JP2009540369A - 良好なコーティング耐久性を有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
近年、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ、たとえばFocus NIGHT & DAY(商標)及びO2OPTIX(商標)(CIBA VISION)ならびにPureVision(登録商標)(Bausch & Lomb)が、その高い酸素透過性及び快適さのおかげで、ますます人気を得ている。「ソフト」コンタクトレンズは眼の形状に忠実に適合するため、酸素がレンズを避けて通ることは容易ではない。角膜は他の組織のように血液供給から酸素を受け取るのではないため、ソフトコンタクトレンズは、周囲の空気(すなわち酸素)からの酸素が角膜に到達することを許さなければならない。十分な酸素が角膜に到達しないならば、角膜腫脹が起こる。長期間の酸素欠乏は、望ましくない、角膜への血管の成長を引き起こす。高い酸素透過性を有することにより、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズは、十分な酸素がレンズを透過して角膜に到達し、角膜の健康に対して最小限の悪影響しか及ぼさないことを可能にする。
本発明は、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造するための方法であって、(a)第一の成形面を含む第一の型枠及び第二の成形面を含む第二の型枠を有し、第一及び第二の型枠が、互いを受け入れて第一の成形面と第二の成形面との間にレンズ成形キャビティが形成されるように構成されている型を得る工程、(b)第一の転写性LbLコーティングを第一の成形面に適用し、第二の転写性LbLコーティングを第二の成形面に適用する工程(第一及び第二の転写性LbLコーティングのそれぞれは、第一の高分子イオンポリマー材料の少なくとも一つの層及び場合によっては第二の高分子イオン材料又は疎水性主鎖を有する非荷電親水性ポリマーの少なくとも一つの層を含み、第一及び第二の高分子イオン材料のそれぞれは疎水性主鎖及び多数の電離性又は荷電側基を有し、第一及び第二の高分子イオン材料は互いに対して反対の電荷を有する)、(c)シリコーンヒドロゲルレンズ形成流体材料を、第一及び第二の転写性LbLコーティングをその成形面に有する型のレンズ成形キャビティに分注する工程(シリコーンヒドロゲルレンズ形成流体材料は、非架橋性親水性ポリマーならびにシリコーン含有ビニルモノマー、エチレン性不飽和基を有するシリコーン含有マクロマー、架橋性シリコーン含有プレポリマー及びそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも一つのメンバーを含み、非架橋性親水性ポリマーは、コートされた成形面とレンズ形成流体材料との間の界面に界面膜を形成することができる)、(d)界面膜中の非架橋性親水性ポリマーが転写性LbLコーティングに浸透し、転写性LbLコーティング中のコーティング材料と絡み合うことを可能にするのに十分な期間、転写性LbLコーティングをレンズ形成流体材料でソーキングする工程、及び(e)レンズ成形キャビティ内のレンズ形成材料を硬化させてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成する工程を含み、転写性LbLコーティングが成形面から離れ、形成されるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに再付着して、前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが転写性LbLコーティングでコートされ、非架橋性親水性ポリマーが、界面膜中の非架橋性親水性ポリマーと形成されるレンズのポリマーマトリックスとの絡み合いを促進する分子量又は構造を有して、少なくとも5回連続の指先擦り試験に耐えることを特徴とする良好なコーティング耐久性を有する濡れ性表面コーティングを得る方法を提供する。
以下、本発明の実施態様を詳細に参照する。当業者には、発明の範囲又は本質を逸することなく多様な改変及び変形を本発明に加えうることが明かであろう。たとえば、一つの実施態様の一部として例示又は記載される特徴を別の実施態様で応用してさらなる実施態様を生み出すことができる。したがって、本発明は、請求の範囲及びその等価物の範囲に入るような改変及び変形を包含することを意図する。本発明の他の目的、特徴及び態様は、以下の詳細な説明で開示されるか、それから自明に理解される。本記載は、例示的な実施態様の記述にすぎず、本発明の広義な態様を限定するものとして解釈されてはならないということが当業者には理解されよう。
[(cm3酸素)/(cm2)(sec)(mm2 Hg)]×10-9
と定義される。
[(cm3酸素)(mm)/(cm2)(sec)(mm2 Hg)]×10-10
と定義される。
