JP2010189563A5 - - Google Patents
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合成例１
1,3,5-トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレート（３３．５６ｇ，０．１２９mｏ
ｌ）、デカヒドロ-2,6-ナフタレンジカルボン酸ジメチル（３２．６８ｇ, ０．１２９mｏｌ）、p-トルエンスルホン酸-水和物(ｐＴＳＡ)（１．３０３ｇ，６．８５ｍｍｏｌ）、及びアニソール（３９．８０ｇ）を三口フラスコに充填し、Ｄｅａｎ-Ｓｔａｒｋトラップを用いて脱水及び脱メタノール反応を行いながら１３０℃で１０時間重合した。その後、テトラヒドロフラン(ＴＨＦ)で希釈して、テトラメトキシグリコールウリル（ＴＭＧＵ）（１２．８１ｇ，０．８０５ｍｏｌ）添加し、２０℃で５．５時間反応させてトリエチルアミン（０．６９３２ｇ，６．８５ｍｍｏｌ）を加えて反応を停止させた。この反応液をＴＨＦ及びＩＰＡ(２-プロパノール)で希釈し、ヘキサンとＩＰＡの混合物に再沈殿し、下記式に示すポリエステル系高分子化合物（重量平均分子量：９，１４２、収率：約４０％）を得た。
1,3,5-トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレート（３３．５６ｇ，０．１２９mｏ
ｌ）、デカヒドロ-2,6-ナフタレンジカルボン酸ジメチル（３２．６８ｇ, ０．１２９mｏｌ）、p-トルエンスルホン酸-水和物(ｐＴＳＡ)（１．３０３ｇ，６．８５ｍｍｏｌ）、及びアニソール（３９．８０ｇ）を三口フラスコに充填し、Ｄｅａｎ-Ｓｔａｒｋトラップを用いて脱水及び脱メタノール反応を行いながら１３０℃で１０時間重合した。その後、テトラヒドロフラン(ＴＨＦ)で希釈して、テトラメトキシグリコールウリル（ＴＭＧＵ）（１２．８１ｇ，０．８０５ｍｏｌ）添加し、２０℃で５．５時間反応させてトリエチルアミン（０．６９３２ｇ，６．８５ｍｍｏｌ）を加えて反応を停止させた。この反応液をＴＨＦ及びＩＰＡ(２-プロパノール)で希釈し、ヘキサンとＩＰＡの混合物に再沈殿し、下記式に示すポリエステル系高分子化合物（重量平均分子量：９，１４２、収率：約４０％）を得た。
合成例２
1,3,5-トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレート(33.56ｇ，０．１２９ｍｏｌ)、2,6-ナフタレンジカルボン酸ジメチル(３４．１０ｇ，０．１２９ｍｏｌ)、p-トルエンスルホン酸-水和物(ｐＴＳＡ)(１．３０３ｇ，６．８５ｍｍｏｌ)、及びアニソール(３９．８０ｇ)を三口フラスコに充填し、Ｄｅａｎ-Ｓｔａｒｋトラップを用いて脱水及び脱メタノール反応を行いながら１３０℃で１０時間重合した。その後、テトラヒドロフラン(ＴＨＦ)で希釈して、テトラメトキシグリコールウリル(ＴＭＧＵ)(１２．８１ｇ，０．８０５ｍｏｌ)添加し、２０℃で５．５時間反応させてトリエチルアミン(０．６９３２ｇ，６．８５ｍｍｏｌ)を加えて反応を停止させた。この反応液をＴＨＦ及びＩＰＡ(２-プロパノール)で希釈し、ヘキサンとＩＰＡの混合物に再沈殿し、下記式に示すポリエステル系高分子化合物（重量平均分子量：１０，３７８、収率：約４５％）を得た。
