JP2009521387A - 触媒、および含酸素化合物の製造方法 - Google Patents
触媒、および含酸素化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009521387A JP2009521387A JP2008547362A JP2008547362A JP2009521387A JP 2009521387 A JP2009521387 A JP 2009521387A JP 2008547362 A JP2008547362 A JP 2008547362A JP 2008547362 A JP2008547362 A JP 2008547362A JP 2009521387 A JP2009521387 A JP 2009521387A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- group
- reforming
- carbon
- metal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B3/00—Hydrogen; Gaseous mixtures containing hydrogen; Separation of hydrogen from mixtures containing it; Purification of hydrogen
- C01B3/02—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen
- C01B3/32—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by reaction of gaseous or liquid organic compounds with gasifying agents, e.g. water, carbon dioxide, air
- C01B3/34—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by reaction of gaseous or liquid organic compounds with gasifying agents, e.g. water, carbon dioxide, air by reaction of hydrocarbons with gasifying agents
- C01B3/38—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by reaction of gaseous or liquid organic compounds with gasifying agents, e.g. water, carbon dioxide, air by reaction of hydrocarbons with gasifying agents using catalysts
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/889—Manganese, technetium or rhenium
- B01J23/8896—Rhenium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/656—Manganese, technetium or rhenium
- B01J23/6567—Rhenium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
- B01J37/0205—Impregnation in several steps
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
- B01J37/0207—Pretreatment of the support
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B3/00—Hydrogen; Gaseous mixtures containing hydrogen; Separation of hydrogen from mixtures containing it; Purification of hydrogen
- C01B3/02—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen
- C01B3/22—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by decomposition of gaseous or liquid organic compounds
- C01B3/24—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by decomposition of gaseous or liquid organic compounds of hydrocarbons
- C01B3/26—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by decomposition of gaseous or liquid organic compounds of hydrocarbons using catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B3/00—Hydrogen; Gaseous mixtures containing hydrogen; Separation of hydrogen from mixtures containing it; Purification of hydrogen
- C01B3/02—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen
- C01B3/32—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by reaction of gaseous or liquid organic compounds with gasifying agents, e.g. water, carbon dioxide, air
- C01B3/323—Catalytic reaction of gaseous or liquid organic compounds other than hydrocarbons with gasifying agents
- C01B3/326—Catalytic reaction of gaseous or liquid organic compounds other than hydrocarbons with gasifying agents characterised by the catalyst
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
- C10G3/42—Catalytic treatment
- C10G3/44—Catalytic treatment characterised by the catalyst used
- C10G3/45—Catalytic treatment characterised by the catalyst used containing iron group metals or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
- C10G3/42—Catalytic treatment
- C10G3/44—Catalytic treatment characterised by the catalyst used
- C10G3/47—Catalytic treatment characterised by the catalyst used containing platinum group metals or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
- C10G3/42—Catalytic treatment
- C10G3/44—Catalytic treatment characterised by the catalyst used
- C10G3/48—Catalytic treatment characterised by the catalyst used further characterised by the catalyst support
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/18—Carbon
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/656—Manganese, technetium or rhenium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/889—Manganese, technetium or rhenium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/02—Processes for making hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/0205—Processes for making hydrogen or synthesis gas containing a reforming step
- C01B2203/0227—Processes for making hydrogen or synthesis gas containing a reforming step containing a catalytic reforming step
- C01B2203/0233—Processes for making hydrogen or synthesis gas containing a reforming step containing a catalytic reforming step the reforming step being a steam reforming step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/08—Methods of heating or cooling
- C01B2203/0805—Methods of heating the process for making hydrogen or synthesis gas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/10—Catalysts for performing the hydrogen forming reactions
- C01B2203/1041—Composition of the catalyst
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/10—Catalysts for performing the hydrogen forming reactions
- C01B2203/1041—Composition of the catalyst
- C01B2203/1047—Group VIII metal catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/10—Catalysts for performing the hydrogen forming reactions
- C01B2203/1041—Composition of the catalyst
- C01B2203/1047—Group VIII metal catalysts
- C01B2203/1064—Platinum group metal catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/10—Catalysts for performing the hydrogen forming reactions
- C01B2203/1041—Composition of the catalyst
- C01B2203/1047—Group VIII metal catalysts
- C01B2203/1064—Platinum group metal catalysts
- C01B2203/107—Platinum catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/12—Feeding the process for making hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/1205—Composition of the feed
- C01B2203/1211—Organic compounds or organic mixtures used in the process for making hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/1217—Alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/16—Controlling the process
- C01B2203/1642—Controlling the product
- C01B2203/1647—Controlling the amount of the product
- C01B2203/1652—Measuring the amount of product
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B2203/00—Integrated processes for the production of hydrogen or synthesis gas
- C01B2203/16—Controlling the process
- C01B2203/1642—Controlling the product
- C01B2203/1671—Controlling the composition of the product
- C01B2203/1676—Measuring the composition of the product
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36
- C07C2523/56—Platinum group metals
- C07C2523/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tatalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/656—Manganese, technetium or rhenium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/10—Feedstock materials
- C10G2300/1011—Biomass
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
- C10G2400/28—Propane and butane
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Hydrogen, Water And Hydrids (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【選択図】4
Description