D=−n’/(A×dc/dx)
ただし、n’=イオン輸送速度[mol/min]であり、
A=レンズ露出面積[mm2]であり、
D=イオノフラックス拡散係数[mm2/min]であり、
dc=濃度差[mol/L]であり、
dx=レンズ厚さ[mm]である。
ln(1−2C(t)/C(0))=−2APt/Vd
ただし、C(t)=受容セル中の時間tにおけるナトリウムイオンの濃度であり、
C(0)=ドナーセル中のナトリウムイオンの初期濃度であり、
A=膜面積、すなわちセルに暴露されるレンズ面積であり、
V=セルコンパートメントの容積(3.0ml)であり、
d=暴露区域の平均レンズ厚さであり、
P=透過係数である。
マクロマーの合成
1030g/molの平均分子量を有し、末端基滴定によるとヒドロキシル基1.96meq/gを含有するペルフルオロポリエーテルFomblin(登録商標)ZDOL(Ausimont社、Milan)51.5g(50mmol)をジブチルスズジラウレート50mgとともに三つ口フラスコに導入した。フラスコ内容物をかく拌しながら約20mbarまで排気したのち、アルゴンで減圧した。この操作を2回繰り返した。次に、アルゴン下に維持した蒸留したばかりのイソホロンジイソシアネート22.2g(0.1mol)をアルゴンの向流に加えた。水浴で冷却することにより、フラスコの温度を30℃未満に維持した。室温で一晩かく拌したのち、反応は完了した。イソシアネート滴定は、NCO含量1.40meq/g(理論値1.35meq/g)を示した。
レンズ調合物A1は、以下の成分、実施例1で調製したマクロマー約40.9重量%、TRIS約16.4重量%、DMA約24.6重量%、エタノール約17.6重量%及びDarocure(登録商標)1173約0.5重量%を含むものであった。
ポリアクリル酸(PAA)溶液の調製
水4000mlに1.154g(25%PAA溶液、90K、Mw72.07、Polyscience社)を加えることにより、ポリアクリル酸の溶液を調製した。この溶液を三つの部分、B1(337ml)、B2(3300ml)及びB3(363ml)に分けた。B1のpHを6.0に調節し、B2のpHを2.0に調節し、B3のpHを2.0に調節した。
水3700mlにPAH(Aldrich、Mw約70k)0.346gを加えることにより、ポリアクリル酸のPAHの溶液を調製した。この溶液を二つの部分、C1(330ml)及びC2(3370ml)に分けた。C1のpHを2.0に調節し、C2のpHを6.0に調節した。
B2(PAA、pH2.0)3300mlにC1(PAH、pH2.0)330mlをゆっくり加えることによってPAA/PAHの溶液を調製した。得られた溶液を徹底的に混合したのち、ろ過した。
C2(PAH、pH6.0)3370mlにB1(PAA、pH6.0)337mlをゆっくり加えることによってPAH/PAAの溶液を調製した。得られた溶液を徹底的に混合したのち、ろ過した。
この実施例は、実験で使用したコーティング手順を教示する。
表面疎水性(濡れ性)試験
コンタクトレンズ上の水接触角はコンタクトレンズの表面疎水性(又は濡れ性)の一般的測度である。特に、低い水接触角はより親水性の表面に対応する。コンタクトレンズの接触角(水)、すなわち前進及び後退の両接触角をヴィルヘルミープレート法によって計測した。計測は、完全に水和したコンタクトレンズに対し、ブロット乾燥させた直後に実施した。3個のコンタクトレンズの計測値を平均することによって平均接触角を得た。
コンタクトレンズ表面のコーティングの無傷性は、スーダンブラック汚染試験にしたがって以下のように試験することができる。コーティング(LbLコーティング、プラズマコーティング又は他のコーティング)を有するコンタクトレンズをスーダンブラック染料溶液(ビタミンE油中スーダンブラック)に浸漬した。スーダンブラック染料は、疎水性であり、疎水性材料によって又は疎水性レンズ(たとえばシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ)の疎水性レンズ面もしくは部分的にコートされた面の疎水性スポットに吸着される傾向が強い。疎水性レンズ上のコーティングが無傷であるならば、レンズ上又はレンズ中に汚染スポットは認められないはずである。試験したすべてのレンズは完全に水和させたものであった。
Aquify(登録商標)多目的レンズケア溶液を用いてレンズを指先で30回擦ったのち、Softwear(登録商標)生理食塩水ですすいだ。そして、指先で擦ったレンズをSoftwear(登録商標)生理食塩水中に30分間ソーキングし、30回の指先擦り・ソーキングサイクルが完了するまで手順を繰り返した。そして、レンズをスーダンブラック試験(すなわち上記のコーティング無傷性試験)に付して、コーティングがなおも無傷であるかどうかを審査した。
LbLコーティングを有するレンズ型枠を使用して調製したコンタクトレンズ及びLbLコーティングを有しないレンズ型枠を使用して調製したコンタクトレンズの表面親水性を測定する実験を実施した。結果を表1に示す。
