BR112013009454B1 - método para redução da viscosidade de um concentrado agroquímico aquoso, concentrado agroquímico aquoso, utilização de um sulfonato de arila e isopirazam para redução da viscosidade de um concentrado agroquímico aquoso e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas por micro-organismos fitopatógenos - Google Patents

método para redução da viscosidade de um concentrado agroquímico aquoso, concentrado agroquímico aquoso, utilização de um sulfonato de arila e isopirazam para redução da viscosidade de um concentrado agroquímico aquoso e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas por micro-organismos fitopatógenos Download PDF

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(54) Título: MÉTODO PARA REDUÇÃO DA VISCOSIDADE DE UM CONCENTRADO AGROQUÍMICO AQUOSO, CONCENTRADO AGROQUÍMICO AQUOSO, UTILIZAÇÃO DE UM SULFONATO DE ARILA E ISOPIRAZAM PARA REDUÇÃO DA VISCOSIDADE DE UM CONCENTRADO AGROQUÍMICO AQUOSO E MÉTODO PARA CONTROLAR OU PREVENIR A INFESTAÇÃO DE PLANTAS POR MICROORGANISMOS FITOPATÓGENOS (51) lnt.CI.: A01N 25/04; A01N 25/30; A01N 43/54 (30) Prioridade Unionista: 21/10/2010 EP 10 188308.0, 21/10/2010 EP 10 188306.4 (73) Titular(es): SYNGENTA LIMITED (72) Inventor(es): JULIA LYNNE RAMSAY; JOHN HONE; JOSE LUIS CALVO; NIALL RAE THOMSON; PATRICK JOSEPH MULQUENN; ALEXANDER BASSETTCROSS; STEVEN FITZJOHN; ANTONY HARRIS (85) Data do Início da Fase Nacional: 18/04/2013
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MÉTODO PARA REDUÇÃO DA VISCOSIDADE DE UM CONCENTRADO AGROQUÍMICO AQUOSO, CONCENTRADO AGROQUÍMICO AQUOSO, UTILIZAÇÃO DE UM SULFONATO DE ARILA E ISOPIRAZAM PARA REDUÇÃO DA VISCOSIDADE DE UM
CONCENTRADO AGROQUÍMICO AQUOSO E MÉTODO PARA CONTROLAR OU PREVENIR A INFESTAÇÃO DE PLANTAS POR MICRO-ORGANISMOS FITOPATÓGENOS
A presente invenção refere-se a concentrados agroquímicos aquosos, bem como a métodos de fabricação e utilização dos concentrados agroquímicos aquosos.
Os agroquímicos bioativos são, geralmente, vendidos como formulações concentradas e antes de serem utilizados são diluídos com água e posteriormente aplicados às plantas, por exemplo, através de pulverização. Tais formulações podem incluir ingredientes além do ingrediente ativo agroquímico de forma a melhorar o produto, por exemplo, a fim de auxiliar na dispersão dos ativos em água, a melhorar absorção do ativo da planta, a melhorar a bioatividade do ativo, ou a melhorar o prazo de validade, etc.
Existe um número de diferentes tipos de formulações que são comumente utilizados com agroquímicos bioativos. Estes incluem concentrados solúveis (SL), concentrados emulsionáveis (EC), concentrados em suspensão (SC), emulsões de óleo em água (EW), pós de dispersão em água (WP), granulados dispersáveis em água (WG), suspensões-emulsões (SE) e suspensões de microcápsulas (CS).
Alguns tipos de formulação, principalmente formulações além dos concentrados emulsionáveis, beneficiam muito da presença de um adjuvante, isto é, um agente utilizado de modo a melhorar (a atividade do) bio desempenho dos agroquímicos bioativos. Os adjuvantes podem variar em complexidade desde simples tensoativos até óleos misturados de multicomponentes. Alguns adjuvantes, tais como etoxilatos de álcool, apresentam comportamento líquido cristalino em elevadas concentrações de água (documento WO 2005/013692). Pode ser difícil formular concentrados
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2/34 agroquímicos contendo tais adjuvantes em elevadas concentrações, devido à elevada viscosidade das fases líquidas cristalinas. As fases cristalinas líquidas podem ser fases cúbicas, hexagonais ou lamelares, com fases diferentes se formando em diferentes concentrações e em diferentes temperaturas. As fases hexagonais e cúbicas são altamente viscosas, a fase lamelar é menos viscosa, mas verificamos que esta ainda é suficientemente viscosa para causar problemas com o esvaziamento, com o escoamento do recipiente e/ou com a diluição em água para aplicação por pulverização.
O documento WO 2005/013692 descreve a utilização de hidrótropos de forma a fazer face ao problema dos adjuvantes exibindo comportamento cristalino líquido. Os hidrótropos são geralmente considerados como sendo moléculas que dissolvem os compostos hidrofóbicos em água. Normalmente, os hidrótropos são anfifílicos e consistem em uma parte hidrofílica e uma pequena parte hidrofóbica. A adição de hidrótropos pode perturbar as fases cristalinas líquidas, mas a utilização de muitos hidrótropos resulta frequentemente em uma solução que ainda é altamente viscosa.
O documento WO 2005/048707 descreve a utilização de solvente particular solúvel em água para atuar como agente de formação de antigel e antiaglomerante para composições de concentrado em suspensão aquosa compreendendo éteres alquila de polioxialquileno. Os agentes antiaglomerantes são descritos como solventes aquosos à base de glicol tais como o etilenoglicol, dietilenoglicol, dipropilenoglicol e propilenoglicol, sendo o dipropilenoglicol o preferido. No entanto, descobrimos que a utilização de tais solventes de glicol pode resultar em uma solução que ainda é altamente viscosa.
Para concentrados agroquímicos compreendendo adjuvantes que apresentam comportamento cristalino líquido em água pode ser importante reduzir a viscosidade do concentrado agroquímico de forma a conferir bom esvaziamento, bom escoamento do recipiente e/ou para facilitar a diluição em água para aplicação por pulverização.
Foi agora surpreendentemente verificado que sulfonatos de arila
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3/34 e álcoóis particulares podem interromper estas fases cristalinas líquidas, conduzindo a uma fase líquida de uma viscosidade muito mais baixa.
De acordo com isso, em um primeiro aspecto a invenção confere um método para redução da viscosidade de um concentrado agroquímico aquoso compreendendo a) um adjuvante selecionado a partir de um ácido alifático alcoxilado, um álcool alifático alcoxilado, uma amida alifática alcoxilada e uma amina alifática alcoxilada, em que a concentração de adjuvante no concentrado agroquímico aquoso é de pelo menos 50 g/L; o método compreendendo incluindo, por exemplo, a adição de, b) um composto selecionado a partir de:
i. um sulfonato de arila;
ii. um monoálcool alifático;
iii. um poliol alifático, compreendendo pelo menos quatro átomos de carbono contíguos; e iv. um álcool arílico;
no concentrado agroquímico aquoso;
em que o concentrado agroquímico aquoso compreende um ingrediente ativo agroquímico.
O sulfonato de arila, o monoálcool alifático, o poliol alifático ou o álcool arílico podem ser considerados como agentes redutores da viscosidade, por exemplo, podem interromper as fases cristalinas líquidas do adjuvante, reduzindo desse modo a viscosidade do concentrado. Preferencial mente, tais agentes de redução de viscosidade são capazes de manter o adjuvante na fase líquida em água, por exemplo, o agente de redução de viscosidade é capaz de prevenir que o adjuvante adote fases cristalinas líquidas quando misturado com água. As fases cristalinas líquidas podem ser consideradas como sendo fases de gel. Por exemplo, em concentrações particulares de adjuvante, usualmente em elevadas concentrações, a presença de agente de redução da viscosidade irá manter o adjuvante na fase líquida uma vez que na ausência do agente de redução de viscosidade o adjuvante será um gel, por exemplo, gel cristalino líquido. O sulfonato de arila, o monoálcool alifático, o poliol alifático ou o álcool
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4/34 arílico são altamente eficazes na redução da viscosidade da fase líquida.
Em uma modalidade, a invenção confere um método para redução da viscosidade de um concentrado agroquímico aquoso compreendendo um adjuvante selecionado a partir de um ácido alifático alcoxilado, um álcool alifático alcoxilado, uma amida alifática alcoxilada e uma amina alifática alcoxilada, compreendendo incluindo um sulfonato de arila no concentrado agroquímico aquoso, em que a concentração de adjuvante no concentrado agroquímico aquoso é de pelo menos 50 g/L, e em que o concentrado agroquímico aquoso compreende um ingrediente ativo agroquímico.