本明細書に記載の改質処理用含酸素炭化水素は、好適には、水溶性である。所望の場合は、この含酸素炭化水素は、1〜12個の炭素原子、より好ましくは、1〜6個の炭素原子を有する。1〜6個の炭素原子を有する約30%の含酸素炭化水素の供給原料濃度が特に好ましい。好適な含酸素炭化水素は、含酸素炭化水素における少なくとも1つの酸素原子と、0.25:1.00、0.33:1.00、0.66:1.00、0.75:1.00、1.00:1.00、1.25:1.00、1.5:1.00、ならびにこれらの中間の比率を含む、0.50:1.00〜1.50:1.00の範囲の酸素対炭素比と、を含む。好ましくは、含酸素炭化水素は、酸素対炭素比率が1:1である。含酸素炭化水素は、ポリオールであってもよい。好適な水溶性含酸素炭化水素の非限定的な実施例は、メタノール、エタノール、エタンジオール、エタンジオン、酢酸、プロパノール、プロパンジオール、プロピオン酸、グリセロール、グリセルアルデヒド、ジヒドロキシアセトン、乳酸、ピルビン酸、マロン酸、ブタンジオール、ブタン酸、アルドテトロース、酒石酸、アルドペントース、アルドヘキソース、ケトテトロース、ケトペントース、ケトヘキソースおよびアルジトールからなる群から選択することができる。このうち6個の炭素を有する含酸素炭化水素、アルドヘキソースおよび対応するアルジトールが、特に好適であり、グルコースおよびソルビトールが最も好適である。5個の炭素原子を有する含酸素化合物で特に好適なのは、キシロース、アラビノース、アラビノールおよびキシリトールである。スクロースは、6以上の炭素原子を有する好適な含酸素炭化水素である。
のが好ましい。溶液中の水と炭素の比率は、1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1およびこれらの間の任意の比率を含む、約0.5:1〜約7:1であるのが好ましい。このような範囲は、非限定的で、好適な範囲の一例である。このような範囲以外の水と炭素の比率も、本発明の範囲内に含まれる。供給原料溶液は、少なくとも20重量%の含酸素炭化水素の全供給原料溶液を含む水溶液であってもよく、前記含酸素炭化水素は、少なくとも1つの酸素を有する。例えば、供給原料溶液は、少なくとも20%、30%、40%、50%または60%の1つまたは複数の含酸素炭化水素を含むことができる。特に指定のある場合を除き、供給原料における含酸素炭化水素の割合に関する表記は、供給原料溶液における含酸素炭化水素化学種の全体量を示しており、この含酸素炭化水素化学種は、複数の含酸素炭化水素の化学種の混合物を含むことができる。
本発明に好適に利用される金属触媒システムは、1つまたは複数のVIIB族の金属と組み合わせた1つまたは複数のVIII族の金属を含む。好適なVIIB族の金属は、レニウムまたはマンガンである。より好適なVIII属の金属は、プラチナ、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、ニッケルまたはこれらの組み合わせである。VIII属の金属のより好適な充填は、炭素に関して0.25〜25重量%の間の範囲にあり、1.00%、5.00%、10.00%、12.50%、15.00%および20.00%など、0.25〜25重量%の間で重量%に関して0.10%および0.05%の増加を含む。VIIB族の金属:VIII族の金属の好適な原子比率は、0.25:1〜10:1の範囲であり、0.50、1.00、2.50、5.00、および、7.50:1などの間の比率を含む。
本発明の液相改質法は、一般的には、所望の反応の熱力学特性が好適であるような温度で行われる。反応に対する選択された圧力は、温度とともに変化する。凝縮された液相反応の場合、反応器内の圧力は、反応器入口の凝縮された液相において、反応物質を保持するのに十分でなくてはならない。
実験例
活性化炭素に担持された一金属原子性触媒システムを、インシピエントウェッティング技術を用いて金属前駆体の溶液に炭素を含浸させることによって調製した。(ステップ1)含浸されるべき活性化炭素を、一晩100°C以下の真空下で乾燥させ、使用するまで密閉容器に貯蔵した。(ステップ2)金属前駆体を含み、かつ含浸されるべき炭素用のインシピエントウェッティングの体積に等しい体積の溶液を、攪拌しながら、活性化炭素に対して滴状で適用した。(ステップ3)湿った炭素を、ステップ1において、真空下で乾燥した。(ステップ4)所望の金属充填を得るために更なる適用が必要であり、ステップ2および3を、十分な金属前駆体が付されるまで繰り返した。
実験例1の通常の方法に従って、活性化炭素に担持された5重量%のプラチナ触媒を調製した。二水素ヘキサクロロプラチネート(VI)六水和物3.34gを含む水溶液22.49gが、活性化炭素(Calgon OLC−AW、18〜40メッシュの篩いにかけた)22.49gに加えた。この混合物を、真空下100°Cで乾燥させた。
実験例1の通常の方法に従って、活性化炭素に担持された5重量%のルテニウム触媒を調製した。ルテニウム(III)ニトロシルニトレート(Alfa Aesar、1.5%Ru)0.98gを含む水溶液38mlを、活性化炭素(Calgon OLC−AW、18〜40メッシュの篩いにかけた)47.52gに加えた。この混合物を真空下で100°Cで乾燥させた。この水溶液38mlを用いて、3つの付加的な適用をして、さらに、最後の適用は、この溶液14mlを38mlまで希釈して用いて、実施した。この炭素混合物を、各適用の間に真空下100°Cで乾燥した。
実験例1の通常の方法に従って、活性化炭素に担持された5重量%のロジウム触媒を調製した。ロジウムニトレート水溶液(Alfa Aesar、13.84%ロジウム)18.54gを含む水溶液38mlを、活性化炭素47.51g(Calgon OLC−AW、18〜40メッシュの篩いにかけた)に加えた。この混合物を真空下で100°Cで乾燥させた。
実験例1の通常の方法に従って、活性化炭素に担持された5重量%のレニウム触媒を調製した。過レニウム酸溶液0.882gを含む水溶液7.6mlを、活性化炭素(Calgon OLC−AW、18〜40メッシュの篩いにかけた)9.502gに加えた。この混合物を真空下100°Cで乾燥した。
実験例1の通常の方法に従って、活性化炭素に担持された5重量%のパラジウム触媒を調製した。パラジウム(II)ニトレート(Alfa Aesar、8.5%パラジウム)5.916gを含む水溶液7.6mlを活性化炭素(Calgon OLC−AW、18〜40メッシュの篩いにかけた)9.501gに加えた。この混合物を真空下100°Cで乾燥した。
実験例1の通常の方法に従って、活性化炭素に担持された5重量%のイリジウム触媒を調製した。二水素ヘキサクロロイリジウム酸(IV)水和物(Strem、47.64%イリジウム)5.03gを含む水溶液62mlを、活性化炭素(Calgon OLC−AW、18〜40メッシュの篩いにかけた)44.87gに加えた。この混合物を真空下100°Cで乾燥させた。
実験例1の通常の方法に従って、活性化炭素に担持された15重量%のニッケル触媒を調製した。ニッケル(II)ニトレート六水和物(Alfa Aesar、19.4%Ni)7.807gを含む水溶液7.3mlを、活性化炭素(Calgon OLC−AW、18〜40メッシュの篩いにかけた)8.587gに加えた。この混合物を真空下100°Cで乾燥させた。
図4に示される試験システムを用いて、APR活性に関して、触媒を評価した。
実験例1〜8に記載された一金属原子性の触媒システムを、実験例9に記載された装置で試験した。10重量%のエチレングリコールを含む液体供給原料が、230°Cで触媒に導入される前に、触媒を250°Cで流れる水素の下で処理した。以下の表1は、430psigでこの触媒上に、エチレングリコールを改質した結果を示している。表1は、VIII族の炭素で担持された一金属原子性触媒材料の結果を示しており、プラチナおよびルテニウムは、相当の活性を示す。炭素で担持されたレニウムも、改質活性を示す。
過レニウム酸水溶液(Alfa Aesar、76.41%HReO4)0.87gを、DI(脱イオン)水で7.6mlに希釈し、実験例7の炭素触媒の5重量%イリジウム10.00gにインシピエントウェッティングによって加えた。この混合物を真空下100°Cで乾燥した。
ニッケル(II)ニトレート六水和物(Alfa Aesar、19.4%HReO4)2.577gおよび過レニウム酸溶液(Alfa Aesar、76.4%HReO4)0.163gを、十分なDI水に溶解させて溶液7.6mlを作成した。この溶液を、インシピエントウェッティングによって活性化炭素(Calgon OLC−AW、18〜40メッシュメッシュの篩いにかけた)9.409gに加えた。この混合物を真空下100°Cで乾燥した。
過レニウム酸溶液(Alfa Aesar、76.4%HReO4)4.577gと、パラジウム(II)ニトレート(Alfa Aesar、8.5%パラジウム)と、を含む水溶液7.6mlを、インシピエントウェッティングによって、活性化炭素(Calgon OLC−AW、18〜40メッシュの篩いにかけた)9.506gに加えた。この混合物を真空下100°Cで乾燥させた。
実験例1の通常の方法に従って、活性化炭素に担持された5重量%のプラチナ触媒を調製した。二水素ヘキサクロロプチネート(IV)六水和物(Alfa Aesar、39.85%プラチナ)4.261gを含む、水溶液26mlを、活性化炭素(Calgon OLC−AW、18〜40メッシュの篩いにかけた)32.34gに加えた。この混合物を真空下100°Cで乾燥させた。過レニウム酸溶液(Alfa Aesar、76.41%HReO4)0.87gを含む水溶液7.6mlのさらなる適用としては、乾燥させたプラチナ/カーボン混合物10.03gに加えた。混合物を真空下100°Cで乾燥させた。
ロジウム(III)ニトレート(Alfa Aesar、13.95%ロジウム)3.55gを含む水溶液約7.6mlを、インシピエントウェッティングによって、活性化炭素(Calgon OLC−AW、18〜40メッシュの篩いにかけた)9.51gに加えた。混合物を真空下100°Cで乾燥させた。さらなる適用として過レニウム酸溶液(Alfa Aesar、76.41%HReO4)0.42gを含む水溶液7.6mlをさらに適用した。混合物を真空下100°Cで乾燥した。
過レニウム酸溶液(Alfa Aesar、76.41%HReO4)1.60gを含む水溶液24.2mlを、乾燥Degussa触媒(G106NB/W5重量%Rh)10.01gに加えた。この混合物を真空下100°Cで乾燥させた。
過レニウム酸溶液(Alfa Aesar、76.41%HReO4)1.63gを、DI水で7.3mlに希釈し、インシピエントウェッティングによって、実験例3の炭素上の5重量%ルテニウム10.01gに加えた。この混合物を真空下100°Cで乾燥した。
実験例11〜17におけるレニウム修飾触媒システムを、実験例9に記載の装置において試験した。10重量%のエチレングリコールを含む供給液を230°Cで触媒に導入する前に、触媒を250°Cで流れる水素の下で処理した。表2は、430psigで触媒の上でエチレングリコール溶液を改質した結果を示している。表2は、レニウムと、活性化炭素に担持されたVIII族の金属の組み合わせと、の組み合わせによって、実験例10の結果と比較して、エチレングリコールの改質活性が大幅に促進されたことを示す。
ロジウム(III)ニトレート(Alfa Aesar、13.93%ロジウム)3.64g、過レニウム酸溶液(Alfa Aesar、76.49%HReO4)0.82g、セリウム(III)ニトレート2.18gを、インシピエントウェッティングによって、活性化炭素(Calgon OLC−AW、18〜40メッシュの篩いにかけた)9.50gに加えた。この混合物を真空下100°Cで乾燥させた。
過酸化水素は、APR触媒に関する担体を改良するために、活性化炭素を官能化するのに利用されてきた(S.R.de Miguel,O.A.Scelza,M.C.Roman−Martinez,Salinas Martinez de Lecea,D.Cazorla−Amoros,A.Linares−Solano:applied Catalysis A: General 170 (1998) 93)。活性化炭素45gを30%の過酸化水素溶液1200mlに加えた。炭素の添加が完了した後、混合物を、一晩放置した。液相を移して、1200mlのDI水で炭素を3回洗浄し、100°Cで真空化で乾燥させた。
過酸化水素で機能化された炭素を、機能化後、真空下100°Cで乾燥した。セリウム(III)ニトレート2.12gを含む水溶液7.6mlを、インシピエントウェッティングによって、過酸化水素機能化炭素に加えた。この混合物を真空下100°Cで乾燥した。ロジウム(III)ニトレート(Alfa Aesar、12%ロジウム)3.64gおよび過レニウム酸溶液1.61gを含む水溶液7.6mlは、さらに適用された。この混合物を真空下100°Cで乾燥させた。
実験例1の通常の方法に従って、活性化炭素に担持された5重量%のロジウム触媒を調製した。ロジウム(III)ニトレート(Alfa Aesar、13.65重量%ロジウム)3.72gを含む水溶液約7.6mlを、活性化炭素(Calgon OLC−AW、18〜40メッシュの篩いにかけた)9.5gに加えた。この混合物を真空下100°Cで乾燥した。過レニウム酸溶液(Alfa Aesar、76.41%HReO4)およびランタン(III)ニトレート六水和物(Alfa Aesar、99.9%La(NO3)3)を含む水溶液7.6mlは、さらに適用された。この混合物を真空下100°Cで乾燥した。
実験例19〜22に記載されたIIIB族化合物で修飾されたRh/Re触媒を、実験例9に記載された装置において試験した。10重量%のエチレングリコールを含む液体供給剤(liquid feed)を230°Cで触媒に導入する前に、250°Cで流れる水素の下で触媒を処理した。下記の表3は、430psigにて、触媒の上でエチレングリコール溶液を改質した結果を示す。表3は、これらのIIIB族化合物の添加によって、水素への選択性が改善されることを示している。
炭素触媒(Degussa CF105)上のPt/Feを、水中で種々の濃度のグリセロールを用いて試験した。この触媒は、充填した5重量%Ptおよび0.5重量%Feを含んでいた。グリセロールを含む液体供給剤を230°Cで触媒に導入する前に、この触媒を250°Cで流れる水素の下で前処理した。表4は、Pt/Fe触媒上で様々なグリセロール溶液の改質結果を示している。
ジヒドロゲンヘキサクロロプラチネート(IV)六水和物(Alfa Aesar、39.85%Pt)1.18gと、過レニウム酸溶液(Alfa Aesar、79.18%HReO4)1.92gを、10.75mlに希釈した。この溶液を、官能化過酸化水素で(実験例20)UU60×120メッシュのカーボンに、インシピエントウェッティングによって加え、真空下100°Cで乾燥した。
APR触媒用の担体を改善するために、空気酸化が、活性化炭素を機能化していた。活性化炭素23gを、水晶U字チューブに置き、窒素流150ml/minにおいて、450°Cまで加熱した。温度が安定したら、空気流50ml/minを、窒素に加えた。炭素を、10時間処理してから、流れる窒素の下で冷却した。
ロジウム、レニウムおよびセリアを、実験例26の方法を用いて、空気酸化した活性化炭素に加えた。ロジウム(III)ニトレート溶液(Alfa Aesar、13.82%Rh)4.34g、過レニウム酸溶液(Alfa Aesar、79.18%HReO4)1.85g、セリウム(III)ニトレート2.53g、を含む水溶液9.3mlを、空気酸化した炭素(Calgon OLC−AW、18〜40メッシュの篩いにかけた)11.4gに、インシピエントウェッティングによって加えた。この混合物を真空下100°Cで乾燥させた。
二水素ヘキサクロロプラチネート(IV)六水和物(Alfa Aesar、39.85%Pt)1.18gと、過レニウム酸溶液(Alfa Aesar、79.18%HReO4)1.92gを、10.75mlに希釈した。この溶液を、空気酸化したUU60×120メッシュのカーボン8.95gに、インシピエントウェッティングによって加え、真空下100°Cで乾燥させた。
ロジウム(III)ニトレート二水和物(Alfa Aesar、31.91%Rh)1.37g、過レニウム酸溶液(Alfa Aesar、79.18%HReO4)、およびセリウム(III)ニトレート六水和物1.85gを、13.2mlに希釈した。この溶液を、インシピエントウェッティングによってUU120×200メッシュの活性化カーボン8.31gに加え、真空下100°Cで乾燥させ、真空下100°Cで乾燥させた。
