JP2009524611A5 - S1p1受容体アゴニスト、免疫抑制剤および抗炎症剤としての3,5ージ(アリールまたはヘテロアリール)イソキサゾールおよび1,2,4−オキサジアゾール - Google Patents
S1p1受容体アゴニスト、免疫抑制剤および抗炎症剤としての3,5ージ(アリールまたはヘテロアリール)イソキサゾールおよび1,2,4−オキサジアゾール Download PDFInfo
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Description
基もしくは基中に存在する部分としてのハロC1−8アルキルまたはハロC1−8アルコキシは、1〜5個のハロゲンで置換されたC1−8アルキルまたはC 1−8アルコキシ、例えばCF3またはCF3−CH2−O−であり得る。C1−8アルキル−ハロC1−8アルコキシは、C1−4アルキルで、例えば1位でさらに置換されたハロC1−8アルコキシであり得る。同様の事が他の基について適用され得る。
R1が置換フェニルであるとき、それはモノまたはジ置換されていてよい。R1がモノ置換フェニルであるとき、当該置換基は好ましくは、とりわけメタ位に存在するハロC1−8アルキルであり、とりわけメタ位におけるトリフルオロメチルであり得る。R1がジ置換フェニルであるとき、一方の置換基は好ましくは、ハロC1−8アルキル、とりわけトリフルオロメチルであり、そして第2の置換基はC1−8アルキル、ハロC1−8アルキル、C1−8アルコキシ、ハロC1−8アルコキシ、C1−8アルコキシ−C1−8アルコキシ、C1−8アルキル−C1−8アルコキシ、C1−8アルキル−ハロC1−8アルコキシ、ハロC1−8アルキル−C1−8アルコキシ、ハロC1−8アルキル−ハロC1−8アルコキシ、ハロC1−8アルコキシ−C1−8アルコキシ、C1−8アルコキシ−ハロC1−8アルコキシ、ハロC1−8アルコキシ−ハロC1−8アルコキシ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル、ハロC1−8アルコキシ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ−ハロC1−8アルキル、ハロC1−8アルコキシ−ハロC1−8アルキル、C2−6アルケニルオキシ、C2−6アルキニルオキシ、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキル−C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル−C1−4アルコキシ、C3−6シクロアルキル−オキシ、フェニル−C1−4アルコキシまたはヘテロ環式−C1−4アルコキシ、好ましくはC1−8アルキル、ハロC1−8アルキル、C1−8アルコキシ、ハロC1−8アルコキシまたはC3−6シクロアルキル、より好ましくはC1−8アルキル、ハロC1−8アルキル、C1−8アルコキシまたはC3−6シクロアルキル、とりわけC3−6シクロアルキルであり得る。R1がジ置換フェニルであるとき、第1の置換基は好ましくはメタ位に存在し、第2は好ましくはパラ位に存在する。
Claims (12)
- 式I
Xは、−N=または=CH−であり;
R1は、置換ビフェニリル、4−フェノキシ−フェニルまたは4−(フェニル−C1−4アルコキシ)−フェニル(ここで、少なくとも1個のフェニル基はモノ置換されている)、1個以上の置換基で置換されたフェニル、または置換5もしくは6員ヘテロアリールであり;
式中、上記のそれぞれが有する置換基は互いに独立して、C1−8アルキル、ハロC1−8アルキル、C1−8アルコキシ、ハロC1−8アルコキシ、C1−8アルコキシ−C1−8アルコキシ、C1−8アルキル−C1−8アルコキシ、C1−8アルキル−ハロC1−8アルコキシ、ハロC1−8アルキル−C1−8アルコキシ、ハロC1−8アルキル−ハロC1−8アルコキシ、ハロC1−8アルコキシ−C1−8アルコキシ、C1−8アルコキシ−ハロC1−8アルコキシ、ハロC1−8アルコキシ−ハロC1−8アルコキシ、C1−8アルコキシ−C1−8アルキル、ハロC1−8アルコキシ−C1−8アルキル、C1−8アルコキシ−ハロC1−8アルキル、ハロC1−8アルコキシ−ハロC1−8アルキル、C2−6アルケニルオキシ、C2−6アルキニルオキシ、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキル−C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル−C1−4アルコキシ、C3−6シクロアルキル−オキシ、フェニル−C1−4アルコキシおよびヘテロ環式−C1−4アルコキシから選択され;
R2は、非置換であるか、またはハロゲン、OH、NH2、C1−4アルコキシもしくはC1−4アルキルカルボニルオキシで置換されたC1−4アルキル;アミノ;OH;C1−4アルコキシ;NH−OH;カルボキシ;スルファモイル;カルバモイル;またはHN−CO−C1−4アルキルであるか;または
R2は、R3−R4−COOHまたはR3−R4−CONH2であり、式中、R3はSO2−NH、SO2−N(C1−4アルキル)、CO−NH、CO−N(C1−4アルキル)、CH2−O、NH−CO、またはN(C1−4アルキル)COであり;そしてR4は、所望によりO、SもしくはC=CH2で中断されたC1−6アルキレン、または非置換であるか、もしくは置換されたフェニレンもしくはC3−6シクロアルキレンであり;
そして
環Aはフェニルまたはヘテロアリールであり、各々非置換であるか、またはさらにハロゲン、C1−4アルキル、ハロC1−4アルキル、C1−4アルコキシ、ハロC1−4アルコキシまたはニトリルで置換されていてもよいか;または
環Aが3−ピリジルであるときR2は水素である〕
の化合物、またはその生理的に加水分解可能な誘導体、塩、水和物および/または溶媒和物。 - Xが−N=または=CH−であり;
R1が、置換ビフェニリル;または1個以上の置換基で置換されたフェニル、または置換5もしくは6員ヘテロアリールであり;
式中、上記のそれぞれが有する置換基は互いに独立して、C1−8アルキル、ハロC1−8アルキル、C1−8アルコキシ、ハロC1−8アルコキシ、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキル−C1−4アルキル、C3−6シクロアルキル−オキシ、フェニル−C1−4アルコキシおよびヘテロ環式−C1−4アルコキシから選択され;
R2が、非置換であるか、またはハロゲン、OH、NH2、C1−4アルコキシもしくはC1−4アルキルカルボニルオキシで置換されたC1−4アルキル;アミノ;OH;C1−4アルコキシ;NH−OH;カルボキシ;スルファモイル;カルバモイル;またはHN−CO−C1−4アルキルであるか;または
R2がR3−R4−COOHまたはR3−R4−CONH2であり、ここでR3がSO2−NH、SO2−N(C1−4アルキル)、CO−NH、CO−N(C1−4アルキル)、CH2−O、NH−COまたはN(C1−4アルキル)COであり;そしてR4が所望によりO、SもしくはC=CH2で中断されたC1−6アルキレン、または非置換であるか、もしくは置換されたフェニレンもしくはC3−6シクロアルキレンであり;
そして
環Aがフェニルまたはヘテロアリールであり、各々非置換であるか、またはさらにハロゲン、C1−4アルキル、ハロC1−4アルキル、C1−4アルコキシ、ハロC1−4アルコキシまたはニトリルで置換されていてもよいか;または
環Aが3−ピリジルであるときR2は水素である、請求項1の化合物。 - Xが−N=または=CH−であり;
R1が、置換ビフェニリル;または1個以上の置換基で置換されたフェニルであり、
式中、上記のそれぞれが有する置換基は互いに独立して、C1−8アルキル、ハロC1−8アルキル、C1−8アルコキシ、ハロC1−8アルコキシ、C3−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキル−C1−4アルキルおよびC3−6シクロアルキル−オキシから選択され;
R2が、非置換であるか、またはハロゲン、OH、NH2、C1−4アルコキシもしくはC1−4アルキルカルボニルオキシで置換されたC1−4アルキル;アミノ;OH;C1−4アルコキシ;NH−OH;カルボキシ;スルファモイル;カルバモイル;またはHN−CO−C1−4アルキルであるか;または
R2が、R3−R4−COOHまたはR3−R4−CONH2であり、ここでR3がSO2−NH、SO2−N(C1−4アルキル)、CO−NH、CO−N(C1−4アルキル)、CH2−O、NH−COまたはN(C1−4アルキル)COであり;そしてR4が所望によりO、SもしくはC=CH2で中断されたC1−6アルキレン、または非置換であるか、もしくは置換されたフェニレンもしくはC3−6シクロアルキレンであり;そして
環Aがフェニルまたはヘテロアリールであり、各々非置換であるか、またはさらにハロゲン、C1−4アルキル、ハロC1−4アルキル、C1−4アルコキシ、ハロC1−4アルコキシまたはニトリルで置換されていてもよい、請求項1の化合物。 - Xが−N=または=CH−であり;
R1が置換ビフェニリル;または1個以上の置換基で置換されたフェニルであり、
式中、上記それぞれが有する置換基は互いに独立して、C1−8アルキル、ハロC1−8アルキルおよびC3−6シクロアルキルから選択され;
R2が非置換であるか、またはハロゲン、OH、NH2、C1−4アルコキシもしくはC1−4アルキルカルボニルオキシで置換されたC1−4アルキル;アミノ;OH;C1−4アルコキシ;NH−OH;カルボキシ;スルファモイル;カルバモイル;またはHN−CO−C1−4アルキルであるか;または
R2が、R3−R4−COOHまたはR3−R4−CONH2であり、ここでR3がSO2−NH、SO2−N(C1−4アルキル)、CO−NH、CO−N(C1−4アルキル)、CH2−O、NH−COまたはN(C1−4アルキル)COであり;そしてR4が所望によりO、SもしくはC=CH2で中断されたC1−6アルキレン、または非置換であるか、もしくは置換されたフェニレンもしくはC3−6シクロアルキレンであり;そして
環Aがフェニルまたはヘテロアリールであり、各々非置換であるか、またはさらにハロゲン、C1−4アルキル、ハロC1−4アルキル、C1−4アルコキシ、ハロC1−4アルコキシまたはニトリルで置換されていてもよい、請求項1の化合物。 - Xが−N=または=CH−であり;
R1が、置換ビフェニリル;または1個以上の置換基で置換されたフェニルであり、
式中、上記それぞれが有する置換基は互いに独立して、C1−8アルキル、ハロC1−8アルキルおよびC3−6シクロアルキルから選択され;
R2が、非置換であるか、またはハロゲン、OH、NH2、C1−4アルコキシもしくはC1−4アルキルカルボニルオキシで置換されたC1−4アルキル;アミノ;OH;C1−4アルコキシ;NH−OH;カルボキシ;スルファモイル;カルバモイル;またはHN−CO−C1−4アルキルであるか;または
R2が、R3−R4−COOHまたはR3−R4−CONH2であり、ここでR3がSO2−NH、SO2−N(C1−4アルキル)、CO−NH、CO−N(C1−4アルキル)、CH2−O、NH−COまたはN(C1−4アルキル)COであり;そしてR4が所望によりO、SもしくはC=CH2で中断されたC1−6アルキレン、または非置換であるか、もしくは置換されたフェニレンもしくはC3−6シクロアルキレンであり;そして
環Aがフェニルであり、これは非置換であるか、またはさらにハロゲン、C1−4アルキル、ハロC1−4アルキル、C1−4アルコキシ、ハロC1−4アルコキシまたはニトリルで置換されていてもよい、請求項1の化合物。 - Xが−N=または=CH−であり;
R1が、置換ビフェニリル;または1個以上の置換基で置換されたフェニルであり、
式中、上記それぞれが有する置換基は互いに独立して、C1−8アルキル、ハロC1−8アルキルおよびC3−6シクロアルキルから選択され;
R2が、R3−R4−COOHまたはR3−R4−CONH2であり、ここでR3がSO2−NH、SO2−N(C1−4アルキル)、CO−NH、CO−N(C1−4アルキル)、CH2−O、NH−COまたはN(C1−4アルキル)COであり;そしてR4が所望によりO、SもしくはC=CH2で中断されたC1−6アルキレンまたは非置換であるか、もしくは置換されたフェニレンもしくはC3−6シクロアルキレンであり;そして
環Aがフェニルであり、これは非置換であるか、またはさらにハロゲン、C1−4アルキル、ハロC1−4アルキル、C1−4アルコキシ、ハロC1−4アルコキシまたはニトリルで置換されていてもよい、請求項1の化合物。 - 請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの化合物の製造法であって、下記工程を含んでなる方法:
(i)Xが−N=であり、R2が請求項1〜6のいずれかに定義の通りである式Iの化合物の製造のために、式II
の化合物、またはその活性化エステル、アシルクロライドもしくは無水物を、式III
の化合物またはその活性化エステル、アシルクロライドもしくは無水物と反応させる工程;または
(ii)XがCHであり、R2がNH2である式Iの化合物の製造のために、式VI
の化合物を、式VII
の化合物と反応させる工程;または
(iii)式Iの化合物を他の式Iの化合物に変換する工程、
および得られた遊離形または塩形の式Iの化合物を回収する工程、および所望により、遊離形で得られた式Iの化合物を所望の塩形に、または塩形で得られた式Iの化合物を遊離形に変換する工程。 - 遊離形または薬学的に許容される塩形の請求項1〜6のいずれかの式Iの化合物を、薬学的に許容される希釈剤または担体と共に含む医薬組成物。
- a)遊離形または薬学的に許容される塩形の、請求項1〜6のいずれかの化合物である第1薬剤、およびb)少なくとも1種の共薬剤を含む組合せ医薬組成物。
- 移植および/または自己免疫性疾患における、リンパ球相互作用によって介在される疾患または障害の処置および/または予防用医薬の製造における、請求項8もしくは9に記載の医薬組成物または請求項1〜6のいずれかに記載の化合物の使用。
- 移植および/または自己免疫性疾患における、リンパ球によって介在される障害または疾患の予防または処置用医薬組成物であって、請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの化合物またはその薬学的に許容される塩を含んでなる医薬組成物。
- 急性もしくは慢性移植片拒絶またはT細胞介在性炎症性もしくは自己免疫性疾患の予防または処置用医薬組成物であって、請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの化合物またはその薬学的に許容される塩を含んでなる医薬組成物。
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AU2006214314B2 (en) | 2005-02-14 | 2012-02-09 | University Of Virginia Patent Foundation | Sphingosine 1- phos phate agonists comprising cycloalkanes and 5 -membered heterocycles substituted by amino and phenyl groups |
EP1863787B1 (en) | 2005-03-23 | 2011-05-25 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Hydogrenated benzo[c]thiophene derivatives as immunomodulators |
BRPI0612028A2 (pt) * | 2005-06-08 | 2010-10-13 | Novartis Ag | oxadiazóis ou isodiazóis policìclicos e uso dos mesmos como ligantes de receptor s1p |
AR057894A1 (es) | 2005-11-23 | 2007-12-26 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de tiofeno |
TWI404706B (zh) | 2006-01-11 | 2013-08-11 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | 新穎噻吩衍生物 |
PL1979345T3 (pl) | 2006-01-24 | 2010-04-30 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Nowe pochodne pirydyny |
JP2009528274A (ja) | 2006-01-27 | 2009-08-06 | ユニバーシティ オブ バージニア パテント ファンデーション | 神経因性疼痛の治療法 |
WO2007092638A1 (en) | 2006-02-09 | 2007-08-16 | University Of Virginia Patent Foundation | Bicyclic sphingosine 1-phosphate analogs |
MX2009002233A (es) | 2006-09-07 | 2009-03-16 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de piridin-4-il como agentes inmunomoduladores. |
AR061841A1 (es) | 2006-09-07 | 2008-09-24 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de tiofen-oxadiazoles, agonistas del receptor s1p1/edg1, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos como agentes inmunomoduladores. |
EP2069335B1 (en) | 2006-09-08 | 2012-12-26 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Pyridin-3-yl derivatives as immunomodulating agents |
AU2007298593A1 (en) | 2006-09-21 | 2008-03-27 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Phenyl derivatives and their use as immunomodulators |
JP2010510250A (ja) | 2006-11-21 | 2010-04-02 | ユニバーシティ オブ バージニア パテント ファンデーション | スフィンゴシン=1−燐酸受容体アゴニスト活性を有するヒドリンダンアナログ |
CA2669102A1 (en) | 2006-11-21 | 2008-05-29 | University Of Virginia Patent Foundation | Tetralin analogs having sphingosine 1-phosphate agonist activity |
JP2010510251A (ja) | 2006-11-21 | 2010-04-02 | ユニバーシティ オブ バージニア パテント ファンデーション | スフィンゴシン=1−燐酸受容体活性を有するベンゾシクロヘプチルアナログ |
NZ577111A (en) | 2006-12-15 | 2012-05-25 | Abbott Lab | Novel oxadiazole compounds |
JO2701B1 (en) | 2006-12-21 | 2013-03-03 | جلاكسو جروب ليميتد | Vehicles |
ES2450750T3 (es) * | 2007-03-16 | 2014-03-25 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Derivados de amino-piridina como agonistas del receptor S1P1/EDG1 |
JO2686B1 (en) * | 2007-04-19 | 2013-03-03 | جلاكسو جروب ليمتد | Vehicles |
ES2361463T3 (es) | 2007-08-17 | 2011-06-17 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Derivados de piridina como moduladores del receptor s1p1/edg1. |
WO2009053481A1 (en) * | 2007-10-25 | 2009-04-30 | Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) | Compositions and methods for modulating nk and t cell trafficking |
RU2010121969A (ru) * | 2007-11-01 | 2011-12-10 | Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch) | Новые производные пиримидина |
TW200930363A (en) | 2007-12-10 | 2009-07-16 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Novel thiophene derivatives |
WO2009082398A1 (en) | 2007-12-21 | 2009-07-02 | University Of Notre Dame Du Lac | Antibacterial compounds and methods of using same |
EP2262799B1 (en) * | 2008-03-06 | 2012-07-04 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Pyridine compounds |
CA2714614A1 (en) * | 2008-03-06 | 2009-09-11 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Novel pyrimidine-pyridine derivatives |
NZ588439A (en) | 2008-03-07 | 2012-05-25 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Novel aminomethyl benzene derivatives |
CN104311472B9 (zh) | 2008-07-23 | 2020-03-17 | 艾尼纳制药公司 | 经取代的1,2,3,4-四氢环戊并[b]吲哚-3-基乙酸衍生物 |
MX2011002199A (es) | 2008-08-27 | 2011-05-10 | Arena Pharm Inc | Derivados de acidos triciclicos substituidos como agonistas del receptor s1p1 utiles en el tratamiento de trastornos autoinmunes e inflamatorios. |
EP2210890A1 (en) * | 2009-01-19 | 2010-07-28 | Almirall, S.A. | Oxadiazole derivatives as S1P1 receptor agonists |
WO2010085582A1 (en) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted oxadiazole derivatives as s1p agonists in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases |
US8389509B2 (en) | 2009-01-23 | 2013-03-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted pyrazole compounds |
US8354398B2 (en) | 2009-01-23 | 2013-01-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted isoxazole compounds |
AR077413A1 (es) | 2009-07-16 | 2011-08-24 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados piridin-4-ilo |
US8399451B2 (en) | 2009-08-07 | 2013-03-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterocyclic compounds |
CN103221391B (zh) | 2010-01-27 | 2018-07-06 | 艾尼纳制药公司 | (R)-2-(7-(4-环戊基-3-(三氟甲基)苄基氧基)-1,2,3,4-四氢环戊二烯并[b]吲哚-3-基)乙酸及其盐的制备方法 |
CA2789480A1 (en) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of s1p1 receptor modulators and crystalline forms thereof |
US8273776B2 (en) * | 2010-04-16 | 2012-09-25 | Allergan, Inc | Biphenyl oxadiazole derivatives as sphingosine-1-phosphate receptors modulators |
US8835470B2 (en) | 2010-04-23 | 2014-09-16 | Bristol-Myers Squibb Company | Mandelamide heterocyclic compounds |
TW201206429A (en) * | 2010-07-08 | 2012-02-16 | Merck Serono Sa | Substituted oxadiazole derivatives |
US8822510B2 (en) | 2010-07-20 | 2014-09-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted 3-phenyl-1,2,4-Oxadiazole compounds |
EP2619190B1 (en) | 2010-09-24 | 2015-08-12 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted oxadiazole compounds and their use as s1p1 agonists |
DK2665720T3 (en) | 2011-01-19 | 2015-07-13 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | 2-methoxy-pyridin-4-yl-yl derivatives |
EP2570404A1 (en) * | 2011-09-16 | 2013-03-20 | Syngenta Participations AG. | Plant growth regulating compounds |
US9040711B2 (en) | 2012-07-02 | 2015-05-26 | Monsanto Technology Llc | Processes for the preparation of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles |
SG11201702398UA (en) | 2014-09-25 | 2017-04-27 | Univ Notre Dame Du Lac | Non-beta lactam antibiotics |
AU2016205361C1 (en) | 2015-01-06 | 2021-04-08 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Methods of treating conditions related to the S1P1 receptor |
HUE047646T2 (hu) | 2015-05-20 | 2020-05-28 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Az (S)-3-{4-[5-(2-ciklopentil-6-metoxi-piridin-4-il)-[1,2,4]oxadiazol-3-il]-2-etil-6-metil-fenoxi} -propán-1,2-diol vegyület kristályformája |
KR102603199B1 (ko) | 2015-06-22 | 2023-11-16 | 아레나 파마슈티칼스, 인크. | S1p1 수용체-관련 장애에서의 사용을 위한 (r)-2-(7-(4-시클로펜틸-3-(트리플루오로메틸)벤질옥시)-1,2,3,4-테트라히드로시클로-펜타[b]인돌-3-일)아세트산 (화합물 1)의 결정성 l-아르기닌 염 |
US11168062B2 (en) | 2016-09-12 | 2021-11-09 | University Of Notre Dame Du Lac | Compounds for the treatment of Clostridium difficile infection |
MX2019009841A (es) | 2017-02-16 | 2020-01-30 | Arena Pharm Inc | Compuestos y metodos para el tratamiento de la colangitis biliar primaria. |
KR20190113955A (ko) | 2017-02-16 | 2019-10-08 | 아레나 파마슈티칼스, 인크. | 장-외 증상을 갖는 염증성 장질환의 치료를 위한 화합물 및 방법 |
US11555015B2 (en) | 2018-09-06 | 2023-01-17 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Compounds useful in the treatment of autoimmune and inflammatory disorders |
CN111518091B (zh) * | 2020-04-22 | 2023-02-03 | 安徽医科大学 | 一种1,2,4-噁二唑并吡啶类化合物ahmu07及其作为抗菌药物的应用 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000015213A1 (fr) * | 1998-09-11 | 2000-03-23 | Shionogi & Co., Ltd. | Agent de prevention ou de traitement de l'insuffisance cardiaque congestive |
DE19904389A1 (de) * | 1999-02-04 | 2000-08-10 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten Isoxazolcarbonsäuren und Derivate und neue Stoffe |
US6720343B2 (en) * | 2000-04-21 | 2004-04-13 | Shionogi & Co., Ltd. | Oxadiazole derivatives having anticancer effects |
WO2001083464A1 (fr) * | 2000-04-21 | 2001-11-08 | Shionogi & Co., Ltd. | Derives d'oxadiazole efficaces en matiere de traitement ou de prevention d'etats pathologiques glomerulaire |
DE60140201D1 (en) | 2000-11-07 | 2009-11-26 | Novartis Ag | Indolylmaleimidderivative als proteinkinase-c-inhibitoren |
US7223791B2 (en) * | 2001-06-26 | 2007-05-29 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Function regulator for retinoid relative receptor |
WO2003035610A1 (fr) * | 2001-10-26 | 2003-05-01 | Shionogi & Co., Ltd. | Derive de sulfonamide a effet inhibiteur sur les mmp |
WO2003080042A1 (fr) * | 2002-03-27 | 2003-10-02 | Shionogi & Co., Ltd. | Inhibiteur de decomposition pour matrice extracellulaire de cartilage |
PE20040079A1 (es) | 2002-04-03 | 2004-04-19 | Novartis Ag | Derivados de indolilmaleimida |
HUP0500844A2 (en) | 2002-12-09 | 2007-08-28 | Univ Texas | Methods for selectively inhibiting janus tyrosine kinase 3(jak3) |
JP2006528980A (ja) * | 2003-05-15 | 2006-12-28 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | S1p受容体作働薬としての3−(2−アミノ−1−アザシクロ)−5−アリール−1,2,4−オキサジアゾール類 |
AU2004249664A1 (en) * | 2003-05-19 | 2004-12-29 | Irm Llc | Immunosuppressant compounds and compositions |
JPWO2005012268A1 (ja) * | 2003-07-30 | 2006-09-14 | 塩野義製薬株式会社 | イソオキサゾール環を有するスルホンアミド誘導体 |
EP1670463A2 (en) * | 2003-10-01 | 2006-06-21 | Merck & Co., Inc. | 3,5-aryl, heteroaryl or cycloalkyl substituted-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists |
US7605171B2 (en) * | 2003-12-17 | 2009-10-20 | Merck & Co., Inc. | (3,4-disubstituted)propanoic carboxylates as S1P (Edg) receptor agonists |
GB2424882B (en) | 2004-01-12 | 2008-08-06 | Cytopia Res Pty Ltd | Selective kinase inhibitors |
TW200538433A (en) * | 2004-02-24 | 2005-12-01 | Irm Llc | Immunosuppressant compounds and compositiions |
BRPI0612028A2 (pt) * | 2005-06-08 | 2010-10-13 | Novartis Ag | oxadiazóis ou isodiazóis policìclicos e uso dos mesmos como ligantes de receptor s1p |
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