Em uma outra modalidade, a invenção confere um método para redução da viscosidade de um concentrado agroquímico aquoso compreendendo um adjuvante selecionado a partir de um ácido alifático alcoxilado, um álcool alifático alcoxilado, uma amida alifática alcoxilada e uma amina alifática alcoxilada, compreendendo incluindo um monoálcool alifático no concentrado agroquímico aquoso, em que a concentração de adjuvante no concentrado agroquímico aquoso é de pelo menos 50 g/L, e em que o concentrado agroquímico aquoso compreende um ingrediente ativo agroquímico.
Em uma outra modalidade, a invenção confere um método para redução da viscosidade de um concentrado agroquímico aquoso compreendendo um adjuvante selecionado a partir de um ácido alifático alcoxilado, um álcool alifático alcoxilado, uma amida alifática alcoxilada e uma amina alifática alcoxilada, compreendendo incluindo um poliol alifático compreendendo pelo menos quatro átomo de carbono contíguos no concentrado agroquímico aquoso, em que a concentração de adjuvante no concentrado agroquímico aquoso é de pelo menos 50 g/L e em que o concentrado agroquímico aquoso compreende um ingrediente ativo agroquímico.
Em ainda uma outra modalidade, a invenção confere um método para redução da viscosidade de um concentrado agroquímico aquoso compreendendo um adjuvante selecionado a partir de um ácido alifático de 03/09/2018, pág. 9/45
5/34 alcoxilado, um álcool alifático alcoxilado, uma amida alifática alcóxilada e uma amina alifática alcoxilada, incluindo um álcool arílico no concentrado agroquímico aquoso, em que a concentração de adjuvante no concentrado agroquímico aquoso é de pelo menos 50 g/L, e em que o concentrado agroquímico aquoso compreende um ingrediente ativo agroquímico.
Em outro aspecto, a invenção confere um concentrado agroquímico aquoso compreendendo
a) um adjuvante selecionado a partir de um ácido alifático alcoxilado, um álcool alifático alcoxilado, uma amida alifática alcoxilada e uma amina alifática alcoxilada; em que a concentração do adjuvante no concentrado agroquímico aquoso é de pelo menos 50 g/L;
b) um composto selecionado a partir de
i. um sulfonato de arila;
ii. um monoálcool alifático; e iii. um poliol alifático, compreendendo pelo menos quatro átomos de carbono contíguos; e
c) um ingrediente ativo agroquímico.
Em uma modalidade, a invenção confere um concentrado agroquímico aquoso compreendendo
a) um adjuvante selecionado a partir de um ácido alifático alcoxilado, um álcool alifático alcoxilado, uma amida alifática alcoxilada e uma amina alifática alcoxilada; em que a concentração do adjuvante no concentrado agroquímico aquoso é de pelo menos 50 g/L;
b) um sulfonato de arila; e
c) um ingrediente ativo agroquímico.
Em uma outra modalidade, a invenção confere um concentrado agroquímico aquoso compreendendo
a) um adjuvante selecionado a partir de um ácido alifático alcoxilado, um álcool alifático alcoxilado, uma amida alifática alcoxilada e uma amina alifática alcoxilada; em que a concentração do adjuvante no concentrado agroquímico aquoso é de pelo menos 50 g/L;
b) um monoálcool alifático; e
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c) um ingrediente ativo agroquímico.
Em uma outra modalidade, a invenção confere um concentrado agroquímico aquoso compreendendo
a) um adjuvante selecionado a partir de um ácido alifático alcoxilado, um álcool alifático alcoxilado, uma amida alifática alcóxilada e uma amina alifática alcoxilada; em que a concentração do adjuvante no concentrado agroquímico aquoso é de pelo menos 50 g/L.
b) um poliol alifático, compreendendo pelo menos quatro átomos de carbono contíguos; e
c) um ingrediente ativo agroquímico.
Por vezes uma elevada concentração de adjuvante é desejável de forma a aumentar a eficácia do ingrediente ativo agroquímico, ou uma formulação altamente carregada é mais conveniente para o utilizador final. Por exemplo, o adjuvante pode estar presente no concentrado agroquímico aquoso em pelo menos 100 g/L, pelo menos 180 g/L ou pelo menos 230 g/L. Por exemplo, o adjuvante podem ser - 50 - 800 g/L do concentrado agroquímico aquoso, por exemplo, 100 - 500 g/L, por exemplo, 150 - 400 g/L.
O adjuvante pode estar presente no concentrado agroquímico aquoso numa concentração tal que apresenta comportamento cristalino líquido na ausência do agente de redução de viscosidade, por exemplo, a 5°C.
O adjuvante pode ser um ácido alifático alcoxilado, um álcool alifático alcoxilado, uma amida alifática alcoxilada ou uma amina alifática alcoxilada, sendo que o ácido alifático, álcool alifático, amida alifática ou amina alifática tem um grupo C8-C20 alquila ou C8-C20 alquenila. Por exemplo, o adjuvante pode ter a fórmula I:
R1-(CO)P-Z-[-R2O-]q-R3 (I) em que
Z é O, NH ou N(-[-R2O-]q-R3) estipulando que Z é O ou NH quando p é 1;
R1 é C8-C20 alquila ou C8-C20 alquenila;
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7/34 cada R2 é independentemente C2-C4alquila;
R3 é hidrogênio ou C-i-Cealquila; p é 0 ou 1; e q é 2 a 40.
De preferência Z é O. Preferencialmente, R3 é Ci-Ce alquila, mais preferencialmente butila. Constatou-se que é vantajoso terminar o nivelamento do adjuvante com butila, uma vez que pode ser obtido um menor nível de viscosidade com a mesma quantidade de agente de redução de viscosidade, em comparação com o correspondente adjuvante não nivelado. Sem estar limitado pela teoria, uma explicação para este resultado poderia ser que ao terminar o nivelamento do adjuvante com butila se interrompe o enchimento das moléculas adjuvantes na fase cristalina líquida ou o enchimento das moléculas adjuvantes com o agente de redução de viscosidade. Um “adjuvante nivelado é um em que R3 não é H.
Mais preferencialmente, o adjuvante é um em que: Z é O, R1 é
C8-C20 alquila ou C8-C20 alquenila; R2 é etila; R3 é Ci-Ce alquila; p é 0; e q é a 40.
Mais preferencialmente, o adjuvante é um em que: Z é O, R1 é C16-C20 alquila ou C16-C20 alquenila; R2 é etila; R3 é butila; pé0;eqé5a 30.
Geralmente, o adjuvante no concentrado agroquímico aquoso será uma mistura de moléculas, por exemplo, na qual Z, R1, R2, R3, q e p podem ter valores diferentes. Por exemplo, pelo menos 50, 60, 70, 80, 90 ou mesmo 100% das moléculas adjuvantes no concentrado podem ser moléculas de acordo com a fórmula I. Por exemplo, pelo menos, 50, 60, 70,
80, 90 ou mesmo 100% das moléculas adjuvantes podem ser moléculas nas quais R3 é Ci-Ce alquila. Em particular, haverá normalmente uma distribuição de comprimentos de cadeias de óxido de alquileno. De preferência o valor médio de q é 10 a 25, mais de preferência 18 a 22, ainda mais de preferência cerca de 20. O termo médio, se refere ao modo da média. Pelo menos 50, 60, 70, 80, 90 ou mesmo 100% das moléculas adjuvantes no concentrado podem ser moléculas nas quais: Z é O, R1 é C16C20 alquila ou C16-C20 alquenila; R2 é etila; R3 é butila; p é 0; e q é uma
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8/34 média de 18 - 22.
Os adjuvantes da presente invenção podem ser preparados através de técnicas convencionais, por exemplo, conforme descrito no documento WO 03/022048.
Em uma modalidade, o agente de redução de viscosidade é um sulfonato de arila. O sulfonato de arila pode ser um composto da fórmula II:
A-SOa- (II) em que A é fenila opcionalmente substituída com um ou mais grupos independentemente selecionados a partir de Ci-Ce alquila, Ci-Ce, haloalquila, hidróxi e halogênio. De preferência, A é fenila opcionalmente substituída com um a três grupos independentemente selecionados a partir de Ci-Ce alquila, Ci-Ce, haloalquila, hidróxi e halogênio. Mais preferencialmente, A é fenila opcionalmente substituída com um a três grupos Ci-Ce alquila, mais preferencialmente, opcionalmente, substituídos por uma ou duas C1-C4 alquila.
Exemplos de sulfonatos de arila particulares para utilização como agentes de redução de viscosidade são sulfonato de tolueno, sulfonato de xileno e sulfonato de cumeno:
so3- so3- so3-
Λ x ή Λ
u
Sulfonato de tolueno
Sulfonato de xileno
Sulfonato de cumeno
Mais preferido é o sulfonato de cumeno, por exemplo, sulfonato 20 de cumeno de amônio.