触媒前駆体の含浸前に、機能化カーボン表面を、金属酸化物の含浸によって修飾した。チタニウムnブトキシド1.95gを、無水プロパノールで12mlに希釈した。この溶液を、インシピエントウェッティングによって、空気酸化した機能化炭素10gに加えた(上述した実験例26を参照)。湿った炭素は、一晩真空下100°Cで乾燥させた。
ロジウム(III)ニトレート3.86g、過レニウム酸1.64g、および、セリウム(III)ニトレート六水和物2.21gを、十分なDI水に溶解して、溶液12mlを作成した。この水溶液を、インシピエントウェッティングによって、実験例30のチタニア修飾炭素に加え、一晩真空下100°Cで乾燥させた。
含酸素化合物を含む液体供給剤を所望の反応温度で触媒に導入する前に、250°Cの流れる水素の下で、実験例25〜31の触媒を前処理した。表5は、これらの触媒上の様々な溶液を改質した結果を示している。実験例24に示される高濃度グリセロールの変換に関する結果と比べた場合、表5は、活性化炭素に担持されたレニウムとVIII族の金属との組み合わせが、高濃度含酸素化合物の改質活性を大幅に促進することを示している。
触媒前駆体の含浸前に、機能化炭素表面を金属酸化物の含浸によって修飾した。バナジウム酸化物トリイソプロポキシド0.67gを、無水イソプロパノールで12mlまで希釈した。この溶液を、インシピエントウェッティングによって、過酸化水素機能化炭素10g(上述の実験例20を参照)に加えた。一晩100°Cで湿った炭素を乾燥させた。
ロジウム(III)ニトレート3.82g、過レニウム酸1.69g、およびセリウム(III)ニトレート六水和物2.21gを、十分なDI水に溶解させて、溶液12mlを作成した。この溶液を、インシピエントウェッティングによって、バナジア修飾炭素に加え、一晩100°Cで真空下で乾燥させた。
含酸素化合物を含む液体供給剤を、所望の反応温度で触媒に導入する前に、実験例29、31および34の触媒を、250°Cで流れる水素の下で前処理した。表6は、240°Cおよび495psigで30重量%のソルビトールを改質した結果を示している。この表は、TiまたはVの添加によって、ソルビトールの変換が大幅に改善したことを示している。
実験例1の通常の方法に従って、活性化炭素に担持された3重量%のプラチナ触媒を調製した。二水素ヘキサクロロプラチネート(IV)六水和物(Alfa Aesar、39.85%Pt)0.75g、過レニウム酸溶液(Alfa Aesar、79.18%HReO4)1.22gを含む、水溶液(約9.5ml)を、過酸化物官能化炭素10.0gに加えた(Calgon 実験例20の方法を用いて、UU、官能化された60〜120メッシュの篩にかけた)。この混合物を真空下100°Cで乾燥させた。
含酸素化合物を含む液体供給剤を所望の反応温度で触媒に導入する前に、実験例37の触媒を、350°Cで流れる水素の下で調製した。図5は、グリセロールの供給速度に基づいて、260°C、600psigおよび0.55WHSVで、50重量%のグリセロールを改質するためのガスへの部分的な変換の経時的な結果を示している。
過レニウム酸溶液(Alfa Aesar、76.41%HReO4)0.85gを含む水溶液7.6mlを、インシピエントウェッティングによって、実験例4の5重量%ロジウム触媒10.0gに加えた。この混合物を真空下100°Cで乾燥した。
過レニウム酸溶液(Alfa Aesar、76.41%HReO4)1.61gを含む水溶液7.6mlを、インシピエントウェッティングによって、実験例4の5重量%Rh触媒10.0gに加えた。この混合物を真空下100°Cで乾燥させた。
ロジウム(III)ニトレート(Alfa Aesar)3.15gを含む水溶液15mlを、インシピエントウェッティングによって、活性化炭素(Calgon OLC−AW、18〜40メッシュの篩いにかけた)19.0gに加えた。この混合物を真空下100°Cで乾燥させた。過レニウム酸水溶液(Alfa Aesar、79.2%HReO4)3.14gを含む水溶液15.2mlを、さらに適用した。この混合物を真空下100°Cで乾燥させた。
ロジウム(III)ニトレート(Alfa Aesar)1.57gおよび過レニウム酸溶液(Alfa Aesar、76.41%HReO4)3.11gを含む水溶液7.6mlが、インシピエントウェッティングによって、活性化炭素(Calgon OLC−AW、18〜40メッシュの篩いにかけた)9.53gに加えられた。この混合物を真空下100°Cで乾燥した。
レニウムの充填が増大が、アルカン生成物の生成を促進することがわかった。表8は、ReとRhとの比率を変化させつつ、触媒上の2つの濃度のエチレングリコールを改質した結果を示す。この比率が上昇するにつれ、生成ガス中のアルカン濃度が増大した。
Claims (43)
- 含酸素炭化水素の改質方法において、水と、含酸素炭化水素の全供給源量溶液の少なくとも20重量%を具える供給原料を、水素ガスを効率的に生成するような反応温度および反応圧力の条件下で改質触媒に接触させるステップを具え、前記含酸素炭化水素は、少なくとも1つの酸素を有し、前記改質触媒は、VIIB族の遷移金属およびVIII族の遷移金属を含むことを特徴とする含酸素炭化水素の改質方法。
- 前記改質触媒は、炭素担体上に、VIIB族の遷移金属およびVIII族の遷移金属を具えることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記改質触媒が、Reと、Ir、Ni、Pd、Pt、RhおよびRuからなる群から選択された少なくとも1つの遷移金属と、を具えることを特徴とする請求項1および2に記載の方法。
- 前記触媒が、CeまたはLaをさらに具えることを特徴とする請求項1、2および3の少なくともいずれか1項に記載の方法。
- 前記触媒が、IrRe、NiRe、PdRe、PtRe、Rh3Re、RhReおよびRuReからなる群から選択されることを特徴とする請求項1、2、3および4の少なくともいずれか1項に記載の方法。
- 前記触媒が、CeまたはLaをさらに具えることを特徴とする請求項1、2、3、4および5の少なくともいずれか1項に記載の方法。
- 前記供給原料が、液相において改質触媒に接触され、前記触媒が、水溶性安定化担体に固着されることを特徴とする請求項1、2、3、4、5および6の少なくともいずれか1項に記載の方法。
- 前記触媒は、炭素、ジルコニア、チタニア、セリアおよびこれらの組み合わせからなる群から選択された1つまたは複数の材料を含む担体に固着されることを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6および7の少なくともいずれか1項に記載の方法。
- 前記触媒は、チタニウム、バナジウム、タングステンまたはレニウムで修飾される炭素を含む担体に固着されることを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、7および8の少なくともいずれか1項に記載の方法。
- 前記VIIB族の金属が、Reであり、Re対VIII族の金属の原子比率が、0.25対1〜10対1であり、前記触媒が、担体に固着され、触媒と担体との組み合わせが、0.25重量%〜10重量%のVIII族の金属を具えることを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、7、8および9の少なくともいずれか1項に記載の方法。
- 前記触媒が、炭素担体に固着されたPt1.0Re2.5を含むことを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9および10の少なくともいずれか1項に記載の方法。
- 前記供給原料溶液が、少なくとも約30%の含酸素炭化水素を具えることを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10および11の少なくともいずれか1項に記載の方法。
- 前記供給原料溶液が、少なくとも50%含酸素化合物を具えることを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11および12の少なくともいずれか1項に記載の方法。
- 前記含酸素炭化水素が、1〜6個の炭素原子を有することを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12および13の少なくともいずれか1項に記載の方法。
- 前記含酸素炭化水素が、エチレングリコール、グリセロールおよびソルビトールからなる群から選択されることを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13および14の少なくともいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応温度が、約150〜300°Cの間で、前記反応圧力が、約10〜90bar(145〜725psi)の間であることを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14および15の少なくともいずれか1項に記載の方法。
- 前記供給原料溶液を前記改質触媒に接触させる前に、アルカリまたはアルカリ土類金属塩を、前記供給原料溶液に加えることを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15および16の少なくともいずれか1項に記載の方法。
- 前記触媒が、炭素担体に固着されたPt1.0Re2.5を具え、前記供給原料溶液は、水と、エチレングリコール、グリセロールおよびソルビトールからなる群から選択される含酸素炭素または水素の少なくとも30%と、を具え、前記反応温度が、約80〜300°Cの間であることを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16および17の少なくともいずれか1項に記載の方法。
- 前記反応温度および前記反応圧力の条件が、アルカンと水素ガスとの混合物を生成するのに効率的であることを特徴とする請求項1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17および18の少なくともいずれか1項に記載の方法。
- 含酸素炭化水素の改質方法において、前記方法が、水素ガスを効率的に生成するように、反応温度および反応圧力の条件下で、水と含酸素炭化水素とを具える溶液を、改質触媒に接触させるステップを含み、前記含酸素炭化水素は、酸素原子および少なくとも2つの炭素原子を含み、前記改質触媒は、Reと、Ir、Ni、Pt、Pd、Pt、RhおよびRuからなる群から選択される第二の金属と、を含むことを特徴とする含酸素炭化水素の改質方法。
- 前記含酸素炭化水素は、1〜6個の炭素原子を有し、化学量論的C対Oが1対1であり、前記反応温度が、約120〜300°Cの間であり、前記反応圧力は、約1〜50bar(14.5〜725psi)の間であることを特徴とする請求項20に記載の方法。
- 水素およびアルカンの混合物の製造方法において、前記方法が、水素ガスを効率的に生成するように、反応温度および反応圧力の条件下で、水と含酸素炭化水素とを含む溶液を、改質触媒に接触させるステップを具え、前記含酸素炭化水素は、酸素原子および少なくとも2つの炭素原子を含み、前記改質触媒は、Reと、Ir、Ni、Pt、Pd、Pt、RhおよびRuからなる群から選択される第二の金属と、を具えることを特徴とする水素およびアルカンの混合物の製造方法。
- 前記含酸素炭化水素は、1〜6個の炭素原子を有し、化学量論的C対Oが1対1であり、前記反応温度が、約120〜300°Cの間であり、前記反応圧力は、約1〜50bar(14.5〜725psi)の間であることを特徴とする請求項22に記載の方法。
- a.チタニア、バナジアまたはこれらの組み合わせに含浸させた炭素担体と、
b.Reと、Ir、Ni、Pt、Pd、Pt、RhおよびRuからなる群から選択された第二の金属と、を含む、前記炭素担体に固着された触媒組成物と、
を具えることを特徴とした水相改質によって担持される触媒。 - 前記触媒組成物が、IrRe、NiRe、PdRe、PtRe、Rh3Re、RhReおよびRuReからなる群から選択される二元金属触媒を具えることを特徴とする請求項24に記載の担持される触媒。
- 前記触媒組成物が、前記炭素担体に固着されたPt1.0Re2.5を具えることを特徴とする請求項24および25に記載の担持される触媒。
- 前記触媒が、更に前記炭素担体に固着されたCeまたはLa、あるいは前記触媒組成物を具えることを特徴とする請求項24、25および26の少なくともいずれか1項に記載の担持される触媒。
- 前記担体が、チタニア、バナジアまたはこれらの組み合わせに含浸されることを特徴とする請求項24、25、26および27の少なくともいずれか1項に記載の触媒。
- 前記炭素担体に固着されたCeまたはLa、あるいは前記触媒組成物を更に具え、この触媒組成物が、IrRe、NiRe、PdRe、PtRe、Rh3Re、RhRe、RuReおよびPt1.0Re2.5からなる群から選択される二元金属触媒であり、前記担体が、チタニア、バナジア、またはこれらの組み合わせに含浸されることを特徴とする請求項24、25、26、27および28の少なくともいずれか1項に記載の担持される触媒。
- 前記触媒組成物が、Re1.0Rh3.8、Ni1.0Re16.0、Re1.0Rh2.0Ce2.0、Re1.0Rh1.0Ce1.0、Re1.0Rh1.0La3.0およびRe2.5Pt1.0からなる群から選択されることを特徴とする請求項25、26、27、28および29の少なくともいずれか1項に記載の担持される触媒。
- 前記活性化炭素担体を、有機溶液と前記金属酸化物を具える金属アルコキシドとを具える溶液に、インシピエントウェッティングによって、活性化炭素担体上の金属酸化物を加えることを特徴とする触媒の調整方法。
- 前記金属は、バナジウム、チタニウムまたはこれらの組み合わせであることを特徴とする請求項31に記載の方法。
- 前記金属酸化物で修飾された前記活性化炭素担体を乾燥するステップと、金属触媒前駆体を含む溶液を、前記金属酸化物で修飾された前記活性化炭素担体に加えるステップと、をさらに含むことを特徴とする請求項31および32の少なくともいずれか一方に記載の方法。
- アルカンの製造方法において、水と、含酸素炭化水素の全供給源量溶液の少なくとも30重量%を具える供給原料を、1〜8個の炭素原子を有するアルカンを効率的に生成するような反応温度および反応圧力の条件下で、改質触媒に接触させるステップを具え、前記含酸素炭化水素は、少なくとも1つの酸素を有し、前記改質触媒は、VIIB族の遷移金属およびVIII族の遷移金属を含むことを特徴とするアルカンの製造方法。
- 前記改質触媒は、プラチナ、レニウムおよびロジウムからなる群から選択された1つまたは複数の材料を具えることを特徴とする請求項34に記載の方法。
- 前記触媒は、PtReおよびRhReからなる群から選択されることを特徴とする請求項34および35の少なくともいずれか1項に記載の方法。
- 前記含酸素炭化水素は、1〜6個の炭素原子を含むことを特徴とする請求項34、35および36の少なくともいずれか1項に記載の方法。
- 前記アルカンが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタンおよびヘキサンからなる群から選択されることを特徴とする請求項34、35、36および37の少なくともいずれか1項に記載の方法。
- 前記方法が、前記改質触媒に前記供給原料溶液を接触させた後、前記反応生成物を回収するステップを具え、前記反応生成物が、約3〜25%のアルカン、水素および二酸化炭素を具えることを特徴とする請求項34、35、36、37および38に記載の方法。
- (a)VIIB族の遷移金属およびVIII族の遷移金属を具える改質触媒と、
(b)水素、メタン、二酸化炭素、および、エタンとプロパンとからなる群から選択された1つまたは複数の化合物とを具えるガス相と、
(c)C1−C6の含酸素炭化水素を具える液相と、
を具えることを特徴とする組成物。 - 前記液相は、ヘキサン、ペンタンおよびプロパンを具える有機相と、ソルビトールを含む水相と、を具えることを特徴とする請求項40に記載の組成物。
- 前記液相は、プロパンを具える有機相と、グリセロールを含む水相と、を含むことを特徴とする請求項40および41に記載の組成物。
- 前記改質触媒は、プラチナ、レニウムおよびロジウムからなる群から選択される1つまたは複数の物質を具えることを特徴とする請求項40、41および42に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US75248505P | 2005-12-21 | 2005-12-21 | |
