ES2616234T3

ES2616234T3 - Concentrados agroquímicos que comprenden adyuvantes alcoxilados

Info

Publication number: ES2616234T3
Application number: ES11772982.2T
Authority: ES
Inventors: Julia Lynne Ramsay; John Hone; Jose Luis Calvo; Niall Rae THOMSON; Patrick Joseph Mulqueen; Alexander Bassett-Cross; Steven Fitzjohn; Antony Harris
Original assignee: Syngenta Ltd
Current assignee: Syngenta Ltd
Priority date: 2010-10-21
Filing date: 2011-10-21
Publication date: 2017-06-12
Anticipated expiration: 2031-10-21
Also published as: RS55730B1; US20130217746A1; HRP20170244T1; US20200068879A1; SI2629605T1; HUE033377T2; PT2629605T; BR112013009454B1; EP2629605A2; BR112013009454A2; PL2629605T3; WO2012052545A2; WO2012052545A3; EP2629605B1

Abstract

Un método para reducir la viscosidad de un concentrado agroquímico acuoso que comprende a) un adyuvante seleccionado de un ácido alifático alcoxilado, un alcohol alifático alcoxilado, una amida alifática alcoxilada y una amina alifática alcoxilada, en donde la concentración de adyuvante en el concentrado agroquímico acuoso es de al menos 50 g/l; comprendiendo el método incluir en el concentrado agroquímico acuoso b) un arilsulfonato que es un compuesto de fórmula II: A-SO3 - (II) en donde A es fenilo opcionalmente sustituido con uno o más grupos seleccionados independientemente de alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8, hidroxi y halógeno; y y en donde el concentrado agroquímico acuoso comprende un ingrediente activo agroquímico.

Description

5

10

15

20

25

30

35

40

45

DESCRIPCION

Concentrados agroqmmicos que comprenden adyuvantes alcoxilados

La presente invencion se refiere a concentrados agroqmmicos acuosos, asf como a metodos de preparacion y uso de los concentrados agroqmmicos acuosos.

Productos agroqmmicos bioactivos se venden generalmente como formulaciones concentradas y antes de su uso se diluyen con agua y posteriormente se aplican a las plantas, p. ej., por pulverizacion. Tales formulaciones pueden incluir ingredientes ademas del ingrediente activo agroqmmico para mejorar el producto, p. ej., para ayudar en la dispersion de la sustancia activa en agua, para mejorar la absorcion del ingrediente activo por parte de la planta, para mejorar la bioactividad del ingrediente activo, o para mejorar la duracion de conservacion, etc.

Existe un cierto numero de diferentes tipos de formulacion que se utilizan comunmente con productos agroqmmicos bioactivos. Estos incluyen concentrados solubles (SL), concentrados emulsionables (EC), concentrados en suspension (SC), emulsiones de aceite en agua (EW), polvos dispersables en agua (WP), granulos dispersables en agua (WG), emulsiones en suspension (SE) y suspensiones en microcapsulas (CS).

Algunos tipos de formulacion, en particular las formulaciones que no sean concentrados emulsionables, se benefician mucho de la presencia de un adyuvante, es decir, un agente utilizado para potenciar el bio- comportamiento (actividad) del producto agroqmmico bioactivo. Los adyuvantes pueden variar en complejidad desde tensioactivos simples a aceites mezclados de multiples componentes. Algunos adyuvantes tales como etoxilatos de alcoholes muestran un comportamiento cristalino lfquido a altas concentraciones en agua (documento WO 2005/013692). Puede ser diffcil formular concentrados agroqmmicos que contengan este tipo de adyuvantes a altas concentraciones debido a la alta viscosidad de las fases cristalinas lfquidas. Las fases cristalinas lfquidas pueden ser fases cubicas, hexagonales o lamelares, formandose diferentes fases a diferentes concentraciones y diferentes temperaturas. Las fases cubicas y hexagonales son altamente viscosas, la fase lamelar es menos viscosa, pero los autores de la invencion han encontrado que es todavfa lo suficientemente viscosa como para dar problemas con la capacidad de vertido, la capacidad de aclarado del recipiente y/o la dilucion en agua para su aplicacion por pulverizacion.

El documento WO 2005/013692 describe el uso de hidrotropos para abordar el problema de los adyuvantes que exhiben un comportamiento cristalino lfquido. Los hidrotropos se consideran generalmente moleculas que solubilizan compuestos hidrofobos en agua. Tfpicamente, los hidrotropos son anfffilos y consisten en una parte hidrofilica y una pequena parte hidrofobica. La adicion de hidrotropos puede interrumpir las fases cristalinas lfquidas, pero el uso de muchos hidrotropos resulta a menudo en una disolucion que todavfa es muy viscoso.

El documento WO 2005/048707 describe el uso de un disolvente soluble en agua particular de actuar como un agente formador de anti-gel y anti-apelmazamiento para composiciones de concentrado en suspension acuosas que comprende alquil-eteres de polioxialquileno. Los agentes antiapelmazantes se describen como disolventes acuosos basados en glicol tales como etilenglicol, dietilenglicol, dipropilenglicol y propilenglicol, siendo preferido el dipropilenglicol. Sin embargo, los autores de la invencion han encontrado que el uso de tales disolventes de glicol puede dar lugar a una disolucion que todavfa es muy viscosa.

Para los concentrados agroqmmicos que comprenden adyuvantes que exhiben un comportamiento cristalino lfquido en agua puede ser importante reducir la viscosidad del concentrado agroqmmico con el fin de proporcionar una buena capacidad de vertido, buena capacidad de aclarado del recipiente y/o para la facilidad de dilucion en agua para su aplicacion por pulverizacion.

Se ha encontrado ahora, sorprendentemente, que los arilsulfonatos pueden interrumpir estas fases cristalinas lfquidas, dando lugar a una fase lfquida de una viscosidad mucho mas baja.

Por consiguiente, en un primer aspecto la invencion proporciona un metodo para reducir la viscosidad de un concentrado agroqmmico acuoso segun se reivindica en la reivindicacion 1.

El arilsulfonato segun se reivindica en la reivindicacion 1 puede ser considerado como agentes reductores de la viscosidad, p. ej., pueden interrumpir fases cristalinas lfquidas del adyuvante, reduciendo con ello la viscosidad del concentrado. Preferiblemente, tales agentes reductores de la viscosidad son capaces de mantener el adyuvante en

la fase l^quida en agua, p. ej., el agente reductor de la viscosidad es capaz de prevenir que el adyuvante adopte fases cristalinas Kquidas cuando se mezcla con agua. Las fases cristalinas Kquidas pueden ser consideradas como fases de gel. Por ejemplo, a concentraciones particulares de adyuvante, habitualmente concentraciones altas, la presencia del agente reductor de la viscosidad mantendra el adyuvante en la fase liquida, mientras que en ausencia 5 del agente reductor de la viscosidad, el adyuvante sera un gel, p. ej., un gel cristalino liquido. El arilsulfonato, alcohol monoalifatico, poliol alifatico o alcohol arilico son muy eficaces en reducir la viscosidad de la fase liquida.

