ES2632586T3 - Formulaciones agrícolas con amidas y acilmorfolinas - Google Patents

Formulaciones agrícolas con amidas y acilmorfolinas Download PDF

Info

Publication number
ES2632586T3
ES2632586T3 ES12788562.2T ES12788562T ES2632586T3 ES 2632586 T3 ES2632586 T3 ES 2632586T3 ES 12788562 T ES12788562 T ES 12788562T ES 2632586 T3 ES2632586 T3 ES 2632586T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
group
formula
formulation
formulation according
hydrocarbyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES12788562.2T
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Westbye
Karin Hammarstrand
Martina ANDERSSON
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nouryon Chemicals International BV
Original Assignee
Akzo Nobel Chemicals International BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Akzo Nobel Chemicals International BV filed Critical Akzo Nobel Chemicals International BV
Application granted granted Critical
Publication of ES2632586T3 publication Critical patent/ES2632586T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Abstract

Una formulación que comprende: a) al menos un ingrediente activo en agricultura; b) al menos una amida de fórmula (I):**Fórmula** donde R1 se selecciona del grupo que consiste en un grupo hidrocarbilo no aromático que tiene de 1 a 16 átomos de carbono y bencilo; R2 se selecciona del grupo que consiste en un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y bencilo; y R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrógeno y un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 16 átomos de carbono, siendo así que, cuando R1 es un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono o bencilo, entonces R3 es un grupo hidrocarbilo no aromático que tiene de 5 a 16 átomos de carbono, y cuando R1 es un grupo hidrocarbilo que tiene de 5 a 16 átomos de carbono, entonces R3 es hidrógeno, metilo o etilo; c) al menos una acilmorfolina según la fórmula (II),**Fórmula** donde R es H, CH3 o C2H5.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
DESCRIPCION
Formulaciones agricolas con amidas y acilmorfolinas Campo de la invencion
La presente invencion se refiere a un sistema disolvente que comprende una amida, una acilmorfolina y, opcionalmente, componentes adicionales, como disolvente para ingredientes activos en agricultura. La invencion se refiere tambien a una formulacion que comprende un ingrediente activo en agricultura y un sistema disolvente de este tipo.
Antecedentes de la invencion
Tradicionalmente, se han proporcionado al usuario final ingredientes activos en agricultura, tales como pesticidas y reguladores del crecimiento vegetal, en distintas formas concentradas para diluir en agua u otro medio adecuado para formar una formulacion diluida, lista para usar por el usuario final. Tales formas concentradas incluyen formulaciones solidas, por ejemplo polvos, y formulaciones Kquidas. En muchas aplicaciones se prefieren formulaciones Kquidas, ya que se pueden evitar problemas de pulverizacion de polvos toxicos y de disolucion lenta en el diluyente.
Un concentrado en emulsion comprende ripicamente un ingrediente activo en agricultura, un disolvente insoluble en agua y un emulsionante, y forma, cuando se anade al agua, espontaneamente o bien despues de mezcla activa, por ejemplo agitacion, una emulsion de aceite en agua, estando el ingrediente activo en agricultura presente principalmente en las gotitas de la emulsion. Este tipo de formulacion concentrada es especialmente adecuada para agentes activos en agricultura que son insolubles en agua o bien tienen baja solubilidad en agua, y alli donde la concentration recomendada en la formulacion lista para usar supere la solubilidad del ingrediente activo en agricultura.
Es importante que el ingrediente activo en agricultura este disuelto de forma estable en el concentrado en emulsion. La precipitation del ingrediente activo en agricultura puede dar como resultado una perdida de eficacia. Si el ingrediente activo en agricultura se concentra en los precipitados, no se puede distribuir uniformemente cuando se rotia sobre un campo.
Existe en el sector, por lo tanto, una necesidad de encontrar nuevos y mejorados disolventes o sistemas disolventes para ingredientes activos en agricultura, que se puedan utilizar en formulaciones agricolas, especialmente en forma de concentrados en emulsion.
Compendio de la invencion
Es un objeto de la presente invencion satisfacer las necesidades de la tecnica y proporcionar un disolvente que se pueda utilizar en formulaciones agricolas.
Es otro objeto de la invencion proporcionar un disolvente para agentes activos en agricultura que permita una formulacion concentrada de disolvente y agente activo en agricultura, en la cual el ingrediente activo en agricultura tenga una tendencia reducida a formar precipitados.
Es otro objeto de la invencion proporcionar un disolvente para ingredientes activos en agricultura que permita mezclar con un medio acuoso una formulacion concentrada de disolvente y agente activo en agricultura, sin que precipite el ingrediente activo, o lo haga solo en escasa medida.
Los autores de la presente invencion han encontrado ahora, sorprendentemente, que ciertas combinaciones que comprenden amidas y acilmorfolinas son adecuadas como sistemas disolventes para ingredientes activos en agricultura. Estas combinaciones han sido utiles en formulaciones concentradas emulsionables.
