JP2009544831A5 - - Google Patents
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Description
本発明による、スルホン化したポリアリーレン化合物の製造のための方法では、芳香族基"Ar"を有するアリールモノマーとして、少なくとも1回アリール置換した1,4−ジヒドロキシベンゼン/ヒドロキノン及び/又は1,4−ジヒドロキシナフタレンをジハロゲン芳香族化合物と一緒にアリーレン化合物へと重合し、引き続き、スルホン酸基を少なくとも芳香族基"Ar"に結合させる。
Claims (31)
- 一般式(I)−(IV)
Ar1は、1核−及び/又は多核の芳香族基である、及び、
G1は、電子受容体特性を有する基である、及び、
G2は、エーテル−及び/又はスルフィド−及び/又はケト−及び/又はスルホン−及び/又はフェニルホスフィンオキシド−及び/又はスルホキシド基である、及び、
R1、R2、R3、R4は、置換基である、又は、R1〜R4は等しく水素である、又は、R1〜R4の少なくとも1つの残基は水素でなくかつ置換基である、及び、
y≧0かつz≧1かつx≧5である、及び
Arは、1個又は数個の1核−及び/又は多核の芳香族基及び/又は1個又は数個のビフェニルであり、かつ、側鎖として直接的に共有的に、主鎖の、1核−又は多核の芳香族基に結合している、
及び、スルホン酸基は芳香族基"Ar"にのみ結合し、これは側鎖を形成する]
の少なくとも1つに応じたスルホン化したポリアリーレン化合物。 - Ar1は、フェニル単位及び/又はナフチル単位である、及び
G1は、スルホン基及び/又はケト基及び/又はフェニルホスフィン基である、
請求項1記載のスルホン化したポリアリーレン化合物。 - y≧2である、請求項1記載のスルホン化したポリアリーレン化合物。
- z≧2である、請求項1記載のスルホン化したポリアリーレン化合物。
- x≧10である、請求項1記載のスルホン化したポリアリーレン化合物。
- Arが少なくとも1つのフェニル残基及び/又は少なくとも1つのナフチル残基である、請求項1記載のスルホン化したポリアリーレン化合物。
- y≧4である、請求項1記載のスルホン化したポリアリーレン化合物。
- z≧4である、請求項1記載のスルホン化したポリアリーレン化合物。
- x≧20である、請求項1記載のスルホン化したポリアリーレン化合物。
- ポリアリーレン化合物が、主としてブロック構造を有する、請求項1記載のスルホン化したポリアリーレン化合物。
- ポリアリーレン化合物が、ランダム構造又は純粋なブロック構造を有する、請求項1記載のスルホン化したポリアリーレン化合物。
- 芳香族基"Ar"を有するアリールモノマーとして、少なくとも1回アリール置換した1,4−ジヒドロキシベンゼン/ヒドロキノン及び/又は1,4−ジヒドロキシナフタレンをジハロゲン芳香族化合物と一緒にアリーレン化合物へと重合し、引き続き、スルホン酸基を少なくとも芳香族基"Ar"に結合させる、スルホン化したポリアリーレン化合物の製造方法。
- アリールモノマーとしてフェニルヒドロキノン及び/又はナフチルヒドロキノン及び/又はアントラセニルヒドロキノン及び/又は2,5−ジフェニルヒドロキノン及び/又はビフェニルイルヒドロキノン及び/又は2,5−ビスビフェニルイルヒドロキノン及び/又はテトラフェニルヒドロキノン及び/又は1,4−ジヒドロキシ−2−フェニルナフタレン及び/又は1,4−ジヒドロキシ−2−ナフチルナフタレンを使用する、請求項12記載の方法。
- アリールモノマーを、側鎖として芳香族基"Ar"を有するアリーレンポリマーへと溶液中で重合させる、請求項12記載の方法。
- アリールモノマーを、側鎖として芳香族基"Ar"を有するアリーレンポリマーへと溶融物中で重合させる、請求項12記載の方法。
- 側鎖として芳香族基"Ar"無しの更なるアリールモノマーを、ポリアリーレン化合物のポリマー鎖中に組み込んで結合させる、請求項12記載の方法。
- 側鎖として芳香族基"Ar"無しの更なるアリールモノマーとしてビスフェノールを、又は更なる1,4−ジヒドロキシベンゼン/ヒドロキノン及び/又は1,4−ジヒドロキシナフタレンを芳香族基"Ar"無しのアリールモノマーとして使用する、請求項16記載の方法。
- ビスフェノールとして4,4′−ジヒドロキシベンゾフェノン及び/又は3,4′−ジヒドロキシベンゾフェノン及び/又は2,4′−ジヒドロキシベンゾフェノン及び/又は2,2′−ジヒドロキシベンゾフェノン及び/又は4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン及び/又は3,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン及び/又は2,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン及び/又は2,2′−ジヒドロキシジフェニルスルホン及び/又は2,2−(ビス−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンを使用する、請求項17記載の方法。
- ジハロゲン芳香族化合物としてジフルオロジフェニルスルホン及び/又はジフルオロベンゾフェノン及び/又はビス−(4−フルオロフェニル)ホスフィンオキシド及び/又はビス−(4−フルオロベンゾイル)−ベンゼン又はジクロロジフェニルスルホン及び/又はジクロロベンゾフェノンを使用する、請求項12記載の方法。
- 側鎖としての芳香族基"Ar"を有するアリーレンポリマーをスルホン化剤へのこのポリマーの添加によりスルホン化する、請求項12記載の方法。
- 側鎖としての芳香族基"Ar"を有するアリーレンポリマーを不活性溶媒中に溶解し、スルホン化剤を用いてスルホン化する、請求項12記載の方法。
- スルホン化剤として硫酸又はオレウム又はクロロスルホン酸又はクロロスルホン酸トリメチルシリルエステル又はアセチルスルファート又はSO3−トリエチルホスフィット−アダクトを使用する、請求項20記載の方法。
- スルホン化剤が硫酸であり、かつ、スルホン化を室温でかつ1〜8時間の反応時間の間実施する、請求項22記載の方法。
- 2〜4時間の間反応を実施する、請求項23記載の方法。
- スルホン化剤を不活性溶媒中に溶解して使用する、請求項21記載の方法。
- 溶媒としてクロロホルム又はジクロロメタン又はジクロロエタン又はテトラクロロエタンを使用する、請求項25記載の方法。
- スルホン化剤としてクロロスルホン酸トリメチルシリルエステルを使用する、請求項21、22及び25のいずれかに記載の方法。
- 25℃〜100℃の温度でスルホン化反応を実施する、請求項27記載の方法。
- 25℃〜50℃の温度でスルホン化反応を実施する、請求項27記載の方法。
- 請求項1から11までのいずれか1項記載の、又は請求項12から29までのいずれか1項記載の方法により製造されたスルホン化したポリアリーレン化合物の膜材料としての使用。
- 燃料電池又は他の電気化学的プロセスのためのイオン交換体膜のための膜材料としての又はナノ濾過膜としての又は限外濾過膜としての又はマイクロ濾過膜としての又は逆浸透膜としての請求項30記載の使用。
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