JP5830048B2 - チタン含有レジスト下層膜形成用組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
(A)成分として、下記一般式(A−1)、(A−2)で示されるチタン化合物、該チタン化合物を加水分解もしくは縮合、又は加水分解縮合して得られるチタン含有化合物から選ばれる1種類以上、
Ti(OR1A)4 (A−1)
Ti(OR1A)4−na(OR2AO)na (A−2)
(式中、R1Aは0又は1個の水酸基を有する炭素数1〜20の1価の有機基であり、R2Aは0又は1個の水酸基を有する炭素数が2〜20の2価の有機基であり、0<na≦4である。)
(B)成分として、下記一般式(B−1)、(B−2)で示されるチタン化合物、該チタン化合物を加水分解もしくは縮合、又は加水分解縮合して得られるチタン含有化合物から選ばれる1種類以上、及び、
Ti(OR1B)4 (B−1)
Ti(OR1B)4−nb(OR2BO)nb (B−2)
(式中、R1Bは0又は1個の水酸基を有する炭素数1〜20の1価の有機基であり、R2Bは0又は1個の水酸基を有する炭素数が2〜20の2価の有機基であり、R1AとR1Bが異なるか、もしくはR2AとR2Bが異なるか、又は両方とも異なるものであり、0<nb≦4である。)
(D)成分として溶媒を含むチタン含有レジスト下層膜形成用組成物を提供する。
R2A(OH)2 (A−3)
(式中、R2Aは前記と同様である。)
R2B(OH)2 (B−3)
(式中、R2Bは前記と同様である。)
R1C c1R2C c2R3C c3Si(OR0C)(4−c1−c2−c3) (C−1)
(式中、R0Cは炭素数1〜6の炭化水素基であり、R1C、R2C、R3Cは水素原子又は炭素数1〜30の1価の有機基である。また、c1、c2、c3は0又は1であり、1≦c1+c2+c3≦3である。)
L(OR4C)c4(OR5C)c5(O)c6 (C−2)
(式中、R4C、R5Cは炭素数1〜30の有機基であり、c4、c5、c6は0以上の整数、c4+c5+2×c6はLの種類により決まる価数であり、Lは周期律表のIII族、IV族、又はV族の元素で炭素を除くものである。)
被加工体上に塗布型有機下層膜材料を用いて有機下層膜を形成し、該有機下層膜の上に前記チタン含有レジスト下層膜形成用組成物を用いてチタン含有レジスト下層膜を形成し、該チタン含有レジスト下層膜上にレジスト上層膜形成用組成物を用いてレジスト上層膜を形成し、該レジスト上層膜にパターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにして前記チタン含有レジスト下層膜にドライエッチングでパターンを転写し、該パターンが転写されたチタン含有レジスト下層膜をマスクにして前記有機下層膜にドライエッチングでパターンを転写し、さらに該パターンが転写された有機下層膜をマスクにして前記被加工体にドライエッチングでパターンを転写するパターン形成方法を提供する。
被加工体上に炭素を主成分とする有機ハードマスクをCVD法で形成し、該有機ハードマスクの上に前記チタン含有レジスト下層膜形成用組成物を用いてチタン含有レジスト下層膜を形成し、該チタン含有レジスト下層膜上にレジスト上層膜形成用組成物を用いてレジスト上層膜を形成し、該レジスト上層膜にパターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにして前記チタン含有レジスト下層膜にドライエッチングでパターンを転写し、該パターンが転写されたチタン含有レジスト下層膜をマスクにして前記有機ハードマスクにドライエッチングでパターンを転写し、さらに該パターンが転写された有機ハードマスクをマスクにして前記被加工体にドライエッチングでパターンを転写するパターン形成方法を提供する。
(A)成分として、下記一般式(A−1)、(A−2)で示されるチタン化合物、該チタン化合物を加水分解もしくは縮合、又は加水分解縮合して得られるチタン含有化合物から選ばれる1種類以上、
Ti(OR1A)4 (A−1)
Ti(OR1A)4−na(OR2AO)na (A−2)
(式中、R1Aは0又は1個の水酸基を有する炭素数1〜20の1価の有機基であり、R2Aは0又は1個の水酸基を有する炭素数が2〜20の2価の有機基であり、0<na≦4である。)
(B)成分として、下記一般式(B−1)、(B−2)で示されるチタン化合物、該チタン化合物を加水分解もしくは縮合、又は加水分解縮合して得られるチタン含有化合物から選ばれる1種類以上、及び、
Ti(OR1B)4 (B−1)
Ti(OR1B)4−nb(OR2BO)nb (B−2)
(式中、R1Bは0又は1個の水酸基を有する炭素数1〜20の1価の有機基であり、R2Bは0又は1個の水酸基を有する炭素数が2〜20の2価の有機基であり、R1AとR1Bが異なるか、もしくはR2AとR2Bが異なるか、又は両方とも異なるものであり、0<nb≦4である。)
(D)成分として溶媒を含むチタン含有レジスト下層膜形成用組成物である。
前記(A)成分として、前記一般式(A−1)で示されるチタン化合物を加水分解もしくは縮合、又は加水分解縮合して得られるチタン含有化合物から選ばれる1種類以上に、前記一般式(A−3)で示される2価又は3価の1級アルコール構造を含むアルコールを作用させて得られるもの、