En un primer aspecto, la presente invencion se refiere a una formulacion que comprende
a) un ingrediente activo en agricultura,
b) al menos una amida de formula (I):
O
R
R
imagen1
R
(I)
donde
5
10
15
20
25
30
35
40
R1 se selecciona del grupo que consiste en un grupo hidrocarbilo no aromatico que tiene de 1 a 16 atomos de carbono y bencilo;
R2 se selecciona del grupo que consiste en un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 4 atomos de carbono y bencilo; y
3
R se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno y un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 16 atomos de carbono,
siendo asi que, cuando R1 es un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 4 atomos de carbono o bencilo, entonces R3 es un grupo hidrocarbilo no aromatico que tiene de 5 a 16 atomos de carbono, y cuando R1 es un grupo hidrocarbilo que tiene de 5 a 16 atomos de carbono, entonces R3 es hidrOgeno, metilo o etilo,
c) una acilmorfolina de formula (II),
imagen2
donde R es H, CH3 o C2H5,
d) opcionalmente un disolvente aprOtico polar distinto de la amida de formula (I) y una acilmorfolina de formula (II), y
e) opcionalmente componentes adicionales.
La formulaciOn puede ser una formulaciOn total o esencialmente anhidra, o bien puede ser una formulaciOn acuosa, tal como una emulsion.
En un segundo aspecto, la presente invenciOn se refiere a un metodo para tratar una planta, poniendo en contacto dicha planta con una formulaciOn de la invenciOn.
En un tercer aspecto, la presente invenciOn se refiere al uso de un sistema disolvente que comprende una amida de fOrmula (I) y una acilmorfolina de fOrmula, (II) y opcionalmente un disolvente aprOtico polar, como disolvente para un agente activo en agricultura.
Se describiran ahora con mas detalle estos aspectos y otros.
Descripcion detallada de la invencion
Los ingredientes activos en agricultura contemplados para su uso en la presente invenciOn, tambien denominados en la tecnica agentes activos en agricultura, se seleccionan preferiblemente del grupo que consiste en pesticidas y reguladores del crecimiento vegetal.
Los ingredientes activos en agricultura se seleccionan preferiblemente entre los que tienen baja solubilidad en agua y, lo mas preferiblemente, entre los que son insolubles en agua.
En la presente memoria, se debe considerar que la expresiOn "ingrediente activo en agricultura" engloba cualquier compuesto organico que es activo en agricultura. Sin embargo, aunque las amidas de fOrmula (I), las acilmorfolinas de la fOrmula (II) o los codisolventes aprOticos polares como se definen en la presente memoria, sean activos en agricultura, no se consideran ingredientes activos en agricultura.
La expresiOn "compuesto que tiene baja solubilidad en agua", tal como se define en la presente memoria, se refiere a un compuesto que tiene una solubilidad en agua de 5 g/l como maximo, tal como 1 g/l como maximo, por ejemplo 0,7 g/l como maximo.
En el contexto de la presente invenciOn, la solubilidad en agua se interpretara medida conforme a la norma ASTM E 1148-87 "Standard Test Method for Measurements of Aqueous Solubility" (metodo estandar de ensayo para mediciones de solubilidad acuosa).
En la presente memoria, el termino "pesticida" se refiere a un compuesto que impedira, destruira, repelera o mitigara cualquier plaga.
En la presente memoria, la expresiOn "regulador del crecimiento vegetal" se refiere a un compuesto que, mediante acciOn fisiolOgica, acelerara o retardara la velocidad de crecimiento o la velocidad de maduraciOn de las plantas ornamentales o de cultivo o de sus productos, o alterara de cualquier otro modo su comportamiento.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
Los pesticidas y los reguladores del crecimiento vegetal especialmente contemplados para su uso en la presente invencion son compuestos organicos, preferiblemente compuestos organicos sinteticos.
Los pesticidas contemplados para su uso en la presente invencion incluyen fungicidas, herbicidas, insecticidas, miticidas, nematicidas, acaricidas y molusquicidas.
Los ingredientes activos en agricultura preferidos contemplados para su uso en la presente invencion incluyen pesticidas y reguladores del crecimiento vegetal de las clases de triazoles, estrobilurinas, compuestos de alquilenbis(ditiocarbamato), bencimidazoles, acidos fenoxicarboxflicos, acidos benzoicos, sulfonilureas, triazinas, acidos piridincarboxflicos, neonicotinidas, amidinas, organofosfatos y piretroides.
Los ejemplos de fungicidas adecuados de la (presente) invencion incluyen fungicidas de las clases de triazoles (por ejemplo, tebuconazol, tetraconazol, ciproconazol, epoxiconazol, difenconazol, propiconazol, protioconazol), estrobilurinas (por ejemplo trifloxiestrobina, azoxiestrobina, fluoxaestrobina, piracloestrobina), compuestos de alquilenbis(ditiocarbamato) (por ejemplo, mancozeb) y bencimidazoles (por ejemplo, carbendazim).
Los ejemplos de herbicidas adecuados de la (presente) invencion incluyen acidos fenoxicarboxflicos (por ejemplo, acido 2,4-D, MCPA), acidos benzoicos (por ejemplo, acido dicamba), sulfonilureas (por ejemplo, metilsulfuron-metilo, rimsulfuron), triazinas (por ejemplo, atrazina y simazina), triazolinonas (por ejemplo, amicarbazona) y acidos piridincarboxflicos (por ejemplo, triclopir).
Los ejemplos de insecticidas adecuados de la (presente) invencion incluyen neonicotinidas (por ejemplo, tiametoxam, clotianidina, tiacloprid, dinotefuran, acetamiprid, nitenpiram, imidacloprid), amidinas (por ejemplo, amitraz), organofosfatos (por ejemplo, clorpirifos) y piretroides (por ejemplo, permetrina, bifentrina, deltametrina).