En una realization, la invention proporciona un metodo para reducir la viscosidad de un concentrado agroquimico acuoso que comprende un adyuvante seleccionado de un acido alifatico alcoxilado, un alcohol alifatico alcoxilado, una amida alifatica alcoxilada y una amina alifatica alcoxilada que comprende incluir un arilsulfonato segun se 10 reivindica en la revindication 1 en el concentrado agroquimico acuoso, en donde la concentration de adyuvante en el concentrado agroquimico acuoso es de al menos 50 g/l, y en donde el concentrado agroquimico acuoso comprende un ingrediente activo agroquimico.

En un aspecto adicional, la invencion proporciona un concentrado agroquimico acuoso segun se reivindica en la reivindicacion 2.

15 En una realizacion, la invencion proporciona un concentrado agroquimico acuoso que comprende

a) un adyuvante seleccionado de un acido alifatico alcoxilado, un alcohol alifatico alcoxilado, una amida alifatica alcoxilada y una amina alifatica alcoxilada; en donde la concentracion de adyuvante en el concentrado agroquimico acuoso es de al menos 50 g/l;

b) un arilsulfonato tal como se describe anteriormente; y 20 c) un ingrediente activo agroquimico.

A veces, es deseable una alta concentracion de adyuvante con el fin de aumentar la eficacia del ingrediente activo agroquimico, o una formulation de alta carga es mas conveniente para el usuario final. Por ejemplo, el adyuvante puede estar presente en el concentrado agroquimico acuoso a al menos 100 g/l, al menos 180 g/l o al menos 230 g/l. Por ejemplo, el adyuvante puede ser - 50 - 800 g/l del concentrado agroquimico acuoso, p. ej., 100 - 500 g/l, p. 25 ej. 150 - 400 g/l.

El adyuvante puede estar presente en el concentrado agroquimico acuoso a una concentracion tal que exhiba un comportamiento cristalino liquido en ausencia del agente reductor de la viscosidad, p. ej. a 5°C.

El adyuvante puede ser un acido alifatico alcoxilado, alcohol alifatico alcoxilado, amida alifatica alcoxilada o amina alifatica alcoxilada, acido alifatico, alcohol alifatico, amida alifatica o amina alifatica que tiene un grupo alquilo Cs-C20 30 o un grupo alquenilo Cs-C20. Por ejemplo, el adyuvante puede tener la formula I:

imagen1

en donde

Z es O, NH, o N(-[-R2O-]q-R3), con la condition de que Z sea O o NH cuando p es 1;

R1 es alquilo Cs-C20 o alquenilo Cs-C20;

35 cada uno de los R2 es independientemente alquilo C2-C4;

R3 es hidrogeno o alquilo C1-Cs; p es 0 o 1; y q es 2 a 40.

Preferiblemente, Z es O. Preferiblemente, R es alquilo C1-Cs, mas preferiblemente butilo. Los autores de la invencion han encontrado que es ventajoso "rematar en los extremos" el adyuvante con butilo, ya que un nivel mas 40 bajo de la viscosidad se puede lograr con la misma cantidad de agente reductor de la viscosidad, en comparacion con el adyuvante no rematado correspondiente. Sin estar ligados por la teoria, una explication para este resultado podria ser que "rematar en los extremos" el adyuvante con butilo interrumpe el empaquetamiento de las moleculas adyuvantes en la fase cristalina liquida o el empaquetamiento de las moleculas de adyuvante con el agente reductor de la viscosidad. Un "adyuvante rematado" es uno en el que R3no es H.

1 2 3

45 Mas preferiblemente, el adyuvante es uno en el que: Z es O, R es alquilo Cs-C20 o alquenilo Cs-C20; R es etilo; R es alquilo CrCs; p es 0; y q es 2 a 40.

5

10

15

20

25

30

35

Mas preferiblemente, el adyuvante es uno en el que: Z es O, R1 es alquilo C16-C20 o alquenilo C16-C20; R2es etilo; R3 es butilo; p es 0; y q es 5 a 30.

Habitualmente, el adyuvante en el concentrado agroqmmico acuoso sera una mezcla de las moleculas, p. ej., en la que Z, R1, R2, R3, q y p pueden tener valores diferentes. Por ejemplo, al menos 50, 60, 70, 80, 90 o incluso 100% de las moleculas adyuvantes en el concentrado pueden ser moleculas de acuerdo con la formula I. Por ejemplo, al menos 50, 60, 70, 80, 90 o incluso 100% de las moleculas adyuvantes pueden ser moleculas en las que R3es alquilo C1-C8. En particular, habitualmente existira una distribucion de longitudes de cadena de oxido de alquileno. Preferiblemente, el valor medio de q es 10 a 25, mas preferiblemente 18 a 22, incluso mas preferiblemente aproximadamente 20. El termino "medio" se refiere a la media de modo. Al menos 50, 60, 70, 80, 90 o incluso 100% de las moleculas adyuvantes en el concentrado pueden ser moleculas en las que: Z es O, R1 es alquilo C16-C20 o alquenilo C16-C20; R2 es etilo; R3es butilo; p es 0; y q es una media de 18-22.

Los adyuvantes de la presente invencion se pueden preparar por tecnicas convencionales, p. ej., tal como se describe en el documento WO 03/022048.

En una realizacion, el agente reductor de la viscosidad es un arilsulfonato. El arilsulfonato es un compuesto de formula II:

A-SO3" (II)

en donde A es fenilo opcionalmente sustituido con uno o mas grupos seleccionados independientemente de alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8, hidroxi y halogeno. Preferiblemente, A es fenilo opcionalmente sustituido con uno a tres grupos seleccionados independientemente de alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8, hidroxi y halogeno. Mas preferiblemente, A es fenilo opcionalmente sustituido con uno a tres alquilos C1-C8, mas preferiblemente opcionalmente sustituido con uno o dos C1-C4.

Ejemplos de arilsulfonatos particulares para uso como agentes reductores de la viscosidad son toluenosulfonato, xilenosulfonato y cumenosulfonato:

imagen2

El mas preferido es cumenosulfonato, p. ej., cumenosulfonato de amonio.

