JP6978594B2 - 向上した熱安定性を有する、ハードマスク及び充填材料として有用なスピンオン無機酸化物含有組成物 - Google Patents
向上した熱安定性を有する、ハードマスク及び充填材料として有用なスピンオン無機酸化物含有組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6978594B2 JP6978594B2 JP2020513550A JP2020513550A JP6978594B2 JP 6978594 B2 JP6978594 B2 JP 6978594B2 JP 2020513550 A JP2020513550 A JP 2020513550A JP 2020513550 A JP2020513550 A JP 2020513550A JP 6978594 B2 JP6978594 B2 JP 6978594B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- composition according
- group
- weight
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 CCC(C)(*)c1c(cccc2)c2c(C(*)c2ccc(C(*)c3c(ccc(CC(C)(CCC(C)(C)Oc(cc4)ccc4S4(=O)=O)c(cc5)ccc5*(c(cc5)ccc5Oc5ccc(C(C)(C)c(cc6)ccc6OC)cc5)=O)c5)c5c(Cc(cc5-c6ccccc6)cc(C(*)c6ccc(C(*)c7c(cccc8)c8c(CC(C)(*)*)c8c7cccc8)cc6)c5O)c5c3cccc5)cc2)c(cc2)c1cc2-c1c(C)ccc4c1 Chemical compound CCC(C)(*)c1c(cccc2)c2c(C(*)c2ccc(C(*)c3c(ccc(CC(C)(CCC(C)(C)Oc(cc4)ccc4S4(=O)=O)c(cc5)ccc5*(c(cc5)ccc5Oc5ccc(C(C)(C)c(cc6)ccc6OC)cc5)=O)c5)c5c(Cc(cc5-c6ccccc6)cc(C(*)c6ccc(C(*)c7c(cccc8)c8c(CC(C)(*)*)c8c7cccc8)cc6)c5O)c5c3cccc5)cc2)c(cc2)c1cc2-c1c(C)ccc4c1 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N OCCN(CCO)CCO Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C18/00—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating
- C23C18/02—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating by thermal decomposition
- C23C18/12—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating by thermal decomposition characterised by the deposition of inorganic material other than metallic material
- C23C18/1204—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating by thermal decomposition characterised by the deposition of inorganic material other than metallic material inorganic material, e.g. non-oxide and non-metallic such as sulfides, nitrides based compounds
- C23C18/1208—Oxides, e.g. ceramics
- C23C18/1212—Zeolites, glasses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C18/00—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating
- C23C18/02—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating by thermal decomposition
- C23C18/12—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating by thermal decomposition characterised by the deposition of inorganic material other than metallic material
- C23C18/1204—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating by thermal decomposition characterised by the deposition of inorganic material other than metallic material inorganic material, e.g. non-oxide and non-metallic such as sulfides, nitrides based compounds
- C23C18/1208—Oxides, e.g. ceramics
- C23C18/1216—Metal oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D185/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/61—Additives non-macromolecular inorganic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C18/00—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating
- C23C18/02—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating by thermal decomposition
- C23C18/12—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating by thermal decomposition characterised by the deposition of inorganic material other than metallic material
- C23C18/1229—Composition of the substrate
- C23C18/1245—Inorganic substrates other than metallic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C18/00—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating
- C23C18/02—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating by thermal decomposition
- C23C18/12—Chemical coating by decomposition of either liquid compounds or solutions of the coating forming compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating; Contact plating by thermal decomposition characterised by the deposition of inorganic material other than metallic material
- C23C18/125—Process of deposition of the inorganic material
- C23C18/1295—Process of deposition of the inorganic material with after-treatment of the deposited inorganic material
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
- G03F7/162—Coating on a rotating support, e.g. using a whirler or a spinner
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
- G03F7/168—Finishing the coated layer, e.g. drying, baking, soaking
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/033—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising inorganic layers
- H01L21/0332—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising inorganic layers characterised by their composition, e.g. multilayer masks, materials
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/033—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising inorganic layers
- H01L21/0334—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising inorganic layers characterised by their size, orientation, disposition, behaviour, shape, in horizontal or vertical plane
- H01L21/0337—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising inorganic layers characterised by their size, orientation, disposition, behaviour, shape, in horizontal or vertical plane characterised by the process involved to create the mask, e.g. lift-off masks, sidewalls, or to modify the mask, e.g. pre-treatment, post-treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Description
成分a、金属化合物
上記の本発明による組成物の一つの態様では、構造(I)において、Mは、Si、Zr、Ta、Hf、Ti、Sn、Si、Pb、Nb、Mo、Ge及びWからなる群から選択される。本発明の組成物のこの観点の他の態様の一つでは、Mは、Zr、Hf、Ti、Ta、Nb及びSnからなる群から選択される。更に別の態様の一つでは、Mは、Zr、Hf及びTiから選択される。更に別の態様の一つでは、MはZrである。更に別の態様の一つでは、MはHfである。更に別の態様の一つでは、MはTiである。