Para una descripcion detallada de cada uno de los pesticidas y reguladores del crecimiento vegetal mencionados mas arriba, se remite a manuales, por ejemplo "The e-Pesticide Manual v4.0" de BCPC Publications Ltd, Alton, Hampshire (ISBN 1 901396 42 8).
Las formulaciones de la presente invencion comprenden al menos una amida de formula (I):
imagen3
donde
R1 se selecciona del grupo que consiste en un grupo hidrocarbilo no aromatico que tiene de 1 a 16 atomos de carbono y bencilo;
R2 se selecciona del grupo que consiste en un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 4 atomos de carbono y bencilo; y
R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno y un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 16 atomos de carbono,
siendo asf que, cuando R1 es un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 4 atomos de carbono o bencilo, entonces R3 es un grupo hidrocarbilo no aromatico que tiene de 5 a 16 atomos de carbono, y cuando R1 es un grupo hidrocarbilo que tiene de 5 a 16 atomos de carbono, entonces R3 es hidrogeno, metilo o etilo.
En realizaciones de la presente invencion, R1 y R2 son, independientemente, metilo o etilo, preferiblemente metilo, y R3 es un grupo hidrocarbilo, preferiblemente un grupo alquilo o alquenilo lineal o ramificado que tiene de 6 a 12 atomos de carbono, preferiblemente de 7 a 10 atomos de carbono. Los ejemplos incluyen N,N-dimetildecanamida y N,N-dimetiloctanamida.
Tales amidas son conocidas y estan comercialmente disponibles o bien se pueden sintetizar haciendo reaccionar el acido organico adecuado y una amina, conforme a metodos bien conocidos en la tecnica.
En realizaciones de la presente invencion, en la amida de formula (I), R1 es un grupo hidrocarbilo, preferiblemente un grupo alquilo o alquenilo lineal o ramificado, que tiene de 6 a 12, preferiblemente 8 a 11, atomos de carbono, R2 es metilo, etilo o bencilo, preferiblemente metilo, y R3 es hidrogeno, metilo o etilo, preferiblemente hidrogeno. Los ejemplos incluyen N-metil-N-(2-propilheptil)-formamida, N-metil-N-(2-propilheptil)-acetamida, N-metil-N-(n-decil)- acetamida, N-metil-N-(n-decil)-formamida, N-metil-N-(alquil C9-10 monosustituido con metil)-acetamida y N-metil-N- (alquil C9-10 monosustituido con metil)-formamida.
Tales amidas son conocidas y estan comercialmente disponibles o bien se pueden sintetizar conforme a metodos conocidos, por ejemplo como se describe en el documento WO 2011/080208 A1 de Akzo Nobel Chemicals International B.V.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
Las acilmorfolinas contempladas para su uso en una formulacion de la presente invencion incluyen 4-formilmorfolina (R = H, tambien denominada N-formilmorfolina o NFM), 4-acetilmorfolina (R = CH3, tambien denominada N-acetilmorfolina o NAM), 4-propionilmorfolina (R = C2H5, tambien denominada N-propionilmorfolina o NPM) y sus mezclas. Preferiblemente, una formulacion de la presente invencion comprende 4-formilmorfolina y, mas preferiblemente, la 4-formilmorfolina representa al menos 50% en peso, lo mas preferiblemente al menos 90% en peso, tal como 100% en peso, de las acilmorfolinas de formula (II) presentes en la formulacion. Sin embargo, para formulaciones que comprendan el pesticida N,N'-bis-[(1-formamido-2,2,2-tricloro)etil]piperazina, se prefiere que la acilmorfolina se seleccione entre 4-acetilmorfolina y 4-propionilmorfolina.
Las acilmorfolinas como tales son compuestos bien conocidos y estan comercialmente disponibles de proveedores qmmicos habituales.
Se pueden incluir en formulaciones de la invencion disolventes aproticos polares, que son diferentes de las amidas de formula (I) y las acilmorfolinas de formula (II), y a los que se denomina en la presente memoria "disolventes aproticos polares".
El disolvente aprotico polar se selecciona preferiblemente de aquellos disolventes aproticos polares que tienen un punto de inflamacion de 65°C como mmimo, medido conforme a la norma ASTM D93.
Preferiblemente, el disolvente aprotico polar se selecciona del grupo que consiste en un sulfoxido, una amida, un carbonato de hidrocarbilo o de hidrocarbileno, y mezclas de dos o mas de los mismos. Los sulfoxidos preferidos incluyen dimetilsulfoxido. Los carbonatos de hidrocarbilo preferidos incluyen carbonatos de dialquilo, tales como los que tienen cadenas alqrnlicas C1-C8. Los carbonatos de hidrocarbileno preferidos incluyen carbonatos de alquileno, mas preferiblemente carbonatos de alquileno C2-C4, lo mas preferiblemente carbonato de propileno. Mas preferiblemente, el codisolvente aprotico polar se selecciona del grupo que consiste en dimetilsulfoxido, carbonato de propileno y una mezcla de los mismos, lo mas preferiblemente carbonato de propileno.
En la formulacion de la invencion pueden estar presentes componentes adicionales. Los ejemplos de tales componentes adicionales incluyen uno o mas adyuvantes, tales como potenciadores de la bioeficacia que aumentan la bioeficacia de agentes activos en agricultura, humectantes, agentes mojantes, modificadores de la reologfa, tensioactivos, emulsionantes, adhesivos, reductores de la deriva y/u otros componentes adicionales utilizados convencionalmente en composiciones agncolas.