US60/752,485 | 2005-12-21 | ||
PCT/US2006/048030 WO2007075476A2 (en) | 2005-12-21 | 2006-12-18 | Catalysts and methods for reforming oxygenated compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009521387A true JP2009521387A (ja) | 2009-06-04 |
JP5377975B2 JP5377975B2 (ja) | 2013-12-25 |
Family
ID=38218481
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008547362A Expired - Fee Related JP5377975B2 (ja) | 2005-12-21 | 2006-12-18 | 触媒、および含酸素化合物の製造方法 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8231857B2 (ja) |
EP (1) | EP1968887A2 (ja) |
JP (1) | JP5377975B2 (ja) |
KR (1) | KR101364280B1 (ja) |
CN (1) | CN101346302B (ja) |
AU (1) | AU2006332008C1 (ja) |
BR (1) | BRPI0621101A2 (ja) |
CA (1) | CA2634712C (ja) |
MY (1) | MY148259A (ja) |
NZ (1) | NZ569246A (ja) |
RU (2) | RU2438968C2 (ja) |
UA (1) | UA100362C2 (ja) |
WO (1) | WO2007075476A2 (ja) |
ZA (1) | ZA200806015B (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008055370A (ja) * | 2006-09-01 | 2008-03-13 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 炭素数3の多価アルコールの脱水/水素化用触媒及びそれを用いた炭化水素の製造方法 |
JP2009531473A (ja) * | 2006-03-24 | 2009-09-03 | ウイスコンシン アルムニ リサーチ ファウンデイション | バイオマスガス化反応を駆動するための炭素−炭素結合を形成する反応から熱を統合するバイオ燃料を生産するための方法 |
JP2009298622A (ja) * | 2008-06-11 | 2009-12-24 | Ihi Corp | 改質装置 |
JP2010116307A (ja) * | 2008-11-14 | 2010-05-27 | Kao Corp | 水性ガス用原料 |
JP2012097080A (ja) * | 2010-10-06 | 2012-05-24 | Ube Industries Ltd | ジオール化合物の製造方法 |
JP2012512916A (ja) * | 2008-09-05 | 2012-06-07 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 触媒接触脱酸素及び縮合酸素化炭化水素を主成分とする液体燃料組成物 |
WO2012073639A1 (ja) * | 2010-11-29 | 2012-06-07 | 国立大学法人群馬大学 | 水素生成用炭素触媒及びその製造方法並びにこれを用いて水素を生成する方法 |
JP2017007950A (ja) * | 2015-06-17 | 2017-01-12 | 昭和シェル石油株式会社 | C5+化合物の製造方法 |
KR101732121B1 (ko) * | 2010-03-31 | 2017-05-08 | 한국화학연구원 | 메조다공성 탄소를 담체로 하고, 복합금속을 담지한 수상개질반응의 촉매, 및 그의 제조 방법 |
JP2020105160A (ja) * | 2018-12-25 | 2020-07-09 | 出光興産株式会社 | C5+化合物の製造方法及びこれに用いられる触媒 |
Families Citing this family (62)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NZ569246A (en) | 2005-12-21 | 2011-06-30 | Virent Energy Systems Inc | Catalysts and method for reforming oxygenated compounds |
EP2565176B1 (en) | 2006-05-08 | 2015-08-19 | Virent, Inc. | Methods for generating polyols |
EP2111291A2 (en) * | 2006-12-20 | 2009-10-28 | Virent Energy Systems Inc. | Reactor system and process for producing gaseous products from oxygenated hydrocarbons |
AU2013203267B2 (en) * | 2007-03-08 | 2015-04-30 | Virent, Inc. | Synthesis of liquid fuels and chemicals from oxygenated hydrocarbons |
AU2008222628B2 (en) * | 2007-03-08 | 2013-05-23 | Virent, Inc. | Synthesis of liquid fuels and chemicals from oxygenated hydrocarbons |
US8017818B2 (en) | 2007-03-08 | 2011-09-13 | Virent Energy Systems, Inc. | Synthesis of liquid fuels and chemicals from oxygenated hydrocarbons |
DE102008021084A1 (de) * | 2008-04-28 | 2009-10-29 | Süd-Chemie AG | Verwendung eines Katalysators auf Edelmetallbasis zur Verringerung des Teergehalts in Gasen aus Vergasungsprozessen |
US8350108B2 (en) * | 2008-08-27 | 2013-01-08 | Virent, Inc. | Synthesis of liquid fuels from biomass |
US8741258B2 (en) | 2008-09-18 | 2014-06-03 | University Of Massachusetts | Production of hydrogen, liquid fuels, and chemicals from catalytic processing of bio-oils |
EP2367754A1 (en) * | 2008-12-23 | 2011-09-28 | Shell Oil Company | Catalysts for the production of hydrogen |
DK177205B1 (da) * | 2009-01-07 | 2012-06-11 | Aquarden Technologies Aps | Fremgangsmåde og apparat til produktion af hydrogen fra methanol |
US8669397B2 (en) | 2009-06-13 | 2014-03-11 | Rennovia, Inc. | Production of adipic acid and derivatives from carbohydrate-containing materials |
NZ596975A (en) | 2009-06-13 | 2014-04-30 | Rennovia Inc | Production of adipic acid and derivatives from carbohydrate-containing materials |
EP2440513B1 (en) | 2009-06-13 | 2018-08-22 | Archer-Daniels-Midland Company | Production of glutaric acid and derivatives from carbohydrate-containing materials |
CN102802795A (zh) * | 2009-06-30 | 2012-11-28 | 维仁特公司 | 用于转化糖和糖醇的方法和反应器系统 |
US8710281B2 (en) | 2009-12-30 | 2014-04-29 | Virent, Inc. | Catalysts for hydrodeoxygenation of polyols |
US9303226B2 (en) | 2009-12-31 | 2016-04-05 | Shell Oil Company | Direct aqueous phase reforming of bio-based feedstocks |
US9447347B2 (en) * | 2009-12-31 | 2016-09-20 | Shell Oil Company | Biofuels via hydrogenolysis-condensation |
US8669393B2 (en) | 2010-03-05 | 2014-03-11 | Rennovia, Inc. | Adipic acid compositions |
US9193593B2 (en) | 2010-03-26 | 2015-11-24 | Dioxide Materials, Inc. | Hydrogenation of formic acid to formaldehyde |
WO2011127869A1 (en) * | 2010-04-15 | 2011-10-20 | G.F. Agro A.S. | Method for processing of a mixture of waste substances containing glycerol as a prevailing component |
EP2569265A1 (en) | 2010-05-12 | 2013-03-20 | Shell Oil Company | Process including hydrogenolysis of biomass followed by dehydrogenation aldol condensation to produce alkanes |
BR112012028664A2 (pt) | 2010-05-12 | 2016-08-16 | Shell Int Research | método, e, sistema |
US9770705B2 (en) | 2010-06-11 | 2017-09-26 | Rennovia Inc. | Oxidation catalysts |
KR101764924B1 (ko) | 2010-06-14 | 2017-08-04 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 글리세롤 수상개질용 촉매 및 촉매 제조 방법 |
WO2011161685A2 (en) | 2010-06-26 | 2011-12-29 | Hcl Cleantech Ltd. | Sugar mixtures and methods for production and use thereof |
IL206678A0 (en) | 2010-06-28 | 2010-12-30 | Hcl Cleantech Ltd | A method for the production of fermentable sugars |
IL207945A0 (en) | 2010-09-02 | 2010-12-30 | Robert Jansen | Method for the production of carbohydrates |
MY164887A (en) | 2010-12-30 | 2018-01-30 | Virent Inc | Reductive biomass liquefaction |
US9212315B2 (en) | 2010-12-30 | 2015-12-15 | Virent, Inc. | Methods for biomass deconstruction and purification |
WO2012092436A1 (en) | 2010-12-30 | 2012-07-05 | Virent, Inc. | Organo-catalytic biomass deconstruction |
WO2012092431A1 (en) | 2010-12-30 | 2012-07-05 | Virent, Inc. | Catalytic biomass deconstruction |
US9157030B2 (en) | 2010-12-30 | 2015-10-13 | Virent, Inc. | Solvolysis of biomass and stabilization of biomass hydrolysate |
US9157031B2 (en) | 2010-12-30 | 2015-10-13 | Virent, Inc. | Solvolysis of biomass to produce aqueous and organic products |
US9212316B2 (en) | 2010-12-30 | 2015-12-15 | Virent, Inc. | Serial deconstruction of biomass |
EP4223731A3 (en) | 2010-12-30 | 2023-10-11 | Virent, Inc. | Solvolysis of biomass using solvent from a bioreforming process |
MY171432A (en) | 2011-02-07 | 2019-10-14 | Virent Inc | Method and systems for making distillate fuels from biomass |
US9593054B2 (en) | 2011-02-07 | 2017-03-14 | Virent, Inc. | Production of distillate fuels from biomass-derived polyoxygenates |
WO2012138801A2 (en) | 2011-04-07 | 2012-10-11 | Virdia Ltd | Lignin compositions, methods of producing the compositions, methods of using lignin compositions, and products produced thereby |
US9512495B2 (en) | 2011-04-07 | 2016-12-06 | Virdia, Inc. | Lignocellulose conversion processes and products |
US9212328B2 (en) | 2011-05-02 | 2015-12-15 | Virent, Inc. | Apparatus and method for converting biomass to feedstock for biofuel and biochemical manufacturing processes |
