JP2010085912A - ケイ素含有膜形成用組成物、ケイ素含有膜形成基板及びパターン形成方法 - Google Patents
ケイ素含有膜形成用組成物、ケイ素含有膜形成基板及びパターン形成方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】 リソグラフィーで用いられる多層レジスト法において成膜されるケイ素含有膜を形成するための熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物であって、少なくとも、(A)酸を触媒として用いて加水分解性ケイ素化合物を加水分解縮合することにより得られるケイ素含有化合物、(B)熱架橋促進剤、(C)炭素数が1〜30の1価又は2価以上の有機酸、(D)3価以上のアルコール、(E)有機溶剤、を含むことを特徴とする熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物。
【選択図】なし
Description
このことから、より薄くよりエッチング耐性の弱いフォトレジスト膜で被加工基板をドライエッチング加工しなければならないことになり、この加工工程における材料及びプロセスの確保は急務になってきている。
そのため、最先端の高NA露光機を使用するリソグラフィーでは露光時の反射を押さえ込むことができないため、高精細なレジストパターン形状を得ることができない可能性がある。
この問題に対し、従来の半導体素子製造プロセスで一般的に使用されているような硫酸過水やアンモニア過水を用いた湿式の剥離が可能なケイ素含有膜を形成するケイ素含有膜形成用組成物が求められている。
(A)酸を触媒として用いて加水分解性ケイ素化合物を加水分解縮合することにより得られるケイ素含有化合物、
(B)下記一般式(1)又は(2)で表される1種又は2種以上の熱架橋促進剤、
LaHbX (1)
(式中、Lはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウム、Xは水酸基、又は炭素数1〜30の1価又は2価以上の有機酸基であり、aは1以上の整数、bは0又は1以上の整数で、a+bは水酸基又は有機酸基の価数である。)
Ma’Hb’A (2)
(式中、Mはスルホニウム、ヨードニウム又はアンモニウムであり、Aは水酸基、炭素数1〜30の1価又は2価以上の有機酸基、又は非求核性対向イオンであり、a’は1以上の整数、b’は0又は1以上の整数で、a’+b’は水酸基、有機酸基又は非求核性対向イオンの価数である。)
(C)炭素数が1〜30の1価又は2価以上の有機酸、
(D)3価以上のアルコール、
(E)有機溶剤
を含むことを特徴とする熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物を提供する(請求項1)。
前述のように多層レジスト法で従来使用されてきたケイ素含有膜には、高NA露光条件下でも良好なレジスト膜パターン形成が可能であること、上層のフォトレジスト膜と下層の有機膜との間でドライエチングマスクとして十分なエッチング選択比が得られること、保存安定性が良好であること、及び湿式の剥離が可能であることが必要視されていた。
(B)下記一般式(1)又は(2)で表される1種又は2種以上の熱架橋促進剤、
LaHbX (1)
(式中、Lはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウム、Xは水酸基、又は炭素数1〜30の1価又は2価以上の有機酸基であり、aは1以上の整数、bは0又は1以上の整数で、a+bは水酸基又は有機酸基の価数である。)
Ma’Hb’A (2)
(式中、Mはスルホニウム、ヨードニウム又はアンモニウムであり、Aは水酸基、炭素数1〜30の1価又は2価以上の有機酸基、又は非求核性対向イオンであり、a’は1以上の整数、b’は0又は1以上の整数で、a’+b’は水酸基、有機酸基又は非求核性対向イオンの価数である。)
(C)炭素数が1〜30の1価又は2価以上の有機酸、
(D)3価以上のアルコール、
(E)有機溶剤
を添加することにより、高NA露光条件下でも良好なレジスト膜パターン形成が可能であり、上層のフォトレジスト膜と下層の有機膜との間でドライエッチングマスクとして十分なエッチング選択比が得られ、保存安定性が良好であり、湿式の剥離が可能であるケイ素含有膜の形成が可能であることを見出した。
R1 m1R2 m2R3 m3Si(OR)(4−m1−m2−m3) (3)
(Rは炭素数1〜3のアルキル基であり、R1、R2、R3はそれぞれ互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、又は炭素数1〜30の1価の有機基であり、m1、m2、m3は0又は1である。m1+m2+m3は0〜3、特に0又は1が好ましい。)
(上記式中、Pは水素原子、ヒドロキシル基、
この中で特に好ましいのは、沸点が100℃以下のものである。
従来技術で製造されたケイ素含有化合物は、加水分解縮合時に使用された酸触媒を実質的に除去することなく塗布膜形成用組成物に使用されていた。そのため、組成物中に縮合反応触媒が残存するため、縮合反応が抑制されるようなpHに制御された組成物であっても、シラノール基の縮合を抑えることができず、保存安定性の悪い組成物しか得られなかった。
LaHbX (1)
(式中、Lはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウム、Xは水酸基、又は炭素数1〜30の1価又は2価以上の有機酸基であり、aは1以上の整数、bは0又は1以上の整数で、a+bは水酸基又は有機酸基の価数である。)