No se contempla el agua para su uso como miembro de los antedichos "componentes adicionales". Una formulacion de la presente invencion puede ser una formulacion total o esencialmente anhidra, tal como que comprenda menos de 10% en peso, preferiblemente menos de 1% en peso, de agua, o bien puede ser una formulacion acuosa, tal como una emulsion, tfpicamente un emulsion de aceite en agua, que comprende normalmente al menos 90% en peso, tal como al menos 99% en peso, de agua, basado en el peso total de la formulacion de la invencion.
La concentracion de tales uno o mas ingredientes activos en agricultura en una formulacion de la presente invencion esta tfpicamente dentro del intervalo de solubilidad del compuesto espedfico en el sistema disolvente espedfico.
Tfpicamente, la concentracion del ingrediente activo en agricultura en una formulacion de la presente invencion es de aproximadamente 0,1 g/l, tal como de aproximadamente 10 g/l, por ejemplo de aproximadamente 20 g/l, a aproximadamente 950 g/l, tal como a aproximadamente 500 g/l, por ejemplo a aproximadamente 300 g/l, basada en el volumen total de una formulacion anhidra de la invencion.
En formulaciones representativas de la presente invencion, la concentracion del al menos un ingrediente activo en agricultura en tal composicion es de 50 a 250 g/l.
Tfpicamente, la concentracion de la amida de la formula (I) en una formulacion de la presente invencion es de 25 g/l, tal como de 50 g/l, por ejemplo de 100 g/l, a 900 g/l, tal como a 700 g/l, por ejemplo a 500 g/l, basada en el volumen total de una formulacion anhidra de la invencion.
Cuando esta presente un disolvente aprotico polar, la relacion en peso entre acilmorfolina de formula (II) y disolvente aprotico polar es tfpicamente de 5:95, de 30:70, de 50:50, de 70:30 o de 75:25, a 95 5, a 90:10 o a 85:15. Por ejemplo, la relacion en peso entre acilmorfolina de formula (II) y disolvente aprotico polar puede ser aproximadamente 80:20.
Una formulacion de la presente invencion comprende tfpicamente de aproximadamente 10 g/l, tal como de 50 g/l, por ejemplo 100 g/l, a aproximadamente 600 g/l, tal como aproximadamente 400 g/l, por ejemplo a aproximadamente 250 g/l del total de c) acilmorfolina de la formula (II) y, si esta presente, d) codisolvente aprotico polar, basado en el volumen total de una formulacion anhidra de la invencion.
Si estan presentes, la concentracion de componentes adicionales en una formulacion de la presente invencion es tfpicamente de 10 g/l, tal como de 20 g/l, por ejemplo de 50 g/l, a 250 g/l, tal como a 150 g/l, por ejemplo a 100 g/l, basada en el volumen total de una formulacion anhidra de la invencion.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
Las formulaciones segun la invencion se preparan tipicamente de manera que se mezclan entre s^ los componentes en las proporciones deseadas y a las concentraciones deseadas. En general, las formulaciones se preparan a una temperatura entre 10 y 50°C. Como aparatos para la preparacion de las formulaciones de la presente invencion son adecuados los aparatos adecuados que se emplean para preparar formulaciones agncolas.
La composicion de la presente invencion puede ser una composicion concentrada emulsionable, denominada en lo que sigue, y comunmente en la tecnica, un "concentrado emulsionable" o "CE", que comprende una formulacion como se define en la presente memoria, que incluye un agente emulsionante. Por lo tanto, un concentrado emulsionable de este tipo comprende un ingrediente activo en agricultura, una amida de formula (I), una acilmorfolina de formula (II), opcionalmente un codisolvente aprotico polar y un emulsionante.
Tfpicamente, en un concentrado emulsionable la concentracion de ingrediente activo en agricultura es demasiado alta para el uso final, y el concentrado emulsionable esta destinado a ser diluido con un medio acuoso para dar una composicion detrabajo.
Un concentrado emulsionable de la invencion comprende preferiblemente agua en una cantidad por debajo de la cantidad a la que se forma una emulsion de aceite en agua. Preferiblemente, el concentrado emulsionable comprende menos de aproximadamente 10% en peso, mas preferiblemente menos de aproximadamente 1% en peso, de agua, basado en el peso total del concentrado emulsionable. Lo mas preferiblemente, el concentrado emulsionable de la presente invencion esta esencialmente exento de agua en el sentido de que el concentrado emulsionable no contiene agua mas alla de lo inevitable por el equilibrio con la atmosfera circundante.
Los emulsionantes contemplados para su uso en la presente invencion incluyen tensioactivos conocidos como agentes emulsionantes por los expertos en la tecnica, tales como tensioactivos anionicos, tensioactivos no ionicos, polfmeros y mezclas de dos o mas de los mismos, especialmente mezclas que comprenden tensioactivos anionicos y no ionicos.
Los ejemplos de tensioactivos no ionicos contemplados para su uso como agentes emulsionantes en la presente invencion incluyen alcoholes alcoxilados, preferiblemente etoxilados y/o propoxilados, que preferiblemente contienen de 8 a 22 atomos de carbono; alquil-(poli)glucosidos, tales como (alquil C4-C10)-(poli)glucosidos; esteres de sorbitan o de sorbitol alcoxilados, preferiblemente etoxilados; etoxilatos de aceite de ricino; y alcoxilatos de triestirilfenol.