Em uma outra modalidade, o agente de redução de viscosidade é um monoálcool alifático, isto é, um composto que contém um grupo hidróxi. O monoálcool alifático pode ser um composto da fórmula III:
R4-OH (III)
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9/34 em que R4 é C4-C16 alquila opcionalmente substituída com C3-C8 cicloalquila ou C3-C8 cicloalquila opcionalmente substituída com Ci-Ce alquila. De preferência, R4 é C4-C16 alquila ou C3-C6 cicloalquila, ainda mais de preferência C4-C12 alquila ou C5-C6 cicloalquila, a mais de preferência C45 Ce alquila ou ciclo-hexanol. Exemplos de monoálcoóis alifáticos particulares para utilização como agentes de redução de viscosidade são n-hexanol, 2etila hexanol, n-butanol, ciclo-hexanol e n-octanol.
Em uma outra modalidade, o monoálcool alifático é um composto da fórmula III, na qual R4 é propila, de preferência isopropila.
Em uma outra modalidade, o agente de redução de viscosidade é um poliol alifático, isto é, um álcool contendo mais do que um grupo hidroxi. O poliol alifático pode ser um diol alifático da fórmula IV
R5-OH (IV) em que R5 é C4-C16 alquila opcionalmente substituída com C3-C8 cicloalquila ou C3-C8 cicloalquila opcionalmente substituída com Ci-Ce alquila, e em que R5 é substituído com um hidroxi adicional. De preferência, R5 é C4-C16 alquila ou C3-C6 cicloalquila, ainda mais de preferência C4-C12 alquila ou Cs-Ce cicloalquila, a mais de preferência C4-C8 alquila ou ciclohexanol, do mesmo modo em cada caso, substituído com um hidroxi adicional. Exemplos de dióóis alifáticos particulares para utilização como agentes de redução de viscosidade são 2-etila 1,3 hexanodiol, 1,2 pentanodial e 2-metila 2,4 pentanodial (também conhecida como hexilenoglicol).
Em uma outra modalidade, o agente de redução de viscosidade é um álcool arílico. O álcool arílico pode ser um composto da fórmula V B-OH (V) em que B é fenila opcionalmente substituída com um ou mais grupos independentemente selecionados a partir de C1-C4 alquila, C1-C4, haloalquila, carboxila, sulfonila, hidróxi e halogênio. De preferência, B é fenila opcionalmente substituída com, pelo menos, carboxila ou sulfonila, mais de preferência carboxila. De preferência, o agente de redução de viscosidade é salicilato.
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10/34
Onde for possível o agente de redução de viscosidade pode ser conferido na forma de sal ou na forma não protonada. Sais adequados serão evidentes para a pessoa conhecedora da técnica, por exemplo, sais de metais alcalinos, por exemplo, sais de sódio e sais de potássio e amônio. O agente de redução de viscosidade também podería ser adicionado à formulação na forma de ácido, formando o sal in situ, por exemplo, com um tensoativo básico ou um ingrediente ativo básico.
O termo substituído opcionalmente conforme utilizado neste documento significa substituído ou não substituído. Os grupos alquila e alquenila conforme definido neste documento podem ser cadeias lineares ou cadeias ramificadas.
O concentrado agroquímico aquoso é de preferência uma formulação de concentrado em suspensão (SC), por exemplo, uma suspensão aquosa de partículas sólidas insolúveis finamente divididas do ingrediente ativo agroquímico. As formulações SC podem ser preparadas por moagem em bola ou em grânulo de um ingrediente ativo agroquímico sólido em um meio apropriado de modo a produzir uma suspensão de partículas finas do ingrediente ativo agroquímico. O tamanho da partícula é tipicamente de 0,2-15 micrômetros, por exemplo, de 0,5 a 5 micrômetros de diâmetro médio. O ingrediente ativo agroquímico pode ser combinado com outros ingredientes de formulação e adicionado à água, ou pode ser adicionado à água que já contém os outros ingredientes da formulação. A ordem da adição dos ingredientes para o concentrado agroquímico aquoso não é, geralmente, crítica, embora seja preferível adicionar o agente de redução de viscosidade na fase aquosa (opcionalmente contendo o ingrediente ativo) antes da adição do adjuvante de modo a acelerar a dissolução do adjuvante.
A composição agroquímica pode conter outros ingredientes encontrados nas formulações de concentrado agroquímico comerciais, por exemplo, tensoativos, dispersantes, polímeros, agentes umectantes, outros estabilizadores de adjuvantes, modificadores de pH, agentes anticongelantes, agentes de suspensão, emulsionantes, agentes
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11/34 antiespumantes, agentes estabilizadores de pH, conservantes e similares.
O ingrediente ativo agroquímico pode ser qualquer ingrediente ativo agroquímico, incluindo pesticidas, reguladores de crescimento vegetal, agentes de proteção, etc. Um pesticida é, por exemplo, um herbicida, fungicida ou inseticida.
Como exemplos de herbicidas adequados para formulação como um concentrado podem ter sido mencionados mesotriona, fomesafen, tralkoxydim, napropamida, amitraz, propanil, pirimetanil, dicloran, tecnazeno, metila de toclofos, flamprop M, 2,4-D, MCPA, mecoprop, clodinafop, clodinafop-propargila, cialofop-butila, diclofop metila, haloxyfop, quizalofop-P, ácido indol-3-acético, ácido 1-naftilacético, isoxabeno, tebutam, dimetila de clortal, benomila, benfuresato, dicamba, diclobenil, benazolina, triazóxido, fluazurona, teflubenzuron, fenmedifam, acetoclor, alaclor, metolaclor, pretilaclor, tenilclor, aloxidim, butroxidim, cletodim, ciclodim, setoxidim, tepraloxidim, pendimetalina, dinoterb, bifenox, oxifluorfeno, acifluorfeno, fluoroglicofeno-etila, bromoxinila, ioxinila, imazametabenz-metila, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazapic, imazamox, flumioxazina, flumicloracpentila, picloram, amodosulfuron, clorsulfuron, nicosulfuron, rimsulfuron, triasulfuron, trialato, pebulato, prossulfocarb, molinato, atrazina, simazina, cianazina, ametrina, prometrina, terbutilazina, terbutrina, sulcotriona, isoproturon, linuron, fenuron, clorotoluron e metoxuron.
Como exemplos de fungicidas adequados para formulação como um concentrado, além daqueles mencionados em outros locais, podem ter sido mencionados azoxistrobina, trifloxistrobina, metila de cresoxime, famoxadona, metominostrobina, e picoxistrobina, ciprodinil, carbendazim, tiabendazol, dimetomorfe, vinclozolina, iprodiona, ditiocarbamato, imazalil, procloraz, fluquinconazol, epoxiconazol, flutriafol, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, hexaconazol, paclobutrazol, propiconazol, tebuconazol, triadimefon, triticonazol, fenpropimorfe, tridemorfe, fenpropidina, mancozebe, metiram, clorotalonil, tiram, ziram, captafol, captana, folpete, fluazinam, flutolanil, carboxina, metalaxila, bupirimato, etirimol, dimoxistrobina, fluoxastrobina, orisastrobina,
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12/34 metominostrobina e protioconazol.
Como exemplos de fungicidas adequados para formulação como um concentrado, além daqueles mencionados em outros locais, podem ter sido mencionados tiametoxam, imidacloprida, acetamiprida, clotianidina, dinotefuran, nitenpiram, fipronil, abamectina, emametina, bendiocarbe, carbarila, fenoxicarbe, isoprocarbe, pirimicarbe, propoxur, xililcarbe, asulam, clorprofam, endosulfan, heptaclor, tebufenozida, bensultap, dietofencarbe, pirimifos, metila, aldicarbe, metila, ciprmetrina, bioaletrina, deltametrina, cialotrina de lambda, cialotrina, ciflutrina, fenvalerato, imiprotrina, permetrina, halfenprox e teflutrina.
Em uma modalidade, o ingrediente ativo agroquímico é fungicida da classe dos inibidores de succinato desidrogenase (SDHI). A classe de fungicidas conhecida como inibidores de succinato desidrogenase é uma classe reconhecida na técnica com um modo de atuação que tem como objetivo a enzima succinato desidrogenase (SDH, também denominada por complexo II da cadeia respiratória mitocondrial), que é uma parte funcional do ciclo tricarboxílico e ligada à cadeia de transporte de elétron mitocondrial. A SDH consiste em quatro subunidades (A, B, C e D) e se entende, sem estar limitado pela teoria, que o sítio de ligação da ubiquinona (e SDHIs) é formado pelas subunidades B, C e D. Os fungicidas SDHI foram agrupados sob o número 7 do código FRAC (Fungicide Resistance Action Committee Comitê de Ação de Resistência Fúngica). Consultar www.frac.info.
A classe SDHI de fungicidas inclui benzamidas de fenila, por exemplo, benodanil, flutolanil, e mepronil; benzamidas de piridina etila, por exemplo, fluopiram, carboxamidas de furano, por exemplo, fenfuram, carboxamidas de oxatina, por exemplo, oxicarboxina de carboxina; carboxamidas de tiazol, por exemplo, tifluzamida; carboxamidas de pirazol, por exemplo, bixafeno, furametpir, isopirazame, penflufeno, pentiopirade, e sedaxano; e carboxamidas de piridina, por exemplo, boscalide.
