JP2009516646A5

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Publication number: JP2009516646A5
Application number: JP2008536980A
Authority: JP
Filing date: 2006-10-23
Publication date: 2009-11-05
Anticipated expiration: 2026-10-23

Claims

式（Ｉ）

（式中、Ｈｅｔは、酸素、窒素及び硫黄からそれぞれ独立に選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５−又は６−員の複素環であって、該環は、基Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸により置換されており；
Ｒ¹は、水素、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＲ⁹、ＣＨ₂ＣＲ¹⁰＝ＣＨＲ¹¹、ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ₂又はＣＯＲ¹²であり；
Ｒ²及びＲ³はそれぞれ、独立に、水素、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル又はＣ_1-4ハロアルコキシであり；
Ｒ⁴及びＲ⁵はそれぞれ、独立に、ハロ、シアノ及びニトロから選択され；あるいはＲ⁴及びＲ⁵の一方は水素であり、他方はハロ、シアノ及びニトロから選択され；
Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸はそれぞれ、独立に、水素、ハロ、シアノ、ニトロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4ハロアルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4ハロアルコキシ（Ｃ_1-4）アルキル又はＣ_1-4ハロアルコキシであり、ただしＲ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸の少なくとも１つは水素ではなく；
Ｒ⁹、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹はそれぞれ、独立に、水素、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4ハロアルキル又はＣ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-4）アルキルであり；そして
Ｒ¹²は、水素、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-6ハロアルキル、Ｃ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルキルチオ（Ｃ_1-4）アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ又はアリールである）の化合物。
前記式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は共にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード又はシアノであり、あるいはＲ⁴及びＲ⁵の一方は水素であり、そして他方はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ又はニトロである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
前記式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は共にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード又はシアノであり、そして好ましくは共にフルオロである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
前記式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は共にフルオロである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
前記式中、Ｈｅｔは、１位においてＣ_1-4アルキル又はＣ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-4）アルキルにより置換され、４位においてＣ_1-4アルキル又はＣ_1-4ハロアルキルにより置換され、そして２位においてハロにより任意的に置換されたピロール−３−イル、１位においてＣ_1-4アルキル又はＣ_1-4アルコキシ（Ｃ_1-4）アルキルにより置換され、３位においてＣ_1-4アルキル又はＣ_1-4ハロアルキルにより置換され、そして５位においてハロにより任意的に置換されたピラゾリル−４−イル、２位においてＣ_1-4アルキルにより置換され、そして４位においてＣ_1-4アルキル又はＣ_1-4ハロアルキルにより置換されたチアゾール−５−イル又はオキサゾール−５−イル、６位においてＣ_1-4アルキル又はＣ_1-4ハロアルキルにより置換された２，３−ジヒドロ［１，４］オキサチイン−５−イル、２位においてハロ又はＣ_1-4ハロアルキルにより置換されたピリド−３−イル、あるいは２位においてＣ_1-4アルキルにより置換され、そして５位においてＣ_1-4ハロアルキルにより置換された１，２，３−トリアゾール−４−イルであり；Ｒ¹は、水素、ＣＨ₂Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ＝ＣＨ₂又はＣＯＲ¹²であり、ここでＲ¹²は、Ｃ_1-4アルキル又はＣ_1-4アルコキシであり；Ｒ²は、水素、６−ハロ、７−ハロ又は７−Ｃ_1-4アルキルであり、Ｒ³は、水素であり、あるいはＲ²とＲ³は一緒に、６，８−ジ−Ｃ_1-4アルコキシ、６，８−ジハロ又は７，８−ジ−Ｃ_1-4アルコキシであり；そしてＲ⁴及びＲ⁵は共にハロ又は共にシアノであり、あるいはＲ⁴及びＲ⁵の一方は水素であり、そして他方はハロ、シアノ又はニトロである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
前記式中、Ｈｅｔは、２−Ｃ_1-4アルキル−４−Ｃ_1-4ハロアルキルチアゾール−５−イル、２−ハロピリド−３−イル、１−Ｃ_1-4アルキル−４−Ｃ_1-4ハロアルキルピロール−３−イル、１−Ｃ_1-4アルキル−３−Ｃ_1-4ハロアルキルピラゾール−４−イル又は１−Ｃ_1-4アルキル−３−Ｃ_1-4ハロアルキルピラゾール−４−イルであり；Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は全て水素であり；そしてＲ⁴及びＲ⁵は共にハロである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
前記式中、Ｈｅｔは、２−メチル−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−イル、２−クロロピリド−３−イル、１−メチル−４−トリフルオロメチルピロール−３−イル、１−メチル３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル又は１−メチル−３−ジフルオロ−メチルピラゾール−４−イルであり；Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は全て水素であり；そしてＲ⁴及びＲ⁵は共にフルオロ、共にクロロ又は共にブロモである、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
式（Ｂ）：