Los alcoholes etoxilados preferidos tienen un grado de etoxilacion de 1 a 50, mas preferiblemente de 2 a 20, lo mas preferiblemente de 3 a 10. Algunos alcoholes alcoxilados contemplados para su uso en la presente invencion incluyen los basados en alcoholes ramificados, tales como los alcoholes de Guerbet, por ejemplo 2-propilheptanol y 2-etilhexanol, y alcoholes C10- o C-i3-oxo-, es decir, una mezcla de alcoholes cuyo componente principal esta formado por al menos un alcohol C10 o C13 ramificado, y los alcoholes comercialmente disponibles tales como alcoholes Exxal de Exxon Mobile Chemicals y alcoholes Neodol de Shell Chemicals.
Los ejemplos de tensioactivos anionicos contemplados para su uso como agentes emulsionantes en la presente invencion incluyen sulfosuccinatos, sales de acido alquilbencenosulfonico, tales como dodecilbencenosulfonato de calcio o de sodio, alquilsulfonatos, alquiletersulfatos , esteres de fosfato de alcoholes opcionalmente alcoxilados, preferiblemente etoxilados y/o propoxilados, sales de xileno- y cumenosulfonato, y naftaleno- o alquilnaftalenosulfonatos, que pueden estar fusionados, o sus combinaciones.
Los ejemplos de polfmeros para su uso como agentes emulsionantes, solos o en combinacion, incluyen copolfmeros de bloques de oxido de etileno - oxido de propileno, polfmeros en peine con base de acido acnlico, y goma xantana.
En un concentrado emulsionable de la presente invencion, la concentracion de emulsionante es tipicamente de 10 g/l, tal como de 50 g/l, a 200 g/l, tal como a 150 g/l, basada en el volumen total de una formulacion anhidra de la invencion.
La presente invencion tambien se refiere a una emulsion acuosa, tipicamente de aceite en agua, que comprende un medio acuoso, al menos un ingrediente activo en agricultura, preferiblemente con baja solubilidad en agua, una amida de formula (I), una acilmorfolina segun la formula (II), un emulsionante y, opcionalmente, un disolvente aprotico polar y/o componentes adicionales.
Por ejemplo, se puede obtener una emulsion de este tipo mezclando un medio acuoso y un concentrado emulsionable como se ha definido mas arriba en la presente memoria, o mezclando por separado los componentes.
En la presente memoria, se interpretara que el termino "emulsion" incluye macroemulsiones, nanoemulsiones, microemulsiones y suspoemulsiones, es decir, emulsiones en las que esta suspendido un solido en partfculas.
Tfpicamente, el medio acuoso que es un componente de la emulsion de la presente invencion comprende agua como componente principal. Preferiblemente, el agua constituye al menos 50% en peso, tal como al menos 75% en peso, por ejemplo al menos 90% en peso, del medio acuoso. El medio acuoso puede comprender ademas otros componentes, tales como sales, agentes tamponantes, agentes para control del pH, tales como acidos o bases, fertilizantes, etc.
5
10
15
20
25
30
35
40
Cuando se mezcla el concentrado emulsionable con el medio acuoso, se forma una emulsion, siendo tipicamente la emulsion la composicion de trabajo que utilizara el usuario final, con la ventaja de que el usuario final no tiene que manipular y almacenar grandes cantidades de composicion de trabajo, sino que puede preparar la cantidad necesaria para cada momento.
Las emulsiones de la presente invencion se preparan tipicamente mezclando un concentrado emulsionable de la invencion con un medio acuoso, en una proporcion en volumen entre el concentrado emulsionable y el medio acuoso de aproximadamente 1:25, con preferencia de aproximadamente 1:50, con mayor preferencia de aproximadamente 1:100; a aproximadamente 1:1.000, con preferencia a aproximadamente 1:500, con mayor preferencia a aproximadamente 1:300. En una emulsion representativa de la presente invencion, la proporcion en volumen de concentrado emulsionable:medio acuoso es aproximadamente 1:200.
Constituye una ventaja de la presente invencion que el ingrediente activo en agricultura presenta una tendencia menor o nula a precipitar o cristalizar cuando la formulacion esta en forma concentrada, es decir, comprende menos de 10% en peso de agua, preferiblemente menos de 1% en peso de agua
Otra ventaja de la presente invencion es que incluso con altas diluciones en la emulsion, es decir, con proporciones reducidas entre las formulaciones y el medio acuoso, la tendencia del ingrediente activo en agricultura a precipitar o cristalizar es pequena, tambien a temperaturas significativamente por debajo de la temperatura ambiente, tales como 5°C. Esto resulta ventajoso por multiples razones. En caso de que el usuario final deba dejar de pulverizar antes de haber consumido un lote completo de emulsion, se podra utilizar mas adelante la emulsion no utilizada, por ejemplo al dfa siguiente, incluso aunque se conserve a temperaturas reducidas la emulsion no utilizada.
En un aspecto adicional, la presente invencion proporciona un metodo para tratar una planta o semilla, donde se pone en contacto la planta o semilla con una formulacion de la invencion. La cantidad deseada de ingrediente activo en agricultura que debe ponerse en contacto con una planta o semilla por medio de dicho metodo depende de diversos parametros, tales como la actividad biologica del agente activo en agricultura, pero en general se ajusta la cantidad para que sea suficiente para que el ingrediente activo en agricultura realice su actividad deseada.