De preferência, o fungicida SDHI é um composto da fórmula VII
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13/34 (VII)
Figure BR112013009454B1_D0001
em que R2 é CF3, CF2H ou CFH2,
A é tienila, fenila, ou etileno cada um opcionalmente substituído com um ou mais grupos independentemente selecionados de entre halogênio, metila e metóxi,
B ser uma ligação direta, ciclopropileno, um anel biciclo[2.2.1]heptano anelado- ou biciclo[2.2.1]hepteno, e
D é hidrogênio, halogênio, C1-C6 alquila, C1-C6 haloalquila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C3-C6 cicloalquila, C1-C6 alquilideno, C1-C6 haloalquilideno, fenila ou fenila opcionalmente substituída com um ou mais substituintes independentemente selecionados de entre halogênio e trihalometiltio.
O composto da fórmula VII é de preferência um composto da fórmula VIII (Isopirazam), um composto da fórmula IX (Sedaxano), um composto da fórmula X, um composto da fórmula XI (Pentiopirad), um composto da fórmula XII (Bixafen), um composto da fórmula XIII (Fluxapiroxad), um composto da fórmula XIV, ou um composto da fórmula XV:
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Figure BR112013009454B1_D0002
Isopirazam, Sedaxano, Pentiopirad, Fluxapiroxad e Bixafen são fungicidas conhecidos. O composto da fórmula X é conhecido, por exemplo, a partir do documento WO 2007/048556, o composto da fórmula XIV é conhecido por exemplo, a partir do documento WO 2010/000612, o composto da fórmula XV é conhecido por exemplo a partir do documento WO 2008/053044. O composto da fórmula VII é preferencial mente Isopirazam.
Quando o ingrediente ativo agroquímico é um fungicida SDHI o agente de redução de viscosidade é preferivelmente um sulfonato de arila, por exemplo, conforme descrito acima. Verificamos que a utilização desses agentes de redução de viscosidade em combinação com o Isopirazam reduz o crescimento de cristais no concentrado agroquímico aquoso quando
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15/34 comparado com concentrados utilizando outros agentes de redução de viscosidade.
O concentrado agroquímico aquoso compreende o ingrediente ativo agrícola em uma quantidade de forma a permitir a aplicação do ingrediente ativo agroquímico em uma taxa eficaz. A taxa eficaz pode ser experimentalmente determinada e depende do tipo de ingrediente ativo agroquímico utilizado. A concentração do ingrediente ativo no concentrado também poderia ser planejada de forma a facilitar a diluição pelo utilizador final, por exemplo, de modo a permitir a aplicação com o desejado número de litros de produto por hectare. A concentração do ingrediente ativo no concentrado também poderia ser planejada de forma a reduzir os custos de embalagem e transporte. Por exemplo, o ingrediente ativo agroquímico pode ser até 700 g/L, por exemplo, 10 - 500 g/L, por exemplo, 50 - 300 g/L.
O concentrado agroquímico aquoso compreende uma quantidade eficaz do agente de redução de viscosidade, por exemplo, uma concentração tal que a viscosidade do concentrado agroquímico aquoso compreendendo o adjuvante é reduzida quando comparada com a ausência do agente. Uma quantidade eficaz do agente de redução de viscosidade pode ser determinada experimentalmente.
Por exemplo, quando o agente de redução de viscosidade é um sulfonato de arila ou um álcool arílico, esse pode estar presente no concentrado agroquímico aquoso em pelo menos 1 g/L, pelo menos de 5 g/L, pelo menos 10 g/L, pelo menos 20 g/L, pelo menos 30 g/L, pelo menos, 50 g/L, pelo menos 100 g/L. O sulfonato de arila ou o álcool arílico pode estar presente no intervalo de 1 - 500 g/L, de 10 - 400 g/L, de 10 - 200 g/L, de 10-150 g/L.
Por exemplo, quando o agente de redução de viscosidade é um álcool alifático de arila, esse pode estar presente no concentrado agroquímico aquoso em pelo menos 1 g/L, pelo menos de 5 g/L, pelo menos
10 g/L, pelo menos 20 g/L, pelo menos 30 g/L, pelo menos, 50 g/L, pelo menos 100 g/L. O álcool pode estar presente no intervalo de 1 - 500 g/L, de 10-400 g/L, de 10 - 200 g/L, de 10 -150 g/L.
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Quando o concentrado agroquímico aquoso compreende um agente de suspensão, esse irá conter uma quantidade eficaz do agente de suspensão. Isto pode ser determinado experimentalmente.
A proporção de adjuvante relativo ao ingrediente ativo pode ser 5 rapidamente selecionada por um conhecedor da técnica de modo a ir de encontro à utilidade pretendida. Tipicamente, a proporção de p/p do adjuvante com o ingrediente ativo irá varia de 1: 50 e 200: 1 e mais preferência desde 1: 5 até 20: 1.
Os concentrados agroquímicos aquosos da invenção podem 10 conter mais do que um tipo de adjuvante, mais do que um tipo de agente de redução de viscosidade e/ou mais do que um tipo de ingrediente ativo agroquímico. Em particular, o concentrado agroquímico aquoso pode incluir mais do que um agente de redução de viscosidade, por exemplo, pode conter um sulfonato de arila e um álcool, em particular um sulfonato de arila e um álcool alifático, por exemplo, um sulfonato de arila e um monoálcool alifático. Uma combinação preferida é de cumeno e 2-etilhexanol.
O concentrado agroquímico aquoso pode ser vários tipos de formulação adequada, por exemplo, um concentrado em suspensão, uma mistura de um concentrado em suspensão e de líquido solúvel, uma mistura de um concentrado em suspensão e suspensão de cápsula. De preferência o concentrado agroquímico aquoso é uma formulação do concentrado em suspensão.
Em um outro aspecto, a invenção confere a utilização de um composto selecionado a partir de:
i. um sulfonato de arila;
ii. um monoálcool alifático;
iii. um poliol alifático, compreendendo pelo menos quatro átomos de carbono contíguos; e iv. um álcool arílico;
para redução da viscosidade de um concentrado agroquímico aquoso compreendendo um adjuvante selecionado a partir de um ácido alifático alcoxilado, um álcool alifático alcoxilado, uma amida alifática
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17/34 alcoxilada e uma amina alifática alcoxilada, e um ingrediente ativo agroquímico, em que a concentração do adjuvante no concentrado agroquímico aquoso é de pelo menos 50 g/L.
Em uma modalidade, o composto é um sulfonato de arila, por 5 exemplo, conforme descrito acima. Em outra modalidade, o composto é um monoálcool alifático, por exemplo, conforme descrito acima. Em outra modalidade, o composto é um poliol alifático, por exemplo, conforme descrito acima. Em outra modalidade, o composto é um álcool arílico, por exemplo, conforme descrito acima.
Preferencial mente, o adjuvante é um conforme definido acima.
Preferencial mente, o ingrediente ativo agroquímico é um fungicida, mais preferencialmente um fungicida a partir da classe SDHI de fungicidas, e ainda mais preferencial mente Isopirazam.
Em um outro aspecto, a invenção confere um método compreendendo a diluição do concentrado agroquímico aquoso em um tanque de pulverização.
Em um outro aspecto, a invenção confere um método para controlar ou prevenir a infestação de plantas por micro-organismos fitopatógenos através da aplicação de um composto agroquímico aquoso compreendendo
a) um adjuvante selecionado a partir de um ácido alifático alcoxilado, um álcool alifático alcoxilado, uma amida alifática alcoxilada e uma amina alifática alcoxilada; em que a concentração do adjuvante no concentrado agroquímico aquoso é de pelo menos 50 g/L;
b) um composto selecionado a partir de
i. um sulfonato de arila;
ii. um monoálcool alifático;
iii. um poliol alifático, compreendendo pelo menos quatro átomos de carbono contíguos; e iv. um álcool arílico; e
c) um ingrediente ativo agroquímico em que o método compreende conferir a composição
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18/34 agroquímica através da diluição de um concentrado agroquímico aquoso, em que a concentração de adjuvante no concentrado agroquímico aquoso é de pelo menos 50 g/L.
Preferencialmente, o adjuvante é um conforme definido acima.
Preferencial mente, o ingrediente ativo agroquímico é um fungicida, mais preferencialmente um fungicida a partir da classe SDHI de fungicidas, e ainda mais preferencialmente Isopirazam.
