JP2010170829A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用インクジェットインクおよび有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水と、界面活性剤と、水性高分子材料とを含み、静的表面張力が40mN/m以下であり、かつ最大泡圧法により測定される100Hzでの動的表面張力が55mN/m以上である、有機EL素子用インクジェットインク。
【選択図】図1
Description
静的表面張力が40mN/m以下であり、かつ最大泡圧法により測定される100Hzでの動的表面張力が55mN/m以上である、有機EL素子用インクジェットインクを提供する。
[化1]
R1−(O−R2)n−OH
(式中、R1は置換基を有していてもよいアルキル基であり、R2は置換基を有していてもよいアルキレン基であり、nは自然数である。R2が複数存在する場合、各々のR2は同一であっても相異なっていてもよい。)
に示される構造である。
前記有機EL素子用インクジェットインクを用いて、インクジェット法によって前記有機層を形成する工程を含む、有機EL素子の製造方法を提供する。
本発明の有機EL素子用インクジェットインクは水性インクである。水性インクとは溶媒の主成分として水を含有するインクをいう。主成分とは少なくとも約50重量%を占める成分をいう。有機EL素子用インクジェットインクの全量を100重量部とすると、水が占める割合は、通常50重量部〜99.989重量部であり、好ましくは60重量部〜99.9重量部である。
R1−(O−R2)n−OH
に示される構造のポリエーテルモノオールである。
CaH2a+1(OC2H4)nOH
(式中、a及びnは自然数を表す。)
次に有機EL素子用インクジェットインクを用いて有機EL素子を製造する方法について説明する。有機EL素子、一対の電極と、該電極間に設けられる有機層とを備える。本発明では、この有機層を上記有機EL素子用インクジェットインクを用いて、インクジェットプリント法によって形成する。
次に有機EL素子の構成についてさらに詳細に説明する。本実施の形態の有機EL素子は、陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に配置される発光層とを必須の構成要件として有し、陽極と発光層との間、及び/又は発光層と陰極との間に、発光層とは異なる他の層を有していてもよい。また陽極と陰極との間には、一層の発光層に限らずに、複数の発光層が配置されてもよい。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
c)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
e)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極
f)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
e)陽極/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
f)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
g)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
h)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
j)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
k)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
l)陽極/発光層/電子注入層/陰極
m)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
n)陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(ここで、記号「/」は、記号「/」を挟む各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
本実施の形態の有機EL素子は、2層以上の発光層を有していてもよく、2層の発光層を有する有機EL素子としては、上記a)〜n)の層構成のうちのいずれか1つにおいて、陽極と陰極とに挟持された積層体を「繰り返し単位A」とすると、以下のo)に示す層構成を挙げることができる。
o)陽極/(繰り返し単位A)/電荷注入層/(繰り返し単位A)/陰極
また、3層以上の発光層を有する有機EL素子としては、「(繰り返し単位A)/電荷注入層」を「繰り返し単位B」とすると、以下のp)に示す層構成を挙げることができる。
p)陽極/(繰り返し単位B)x/(繰り返し単位A)/陰極
なお記号「x」は、2以上の整数を表し、(繰り返し単位B)xは、繰り返し単位Bがx段積層された積層体を表す。
次に、有機EL素子を構成する各層の材料および形成方法について、より具体的に説明する。
基板は、有機EL素子を製造する工程において変化しないものが好適に用いられ、例えばガラス、プラスチック、およびシリコン基板、並びにこれらを積層したものなどが用いられる。前記基板としては、市販のものが使用可能であり、また公知の方法により製造することができる。
陽極は、陽極を通して発光層からの光を取出す構成の有機EL素子の場合、透明又は半透明の電極が用いられる。透明電極または半透明電極としては、電気伝導度の高い金属酸化物、金属硫化物および金属などの薄膜を用いることができ、光透過率の高いものが好適に用いられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、ITO、インジウム亜鉛酸化物(Indium Zinc Oxide:略称IZO)、金、白金、銀、および銅などから成る薄膜が用いられ、これらの中でもITO、IZO、または酸化スズから成る薄膜が好適に用いられる。陽極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法などを挙げることができる。また、該陽極として、ポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘導体などの有機の透明導電膜を用いてもよい。
正孔注入層を構成する正孔注入材料としては、酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、および酸化アルミニウムなどの酸化物や、フェニルアミン系化合物、スターバースト型アミン系化合物、フタロシアニン系化合物、アモルファスカーボン、ポリアニリン、およびポリチオフェン誘導体などを挙げることができる。