En la presente memoria, "planta" incluye todas las partes de una planta, incluidas rafces, tallos, hojas, flores y frutos.
En una realizacion del metodo de tratamiento, se pone en contacto la planta o semilla con una formulacion de la presente invencion, usualmente una emulsion de aceite en agua, mediante pulverizacion.
En otra realizacion del metodo de tratamiento, se pone en contacto una planta o semilla, usualmente una semilla, con una formulacion de la invencion mediante inmersion o remojo de la planta o semilla en la formulacion.
Experimentos
Experimento 1
Para conseguir las formulaciones descritas en las tablas 1 a 3, se anadieron ingredientes activos en agricultura (Al) a un matraz graduado, junto con N-formilmorfolina (NFM), carbonato de propileno (PC) y emulsionante, en las cantidades indicadas. Despues se anadio N,N-dimetildecanamida o N-decil-N-metilformamida, de manera que el volumen total de la mezcla llego a 1 litro. El emulsionante fue 2-etilhexanol alcoxilado con 35 moles de oxido de propileno y 32 moles de oxido de etileno por mol de alcohol (2EH+35PO+32EO), y dodecilbencenosulfonato de calcio, en una proporcion peso/peso de 5:3.
Se agito la mezcla con un agitador magnetico hasta que el agente activo se disolvio en la formulacion. Se dejaron en un frigonfico durante siete dfas, a 0°C, las formulaciones acabadas.
Se examinaron a simple vista cada una de las formulaciones para determinar si conteman algun cristal despues del almacenamiento. En las tablas 1-3 siguientes se resumen la composicion de cada formulacion y los resultados.
Tabla 1
Formul.
Al Emulsionante NFM g/l PC g/l N,N- dimetildecanamida N-decil-N- metilformamida Formacion de cristales
1*
Fenbuconazol 100 g/l 65 g/l 0 0 Hasta 1 l Si
2
Fenbuconazol 100 g/l 65 g/l 100 0 Hasta 1 l No
3
Fenbuconazol 100 g/l 65 g/l 80 20 Hasta 1 l No
4
Fenbuconazol 100 g/l 65 g/l 60 40 Hasta 1 l No
5*
Fenbuconazol 100 g/l 65 g/l 0 0 Hasta 1 l Si
6
Fenbuconazol 100 g/l 65 g/l 100 0 Hasta 1 l No
7
Fenbuconazol 100 g/l 65 g/l 80 20 Hasta 1 l No
8
Fenbuconazol 100 g/l 65 g/l 60 40 Hasta 1 l No
* Experimento comparativo Tabla 2
Formul.
Pesticida Emulsionante NFM g/l PC g/l N,N-dimetildecanamida Formacion de cristales
9*
Imidacloprid 100 g/l 65 g/l 0 0 Hasta 1 l Si
10
Imidacloprid 100 g/l 65 g/l 500 0 Hasta 1 l No
11
Imidacloprid 100 g/l 65 g/l 400 100 Hasta 1 l No
12
Imidacloprid 100 g/l 65 g/l 300 200 Hasta 1 l No
13*
Imidacloprid 100 g/l 65 g/l 0 500 Hasta 1 l Si
* Experimento comparativo
5 Tabla 3
Formul.
Pesticida Emulsionante NFM PC N,N-dimetildecanamida Formacion de cristales
14*
Cihalofopbutilo 350 g/l 65 g/l 0 0 Hasta 1 l Si
15
Cihalofopbutilo 350 g/l 65 g/l 80 20 Hasta 1 l No
16
Cihalofopbutilo 350 g/l 65 g/l 60 40 Hasta 1 l No
* Experimento comparativo
A partir de los resultados, resulta evidente que la inclusion de acilmorfolina y opcionalmente disolvente aprotico polar en el disolvente de amida reduce la formacion de cristales, y que obviar la acilmorfolina no proporciona resultados 10 satisfactorios.
Experimento 2 - Dilucion de emulsion
Se formularon formulaciones que conteman 100 g/l de fenbuconazol junto con 65 g/l de mezcla de tensioactivos (47% en peso de copolfmero de bloques de polioxipropileno - polioxietileno, 56 PO/60 EO, 20% en peso de dodecilbencenosulfonato, 33% en peso de etoxilato de HD-Ocenol (60/65), 23 EO), y se diluyeron de la manera 5 siguiente:
1) N-formilmorfolina : carbonato de propileno (en proporcion en peso 4:1) hasta 1 litro
2) N-formilmorfolina : carbonato de propileno (en proporcion en peso 4:1) 100 g/l y hasta 1 litro con N,N-dimetildecanamida
Se emulsiono en agua (342 ppm de eq. de CaCO3) cada una de las formulaciones, a temperatura ambiente (~22°C), 10 con una dilucion en la proporcion en volumen (formulacion:agua) de 5 ml:95 ml. Se vertieron las emulsiones en tubos de ensayo de vidrio de 100 ml y se evaluo su estabilidad, midiendo el volumen de formacion de nata/aceite/sedimentacion visible en los tubos de ensayo al cabo de 2 horas. El aspecto se juzgo por inspeccion ocular a simple vista, y los resultados se pueden leer en la tabla 4.