WO2012155074A1 (en) | 2011-05-12 | 2012-11-15 | Virent, Inc. | Process for purifying lignocellulosic feedstocks |
AU2012258767B2 (en) | 2011-05-23 | 2017-01-05 | Virent, Inc. | Production of chemicals and fuels from biomass |
CN102417160B (zh) * | 2011-08-25 | 2013-07-10 | 天津大学 | 以来源于纤维素的乙二醇蒸汽重整制氢气的方法 |
US8962902B2 (en) | 2011-11-23 | 2015-02-24 | Virent, Inc. | Dehydrogenation of alkanols to increase yield of aromatics |
US8969640B2 (en) | 2011-11-23 | 2015-03-03 | Virent, Inc. | Dehydrogenation of alkanols to increase yield of aromatics |
US8937203B2 (en) * | 2012-01-06 | 2015-01-20 | Celanese International Corporation | Multifunctional hydrogenation catalysts |
CN104411712A (zh) | 2012-05-03 | 2015-03-11 | 威尔迪亚有限公司 | 用于处理木质纤维素材料的方法 |
US9493851B2 (en) | 2012-05-03 | 2016-11-15 | Virdia, Inc. | Methods for treating lignocellulosic materials |
FR2991336B1 (fr) * | 2012-05-30 | 2014-08-08 | IFP Energies Nouvelles | Procede de transformation de polyols en phase aqueuse en presence d'un catalyseur a base d'oxyde de titane tungste |
US8946458B2 (en) | 2012-08-15 | 2015-02-03 | Virent, Inc. | Catalysts for hydrodeoxygenation of oxygenated hydrocarbons |
US10131604B2 (en) | 2012-08-15 | 2018-11-20 | Virent, Inc. | Catalysts for hydrodeoxygenation of oxygenated hydrocarbons |
CN105143406B (zh) | 2013-03-14 | 2018-01-23 | 维仁特公司 | 从二氧化合物和多氧化合物产生芳香族化合物 |
CN105980041B (zh) * | 2014-02-10 | 2019-07-12 | 阿彻丹尼尔斯米德兰德公司 | 改进的多相低混合方法 |
DE102017001561B4 (de) * | 2017-02-20 | 2021-09-02 | Diehl Aerospace Gmbh | Verwendung eines Katalysators für die Propylenglykol-Reformierung |
US11118121B2 (en) | 2019-12-19 | 2021-09-14 | Saudi Arabian Oil Company | Catalyst and process of upgrading heavy oil in the presence of steam |
EP4237515A1 (en) | 2020-10-29 | 2023-09-06 | Marathon Petroleum Company L.P. | Systems and methods for separating water and removing solids from pre-treated and unfiltered feedstock |
CN114442685A (zh) * | 2020-11-03 | 2022-05-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 液相选择加氢反应中的控制方法、控制系统及反应系统 |
CN117881476A (zh) | 2021-08-19 | 2024-04-12 | 维仁特公司 | 用于催化剂的湿空气氧化再生的系统和方法 |
US11613715B1 (en) | 2021-10-12 | 2023-03-28 | Marathon Petroleum Company Lp | Systems and methods of converting renewable feedstocks into intermediate hydrocarbon blend stocks and transportation fuels |
CN118103485A (zh) | 2021-10-14 | 2024-05-28 | 维仁特公司 | 用于重整重质芳族化合物流的方法 |
CN114436806B (zh) * | 2022-01-07 | 2024-01-09 | 浙江大学 | 一步法低温转化pet聚酯废塑料制备对苯二甲酸二钠和氢气的方法 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5756302A (en) * | 1980-08-11 | 1982-04-03 | Kiyatarisutsu Ando Chem Yuurop | Metal reforming method and device |
JPS60209255A (ja) * | 1984-03-02 | 1985-10-21 | アンステイテユ・フランセ・デユ・ペトロール | 触媒調製方法 |
JPS6182842A (ja) * | 1984-09-27 | 1986-04-26 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | メタン含有ガス製造用触媒 |
JP2002105467A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Osaka Gas Co Ltd | 水素−メタン系燃料ガスの製造方法 |
JP2002105466A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Osaka Gas Co Ltd | 燃料ガスの製造方法 |
JP2004275833A (ja) * | 2003-03-13 | 2004-10-07 | Nippon Oil Corp | 水性ガスシフト反応用触媒、水素製造装置および燃料電池システム |
JP2005510437A (ja) * | 2001-11-29 | 2005-04-21 | ウィスコンシン アルムニ リサーチ ファウンデイション | 酸化炭化水素からの低温水素生成 |
JP2005170712A (ja) * | 2003-12-09 | 2005-06-30 | Denso Corp | 水素含有ガス製造方法及び水素含有ガス製造装置 |
JP2005225898A (ja) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Osaka Gas Co Ltd | 燃料ガスの製造方法 |
JP2005254044A (ja) * | 2004-03-09 | 2005-09-22 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 水素製造用予備改質触媒及びそれを用いた水素の製造方法 |
JP2005536624A (ja) * | 2002-05-10 | 2005-12-02 | ウィスコンシン アルムニ リサーチ ファウンデイション | 低温における酸化炭化水素からの炭化水素製造 |
Family Cites Families (132)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2965679A (en) | 1960-12-20 | Process for the production of glycerol | ||
US3894107A (en) | 1973-08-09 | 1975-07-08 | Mobil Oil Corp | Conversion of alcohols, mercaptans, sulfides, halides and/or amines |
US4013734A (en) | 1973-12-14 | 1977-03-22 | Exxon Research And Engineering Company | Novel catalyst and its use for steam hydroconversion and dealkylation processes |
US4223001A (en) | 1978-06-20 | 1980-09-16 | Allied Chemical Corporation | Production of hydrogen from carbon monoxide and water |
US4433184A (en) | 1981-04-27 | 1984-02-21 | Hri, Inc. | Multi-stage catalytic conversion of aldoses to alditols |
US4401823A (en) | 1981-05-18 | 1983-08-30 | Uop Inc. | Hydrogenolysis of polyhydroxylated compounds |
US4382150A (en) | 1982-01-19 | 1983-05-03 | Uop Inc. | Method for hydrogenating aqueous solutions of carbohydrates |
US4487980A (en) | 1982-01-19 | 1984-12-11 | Uop Inc. | Method for hydrogenating aqueous solutions of carbohydrates |
US4476331A (en) | 1982-02-11 | 1984-10-09 | Ethyl Corporation | Two stage hydrogenolysis of carbohydrate to glycols using sulfide modified ruthenium catalyst in second stage |
US4380679A (en) | 1982-04-12 | 1983-04-19 | Uop Inc. | Hydrogenation of saccharides |
US4380680A (en) | 1982-05-21 | 1983-04-19 | Uop Inc. | Method for hydrogenating aqueous solutions of carbohydrates |
US4541836A (en) | 1982-12-09 | 1985-09-17 | Union Carbide Corporation | Fuel compositions |
US4456779A (en) | 1983-04-26 | 1984-06-26 | Mobil Oil Corporation | Catalytic conversion of olefins to higher hydrocarbons |
US4496780A (en) | 1983-06-22 | 1985-01-29 | Uop Inc. | Hydrocracking of polyols |
US4503274A (en) | 1983-08-08 | 1985-03-05 | Uop Inc. | Ruthenium hydrogenation catalyst with increased activity |
CA1201080A (en) | 1983-12-13 | 1986-02-25 | Le H. Dao | Process for converting biomass into hydrocarbons |
US4554260A (en) | 1984-07-13 | 1985-11-19 | Exxon Research & Engineering Co. | Two stage process for improving the catalyst life of zeolites in the synthesis of lower olefins from alcohols and their ether derivatives |
AU576030B2 (en) | 1984-12-31 | 1988-08-11 | Mobil Oil Corporation | Process for producing high boiling jet fuel |
US4543435A (en) | 1985-01-17 | 1985-09-24 | Mobil Oil Corporation | Multistage process for converting oxygenates to liquid hydrocarbons with ethene recycle |
GB8511587D0 (en) | 1985-05-08 | 1985-06-12 | Shell Int Research | Producing hydrocarbon-containing liquids |
US5006131A (en) | 1985-06-27 | 1991-04-09 | Stone & Webster Engineering Corporation | Apparatus for production of synthesis gas using convective reforming |
US4642394A (en) | 1985-07-16 | 1987-02-10 | Celanese Corporation | Production of propanediols |
CN1012944B (zh) * | 1985-09-12 | 1991-06-26 | 埃克森研究工程公司 | 用于甲醇或合成气转化为烃的铼促进的钴催化剂 |
DE3612213A1 (de) | 1986-04-11 | 1987-10-15 | Basf Ag | Rohrbuendelreaktor, dessen verwendung bei exothermen organischen reaktionen und verfahren zur herstellung von ketonen und aldehyden mit hilfe des rohrbuendelreaktors |
US5019135A (en) | 1987-10-13 | 1991-05-28 | Battelle Memorial Institute | Method for the catalytic conversion of lignocellulosic materials |
US5001292A (en) | 1987-12-08 | 1991-03-19 | Mobil Oil Corporation | Ether and hydrocarbon production |
US4885421A (en) | 1987-12-08 | 1989-12-05 | Harandi Mohsen N | Multistage reactor system for production of fuels |
GB8729555D0 (en) | 1987-12-18 | 1988-02-03 | Shell Int Research | Alkylation process |