上記の本発明の組成物の一つの態様では、ポリオールである成分bが存在する。
上記の本発明の組成物の他の態様の一つでは、高性能ポリマー成分である成分cは、構造(VIII)を有する単位を含む:
溶剤は、通常は、アルコール、エステル、ケトン、ラクトン、ジケトンを含む溶剤または溶剤混合物である。界面活性剤などの追加的な成分(<1%)を、コーティング品質の向上のために加えることができる。ベークされたフィルムの組成は、上記の条件で、20〜70%の全酸化物を含む。
上記の本発明の組成物の他の態様の一つでは、成分a、b、c及びdに加えて、これらの組成物は、界面活性剤、レベリング剤、架橋性添加剤、及び熱活性化触媒からなる群から選択される少なくとも一種の追加的な成分を更に含んでよい。
一つの態様では、これらの新規組成物のための溶剤中の全ての固形成分の総重量%固形分(重量/重量)は、この溶剤中で約1重量%〜約40重量%総固形成分の範囲である。他の態様の一つでは、約2重量%〜約40重量%の範囲である。本発明のこの観点の更に別の態様の一つでは、約5重量%〜約35重量%である。本発明のこの観点の更に別の態様の一つでは、固形成分の重量%は約10重量%〜約35重量%である。本発明のこの観点の更に別の態様の一つでは、約10重量%〜約35重量%である。本発明のこの観点の更に別の態様の一つでは、固形成分の重量%は約15重量%〜約30重量%である。他では、約20重量%〜約30重量%である。本発明のこの観点の更に別の態様の一つでは、固形成分の重量%は約25重量%である。
トポグラフィ図形を有する基材中の空隙の充填方法
本発明の他の観点の一つは、上記の新規組成物のいずれかを用いたコーティングプロセスによってパターン化基材中のビアなどの空隙を充填することによって、パターン化高K材料を形成することにより電子デバイスを製造する方法である。上記パターン化基材は、パターン化半導体(ケイ素、ゲルマニウムなど)、パターン化スピンオン炭素、またはパターン化レジストであってよい。生じたパターン化材料は、高K材料としてのそれの使用の他に、ハードマスクの役割において電子デバイスの製造に代替的に使用し得る。このパターン化ハードマスクは、様々なプラズマに対して高い耐エッチング性を付与する、本発明の組成物中の金属化合物の含有分の耐熱性の性質の故に、パターンを基材中にエッチング及び転写することを可能にする。
a)上記の本発明の組成物のいずれか一つを基材上に施与して、コーティングフィルムを形成する;及び
b)前記コーティングフィルムを150℃と400℃との間の温度で、30〜240秒間、加熱して、硬化したコーティングフィルムを形成する。
c)化学的ステッパまたはフッ素化プラズマエッチングを用いて、トポグラフィの表面を覆う上記硬化コーティングフィルムの部分を除去し、それによって、充填されたトポグラフィ図形を形成し、ここで硬化されたコーティングフィルムは、上記トポグラフィ図形の表面と同一面上にある。
d)上記のパターン化有機高炭素コーティングまたは上記パターン化フォトレジストを、酸素プラズマで除去し、それによって、上記パターン化フォトレジストまたは上記パターン化有機高炭素コーティングのネガトーン画像を形成し、ここで、残留した充填された上記トポグラフィ図形は、上記パターン化フォトレジストまたは上記パターン化有機高炭素コーティングの除去の後に、金属酸化物からなるパターンを形成する。この発明の一つの観点では、金属酸化物からなるこのパターンは、このような高K材料を組み入れる微細電子部品を製造するのに有用なパターン化高K材料として有用である。代替的に、本発明の他の観点の一つでは、金属酸化物からなるパターンは、フッ素化プラズマなどの近似プラズマ(approximate plasma)を用いて、下にある半導体基材中へのパターン転写のためのパターン化ハードマスクとして使用し得る。
e)金属酸化物からなる上記パターンを、パターン化ハードマスク、すなわちエッチングバリアとして使用し、そしてフッ素化プラズマを用いて、半導体基材中にエッチングする。
この発明の他の観点は、上記の本発明のハードマスク組成物のいずれか一つを用いて未パターン化基材上にパターン化ハードマスクを製造し、そしてこのパターンを用いてパターン化基材を形成する方法であって、次のステップa3)〜h3)を含む方法である:
a3)請求項1〜94のいずれか一つの組成物を上記基材上に施与して、コーティングフィルムを形成し、
b3)このコーティングフィルムを、150℃〜400℃の温度でベークしてハードマスクフィルムを形成し、
c3)上記ハードマスクフィルムの上面に反射防止コーティングをコーティングし、
d3)上記反射防止コーティングの上面にフォトレジストをコーティングし、
e3)フォトレジストをパターン化して、フォトレジストパターンを形成し、
f3)フッ素化プラズマを用いて、上記フォトレジストパターンによって保護されていない上記底面反射防止コーティングを通してハードマスクコーティングに至るまでエッチングし、
g3)塩素プラズマを用いて、底面反射防止コーティング及び上記フォトレジストパターンによって保護されていない上記ハードマスクフィルムを通して、ケイ素基材に至るまでエッチングして、パターン化ハードマスクフィルムを形成し、
h3)上記パターン化ハードマスクによって保護されていない領域において、フッ素化プラズマを用いてケイ素基材中にエッチングして、トポグラフィ図形をケイ素図形中に形成する。
200gのHf(IV)テトラn−ブトキシド(0.4247モル)を、276gの70/30 PGMEA/PGME中に溶解し、そしてN2下に反応容器に注いだ。N2下に攪拌しながらトリメチルシラノール(76g、0.8426モル)を上記の溶液に滴下しつつ、温度を攪拌しながら50℃に高めた。この反応を60℃で2時間維持した。次いで、127gの1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物(0.8238モル)及び127gの70/30PGMEA/PGMEを上記の反応混合物と混合し、そして反応を60℃で約1時間続けた。一晩室温に冷却した後、生成物を、褐色のボトルに貯蔵し、そして注意深く密封した。測定した全Hf含有率は、250℃で60秒間ベークした後に、フィルム中で45重量%であった。
200gのZrテトラn−ブトキシド(n−ブタノール中80%)(0.4170モル)を、246.5gの70/30PGMEA/PGME中に溶解し、そしてN2下に反応容器に注いだ。N2下に攪拌しながら上記溶液中にトリメチルシラノール77.5g(0.8592モル)を滴下しつつ、温度を攪拌しながら50℃に高めた。この反応を60℃で2時間維持した。次いで、103gの1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物(0.66814モル)及び103gの70/30PGMEA/PGMEを上記の反応混合物と混合し、そして反応を60℃で約1時間続けた。一晩室温に冷却した後、生成物を、褐色のボトルに貯蔵し、そして注意深く密封した。生成物溶液のFT−IRスペクトルをシクロヘキサン中で取った。1559cm−1及び1456cm−1での共鳴は、Zr錯体中でのCOO伸縮振動数に帰属した。測定された全Zr含有率は、250℃で60秒間ベークした後のフィルム中で26.8重量%であった。
20gのZr n−ブトキシド(n−ブタノール中80%)(0.0417モル)を、27.6gの70/30PGMEA/PGME中に溶解し、そしてN2下に反応溶液中に注いだ。N2下に攪拌しながらトリメチルシラノール7.6g(0.08426モル)を上記溶液中に滴下しつつ、温度を攪拌しながら50℃に高めた。反応を60℃で2時間維持した。次いで、9.3gのシトラコン酸無水物及び9.3g(0.08300モル)の70/30PGMEA/PGMEを上記の反応混合物と混合し、そして反応を60℃で約1時間続けた。一晩室温に冷却した後、生成物を、褐色のボトルに貯蔵し、そして注意深く密封した。生成物溶液のFT−IRスペクトルをシクロヘキサン中で取った。1565cm−1及び1454cm−1での共鳴は、Zr錯体のCOO伸縮振動数に帰属した。測定された全Zr含有率は、250℃で60秒間ベークした後のフィルム中で25.4重量%であった。
25gのシクロペペンチルメチルエーテル(CPME)及び90gのジエチレングリコールジメチルエーテル(DEGME)中に溶解させた12.76g(0.075モル)の2−フェニルフェノール、15.62g(0.075モル)の9−アントラセンメタノール、9.76g(0.075モル)のジビニルベンゼンからなる溶液を調製し、そしてこの混合物を、オーバーヘッド機械的攪拌機、凝縮器、温度計、ディーンシュタークトラップ及びN2パージを備えた250mLの四つ首フラスコ中で5分間攪拌した。その後、1.14gのトリフルオロスルホン酸(モノマーの3重量%)を、攪拌された前記混合物に加え、そしてこれを更に5分間攪拌した。この攪拌された混合物の温度を次いで140℃に高め、そして3時間加熱した。この反応混合物を冷却し、そしてこれを250mLのシクロペンチルメチルエーテル(CPME)で希釈した後、これを分液漏斗に移し、そして2分割量の脱イオン(DI)水(200mLを二度)で洗浄した。ヘキサン中に注ぎ入れてポリマーを析出させた。このポリマーを濾過し、洗浄しそして乾燥した。このポリマーをTHF中に溶解し、そして更に二度、ヘキサンを用いて単離して、全てのモノマー及びオリゴマーを除去した。このプロセスは、原料から40%の完成ポリマーを与えた。このポリマーの重量平均分子量は、1.859であり、多分散性は1.40であった。
40gのチタン(IV)ブトキシドポリマー(Ti(IV)BTPポリマー)(Sigma−Aldrich Corporation,St Louis Missouri)(0.1174モル)を52gの70/30PGMEA/PGME中に溶解し、そしてN2下に反応容器中に注ぎ入れた。この溶液を攪拌し、そしてトリメチルシラノール12g(0.1330モル)をN2下に滴下しながらその温度を50℃に高めた。この反応混合物を60℃で2時間維持し、その後、20gの1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物(0.1297モル)及び20gの70/30PGMEA/PGMEを、上記の反応混合物と混合し、そして反応を60℃で約1時間続けた。一晩室温に冷却した後、生成物を、褐色のボトルに貯蔵し、そして注意深く密封した。生成物溶液のFT−IRスペクトルをシクロヘキサン中で取った。970cm−1での共鳴は、Ti−O−Si伸縮振動数に帰属した。測定された総金属酸化物含有率は、150℃で60秒間ベークした後のフィルム中で28重量%であった。
40gのTi(IV)BTPポリマー(0.1175モル)を58gの70/30PGMEA/PGME溶剤中に溶解し、そしてN2下に反応容器中に注ぎ入れた。N2下に攪拌しながら及びトリメチルシラノール18g(0.1996モル)を滴下しつつ、温度を50℃に高めた。この反応を60℃で2時間維持した。次いで、20gの1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物(0.1297モル)及び20gの70/30PGMEA/PGME溶剤を上記の反応混合物と混合し、そして反応を60℃で約1時間続けた。一晩室温に冷却した後、生成物を、褐色のボトルに貯蔵し、そして注意深く密封した。測定された総金属酸化物含有率は、150℃で60秒間ベークした後のフィルム中で32重量%であった。
7.99g[0.0235モル]のTi(IV)BTPポリマーを14.36gの70/30PGMEA/PGME溶剤中に溶解し、そしてN2下に反応容器中に注ぎ入れた。攪拌しながら温度を50℃まで高め、次いで7.0g[0.0455モル]の1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物及び10.5gの70/30PGMEA/PGME溶剤をN2下にゆっくりと加えた。この反応を60℃で2時間維持した。次いで、9.8g[0.0465モル]のp−トリルトリメトキシシランを加え、そして反応を60℃で約3時間続けた。一晩室温に冷却した後、生成物を、褐色のボトルに貯蔵し、そして注意深く密封した。生成物溶液のFT−IRスペクトルを取った。1568.06cm−1及び970cm−1での共鳴は、それぞれTi−O−C及びTi−O−Si伸縮振動数に帰属した。