1,3,5-トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレート(33.56ｇ，０．１２９ｍｏｌ)、2,6-ナフタレンジカルボン酸ジメチル(３４．１０ｇ，０．１２９ｍｏｌ)、p-トルエンスルホン酸-水和物(ｐＴＳＡ)(１．３０３ｇ，６．８５ｍｍｏｌ)、及びアニソール(３９．８０ｇ)を三口フラスコに充填し、Ｄｅａｎ-Ｓｔａｒｋトラップを用いて脱水及び脱メタノール反応を行いながら１３０℃で１０時間重合した。その後、テトラヒドロフラン(ＴＨＦ)で希釈して、テトラメトキシグリコールウリル(ＴＭＧＵ)(１２．８１ｇ，０．８０５ｍｏｌ)添加し、２０℃で５．５時間反応させてトリエチルアミン(０．６９３２ｇ，６．８５ｍｍｏｌ)を加えて反応を停止させた。この反応液をＴＨＦ及びＩＰＡ(２-プロパノール)で希釈し、ヘキサンとＩＰＡの混合物に再沈殿し、下記式に示すポリエステル系高分子化合物（重量平均分子量：１０，３７８、収率：約４５％）を得た。
合成例３
1,3,5-トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレート(３３．５６ｇ，０．１２９ｍｏｌ)、1,3-ジメチルシクロヘキサンジカルボキシレート(２５．８３ｇ，０．１２９ｍｏｌ)、p-トルエンスルホン酸-水和物(ｐＴＳＡ)（１．３０３ｇ，６．８５ｍｍｏｌ)、及びアニソール(３９．８０ｇ)を三口フラスコに充填し、Ｄｅａｎ-Ｓｔａｒｋトラップを用いて脱水及び脱メタノール反応を行いながら１３０℃で１０時間重合した。その後、テトラヒドロフラン(ＴＨＦ)で希釈して、テトラメトキシグリコールウリル(ＴＭＧＵ)(１２．８１ｇ，０．８０５ｍｏｌ)添加し、２０℃で５．５時間反応させてトリエチルアミン(０．６９３２ｇ，６．８５ｍｍｏｌ)を加えて反応を停止させた。この反応液をＴＨＦ及びＩＰＡ(2-プロパノール)で希釈し、ヘキサンとＩＰＡの混合物に再沈殿し、下記式に示すポリエステル系高分子化合物（重量平均分子量：７，５７２、収率：約４０％）を得た。
1,3,5-トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレート(３３．５６ｇ，０．１２９ｍｏｌ)、1,3-ジメチルシクロヘキサンジカルボキシレート(２５．８３ｇ，０．１２９ｍｏｌ)、p-トルエンスルホン酸-水和物(ｐＴＳＡ)（１．３０３ｇ，６．８５ｍｍｏｌ)、及びアニソール(３９．８０ｇ)を三口フラスコに充填し、Ｄｅａｎ-Ｓｔａｒｋトラップを用いて脱水及び脱メタノール反応を行いながら１３０℃で１０時間重合した。その後、テトラヒドロフラン(ＴＨＦ)で希釈して、テトラメトキシグリコールウリル(ＴＭＧＵ)(１２．８１ｇ，０．８０５ｍｏｌ)添加し、２０℃で５．５時間反応させてトリエチルアミン(０．６９３２ｇ，６．８５ｍｍｏｌ)を加えて反応を停止させた。この反応液をＴＨＦ及びＩＰＡ(2-プロパノール)で希釈し、ヘキサンとＩＰＡの混合物に再沈殿し、下記式に示すポリエステル系高分子化合物（重量平均分子量：７，５７２、収率：約４０％）を得た。
合成例４
重合溶媒として乳酸エチルを使用し、γ−ブチロラクトン−2−イルメタクリレート(７５．１ｇ、０．３１ｍｏｌ)、6-ヒドロキシナフタレン-2-2イルメチルメタクリレート(５３．６ｇ、０．３１ｍｏｌ)、2’-アゾビスイソブチロニトリル(ＡＩＢＮ)(０．３２８ｇ、２．０ｍｍｏｌ)を滴下溶液重合法にて高分子化合物を得た。その後、２０℃において、p-トルエンスルホン酸およびテトラメトキシグリコールウリルを添加し、７時間反応させてトリエチルアミン(０．６９３２ｇ，６．８５ｍｍｏｌ)を加えて反応を停止させた。この反応液を乳酸エチルで１．５倍希釈し、ＩＰＥ（ジイソプロピルエーテル）に再沈殿し、下記式に示すメタクリル系高分子化合物（重量平均分子量：２１，２０４、収率:約８５%）を得た。
重合溶媒として乳酸エチルを使用し、γ−ブチロラクトン−2−イルメタクリレート(７５．１ｇ、０．３１ｍｏｌ)、6-ヒドロキシナフタレン-2-2イルメチルメタクリレート(５３．６ｇ、０．３１ｍｏｌ)、2’-アゾビスイソブチロニトリル(ＡＩＢＮ)(０．３２８ｇ、２．０ｍｍｏｌ)を滴下溶液重合法にて高分子化合物を得た。その後、２０℃において、p-トルエンスルホン酸およびテトラメトキシグリコールウリルを添加し、７時間反応させてトリエチルアミン(０．６９３２ｇ，６．８５ｍｍｏｌ)を加えて反応を停止させた。この反応液を乳酸エチルで１．５倍希釈し、ＩＰＥ（ジイソプロピルエーテル）に再沈殿し、下記式に示すメタクリル系高分子化合物（重量平均分子量：２１，２０４、収率:約８５%）を得た。
実施例２
合成例２で得られた高分子化合物を含む溶液を、超純水５０００ｍＬ、ＴＨＦ１０００ｍＬで洗浄を行ったフィルターシート(CUNOTMゼータプラスTMフィルターカートリッジEC GNグレード)により金属イオン不純物の除去を行った後、実施例１と同様の方法で処理した後、分子量及び金属イオン不純物濃度の分析を行った。
合成例２で得られた高分子化合物を含む溶液を、超純水５０００ｍＬ、ＴＨＦ１０００ｍＬで洗浄を行ったフィルターシート(CUNOTMゼータプラスTMフィルターカートリッジEC GNグレード)により金属イオン不純物の除去を行った後、実施例１と同様の方法で処理した後、分子量及び金属イオン不純物濃度の分析を行った。
実施例３
合成例３で得られた高分子化合物を含む溶液を、超純水５０００ｍＬ、ＴＨＦ１０００ｍＬで洗浄を行ったフィルターシート(CUNOTMゼータプラスTMフィルターカートリッジEC GNグレード)により金属イオン不純物の除去を行った後、実施例１と同様の方法で処理した後、分子量及び金属イオン不純物濃度の分析を行った。
合成例３で得られた高分子化合物を含む溶液を、超純水５０００ｍＬ、ＴＨＦ１０００ｍＬで洗浄を行ったフィルターシート(CUNOTMゼータプラスTMフィルターカートリッジEC GNグレード)により金属イオン不純物の除去を行った後、実施例１と同様の方法で処理した後、分子量及び金属イオン不純物濃度の分析を行った。
実施例４
合成例４で得られた高分子化合物を含む溶液を、超純水５０００ｍＬ、ＴＨＦ１０００ｍＬで洗浄を行ったフィルターシート(CUNOTMゼータプラスTMフィルターカートリッジEC GNグレード)により金属イオン不純物の除去を行った後、実施例１と同様の方法で処理した後、分子量及び金属イオン不純物濃度の分析を行った。
合成例４で得られた高分子化合物を含む溶液を、超純水５０００ｍＬ、ＴＨＦ１０００ｍＬで洗浄を行ったフィルターシート(CUNOTMゼータプラスTMフィルターカートリッジEC GNグレード)により金属イオン不純物の除去を行った後、実施例１と同様の方法で処理した後、分子量及び金属イオン不純物濃度の分析を行った。
比較例１
合成例１で得られた高分子化合物を含む溶液を、超純水５０００ｍＬ、ＴＨＦ１０００ｍＬで洗浄を行った強酸性イオン交換性基としてスルホン酸基を含むフィルターシート(CUNOTMゼータプラスTMフィルターカートリッジEC SHグレード)により金属イオン不純物の除去を行った。その後、実施例１と同様の方法で処理した後、分子量及び金属イオン不純物濃度の分析を行った。
合成例１で得られた高分子化合物を含む溶液を、超純水５０００ｍＬ、ＴＨＦ１０００ｍＬで洗浄を行った強酸性イオン交換性基としてスルホン酸基を含むフィルターシート(CUNOTMゼータプラスTMフィルターカートリッジEC SHグレード)により金属イオン不純物の除去を行った。その後、実施例１と同様の方法で処理した後、分子量及び金属イオン不純物濃度の分析を行った。
比較例２
合成例２で得られた高分子化合物を含む溶液を、超純水５０００ｍＬ、ＴＨＦ１０００ｍＬで洗浄を行った強酸性イオン交換性基としてスルホン酸基を含むフィルターシート(CUNOTMゼータプラスTMフィルターカートリッジEC SHグレード)により金属イオン不純物の除去を行った。その後、実施例１と同様の方法で処理した後、分子量及び金属イオン不純物濃度の分析を行った。