（式中、Ｒ’は、水素又はＣ_1-4アルキルであり、そしてＲ”はＣ_1-4アルキル、又はＣ_3-6シクロアルキルであり、あるいはＲ’及びＲ”は、これらが結合する炭素原子と一緒に、４〜６員のシクロアルキル環を形成し、そしてＲ²及びＲ³はそれぞれ、独立に、水素、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル又はＣ_1-4ハロアルコキシである）の化合物であって、それぞれ個々に、あるいは混合物として存在するＥ−及びＺ−異性体を含む化合物。
式（Ｃ）：

（式中、Ｒ’は水素又はＣ_1-4アルキルであり、そしてＲ”は、Ｃ_1-4アルキル、又はＣ_3-6シクロアルキルであり、あるいはＲ’及びＲ”は、これらが結合する炭素原子と一緒に、４〜６員のシクロアルキル環を形成し、そしてＲ²及びＲ³はそれぞれ、独立に、水素、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル又はＣ_1-4ハロアルコキシである）の化合物であって、それぞれ個々に、あるいは混合物として存在するＥ−及びＺ−異性体を含む化合物。
式（Ｄ）：

（式中、Ｒ²及びＲ³はそれぞれ、独立に、水素、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル又はＣ_1-4ハロアルコキシである）の化合物。
式（Ｅ）：

（式中、Ｒ²及びＲ³はそれぞれ、独立に、水素、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル又はＣ_1-4ハロアルコキシであり；そしてＲ⁴及びＲ⁵はそれぞれ、独立に、ハロ、シアノ又はニトロであり、あるいはＲ⁴及びＲ⁵の１つは水素である）の化合物であって、それぞれ個々に、あるいは混合物として存在するＥ−及びＺ−異性体を含む化合物。
式（ＩＩＩ）：

（式中、Ｒ²及びＲ³はそれぞれ、独立に、水素、ハロ、Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4ハロアルキル又はＣ_1-4ハロアルコキシであり；Ｒ⁴及びＲ⁵はそれぞれ独立に、ハロ、シアノ及びニトロから選択され；あるいはＲ⁴及びＲ⁵の一方は水素であり、そして他方はハロ、シアノ及びニトロから選択される）の化合物であって、それぞれ個々に、あるいは混合物として存在するＥ−及びＺ−異性体を含む化合物。
植物病原性微生物に対して制御及び保護するための組成物であって、請求項１に記載の式Ｉの化合物及び不活性担体を含んで成る組成物。
植物病原性微生物による有用な植物の感染を制御又は予防する方法であって、ここで請求項１に記載の式Ｉの化合物又は活性成分として該化合物を含んで成る組成物が、植物、その部分又はその場所に対して適用されることを特徴とする方法。
３−ジフルオロメチル−１−メチル−１H−ピラゾール−４カルボン酸−（９−ジクロロメチレン−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノ−ナフタレン−５−イル）−アミドである、請求項１に記載の化合物。