合成例1からの20.0重量%の金属化合物及び5.0%のトリエタノールアミンを含む25%重量/重量溶液を、PGMEA/PGME70:30溶剤中で調製する。十分に混合した後、この溶液をケイ素ウェハ上にスピンコートし、そして250℃で60秒間ベークした。このコーティングされたウェハは、XSEM写真により良好なコーティング品質を示す。
合成例2(または合成例3)からの20.0重量%の金属化合物及び5%のトリエタノールアミンを含む25%重量/重量溶液を、PGMEA/PGME70:30溶剤中で調製する。十分に混合した後、この溶液をケイ素ウェハ上にスピンコートし、そして250℃で60秒間ベークした。このコーティングされたウェハは、XSEM写真により良好なコーティング品質を示す。
合成例2(または合成例3)からの14.0重量%の金属化合物及び6%のトリエタノールアミンを含む20%重量/重量溶液を、PGMEA/PGME70:30溶剤中で調製する。十分に混合した後、この溶液をケイ素ウェハ上にスピンコートし、そして250℃で60秒間ベークした。このコーティングされたウェハは、XSEM写真により良好なコーティング品質を示す。
合成例1からの13.3重量%の金属化合物、3.3%のトリエタノールアミン及び合成例4からの3.3%のポリマーを含む20%重量/重量溶液を、PGMEA/PGME70:30溶剤中で調製する。十分に混合した後、この溶液をケイ素ウェハ上にスピンコートし、そして250℃で60秒間ベークした。このコーティングされたウェハは、XSEM写真により良好なコーティング品質を示す。
合成例2からの13.3重量%の金属化合物、3.3%のトリエタノールアミン及び合成例4からの3.3%のポリマーを含む20%重量/重量溶液を、PGMEA/PGME70:30溶剤中で調製する。十分に混合した後、この溶液をケイ素ウェハ上にスピンコートし、そして250℃で60秒間ベークした。このコーティングされたウェハは、XSEM写真により良好なコーティング品質を示す。
合成例5からの11.4重量%の金属化合物、2.9重量%のトリエタノールアミン及び合成例4からの5.7重量%のポリマーを含む20%重量/重量溶液を、シクロヘキサノン溶剤中で調製する。十分に混合した後、この溶液をケイ素ウェハ上にスピンコートし、そして250℃で60秒間ベークした。このコーティングされたウェハは、XSEM写真により良好なコーティング品質を示す。
合成例6からの10重量%の金属化合物及び合成例4からの10重量%のポリマーを含む20%重量/重量溶液を、PGMEA/PGME70:30溶剤中で調製する。十分に混合した後、この溶液をケイ素ウェハ上にスピンコートし、そして250℃で60秒間ベークした。このコーティングされたウェハは、XSEM写真により良好なコーティング品質を示す。
処方例1〜5を、ケイ素ウェハ上で、コーティングし、そして通常は250℃/60秒〜300℃/60秒で適当な温度でベークした。フィルム中の金属重量%は、元素分析及びTGA重量損失測定によって測定した。二つの方法からの結果は一致している。測定された総金属酸化物含有率は、250℃/60秒間〜300℃/60秒間のベーク条件下にフィルム中20〜40重量%の範囲である。このフィルムは、全てのケースにおいて元素分析に基づいて、殆どが金属化合物から構成され、若干のケイ素を含む。
処方例1〜5を、コーティングし、そして250nmの膜厚を目的として、通常250℃/60秒間で適当な温度でベークした。次いで、例4〜5のコーティングされたウェハを、Albany製のケイ素ウェハ上で、400℃/120秒間でベークした。これらのAlbany製ウェハは、ビアの深さが650nmであり、ビアサイズが130、140、160、200及び300nmであるものである。ビアホールは、様々なピッチでパターン化し、すなち1:1、1:1.4及び1:6の緻密、半緻密及び孤立でパターン化した。使用した他のビアウェハは、ビアの深さが700nmであり、ビアサイズは約140nmであるものである。コーティングされたウェハは、走査電子顕微鏡で検査した。上記の加工条件下に空隙なしに、良好な充填性能が観察された。
250℃/60秒間のベーク温度で250nmの最終膜厚を目的として調節された固形分含有率を有する処方例1〜5の溶液を、トレンチサイズが100nm(深さ)×15nm(幅)及びライン/スペース(L/S)が1:1のパターン化されたウェハ上に、1500rpmのスピン速度でスピンコートした。次いで、処方例4〜5のコーティングされたウェハを、400℃/120秒間ベークした。断面走査電子顕微鏡(XSEM)データは、優れたフィルムコーティング品質及び良好な充填性能を示した。
処方例1〜5を、コーティングし、そして250nmの膜厚を目的として、通常250℃/60秒間で適当な温度でベークした。次いで、例1〜3のコーティングされたウェハを、Albany製のケイ素ウェハ上で、300℃/120秒間ベークした。これらのAlbany製ウェハは、ビアの深さが650nmであり、ビアサイズが130、140、160、200及び300nmであるものである。ビアホールは、様々なピッチでパターン化し、すなわち1:1、1:1.4及び1:6の緻密、半緻密及び孤立でパターン化した。使用した他のビアウェハは、ビアの深さが700nmであり、ビアサイズは約140nmであるものである。コーティングされたウェハは、走査電子顕微鏡で検査した。ビア中の空隙が、断面画像によって観察された。
250℃/60秒間のベーク温度で250nmの最終膜厚を目的として調節された固形分含有率を有する処方例1〜5の溶液を、トレンチサイズが100nm(深さ)×15nm(幅)及びライン/スペース(L/S)が1:1のパターン化されたウェハ上に、1500rpmのスピン速度でスピンコートした。次いで、処方例1〜3のコーティングされたウェハを、300℃/120秒間でベークした。断面走査電子顕微鏡(XSEM)データは、トレンチ充填に空隙を示した。
合成例7からの80.0重量%の金属化合物及び20.0%のトリエタノールアミン、及び20.0%のu−981ポリマーを含む100%重量/重量溶液を、PGMEA/PGME70:30溶剤中で調製する。十分に混合した後、この溶液をケイ素ウェハ上にスピンコートし、そして250℃で60秒間ベークした。このコーティングされたウェハは、XSEM写真により良好なコーティング品質を示す。
処方例1〜7を、ケイ素ウェハ上で、コーティングし、そして通常は250℃/60秒間で適当な温度でベークした。フィルム中の金属重量%は、元素分析及びTGA重量損失測定によって測定した。二つの方法からの結果は一致している。測定された総金属酸化物含有率は、250℃/60秒間のベーク条件下にフィルム中に29.735重量%である。
処方例7を、コーティングし、そして250nmの膜厚を目的として、通常250℃/60秒間で適当な温度でベークした。これらのAlbany製ウェハは、ビアの深さが650nmであり、ビアサイズが130、140、160、200及び300nmであるものである。ビアホールは、様々なピッチでパターン化し、すなわち1:1、1:1.4及び1:6の緻密、半緻密及び孤立でパターン化した。使用した他のビアウェハは、ビアの深さが700nmであり、ビアサイズは約140nmであるものである。コーティングされたウェハは、走査電子顕微鏡で検査した。上記の加工条件下に空隙なしに、良好な充填性能が観察された。
処方例6を、ケイ素ウェハ上で、コーティングし、そして250nmの膜厚を目的として、通常250℃/60秒間の適当な温度で、次いで400℃/60秒間でベークした。これらのAlbany製ウェハは、ビアの深さが600nmであり、ビアサイズが70、75、80、90及び100nmであるものである。ビアホールは、様々なピッチでパターン化し、すなわちホール:スペース比が1:1、1:1.5及び1:9の緻密、半緻密及び孤立でパターン化した。コーティングされたウェハは、走査電子顕微鏡で検査した。上記の加工条件下に空隙なしに、良好な充填性能が観察された。
処方例7を、ケイ素ウェハ上で、コーティングし、そして250nmの膜厚を目的として、通常250℃/60秒間の適当な温度で、次いで400℃/60秒間でベークした。これらのAlbany製ウェハは、ビアの深さが600nmであり、ビアサイズが70、75、80、90及び100nmであるものである。ビアホールは、様々なピッチでパターン化し、すなわちホール:スペース比が1:1、1:1.5及び1:9の緻密、半緻密及び孤立でパターン化した。コーティングされたウェハは、走査電子顕微鏡で検査した。上記の加工条件下に空隙なしに、良好な充填性能が観察された。
本願は特許請求の範囲に記載の発明に係るものであるが、本願の開示は以下も包含する:
1.
a 次の構造(I)を有する金属化合物:
Mは、4の価数(4)を有する金属であり;
nは、1〜20の整数であり;
R 1 、R 2 、R 3 、及びR 4 は、それぞれ独立して、次のもの、すなわち:
1)構造(II)を有する第一の有機部分:
R 5 は、C 2 〜C 10 アルキレン、C 3 〜C 12 分岐状アルキレン、C 5 〜C 12 シクロアルキレン、C=C二重結合を含むC 2 〜C 10 アルキレン、C=C二重結合を含むC 3 〜C 12 分岐状アルキレン、及びC=C二重結合を含むC 5 〜C 12 シクロアルキレンからなる群から選択され;及び
R 6 は、水素、または構造(III)を有するアルキルオキシカルボニルであり、
2)構造(IV)を有する、少なくとも2個の炭素を有するケイ素含有有機部分:
R 8 及びR 9 は、それぞれ独立して、C 1 〜C 8 アルキル、C 3 〜C 12 分岐状アルキル、C 1 〜C 8 アルキルオキシ、C 3 〜C 12 分岐状アルキルオキシ、及びC 6 〜C 16 アリールからなる群から選択され;
R 10 は、C 1 〜C 8 アルキル、C 6 〜C 16 アリール、ヒドロキシル、及び構造(V)を有するシロキサンからなる群から選択され:
R 11 は、水素、C 1 〜C 8 アルキル、ヒドロキシルで置換されたC 1 〜C 8 アルキル、C 6 〜C 16 アリール、及び構造(IVa)を有するシリル部分からなる群から選択され、構造(IVa)中、R 8a 及びR 9a は、それぞれ独立して、C 1 〜C 8 アルキル、C 3 〜C 12 分岐状アルキル、C 1 〜C 8 アルキルオキシ、C 3 〜C 12 分岐状アルキルオキシ、及びC 6 〜C 16 アリールからなる群から選択され、そしてR 10a は、C 1 〜C 8 アルキル及びC 6 〜C 16 アリールからなる群から選択され;
pは、シロキサン部分(V)中の繰り返し単位数を表す);
3)C 2 〜C 8 アルキル、C 2 〜C 8 アルキルカルボキシル、C 6 〜C 20 アリールカルボキシル、フルオレニルカルボキシル、フッ素化C 2 〜C 8 アルキルカルボキシル、C 2 〜C 8 アルキルスルホニル、フッ素化C 2 〜C 8 アルキルスルホニル、及びこれらの混合物からなる群から選択される第二の有機部分;及び
4)これらの混合物;
からなる群から選択される]
b 構造(VI)を有するポリオール添加剤から構成される、任意選択の成分:
XはCまたはNであり;
rは少なくとも2であり;
qは0〜2であり;
但し、XがCの場合はqとrの合計は4であり、そしてXがNの場合はqとrの合計は3であり;
R 14 は、水素、C 1 〜C 8 アルキル及びC 2 〜C 8 ヒドロキシルアルキルからなる群から選択され;
XがNである場合は、YはC 1 〜C 8 アルキレンであり、またはXがCである場合は、Yは、直接原子価結合、C 1 〜C 8 アルキレン、及び構造(VII)を有する部分からなる群から選択され:
R 15 はC 2 〜C 8 アルキレンであり;
sは0〜2であり;そして
tは1〜2である]
c 高性能ポリマー添加剤;及び
d 溶剤、
を含む組成物。
2.