A.実施例2で調製した一定量のレンズ調合物A1(PVP含有せず)を各ポリプロピレン型に導入し、所望の期間、たとえば約15〜約30分間、UV光の下で硬化させてコンタクトレンズを形成した。レンズ型は、LbLコートされていないものであった。成形後、型レンズアセンブリ(型枠に付いたままの成形されたレンズ)をPAA溶液(pH2.0)中に解放したのち、PAA溶液中で4時間抽出した。抽出後、レンズをリン酸緩衝食塩水(PBS)中でオートクレーブ処理した。平均接触角をヴィルヘルミープレート法によって測定した。平均前進接触角は78±5°であり、平均後退接触角は30±4°であった。
Claims (17)
- シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造するための方法であって、
(a)第一の成形面を含む第一の型枠及び第二の成形面を含む第二の型枠を有し、第一及び第二の型枠が、互いを受け入れて第一の成形面と第二の成形面との間にレンズ成形キャビティが形成されるように構成されている型を得る工程、
(b)第一の転写性LbLコーティングを第一の成形面に適用し、第二の転写性LbLコーティングを第二の成形面に適用する工程(第一及び第二の転写性LbLコーティングのそれぞれは、第一の高分子イオンポリマー材料の少なくとも一つの層及び場合によっては第二の高分子イオン材料又は疎水性主鎖を有する非荷電親水性ポリマーの少なくとも一つの層を含み、第一及び第二の高分子イオン材料のそれぞれは疎水性主鎖及び多数の電離性又は荷電側基を有し、第一及び第二の高分子イオン材料は互いに対して反対の電荷を有する)、
(c)シリコーンヒドロゲルレンズ形成流体材料を、第一及び第二の転写性LbLコーティングをその成形面に有する型のレンズ成形キャビティに分注する工程(シリコーンヒドロゲルレンズ形成流体材料は、非架橋性親水性ポリマーならびにシリコーン含有ビニルモノマー、エチレン性不飽和基を有するシリコーン含有マクロマー、架橋性シリコーン含有プレポリマー及びそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも一つのメンバーを含み、非架橋性親水性ポリマーは、コートされた成形面とレンズ形成流体材料との間の界面に界面膜を形成することができる)、
(d)界面膜中の非架橋性親水性ポリマーが転写性LbLコーティングに浸透し、転写性LbLコーティング中のコーティング材料と絡み合うことを可能にするのに十分な期間、転写性LbLコーティングをレンズ形成流体材料でソーキングする工程、及び
(e)レンズ成形キャビティ内のレンズ形成材料を硬化させてシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成する工程
を含み、転写性LbLコーティングが成形面から離れ、形成されるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに再付着して、前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが転写性LbLコーティングでコートされ、非架橋性親水性ポリマーが、界面膜中の非架橋性親水性ポリマーと形成されるレンズのポリマーマトリックスとの絡み合いを促進する分子量又は構造を有して、少なくとも5回連続の指先擦り試験に耐えることを特徴とする良好なコーティング耐久性を有する濡れ性表面コーティングを得る、方法。 - シリコーンヒドロゲルレンズ形成流体材料が約45℃〜約95℃の温度を有する、請求項1記載の方法。
- 第一及び第二の転写性LbLコーティングのそれぞれが、第一の高分子イオンポリマー材料の少なくとも一つの層及び第二の高分子イオン材料の少なくとも一つの層を含む、請求項2記載の方法。
- 第一及び第二の転写性LbLコーティングのそれぞれが、第一の高分子イオンポリマー材料の少なくとも一つの層及び疎水性主鎖を有する非荷電親水性ポリマーの少なくとも一つの層を含み、非荷電親水性ポリマーが、ポリビニルアルコール、ビニルラクタムのホモポリマー、少なくとも一つのビニルラクタムと一つ以上の親水性ビニルコモノマーとのコポリマー及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項2記載の方法。
- 非荷電親水性ポリマーがポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン又はそれらの混合物である、請求項4記載の方法。
- 第一及び第二の転写性LbLコーティングが互いに異なる、請求項2記載の方法。