Os agentes de antissedimentação são adicionados às formulações de forma a impedir a separação dos componentes no armazenamento a longo prazo. Tais agentes antissedimentação /estruturação normalmente aumentam a viscosidade da formulação. No entanto, uma vez que a formulação tem, muitas vezes, de ser esvaziada pelo utilizador final é desejável para a estrutura estabilizadora que seja facilmente quebrada através de cisalhamento. Em uma formulação de concentrado em suspensão o agente antissedimentação é, geralmente, uma argila expansível como bentonita (montmorilonita de sódio) que pode ser misturada com uns polímeros solúveis em água de forma a obter efeitos reológicos sinérgicos. O polímero solúvel em água é, geralmente, um derivado de celulose ou de polissacarídeo tal como Goma xantana (Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, DA Knowles, Kluwer Academic Publishers 1998). No entanto, verificamos que agentes de suspensão utilizados frequentemente, tais como Bentopharm, Kelzan, Aerosil 200, Bentona SD-3, Bentona 1000, Jaguar HP120, hidroxipropilcelulose, são ineficazes em elevada concentração de adjuvante.
Surpreendentemente descobrimos agora que a argila de atapulgita é altamente eficaz como um agente de suspensão com adjuvantes alcoxilados, por exemplo, aqueles que exibem comportamento cristalino líquido em elevadas concentrações em água.
De acordo com isso, em um outro aspecto, a invenção confere um método de suspensão de um ingrediente ativo agroquímico em um concentrado agroquímico aquoso, sendo que o concentrado agroquímico aquoso compreende
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a) um adjuvante, sendo que o adjuvante é um ácido graxo alcoxilado, um álcool graxo alcoxilado, uma amida graxa alcoxilada ou uma amina graxa alcoxilada; em que a concentração do adjuvante no concentrado agroquímico aquoso é de pelo menos 50 g/L;
b) um ingrediente ativo agroquímico;
o método compreendendo incluindo, por exemplo, a adição de atapulgita no concentrado agroquímico.
A atapulgita é um mineral de argila de silicato de alumínio de magnésio hidratado com uma estrutura única feita a partir de partículas coloidais que têm formas semelhantes a agulhas. É reconhecida como um mineral de argila distinto. A atapulgita é descrita por exemplo, no Wolford, Journal of ASTM International, 2007, Vol. 4, n 0 10, páginas 1 - 4 (ID de documento JA1100396) e em Haden. W. L. Haden, Jr. Attapulgite: Properties and uses: in Clays and Clay Minerais, Proc. lOth Natl. Conf., Austin, Texas,
1961
Por vezes uma elevada concentração de adjuvante é desejável de forma a aumentar a eficácia do ingrediente ativo agroquímico, ou uma formulação altamente carregada é mais conveniente para o utilizador final. Por exemplo, o adjuvante pode estar presente no concentrado agroquímico aquoso pelo menos 100 g/L, pelo menos 180 g/L ou pelo menos 230 g/L. Por exemplo, o adjuvante podem ser 50 - 800 g/L do concentrado agroquímico, por exemplo, 100 - 500 g/L, por exemplo, 150 - 400 g/L.
O adjuvante pode ser um ácido alifático alcoxilado, um álcool alifático alcoxilado, uma amida alifática alcoxilada ou uma amina alifática alcoxilada conforme descrito acima.
De preferência o concentrado agroquímico aquoso compreende um agente de redução de viscosidade. O agente de redução de viscosidade pode ser um hidrotrópico, por exemplo, conforme descrito no documento WO 2005/013692. Os hidrótropos são geralmente considerados como sendo moléculas que dissolvem os compostos hidrofóbicos em água. Normalmente, os hidrótropos são anfifílicos e consistem em uma parte hidrofílica e uma pequena parte hidrofóbica. Os hidrótropos, por exemplo,
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20/34 aqueles descritos no documento WO 2005/013692, incluem benzoatos aniônicos, benzossulfonatos aniônicos, fosfatos aniônicos e fosfonatos, benzofosfatos aniônicos, arilfosfatos e fosfonatos, fenóis neutros tais como catecol e resorcinol, glicolsulfatos alifáticos, sais biliares de alicíclicos, carboxilatos alifáticos, carboxilatos aromáticos, sulfonatos de naftaleno, sulfonatos de alquinaftaleno, sulfonatos de naftaleno poliméricos e os seus copolímeros, sulfonatos e carboxilatos de arila e os seus polímeros e copolímeros, fosfatos e fosfonatos de naftaleno e de alquilnaftaleno e os seus polímeros e copolímeros, éteres de glicol e glicerol e o aminoácido prolina. De preferência, o agente de redução de viscosidade é selecionado a partir de um sulfonato de arila, um álcool alifático, um álcool arílico, conforme descrito acima. Verificamos que as moléculas dessas classes funcionam como agentes de redução de viscosidade com os adjuvantes da invenção e são altamente eficazes na redução da viscosidade da fase líquida.
Onde for possível o agente de redução de viscosidade pode ser conferido na forma de sal ou na forma não protonada. Sais adequados serão evidentes para o entendido na técnica, por exemplo, sais de metais alcalinos, por exemplo, sais de sódio e sais de potássio e amônio. O agente de redução de viscosidade também poderia ser adicionado à formulação na forma de ácido, formando o sal in situ, por exemplo, com um tensoativo básico ou um ingrediente ativo básico.
De preferência o concentrado agroquímico é um concentrado em suspensão conforme descrito acima.
A composição agroquímica pode conter outros ingredientes encontrados nas formulações de concentrado agroquímico comerciais, por exemplo, tensoativos, dispersantes, polímeros, agentes umectantes, outros estabilizadores de adjuvantes, modificadores de pH, agentes anticongelantes, agentes de suspensão, emulsionantes, agentes antiespumantes, agentes estabilizadores de pH, conservantes e similares.
O concentrado agroquímico aquoso compreende, de preferência, um ingrediente ativo agroquímico. O ingrediente ativo agroquímico pode ser qualquer ingrediente ativo agroquímico, incluindo
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21/34 pesticidas, reguladores de crescimento vegetal, agentes de proteção, etc. Um pesticida é, por exemplo, um herbicida, fungicida ou inseticida. Estes são descritos acima.
Em uma modalidade, o ingrediente ativo agroquímico é fungicida da classe dos inibidores de succinato desidrogenase (SDHI) conforme descrito acima.
O concentrado agroquímico aquoso compreende o ingrediente ativo agrícola em uma quantidade de forma a permitir a aplicação do ingrediente ativo agroquímico em uma taxa eficaz conforme descrito acima.
O concentrado agroquímico aquoso pode compreender uma quantidade eficaz do agente de redução de viscosidade conforme descrito acima.
O concentrado agroquímico aquoso compreendendo atapulgita compreende uma quantidade eficaz de atapulgita. Isto pode ser determinado experimentalmente. Por exemplo, a atapulgita pode estar presente no concentrado agroquímico aquoso em uma concentração de 1 - 40 g/L, por exemplo, 1 - 20 g/L, 5-20 g/L, por exemplo, 7-20 g/L. De preferência a atapulgita irá estar presente no concentrado agroquímico aquoso em pelo menos 1 g/L, pelo menos 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ou 10 g/L.
Os concentrados agroquímicos da invenção podem conter mais do que um tipo de adjuvante, mais do que um tipo de agente de redução de viscosidade e/ou mais do que um tipo de ingrediente ativo agroquímico.
Em outro aspecto, a invenção confere um concentrado agroquímico aquoso compreendendo
a) um adjuvante, sendo que o adjuvante é um ácido graxo alcoxilado, um álcool graxo alcoxilado, uma amida graxa alcoxilada ou uma amina graxa alcoxilada; em que a concentração do adjuvante no concentrado agroquímico aquoso é de pelo menos 50 g/L;
b) atapulgita;
c) um ingrediente ativo agroquímico;
De preferência, o concentrado agroquímico aquoso também compreende c) um agente de redução de viscosidade que é capaz de
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22/34 prevenir que os adjuvantes adotem uma fase líquida cristalina quando misturada com água. Preferencialmente, o ingrediente ativo agroquímico é um fungicida, mais preferencialmente um fungicida a partir da classe SDHI de fungicidas, e ainda mais preferencialmente Isopirazam.
Em um outro aspecto, a invenção confere a utilização da atapulgita como um agente de suspensão em um ingrediente ativo agroquímico em um concentrado agroquímico aquoso, sendo que o concentrado agroquímico aquoso compreende
a) um adjuvante, sendo que o adjuvante é um ácido graxo alcoxilado, um álcool graxo alcoxilado, uma amida graxa alcoxilada ou uma amina alcoxilada; em que a concentração do adjuvante no concentrado agroquímico aquoso é de pelo menos 50 g/L;
b) um ingrediente ativo agroquímico.
De preferência, o concentrado agroquímico aquoso também compreende c) um agente de redução de viscosidade que é capaz de prevenir que os adjuvantes adotem uma fase líquida cristalina quando misturada com água. Preferencialmente, o ingrediente ativo agroquímico é um fungicida, mais preferencialmente um fungicida a partir da classe SDHI de fungicidas, e ainda mais preferencialmente Isopirazam.