Mが、Zr、Ta、Hf、Ti、Sn、Si、Pb、Nb、Mo、Ge及びWからなる群から選択される、上記1に記載の組成物。
3.
Mが、Zr、Hf、Ti、Ta、Nb及びSnからなる群から選択される、上記1に記載の組成物。
4.
成分aが、構造(I)を有する二種以上の異なる金属化合物の混合物である、上記1〜3のいずれか一つに記載の組成物。
5.
構造(I)を有する二種以上の異なる金属化合物の混合物が異なるMを有する、上記4に記載の組成物。
6.
上記混合物中の少なくとも一種の金属化合物が、Siに等しいMを有さない、上記4または5に記載の組成物。
7.
成分aが、構造(I)を有する二種の異なる金属化合物、すなわち第一の金属化合物及び第二の金属化合物の混合物であり、ここで前記第一の金属化合物のMがSiであり、そして第二の金属化合物が、Zr、Ta、Hf、Ti、Sn、Pb、Nb、Mo、Ge及びWからなる群から選択されるMを有する、上記1〜6のいずれか一つに記載の組成物。
8.
R 1 、R 2 、R 3 及びR 4 の少なくとも一つが、構造(II)を有する第一の有機部分、及び構造(IV)を有しかつ少なくとも二つの炭素を有するケイ素含有有機部分からなる群から選択される、上記1〜7のいずれか一つに記載の組成物。
9.
R 1 、R 2 、R 3 及びR 4 の少なくとも一つが、
10.
R 1 、R 2 、R 3 及びR 4 のそれぞれが、独立して、構造(II)を有する第一の有機部分、及び構造(IV)を有しかつ少なくとも二つの炭素を有するケイ素含有有機部分からなる群から選択される、上記1〜8のいずれか一つに記載の組成物。
11.
構造(IV)を有しかつ少なくとも二つの炭素を有するケイ素含有有機部分が、構造(I)を有する金属化合物のR 1 、R 2 、R 3 及びR 4 の全モル数の30モル%〜60モル%の範囲で存在する、上記1〜10のいずれか一つに記載の組成物。
12.
nが2〜20である、上記1〜11のいずれか一つに記載の組成物。
13.
nが1である、上記1〜11のいずれか一つに記載の組成物。
14.
R 5 がC 2 〜C 10 アルキレンである、上記1〜13のいずれか一つに記載の組成物。
15.
R 5 が、C=C二重結合を含むC 2 〜C 10 アルキレンである、上記1〜13のいずれか一つに記載の組成物。
16.
R 5 が、C 5 〜C 12 シクロアルキレンである、上記1〜13のいずれか一つに記載の組成物。
17.
R 6 が、C 1 〜C 8 アルキルオキシカルボニルである、上記1〜13のいずれか一つに記載の組成物。
18.
R 6 が、C 2 〜C 6 アルキルオキシカルボニルである、上記1〜13のいずれか一つに記載の組成物。
19.
R 6 が、C 3 〜C 4 アルキルオキシカルボニルである、上記1〜13のいずれか一つに記載の組成物。
20.
R 7 が、C 1 〜C 8 アルキルである、上記1〜13のいずれか一つに記載の組成物。
21.
R 7 が、C 2 〜C 6 アルキルである、上記1〜13のいずれか一つに記載の組成物。
22.
R 7 が、C 3 〜C 4 アルキルである、上記1〜13のいずれか一つに記載の組成物。
23.
R 8 が、メチル、エチル、プロピル、ブチルまたはt−ブチルである、上記1〜13のいずれか一つに記載の組成物。
24.
R 8 が、C 1 〜C 8 アルキルオキシ、C 3 〜C 12 分岐状アルキルオキシ、及びC 6 〜C 16 アリールからなる群から選択される、上記1〜13のいずれか一つに記載の組成物。
25.
R 9 が、メチル、エチル、プロピル、ブチルまたはt−ブチルである、上記1〜13のいずれか一つに記載の組成物。
26.
R 9 が、C 1 〜C 8 アルキルオキシ、C 3 〜C 12 分岐状アルキルオキシ、及びC 6 〜C 16 アリールからなる群から選択される、上記1〜13のいずれか一つに記載の組成物。
27.
R 10 が、構造(V)を有するシロキサンである、上記1〜13のいずれか一つに記載の組成物。
28.
R 8 及びR 9 が、独立して、C 1 〜C 8 アルキルオキシ、C 3 〜C 12 分岐状アルキルオキシ、及びC 6 〜C 16 アリールからなる群から選択され;R 10 が、構造(V)を有するシロキサンであり、ここで、R 11 は、構造(IVa)を有するシリル部分であり、ここでR 8a 及びR 9a は、それぞれ独立して、C 1 〜C 8 アルキルオキシ、C 3 〜C 12 分岐状アルキルオキシから選択され、そしてR 10a はC 6 〜C 16 アリールであり、そしてR 12 及びR 13 が、それぞれ独立して、C 1 〜C 8 アルキルからなる群から選択される、上記1〜13のいずれか一つに記載の組成物。
29.
R 8 及びR 9 が、独立して、C 1 〜C 8 アルキルオキシ、C 3 〜C 12 分岐状アルキルオキシ、及びC 6 〜C 16 アリールからなる群から選択され;そしてここで、R 10 は、C 1 〜C 8 アルキル、C 3 〜C 12 分岐状アルキル、C 1 〜C 8 アルキルオキシ、C 3 〜C 12 分岐状アルキルオキシ、及びC 6 〜C 16 アリールからなる群から選択される、上記1〜13のいずれか一つに記載の組成物。
30.
R 10 が、メチル、エチル、プロピル、ブチルまたはt−ブチルである、上記1〜13のいずれか一つに記載の組成物。
31.
R 10 が、C 1 〜C 8 アルキルである、上記1〜13のいずれか一つに記載の組成物。
32.
R 11 がC 1 〜C 8 アルキルまたは水素である、上記1〜13のいずれか一つに記載の組成物。
33.
R 11 がC 1 〜C 4 アルキルまたは水素である、上記2〜13のいずれか一つに記載の組成物。
34.
R 11 が、C 1 〜C 8 アルキルである、上記2〜13のいずれか一つに記載の組成物。
35.
R 11 が、C 1 〜C 4 アルキルである、上記2〜13のいずれか一つに記載の組成物。
36.
R 11 が水素である、上記2〜13のいずれか一つに記載の組成物。
37.
R 12 がC 1 〜C 8 アルキルである、上記2〜13のいずれか一つに記載の組成物。
38.
R 12 がC 1 〜C 6 アルキルである、上記2〜13のいずれか一つに記載の組成物。
39.
R 12 がC 1 〜C 4 アルキルである、上記2〜13のいずれか一つに記載の組成物。
40.
R 13 がC 1 〜C 8 アルキルである、上記2〜13のいずれか一つに記載の組成物。
41.
R 13 がC 1 〜C 6 アルキルである、上記2〜13のいずれか一つに記載の組成物。
42.
R 13 がC 1 〜C 4 アルキルである、上記2〜13のいずれか一つに記載の組成物。
43.
pが1〜500である、上記2〜13のいずれか一つに記載の組成物。
44.
pが1〜200である、上記2〜13のいずれか一つに記載の組成物。
45.
pが1〜50である、上記2〜13のいずれか一つに記載の組成物。
46.