- シリコーンヒドロゲルレンズ形成流体材料が非架橋性親水性ポリマー約1重量%〜約8.0重量%を含み、非架橋性親水性ポリマーが、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキシド、ポリエチレン−ポリプロピレンブロックコポリマー、ポリアミド、ポリイミド、ポリラクトン、ビニルラクタムのホモポリマー、ビニルラクタムのコポリマー、アクリルアミドのホモポリマー、メタクリルアミドのホモポリマー、アクリルアミドのコポリマー、メタクリルアミドと一つ以上の親水性ビニルモノマーとのコポリマー及びそれらの混合物からなる群より選択され、非架橋性親水性ポリマーの数平均分子量Mnが少なくとも40000ダルトンである、請求項2記載の方法。
- シリコーンヒドロゲルレンズ形成材料が、少なくとも5倍の減少率(≧80%阻害率)を有することを特徴とする抗微生物活性を、得られるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに付与するのに十分な量の銀ナノ粒子をさらに含む、請求項2記載の方法。
- シリコーンヒドロゲルレンズ形成材料が架橋性シリコーン含有プレポリマーを含み、ビニルモノマーを実質的に含まず、架橋性シリコーン含有プレポリマーが、シリコーンヒドロゲルレンズ形成流体材料の調製の前に実質的に精製され、硬化工程が、化学線の空間的限定の下で実施されてコンタクトレンズを形成する、請求項1記載の方法。
- シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造するための方法であって、
(a)シリコーンヒドロゲルレンズ形成材料からシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを流し込み成形する工程(シリコーンヒドロゲルレンズ形成材料は、疎水性主鎖を有する非架橋性親水性ポリマーならびにシリコーン含有ビニルモノマー、エチレン性不飽和基を有するシリコーン含有マクロマー、架橋性シリコーン含有プレポリマー及びそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも一つのメンバーを含む)、及び
(b)得られたシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに約45℃〜約95℃の温度でLbLコーティングを適用する工程(LbLコーティングは、第一の高分子イオンポリマー材料の少なくとも一つの層及び場合によっては第二の高分子イオン材料又は疎水性主鎖を有する非荷電親水性ポリマーの少なくとも一つの層を含み、第一及び第二の高分子イオン材料はそれぞれ疎水性主鎖及び多数の電離性又は荷電側基を有する)
を含み、非架橋性親水性ポリマーが、界面膜中の非架橋性親水性ポリマーと形成されるレンズのポリマーマトリックスとの絡み合いを促進する分子量又は構造を有して、少なくとも5回連続の指先擦り試験に耐えることを特徴とする良好なコーティング耐久性を有する濡れ性表面コーティングを得る、方法。 - シリコーンヒドロゲルレンズ形成流体材料が約45℃〜約95℃の温度を有する、請求項10記載の方法。
- LbLコーティングが第一の高分子イオンポリマー材料の少なくとも一つの層及び第二の高分子イオン材料の少なくとも一つの層を含む、請求項11記載の方法。
- LbLコーティングが、第一の高分子イオンポリマー材料の少なくとも一つの層及び疎水性主鎖を有する非荷電親水性ポリマーの少なくとも一つの層を含み、非荷電親水性ポリマーが、ポリビニルアルコール、ビニルラクタムのホモポリマー、少なくとも一つのビニルラクタムと一つ以上の親水性ビニルコモノマーとのコポリマー及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項11記載の方法。
- 非荷電親水性ポリマーがポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン又はそれらの混合物である、請求項13記載の方法。
- シリコーンヒドロゲルレンズ形成流体材料が非架橋性親水性ポリマー約1重量%〜約8.0重量%を含み、非架橋性親水性ポリマーが、ポリビニルアルコール、ビニルラクタムのホモポリマー、ビニルラクタムのコポリマー及びそれらの混合物からなる群より選択され、非架橋性親水性ポリマーの数平均分子量Mnが少なくとも40000ダルトンである、請求項11記載の方法。
- シリコーンヒドロゲルレンズ形成材料が、少なくとも5倍の減少率(≧80%阻害率)を有することを特徴とする抗微生物活性を、得られるシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズに付与するのに十分な量の銀ナノ粒子をさらに含む、請求項11記載の方法。
- シリコーンヒドロゲルレンズ形成材料が架橋性シリコーン含有プレポリマーを含み、ビニルモノマーを実質的に含まず、架橋性シリコーン含有プレポリマーが、シリコーンヒドロゲルレンズ形成流体材料の調製の前に実質的に精製され、シリコーンヒドロゲルレンズ形成材料が化学線の空間的限定の下で硬化されてコンタクトレンズを形成する、請求項11記載の方法。
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