US4919896A (en) | 1987-12-28 | 1990-04-24 | Mobil Oil Corporation | Multistage catalytic reactor system for production of heavy hydrocarbons |
US4828812A (en) | 1987-12-29 | 1989-05-09 | Mobil Oil Corporation | Titanosilicates of enhanced ion exchange capacity and their preparation |
US4935568A (en) | 1988-12-05 | 1990-06-19 | Mobil Oil Corporation | Multistage process for oxygenate conversion to hydrocarbons |
US5130101A (en) | 1989-04-28 | 1992-07-14 | Mobil Oil Corporation | Reactor system for conversion of alcohols to ether-rich gasoline |
US5026927A (en) | 1989-11-16 | 1991-06-25 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Hydrocracking of carbohydrates making glycerol, glycols and other polyols |
US5105044A (en) | 1989-12-29 | 1992-04-14 | Mobil Oil Corp. | Catalyst and process for upgrading methane to higher hydrocarbons |
US5238898A (en) | 1989-12-29 | 1993-08-24 | Mobil Oil Corp. | Catalyst and process for upgrading methane to higher hydrocarbons |
US5567398A (en) | 1990-04-03 | 1996-10-22 | The Standard Oil Company | Endothermic reaction apparatus and method |
US5177279A (en) | 1990-10-23 | 1993-01-05 | Mobil Oil Corporation | Integrated process for converting methanol to gasoline and distillates |
US5139002A (en) | 1990-10-30 | 1992-08-18 | Hydrogen Consultants, Inc. | Special purpose blends of hydrogen and natural gas |
US5344849A (en) | 1990-10-31 | 1994-09-06 | Canada Chemical Corporation | Catalytic process for the production of hydrocarbons |
US5095159A (en) | 1990-11-21 | 1992-03-10 | Mobil Oil Corporation | Ether and hydrocarbon production |
IT1249955B (it) | 1991-07-10 | 1995-03-30 | Menon S R L | Procedimento di idrogenazione della glicerina |
DE4138792A1 (de) | 1991-11-26 | 1993-05-27 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 1,2-propylenglykol |
IT1256800B (it) | 1992-01-31 | 1995-12-15 | Novamont Spa | Procedimento per la produzione di polioli inferiori e nuovo catalizzatore a base di rutenio utilizzato in tale procedimento. |
IT1256802B (it) | 1992-01-31 | 1995-12-15 | Novamont Spa | Catalizzatore di idrogenazione, procedimento per la sua preparazione ed impiego, particolarmente per l'drogenazione e/o idrogenolisi di carboidrati e polioli. |
IT1256801B (it) | 1992-01-31 | 1995-12-15 | Novamont Spa | Catalizzatore di idrogenazione, procedimento per la sua preparazione ed impiego, particolarmente per l'idrogenazione e/o idrogenolisi di carboidrati e polioli. |
EP0643756B1 (en) | 1992-06-05 | 1998-08-12 | Battelle Memorial Institute | Method for the catalytic conversion of organic materials into a product gas |
US5504259A (en) | 1992-10-29 | 1996-04-02 | Midwest Research Institute | Process to convert biomass and refuse derived fuel to ethers and/or alcohols |
US5666923A (en) | 1994-05-04 | 1997-09-16 | University Of Central Florida | Hydrogen enriched natural gas as a motor fuel with variable air fuel ratio and fuel mixture ratio control |
AU2466595A (en) | 1994-05-04 | 1995-11-29 | University Of Central Florida | Hydrogen-natural gas motor fuel |
US5635145A (en) | 1994-08-23 | 1997-06-03 | Shell Oil Company | Multi-bed downflow reactor |
JP2671944B2 (ja) | 1994-08-25 | 1997-11-05 | 工業技術院長 | セルロース系バイオマスからの水素の製造方法 |
DE4442124A1 (de) | 1994-11-26 | 1996-05-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Propandiol-1,2 |
US5817589A (en) | 1996-04-02 | 1998-10-06 | Intevep, S.A. | Regeneration of catalyst comprising flushing with inert gas followed by flushing with hydrogen |
US5578647A (en) | 1994-12-20 | 1996-11-26 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Method of producing off-gas having a selected ratio of carbon monoxide to hydrogen |
US5787864A (en) | 1995-04-25 | 1998-08-04 | University Of Central Florida | Hydrogen enriched natural gas as a motor fuel with variable air fuel ratio and fuel mixture ratio control |
US5861137A (en) | 1996-10-30 | 1999-01-19 | Edlund; David J. | Steam reformer with internal hydrogen purification |
IL119613A (en) | 1996-11-14 | 1998-12-06 | Riskin Yefim | Method and apparatus for the generation of ions |
US5977013A (en) | 1996-12-19 | 1999-11-02 | Battelle Memorial Institute | Catalyst and method for aqueous phase reactions |
DE19725009C1 (de) | 1997-06-13 | 1999-03-04 | Dbb Fuel Cell Engines Gmbh | Verfahren zur Behandlung eines Methanolreformierungskatalysators |
DE19725006C2 (de) | 1997-06-13 | 1999-04-29 | Dbb Fuel Cell Engines Gmbh | Methanolreformierungsreaktor und Behandlungsverfahren für einen Katalysator hierfür |
US5959167A (en) | 1997-08-25 | 1999-09-28 | The University Of Utah Research Foundation | Process for conversion of lignin to reformulated hydrocarbon gasoline |
EP0978314A4 (en) | 1997-10-07 | 2002-03-13 | Nippon Kokan Kk | CATALYST FOR THE PRODUCTION OF HYDROGEN OR SYNTHESIS GAS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
KR20010032469A (ko) | 1997-11-27 | 2001-04-25 | 도미나가 가즈토 | 알루미나 담체 루테늄 촉매 |
TW474895B (en) | 1998-01-21 | 2002-02-01 | Haldor Topsoe As | Process for preparation of hydrogen-rich gas |
JPH11217343A (ja) | 1998-01-30 | 1999-08-10 | Sangi Co Ltd | 化学工業原料及びハイオク燃料の合成法 |
US6054041A (en) | 1998-05-06 | 2000-04-25 | Exxon Research And Engineering Co. | Three stage cocurrent liquid and vapor hydroprocessing |
GR1003235B (el) | 1998-05-22 | 1999-10-13 | Διεργασια παραγωγης υδρογονου και ηλεκτρικης ενεργειας απο αναμορφωση βιο-αιθανολης, με χρηση κυψελιδων καυσιμου και με μηδενικη εκπομπη ρυπων | |
CA2332964C (en) | 1998-06-09 | 2007-07-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Ruthenium-containing catalyst and process for reforming organic feedstock using the catalyst |
US6479428B1 (en) | 1998-07-27 | 2002-11-12 | Battelle Memorial Institute | Long life hydrocarbon conversion catalyst and method of making |
US6440895B1 (en) | 1998-07-27 | 2002-08-27 | Battelle Memorial Institute | Catalyst, method of making, and reactions using the catalyst |
US6172272B1 (en) | 1998-08-21 | 2001-01-09 | The University Of Utah | Process for conversion of lignin to reformulated, partially oxygenated gasoline |
JP3559456B2 (ja) | 1998-09-18 | 2004-09-02 | 株式会社日本触媒 | 接触気相酸化方法及び多管式反応器 |
US6207132B1 (en) | 1998-12-04 | 2001-03-27 | Chinese Petroleum Corporation | Process for producing high purity hydrogen |
US6562762B2 (en) | 1998-12-28 | 2003-05-13 | Venture Chemicals, Inc. | Method of and composition for reducing the loss of fluid during well drilling, completion or workover operations |
US7273957B2 (en) | 1999-05-04 | 2007-09-25 | Catalytic Distillation Technologies | Process for the production of gasoline stocks |
DE59900542D1 (de) | 1999-05-22 | 2002-01-24 | Omg Ag & Co Kg | Verwendung eines Katalysators für die Dampfreformierung von Methanol |
US6372680B1 (en) | 1999-07-27 | 2002-04-16 | Phillips Petroleum Company | Catalyst system for converting oxygenated hydrocarbons to aromatics |
US6969506B2 (en) | 1999-08-17 | 2005-11-29 | Battelle Memorial Institute | Methods of conducting simultaneous exothermic and endothermic reactions |
US6570043B2 (en) | 1999-09-03 | 2003-05-27 | Battelle Memorial Institute | Converting sugars to sugar alcohols by aqueous phase catalytic hydrogenation |
US6235797B1 (en) | 1999-09-03 | 2001-05-22 | Battelle Memorial Institute | Ruthenium on rutile catalyst, catalytic system, and method for aqueous phase hydrogenations |