正孔輸送層を構成する正孔輸送材料としては、ポリビニルカルバゾール若しくはその誘導体、ポリシラン若しくはその誘導体、側鎖若しくは主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリン若しくはその誘導体、ポリチオフェン若しくはその誘導体、ポリアリールアミン若しくはその誘導体、ポリピロール若しくはその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレン)若しくはその誘導体、又はポリ(2,5−チエニレンビニレン)若しくはその誘導体などを挙げることができる。
発光層は、通常、主として蛍光及び/又はりん光を発光する有機物、または該有機物とこれを補助するドーパントとから形成される。ドーパントは、例えば発光効率の向上や、発光波長を変化させるために加えられる。なお、有機物は、低分子化合物でも高分子化合物でもよく、発光層は、ポリスチレン換算の数平均分子量が、103〜108である高分子化合物を含むことが好ましい。発光層を構成する発光材料としては、例えば以下の色素系材料、金属錯体系材料、高分子系材料、ドーパント材料を挙げることができる。
色素系材料としては、例えば、シクロペンダミン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体化合物、トリフェニルアミン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピラゾロキノリン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、ピロール誘導体、チオフェン環化合物、ピリジン環化合物、ペリノン誘導体、ペリレン誘導体、オリゴチオフェン誘導体、トリフマニルアミン誘導体、オキサジアゾールダイマー、ピラゾリンダイマー、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体などを挙げることができる。
金属錯体系材料としては、例えば中心金属に、Al、Zn、Beなど、またはTb、Eu、Dyなどの希土類金属を有し、配位子にオキサジアゾール、チアジアゾール、フェニルピリジン、フェニルベンゾイミダゾール、キノリン構造などを有する金属錯体を挙げることができ、例えばイリジウム錯体、白金錯体などの三重項励起状態からの発光を有する金属錯体、アルミキノリノール錯体、ベンゾキノリノールベリリウム錯体、ベンゾオキサゾリル亜鉛錯体、ベンゾチアゾール亜鉛錯体、アゾメチル亜鉛錯体、ポルフィリン亜鉛錯体、ユーロピウム錯体などを挙げることができる。
高分子系材料としては、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリアセチレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、上記色素系材料や金属錯体系発光材料を高分子化したものなどを挙げることができる。
ドーパント材料としては、例えばペリレン誘導体、クマリン誘導体、ルブレン誘導体、キナクリドン誘導体、スクアリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、スチリル系色素、テトラセン誘導体、ピラゾロン誘導体、デカシクレン、フェノキサゾンなどを挙げることができる。なお、このような発光層の厚さは、通常約2nm〜200nmである。
発光層の成膜方法としては、発光材料を含む溶液を塗布する方法、真空蒸着法、転写法などを用いることができる。溶液からの成膜に用いる溶媒としては、前述の溶液から正孔輸送層を成膜する際に用いられる溶媒と同様の溶媒を挙げることができる。
電子輸送層を構成する電子輸送材料としては、公知のものを使用でき、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン若しくはその誘導体、ベンゾキノン若しくはその誘導体、ナフトキノン若しくはその誘導体、アントラキノン若しくはその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタン若しくはその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン若しくはその誘導体、ジフェノキノン誘導体、又は8−ヒドロキシキノリン若しくはその誘導体の金属錯体、ポリキノリン若しくはその誘導体、ポリキノキサリン若しくはその誘導体、ポリフルオレン若しくはその誘導体などを挙げることができる。
電子注入層を構成する材料としては、発光層の種類に応じて最適な材料が適宜選択され、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のうちの1種類以上含む合金、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酸化物、ハロゲン化物、炭酸化物、またはこれらの物質の混合物などを挙げることができる。アルカリ金属、アルカリ金属の酸化物、ハロゲン化物、および炭酸化物の例としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、酸化リチウム、フッ化リチウム、酸化ナトリウム、フッ化ナトリウム、酸化カリウム、フッ化カリウム、酸化ルビジウム、フッ化ルビジウム、酸化セシウム、フッ化セシウム、炭酸リチウムなどを挙げることができる。また、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属の酸化物、ハロゲン化物、炭酸化物の例としては、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ストロンチウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、酸化バリウム、フッ化バリウム、酸化ストロンチウム、フッ化ストロンチウム、炭酸マグネシウムなどを挙げることができる。電子注入層は、2層以上を積層した積層体で構成されてもよく、例えばLiF/Caなどを挙げることができる。電子注入層は、蒸着法、スパッタリング法、印刷法などにより形成される。電子注入層の膜厚としては、1nm〜1μm程度が好ましい。
陰極の材料としては、仕事関数の小さく、発光層への電子注入が容易で、電気伝導度の高い材料が好ましい。また陽極側から光を取出す有機EL素子では、発光層からの光を陰極で陽極側に反射するために、陰極の材料としては可視光反射率の高い材料が好ましい。陰極には、例えばアルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属およびIII−B族金属などを用いることができる。陰極の材料としては、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウムなどの金属、前記金属のうちの2種以上の合金、前記金属のうちの1種以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうちの1種以上との合金、またはグラファイト若しくはグラファイト層間化合物などが用いられる。合金の例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金などを挙げることができる。また、陰極としては導電性金属酸化物および導電性有機物などから成る透明導電性電極を用いることができる。具体的には、導電性金属酸化物として酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、ITO、およびIZOを挙げることができ、導電性有機物としてポリアニリンもしくはその誘導体、ポリチオフェンもしくはその誘導体などを挙げることができる。なお、陰極は、2層以上を積層した積層体で構成されていてもよい。なお、電子注入層が陰極として用いられる場合もある。
絶縁層の材料としては、金属フッ化物、金属酸化物、有機絶縁材料などを挙げることができる。膜厚2nm以下の絶縁層を設けた有機EL素子としては、陰極に隣接して膜厚2nm以下の絶縁層を設けたもの、陽極に隣接して膜厚2nm以下の絶縁層を設けたものを挙げることができる。
PEDOT/PSS水溶液(商品名:Clevious P VP CH8000、H.C. Stark社製)とグリセリンとを70:30の重量比で混合し、インク1を調整した。
ペンタエチレングリコールドデシルエーテルと水とを5:95の重量比で混合し、PEGDE水溶液を調製した。次いで、PEDOT/PSS水溶液(商品名:Clevious P VP CH8000、H.C. Stark社製)とグリセリンとPEGDE水溶液とを70:29:1の重量比で混合し、インク2を調整した。
PEDOT/PSS水溶液(商品名:Clevious P VP CH8000、H.C. Stark社製)とPEGDE水溶液とグリセリンとアセチレン基を有する界面活性剤を含むサーフィノール溶液(商品名:サーフィノール104PA、日信化学工業社製、サーフィノール104とイソプロパノールとを50:50の重量比で混合した溶液)とを70:29:1の重量比で混合し、インク3を調整した。
接触角測定装置(商品名:OCA30、data physics社製)を用い、ペンダントドロップ法により、インク1〜3の静的表面張力を測定した。インク1の静的表面張力は69.6mN/mであり、インク2の静的表面張力は31.4mN/mであり、インク3の静的表面張力は32.1mN/mであった。
泡吐出周波数を変化させながら、インク1〜3の動的表面張力を動的表面張力測定装置(商品名:Bubble Pressure Tensiometer MPT2、LAUDA社製)を用いて測定した。結果を図1に示す。インク2は、静的表面張力が40mN/m以下であり、図1に示すように、100Hzでの動的表面張力が55mN/m以上であった。
次に、インクジェット装置(Dimatix社製、Model DMP-2831)を用いてインク2をノズルから滴下し、備え付けのカメラで液滴を観察した。インク滴下時、ピエゾ素子には25ボルトの電圧を印加し、周波数は1000Hzであった。図3は、インク2の滴下の様子を示す。また、インク2を基板上に吐出したところ、インク2は濡れ広がった。
インク2にかえてインク1を用いた以外は、実施例2と同様の方法でインクを滴下した。図2は、インク1の滴下の様子を示す。また、インク1を基板上に吐出したところ、インク1は濡れ広がらなかった。
インク2にかえてインク3を用いた以外は、実施例2と同様の方法でインクを滴下した。図4は、インク3の滴下の様子を示す。
ガラス基板上に陽極であるITO電極のパターンを形成し、その上にパンク材料をパターニングしてパンクを形成する。基板を洗浄後、基板の表面にO2プラズマ処理を行い、続けてCF4プラズマ処理を行う。パンクで囲まれた領域内にインクジェト装置(Dimatix社製、Model DMP-2831)を用いてインク2をノズルから滴下し、正孔注入層を形成する。正孔注入層上に発光材料と溶媒とを含む溶液を塗布し、発光層を形成する。発光層上にバリウムを蒸着し、その上にアルミニウムを蒸着する。その後、ガラス封止を行なうことで、有機EL素子を製造することができる。
Claims (9)
- 水と、界面活性剤と、水性高分子材料とを含み、
静的表面張力が40mN/m以下であり、かつ最大泡圧法により測定される100Hzでの動的表面張力が55mN/m以上である、有機エレクトロルミネッセンス素子用インクジェットインク。 - 前記界面活性剤が直鎖状ポリエーテルアルコールを含む請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用インクジェットインク。
- 前記直鎖状ポリエーテルアルコールの分子量が100〜800である、請求項1又は2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用インクジェットインク。
- 前記直鎖状ポリエーテルアルコールが、式
[化1]
R1−(O−R2)n−OH
(式中、R1は置換基を有していてもよいアルキル基であり、R2は置換基を有していてもよいアルキレン基であり、nは自然数である。R2が複数存在する場合、各々のR2は同一であっても相異なっていてもよい。)
に示される構造である請求項2又は3記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用インクジェットインク。 - 前記R1は炭素数4〜20の直鎖状アルキル基であり、R2は炭素数1〜10の直鎖状アルキレン基であり、nは1〜12の整数である請求項4記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用インクジェットインク。
- 前記界面活性剤がペンタエチレングリコールモノドデシルエーテルである、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用インクジェットインク。
- 前記界面活性剤の含有量が有機エレクトロルミネッセンス素子用インクジェットインクの全量100重量部に対して0.001〜10重量部である請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用インクジェットインク。
- 前記水性高分子材料が水性導電性高分子である、請求項1〜7のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用インクジェットインク。
- 一対の電極と、該電極間に設けられる有機層とを備える有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法であって、
請求項1〜8のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用インクジェットインクを用いて、インクジェット法によって前記有機層を形成する工程を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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