Siempre que sea posible, el agente reductor de la viscosidad se puede proporcionar en forma de sal o en forma no protonada. Sales adecuadas seran evidentes para el experto en la tecnica, p ej., sales de metales alcalinos, p. ej., sales de sodio y potasio, y sales de amonio. El agente reductor de la viscosidad tambien podna anadirse a la formulacion en la forma acida, la formacion de la sal in-situ, p. ej., con un agente tensioactivo de caracter basico o de un ingrediente activo caracter basico.

La expresion "opcionalmente sustituido", tal como se utiliza en esta memoria, significa sustituido o no sustituido. Los grupos alquilo y alquenilo tal como se definen en esta memoria pueden ser cadenas lineales o cadenas ramificadas.

El concentrado agroqmmico acuoso es preferiblemente una formulacion de concentrado en suspension (SC), p. ej., una suspension acuosa de partfculas solidas insolubles finamente divididas del ingrediente activo agroqmmico. Formulaciones SC se pueden preparar mediante molienda por bolas o perlas de un ingrediente activo agroqmmico solido en un medio adecuado para producir una suspension de partfculas finas del ingrediente activo agroqmmico. El tamano de partfcula es tipicamente de 0,2-15 micras, por ejemplo de 0,5 a 5 micras de diametro mediano. El ingrediente activo agroqmmico se puede combinar con otros ingredientes de la formulacion y se puede anadir a agua, o se puede anadir a agua que ya contiene otros ingredientes de la formulacion. El orden de adicion de los

5

10

15

20

25

30

35

40

45

ingredientes al concentrado agroqmmico acuoso generalmente no es cntico, aunque es preferible anadir el agente reductor de la viscosidad en la fase acuosa (que contiene opcionalmente el ingrediente activo) antes de la adicion del adyuvante con el fin de acelerar la disolucion del adyuvante.

La composicion agroqmmica puede contener otros ingredientes que se encuentran en las formulaciones comerciales de concentrados agroqmmicos, p. ej., tensioactivos, dispersantes, polfmeros, agentes humectantes, otros adyuvantes, estabilizadores, modificadores del pH, agentes anticongelantes, agentes de suspension, emulsionantes, agentes antiespumantes, agentes estabilizadores del pH, conservantes y similares.

El ingrediente activo agroqmmico puede ser cualquier ingrediente activo agroqmmico, incluyendo plaguicidas, reguladores del crecimiento vegetal, protectores, etc. Un plaguicida es, por ejemplo, un herbicida, fungicida o insecticida.

Como ejemplos de herbicidas adecuados para la formulacion como un concentrado se pueden citar mesotriona, fomesafen, tralkoxidim, napropamida, amitraz, propanil, pirimetanil, dicloran, tecnazeno, toclofos metilo, flamprop M, 2,4-D, MCPA, mecoprop, clodinafop, clodinafop-propargilo, cihalofop-butilo, diclofop metilo, haloxifop, quizalofop-P, acido indol-3-ilacetico, acido 1-naftilacetico, isoxaben, tebutam, clortal dimetilo, benomil, benfuresato, dicamba, diclobenil, benazolm, triazoxido, fluazuron, teflubenzuron, fenmedifam, acetoclor, alaclor, metolaclor, pretilaclor, tenilclor, aloxidim, butroxidim, cletodim, ciclodim, setoxidim, tepraloxidim, pendimetalina, dinoterbo, bifenox, oxifluorfen, acifluorfen, fluoroglicofen-etilo, bromoxinil, ioxinil, imazametabenz-metilo, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazapic, imazamox, flumioxazm, flumiclorac-pentilo, picloram, amodosulfuron, clorsulfuron, nicosulfuron, rimsulfuron, triasulfuron, trialato, pebulato, prosulfocarb, molinato, atrazina, simazina, cianazina, ametrina, prometrina, terbutilazina, terbutrina, sulcotriona, isoproturon, linuron, fenuron, clorotoluron y metoxuron.

Como ejemplos de fungicidas adecuados para la formulacion como un concentrado, ademas de los mencionados en otra parte, se pueden citar azoxistrobina, trifloxistrobina, cresoxim metilo, famoxadona, metominostrobina y picoxistrobina, ciprodanil, carbendazim, tiabendazol, dimetomorf, vinclozolina, iprodiona, ditiocarbamato, imazalil, procloraz, fluquinconazol, epoxiconazol, flutriafol, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, hexaconazol, paclobutrazol, propiconazol, tebuconazol, triadimefon, triticonazol, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, mancozeb, metiram, clorotalonil, tiram, ziram, captafol, captan, folpet, fluazinam, flutolanil, carboxina, metalaxil, bupirimato, etirimol, dimoxistrobina, fluoxastrobina, orisastrobina, metominostrobina y protioconazol.

Como ejemplos de insecticidas adecuados para la formulacion como un concentrado se pueden citar tiametoxam, imidacloprid, acetamiprid, clotianidina, dinotefurano, nitenpiram, fipronil, abamectina, emamectina, bendiocarb, carbaril, fenoxicarb, isoprocarb, pirimicarb, propoxur, xililcarb, asulam, clorprofam, endosulfan, heptacloro, tebufenozida, bensultap, dietofencarb, pirimifos metilo, aldicarb, metilo, cipermetrina, bioaletrina, deltametrina, lambda cihalotrina, cihalotrina, ciflutrina, fenvalerato, imiprotrina, permetrina, halfenprox y teflutrina.

En una realizacion, el ingrediente activo agroqmmico es un fungicida de la clase de los inhibidores de succinato deshidrogenasa (SDHI). La clase de los fungicidas conocidos como inhibidores de succinato deshidrogenasa es una clase reconocida en la tecnica con un modo de accion que fija como objetivo la enzima succinato deshidrogenasa (SDH, el llamado complejo II de la cadena de respiracion mitocondrial), que es una parte funcional del ciclo tricarboxflico y unido a la cadena de transporte mitocondrial de electrones. La SDH consiste en cuatro subunidades (A, B, C y D) y se entiende, sin pretender estar ligados por la teona, que el sitio de union de ubiquinona (y de SDHIs) esta formado por las subunidades B, C y D. Fungicidas SDHI han sido agrupados en FRAC (Comite de Accion de Resistencia Fungicida) numero de codigo 7. Vease
www.frac.info.

La clase SDHI de fungicidas incluye fenil-benzamidas, p. ej., benodanil, flutolanil y mepronil; piridinil-etil-benzamidas, p. ej., fluopiram, furano-carboxamidas, p. ej., fenfuram, oxatin-carboxamidas, p. ej., carboxin oxicarboxin; tiazol- carboxamidas, p. ej., tifluzamida; pirazol-carboxamidas, p. ej., bixafen, furametpir, isopirazam, penflufeno, pentiopirad y sedaxano; y piridina-carboxamidas, p. ej., boscalid.