US6291725B1 (en) | 2000-03-03 | 2001-09-18 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Catalysts and process for hydrogenolysis of sugar alcohols to polyols |
US6508209B1 (en) | 2000-04-03 | 2003-01-21 | R. Kirk Collier, Jr. | Reformed natural gas for powering an internal combustion engine |
US6397790B1 (en) | 2000-04-03 | 2002-06-04 | R. Kirk Collier, Jr. | Octane enhanced natural gas for internal combustion engine |
US6632765B1 (en) | 2000-06-23 | 2003-10-14 | Chervon U.S.A. Inc. | Catalyst regeneration via reduction with hydrogen |
ATE273370T1 (de) | 2000-12-11 | 2004-08-15 | Shell Int Research | Von oben nach unten durchströmter mehrbett- reaktor |
AU2002240870A1 (en) | 2000-12-23 | 2002-07-08 | Degussa Ag | Method for producing alcohols by hydrogenating carbonyl compounds |
US7112312B2 (en) | 2001-04-02 | 2006-09-26 | Tai-Sheng Chou | Quench box for a multi-bed, mixed-phase cocurrent downflow fixed-bed reactor |
US6765101B1 (en) | 2001-05-01 | 2004-07-20 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Synthesis of lower alkylene oxides and lower alkylene glycols from lower alkanes and/or lower alkenes |
DE10128203A1 (de) | 2001-06-11 | 2002-12-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Sorbit |
US6670300B2 (en) | 2001-06-18 | 2003-12-30 | Battelle Memorial Institute | Textured catalysts, methods of making textured catalysts, and methods of catalyzing reactions conducted in hydrothermal conditions |
US6607707B2 (en) | 2001-08-15 | 2003-08-19 | Ovonic Battery Company, Inc. | Production of hydrogen from hydrocarbons and oxygenated hydrocarbons |
US20030115792A1 (en) | 2001-10-05 | 2003-06-26 | Shabtai Joseph S | Process for converting lignins into a high octane blending component |
US20030100807A1 (en) | 2001-10-05 | 2003-05-29 | Shabtai Joseph S | Process for converting lignins into a high octane additive |
US6479713B1 (en) | 2001-10-23 | 2002-11-12 | Battelle Memorial Institute | Hydrogenolysis of 5-carbon sugars, sugar alcohols, and other methods and compositions for reactions involving hydrogen |
US6841085B2 (en) | 2001-10-23 | 2005-01-11 | Battelle Memorial Institute | Hydrogenolysis of 6-carbon sugars and other organic compounds |
US6699457B2 (en) * | 2001-11-29 | 2004-03-02 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Low-temperature hydrogen production from oxygenated hydrocarbons |
CN1277790C (zh) | 2002-01-11 | 2006-10-04 | 三菱化学株式会社 | 多管反应器,使用多管反应器的气相催化氧化法,和应用于多管反应器的启动方法 |
US20030175561A1 (en) | 2002-03-18 | 2003-09-18 | Lightner Gene E. | Production of electricity from fuel cells achieved by biomass gasification |
US8017816B2 (en) | 2002-04-22 | 2011-09-13 | The Curators Of The University Of Missouri | Method of producing lower alcohols from glycerol |
US7663004B2 (en) | 2002-04-22 | 2010-02-16 | The Curators Of The University Of Missouri | Method of producing lower alcohols from glycerol |
US7232935B2 (en) | 2002-09-06 | 2007-06-19 | Fortum Oyj | Process for producing a hydrocarbon component of biological origin |
US6739125B1 (en) | 2002-11-13 | 2004-05-25 | Collier Technologies, Inc. | Internal combustion engine with SCR and integrated ammonia production |
JP2006509833A (ja) | 2002-12-11 | 2006-03-23 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 糖アルコールの連続的製造方法 |
US7199250B2 (en) | 2002-12-20 | 2007-04-03 | Battelle Memorial Institute | Process for producing cyclic compounds |
US6982328B2 (en) | 2003-03-03 | 2006-01-03 | Archer Daniels Midland Company | Methods of producing compounds from plant material |
EP1454671A1 (en) | 2003-03-07 | 2004-09-08 | Karsten Pedersen | A catalyst for use in production of hydrogen by conversion of organic matter in water |
JP4398670B2 (ja) | 2003-05-20 | 2010-01-13 | 出光興産株式会社 | 酸素含有炭化水素の改質触媒、それを用いた水素又は合成ガスの製造方法及び燃料電池システム |
FR2857003B1 (fr) * | 2003-07-02 | 2006-08-11 | Inst Francais Du Petrole | Nouveau catalyseur pour le vaporeformage de l'ethanol |
US20050203195A1 (en) | 2003-08-05 | 2005-09-15 | Yong Wang | Tailored Fischer-Tropsch synthesis product distribution |
US20050135978A1 (en) | 2003-10-14 | 2005-06-23 | Mourad Hamedi | Method and apparatus for optimizing throughput in a trickle bed reactor |
GB0325386D0 (en) | 2003-10-30 | 2003-12-03 | Davy Process Techn Ltd | Process |
FR2867464B1 (fr) | 2004-03-10 | 2006-06-09 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production d'hydrogene a tres haute purete a partir d'alcools comportant au moins deux atomes de carbone |
CA2567708A1 (en) | 2004-06-03 | 2005-12-22 | Charles J. Rogers | Low temperature methods for hydrogen production |
US20060013759A1 (en) | 2004-07-13 | 2006-01-19 | Conocophillips Company | Systems and methods for hydrogen production |
US20060024539A1 (en) | 2004-07-29 | 2006-02-02 | Dumesic James A | Catalytic method to remove CO and utilize its energy content in CO-containing streams |
WO2006100584A2 (en) | 2005-03-21 | 2006-09-28 | Ben-Gurion University Of The Negev Research & Development Authority | Production of diesel fuel from vegetable and animal oils |
DE102005023601B4 (de) | 2005-05-18 | 2008-03-27 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur kontinuierlichen oder teilkontinuierlichen Konvertierung von fett- oder ölhaltigen Roh- und Abfallstoffen in Gemische mit hohem Kohlenwasserstoffanteil, mit diesem Verfahren hergestellte Produkte und deren Verwendung |
US7288685B2 (en) | 2005-05-19 | 2007-10-30 | Uop Llc | Production of olefins from biorenewable feedstocks |
GB0514593D0 (en) | 2005-07-15 | 2005-08-24 | Davy Process Techn Ltd | Process |
WO2007027832A2 (en) | 2005-08-30 | 2007-03-08 | Cargill, Incorporated | A method for the production of propylene glycol |
US8926937B2 (en) * | 2005-11-14 | 2015-01-06 | Agency For Science, Technology And Research | Highly dispersed metal catalysts |
US7987885B2 (en) * | 2005-12-01 | 2011-08-02 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | System and die for forming a continuous filament reinforced structural plastic profile by pultrusion/coextrusion |
US20070135301A1 (en) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Sud-Chemie Inc. | Catalyst for the production of polyols by hydrogenolysis of carbohydrates |
NZ569246A (en) | 2005-12-21 | 2011-06-30 | Virent Energy Systems Inc | Catalysts and method for reforming oxygenated compounds |
US7615652B2 (en) | 2006-01-26 | 2009-11-10 | Battelle Memorial Institute | Two-stage dehydration of sugars |
US7649099B2 (en) | 2006-01-26 | 2010-01-19 | Battelle Memorial Institute | Method of forming a dianhydrosugar alcohol |
CA2642592A1 (en) | 2006-03-03 | 2007-09-07 | Basf Se | Process for the preparation of 1,2-propanediol |
EP2565176B1 (en) | 2006-05-08 | 2015-08-19 | Virent, Inc. | Methods for generating polyols |
US7578927B2 (en) | 2006-08-31 | 2009-08-25 | Uop Llc | Gasoline and diesel production from pyrolytic lignin produced from pyrolysis of cellulosic waste |
AU2008222628B2 (en) | 2007-03-08 | 2013-05-23 | Virent, Inc. | Synthesis of liquid fuels and chemicals from oxygenated hydrocarbons |
US8017818B2 (en) | 2007-03-08 | 2011-09-13 | Virent Energy Systems, Inc. | Synthesis of liquid fuels and chemicals from oxygenated hydrocarbons |
US8350108B2 (en) | 2008-08-27 | 2013-01-08 | Virent, Inc. | Synthesis of liquid fuels from biomass |