Em um outro aspecto, a invenção confere um método compreendendo a diluição em um tanque de pulverização do concentrado agroquímico aquoso.
Em um outro aspecto, a invenção confere um método para controlar ou prevenir a infestação de plantas por pragas de plantas através da aplicação de um composto agroquímico aquoso às plantas, às partes das plantas ou locais das mesmas, compreendendo
a) um adjuvante, sendo que o adjuvante é um ácido graxo alcoxilado, um álcool graxo alcoxilado, uma amida graxa alcoxilada ou uma amina graxa alcoxilada;
b) atapulgita; e
c) um ingrediente ativo agroquímico;
em que o método compreende conferir a composição
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23/34 agroquímica através da diluição de um concentrado agroquímico aquoso, em que a concentração de adjuvante no concentrado agroquímico aquoso é de pelo menos 50 g/L.
De preferência, o concentrado agroquímico aquoso também 5 compreende d) um agente de redução de viscosidade que é capaz de prevenir que os adjuvantes adotem uma fase líquida cristalina quando misturada com água. Preferencialmente, o ingrediente ativo agroquímico é um fungicida, mais preferencialmente um fungicida a partir da classe SDHI de fungicidas, e ainda mais preferencialmente Isopirazam.
Os termos ácidos graxo alcoxilado, álcool graxo alcoxilado, amida gorda alcoxilada e amina graxa alcoxilada são utilizados indiferentemente com ácido alifático alcoxilado, álcool alifático alcoxilado, amida alifática alcoxilada e amina alifática alcoxilada respectivamente.
A presente invenção será agora descrita por meio dos seguintes 15 exemplos não limitativos. Os peritos na arte reconhecerão rapidamente variações apropriadas dos procedimentos tanto ao nível de reagentes como de condições e técnicas de reação.
Todas as referências aqui mencionadas são incorporadas por referência na sua totalidade. Todos os aspetos e características preferidas da invenção podem ser combinados uns com os outros, exceto quando tal não for evidentemente possível.
Exemplos
A composição dos produtos utilizados nos Exemplos foi a seguinte:
Eltesol AC60 contém sulfonato de cumeno de amônio, 60% p/p (Eltesol é uma marca registrada).
Eltesol ST90 contém sulfonato de tolueno de sódio a 90% p/p.
Dowfax 2A1 e Dowfax 3B2 contêm tensoativos dissulfonatos de óxido de difenila de alquila substituída (na literatura da marca Dow descritos como tendo propriedades hidrotrópicas e tensoativos numa única molécula) (Dowfax é uma marca registrada).
Dowfax 2A1 contém um dissulfonato de óxido de difenila C12
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24/34 ramificado, sal de sódio, 45% p/p
Dowfax 3B2 contém um dissulfonato de óxido de difenila C10 linear, sal de sódio, 45% p/p
Berol AG 6202 contém 2-etilhexil poliglicosídeo e, 65% p/p 5 (Berol é uma marca registrada).
Berol AG 6206 contém hexil poliglicosídeo, 75% p/p MeadWestvaco Diacid H-240 da empresa MeadWestvaco contém o composto:
o
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(MeadWestvaco é uma marca registrada).
MeadWestvaco Diacid H-240 contém um ácido graxo dibásico
C21, sal de potássio, 40 - 45% p/p
MeadWestvaco H240 é descrito como contendo um hidrótopo na literatura da marca MeadWestvaco.
Rhodopol 23 contém goma xantana de classe padrão (agente anti-sedimentantes) (Rhodopol é uma marca registrada).
Atlox 4913 é um copolímero enxertado polimetil metacrilatopolietilenoglicol (dispersante) (Atlox é uma marca registrada).
Soprophor 4D384 é Tristirilfenol-16 EO, sulfato de amônio (dispersante) (Soprophor é uma marca registrada).
Aerossol OTB é 85% p/p de sulfosucinato dioctil de sódio, 15% p/p de benzoato de sódio (umidificante).
Jaguar HP120 contém goma guar hidroxipropila (agente antissedimentação) (Jaguar é uma marca registrada).
Amistar BIW é um produto comercial contendo azoxistrobina (Amistar é uma marca registrada).
As concentrações de hidrótropos citados ao longo dos exemplos são as concentrações reais dos hidrótropos utilizados, não são as concentrações utilizadas dos produtos conforme fornecidos. A concentração real, citada no exemplo pode ser convertida em uma concentração de produto utilizando a concentração listada acima para cada um dos
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25/34 hidrótropos.
Exemplo 1
Um adjuvante com o nivelamento terminado com butila etoxilato oleilico (20 unidades de etoxilato) e vários hidrótropos foram adicionados à água, misturados através de rotação e, de seguida, as soluções eram equilibradas em uma estufa a 40°C durante alguns dias. O adjuvante foi adicionado a 40% p/v e os hidrótropos foram adicionados nas concentrações citadas na Tabela 1. A viscosidade das soluções líquidas foi medida utilizando um reômetro Bohlin Gemini ajustado com uma geometria de cilindros concêntricos C14 no modo de taxa de deformação controlada. A viscosidade a uma taxa de cisalhamento de 100s~1 foi medida a uma escala de temperatura de 5°C a 40°C utilizando um aumento de temperatura de 1°C/minuto.
Os resultados a 5°C são mostrados na Tabela 1. A solução do adjuvante com o nivelamento terminado com butila etoxilato oleilico (20 unidades etoxilato) a 40% p/v sem hidrótropo forma um gel cristalino líquido altamente viscoso a 5°C. Esta amostra era muito viscosa para determinar uma medida correta da viscosidade dentro do período de tempo da experiência.
Tabela 1
Hidrótropo % p/v Viscosidade (Pas)
Nenhum Gel altamente viscoso
20% Dowfax 2A1 16,9
20% Dowfax 3B2 10,8
20% MeadWestvaco H-240 4,44
20% Berol AG 6202 2,64
20% Berol AG 6206 2,51
20% Eltesol ST90 1,97
20% Eltesol AC60 0,93
10% Salicilato de Na 1,92
10% Eltesol AC60 1,37
Todos os hidrótropos listados na tabela 1 impediram a formação de gel cristalino líquido altamente viscoso a 5°C.
Estes resultados mostram que sulfonatos de arila e salicilato de
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26/34 sódio são altamente eficazes na redução da viscosidade quando comparados com outros tipos de moléculas normalmente utilizados como hidrótropos.
Exemplo 2
As formulações do concentrado em suspensão (SC)de
Isopirazam foram preparadas com as composições mostradas na tabela 2. O Isopirazam foi moído em grânulo na água que contendo agentes de dispersão e o agente umectante de forma a produzir uma suspensão de partícula fina concentrada. Os outros ingredientes de formulação foram adicionados depois da fase de moagem e incorporados com um misturador Silverson de alto cisalhamento. Os agentes dispersantes e umectantes utilizados em todas estas composições foram uma combinação de Atlox 4913, Soprophor 4D384 e Aerossol OTB em uma proporção de 18:6:1.
Tabela 2
Composiçã o 1 (g/L) Composiçã o 2(g/L) Composiç ão 3 (g/L) Composiçã o 4 (g/L) Composiç ão 5 (g/L)
Isopirazam 125 125 125 125 125
Agentes dispersantes 15 15 15 15 15
Agentes umectantes 0,63 0,63 0,63 0,63 0,63
Etoxilato oleílico20EO com nivelamento terminado com butila 300 300 300 300 300
Eltesol AC60 - 50 60 90 150
Argila atapulgita 11 11 11 11 11
Rhodopol 23 3 3 3 3 3
Antiespumante 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25
Conservante 1,625 1,625 1,625 1,625 1,625
Os dados da viscosidade para as composições 1 - 5 são mostrados na tabela 3. Os dados da viscosidade foram medidos utilizando
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Anton-Paar MCR 301 e Reômetros 501 utilizando uma geometria de copa e de bob CC17. As amostras foram pré-cisalhadas e deixadas durante 30 minutos antes de a viscosidade ser medida a 5°C. A composição 1 era muito viscosa para determinar uma medida exata da viscosidade dentro do período de tempo da experiência.
Tabela 3
Viscosidade a 9.58s1, 5°C (mPas) Viscosidade a 500s1, 5°C (mPas)
Composição 1 Gel altamente viscoso Gel altamente viscoso
Composição 2 13546 1638
Composição 3 1231 1116
Composição 4 770 740
Composição 5 730 701
Pode ser visto que aumentando a concentração de Eltesol AC60 nas composições de Isopirazam quebram o gel cristalino líquido altamente viscoso e conduz a uma diminuição na viscosidade da formulação de concentrado da suspensão a 5°C.