Tabla 4
Formulacion
Aspecto al cabo de 2 horas
17*
5 ml de aceite
18
Nada de nata/aceite ni sedimentacion
15 * Experimento comparativo

Claims (16)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    REIVINDICACIONES
    1. Una formulation que comprende:
    a) al menos un ingrediente activo en agricultura;
    b) al menos una amida de formula (I):
    imagen1
    donde
    R1 se selecciona del grupo que consiste en un grupo hidrocarbilo no aromatico que tiene de 1 a 16 atomos de carbono y bencilo;
    R2 se selecciona del grupo que consiste en un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 4 atomos de carbono y bencilo; y
    R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno y un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 16 atomos de carbono,
    siendo asi que, cuando R1 es un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 4 atomos de carbono o bencilo, entonces R3 es un grupo hidrocarbilo no aromatico que tiene de 5 a 16 atomos de carbono, y cuando R1 es un grupo hidrocarbilo que tiene de 5 a 16 atomos de carbono, entonces R3 es hidrogeno, metilo o etilo;
    c) al menos una acilmorfolina segun la formula (II),
    imagen2
    donde R es H, CH3 o C2H5.
  2. 2. Una formulacion segun la reivindicacion 1, donde dicho ingrediente activo en agricultura se selecciona del grupo que consiste en pesticidas y reguladores del crecimiento vegetal, preferiblemente pesticidas seleccionados del grupo que consiste en fungicidas, herbicidas, insecticidas, miticidas, nematicidas, acaricidas, molusquicidas y sus mezclas.
  3. 3. Una formulacion segun la reivindicacion 1 o 2, donde dicho ingrediente activo en agricultura se selecciona del grupo que consiste en triazoles, estrobilurinas, compuestos de alquilenbis(ditiocarbamato), bencimidazoles, acidos fenoxicarboxflicos, acidos benzoicos, sulfonilureas, triazinas, acidos piridincarboxflicos, neonicotinidas, amidinas, organofosfatos, piretroides y sus mezclas.
  4. 4. Una formulacion segun una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde R y R , independientemente, son metilo o etilo y R3 es un hidrocarbilo que tiene de 6 a 12 atomos de carbono.
  5. 5. Una formulacion segun una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde R1 es un hidrocarbilo que tiene de 8 a 12 atomos de carbono, R2 es metilo, etilo o bencilo y R3 es hidrogeno, metilo o etilo.
  6. 6. Una formulacion segun una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende ademas
    d) al menos un disolvente aprotico polar distinto de una amida de formula (I) y una acilmorfolina de formula (II).
  7. 7. Una formulacion segun la reivindicacion 6, donde dicho disolvente aprotico polar distinto de una amida de formula (I) y una acilmorfolina de formula (II) se selecciona del grupo que consiste en un sulfoxido, una amida, un carbonato de hidrocarbilo, un carbonato de hidrocarbileno y sus mezclas, preferiblemente se selecciona del grupo que consiste en dimetilsulfoxido, carbonato de propileno y una mezcla de los mismos.
  8. 8. Una formulacion segun una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende una acilmorfolina de formula (II) que es N-formilmorfolina, y un disolvente aprotico polar distinto de una amida de formula (I) y una acilmorfolina de formula (II), que es carbonato de propileno.
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
  9. 9. Una formulation segun una cualquiera de las reivindicaciones 6 a 8, donde la relation en peso entre acilmorfolina segun la formula (II) y disolvente aprotico polar distinto de una acilmorfolina de formula (II) es de 70:30 a 90:10, preferiblemente de 75:25 a 85:15.
  10. 10. Una formulacion segun una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende ademas e) al menos un componente adicional seleccionado del grupo que consiste en adyuvantes, tensioactivos, emulsionantes, agentes humectantes, modificadores de la reologia y mezclas de dos o mas de los mismos.
  11. 11. Una formulacion segun una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende: de 10 a 800 g/l de a);
    de 50 a 900 g/l de b);
    de 10 a 600 g/l del total de c) y d); y
    de 0 a 250 g/l de e);
    basado en el volumen total de una formulacion anhidra.
  12. 12. Una formulacion segun una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende de 10 a 200 g/l de emulsionante, basado en el volumen total de una formulacion anhidra.
  13. 13. Una formulacion segun una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que comprende 10% en peso como maximo, preferiblemente 1% en peso como maximo, de agua, basado en el peso total de la formulacion.
  14. 14. Una formulacion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, preferiblemente en forma de una emulsion de aceite en agua, que comprende al menos 90% en peso, preferiblemente al menos 99% en peso, de agua, basado en el peso total de la formulacion.
  15. 15. Un metodo para tratar una planta o semilla, que comprende poner en contacto dicha planta o semilla con una formulacion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14.
  16. 16. El uso de un sistema disolvente que comprende:
    (i) al menos una amida de formula (I):
    imagen3
    donde
    R1 se selecciona del grupo que consiste en un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 16 atomos de carbono y bencilo;
    R2 se selecciona del grupo que consiste en un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 4 atomos de carbono y bencilo; y
    R3 se selecciona del grupo que consiste en hidrogeno y un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 16 atomos de carbono,
    con la condicion de que:
    cuando R1 es un grupo hidrocarbilo que tiene de 1 a 4 atomos de carbono o bencilo,
    entonces R3 es un grupo hidrocarbilo no aromatico que tenga de 5 a 16 atomos de carbono, y que cuando R1 es un grupo hidrocarbilo que tiene de 5 a 16 atomos de carbono, entonces R3 es hidrogeno, metilo o etilo;
    (ii) una acilmorfolina segun la formula (II),
    imagen4
    donde R es H, CH3 o C2H5,
    (iii) opcionalmente un disolvente aprotico polar distinto de una amida de formula (I) y una acilmorfolina de formula
    (II), y
    (iv) opcionalmente componentes adicionales;
    como disolvente para un ingrediente activo en agricultura.