以下の構造のいずれか一つを有する金属化合物またはこれらの化合物の混合物を含み、R 6a 、R 6b 及びR 6c が独立してC 1 〜C 4 アルキルから選択され、更にnが独立して1〜20の整数である、上記1に記載の組成物。
以下の構造のいずれか一つを有する金属化合物またはこれらの化合物の混合物を含み、ここで、nが独立して1〜20である、上記1に記載の組成物。
以下の構造のいずれか一つを有する金属化合物またはこれらの化合物の混合物を含み、ここでR 11b は、水素、C 1 〜C 8 アルキル、ヒドロキシルで置換されたC 1 〜C 8 アルキル、C 6 〜C 16 アリール、及び構造(IVb)を有するシリル部分(式中、R 6a 、R 6b 及びR 6c は独立してC 1 〜C 4 アルキルから選択される)からなる群から選択され、そしてnは独立して1〜20の整数であり、そしてpは独立して1〜500の整数である、上記1に記載の組成物。
以下の構造のいずれか一つを有する金属化合物、またはこれらの化合物の混合物を含み、ここで、R 11a は、構造(IVc)を有するシリル部分であり、nは独立して1〜20の整数であり、そしてpは独立して1〜500の整数である、上記1に記載の組成物。
以下の構造のいずれか一つを有する金属化合物またはこれらの化合物の混合物を含み、ここでnは独立して1〜20の整数である、上記1に記載の組成物。
以下の構造のいずれか一つを有する金属化合物、またはこれらの化合物の混合物を含み、ここで、nは独立して1〜20の整数である、上記1に記載の組成物。
以下の構造のいずれか一つを有する金属化合物、またはこれらの化合物の混合物を含み、ここでnは独立して1〜20の整数である、上記1に記載の組成物。
以下の構造のいずれか一つを有する金属化合物、またはこれらの化合物の混合物を含み、ここで、nは独立して1〜20の整数である、上記1に記載の組成物。
以下の構造のいずれか一つを有する金属化合物、またはこれらの化合物の混合物を含み、ここでR 6a 及びR 6d は、独立して、C 1 〜C 4 アルキルから選択され、そしてR 8a 及びR 9a は、それぞれ独立して、C 1 〜C 8 アルキル、C 3 〜C 12 分岐状アルキル、C 1 〜C 8 アルキルオキシ、C 3 〜C 12 分岐状アルキルオキシ、及びC 6 〜C 16 アリールからなる群から選択され、そしてR 10a は、C 1 〜C 8 アルキル及びC 6 〜C 16 アリールからなる群から選択され、ここでnは独立して1〜20の整数である、上記1に記載の組成物。
以下の構造のいずれか一つを有する金属化合物、またはこれらの化合物の混合物を含み、ここで、nは独立して1〜20の整数である、上記1に記載の組成物。
以下の構造のいずれか一つを有する金属化合物、またはこれらの化合物の混合物を含み、ここでR 6a はC 1 〜C 4 アルキルから選択され、そしてR 8a 及びR 9a は、それぞれ独立して、C 1 〜C 8 アルキル、C 3 〜C 12 分岐状アルキル、C 1 〜C 8 アルキルオキシ、C 3 〜C 12 分岐状アルキルオキシ、及びC 6 〜C 16 アリールからなる群から選択され、そしてR 10a は、C 1 〜C 8 アルキル及びC 6 〜C 16 アリールからなる群から選択され、nは独立して6〜20の整数である、上記1に記載の組成物。
以下の構造のいずれか一つを有する金属化合物、またはこれらの化合物の混合物を含み、ここで、nは独立して1〜20の整数である、上記1に記載の組成物。
成分bにおいて、構造(VI)を有するポリオール添加剤において、XがCである、上記1〜57のいずれか一つに記載の組成物。
59.
成分bにおいて、構造(VI)を有するポリオール添加剤において、XがNである、上記1〜57のいずれか一つに記載の組成物。
60.
成分bにおいて、構造(VI)を有するポリオール添加剤において、Yが、直接結合、メチレン、エチレンまたは構造(VII)を有する部分である、上記1〜57のいずれか一つに記載の組成物。
61.
rが2、3または4である、上記1〜57のいずれか一つに記載の組成物。
62.
R 14 が水素である、上記1〜57のいずれか一つに記載の組成物。
63.
構造(VI)を有するポリオール添加剤が、qが0、1または2であるものである、上記1〜57のいずれか一つに記載の組成物。
64.
構造(VI)を有するポリオール添加剤において、構造(VII)が、sが0または2であるものである、上記1〜57のいずれか一つに記載の組成物。
65.
構造(VI)を有するポリオール添加剤において、構造(VII)が、R 15 がエチレンまたはプロピレンであるものである、上記1〜57のいずれか一つに記載の組成物。
66.
構造(VI)を有するポリオール添加剤において、構造(VII)がtが1であるものである、上記1〜57のいずれか一つに記載の組成物。
67.
ポリオール添加剤が、テトラエチレングリコール、トリエチレングリコール、グリセロール、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、ネオペンチルグリコール、グリセロールプロポキシレート、及びペンタエリトリトールエトキシレートからなる群から選択される、上記1〜57のいずれか一つに記載の組成物。
68.
ポリオール添加剤が、
69.
ポリオール添加剤が500未満の分子量を有する、上記1〜57のいずれか一つに記載の組成物。
70.
ポリオール添加剤が300未満の分子量を有する、上記1〜57のいずれか一つに記載の組成物。
71.
ポリオール添加剤が少なくとも200℃の沸点を有する、上記1〜57のいずれか一つに記載の組成物。
72.
ポリオール添加剤が少なくとも250℃の沸点を有する、上記1〜57のいずれか一つに記載の組成物。
73.
ポリオール添加剤が少なくとも400℃の沸点を有する、上記1〜57のいずれか一つに記載の組成物。
74.
高性能ポリマー添加剤が、ポリエーテル、ポリエステル、ポリスルホン及びポリエーテルスルホンからなる群から選択される、上記1〜73のいずれか一つに記載の組成物。
75.
高性能ポリマー添加剤が、構造(VIII)を有する単位を含む、上記1〜73のいずれか一つに記載の組成物。
Aは、縮合芳香族環を含み;
Bは、構造(IX)を有し;
Cは、構造(X)を有するヒドロキシビフェニルである;
Aが構造(XI)を有する、上記75に記載の組成物。
77.
Dがアントラセンである、上記76に記載の組成物。
78.
Aがアントラセンである、上記75に記載の組成物。
79.
Aが次の構造を有する、上記75に記載の組成物。
Bが次の構造を有する、上記75に記載の組成物。
Cが次の構造を有する、上記75に記載の組成物。
Cが次の構造を有する、上記75に記載の組成物。
R 16 が水素またはメチルである、上記80に記載の組成物。
84.
R 17 が水素またはメチルである、上記80に記載の組成物。
85.
高性能ポリマー添加剤が構造(XVI)を有する単位を更に含む、上記75〜84のいずれか一つに記載の組成物。
86.
高性能ポリマー添加剤が、
からなる群から選択される構造を有する単位を含む、上記1〜73のいずれか一つに記載の組成物。
87.
R 18 が水素またはメチルである、上記86に記載の組成物。
88.
R 19 が水素またはメチルである、上記86に記載の組成物。
89.
溶剤が、アルコール、エステル、ケトン、ラクトン、ジケトン、芳香族部分、カルボン酸、アミド、及びこれらの混合物からなる群から選択される、上記1〜86のいずれか一つに記載の組成物。
90.
界面活性剤、レベリング剤、架橋性添加剤及び熱活性化触媒からなる群から選択される少なくとも一つの追加的な成分を更に含む、上記1〜89のいずれか一つに記載の組成物。
91.
界面活性剤が、組成物の総重量の1%未満の量で存在する、上記90に記載の組成物。
92.
電子デバイスを製造する方法であって、
a)上記1〜91のいずれか一つに記載の組成物を基材上に施与して、コーティングフィルムを形成し;及び
b)前記コーティングフィルムを150℃と400℃との間の温度で、30〜240秒間加熱し、それによって硬化されたコーティングフィルムを形成する、
ことを含む前記方法。
93.
上記コーティングフィルムを最大120秒間までの時間加熱する、上記92に記載の方法。
94.
上記組成物を、ステップa)において、スピンオンコート法によって基材上に施与して、コーティングフィルムを形成する、上記92または93に記載の方法。
95.
上記組成物を、ワンステップスピンオンコート法によって基材上に施与する、上記94に記載の方法。
96.
前記基材が、トポグラフィ図形を含むパターン化された基材であり、及びステップa)においては上記コーティングフィルムが、ステップb)においては上記硬化されたコーティングフィルムが前記トポグラフィを覆い、及び更に、ステップb)の後に、次のステップc):
c)トポグラフィの上面を覆う部分の上記硬化されたフィルムを、化学的ストリッパまたはフッ素化プラズマエッチングを用いて除去し、それによって、充填されたトポグラフィ図形を生成し、この場合に、硬化されたコーティングフィルムが、上記トポグラフィ図形の上面と面一であるステップ、
を更に含む、上記92〜95のいずれか一つに記載の方法。
97.
上記トポグラフィ図形が、ケイ素基材を覆うパターン化スピンオン有機高炭素コーティングまたはパターン化フォトレジストコーティングによって形成される、上記96に記載の方法。
98.
前記トポグラフィ図形がビアである、上記96または97に記載の方法。
99.
ステップc)の後に、次のステップd):
d)前記パターン化有機高炭素コーティングまたは前記パターン化フォトレジストを酸素プラズマで除去し、それによって、前記パターン化フォトレジストまたは前記パターン化有機高炭素コーティングのネガトーン画像を形成し、ここで残留した前記充填されたトポグラフィ図形が、前記パターン化フォトレジストまたは前記パターン化有機高炭素コーティングの除去の後に、金属酸化物から構成されたパターンを形成するステップ、
を更に含む、上記97または98に記載の方法。
100.
ステップd)の後に、次のステップe):
e)金属酸化物から構成された前記パターンをパターン化ハードマスク、すなわちプラズマエッチングバリアとして使用し、そしてフッ素化プラズマを用いて半導体基材中にエッチングするステップ、
を更に含む、上記96〜99のいずれか一つに記載の方法。
101.
前記トポグラフィ図形が、1:1〜10:1のアスペクト比を有する、上記96〜100のいずれか一つに記載の方法。
102.
前記トポグラフィ図形が1〜10のアスペクト比を有し、及び10nm〜100nmの微小寸法(CD)の範囲のものから選択し得る、上記96〜101のいずれか一つに記載の方法。
103.
ステップb)において、250℃〜400℃の温度でのフィルムのベークを二つのベークステップb1)及びb2)で行い、ここで、ベークステップb1)は250℃〜275℃で行われ、そしてベークステップb2)は350℃〜400℃で行われる、上記96〜102のいずれか一つに記載の方法。
104.
前記ベークステップb1)が200秒間〜250℃であり、前記ベークステップb2)が350℃〜400℃である、上記103に記載の方法。
105.
前記ベークステップb1)が30秒間〜120秒間行われ、前記ベークステップb2)が60〜120秒間行われる、上記103または104に記載の方法。
106.
前記ベークステップb1が60秒間〜120秒間行われ、前記ベークステップb2)が90秒間〜120秒間行われる、上記103〜105のいずれか一つに記載の方法。
107.
前記ベークステップb1)が60秒間〜120秒間行われる、上記103〜106のいずれか一つに記載の方法。
108.
前記ベークステップb2)が90秒間〜120秒間行われる、上記103〜107のいずれか一つに記載の方法。
109.
ケイ素基材上にハードマスク組成物をコーティングする方法であって、
a3)上記1〜91のいずれか一つに記載の組成物を前記基材上に施与して、コーティングフィルムを形成し、
b3)前記コーティングフィルムをベークして、ハードマスクフィルムを形成し、
c3)前記ハードマスクフィルムの上面に底面反射防止コーティングをコーティングし、d3)前記反射防止コーティングの上面にフォトレジストをコーティングし、
e3)前記フォトレジストをパターン化して、フォトレジストパターンを形成し、
f3)前記フォトレジストパターンで保護されていない上記底面反射防止コーティングを通して、フッ素化プラズマを用いて前記ハードマスクコーティングに至るまでエッチングし、
g3)前記底面反射防止コーティング及び前記フォトレジストパターンによって保護されていない前記ハードマスクフィルムを通して、塩素プラズマを用いて前記ケイ素基材に至るまでエッチングして、パターン化ハードマスクフィルムを生成し、そして
h3)上記パターン化ハードマスクフィルムによって保護されていない領域において、フッ素化プラズマを用いてケイ素基材中にエッチングして、トポグラフィ図形をケイ素図形中に形成する、
ことを含む、前記方法。
110.
ステップb3)において、150℃〜400℃の温度でのフィルムのベークを二つのベークステップb1’)及びb2’)で行い、ここでベークステップb1’)は150℃〜250℃で行われ、ベークステップb2’)は300℃〜400℃で行われる、上記108に記載の方法。
111.
上記ベークステップb1’)が200℃〜250℃であり、ベークステップb2’)が350℃〜400℃である、上記110に記載の方法。
112.
前記ベークステップb1’)が30〜120秒間行われ、前記ベークステップb2’)が60秒間〜120秒間行われる、上記110または111に記載の方法。
113.
前記ベークステップb1’)が60秒間行われ、前記ベークステップb2’)が90秒間〜120秒間行われる、上記110〜112のいずれか一つに記載の方法。
114.
前記ベークステップb1’)が60秒間〜120秒間行われる、上記110〜112のいずれか一つに記載の方法。
115.
前記ベークステップb2’)が90秒間〜120秒間行われる、上記110〜113のいずれか一つに記載の方法。
Claims (23)
- a 次の構造(I)を有する金属化合物:
Mは、Zr、Hf及びTiから選択され;
nは、1〜20の整数であり;
R1、R2、R3、及びR4は、それぞれ独立して、次のもの、すなわち:
1)構造(II)で表される第一の有機部分:
R5は、C2〜C10アルキレン、C3〜C12分岐状アルキレン、C5〜C12シクロアルキレン、C=C二重結合を含むC2〜C10アルキレン、C=C二重結合を含むC3〜C12分岐状アルキレン、及びC=C二重結合を含むC5〜C12シクロアルキレンからなる群から選択され;及び
R6は、構造(III)を有するアルキルオキシカルボニルであり、
2)構造(IV)で表される、少なくとも2個の炭素を有するケイ素含有有機部分:
R8及びR9は、それぞれ独立して、C1〜C8アルキル、C3〜C12分岐状アルキル、C1〜C8アルキルオキシ、C3〜C12分岐状アルキルオキシ、及びC6〜C16アリールからなる群から選択され;
R10は、C1〜C8アルキル、及びC6〜C16アリールからなる群から選択される)
3)C2〜C8アルキル、C2〜C8アルキルカルボキシル、C6〜C20アリールカルボキシル、フルオレニルカルボキシル、フッ素化C2〜C8アルキルカルボキシル、C2〜C8アルキルスルホニル、フッ素化C2〜C8アルキルスルホニル、及びこれらの混合からなる群から選択される第二の有機部分;
からなる群から選択され、但し、少なくとも、前記第一の有機部分及び前記ケイ素含有有機部分が前記金属化合物中に存在する]
b 構造(VI)を有するポリオール添加剤から構成される、任意選択の成分:
XはCまたはNであり;
rは少なくとも2であり;
qは0〜2であり;
但し、XがCの場合はqとrの合計は4であり、そしてXがNの場合はqとrの合計は3であり;
R14は、水素、C1〜C8アルキル及びC2〜C8ヒドロキシルアルキルからなる群から選択され;
XがNである場合は、YはC1〜C8アルキレンであり、またはXがCである場合は、Yは、直接原子価結合、C1〜C8アルキレン、及び構造(VII)を有する部分からなる群から選択され:
R15はC2〜C8アルキレンであり;
sは0〜2であり;そして
tは1〜2である]
c 次の構造(VIII)を有する単位を含む高性能ポリマー添加剤;
Aは、縮合芳香族環を含み;
Bは、次の構造(IX)
を有し; そして
Cは、次の構造(X)
及び
d 溶剤、
を含む組成物。 - 成分aが、構造(I)を有する二種以上の異なる金属化合物の混合物である、請求項1に記載の組成物。
- nが2〜20である、請求項1〜8のいずれか一つに記載の組成物。
- nが1である、請求項1〜8のいずれか一つに記載の組成物。
- Dがアントラセンである、請求項11に記載の組成物。
- Aがアントラセンである、請求項1〜12のいずれか一つに記載の組成物。
- R16及びR17がそれぞれ独立して水素またはメチルである、請求項15に記載の組成物。
- 電子デバイスを製造する方法であって、
a)請求項1〜18のいずれか一つに記載の組成物を基材上に施与して、コーティングフィルムを形成し;及び
b)前記コーティングフィルムを150℃と400℃との間の温度で、30〜240秒間加熱し、それによって硬化されたコーティングフィルムを形成する、
ことを含む前記方法。 - 前記基材が、トポグラフィ図形を含むトポグラフィを含み、及び更に、次のステップのうちの一つ以上:
c)トポグラフィの上面を覆う部分の上記硬化されたコーティングフィルムを、化学的ストリッパまたはフッ素化プラズマエッチングを用いて除去し、それによって、充填されたトポグラフィ図形を生成し、この場合に、硬化されたコーティングフィルムが、上記トポグラフィ図形の上面と面一であるステップ、
d)前記パターン化有機高炭素コーティングまたは前記パターン化フォトレジストを酸素プラズマで除去し、それによって、前記パターン化フォトレジストまたは前記パターン化有機高炭素コーティングのネガトーン画像を形成し、ここで残留した前記充填されたトポグラフィ図形が、前記パターン化フォトレジストまたは前記パターン化有機高炭素コーティングの除去の後に、金属酸化物から構成されたパターンを形成するステップ、及び
e)金属酸化物から構成された前記パターンをパターン化ハードマスク、すなわちプラズマエッチングバリアとして使用し、そしてフッ素化プラズマを用いて半導体基材中にエッチングするステップ、
を更に含む、請求項19に記載の方法。 - 前記トポグラフィ図形が、1:1〜10:1のアスペクト比を有する、請求項20に記載の方法。
- 前記トポグラフィ図形が1〜10のアスペクト比を有し、及び10nm〜100nmの微小寸法(CD)の範囲のものから選択される、請求項20に記載の方法。
- ケイ素基材上にハードマスク組成物をコーティングする方法であって、
a3)請求項1〜18のいずれか一つに記載の組成物を前記基材上に施与して、コーティングフィルムを形成し、
b3)前記コーティングフィルムをベークして、ハードマスクフィルムを形成し、
c3)前記ハードマスクフィルムの上面に底面反射防止コーティングをコーティングし、d3)前記反射防止コーティングの上面にフォトレジストをコーティングし、
e3)前記フォトレジストをパターン化して、フォトレジストパターンを形成し、
f3)前記フォトレジストパターンで保護されていない上記底面反射防止コーティングを通して、フッ素化プラズマを用いて前記ハードマスクコーティングに至るまでエッチングし、
g3)前記底面反射防止コーティング及び前記フォトレジストパターンによって保護されていない前記ハードマスクフィルムを通して、塩素プラズマを用いて前記ケイ素基材に至るまでエッチングして、パターン化ハードマスクフィルムを生成し、そして
h3)上記パターン化ハードマスクフィルムによって保護されていない領域において、フッ素化プラズマを用いてケイ素基材中にエッチングして、トポグラフィ図形をケイ素図形中に形成する、
ことを含む、前記方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201762554695P | 2017-09-06 | 2017-09-06 | |
US62/554,695 | 2017-09-06 | ||
PCT/EP2018/073657 WO2019048393A1 (en) | 2017-09-06 | 2018-09-04 | AN INORGANIC OXIDE-CONTAINING VINYL DEPOSITION COMPOSITION USEFUL AS HARD MASKS AND FILLING MATERIALS HAVING ENHANCED THERMAL STABILITY |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020532633A JP2020532633A (ja) | 2020-11-12 |
JP2020532633A5 JP2020532633A5 (ja) | 2021-07-29 |
JP6978594B2 true JP6978594B2 (ja) | 2021-12-08 |
Family
ID=63524261
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020513550A Active JP6978594B2 (ja) | 2017-09-06 | 2018-09-04 | 向上した熱安定性を有する、ハードマスク及び充填材料として有用なスピンオン無機酸化物含有組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11042091B2 (ja) |
JP (1) | JP6978594B2 (ja) |
KR (1) | KR102399362B1 (ja) |
CN (1) | CN111051570B (ja) |
SG (1) | SG11202001741PA (ja) |
TW (1) | TWI755564B (ja) |
WO (1) | WO2019048393A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102477802B1 (ko) * | 2016-12-21 | 2022-12-15 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 산화물 나노입자 및 유기 중합체를 함유하는 스핀-온 물질의 조성물 |
JP2023521230A (ja) | 2020-04-17 | 2023-05-23 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 炭素材料、金属有機化合物および溶媒を含んでなるスピンコーティング組成物、および基板の上方への金属酸化物膜の製造方法 |
WO2023275221A1 (en) | 2021-07-02 | 2023-01-05 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes for optical and microelectronic applications |
KR102396715B1 (ko) * | 2021-10-21 | 2022-05-13 | 이근수 | 금속 함유 하드마스크 막의 제조 방법 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
Family Cites Families (94)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3035071A (en) | 1957-06-24 | 1962-05-15 | Du Pont | Titanium acylate silicone copolymers |
US2888367A (en) | 1958-02-14 | 1959-05-26 | Hitemp Wires Inc | Process for promoting adhesion to difficultly wettable polymer surface |
US3014826A (en) | 1960-12-29 | 1961-12-26 | Gen Electric | Electrical core structures |
US3474054A (en) | 1966-09-13 | 1969-10-21 | Permalac Corp The | Surface coating compositions containing pyridine salts or aromatic sulfonic acids |
US3625934A (en) | 1968-07-02 | 1971-12-07 | Jacobus Rinse | Oligomers of mixed tetravalent element oxides |
US3758269A (en) | 1971-10-12 | 1973-09-11 | Sybron Corp | Anionically modified nylon in a jute backed carpet cation dyes and long chain alkyl quaternary ammonium salt applied to |
US4200729A (en) | 1978-05-22 | 1980-04-29 | King Industries, Inc | Curing amino resins with aromatic sulfonic acid oxa-azacyclopentane adducts |
US4251665A (en) | 1978-05-22 | 1981-02-17 | King Industries, Inc. | Aromatic sulfonic acid oxa-azacyclopentane adducts |
US4347347A (en) | 1979-06-28 | 1982-08-31 | Ube Industries, Ltd. | Crosslinked organometallic block copolymers and process for production thereof |
JPS56159223A (en) | 1980-05-13 | 1981-12-08 | Seishi Yajima | Production of heat-resistant compound |
US4416789A (en) | 1982-02-01 | 1983-11-22 | Rca Corporation | High density information disc lubricants |
US4491628A (en) | 1982-08-23 | 1985-01-01 | International Business Machines Corporation | Positive- and negative-working resist compositions with acid generating photoinitiator and polymer with acid labile groups pendant from polymer backbone |
US4529766A (en) | 1984-06-08 | 1985-07-16 | The B. F. Goodrich Company | Carboxylated rubber composition containing scorch inhibitor |
JPS6356529A (ja) | 1986-08-27 | 1988-03-11 | Nissan Chem Ind Ltd | 新規チタノシロキサン重合体の製造法 |
US5178989A (en) | 1989-07-21 | 1993-01-12 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Pattern forming and transferring processes |
JPH03138922A (ja) | 1989-10-24 | 1991-06-13 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 微細パターン形成方法 |
DE69125634T2 (de) | 1990-01-30 | 1998-01-02 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Chemisch verstärktes Photolack-Material |
US5187019A (en) | 1991-09-06 | 1993-02-16 | King Industries, Inc. | Latent catalysts |
JPH0632756A (ja) | 1992-07-14 | 1994-02-08 | Ube Ind Ltd | ビス(ヒドロキシフェニル)メタン類の製造方法 |
JP3542156B2 (ja) | 1994-02-25 | 2004-07-14 | ダウ コーニング アジア株式会社 | 有機溶媒に可溶なポリチタノシロキサンの製造方法 |
US5563228A (en) | 1994-02-25 | 1996-10-08 | Dow Corning Asia, Ltd. | Method for the preparation of polyheterosiloxanes |
US5843624A (en) | 1996-03-08 | 1998-12-01 | Lucent Technologies Inc. | Energy-sensitive resist material and a process for device fabrication using an energy-sensitive resist material |
US5772978A (en) | 1996-04-24 | 1998-06-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for producing tungsten oxide |
US6808859B1 (en) | 1996-12-31 | 2004-10-26 | Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. | ArF photoresist copolymers |
US5879859A (en) | 1997-07-16 | 1999-03-09 | International Business Machines Corporation | Strippable photoimageable compositions |
JP2000010293A (ja) | 1998-06-17 | 2000-01-14 | Jsr Corp | 反射防止膜形成用組成物および反射防止膜 |
US6849377B2 (en) | 1998-09-23 | 2005-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoresists, polymers and processes for microlithography |
US6790587B1 (en) | 1999-05-04 | 2004-09-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated polymers, photoresists and processes for microlithography |
US6348299B1 (en) | 1999-07-12 | 2002-02-19 | International Business Machines Corporation | RIE etch resistant nonchemically amplified resist composition and use thereof |
WO2001098834A1 (fr) | 2000-06-21 | 2001-12-27 | Asahi Glass Company, Limited | Composition de reserve |
US6242156B1 (en) | 2000-06-28 | 2001-06-05 | Gary Ganghui Teng | Lithographic plate having a conformal radiation-sensitive layer on a rough substrate |
US6447980B1 (en) | 2000-07-19 | 2002-09-10 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Photoresist composition for deep UV and process thereof |
US20020155389A1 (en) | 2000-10-24 | 2002-10-24 | Bharath Rangarajan | Inverse resist coating process |
CN1221861C (zh) | 2001-02-09 | 2005-10-05 | 旭硝子株式会社 | 光致抗蚀剂组合物 |
US6723488B2 (en) | 2001-11-07 | 2004-04-20 | Clariant Finance (Bvi) Ltd | Photoresist composition for deep UV radiation containing an additive |
US7455955B2 (en) | 2002-02-27 | 2008-11-25 | Brewer Science Inc. | Planarization method for multi-layer lithography processing |
US6872506B2 (en) | 2002-06-25 | 2005-03-29 | Brewer Science Inc. | Wet-developable anti-reflective compositions |
US6740469B2 (en) | 2002-06-25 | 2004-05-25 | Brewer Science Inc. | Developer-soluble metal alkoxide coatings for microelectronic applications |
JP2004179254A (ja) | 2002-11-25 | 2004-06-24 | Renesas Technology Corp | 半導体装置の製造方法 |
US20040171743A1 (en) | 2003-01-21 | 2004-09-02 | Terry Brewer, Ph.D. | Hybrid organic-inorganic polymer coatings with high refractive indices |
EP1832621B1 (en) | 2003-03-14 | 2017-03-08 | Nippon Shokubai Co.,Ltd. | Method of surface crosslinking a water-absorbing resin powder |
CN100548576C (zh) | 2003-04-25 | 2009-10-14 | Jsr株式会社 | 抛光垫和化学机械抛光方法 |
EP1493761A1 (en) | 2003-07-02 | 2005-01-05 | 3M Innovative Properties Company | Fluoropolymer of fluorinated short chain acrylates or methacrylates and oil- and water repellent compositions based thereon |
DE10352139A1 (de) | 2003-11-04 | 2005-06-09 | Basell Polyolefine Gmbh | Organoübergangsmetallverbindung, Biscyclopentadienylligandsystem und Verfahren zur Herstellung von Polyolefinen |
JP4131864B2 (ja) | 2003-11-25 | 2008-08-13 | 東京応化工業株式会社 | 化学増幅型ポジ型感光性熱硬化性樹脂組成物、硬化物の形成方法、及び機能素子の製造方法 |
DE602004026635D1 (de) | 2003-12-26 | 2010-05-27 | Nissan Chemical Ind Ltd | Zusammensetzung zur bildung eines nitridbeschichtungsfilms für eine hartmaske |
JP4620967B2 (ja) | 2004-04-26 | 2011-01-26 | 太陽ホールディングス株式会社 | 永久穴埋め用熱硬化性樹脂組成物 |
ITPG20040013A1 (it) | 2004-04-30 | 2004-07-30 | Fuma Tech Gmbh | Soluzioni organiche di precursori di fosfati e pirofosfati di metalli tetravalenti e loro impiego per la modificazione di elettrodi e per la preparazione di membrane composite per celle a combustibile operanti a temperature >900 centigradi e/o a bass |
JP4461901B2 (ja) | 2004-05-11 | 2010-05-12 | Tdk株式会社 | ホログラム記録材料及びホログラム記録媒体 |
KR101001441B1 (ko) | 2004-08-17 | 2010-12-14 | 삼성전자주식회사 | 유무기 금속 하이브리드 물질 및 이를 포함하는 유기절연체 조성물 |
JP4811757B2 (ja) | 2004-09-30 | 2011-11-09 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | メソポーラス金属酸化物複合光導波路センサー、その製造方法及びそれを用いたガスセンサー |
US7563549B2 (en) | 2005-05-20 | 2009-07-21 | Xerox Corporation | Imaging member |
EP1892089B1 (en) | 2005-06-03 | 2019-05-29 | Kuraray Co., Ltd. | Gas barrier laminate, method for producing same and package body using same |
KR100666477B1 (ko) | 2005-06-16 | 2007-01-11 | 한국과학기술연구원 | 산화티타늄 나노로드 및 그의 제조방법 |
US7326442B2 (en) | 2005-07-14 | 2008-02-05 | International Business Machines Corporation | Antireflective composition and process of making a lithographic structure |
JP4437226B2 (ja) | 2005-08-30 | 2010-03-24 | 国立大学法人 新潟大学 | 光触媒膜の製造方法 |
JP4970271B2 (ja) | 2005-09-13 | 2012-07-04 | 新日鐵化学株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
JP4553835B2 (ja) | 2005-12-14 | 2010-09-29 | 信越化学工業株式会社 | 反射防止膜材料、及びこれを用いたパターン形成方法、基板 |
KR20090055025A (ko) | 2006-08-29 | 2009-06-01 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감광성 절연 수지 조성물 및 그의 경화물 |
JP4204611B2 (ja) | 2006-09-25 | 2009-01-07 | 信越化学工業株式会社 | フォトマスクブランクの製造方法 |
US8168372B2 (en) | 2006-09-25 | 2012-05-01 | Brewer Science Inc. | Method of creating photolithographic structures with developer-trimmed hard mask |
US7902066B2 (en) * | 2006-09-26 | 2011-03-08 | Chartered Semiconductor Manufacturing, Ltd. | Damascene contact structure for integrated circuits |
US7416834B2 (en) | 2006-09-27 | 2008-08-26 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective coating compositions |