-
2006
- 2006-12-18 NZ NZ569246A patent/NZ569246A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-12-18 EP EP06845614A patent/EP1968887A2/en not_active Withdrawn
- 2006-12-18 CN CN2006800485985A patent/CN101346302B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-18 KR KR1020087017771A patent/KR101364280B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-12-18 AU AU2006332008A patent/AU2006332008C1/en not_active Ceased
- 2006-12-18 MY MYPI20082284A patent/MY148259A/en unknown
- 2006-12-18 CA CA2634712A patent/CA2634712C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-18 WO PCT/US2006/048030 patent/WO2007075476A2/en active Application Filing
- 2006-12-18 BR BRPI0621101-1A patent/BRPI0621101A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-12-18 JP JP2008547362A patent/JP5377975B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-18 RU RU2008127066/05A patent/RU2438968C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-12-18 UA UAA200809306A patent/UA100362C2/ru unknown
- 2006-12-18 US US12/158,635 patent/US8231857B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-07-10 ZA ZA200806015A patent/ZA200806015B/xx unknown
-
2011
- 2011-09-05 RU RU2011137332/05A patent/RU2011137332A/ru not_active Application Discontinuation
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5756302A (en) * | 1980-08-11 | 1982-04-03 | Kiyatarisutsu Ando Chem Yuurop | Metal reforming method and device |
JPS60209255A (ja) * | 1984-03-02 | 1985-10-21 | アンステイテユ・フランセ・デユ・ペトロール | 触媒調製方法 |
JPS6182842A (ja) * | 1984-09-27 | 1986-04-26 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | メタン含有ガス製造用触媒 |
JP2002105467A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Osaka Gas Co Ltd | 水素−メタン系燃料ガスの製造方法 |
JP2002105466A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Osaka Gas Co Ltd | 燃料ガスの製造方法 |
JP2005510437A (ja) * | 2001-11-29 | 2005-04-21 | ウィスコンシン アルムニ リサーチ ファウンデイション | 酸化炭化水素からの低温水素生成 |
JP2005536624A (ja) * | 2002-05-10 | 2005-12-02 | ウィスコンシン アルムニ リサーチ ファウンデイション | 低温における酸化炭化水素からの炭化水素製造 |
JP2004275833A (ja) * | 2003-03-13 | 2004-10-07 | Nippon Oil Corp | 水性ガスシフト反応用触媒、水素製造装置および燃料電池システム |
JP2005170712A (ja) * | 2003-12-09 | 2005-06-30 | Denso Corp | 水素含有ガス製造方法及び水素含有ガス製造装置 |
JP2005225898A (ja) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Osaka Gas Co Ltd | 燃料ガスの製造方法 |
JP2005254044A (ja) * | 2004-03-09 | 2005-09-22 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 水素製造用予備改質触媒及びそれを用いた水素の製造方法 |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009531473A (ja) * | 2006-03-24 | 2009-09-03 | ウイスコンシン アルムニ リサーチ ファウンデイション | バイオマスガス化反応を駆動するための炭素−炭素結合を形成する反応から熱を統合するバイオ燃料を生産するための方法 |
JP2008055370A (ja) * | 2006-09-01 | 2008-03-13 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 炭素数3の多価アルコールの脱水/水素化用触媒及びそれを用いた炭化水素の製造方法 |
JP2009298622A (ja) * | 2008-06-11 | 2009-12-24 | Ihi Corp | 改質装置 |
JP2014159597A (ja) * | 2008-09-05 | 2014-09-04 | Shell Internatl Res Maatschappij Bv | 触媒接触脱酸素及び縮合酸素化炭化水素を主成分とする液体燃料組成物 |
JP2012512916A (ja) * | 2008-09-05 | 2012-06-07 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | 触媒接触脱酸素及び縮合酸素化炭化水素を主成分とする液体燃料組成物 |
JP2010116307A (ja) * | 2008-11-14 | 2010-05-27 | Kao Corp | 水性ガス用原料 |
KR101732121B1 (ko) * | 2010-03-31 | 2017-05-08 | 한국화학연구원 | 메조다공성 탄소를 담체로 하고, 복합금속을 담지한 수상개질반응의 촉매, 및 그의 제조 방법 |
JP2012097080A (ja) * | 2010-10-06 | 2012-05-24 | Ube Industries Ltd | ジオール化合物の製造方法 |
WO2012073639A1 (ja) * | 2010-11-29 | 2012-06-07 | 国立大学法人群馬大学 | 水素生成用炭素触媒及びその製造方法並びにこれを用いて水素を生成する方法 |
US9050583B2 (en) | 2010-11-29 | 2015-06-09 | National University Corporation Gunma University | Carbon catalyst for hydrogen production, method for producing catalyst, and method for producing hydrogen using catalyst |
JP2012115725A (ja) * | 2010-11-29 | 2012-06-21 | Gunma Univ | 水素生成用炭素触媒及びその製造方法並びにこれを用いて水素を生成する方法 |
JP2017007950A (ja) * | 2015-06-17 | 2017-01-12 | 昭和シェル石油株式会社 | C5+化合物の製造方法 |
JP2020105160A (ja) * | 2018-12-25 | 2020-07-09 | 出光興産株式会社 | C5+化合物の製造方法及びこれに用いられる触媒 |
JP7372815B2 (ja) | 2018-12-25 | 2023-11-01 | 出光興産株式会社 | C5+化合物の製造方法及びこれに用いられる触媒 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5377975B2 (ja) | 2013-12-25 |
RU2008127066A (ru) | 2010-01-27 |
UA100362C2 (uk) | 2012-12-25 |
RU2438968C2 (ru) | 2012-01-10 |
EP1968887A2 (en) | 2008-09-17 |
WO2007075476A2 (en) | 2007-07-05 |
CN101346302B (zh) | 2013-07-10 |
US8231857B2 (en) | 2012-07-31 |
MY148259A (en) | 2013-03-29 |
AU2006332008C1 (en) | 2014-02-20 |
ZA200806015B (en) | 2009-07-29 |
US20090211942A1 (en) | 2009-08-27 |
CA2634712A1 (en) | 2007-07-05 |
KR101364280B1 (ko) | 2014-02-18 |
KR20080078911A (ko) | 2008-08-28 |
WO2007075476A3 (en) | 2008-03-20 |
BRPI0621101A2 (pt) | 2011-11-29 |
CA2634712C (en) | 2015-11-24 |
RU2011137332A (ru) | 2013-03-10 |
AU2006332008B2 (en) | 2012-09-06 |
AU2006332008A1 (en) | 2007-07-05 |
NZ569246A (en) | 2011-06-30 |
CN101346302A (zh) | 2009-01-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5377975B2 (ja) | 触媒、および含酸素化合物の製造方法 | |
Sad et al. | Steam reforming of glycerol: Hydrogen production optimization | |
Vaidya et al. | Review of hydrogen production by catalytic aqueous‐phase reforming | |
Davda et al. | Aqueous-phase reforming of ethylene glycol on silica-supported metal catalysts | |
US7872054B2 (en) | Method for producing bio-fuel that integrates heat from carbon-carbon bond-forming reactions to drive biomass gasification reactions | |
RU2454391C2 (ru) | Способы и системы для получения многоатомных спиртов | |
JP5322497B2 (ja) | 酸化炭化水素からの低温水素生成 | |
KR100970582B1 (ko) | 과산화수소 및 유기화합물 간의 반응의 개시 | |
Reynoso et al. | Aqueous-phase reforming of glycerol over Pt-Co catalyst: Effect of process variables | |
Onyestyák | Carbon supported alkaline catalysts for guerbet coupling of bioethanol | |
Putra et al. | The effect of in situ phenol hydrogenation with Raney Ni on the fate of hydrogen from glycerol aqueous phase reforming | |
JP2009195815A (ja) | 液化石油ガス製造用触媒、および、この触媒を用いた液化石油ガスの製造方法 | |
JP5744539B2 (ja) | 燃料ガスを製造するための触媒および同触媒を用いる燃料ガスの製造方法 | |
JP5706175B2 (ja) | 高発熱量燃料ガスの製造方法 | |
MX2008008205A (es) | Catalizadores y metodos para reformar compuestos oxigenados | |
Reynoso Estévez et al. | Aqueous-phase reforming of glycerol over Pt-Co catalyst: Effect of process variables | |
JP2010195651A (ja) | 水素の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091021 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20100407 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120426 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120508 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120808 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120815 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120910 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121016 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130110 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130118 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130213 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20130213 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130514 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130805 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130910 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130925 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |