JP2009544831A5 - - Google Patents
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Description
本発明による、スルホン化したポリアリーレン化合物の製造のための方法では、芳香族基"Ａｒ"を有するアリールモノマーとして、少なくとも１回アリール置換した１，４−ジヒドロキシベンゼン／ヒドロキノン及び／又は１，４−ジヒドロキシナフタレンをジハロゲン芳香族化合物と一緒にアリーレン化合物へと重合し、引き続き、スルホン酸基を少なくとも芳香族基"Ａｒ"に結合させる。
Claims (31)
- 一般式（Ｉ）−（ＩＶ）
Ａｒ1は、１核−及び／又は多核の芳香族基である、及び、
Ｇ1は、電子受容体特性を有する基である、及び、
Ｇ2は、エーテル−及び／又はスルフィド−及び／又はケト−及び／又はスルホン−及び／又はフェニルホスフィンオキシド−及び／又はスルホキシド基である、及び、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、置換基である、又は、Ｒ1〜Ｒ4は等しく水素である、又は、Ｒ1〜Ｒ4の少なくとも１つの残基は水素でなくかつ置換基である、及び、
ｙ≧０かつｚ≧１かつｘ≧５である、及び
Ａｒは、１個又は数個の１核−及び／又は多核の芳香族基及び／又は１個又は数個のビフェニルであり、かつ、側鎖として直接的に共有的に、主鎖の、１核−又は多核の芳香族基に結合している、
及び、スルホン酸基は芳香族基"Ａｒ"にのみ結合し、これは側鎖を形成する］
の少なくとも１つに応じたスルホン化したポリアリーレン化合物。 - Ａｒ1は、フェニル単位及び／又はナフチル単位である、及び
Ｇ1は、スルホン基及び／又はケト基及び／又はフェニルホスフィン基である、
請求項１記載のスルホン化したポリアリーレン化合物。 - ｙ≧２である、請求項１記載のスルホン化したポリアリーレン化合物。
- ｚ≧２である、請求項１記載のスルホン化したポリアリーレン化合物。
- ｘ≧１０である、請求項１記載のスルホン化したポリアリーレン化合物。
- Ａｒが少なくとも１つのフェニル残基及び／又は少なくとも１つのナフチル残基である、請求項１記載のスルホン化したポリアリーレン化合物。
- ｙ≧４である、請求項１記載のスルホン化したポリアリーレン化合物。
- ｚ≧４である、請求項１記載のスルホン化したポリアリーレン化合物。
- ｘ≧２０である、請求項１記載のスルホン化したポリアリーレン化合物。
- ポリアリーレン化合物が、主としてブロック構造を有する、請求項１記載のスルホン化したポリアリーレン化合物。
- ポリアリーレン化合物が、ランダム構造又は純粋なブロック構造を有する、請求項１記載のスルホン化したポリアリーレン化合物。
- 芳香族基"Ａｒ"を有するアリールモノマーとして、少なくとも１回アリール置換した１，４−ジヒドロキシベンゼン／ヒドロキノン及び／又は１，４−ジヒドロキシナフタレンをジハロゲン芳香族化合物と一緒にアリーレン化合物へと重合し、引き続き、スルホン酸基を少なくとも芳香族基"Ａｒ"に結合させる、スルホン化したポリアリーレン化合物の製造方法。
- アリールモノマーとしてフェニルヒドロキノン及び／又はナフチルヒドロキノン及び／又はアントラセニルヒドロキノン及び／又は２，５−ジフェニルヒドロキノン及び／又はビフェニルイルヒドロキノン及び／又は２，５−ビスビフェニルイルヒドロキノン及び／又はテトラフェニルヒドロキノン及び／又は１，４−ジヒドロキシ−２−フェニルナフタレン及び／又は１，４−ジヒドロキシ−２−ナフチルナフタレンを使用する、請求項１２記載の方法。
- アリールモノマーを、側鎖として芳香族基"Ａｒ"を有するアリーレンポリマーへと溶液中で重合させる、請求項１２記載の方法。
- アリールモノマーを、側鎖として芳香族基"Ａｒ"を有するアリーレンポリマーへと溶融物中で重合させる、請求項１２記載の方法。
- 側鎖として芳香族基"Ａｒ"無しの更なるアリールモノマーを、ポリアリーレン化合物のポリマー鎖中に組み込んで結合させる、請求項１２記載の方法。
- 側鎖として芳香族基"Ａｒ"無しの更なるアリールモノマーとしてビスフェノールを、又は更なる１，４−ジヒドロキシベンゼン／ヒドロキノン及び／又は１，４−ジヒドロキシナフタレンを芳香族基"Ａｒ"無しのアリールモノマーとして使用する、請求項１６記載の方法。
- ビスフェノールとして４，４′−ジヒドロキシベンゾフェノン及び／又は３，４′−ジヒドロキシベンゾフェノン及び／又は２，４′−ジヒドロキシベンゾフェノン及び／又は２，２′−ジヒドロキシベンゾフェノン及び／又は４，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン及び／又は３，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン及び／又は２，４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン及び／又は２，２′−ジヒドロキシジフェニルスルホン及び／又は２，２−（ビス−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンを使用する、請求項１７記載の方法。
- ジハロゲン芳香族化合物としてジフルオロジフェニルスルホン及び／又はジフルオロベンゾフェノン及び／又はビス−（４−フルオロフェニル）ホスフィンオキシド及び／又はビス−（４−フルオロベンゾイル）−ベンゼン又はジクロロジフェニルスルホン及び／又はジクロロベンゾフェノンを使用する、請求項１２記載の方法。
- 側鎖としての芳香族基"Ａｒ"を有するアリーレンポリマーをスルホン化剤へのこのポリマーの添加によりスルホン化する、請求項１２記載の方法。
- 側鎖としての芳香族基"Ａｒ"を有するアリーレンポリマーを不活性溶媒中に溶解し、スルホン化剤を用いてスルホン化する、請求項１２記載の方法。
- スルホン化剤として硫酸又はオレウム又はクロロスルホン酸又はクロロスルホン酸トリメチルシリルエステル又はアセチルスルファート又はＳＯ3−トリエチルホスフィット−アダクトを使用する、請求項２０記載の方法。
- スルホン化剤が硫酸であり、かつ、スルホン化を室温でかつ１〜８時間の反応時間の間実施する、請求項２２記載の方法。
- ２〜４時間の間反応を実施する、請求項２３記載の方法。
- スルホン化剤を不活性溶媒中に溶解して使用する、請求項２１記載の方法。
- 溶媒としてクロロホルム又はジクロロメタン又はジクロロエタン又はテトラクロロエタンを使用する、請求項２５記載の方法。
- スルホン化剤としてクロロスルホン酸トリメチルシリルエステルを使用する、請求項２１、２２及び２５のいずれかに記載の方法。
- ２５℃〜１００℃の温度でスルホン化反応を実施する、請求項２７記載の方法。
- ２５℃〜５０℃の温度でスルホン化反応を実施する、請求項２７記載の方法。
- 請求項１から１１までのいずれか１項記載の、又は請求項１２から２９までのいずれか１項記載の方法により製造されたスルホン化したポリアリーレン化合物の膜材料としての使用。
- 燃料電池又は他の電気化学的プロセスのためのイオン交換体膜のための膜材料としての又はナノ濾過膜としての又は限外濾過膜としての又はマイクロ濾過膜としての又は逆浸透膜としての請求項３０記載の使用。
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