FR2916199B1 (fr) | 2007-05-14 | 2012-10-19 | Inst Francais Du Petrole | Procede d'oligomerisation des olefines utilisant une composition catalytique comprenant un complexe organometallique contenant un ligand phenoxy fonctionnalise par un hetero-atome |
WO2009035874A1 (en) | 2007-09-07 | 2009-03-19 | 3M Innovative Properties Company | Self-assembling antireflective coating comprising surface modified high refractive index nanoparticles |
US8039201B2 (en) | 2007-11-21 | 2011-10-18 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective coating composition and process thereof |
JP5625210B2 (ja) | 2007-12-27 | 2014-11-19 | ナガセケムテックス株式会社 | 硬化性組成物 |
JP5101541B2 (ja) | 2008-05-15 | 2012-12-19 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP5503916B2 (ja) | 2008-08-04 | 2014-05-28 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
WO2010021030A1 (ja) | 2008-08-20 | 2010-02-25 | 富士通株式会社 | レジスト増感膜形成用材料、半導体装置の製造方法、半導体装置、及び磁気ヘッド |
JP5336306B2 (ja) | 2008-10-20 | 2013-11-06 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成方法、これを用いたパターン形成方法、及びレジスト下層膜材料 |
WO2010047109A1 (ja) | 2008-10-23 | 2010-04-29 | 国立大学法人三重大学 | ポリオルガノシロキサン組成物およびその硬化体 |
RU2548004C2 (ru) | 2009-09-15 | 2015-04-10 | Басф Се | Фотолатентные титан-хелатные катализаторы |
CN102498440B (zh) | 2009-09-16 | 2016-11-16 | 日产化学工业株式会社 | 含有具有磺酰胺基的硅的形成抗蚀剂下层膜的组合物 |
JP5721992B2 (ja) | 2009-10-14 | 2015-05-20 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、レジスト液、インクジェット用インク、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、液晶ディスプレイ、有機elディスプレイ、画像表示デバイス、及び色素化合物 |
BR112012020388A2 (pt) | 2010-02-15 | 2016-05-10 | Univ Cornell | aparelho de eletrofiação para formar nanofibras, processos para preparar uma nanofibra e de eletrofiação, fibra, nanofibra, e, esteira de fibra |
JP2011173786A (ja) | 2010-02-23 | 2011-09-08 | Dow Global Technologies Llc | セメントスラリーのためのレオロジー調整剤 |
EP2400304A1 (en) | 2010-06-22 | 2011-12-28 | Centro de Investigación Cooperativa En Biomateriales ( CIC biomaGUNE) | Method for the characterization of intermolecular interactions |
JP5266294B2 (ja) | 2010-11-01 | 2013-08-21 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
KR102138449B1 (ko) | 2011-01-18 | 2020-07-27 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 수지 조성물, 이것을 이용한 프리프레그, 적층판 및 인쇄 배선판 |
US9281207B2 (en) | 2011-02-28 | 2016-03-08 | Inpria Corporation | Solution processible hardmasks for high resolution lithography |
JP2012237823A (ja) | 2011-05-10 | 2012-12-06 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 電子写真感光体、それを含むプロセスカートリッジおよび画像形成装置 |
WO2012155264A1 (en) | 2011-05-13 | 2012-11-22 | Greencentre Canada | Group 11 mono-metallic precursor compounds and use thereof in metal deposition |
US8568958B2 (en) | 2011-06-21 | 2013-10-29 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Underlayer composition and process thereof |
JP5889568B2 (ja) | 2011-08-11 | 2016-03-22 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 酸化タングステン膜形成用組成物およびそれを用いた酸化タングステン膜の製造法 |
US8795774B2 (en) | 2012-09-23 | 2014-08-05 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Hardmask |
US9315636B2 (en) * | 2012-12-07 | 2016-04-19 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Stable metal compounds, their compositions and methods |
JP5830048B2 (ja) | 2013-03-15 | 2015-12-09 | 信越化学工業株式会社 | チタン含有レジスト下層膜形成用組成物及びパターン形成方法 |
US9201305B2 (en) * | 2013-06-28 | 2015-12-01 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Spin-on compositions of soluble metal oxide carboxylates and methods of their use |
US20150024522A1 (en) | 2013-07-22 | 2015-01-22 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Organometal materials and process |
US9296922B2 (en) * | 2013-08-30 | 2016-03-29 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Stable metal compounds as hardmasks and filling materials, their compositions and methods of use |
KR102591306B1 (ko) * | 2014-12-02 | 2023-10-20 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 포토레지스트 조성물 및 그의 제조 방법, 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
US9499698B2 (en) | 2015-02-11 | 2016-11-22 | Az Electronic Materials (Luxembourg)S.A.R.L. | Metal hardmask composition and processes for forming fine patterns on semiconductor substrates |
WO2016159187A1 (ja) * | 2015-04-01 | 2016-10-06 | Jsr株式会社 | 感放射線性組成物及びパターン形成方法 |
-
2018
- 2018-09-04 TW TW107130962A patent/TWI755564B/zh active
- 2018-09-04 SG SG11202001741PA patent/SG11202001741PA/en unknown
- 2018-09-04 US US16/643,290 patent/US11042091B2/en active Active
- 2018-09-04 WO PCT/EP2018/073657 patent/WO2019048393A1/en active Application Filing
- 2018-09-04 JP JP2020513550A patent/JP6978594B2/ja active Active
- 2018-09-04 CN CN201880058075.1A patent/CN111051570B/zh active Active
- 2018-09-04 KR KR1020207010009A patent/KR102399362B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2019048393A1 (en) | 2019-03-14 |
US11042091B2 (en) | 2021-06-22 |
SG11202001741PA (en) | 2020-03-30 |
US20200356006A1 (en) | 2020-11-12 |
CN111051570A (zh) | 2020-04-21 |
KR20200051739A (ko) | 2020-05-13 |
TWI755564B (zh) | 2022-02-21 |
CN111051570B (zh) | 2022-05-10 |
JP2020532633A (ja) | 2020-11-12 |
KR102399362B1 (ko) | 2022-05-18 |
TW201921119A (zh) | 2019-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7050137B2 (ja) | ハードマスクおよび充填材料として安定な金属化合物、その組成物、およびその使用方法 | |
JP6810696B2 (ja) | ハードマスク組成物および半導体基板上での微細パターンの形成方法 | |
JP6978594B2 (ja) | 向上した熱安定性を有する、ハードマスク及び充填材料として有用なスピンオン無機酸化物含有組成物 | |
TWI833908B (zh) | 包含無機氧化物組分及經炔氧基取代之旋塗碳組分且可用作具有改良儲存壽命之硬遮罩及填充材料的旋塗組合物 | |
EP3559746B1 (en) | Composition of spin-on materials containing metal oxide nanoparticles and an organic polymer | |
JP2016524171A (ja) | レジスト下層膜組成物およびこれを利用したパターン形成方法 | |
TWI822687B (zh) | 用以製備光阻下層膜的聚合物、包括該聚合物的光阻下層膜組成物以及使用該組成物製造半導體元件的方法 | |
TWI749496B (zh) | 具有高厚度特性的旋塗式碳硬質遮罩組成物及利用該組成物的圖案化方法 | |
KR20190072019A (ko) | 신규한 레지스트 하층막 형성용 중합체, 이를 포함하는 레지스트 하층막 형성용 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자의 제조방법 | |
KR102479017B1 (ko) | 고평탄화 성능을 지닌 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 패턴화 방법 | |
KR100783064B1 (ko) | 유기실란계 화합물, 이를 포함하는 레지스트 하층막용하드마스크 조성물 및 이를 이용한 반도체 집적회로디바이스의 제조방법 | |
JP2023031300A (ja) | ハードマスク組成物、ハードマスク層およびパターン形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20210521 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210524 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210524 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20210524 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210707 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20211004 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211008 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211027 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211111 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6978594 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |