JP2010155968A - スルホン化ポリエーテルエーテルケトンケトン、これを用いたフィルム、およびその作製方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】シクロアルケニル基を含む一連の架橋反応可能なスルホン化ポリ(エーテルケトン)を芳香族求核置換反応(aromatic nucleophilic substitution reaction)により合成した。燃料電池用膜の膨潤を抑えるために、ラジカル重合によりこれらポリマーを架橋させることを検討した。これらポリマーフィルムは優れた熱および酸化安定性を示すと共に、熱水中で望ましい寸法安定性を示した。1実施例の室温におけるプロトン導電率は7.52×10−2S/cmにも達する。上記の結果より、シクロアルケニル基を含むこれら材料は、燃料電池の安価なプロトン交換膜用の材料になり得ることが分かる。
【選択図】 図1
Description
本出願は、出願日を2008年12月26日とする台湾特許出願第097150829号の優先権を主張するものであり、その全体がここに参照として組み入れられる。
本発明はプロトン交換膜に関し、より詳細にはプロトン交換膜の膨潤度および寸法安定性を改善するための組成および処方に関する。
式4に示すように、p−ベンゾキノンをジクロロメタン中に溶解し、再結晶させて精製した。精製したp−ベンゾキノン(200mmol)21.62gをメタノール(95%)500mL中に溶解してから、−78℃でシクロペンタジエン(260mmol)17.55mLをゆっくり加えた。続いてその混合物を、−78℃からゆっくり攪拌しながら室温にし、次いで室温で8時間反応させてから、メタノールで再結晶し、31.36gの生成物を得た(収率90%)。式4の生成物の水素スペクトルは次のとおりであった。1H NMR(200MHz in CDCl3): δ1.23−1.26(dd,1H)、1.37−1.40(dd,1H)、3.18 (s,2H)、3.51(s,2H)、6.02(s,2H)、6.53 (s,2H,CH=CH)。
1,3−ビス(4−フルオロベンゾイル)ベンゼン(1,3-bis(4-fluorobenzoyl)benzene)(5.70mmol、アルドリッチ社より購入)1.85g、2,3−ジヒドロキシ−ナフタレン−6−スルホン酸モノナトリウム塩(2,3-dihydroxy-naphthalene-6-sulfonic acid monosodium salt)(5.14mmol、TCIより購入)1.35g、実施例1における式6のシクロアルケニルジオール生成物(0.57mmol)0.1g、および炭酸カリウム(8.61mmol)1.19gをN−メチル−2−ピロリドン(NMP)10mLおよびトルエン10mLの共溶媒(co-solvent)に溶解した。その溶液を、160℃に加熱して4時間反応させた後、トルエンを留去した。そのNMP溶液を175℃に加熱して48時間反応させた。重合後、室温でメタノール100mLを加え、赤紫色(purple red)の固体を沈殿させろ過した。そのろ過ケーキ(filtered cake)を蒸留水およびメタノールで数回洗浄してから、真空オーブンで乾燥させて2.85gの生成物を得た(収率86%)。上述の反応は式7に示すとおりであり、式中のaおよびbのモル比はa:bの比で9:1である。式7の生成物の水素スペクトルは次のとおりであった。1H NMR(300MHz in DMSO−d6): δ8.18(s,1H)a、7.84−7.97(m,6H)、7.57−7.72(m,6H)、7.04(s,4H)、6.82(s,2H)b、6.72(s,2H)b、3.79(s,2H)b、2.15−2.20 (m, 2H)b。(注:aおよびbは、フェニルvs.シクロアルケニル部分(moieties)のモル比〜9:1を表す。)
実施例2のポリマー生成物(Na form)をNMPに溶解して10%NMP溶液を作った。そのNMP溶液に、開始剤として2wt%のAIBNを加え、溶媒キャスティングの方式によりガラス板上に滴下してから、勾配加熱(gradient heating)により溶媒をゆっくり揮発させて成膜させた。勾配加熱の工程は窒素環境下で進行し、かつ次に示すとおりに行った。つまり、85℃まで加熱して24時間ラジカル重合を進行させ、95℃まで加熱して6時間95℃に保ち、105℃まで加熱して6時間105℃に保ち、さらに120℃まで加熱して12時間真空引きし、フィルムを作った。
実施例2に類似する。実施例4で相違するのは、2,3−ジヒドロキシ−ナフタレン−6−スルホン酸モノナトリウム塩と実施例1における式6のシクロアルケニルジオール生成物とのモル比(a:b)を8:2にしたことのみである。
実施例2のSPEEKKポリマーをNMPに溶解して10%NMP溶液を作った。そのNMP溶液に、熱開始剤として2wt%のAIBNを加え、ガラス板上に滴下してから、勾配加熱により溶媒をゆっくり揮発させて成膜させた。勾配加熱の工程は窒素環境下で進行し、かつ次に示すとおりに行った。つまり、70℃まで加熱しAIBNを熱的に解裂することによりラジカルを生じさせてSPEEKKのシクロアルケニル基を12時間架橋反応させ、80℃まで加熱して6時間80℃に保ち、90℃まで加熱して6時間90℃に保ち、さらに110℃まで加熱して12時間真空引きすることで溶媒を除去し、フィルムの作製を完成させた。
実施例5と類似する。実施例6で相違するのは、そのSPEEKK生成物を、実施例2ではなくて、実施例4より得られたものとした点のみである。実施例6のAIBNの比率および加熱工程は実施例5と同様である。
実施例5に類似する。実施例7で相違するのは、AIBN熱開始剤を用いなかった点のみである。実施例7の加熱工程は実施例5と同様である。
実施例6に類似する。実施例8で相違するのは、AIBN熱開始剤を用いなかった点のみである。実施例8の加熱工程は実施例6と同様である。
実施例5から8のフィルムのイオン交換能(IEC)およびプロトン導電率を測定し、表1に示した。フィルムの寸法は5cm×5cm×0.01〜0.02cmとした。これらフィルムの室温でのプロトン導電率は10−2S/cm以上であった。図3に示されるように、実施例6のフィルムのプロトン導電率は7.52×10−2S/cmであり、かつ高湿・高温下でのプロトン導電率は0.2S/cmに近いものであった。実施例6のフィルムのスルホン化基(sulfonated group)の分解温度は205℃、ガラス転移温度(Tg)は226℃であった。
Claims (12)
- 請求項1または2に記載のスルホン化ポリエーテルエーテルケトンケトン、および
ラジカル開始剤、
を含むフィルム処方(film formula)。 - 前記ラジカル開始剤が、光開始剤または熱開始剤を含む請求項3に記載のフィルム処方。
- 二重結合化合物および/または三重結合化合物をさらに含む請求項3または4に記載のフィルム処方。
- 前記二重結合化合物が、シラン、ジビニルベンゼン、またはアルケニルオリゴマーを含む請求項5に記載のフィルム処方。
- フィルムの作製方法であって、
請求項3のフィルム処方を溶媒に溶かして溶液を作る工程、
前記溶液を基板上に形成し、エネルギーを与えて前記スルホン化ポリエーテルエーテルケトンケトンをラジカル架橋反応させる工程、および
前記溶媒を除去してフィルムを形成する工程、
を含む方法。 - 前記エネルギーが光または熱を含む請求項7に記載の方法。
- 前記溶液に二重結合化合物および/または三重結合化合物を加える工程をさらに含み、前記ラジカル架橋反応させる工程において、前記スルホン化ポリエーテルエーテルケトンケトン、前記二重結合化合物および/または前記三重結合化合物を前記エネルギーによりラジカル架橋反応させる請求項7に記載の方法。
- 請求項1のスルホン化ポリエーテルエーテルケトンケトンを架橋させた架橋物を含むフィルム。
- 前記架橋物は、二重結合化合物および/または三重結合化合物をさらに共架橋させてなるものである請求項10に記載のフィルム。
- 前記二重結合化合物が、シラン、ジビニルベンゼン、またはアルケニルオリゴマーを含む請求項11に記載のフィルム。
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