前記(B)成分として、前記一般式(B−1)で示されるチタン化合物を加水分解もしくは縮合、又は加水分解縮合して得られるチタン含有化合物から選ばれる1種類以上に、前記一般式(B−3)で示される2価又は3価の1級アルコール構造を含まないアルコールを作用させて得られるもの、及び、
(D)成分として溶媒を含むチタン含有レジスト下層膜形成用組成物を提供する。
以下、各成分について詳述するが、本発明で用いる成分は下記に限定されるものではない。
本発明のチタン含有レジスト下層膜形成用組成物に含まれる(A)成分の原料として、下記一般式(A−1)に示されるチタン化合物を挙げることができる。
Ti(OR1A)4 (A−1)
(式中、R1Aは0又は1個の水酸基を有する炭素数1〜20の1価の有機基である。)
Ti(OR1B)4 (B−1)
(式中、R1Bは0又は1個の水酸基を有する炭素数1〜20の1価の有機基であり、R1Aとは異なるものであることが好ましい。)
Ti(OR1A)4−na(OR2AO)na (A−2)
(式中、R1Aは前記と同様であり、R2Aは0又は1個の水酸基を有する炭素数が2〜20の2価の有機基であり、0<na≦4である。)
R2A(OH)2 (A−3)
(式中、R2Aは前記と同様である。)
Ti(OR1B)4−nb(OR2BO)nb (B−2)
(式中、R1Bは前記と同様であり、R2Bは0又は1個の水酸基を有する炭素数が2〜20の2価の有機基であり、R1AとR1Bが異なるか、もしくはR2AとR2Bが異なるか、又は両方とも異なるものであり、0<nb≦4である。)
R2B(OH)2 (B−3)
(式中、R2Bは前記と同様である。)
本発明は、レジスト上層膜パターンとチタン含有レジスト下層膜の間の密着性をさらに良好にするため、(C)成分としてケイ素含有化合物を添加してもよい。このケイ素含有化合物の原料の一つとしては、下記一般式(C−1)示されるシラン化合物を挙げることができる。
R1C c1R2C c2R3C c3Si(OR0C)(4−c1−c2−c3) (C−1)
(式中、R0Cは炭素数1〜6の炭化水素基であり、R1C、R2C、R3Cは水素原子又は炭素数1〜30の1価の有機基である。また、c1、c2、c3は0又は1であり、1≦c1+c2+c3≦3である。)
L(OR4C)c4(OR5C)c5(O)c6 (C−2)
(式中、R4C、R5Cは炭素数1〜30の有機基であり、c4、c5、c6は0以上の整数、c4+c5+2×c6はLの種類により決まる価数であり、Lは周期律表のIII族、IV族、又はV族の元素で炭素を除くものである。)
具体的に使用される酸触媒は、フッ酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、過塩素酸、リン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸等を挙げることができる。触媒の使用量は、モノマー1モルに対して10−6〜10モルが好ましく、より好ましくは10−5〜5モル、さらに好ましくは10−4〜1モルである。
その他に酸触媒を除去する方法として、イオン交換樹脂による方法や、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のエポキシ化合物で中和したのち除去する方法を挙げることができる。これらの方法は、反応に使用された酸触媒に合わせて適宜選択することができる。
さらに、水溶性有機溶媒と水難溶性有機溶媒の混合物を使用することも可能である。
本発明のチタン含有レジスト下層膜形成用組成物に含まれる(D)成分の溶媒としては、上記(A)〜(C)成分を溶解できるものであれば特に限定されないが、上記(A)〜(C)成分を作製する際に最終的に加える溶媒と同一のものであることが好ましい。具体的には、ブタンジオールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ブタンジオールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ブタンジオールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、1−ブタノール、2−ブタノール、2−メチル−1−プロパノール、4−メチル−2−ペンタノール、アセトン、テトラヒドロフラン、トルエン、ヘキサン、酢酸エチル、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジアミルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸t−ブチル、プロピオン酸t−ブチル、プロピレングリコールモノt−ブチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンチルメチルエーテルなどを例示できる。
本発明のチタン含有レジスト下層膜形成用組成物は、さらに光酸発生剤を添加してもよい。本発明で使用される光酸発生剤として、具体的には、特開2009−126940号公報の[0160]から[0179]段落に記載されている材料を添加することができる。
上記のようにして作製したチタン含有レジスト下層膜形成用組成物を用いた本発明のパターン形成方法の一態様として、
被加工体上に塗布型有機下層膜材料を用いて有機下層膜を形成し、該有機下層膜の上に前記チタン含有レジスト下層膜形成用組成物を用いてチタン含有レジスト下層膜を形成し、該チタン含有レジスト下層膜上にレジスト上層膜形成用組成物を用いてレジスト上層膜を形成し、該レジスト上層膜にパターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにして前記チタン含有レジスト下層膜にパターンを転写し、該パターンが転写されたチタン含有レジスト下層膜をマスクにして前記有機下層膜にパターンを転写し、さらに該パターンが転写された有機下層膜をマスクにして前記被加工体にパターンを転写するパターン形成方法を挙げることができる。
被加工体上に炭素を主成分とする有機ハードマスクをCVD法で形成し、該有機ハードマスクの上に前記チタン含有レジスト下層膜形成用組成物を用いてチタン含有レジスト下層膜を形成し、該チタン含有レジスト下層膜上にレジスト上層膜形成用組成物を用いてレジスト上層膜を形成し、該レジスト上層膜にパターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにして前記チタン含有レジスト下層膜にパターンを転写し、該パターンが転写されたチタン含有レジスト下層膜をマスクにして前記有機ハードマスクにパターンを転写し、さらに該パターンが転写された有機ハードマスクをマスクにして前記被加工体にパターンを転写するパターン形成方法を挙げることができる。
[合成例A−I]
チタンテトラブトキシドテトラマー243gの1−ブタノール(BOH)500g溶液に1,3−プロパンジオール90gを添加し、室温で30分撹拌した。この溶液を減圧下、50℃で濃縮した後、さらに60℃まで加熱し、減圧下、留出物が出なくなるまで加熱を続けた。留出物が見られなくなったところで、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(以下PGMEA)を1200g加え、50℃、減圧下でBOHが留出しなくなるまで加熱し、チタン含有化合物[A−I]のPGMEA溶液1000g(化合物濃度17%)を得た。このもののポリスチレン換算分子量を測定したところMw=1,000であった。
続いて、[A−I]の熱質量減少を測定したところ、図1に示すように、常温における質量が100%であったところから、加熱により250℃になったところでは87%(質量減少−13%)、800℃となったところでは47%(質量減少−53%)となった。このうち、800℃における組成はTiO2が100%であり、このことから、250℃におけるTi含有率を計算すると、
47%/87%×47.87/(47.87+16.00×2)=33%
となった。
従って、250℃で熱分解することで、Ti含有率が33%のチタン含有膜が得られることが明らかになった。
チタンテトラブトキシドテトラマー243gのBOH500g溶液に1,3−ブタンジオール104gを添加し、室温で30分撹拌した。この溶液を減圧下、50℃で濃縮した後、さらに60℃まで加熱し、減圧下、留出物が出なくなるまで加熱を続けた。留出物が見られなくなったところで、PGMEAを1200g加え、50℃、減圧下でBOHが留出しなくなるまで加熱し、チタン含有化合物[A−II]のPGMEA溶液1000g(化合物濃度18%)を得た。このもののポリスチレン換算分子量を測定したところMw=1,050であった。
[合成例B−I]
チタンテトライソプロポキシド284gの2−プロパノール(IPA)500g溶液に撹拌しながら、脱イオン水27gのIPA500g溶液を室温で2時間かけて滴下した。得られた溶液に2,4−ジメチル−2,4−オクタンジオール180gを添加し、室温で30分撹拌した。この溶液を減圧下、30℃で濃縮した後、さらに60℃まで加熱し、減圧下、留出物が出なくなるまで加熱を続けた。留出物が見られなくなったところで、PGMEAを1200g加え、40℃、減圧下でIPAが留出しなくなるまで加熱し、チタン含有化合物[B−I]のPGMEA溶液1000g(化合物濃度25%)を得た。このもののポリスチレン換算分子量を測定したところMw=1,200であった。
続いて、[B−I]の熱質量減少を測定したところ、図2に示すように、常温における質量が100%であったところから、加熱により250℃になったところでは55%(質量減少−45%)、800℃となったところでは41%(質量減少−59%)となった。このうち、800℃における組成はTiO2が100%であり、このことから、250℃におけるTi含有率を計算すると、
41%/55%×47.87/(47.87+16.00×2)=45%
となった。
従って、250℃で熱分解することで、Ti含有率が45%のチタン含有膜が得られることが明らかになった。
チタンテトライソプロポキシド284gのIPA500g溶液に撹拌しながら、脱イオン水27gのIPA500g溶液を室温で2時間かけて滴下した。得られた溶液に2−メチル−2,4−ペンタンジオール120gを添加し、室温で30分撹拌した。この溶液を減圧下、30℃で濃縮した後、さらに60℃まで加熱し、減圧下、留出物が出なくなるまで加熱を続けた。留出物が見られなくなったところで、PGMEAを1200g加え、40℃、減圧下でIPAが留出しなくなるまで加熱し、チタン含有化合物[B−II]のPGMEA溶液1000g(化合物濃度20%)を得た。このもののポリスチレン換算分子量を測定したところMw=1,100であった。
チタンテトラブトキシド340gの1−ブタノール(BOH)500g溶液に撹拌しながら、脱イオン水27gのBOH500g溶液を室温で2時間かけて滴下した。得られた溶液に3―メチル−1,3−ヘキサンジオール132gを添加し、室温で30分撹拌した。この溶液を減圧下、40℃で濃縮した後、さらに60℃まで加熱し、減圧下、留出物が出なくなるまで加熱を続けた。留出物が見られなくなったところで、PGMEAを1200g加え、50℃、減圧下でBOHが留出しなくなるまで加熱し、チタン含有化合物[B−III]のPGMEA溶液1000g(化合物濃度22%)を得た。このもののポリスチレン換算分子量を測定したところMw=1,250であった。
チタンテトラブトキシドテトラマー243gのBOH500g溶液にピナコール130gを添加し、室温で30分撹拌した。この溶液を減圧下、40℃で濃縮した後、さらに60℃まで加熱し、減圧下、留出物が出なくなるまで加熱を続けた。留出物が見られなくなったところで、PGMEAを1200g加え、50℃、減圧下でBOHが留出しなくなるまで加熱し、チタン含有化合物[B−IV]のPGMEA溶液1000g(化合物濃度22%)を得た。このもののポリスチレン換算分子量を測定したところMw=1,150であった。
チタンテトラブトキシドテトラマー243gのBOH500g溶液に2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオール150gを添加し、室温で30分撹拌した。この溶液を減圧下、50℃で濃縮した後、さらに60℃まで加熱し、減圧下、留出物が出なくなるまで加熱を続けた。留出物が見られなくなったところで、PGMEAを1200g加え、50℃、減圧下でBOHが留出しなくなるまで加熱し、チタン含有化合物[B−V]のPGMEA溶液1000g(化合物濃度24%)を得た。このもののポリスチレン換算分子量を測定したところMw=1,100であった。
[合成例C−I]
メタノール200g、メタンスルホン酸0.1g及び脱イオン水60gの混合物にメチルトリメトキシシラン68.1gを添加し、12時間、40℃に保持し、加水分解縮合させた。反応終了後、PGMEA200gを加え、副生アルコールを減圧で留去した。そこに、酢酸エチル1000ml及びPGMEA300gを加え、水層を分液した。残った有機層に、イオン交換水100mlを加えて撹拌、静置、分液した。この操作を3回繰り返した。残った有機層を減圧で濃縮してケイ素含有化合物C−IのPGMEA溶液170g(化合物濃度20%)を得た。このもののポリスチレン換算分子量を測定したところMw=2,500であった。
メタノール200g、メタンスルホン酸0.1g及び脱イオン水60gの混合物にメチルトリメトキシシラン27.2g、テトラメトキシシラン22.8g及び2−(4−tertブトキシフェニル)エチルトリメトキシシラン44.8gの混合物を添加し、12時間、40℃に保持し、加水分解縮合させた。反応終了後、PGMEA200gを加え、副生アルコールを減圧で留去した。そこに、酢酸エチル1000ml及びPGMEA300gを加え、水層を分液した。残った有機層に、イオン交換水100mlを加えて撹拌、静置、分液した。この操作を3回繰り返した。残った有機層を減圧で濃縮してケイ素含有化合物C−IIのPGMEA溶液280g(化合物濃度20%)を得た。このもののポリスチレン換算分子量を測定したところMw=2,400であった。
上記合成例で得られた(A)成分としてのチタン含有化合物(A−I)〜(A−II)、(B)成分としてのチタン含有化合物(B−I)〜(B−V)、(C)成分としてのケイ素含有化合物(C−I)〜(C−II)、溶媒を表1に示す割合で混合し、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって、チタン含有レジスト下層膜形成用組成物をそれぞれ調製し、それぞれSol.1〜16とした。
シリコンウエハー上に、チタン含有レジスト下層膜形成用組成物Sol.1〜16を回転塗布し、250℃で1分間加熱成膜して、膜厚35nmのチタン含有レジスト下層膜Film1〜16を作製した。さらに、信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL−50(カーボン含有量80質量%)を塗布して300℃で60秒間加熱して膜厚200nm及びスピンオンハードマスクSHB−A940(ケイ素含有量43質量%)を塗布して250℃で60秒間加熱して膜厚40nmで形成した。
これらの膜を下記のエッチング条件(1)及び(2)でエッチング試験を実施した。その結果を表2に示す。
装置:東京エレクトロン(株)製ドライエッチング装置Telius SP
エッチング条件(1):
チャンバー圧力 10Pa
Upper/Lower RFパワー 500W/300W
CHF3ガス流量 50ml/min
CF4ガス流量 150ml/min
Arガス流量 100ml/min
処理時間 10sec
装置:東京エレクトロン(株)製ドライエッチング装置Telius SP
エッチング条件(2):
チャンバー圧力 2Pa
Upper/Lower RFパワー 1000W/300W
CO2ガス流量 300ml/min
N2ガス流量 100ml/min
Arガス流量 100ml/min
処理時間 15sec
シリコンウエハー上に、信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL−50(カーボン含有量80質量%)を塗布して300℃で60秒間加熱して、膜厚800nmで形成した。その上にチタン含有レジスト下層膜形成用組成物Sol.1〜16を塗布して250℃で60秒間加熱して、膜厚35nmのチタン含有レジスト下層膜Film1〜16を作製した。続いて、当該チタン含有レジスト下層膜上に表3記載のポジ現像用ArFレジスト溶液(PR−1)を塗布し、110℃で60秒間ベークして膜厚100nmのフォトレジスト層を形成した。さらにフォトレジスト膜上に表4記載の液浸保護膜(TC−1)を塗布し90℃で60秒間ベークし膜厚50nmの保護膜を形成した。次いで、これらをArF液浸露光装置((株)ニコン製;NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.65、35度ダイポール偏光照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)で露光し、100℃で60秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で30秒間現像し、50nm1:1のポジ型のラインアンドスペースパターンを得た。続いて、(株)日立ハイテクノロジーズ製電子顕微鏡(CG4000)でパターン倒れを、(株)日立製作所製電子顕微鏡(S−9380)で断面形状を測定した。結果を表5に示す。
上記パターニング試験で作製したレジストパターンをマスクにしてチタン含有レジスト下層膜の加工を条件(1)でドライエッチングし、次いで条件(2)でドライエッチングしスピンオンカーボン膜にパターンを転写した。得られたスピンオンカーボンパターンの断面形状を(株)日立製作所製電子顕微鏡(S−9380)で断面形状を確認した。結果を表6に示す。
装置:東京エレクトロン(株)製ドライエッチング装置Telius SP
エッチング条件(1):
チャンバー圧力 10Pa
Upper/Lower RFパワー 500W/300W
CHF3ガス流量 50ml/min
CF4ガス流量 150ml/min
Arガス流量 100ml/min
処理時間 30sec
装置:東京エレクトロン(株)製ドライエッチング装置Telius SP
エッチング条件(2):
チャンバー圧力 2Pa
Upper/Lower RFパワー 1000W/300W
CO2ガス流量 300ml/min
N2ガス流量 100ml/min
Arガス流量 100ml/min
処理時間 200sec
シリコンウエハー上に、信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL−50(カーボン含有量80質量%)を膜厚200nmで形成した。その上にチタン含有レジスト下層膜形成用組成物Sol.13〜14を塗布して250℃で60秒間加熱して、膜厚35nmのチタン含有レジスト下層膜Film13〜14を作製した。続いて、当該レジスト下層膜上に表7記載のネガ現像用ArFレジスト溶液(PR−2)を塗布し、100℃で60秒間ベークして膜厚100nmのフォトレジスト層を形成した。さらにフォトレジスト膜上に表4記載の液浸保護膜(TC−1)を塗布し90℃で60秒間ベークし膜厚50nmの保護膜を形成した。次いで、ArF液浸露光装置((株)ニコン製;NSR−S610C,NA1.30、σ0.98/0.65、35度ダイポール偏光照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)で露光し、100℃で60秒間ベーク(PEB)し、30rpmで回転させながら現像ノズルから現像液として酢酸ブチルを3秒間吐出し、その後回転を止めてパドル現像を27秒間行い、ジイソアミルエーテルでリンス後スピンドライし、100℃で20秒間ベークしてリンス溶媒を蒸発させた。このパターニングにより、50nm1:1のネガ型のラインアンドスペースパターンを得た。続いて、(株)日立ハイテクノロジーズ製電子顕微鏡(CG4000)でパターン倒れを、(株)日立製作所製電子顕微鏡(S−9380)で断面形状を測定した。結果を表8に示す。
Claims (14)
- (A)成分として、下記(Aア)又は(Aイ)を含み、
(B)成分として、下記(Bア)又は(Bイ)を含み、
下記の(条件AB)を満たし、
(D)成分として溶媒を含むものであることを特徴とするチタン含有レジスト下層膜形成用組成物。
(Aア)下記一般式(A−1)で示されるチタン化合物、該チタン化合物の加水分解物もしくは縮合物、又は加水分解縮合物であるチタン含有化合物から選ばれる1種類以上。
(Aイ)下記一般式(A−2)で示されるチタン化合物、該チタン化合物の加水分解物もしくは縮合物、又は加水分解縮合物であるチタン含有化合物から選ばれる1種類以上。
Ti(OR1A)4 (A−1)
Ti(OR1A)4−na(OR2AO)na/2 (A−2)
(式中、R1Aは0又は1個の水酸基を有する炭素数1〜20の1価の有機基であり、R2Aは0又は1個の水酸基を有する炭素数が2〜20の2価の有機基であり、0<na≦4である。)
(Bア)下記一般式(B−1)で示されるチタン化合物、該チタン化合物の加水分解物もしくは縮合物、又は加水分解縮合物であるチタン含有化合物から選ばれる1種類以上。
(Bイ)下記一般式(B−2)で示されるチタン化合物、該チタン化合物の加水分解物もしくは縮合物、又は加水分解縮合物であるチタン含有化合物から選ばれる1種類以上。
Ti(OR1B)4 (B−1)
Ti(OR1B)4−nb(OR2BO)nb/2 (B−2)
(式中、R1Bは0又は1個の水酸基を有する炭素数1〜20の1価の有機基であり、R2Bは0又は1個の水酸基を有する炭素数が2〜20の2価の有機基であり、0<nb≦4である。)
(条件AB)(A)成分が(Aア)を有する場合は(B)成分は(Bイ)を有し、(A)成分が(Aイ)を有する場合は(B)成分は(Bア)又は(Bイ)を有するものであり、(i)(A)成分が(Aイ)を有し(B)成分が(Bイ)を有する場合は、R1AとR1Bが異なるか、もしくはR2AとR2Bが異なるか、又は両方とも異なり、(ii)(i)以外の場合は、R1AとR1Bが異なる。 - 前記(A)成分として前記(Aイ)を含み、前記一般式(A−2)で示されるチタン化合物、該チタン化合物の加水分解物もしくは縮合物、又は加水分解縮合物であるチタン含有化合物から選ばれる1種類以上は、前記一般式(A−1)で示されるチタン化合物、該チタン化合物の加水分解物もしくは縮合物、又は加水分解縮合物であるチタン含有化合物から選ばれる1種類以上と、下記一般式(A−3)で示される2価又は3価のアルコールとの反応物であることを特徴とする請求項1に記載のチタン含有レジスト下層膜形成用組成物。
R2A(OH)2 (A−3)
(式中、R2Aは前記と同様である。) - 前記一般式(A−3)で示される2価又は3価のアルコールが、1個以上の1級アルコール構造を含むものであることを特徴とする請求項2に記載のチタン含有レジスト下層膜形成用組成物。
- 前記(B)成分として前記(Bイ)を含み、前記一般式(B−2)で示されるチタン化合物、該チタン化合物の加水分解物もしくは縮合物、又は加水分解縮合物であるチタン含有化合物から選ばれる1種類以上は、前記一般式(B−1)で示されるチタン化合物、該チタン化合物の加水分解物もしくは縮合物、又は加水分解縮合物であるチタン含有化合物から選ばれる1種類以上と、下記一般式(B−3)で示される2価又は3価のアルコールとの反応物であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のチタン含有レジスト下層膜形成用組成物。
R2B(OH)2 (B−3)
(式中、R2Bは前記と同様である。) - 前記一般式(B−3)で示される2価又は3価のアルコールが、1級アルコール構造を含まないものであることを特徴とする請求項4に記載のチタン含有レジスト下層膜形成用組成物。
- さらに、(C)成分として、1種以上の下記一般式(C−1)で示されるシラン化合物、該シラン化合物の加水分解物もしくは縮合物、又は加水分解縮合物であるケイ素含有化合物から選ばれる1種類以上を含むものであることを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載のチタン含有レジスト下層膜形成用組成物。
R1C c1R2C c2R3C c3Si(OR0C)(4−c1−c2−c3) (C−1)
(式中、R0Cは炭素数1〜6の炭化水素基であり、R1C、R2C、R3Cは水素原子又は炭素数1〜30の1価の有機基である。また、c1、c2、c3は0又は1であり、1≦c1+c2+c3≦3である。) - 前記(C)成分が、1種以上の前記一般式(C−1)で示されるシラン化合物と、1種以上の下記一般式(C−2)で示される化合物との加水分解物もしくは縮合物、又は加水分解縮合物であるケイ素含有化合物であることを特徴とする請求項6に記載のチタン含有レジスト下層膜形成用組成物。
L(OR4C)c4(OR5C)c5(O)c6 (C−2)
(式中、R4C、R5Cは炭素数1〜30の有機基であり、c4、c5、c6は0以上の整数、c4+c5+2×c6はLの種類により決まる価数であり、Lは周期律表のIII族、IV族、又はV族の元素で炭素を除くものである。) - 前記一般式(C−2)中のLが、ホウ素、ケイ素、アルミニウム、ガリウム、イットリウム、ゲルマニウム、ジルコニウム、ハフニウム、ビスマス、スズ、リン、バナジウム、ヒ素、アンチモン、ニオブ、及びタンタルのいずれかの元素であることを特徴とする請求項7に記載のチタン含有レジスト下層膜形成用組成物。
- 前記一般式(C−1)中のR1C、R2C、R3Cのうちの一つ以上が酸不安定基で置換された水酸基又はカルボキシル基を有する有機基であることを特徴とする請求項6乃至請求項8のいずれか一項に記載のチタン含有膜形成用組成物。
- 被加工体上に塗布型有機下層膜材料を用いて有機下層膜を形成し、該有機下層膜の上に請求項1乃至請求項9のいずれか一項に記載のチタン含有レジスト下層膜形成用組成物を用いてチタン含有レジスト下層膜を形成し、該チタン含有レジスト下層膜上にレジスト上層膜形成用組成物を用いてレジスト上層膜を形成し、該レジスト上層膜にパターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにして前記チタン含有レジスト下層膜にドライエッチングでパターンを転写し、該パターンが転写されたチタン含有レジスト下層膜をマスクにして前記有機下層膜にドライエッチングでパターンを転写し、さらに該パターンが転写された有機下層膜をマスクにして前記被加工体にドライエッチングでパターンを転写することを特徴とするパターン形成方法。
- 被加工体上に炭素を主成分とする有機ハードマスクをCVD法で形成し、該有機ハードマスクの上に請求項1乃至請求項9のいずれか一項に記載のチタン含有レジスト下層膜形成用組成物を用いてチタン含有レジスト下層膜を形成し、該チタン含有レジスト下層膜上にレジスト上層膜形成用組成物を用いてレジスト上層膜を形成し、該レジスト上層膜にパターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにして前記チタン含有レジスト下層膜にドライエッチングでパターンを転写し、該パターンが転写されたチタン含有レジスト下層膜をマスクにして前記有機ハードマスクにドライエッチングでパターンを転写し、さらに該パターンが転写された有機ハードマスクをマスクにして前記被加工体にドライエッチングでパターンを転写することを特徴とするパターン形成方法。
- 前記被加工体が、半導体回路の一部又は全部が形成されている半導体装置基板、金属膜、金属炭化膜、金属酸化膜、金属窒化膜、金属酸化炭化膜又は金属酸化窒化膜を有するものであることを特徴とする請求項10又は請求項11に記載のパターン形成方法。
- 前記被加工体を構成する金属がケイ素、チタン、タングステン、ハフニウム、ジルコニウム、クロム、ゲルマニウム、銅、アルミニウム、インジウム、ガリウム、ヒ素、パラジウム、鉄、タンタル、イリジウム、モリブデン又はこれらの合金であることを特徴とする請求項10乃至請求項12のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
- 前記レジスト上層膜のパターン形成の方法として、波長が300nm以下の光又はEUV光を用いたリソグラフィー法、電子線直接描画法、誘導自己組織化法、及びナノインプリンティングリソグラフィー法のいずれかの方法を用いることを特徴とする請求項10乃至請求項13のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
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US9580623B2 (en) * | 2015-03-20 | 2017-02-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Patterning process using a boron phosphorus silicon glass film |
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KR102437302B1 (ko) * | 2016-10-04 | 2022-08-29 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 용제치환법을 이용한 레지스트패턴 도포용 조성물의 제조방법 |
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Family Cites Families (34)
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JPH07181688A (ja) | 1993-12-24 | 1995-07-21 | Sony Corp | 多層レジストパターン形成方法 |
US6169119B1 (en) * | 1997-02-14 | 2001-01-02 | Reliance Electric Technologies, Llc | Metal oxide sols and process for making the same |
JPH11258813A (ja) | 1998-03-13 | 1999-09-24 | Jsr Corp | 反射防止膜形成用組成物および反射防止膜 |
JP2000053921A (ja) | 1998-08-12 | 2000-02-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | 反射防止被膜形成組成物 |
JP3502904B2 (ja) | 2000-05-11 | 2004-03-02 | 岐阜大学長 | チタン含有水溶液の製造方法 |
US7074640B2 (en) * | 2000-06-06 | 2006-07-11 | Simon Fraser University | Method of making barrier layers |
US7067346B2 (en) * | 2000-06-06 | 2006-06-27 | Simon Foster University | Titanium carboxylate films for use in semiconductor processing |
US6420088B1 (en) | 2000-06-23 | 2002-07-16 | International Business Machines Corporation | Antireflective silicon-containing compositions as hardmask layer |
EP1820779A3 (en) * | 2001-07-27 | 2007-09-12 | Chiyoda Corporation | Porous group 4 metal oxide and method for preparation thereof |
US6740469B2 (en) * | 2002-06-25 | 2004-05-25 | Brewer Science Inc. | Developer-soluble metal alkoxide coatings for microelectronic applications |
EP1521797A4 (en) | 2002-07-11 | 2006-12-20 | Ibm | ANTI-REFLECTIVE SILICONE-CONTAINING COMPOSITIONS AS A HARD MASK LAYER |
ES2391949T3 (es) * | 2002-12-23 | 2012-12-03 | Immunex Corporation | Ácidos nucleicos, proteínas y anticuerpos BTL-II |
JP4552132B2 (ja) | 2005-03-10 | 2010-09-29 | ラサ工業株式会社 | 多層レジスト中間層形成用塗布液及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP4583237B2 (ja) * | 2005-05-16 | 2010-11-17 | 東京応化工業株式会社 | 反射防止膜形成用組成物、および配線形成方法 |
JP4659678B2 (ja) | 2005-12-27 | 2011-03-30 | 信越化学工業株式会社 | フォトレジスト下層膜形成材料及びパターン形成方法 |
JP4842844B2 (ja) | 2006-04-04 | 2011-12-21 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
US7771913B2 (en) | 2006-04-04 | 2010-08-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process using the same |
DE602007000498D1 (de) | 2006-04-11 | 2009-03-12 | Shinetsu Chemical Co | Siliziumhaltige, folienbildende Zusammensetzung, siliziumhaltige Folie, siliziumhaltiges, folientragendes Substrat und Strukturierungsverfahren |
JP4716037B2 (ja) | 2006-04-11 | 2011-07-06 | 信越化学工業株式会社 | ケイ素含有膜形成用組成物、ケイ素含有膜、ケイ素含有膜形成基板及びこれを用いたパターン形成方法 |
US8652750B2 (en) * | 2007-07-04 | 2014-02-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicon-containing film-forming composition, silicon-containing film, silicon-containing film-bearing substrate, and patterning method |
JP4793592B2 (ja) | 2007-11-22 | 2011-10-12 | 信越化学工業株式会社 | 金属酸化物含有膜形成用組成物、金属酸化物含有膜、金属酸化物含有膜形成基板及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5015892B2 (ja) * | 2008-10-02 | 2012-08-29 | 信越化学工業株式会社 | ケイ素含有膜形成用組成物、ケイ素含有膜形成基板及びパターン形成方法 |
JP5015891B2 (ja) * | 2008-10-02 | 2012-08-29 | 信越化学工業株式会社 | 金属酸化物含有膜形成用組成物、金属酸化物含有膜形成基板及びパターン形成方法 |
JP5038354B2 (ja) | 2009-05-11 | 2012-10-03 | 信越化学工業株式会社 | ケイ素含有反射防止膜形成用組成物、ケイ素含有反射防止膜形成基板及びパターン形成方法 |
JP2012532213A (ja) * | 2009-07-02 | 2012-12-13 | ダウ コーニング コーポレーション | ポリヘテロシロキサンの調製方法 |
JP5399347B2 (ja) * | 2010-09-01 | 2014-01-29 | 信越化学工業株式会社 | ケイ素含有膜形成用組成物、ケイ素含有膜形成基板及びこれを用いたパターン形成方法 |
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