Ma’Hb’A (2)
(式中、Mはスルホニウム、ヨードニウム又はアンモニウムであり、Aは水酸基、炭素数1〜30の1価又は2価以上の有機酸基、又は非求核性対向イオンであり、a’は1以上の整数、b’は0又は1以上の整数で、a’+b’は水酸基、有機酸基又は非求核性対向イオンの価数である。)
(式中、R204、R205、R206、R204’、R205’はそれぞれ炭素数1〜12の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、オキソアルキル基又はオキソアルケニル基、炭素数6〜20の置換あるいは非置換のアリール基、又は炭素数7〜12のアラルキル基又はアリールオキソアルキル基を示し、これらの基の水素原子の一部又は全部がアルコキシ基等によって置換されていてもよい。また、R205とR206とは環を形成してもよく、環を形成する場合には、R205、R206はそれぞれ炭素数1〜6のアルキレン基を示す。A−、A’−、A’’−は非求核性対向イオンを表す。R207、R208、R209、R210は、R204、R205、R206、R204’、R205’と同様であるが、水素原子であってもよい。R207とR208、R207とR208とR209とは環を形成してもよく、環を形成する場合には、R207とR208及びR207とR208とR209は炭素数3〜10のアルキレン基を示す。)
あるいは、上記有機酸を組成物のpHに換算して、好ましくは0≦pH≦7、より好ましくは0.3≦pH≦6.5、更に好ましくは0.5≦pH≦6となるように配合することがよい。
このような3価以上のアルコールを架橋剤として添加すると、剥離剤の作用により炭素原子により構成されている架橋剤部分から硬化膜が分解し、ケイ素含有膜が崩壊し剥離が容易になる。
水を含む全溶剤の使用量は、ベースポリマー100質量部に対して500〜100,000質量部、特に400〜50,000質量部が好適である。
(A−I)下記一般式(P1a−1)、(P1a−2)又は(P1b)のオニウム塩、
(A−II)下記一般式(P2)のジアゾメタン誘導体、
(A−III)下記一般式(P3)のグリオキシム誘導体、
(A−IV)下記一般式(P4)のビススルホン誘導体、
(A−V)下記一般式(P5)のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、
(A−VI)β−ケトスルホン酸誘導体、
(A−VII)ジスルホン誘導体、
(A−VIII)ニトロベンジルスルホネート誘導体、
(A−IX)スルホン酸エステル誘導体
等が挙げられる。
なお、界面活性剤の添加量は、本発明の効果を妨げない範囲で通常量とすることができ、ベースポリマー100質量部に対し、0〜10質量部、特に0〜5質量部とすることが好ましい。
この場合、被加工基板の被加工層としては、k値が3以下の低誘電率絶縁膜、一次加工された低誘電率絶縁膜、窒素及び/又は酸素含有無機膜、金属膜等を挙げることができる。
この場合、有機反射防止膜は、最低反射が2%以下、好ましくは1%以下、より好ましくは0.5%以下になるように調整するのが好ましい。
(合成例1)
メタノール200g、イオン交換水200g、35%塩酸1gを1,000mlガラスフラスコに仕込み、テトラエトキシシラン50g、メチルトリメトキシシラン100g及びフェニルトリメトキシシラン10gの混合物を室温で加えた。そのまま、8時間室温で加水分解縮合させた後、プロピレングリコールモノエチルエーテル300mlを加え、減圧で濃縮してケイ素含有化合物1のプロピレングリコールモノエチルエーテル溶液300g(ポリマー濃度21%)を得た。このもののポリスチレン換算分子量を測定したところMw=2,000であった。
合成例1のテトラエトキシシラン50g、メチルトリメトキシシラン100g及びフェニルトリメトキシシラン10gの混合物をメチルトリメトキシシラン100g及びフェニルトリメトキシシラン20gに代えた以外は同様の操作でケイ素含有化合物2のプロピレングリコールモノエチルエーテル溶液300g(ポリマー濃度19%)を得た。このもののポリスチレン換算分子量を測定したところMw=3,000であった。
合成例1のメタノール60g、イオン交換水200g、35%塩酸1g、テトラエトキシシラン50g、メチルトリメトキシシラン100g、フェニルトリメトキシシラン10g及びプロピレングリコールモノエチルエーテルをイオン交換水260g、65%硝酸5g、テトラメトキシシラン70g、メチルトリメトキシシラン70g、フェニルトリメトキシシラン10g及びブタンジオールモノメチルエーテルに代えた以外は同様の操作でケイ素含有化合物3のブタンジオールモノメチルエーテル溶液300g(ポリマー濃度20%)を得た。このもののポリスチレン換算分子量を測定したところMw=2,500であった。
イオン交換水260g、35%塩酸1gを1,000mlガラスフラスコに仕込み、テトラメトキシシラン70g、メチルトリメトキシシラン25g、下記式[i]のシラン化合物25g及びフェニルトリメトキシシラン10gの混合物を室温で加えた。そのまま、8時間室温で加水分解縮合させた後、副生メタノールを減圧で留去した。そこに、酢酸エチル800ml及びプロピレングリコールモノプロピルエーテル300mlを加え、水層を分液した。残った有機層に、イオン交換水100mlを加えて撹拌、静置、分液した。これを3回繰り返した。残った有機層にプロピレングリコールモノプロピルエーテルを200ml加えて、減圧で濃縮してケイ素含有化合物4のプロピレングリコールモノプロピルエーテル溶液300g(ポリマー濃度20%)を得た。得られた溶液をイオンクロマトグラフでクロルイオンを分析したが、検出されなかった。このもののポリスチレン換算分子量を測定したところMw=1,800であった。
エタノール200g、イオン交換水100g、メタンスルホン酸3gを1,000mlガラスフラスコに仕込み、テトラメトキシシラン40g、メチルトリメトキシシラン10g、下記式[ii]のシラン化合物50g及びフェニルトリメトキシシラン10gの混合物を室温で加えた。そのまま、8時間室温で加水分解縮合させた後、副生メタノールを減圧で留去した。そこに、酢酸エチル800ml及びエチレングリコールモノプロピルエーテル300mlを加え、水層を分液した。残った有機層に、イオン交換水100mlを加えて撹拌、静置、分液した。これを3回繰り返した。残った有機層にエチレングリコールモノプロピルエーテルを200ml加えて、減圧で濃縮してケイ素含有化合物5のエチレングリコールモノプロピルエーテル溶液300g(ポリマー濃度20%)を得た。得られた溶液をイオンクロマトグラフでメタンスルホン酸イオンを分析したところ、反応に使用したもののうち99%が除去されていることが判った。このもののポリスチレン換算分子量を測定したところMw=2,100であった。
上記合成例で得られたケイ素含有化合物1〜5(A)、熱架橋促進剤(B)、炭素数が1〜30の1価又は2価以上の有機酸(C)、架橋剤としての3価以上のアルコール(D)、有機溶剤(E)、水及びその他の添加剤を表1に示す割合で混合し、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって、熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物溶液をそれぞれ調製し、それぞれSol.1〜9とした。
TPSOAc:酢酸トリフェニルスルホニウム(光分解性熱架橋促進剤)
TPSOH:水酸化トリフェニルスルホニウム(光分解性熱架橋促進剤)
TPSCl:塩化トリフェニルスルホニウム(光分解性熱架橋促進剤)
TPSMA:マレイン酸モノ(トリフェニルスルホニウム)(光分解性熱架橋促進剤)
TPSN:硝酸トリフェニルスルホニウム(光分解性熱架橋促進剤)
TMAOAc:酢酸テトラメチルアンモニウム(非光分解性熱架橋促進剤)
TPSNf:トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート(光酸発生剤)
次いで、ArF露光装置((株)ニコン製;S305B、NA0.68、σ0.85、2/3輪体照明、Crマスク)で露光し、110℃で90秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で現像し、ポジ型のパターンを得た。得られたパターンの90nmL/Sのパターン形状を観察した結果を表2に示す。
次いで、ドライエッチング耐性のテストを行った。上記組成物Sol.1〜9を回転塗布し、200℃で1分間加熱成膜して、膜厚100nmのケイ素含有膜Film1〜9を作製した。これらの膜と、有機膜及びフォトレジスト膜を下記のエッチング条件(1)でエッチング試験を実施した。その結果を表3に示す。有機膜やフォトレジスト膜に比べれば十分に速く、レジストパターンをエッチングマスクとしてケイ素含有膜にパターン転写することが可能である。
(1)CHF3/CF4系ガスでのエッチング試験
装置:東京エレクトロン(株)製ドライエッチング装置TE−8500P
エッチング条件(1):
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 1,300W
ギャップ 9mm
CHF3ガス流量 30ml/min
CF4ガス流量 30ml/min
Arガス流量 100ml/min
処理時間 10sec
チャンバー圧力 60.0Pa
RFパワー 600W
Arガス流量 40ml/min
O2ガス流量 60ml/min
ギャップ 9mm
処理時間 20sec
更に、剥離試験を行った。上記で得たケイ素含有膜形成用組成物(Sol.1〜9)で成膜したケイ素含有膜を硫酸と過酸化水素水を3対1で混合した硫酸過水中、90℃で処理し、剥離性能を確認した。
Claims (15)
- リソグラフィーで用いられる多層レジスト法において成膜されるケイ素含有膜を形成するための熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物であって、少なくとも、
(A)酸を触媒として用いて加水分解性ケイ素化合物を加水分解縮合することにより得られるケイ素含有化合物、
(B)下記一般式(1)又は(2)で表される1種又は2種以上の熱架橋促進剤、
LaHbX (1)
(式中、Lはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウム、Xは水酸基、又は炭素数1〜30の1価又は2価以上の有機酸基であり、aは1以上の整数、bは0又は1以上の整数で、a+bは水酸基又は有機酸基の価数である。)
Ma’Hb’A (2)
(式中、Mはスルホニウム、ヨードニウム又はアンモニウムであり、Aは水酸基、炭素数1〜30の1価又は2価以上の有機酸基、又は非求核性対向イオンであり、a’は1以上の整数、b’は0又は1以上の整数で、a’+b’は水酸基、有機酸基又は非求核性対向イオンの価数である。)
(C)炭素数が1〜30の1価又は2価以上の有機酸、
(D)3価以上のアルコール、
(E)有機溶剤
を含むことを特徴とする熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物。 - 前記ケイ素含有化合物が、無機酸及びスルホン酸誘導体から選ばれる1種類以上の化合物を酸触媒として用いて加水分解性ケイ素化合物を加水分解縮合することにより得られる反応混合物から、前記酸触媒を実質的に除去する工程を経て得ることのできるケイ素含有化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物。
- 上記一般式(2)式中のMが、三級スルホニウム、二級ヨードニウム、又は四級アンモニウムであることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物。
- 上記一般式(2)式中のMが光分解性であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載の熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物。
- 前記加水分解性ケイ素化合物が、光吸収性基を有することを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物。
- 前記熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物が、更に、水を含むことを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物。
- 前記熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物が、更に、光酸発生剤を含むことを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物。
- 前記熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物が、更に、環状エーテルを置換基として有する1価又は2価以上のアルコールを含むことを特徴とする請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載の熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物。
- 少なくとも、被加工基板上に形成された有機膜と、該有機膜の上に請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載の熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物から形成されたケイ素含有膜と、該ケイ素含有膜の上にフォトレジスト膜とが形成されたものであることを特徴とする基板。
- 前記ケイ素含有膜と前記フォトレジスト膜の間に、有機反射防止膜を形成させたものであることを特徴とする請求項9に記載の基板。
- 前記フォトレジスト膜が、化学増幅型レジスト組成物を用いて形成されたものであることを特徴とする請求項9又は請求項10に記載の基板。
- 前記有機膜が芳香族骨格を有するものであることを特徴とする請求項9乃至請求項11のいずれか一項に記載の基板。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、被加工基板上に形成された有機膜の上に、請求項1乃至請求項8のいずれか一項に記載の熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物から形成されたケイ素含有膜を形成し、該ケイ素含有膜の上に化学増幅型レジスト組成物を用いてフォトレジスト膜を形成した後、フォトレジスト膜のパターン回路領域を露光し、現像液で現像して前記フォトレジスト膜にレジスト膜パターンを形成し、得られたレジスト膜パターンをエッチングマスクにして前記ケイ素含有膜をドライエッチングし、得られたケイ素含有膜パターンをエッチングマスクにして前記有機膜をエッチングし、パターンが形成された有機膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、被加工基板上に形成された有機膜の上に、請求項1乃至請求項8のいずれか一項に記載の熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物から形成されたケイ素含有膜を形成し、該ケイ素含有膜の上に有機反射防止膜を形成し、該有機反射防止膜の上に化学増幅型レジスト組成物を用いてフォトレジスト膜を形成した後、フォトレジスト膜のパターン回路領域を露光し、現像液で現像して前記フォトレジスト膜にレジスト膜パターンを形成し、得られたレジスト膜パターンをエッチングマスクにして前記有機反射防止膜及び前記ケイ素含有膜をドライエッチングし、得られたケイ素含有膜パターンをエッチングマスクにして前記有機膜をエッチングし、パターンが形成された有機膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- 前記リソグラフィーは、波長が300nm以下の光を用いて行われることを特徴とする請求項13又は請求項14に記載のパターン形成方法。
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