合成例２で得られた高分子化合物を含む溶液を、超純水５０００ｍＬ、ＴＨＦ１０００ｍＬで洗浄を行った強酸性イオン交換性基としてスルホン酸基を含むフィルターシート(CUNOTMゼータプラスTMフィルターカートリッジEC SHグレード)により金属イオン不純物の除去を行った。その後、実施例１と同様の方法で処理した後、分子量及び金属イオン不純物濃度の分析を行った。
比較例３
合成例３で得られた高分子化合物を含む溶液を、超純水５０００ｍＬ、ＴＨＦ１０００ｍＬで洗浄を行った強酸性イオン交換性基としてスルホン酸基を含むフィルターシート(CUNOTMゼータプラスTMフィルターカートリッジＥＣＳＨグレード)により金属イオン不純物の除去を行った。その後、実施例１と同様の方法で処理した後、分子量及び金属イオン不純物濃度の分析を行った。
合成例３で得られた高分子化合物を含む溶液を、超純水５０００ｍＬ、ＴＨＦ１０００ｍＬで洗浄を行った強酸性イオン交換性基としてスルホン酸基を含むフィルターシート(CUNOTMゼータプラスTMフィルターカートリッジＥＣＳＨグレード)により金属イオン不純物の除去を行った。その後、実施例１と同様の方法で処理した後、分子量及び金属イオン不純物濃度の分析を行った。
比較例４
合成例４で得られた高分子化合物を含む溶液を、超純水５０００ｍＬ、ＴＨＦ１０００ｍＬで洗浄を行った強酸性イオン交換性基としてスルホン酸基を含むフィルターシート(
ＣＵＮＯＴＭゼータプラスTMフィルターカートリッジＥＣＳＨグレード)により金属イオ
ン不純物の除去を行った。その後、実施例１と同様の方法で処理した後、分子量及び金属イオン不純物濃度の分析を行った。
合成例４で得られた高分子化合物を含む溶液を、超純水５０００ｍＬ、ＴＨＦ１０００ｍＬで洗浄を行った強酸性イオン交換性基としてスルホン酸基を含むフィルターシート(
ＣＵＮＯＴＭゼータプラスTMフィルターカートリッジＥＣＳＨグレード)により金属イオ
ン不純物の除去を行った。その後、実施例１と同様の方法で処理した後、分子量及び金属イオン不純物濃度の分析を行った。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009036289A JP5225139B2 (ja) | 2009-02-19 | 2009-02-19 | フォトリソグラフィ用高分子化合物の金属イオン不純物除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009036289A JP5225139B2 (ja) | 2009-02-19 | 2009-02-19 | フォトリソグラフィ用高分子化合物の金属イオン不純物除去方法 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2010189563A JP2010189563A (ja) | 2010-09-02 |
| JP2010189563A5 true JP2010189563A5 (ja) | 2012-03-08 |
| JP5225139B2 JP5225139B2 (ja) | 2013-07-03 |
Family
ID=42815932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2009036289A Active JP5225139B2 (ja) | 2009-02-19 | 2009-02-19 | フォトリソグラフィ用高分子化合物の金属イオン不純物除去方法 |
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| JP5935328B2 (ja) * | 2012-01-11 | 2016-06-15 | 三菱レイヨン株式会社 | β位に置換基を持つラクトン構造を有する化合物または重合体の製造方法 |
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