Exemplo 3
Um adjuvante com o nivelamento terminado com butila etoxilato oleilico (10 unidades de etoxilato) e o sulfonato de arila Eltesol AC60 foram adicionados à água, misturados através de rotação e, de seguida, as soluções eram equilibradas em uma estufa a 40°C durante alguns dias. O adjuvante foi adicionado a 40% p/v e o Eltesol AC60 foi adicionado nas concentrações citadas na Tabela 4. A viscosidade das soluções contendo adjuvante com o nivelamento terminado com butila etoxilato oleilico (10 unidades de etoxilato) e o Eltesol AC60 foi medida utilizando um reômetro
Bohlin Gemini ajustado com uma geometria de cilindros concêntricos C14 no modo de taxa de deformação controlada. A viscosidade a uma taxa de cisalhamento de 100s'1 foi medida a uma escala de temperatura de 5°C a 40°C utilizando um aumento de temperatura de 1°C/minuto.
Os resultados a 5°C são mostrados na Tabela 4. A solução do adjuvante com o nivelamento terminado com butila etoxilato oleilico (10 unidades etoxilato) a 40% p/v sem Eltesol AC60 presente forma um gel
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28/34 altamente viscoso a 5°C. Esta amostra era muito viscosa para determinar uma medida correta da viscosidade dentro do período de tempo da experiência. Os resultados são apresentados na Tabela 4.
Tabela 4
Agente de redução da viscosidade % p/v Viscosidade (Pas)
Nenhum Gel altamente viscoso
10% Eltesol AC60 0,87
15% Eltesol AC60 0,84
20% Eltesol AC60 0,60
Estes resultados mostram que os sulfonatos de arila são altamente eficazes na redução da viscosidade.
Exemplo 4
Um adjuvante sem estar nivelado de etoxilato oleilico (10 unidades de etoxilato) e o sulfonato de arila Eltesol AC60 foram adicionados à água, misturados através de rotação e, de seguida, as soluções eram equilibradas em uma estufa a 40°C durante alguns dias. O adjuvante foi adicionado a 40% p/v e o Eltesol AC60 foi adicionado nas concentrações citadas na Tabela 5. A viscosidade da solução contendo adjuvante sem estar nivelado de etoxilato oleilico (10 unidades de etoxilato) e 20% p/v Eltesol
AC60 foi medida utilizando um reômetro Bohlin Gemini ajustado com uma geometria de cilindros concêntricos C14 no modo de taxa de deformação controlada. A viscosidade a uma taxa de cisalhamento de 100s~1 foi medida a uma escala de temperatura de 5°C a 40°C utilizando um aumento de temperatura de 1°C/minuto.
Os resultados a 5°C são mostrados na Tabela 5. As soluções de adjuvante sem estar nivelado de etoxilato oleilico (10 unidades de etoxilato) 40% p/v sem nenhum Eltesol AC60 presente e com 10% p/v de Eltesol AC60 formam géis altamente viscosos a 5°C. Estas amostras eram muito viscosas para determinar uma medida correta da viscosidade dentro do período de tempo da experiência. Os resultados são apresentados na Tabela 5.
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Tabela 5
Agente de redução da viscosidade % p/v Viscosidade (Pas)
Nenhum Gel altamente viscoso
10% Eltesol AC60 Gel altamente viscoso
20% Eltesol AC60 4,14
Estes resultados nos Exemplos 3 e 4 mostram que quando os adjuvantes têm o nivelamento terminado com butila, pode ser alcançado um menor nível de viscosidade com a mesma quantidade de sulfonato de arila, comparado com o correspondente adjuvante destampado.
Exemplo 5
Um adjuvante com o nivelamento terminado com butila etoxilato oleilico (20 unidades de etoxilato) e os alcoóis mono alifáticos na Tabela 6 foram adicionados à água, misturados através de rotação e, de seguida, as soluções eram equilibradas em uma estufa a 40°C durante alguns dias. O adjuvante foi adicionado a 40% p/v e os alcoóis mono alifáticos foram adicionados nas concentrações citadas na Tabela 6. A viscosidade das soluções líquidas foi medida utilizando um reômetro Bohlin Gemini ajustado com uma geometria de cilindros concêntricos C14 no modo de taxa de deformação controlada. A viscosidade a uma taxa de cisalhamento de 100s1 foi medida a uma escala de temperatura de 5°C a 40°C utilizando um aumento de temperatura de 1°C/minuto. Os resultados a 5°C são mostrados na Tabela 6.
Tabela 6
Agente de redução da viscosidade % p/v Viscosidade (Pas)
Nenhum Gel altamente viscoso
20% de ciclo-hexanol 0,19
10% de ciclo-hexanol 0,41
10% de 2-etilhexanol 0,8
A solução do adjuvante com o nivelamento terminado com butila etoxilato oleilico (20 unidades etoxilato) a 40% p/v sem hidrotrópico forma um gel altamente viscoso a 5°C. Esta amostra era muito viscosa para determinar uma medida correta da viscosidade dentro do período de tempo da experiência.
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Estes resultados mostram que os monoálcoóis alifáticos são altamente eficazes na redução da viscosidade.
Exemplo 6
Um adjuvante com o nivelamento terminado com butil etoxilato oleilico (20 unidades de etoxilato) e os dióis listados na Tabela 8 foram adicionados à água, misturados através de rotação e, de seguida, as soluções eram equilibradas em uma estufa a 40°C durante um dia. O adjuvante foi adicionado a 40% p/v e os dióis foram adicionados a 10% p/v.
A viscosidade das soluções foi medida utilizando um reômetro Anton-Paar MCR501 utilizando uma geometria de copa e bob CC17. A viscosidade a uma taxa de cisalhamento de 100s'1 foi medida a 5°C. Os resultados são apresentados na Tabela 7.
A solução do adjuvante com o nivelamento terminado com butil etoxilato oleilico (20 unidades etoxilato) a 40% p/v em água forma um gel cristalino líquido altamente viscoso a 5°C. O adjuvante com o nivelamento terminado com butil etoxilato oleilico (20 unidades etoxilato) a 40% p/v em combinação com um propileno glicol a 10% p/v também formou um gel cristalino líquido altamente viscoso a 5°C. Ambas as amostras eram muito viscosas para determinar uma medida correta da viscosidade dentro do período de tempo da experiência.
Tabela 7
Dióis alifáticos p/v% Viscosidade (Pas)
Nenhum Gel altamente viscoso
10% p/v propileno glicol Gel altamente viscoso
10% p/v 2-etil 1,3 de hexanodiol 0,46
10% p/v 2-metila 2,4 de pentanodial 1,71
10% p/v 1,2 de pentanodial 1,30
Estes resultados mostram que os dióis alifáticos são altamente eficazes na redução da viscosidade. Em comparação, a adição de 10% p/v 25 de propileno glicol não impede a formação da fase cristalina líquida altamente viscosa.
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Exemplo 7
As formulações do concentrado em suspensão (SC)de Isopirazam foram preparadas com as composições mostradas na tabela 8. O Isopirazam foi moído em grânulo na água que contendo agentes de dispersão e o agente umectante de forma a produzir uma suspensão de partícula fina concentrada. Os outros ingredientes de formulação foram adicionados depois da fase de moagem e incorporados com um misturador Silverson de alto cisalhamento. Os agentes dispersantes e umectantes utilizados em todas estas composições foram uma combinação de Atlox
4913, Soprophor 4D384 e Aerossol OTB em uma proporção de 18:6:1.
Tabela 8
Composição (g/L)
Isopirazam 125
Agentes dispersantes 15
Agentes umectantes 0,63
Etoxilato oleílico (20 unidade de etoxilato, com nivelamento terminado com butila) 250
Eltesol AC60 150
Agente antissedimentação Variado conforme detalhado na Tabela 2
Rhodopol 23 3
Antiespumante 0,25
Conservante 1,625
Depois da fabricação 20 mL da formulação foram armazenados em um frasco de vidro de 28 mL a 25°C e a estabilidade física visualmente inspecionada com tempo. Foi medida a % da altura da camada limpa comparada com a altura total da amostra em um frasco de 28 mL. A Tabela 9 demonstra claras diferenças na estabilidade física com variação no agente antissedimentação. Foi utilizada água como componente para completar quando os volumes dos sistemas antissedimentação eram variados.
Tabela 9
Agente antissedimentação Separação depois de 4 semanas a 25°C Separação depois de 8 semanas a 25°C
50 g/L Bentopharm, 3 g/L Kelzan 10 % de camada limpa 33 % de camada limpa
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Atapulgita 11 g/L rastreamento rastreamento
Atapulgita 15 g/L rastreamento rastreamento
Conforme mostrado na Tabela 9, a inspeção visual indicava que as formações estabilizadas utilizando o sistema comum de antissedimentação de Bentopharm/ Kelzan eram instáveis enquanto as formulações estabilizadas utilizando Atapulgita foram satisfatoriamente estáveis.
Exemplo 8
As formulações foram preparadas utilizando o mesmo método conforme descrito no Exemplo 7. 90 g/L de um segundo ingrediente ativo foram adicionados para o Isopirazam e o moído em grânulo de forma a alcançar uma dispersão de partículas finas. Neste exemplo, o nível de Etoxilato oleílico 20EO com nivelamento terminado com butila foi reduzido para 235 g/L. Uma escala de sistemas de antissedimentação foi incorporada a esta mistura e a estabilidade física medida com tempo a uma temperatura padrão. Foi medida a % da camada limpa comparada com a altura total da amostra em um frasco de 28 mL.
Tabela 10
Agente antissedimentação Separação no armazenamento a 25°C Separação no armazenamento a40°C Período de armazenamento
Atapulgita (10 g/L) Rastreamento Rastreamento 4 semanas
Bentone SD-3 (10 g/L) 13% 19% 3 semanas
Bentone 34 (10 g/L) 18% 25% 3 semanas
Bentone 1000 (10 g/L) 13% 18% 3 semanas
Kelzan (2,8 g/L) 4% 38% 4 semanas
Hidroxipropilcelulose (2,5 g/L) 33% 37% 4 semanas
Jaguar HP120 31% 36% 4 semanas
A Tabela 10 mostra os resultados surpreendentes de que apenas a atapulgita impediu a separação significativa da formulação durante 3 ou mais semanas de armazenamento fixo.
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Exemplo 9
As amostras foram preparadas conforme descrito no Exemplo 7 utilizando uma escala de agentes antissedimentação. Os dados da viscosidade para as composições 1 - 5 são mostrados na tabela 11. Os dados da viscosidade foram medidos utilizando Anton-Paar MCR 301 e Reômetros 501 utilizando uma geometria de copa e de bob CC17. As amostras foram pré-cisalhadas e deixadas durante 30 minutos antes de a viscosidade ser medida a 25°C.
Tabela 11
Agente antissedimentação Taxa de cisalhamento 1 S1 Taxa de cisalhamento 10 S1 Taxa de cisalhamento 500 S1
Padrão comercial (Amistar BIW) 3638 752 146
Atapulgita (11 g/L) 3468 853 306
Kelzan (3g/L) Aerosil 200 (15g/L) 939 551 338
Kelzan (3g/L) Aerosil 200 (5g/L) 326 266 230
Bentopharm (60 g/L) 482 337 279
Bentopharm (25 g/L) 341 263 233
A Tabela 11 mostra que apenas a atapulgita (11g/L) confere o perfil reológico de desbaste altamente cisalhado ao padrão comercial. Um perfil reológico de desbaste altamente cisalhado é geralmente desejável de forma a permitir a formulação tanto do físico estável e esvaziável, nesse exemplo em particular é fundamental devido à natureza altamente viscosa da mistura a baixa temperatura embora com comportamento altamente móvel a elevadas temperaturas.
Exemplo 10
Para fazer um produto comercialmente aceitável deve ser tanto fisicamente estável como esvaziável. O esvaziamento pode ser medido utilizando o método CIPCA MT148. Conforme descrito por este método, 500 mL do produto foram colocados em uma rolha de uma proveta graduada e
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34/34 permitido que ficasse em repouso durante 24 horas à temperatura indicada na tabela abaixo (Temperatura Ambiente ou 5°C). O conteúdo é então esvaziado em um ângulo de 45° durante 60 segundos e depois invertido durante 60 segundos. A percentagem de peso do resíduo no recipiente em relação à massa total dos 500 mL originais é considerado o valor de esvaziamento. Um valor de esvaziamento abaixo de 5% é considerado aceitável para registro do produto.
A Tabela 12 mostra os resultados de um padrão comercial e duas formulações, preparadas utilizando o método descrito no exemplo 7.
Tabela 12
Nível de argila (g/L) 15 20 Amistar BIW (padrão comercial)
Esvaziamento (%) (temperatura ambiente) 3,9 4,3 4,6
Esvaziamento a 5°C 4,6 4,6 4,5
A Tabela 12 demonstra que estes produtos têm valores de esvaziamento aceitáveis mesmo a baixas temperaturas.
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1/3

Claims (14)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Método para redução da viscosidade de um concentrado agroquímico aquoso compreendendo a) um adjuvante selecionado a partir de um ácido alifático alcoxilado, um álcool alifático alcoxilado, uma amida
    5 alifática alcoxilada e uma amina alifática alcoxilada, em que a concentração de adjuvante no concentrado agroquímico aquoso é de pelo menos 50 g/L; o método caracterizado pelo fato de que compreende a inclusão no concentrado agroquímico aquoso de b) um sulfonato de arila, que é um composto da fórmula (II):
    10 A-SOa- (II) em que A é fenila opcionalmente substituída com um ou mais grupos independentemente selecionados a partir de Ci-Ce alquila, Ci-Ce haloalquila, hidroxi e halogênio; e em que o concentrado agroquímico aquoso compreende um
    15 ingrediente ativo agroquímico que é isopirazam.
  2. 2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que A é fenila opcionalmente substituída por um a três grupos Ci-Ce alquila.
  3. 3. Método, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado 20 pelo fato de que o sulfonato de arila é sulfonato de cumeno.
  4. 4. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que a concentração de adjuvante é de pelo menos 100 g/L.
  5. 5. Método, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo 25 fato de que a concentração de adjuvante é de pelo menos 180 g/L.
  6. 6. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a
    5, caracterizado pelo fato de que o adjuvante é um ácido alifático alcoxilado, um álcool alifático alcoxilado, uma amida alifática alcoxilada ou uma amina alifática alcoxilada, sendo que o ácido, álcool, amida ou amina
    30 tem um grupo C8-C20 alquila ou C8-C20 alquenila.
  7. 7. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a
    6, caracterizado pelo fato de que o adjuvante compreende compostos da
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    2/3 fórmula I:
    R1-(CO)P-Z-[-R2O-]q-R3 (I) em que
    Z é O, NH ou N(-[-R2O-]q-R3) com a condição de que Z é O ou 5 NH quando pé1;
    R1 é C8-C20 alquila ou C8-C20 alquenila; cada R2 é independentemente C2-C4 alquila;
    R3 é hidrogênio ou Ci-Ce alquila; p é 0 ou 1; e
    10 qé2a40.
  8. 8. Método, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que R3 é Ci-Ce alquila.
  9. 9. Método, de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que
    15 ZéO;
    R1 é C16-C20 alquila ou C16-C20 alquenila;
    R2 é etila;
    R3 é butila; p é 0; e
    20 q é uma média de 18 - 22.
  10. 10. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que o concentrado agroquímico aquoso é um concentrado em suspensão.
  11. 11. Concentrado agroquímico aquoso produzido pelo método 25 conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado pelo fato de que compreende
    a) um adjuvante selecionado a partir de um ácido alifático alcoxilado, um álcool alifático alcoxilado, uma amida alifática alcoxilada e uma amina alifática alcoxilada, em que a concentração do adjuvante no
    30 concentrado agroquímico aquoso é de pelo menos 50 g/L;
    b) um sulfonato de arila, que é um composto da fórmula (II):
    A-SO3- (II)
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    3/3 em que A é fenila opcionalmente substituída com um ou mais grupos independentemente selecionados a partir de Ci-Ce alquila, Ci-Ce haloalquila, hidroxi e halogênio; e
    c) um ingrediente ativo agroquímico que é isopirazam.
    5
  12. 12. Método, caracterizado pelo fato de que compreende a diluição em um tanque de pulverização do concentrado agroquímico aquoso conforme definido na reivindicação 11.
  13. 13. Utilização de um sulfonato de arila, que é um composto da fórmula (II):
    10 A-SOa- (II) em que A é fenila opcionalmente substituída com um ou mais grupos independentemente selecionados a partir de Ci-Ce alquila, Ci-Ce haloalquila, hidroxi e halogênio;
    caracterizado pelo fato de ser utilizado em um método de 15 redução da viscosidade de um concentrado agroquímico aquoso, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, em que o concentrado agroquímico aquoso compreende um adjuvante selecionado a partir de um ácido alifático alcoxilado, um álcool alifático alcoxilado, uma amida alifática alcoxilada e uma amina alifática alcoxilada, e um ingrediente ativo
    20 agroquímico que é isopirazam, em que a concentração do adjuvante no concentrado agroquímico aquoso é de pelo menos 50 g/L.
  14. 14. Método para controlar ou prevenir a infestação de plantas por micro-organismos fitopatógenos, caracterizado pelo fato de ser através da aplicação de uma composição agroquímica aquosa compreendendo um
    25 concentrado agroquímico aquoso conforme definido na reivindicação 11, em que o método compreende conferir a composição agroquímica através da diluição do referido concentrado agroquímico aquoso.
    Petição 870180125570, de 03/09/2018, pág. 42/45
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