Preferiblemente, el fungicida SDHI es un compuesto de formula VII

imagen3

en donde R2es CF3, CF2H o CFH2,

A es tienilo, fenilo o etileno, cada uno opcionalmente sustituido con uno a tres grupos seleccionados independientemente de halogeno, metilo y metoxi,

5 B es un enlace directo, ciclopropileno, un anillo biciclo[2.2.1]heptano o biciclo[2.2.1]hepteno anelado, y

D es hidrogeno, halogeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C6,

alquilideno C1-C6, haloalquilideno C1-C6, fenilo o fenilo opcionalmente sustituido con uno a tres sustituyentes seleccionados independientemente de halogeno y trihalometiltio.

El compuesto de formula VII es preferiblemente un compuesto de formula VIII (Isopirazam), un compuesto de 10 formula IX (Sedaxane), un compuesto de formula X, un compuesto de formula XI (Pentiopirad), un compuesto de formula XII (Bixafeno), una compuesto de formula XIII (Fluxapiroxad), un compuesto de formula XIV, o un compuesto de formula XV.

imagen4

Isopirazam, Sedaxane, Pentiopirad, Fluxapiroxad y Bixafeno son fungicidas conocidos. El compuesto de formula X 15 se conoce, p. ej., del documento WO 2007/048556, el compuesto de formula XIV se conoce, p. ej., del documento WO 2010/000612, el compuesto de formula XV se conoce, p. ej., del documento WO 2008/053044. El compuesto de formula VII es preferiblemente Isopirazam.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

Cuando el ingrediente activo agroqmmico es un fungicida SDHI, el agente reductor de la viscosidad es preferiblemente un arilsulfonato, p. ej., tal como se describe anteriormente. Los autores de la invencion han encontrado que el uso de estos agentes reductores de la viscosidad en combinacion con Isopirazam reduce el crecimiento de cristales en el concentrado agroqmmico acuoso en comparacion con los concentrados que utilizan otros agentes reductores de la viscosidad.

El concentrado agroqmmico acuoso comprende el ingrediente activo agncola en una cantidad para permitir la aplicacion del ingrediente activo agroqmmico a una tasa efectiva. La "tasa efectiva" se puede determinar experimentalmente y depende del tipo de ingrediente activo agroqmmico utilizado. La concentracion del ingrediente activo en el concentrado puede ser tambien disenada para facilitar la dilucion por el usuario final, p. ej., para permitir la aplicacion en el numero deseado de litros de producto por hectarea. La concentracion del ingrediente activo en el concentrado tambien podna ser disenada para reducir los costes de empaquetamiento y transporte. Por ejemplo, el ingrediente activo agroqmmico puede ser de hasta 700 g/l, p. ej., 10-500 g/l, p. ej., 50-300 g/l.

El concentrado agroqmmico acuoso comprende una cantidad efectiva del agente reductor de la viscosidad, p. ej., una concentracion tal que la viscosidad del concentrado agroqmmico acuoso que comprende el adyuvante se reduce en comparacion con la ausencia del agente. Una cantidad eficaz del agente reductor de la viscosidad puede determinarse experimentalmente.

Por ejemplo, cuando el agente reductor de viscosidad es un arilsulfonato, puede estar presente en el concentrado agroqmmico acuoso a al menos 1 g/l, a al menos 5 g/l, a al menos 10 g/l, a al menos 20 g/l, a al menos 30 g/l, a al menos 50 g/l, a al menos 100 g/l. El arilsulfonato puede estar presente en el intervalo de 1-500 g/l, de 10-400 g/l, de 10-200 g/l, de 10-150 g/l.

Cuando el concentrado agroqmmico acuoso comprende un agente de suspension, contendra una cantidad eficaz del agente de suspension. Esto puede ser determinado experimentalmente.

La proporcion de adyuvante con relacion al ingrediente activo puede ser facilmente seleccionada por un experto en la tecnica para satisfacer la utilidad pretendida. Tfpicamente, la relacion p/p de adyuvante a ingrediente activo estara en el intervalo de 1: 50 y 200: 1 y preferiblemente de 1: 5 a 20: 1.

Los concentrados agroqmmicos acuosas de la invencion pueden contener mas de un tipo de adyuvante, mas de un tipo de agente reductor de la viscosidad y/o mas de un tipo de ingrediente activo agroqmmico. En particular, el concentrado agroqmmico acuoso puede incluir mas de un agente reductor de la viscosidad, p. ej., puede contener un arilsulfonato y un alcohol, en particular un arilsulfonato y un alcohol alifatico, p. ej., un arilsulfonato y un alcohol monoalifatico. Una combinacion preferida es cumenosulfonato y 2-etilhexanol.

El concentrado agroqmmico acuoso puede ser de diversos tipos adecuados de formulacion, p. ej., un concentrado en suspension, una mezcla de un concentrado en suspension y lfquido soluble, una mezcla de un concentrado en suspension y la suspension de capsulas. Preferiblemente, el concentrado agroqmmico acuoso es una formulacion de concentrado en suspension.

En un aspecto adicional, la invencion proporciona el uso segun se reivindica en la reivindicacion 6.

Preferiblemente, el adyuvante es uno como se definio anteriormente. Preferiblemente, el ingrediente activo agroqmmico es un fungicida, mas preferiblemente un fungicida de la clase SDHI de fungicidas, incluso mas preferiblemente Isopirazam.

En un aspecto adicional, la invencion proporciona un metodo que comprende diluir el concentrado agroqmmico acuoso en un tanque de pulverizacion.

En un aspecto adicional, la invencion proporciona un metodo de controlar o prevenir la infestacion de plantas por microorganismos fitopatogenos mediante la aplicacion de una composicion agroqmmica acuosa segun la reivindicacion 7.

A las formulaciones se anaden agentes anti-sedimentacion para evitar la separacion de componentes durante el almacenamiento a largo plazo. Tales agentes anti-sedimentacion/estructurantes tfpicamente aumentan la viscosidad de la formulacion. Sin embargo, dado que la formulacion tiene a menudo que ser vertida por el usuario final, es deseable que la estructura estabilizante sea facilmente rota por cizallamiento. En una formulacion de concentrado en 5 suspension el agente anti-sedimentacion es generalmente una arcilla expandible tal como bentonita (montmorillonita sodica) que puede estar mezclada con un poKmero soluble en agua para conseguir efectos reologicos sinergicos. El polimero soluble en agua es habitualmente un derivado de celulosa o un polisacarido tales como goma de xantano (Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, DA Knowles, Kluwer Academic Publishers 1998). Sin embargo, los autores de la invencion han encontrado que los agentes de suspension utilizados comunmente tales 10 como Bentofarm, Kelzan, Aerosil 200, Bentone SD-3, Bentone 1000, Jaguar HP120, hidroxi-propil-celulosa, son ineficaces a una alta concentracion de adyuvante.

La presente invencion se describira ahora por medio de los siguientes Ejemplos no limitantes. Los expertos en la tecnica reconoceran rapidamente variaciones apropiadas de los procedimientos tanto en cuanto a reactivos como a las condiciones y tecnicas de reaccion.

15 Ejemplos

La composicion de los productos utilizados en los Ejemplos era como sigue:

Eltesol AC60 contiene cumenosulfonato de amonio al 60% p/p (“Eltesol" es una marca registrada).

Eltesol ST90 contiene toluenosulfonato de sodio al 90% p/p.

Dowfax 2A1 y Dowfax 3B2 contienen tensioactivos disulfonato de oxido de difenilo sustituido con alquilo (en la 20 literatura comercial de Dow descrita como que tiene propiedades hidrotropicas y tensioactivas en una molecula) ("Dowfax" es una marca registrada).

Dowfax 2A1 contiene un disulfonato de oxido de difenilo C12 ramificado, sal sodica, al 45% p/p.

Dowfax 3B2 contiene un disulfonato de oxido de difenilo C10 lineal, sal sodica, al 45% p/p.

Berol AG 6202 contiene 2-etilhexil-poliglucosido, al 65% p/p ("Berol" es una marca registrada).

25 Berol AG 6206 contiene hexil-poliglucosido, al 75% p/p.

MeadWestvaco diacido H-240 de MeadWestvaco contiene el compuesto:

imagen5

("MeadWestvaco" es una marca registrada).

30 MeadWestvaco diacido H-240 contiene un acido graso dibasico C21, sal potasica, al 40 a 45% p/p.

MeadWestvaco H240 se describe como que contiene un hidrotropo en la literatura comercial de MeadWestvaco. Rhodopol 23 contiene goma de xantano de calidad estandar (agente anti-sedimentacion) ("Rhodopol" es una marca registrada).

Atlox 4913 es un copoKmero de injerto de poli(metacrilato de metilo)-polietilenglicol (dispersante) ("Atlox" es una 35 marca registrada).

Soprophor 4D384 es triestirilfenol-16 EO, sulfato de amonio (dispersante) ("Soprophor" es una marca registrada). Aerosol OTB es dioctilsulfosuccinato de sodio al 85% p/p, benzoato de sodio al 15% p/p (mas humedo).

Jaguar HP120 contiene goma de hidroxipropil-guar (agente anti-sedimentacion) ("Jaguar" es una marca registrada). Amistar BIW es un producto comercial que contiene azoxistrobina ("Amistar" es una marca registrada).

40 Las concentraciones de hidrotropos citadas a lo largo de los ejemplos son las concentraciones reales de los hidrotropos utilizados, no son las concentraciones de uso de los productos tal como se suministran. La concentration real citada en el ejemplo se puede convertir en una concentration de producto utilizando la concentration enumerada anteriormente para cada uno de los hidrotropos.

Ejemplo 1

45 Un adyuvante de etoxilato de oleilo (20 unidades de etoxilato) rematado en el extremo con butilo y diversos hidrotropos se anadieron a agua, se mezclaron por lamination y despues las disoluciones se equilibraron en un horno a 40°C durante unos pocos dias. El adyuvante se anadio al 40% p/v y los hidrotropos se anadieron a las concentraciones indicadas en la Tabla 1. La viscosidad de las disoluciones liquidas se midio utilizando un reometro Bohlin Gemini equipado con una geometria de cilindro concentrico C14 en el modo de velocidad de deformation

controlada. La viscosidad a una velocidad de cizallamiento de 100 s-1 se midio a lo largo de un intervalo de temperaturas de 5°C a 40°C utilizando un incremento de temperature de 1°C/minuto.

Los resultados a 5°C se muestran en la Tabla 1. La disolucion de adyuvante al 40% p/v de etoxilato de oleilo (20 unidades de etoxilato) rematado en el extremo con butilo sin hidrotropo forma un gel cristalino lfquido altamente 5 viscoso a 5°C. Esta muestra era demasiado viscosa para determinar una medida precisa de la viscosidad dentro del marco de tiempo del experimento.

Tabla 1

Hidrotropo % p/v: Viscosidad (Pas)

Ninguno: gel de alta viscosidad

Dowfax 2A1 al 20%: 16,9

Dowfax 3B2 al 20%: 10,8

MeadWestvaco H-240 al 20%: 4,44

Berol AG 6202 al 20%: 2,64

Berol AG 6206 al 20%: 2,51

Eltesol ST90 al 20%: 1,97

Eltesol AC60 al 20%: 0,93

Salicilato de Na al 10%: 1,92

Eltesol AC60 al 10%: 1,37

Todos los hidrotropos enumerados en la Tabla 1 impidieron la formacion del gel cristalino lfquido altamente viscoso a 5°C.

10 Estos resultados demuestran que los arilsulfonatos y salicilato de sodio son muy eficaces en la reduccion de la viscosidad en comparacion con otros tipos de moleculas utilizadas comunmente como hidrotropos

Ejemplo 2

Formulaciones de concentrado en suspension (SC) de Isopirazam se prepararon con las composiciones mostradas en la Tabla 2. El isopirazam se molio con perlas en agua que contema los agentes de dispersion y el agente 15 humectante para producir una suspension de partfculas finas concentrada. Se anadieron los otros ingredientes de la formulacion despues de la etapa de molienda y se incorporaron con un mezclador Silverson de alto cizallamiento. Los agentes dispersantes y humectantes utilizados en todas estas composiciones eran una combinacion de Atlox 4913, Soprophor 4D384 y Aerosol OTB en una relacion de 18:6:1.

Tabla 2

: Composicion i_(g/i) Composicion 2_(g/i) Composicion 3_(g/i) Composicion 4 (g/i) Composicion 5_(g/i)

Isopirazam: 125 125 125 125 125

Agentes dispersantes: 15 15 15 15 15

Agente humectante: 0,63 0,63 0,63 0,63 0,63

Etoxilato de oleilo 20 EO rematado en el extremo con butilo: 300 300 300 300 300

Eltesol AC60: - 50 60 90 150

Arcilla de atapulgita: 11 11 11 11 11

Rhodopol23: 3 3 3 3 3

Antiespumante: 0,25 0,25 0,25 0,25 0,25

Conservante: 1,625 1,625 1,625 1,625 1,625

20 Los datos de viscosidad de las composiciones 1-5 se muestran en la Tabla 3. Los datos de viscosidad se midieron utilizando los Reometros MCR-301 y 501 de Anton Paar utilizando una copa CC17 y la geometna de cilindro exterior hueco e interior macizo (“cup y bob”). Las muestras fueron pre-cizalladas y se dejaron durante 30 minutos antes de medir la viscosidad a 5°C. La Composicion 1 era demasiado viscosa para determinar una medida precisa de la viscosidad dentro del marco de tiempo del experimento.

5

10

15

20

25

30

: Viscosidad a 9,58 s-1, 5°C (mPas) Viscosidad a 500 s-1, 5°C (mPas)

Composicion 1: gel muy viscoso gel muy viscoso

Composicion 2: 13546 1638

Composicion 3: 1231 1116

Composicion 4: 770 740

Composicion 5: 730 701

Se puede observar que el aumento de la concentracion de Eltesol AC60 en las composiciones de Isopirazam rompe el gel cristalino Kquido muy viscoso y conduce a una disminucion en la viscosidad de la formulacion de concentrado en suspension a 5°C.

Ejemplo 3

Un adyuvante de etoxilato de oleilo (10 unidades de etoxilato) rematado en el extremo con butilo y el arilsulfonato Eltesol AC60 se anadieron a agua, se mezclaron por laminacion y despues las disoluciones se equilibraron en un horno a 40°C durante unos pocos dfas. El adyuvante se anadio a 40% p/v y el Eltesol AC60 se anadio a las concentraciones citadas en la Tabla 4. La viscosidad de las disoluciones que conteman el adyuvante de etoxilato de oleilo (10 unidades de etoxilato) rematado en el extremo con butilo y el Eltesol AC60 se midio utilizando un reometro Bohlin Gemini equipado con una geometna de cilindro concentrico C14 en el modo de velocidad de deformacion controlada. La viscosidad a una velocidad de cizallamiento de 100 s-1 se midio a lo largo de un intervalo de temperaturas de 5°C a 40°C utilizando un incremento de temperatura de 1°C/minuto.

Los resultados a 5°C se muestran en la Tabla 4. La disolucion de adyuvante de etoxilato de oleilo (10 unidades de etoxilato) rematado en el extremo con butilo al 40% p/v sin Eltesol AC60 presente forma un gel altamente viscoso a 5°C. Esta muestra era demasiado viscosa para determinar una medida precisa de la viscosidad dentro del marco de tiempo del experimento. Los resultados se muestran en la Tabla 4.

Tabla 4

Viscosidad del agente reductor % p/v: Viscosidad (Pas)

Ninguna: gel muy viscoso

Eltesol AC60 al 10%: 0,87

Eltesol AC60 al 15%: 0,84

Eltesol AC60 al 20%: 0,60

Estos resultados demuestran que los arilsulfonatos son altamente eficaces en la reduccion de la viscosidad.

Ejemplo 4

Un adyuvante de etoxilato de oleilo (10 unidades de etoxilato) no rematado y el arilsulfonato Eltesol AC60 se anadieron a agua, se mezclaron por laminacion y despues las disoluciones se equilibraron en un horno a 40°C durante unos pocos dfas. El adyuvante se anadio a 40% p/v y se anadio el Eltesol AC60 a las concentraciones citadas en la Tabla 5. La viscosidad de la disolucion que contiene el adyuvante de etoxilato de oleilo (10 unidades de etoxilato) no rematado y Eltesol AC60 al 20% p/v se midio utilizando un reometro Bohlin Gemini equipado con una geometna de cilindro concentrico C14 en el modo de tasa de deformacion controlada. La viscosidad a una velocidad de cizallamiento de 100 s-1 se midio a lo largo de un intervalo de temperaturas de 5°C a 40°C utilizando un incremento de temperatura de 1°C/minuto.

Los resultados a 5°C se muestran en la Tabla 5. Las disoluciones al 40% p/v de adyuvante de etoxilato de oleilo (10 unidades de etoxilato) no rematado sin Eltesol AC60 presente y con Eltesol AC60 al 10% p/v forman geles muy viscosos a 5°C. Estas muestras eran demasiado viscosas para determinar una medida precisa de la viscosidad dentro del marco de tiempo del experimento. Los resultados se muestran en la Tabla 5.

Viscosidad del agente reductor % p/v: Viscosidad (Pas)

Ninguna: gel muy viscoso

Eltesol AC60 al 10%: gel muy viscoso

Eltesol AC60 al 20%: 4,14

Estos resultados de los Ejemplos 3 y 4 demuestran que cuando los adyuvantes estan rematados en el extremo con butilo se puede lograr un nivel mas bajo de viscosidad con la misma cantidad de arilsulfonato, en comparacion con el adyuvante no rematado correspondiente.

5 Ejemplo 5

Un adyuvante de etoxilato de oleilo (20 unidades de etoxilato) rematado en el extremo con butilo y los alcoholes monoalifaticos en la Tabla 6 se anadieron a agua, se mezclaron por laminacion y despues las disoluciones se equilibraron en un horno a 40°C durante unos pocos dfas. El adyuvante se anadio al 40% p/v y los alcoholes monoalifaticos se anadieron a las concentraciones indicadas en la Tabla 6. La viscosidad de las disoluciones 10 lfquidas se midio utilizando un reometro Bohlin Gemini equipado con una geometna de cilindro concentrico C14 en el modo de tasa de deformacion controlada. La viscosidad a una tasa de cizallamiento de 100 s-1 se midio a lo largo de un intervalo de temperaturas de 5°C a 40°C utilizando un incremento de temperatura de 1°C/minuto. Los resultados a 5°C se muestran en la Tabla 6.

Tabla 6

Viscosidad del agente reductor % p/v: Viscosidad (Pas)

Ninguna: gel muy viscoso

Ciclohexanol al 20%: 0,19

Ciclohexanol al 10%: 0,41

2-etilhexanol al 10%: 0,8

15 La disolucion de adyuvante de etoxilato de oleilo (20 unidades de etoxilato) rematado en el extremo con butilo sin hidrotropo forma un gel muy viscoso a 5°C. Esta muestra era demasiado viscosa para determinar una medida precisa de la viscosidad dentro del marco de tiempo del experimento.

Estos resultados demuestran que los alcoholes monoalifaticos son muy eficaces en la reduccion de la viscosidad. Ejemplo 6

20 Un adyuvante de etoxilato de oleilo (20 unidades de etoxilato) rematado en el extremo con butilo y los dioles enumerados en la Tabla 8 se anadieron a agua, se mezclaron por laminacion, y despues las disoluciones se equilibraron en un horno a 40°C durante un dfa. El adyuvante se anadio al 40% p/v y se anadieron los dioles a 10% p/v. La viscosidad de las disoluciones se midio utilizando un reometro MCR501 Anton-Paar utilizando una geometna de cilindro exterior hueco e interior macizo CC17. La viscosidad a una velocidad de cizallamiento de 100 s-1 se midio 25 a 5°C. Los resultados se muestran en la Tabla 7.

La disolucion de adyuvante al 40% p/v de etoxilato de oleilo (20 unidades de etoxilato) rematado en el extremo con butilo en agua forma un gel cristalino lfquido muy viscoso a 5°C. La disolucion que contiene adyuvante al 40% p/v de etoxilato de oleilo (20 unidades de etoxilato) rematado en el extremo con butilo en combinacion con propilenglicol al 10% p/v tambien formo un gel cristalino lfquido muy viscoso a 5°C. Ambas de estas muestras eran demasiado 30 viscosas para determinar una medida precisa de la viscosidad dentro del marco de tiempo del experimento.

Dioles alifaticos % p/v: Viscosidad (Pas)

Ninguna: gel muy viscoso

Propilenglicol al 10% p/v: gel muy viscoso

2-etil-1,3 hexanodiol al 10% p/v: 0,46

2-metil-2,4 pentanodiol al 10% p/v: 1,71

1,2 pentanodiol al 10% p/v: 1,30

Estos resultados demuestran que dioles alifaticos son muy eficaces en la reduccion de la viscosidad. En comparacion, la adicion de propilenglicol al 10% p/v no impide la formacion de la fase cristalina ffquida muy viscosa.

Ejemplo 7

5 Formulaciones de concentrado en suspension (SC) de Isopirazam se prepararon con las composiciones mostradas en la Tabla 8. El isopirazam se molio por perlas en agua que contiene los agentes dispersantes y el agente humectante para producir una suspension de parffculas finas concentrada. Se anadieron los otros ingredientes de la formulacion despues de la etapa de molienda y se incorporaron con un mezclador Silverson de alto cizallamiento. Los agentes dispersantes y humectantes utilizados en todas estas composiciones eran una combinacion de Atlox 10 4913, Soprophor 4D384 y Aerosol OTB en una relacion de 18:6:1.

Tabla 8

: Composicion (g/l)

Isopirazam: 125

Agentes dispersantes: 15

Agente humectante: 0,63

Etoxilato de oleflo (20 unidades de etoxilato, rematado en el extremo con butilo): 250

Eltesol AC60: 150

Agente anti-sedimentacion: Variada como se detalla en la Tabla 2

Rhodopol23: 3

Antiespumante: 0,25

Conservante: 1,625

Despues de la fabricacion 20 ml de la formulacion se almacenaron en un vial de vidrio de 28 ml a 25°C y se inspecciono visualmente la estabilidad ffsica con el tiempo. El % de la altura de la capa transparente se comparo con la altura total de la muestra en un vial de 28 ml. La Tabla 9 demuestra claras diferencias en la estabilidad ffsica con 15 variacion del agente anti-sedimentacion. Se utilizo agua como el componente de constitucion cuando se variaron los volumenes de los sistemas de anti-sedimentacion.

Tabla 9

Agente anti-sedimentacion: Separacion despues de 4 semanas a 25°C Separacion despues de 8 semanas a 25°C

50 g/L de Bentopharm, 3 g/l de Kelzan: 10% de capa transparente 33% de capa transparente

Atapulgita 11 g/l: traza traza

Atapulgita 15 g/l: traza traza

Tal como se muestra en la Tabla 9, la inspeccion visual indico que las formaciones estabilizadas utilizando el sistema anti-sedimentacion comun de Bentopharm/Kelzan eran inestables, mientras que la formulacion estabilizada 20 utilizando atapulgita era satisfactoriamente estable.

Ejemplo 8

5

10

15

20

25

Se prepararon formulaciones utilizando el mismo metodo que el esbozado en el Ejemplo 7. 90 g/l de un segundo ingrediente activo se anadieron al isopirazam y se molieron por perlas para conseguir una dispersion de parffculas finas. En este ejemplo el nivel de etoxilato de oleflo 20 EO rematado en el extremo con butilo se redujo a 235 g/l. Una gama de sistemas anti-sedimentacion se incorporo a esta mezcla y la estabilidad f^sica se midio con el tiempo a una temperatura estandar. Se midio el % de la capa transparente en comparacion con la altura total de la muestra en un vial de 28 ml.

Tabla 10

Agente anti- sedimentacion: Separacion tras almacenamiento a 25°C Separacion tras almacenamiento a 40°C Periodo de almacenamiento

Atapulgita (10 g/l): Traza Traza 4 semanas

Bentone SD-3 (10 g/L): 13% 19% 3 semanas

Bentone 34 (10 g/l): 18% 25% 3 semanas

Bentone 1000 (10 g/L): 13% 18% 3 semanas

Kelzan (2,8 g/l): 4% 38% 4 semanas

Hidroxipropil-celulosa (2,5_g/l): 33% 37% 4 semanas

Jaguar HP120: 31% 36% 4 semanas

La Tabla 10 muestra los resultados sorprendentes de que solo atapulgita impidio una separacion significativa de la formulacion a lo largo de 3 o mas semanas de almacenamiento estacionario.

Ejemplo 9

Muestras preparadas tal como se describe en el Ejemplo 7 utilizando una gama de agentes anti-sedimentacion. Los datos de viscosidad para las composiciones 1-5 se muestran en la Tabla 11. Se midio la viscosidad utilizando los reometros MCR 301 y 501 de Anton Paar utilizando una geometna de cilindro exterior hueco e interior macizo CC17. Las muestras fueron pre-cizalladas y se dejo durante 30 minutos antes de medir la viscosidad a 25°C.

Tabla 11

Agente anti- sedimentacion: Tasa de cizallamiento 1 s-1 Tasa de cizallamiento 10 s-1 Tasa de cizallamiento 500 s-1

Patron comercial (Amistar BIW): 3638 752 146

Atapulgita (11 g/l): 3468 853 306

Kelzan (3 g/l) Aerosil 200 (15 g/l): 939 551 338

Kelzan (3 g/l) Aerosil 200 (5 g/l): 326 266 230

Bentopharm (60 g/l): 482 337 279

Bentopharm (25 g/l): 341 263 233

La Tabla 11 muestra que solamente atapulgita (11 g/l) da el perfil reologico de alta dilucion por cizallamiento muy similar al patron comercial. Un perfil reologico de dilucion por cizallamiento es comunmente deseable permitir que la formulacion sea tanto ffsicamente estable como vertible, en este ejemplo particular es crucial debido a la naturaleza muy viscosa de la mezcla a baja temperatura pero con un comportamiento altamente movil a altas temperaturas.

Ejemplo 10

Para hacer un producto comercialmente aceptable, este debe ser tanto ffsicamente estable como vertible. La capacidad de vertido se puede medir utilizando el metodo de CIPCA MT148. Como se ha descrito por este metodo se colocaron 500 ml de producto en un cilindro de medicion con tapon y se dejo reposar sin perturbaciones durante 24 horas a la temperatura indicada en la tabla siguiente (temperatura ambiente o 5°C). El contenido se vacfa luego en un angulo de 45° durante 60 segundos y luego se invierte durante 60 segundos. El porcentaje en peso del

residuo en el recipiente con respecto a la masa total de los 500 ml originales se considera el valor de capacidad de vertido. Un valor de capacidad de vertido por debajo del 5% se considera aceptable para registrar el producto.

La Tabla 12 muestra los resultados de un patron comercial y dos formulaciones preparadas utilizando el metodo descrito en el ejemplo 7.

5 Tabla 12

Nivel de arcilla (g/l): 15 20 Amistar BIW (patron comercial)

Capacidad de vertido (%) (temperature ambiente): 3,9 4,3 4,6

Capacidad de vertido 5°C: 4,6 4,6 4,5

La Tabla 12 demuestra que estos productos tienen valores de capacidad de vertido aceptables incluso a bajas temperatures.

Claims

5

10

15

20

25

30

35

40

REIVINDICACIONES

1. Un metodo para reducir la viscosidad de un concentrado agroqmmico acuoso que comprende a) un adyuvante seleccionado de un acido alifatico alcoxilado, un alcohol alifatico alcoxilado, una amida alifatica alcoxilada y una amina alifatica alcoxilada, en donde la concentracion de adyuvante en el concentrado agroqmmico acuoso es de al menos 50 g/l; comprendiendo el metodo incluir en el concentrado agroqmmico acuoso b) un arilsulfonato que es un compuesto de formula II:

A-SOa" (II)

en donde A es fenilo opcionalmente sustituido con uno o mas grupos seleccionados independientemente de alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8, hidroxi y halogeno; y

y en donde el concentrado agroqmmico acuoso comprende un ingrediente activo agroqmmico.
2. Un concentrado agroqmmico acuoso que comprende:

a) un adyuvante seleccionado de un acido alifatico alcoxilado, un alcohol alifatico alcoxilado, una amida alifatica alcoxilada y una amina alifatica alcoxilada, en donde la concentracion de adyuvante en el concentrado agroqmmico acuoso es de al menos 50 g/l;

b) un arilsulfonato que es un compuesto de formula II:

A-SOa" (II)

en donde A es fenilo opcionalmente sustituido con uno o mas grupos seleccionados independientemente de alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8, hidroxi y halogeno; y

c) un ingrediente activo agroqmmico.
3. Un metodo o concentrado agroqmmico acuoso de acuerdo con la reivindicacion 1 o la reivindicacion 2, en donde A es fenilo sustituido con uno a tres grupos alquilo C1-C8.
4. Un metodo o concentrado agroqmmico acuoso de acuerdo con la reivindicacion 1 o la reivindicacion 2, en donde el arilsulfonato es cumenosulfonato.
5. Un metodo, que comprende diluir en un tanque de pulverizacion el concentrado agroqmmico acuoso segun se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.
6. Uso de un arilsulfonato que es un compuesto de formula II:

A-SO3" (II)

en donde A es fenilo opcionalmente sustituido con uno o mas grupos seleccionados independientemente de alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8, hidroxi y halogeno;

para reducir la viscosidad de un concentrado agroqmmico acuoso que comprende un adyuvante seleccionado de un acido alifatico alcoxilado, un alcohol alifatico alcoxilado, una amida alifatica alcoxilada y una amina alifatica alcoxilada y un ingrediente activo agroqmmico, en donde la concentracion de adyuvante en el concentrado agroqmmico acuoso es de al menos 50 g/l.
7. Un metodo de controlar o prevenir la infestacion de plantas por parte de microorganismos fitopatogenicos, mediante la aplicacion de una composicion agroqmmica acuosa que comprende:

a) un adyuvante seleccionado de un acido alifatico alcoxilado, un alcohol alifatico alcoxilado, una amida alifatica alcoxilada y una amina alifatica alcoxilada;

b) un arilsulfonato que es un compuesto de formula II:

A-SO3" (II)

en donde A es fenilo opcionalmente sustituido con uno o mas grupos seleccionados independientemente de alquilo C1-C8, haloalquilo C1-C8, hidroxi y halogeno; y

c) un ingrediente activo agroqmmico,

5

10

15

20

25

30

en el que el metodo comprende proporcionar la composition agroqwmica diluyendo un concentrado agroqwmico acuoso, en donde la concentration de adyuvante en el concentrado agroqwmico acuoso es de al menos 50 g/l.
8. Un concentrado agroqwmico acuoso, metodo o uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde la concentracion de adyuvante en el concentrado es de al menos 100 g/l y preferiblemente es de al menos 180 g/l.
9. Un metodo, uso o concentrado agroquimico acuoso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en donde el adyuvante es un acido alifatico alcoxilado, un alcohol alifatico alcoxilado, una amida alifatica alcoxilada o una amina alifatica alcoxilada, acido, alcohol, amida o amina tiene un grupo alquilo C8-C20 o alquenilo C8-C20.
10. Un concentrado agroquimico acuoso, metodo o uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en donde el adyuvante comprende compuestos de formula I:

imagen1

en donde

Z es O, NH o N(-[-R O-]q-R , con la condicion de que Z sea O o NH cuando p es 1;

R1 es alquilo C8-C20 o alquenilo C8-C20;

cada uno de los R2es independientemente alquilo C2-C4;

R3 es hidrogeno o alquilo C-i-C8; p es 0 o 1; y q es 2 a 40.
11. Un concentrado agroquimico acuoso, metodo o uso de acuerdo con la reivindicacion 10, en donde R es alquilo C1-C8.
12. Un concentrado agroquimico acuoso, metodo o uso de acuerdo con la reivindicacion 10, en donde Z es O;

R es alquilo C16-C20 o alquenilo C16-C20;

R2 es etilo;

R3 es butilo; p es 0; y

q es una media de 18-22.
13. Un concentrado agroquimico acuoso, metodo o uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en donde el ingrediente activo agroquimico es un fungicida de la clase de fungicidas de SDHI.
14. Un concentrado agroquimico acuoso, metodo o uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en donde el ingrediente activo agroquimico es Isopirazam.
15. Un concentrado agroquimico acuoso, metodo o uso de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en donde el concentrado agroquimico acuoso es un concentrado en suspension.