ES12788562.2T 2011-11-24 2012-11-22 Formulaciones agrícolas con amidas y acilmorfolinas Active ES2632586T3 (es)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11190506 2011-11-24
EP11190506 2011-11-24
US201161563970P 2011-11-28 2011-11-28
US201161563970P 2011-11-28
PCT/EP2012/073368 WO2013076200A1 (en) 2011-11-24 2012-11-22 Agricultural formulations with amides and acyl morpholines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2632586T3 true ES2632586T3 (es) 2017-09-14

Family

ID=48469158

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES12788562.2T Active ES2632586T3 (es) 2011-11-24 2012-11-22 Formulaciones agrícolas con amidas y acilmorfolinas

Country Status (13)

Country Link
US (1) US10750740B2 (es)
EP (1) EP2782444B1 (es)
JP (1) JP2014533712A (es)
CN (1) CN103945691B (es)
AU (1) AU2012342488B2 (es)
BR (1) BR112014011294A2 (es)
ES (1) ES2632586T3 (es)
IN (1) IN2014DN03142A (es)
PL (1) PL2782444T3 (es)
RU (1) RU2606800C2 (es)
UA (1) UA112454C2 (es)
WO (1) WO2013076200A1 (es)
ZA (1) ZA201403715B (es)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR100936A1 (es) * 2014-06-24 2016-11-09 Fmc Corp Formulaciones de espumas y concentrados emulsionables
WO2024018453A1 (en) * 2022-07-21 2024-01-25 Adama Makhteshim Ltd. Compositions of triazole fungicides

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT304164B (de) * 1970-07-03 1972-12-27 Boehringer Sohn Ingelheim Bekämpfung von tierischen Schädlingen
IT1163687B (it) * 1979-07-27 1987-04-08 Montedison Spa Soluzioni e formulazioni di carbammati antiparassitari stabili nel tempo e che resistono a basse ed alte temperature
JPH0733605A (ja) * 1993-07-16 1995-02-03 Nippon Nohyaku Co Ltd 改良された農薬乳剤組成物
DE4341986A1 (de) 1993-12-09 1995-06-14 Bayer Ag Verwendung von Carbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren
DE19623291A1 (de) 1996-06-11 1997-12-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von schwefelarmen aliphatischen Verbindungen
DE102005055739A1 (de) * 2005-11-23 2007-05-24 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Agrochemische Zusammensetzung
JP2009538929A (ja) * 2006-05-26 2009-11-12 ハンツマン ペトロケミカル コーポレイション 農薬用の低臭、低揮発性溶媒
EP1961301A1 (en) * 2007-02-22 2008-08-27 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising a dialkylamide of a hydroxycarboxylic acid
DE602008006389D1 (de) * 2007-08-22 2011-06-01 Dow Agrosciences Llc Hochfeste und tieftemperaturstabile herbizidformulierungen aus fluroxypyr-meptyl-ester
CN102666477B (zh) * 2009-12-30 2015-04-22 阿克佐诺贝尔化学国际公司 酰胺,酰胺作为有机化合物溶剂的用途,包含酰胺的组合物和乳液以及处理植物的方法
WO2011147822A2 (en) * 2010-05-27 2011-12-01 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Agricultural formulations with acyl morpholines and polar aprotic co-solvents

Also Published As

Publication number Publication date
CN103945691A (zh) 2014-07-23
US20140315718A1 (en) 2014-10-23
UA112454C2 (uk) 2016-09-12
US10750740B2 (en) 2020-08-25
WO2013076200A1 (en) 2013-05-30
RU2606800C2 (ru) 2017-01-10
JP2014533712A (ja) 2014-12-15
EP2782444B1 (en) 2017-04-19
RU2014124360A (ru) 2015-12-27
NZ623848A (en) 2015-11-27
AU2012342488B2 (en) 2015-08-13
CN103945691B (zh) 2015-10-14
IN2014DN03142A (es) 2015-05-22
AU2012342488A1 (en) 2014-05-01
PL2782444T3 (pl) 2017-09-29
ZA201403715B (en) 2015-08-26
BR112014011294A2 (pt) 2017-05-02
EP2782444A1 (en) 2014-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2581805T3 (es) Formulaciones agrícolas con acilmorfolinas y codisolvenes apróticos polares
KR100688922B1 (ko) 알콕실화 아민에 의해 중화된 알콕실화 트리스티릴페놀헤미-설페이트 에스테르 계면활성제를 함유하는 농약 제제
BR112012015391B1 (pt) Uso de amida da fórmula geral (i), composição, método de tratamento de plantas, amida da fórmula geral (i) e método de fabricação de amida
BR112013020892A2 (pt) usos de cloreto de colina em formulações agroquímicas
US20170008817A1 (en) Compatibility aid for pesticides in fertilizer compositions
ES2632586T3 (es) Formulaciones agrícolas con amidas y acilmorfolinas
WO2014047934A1 (en) Alkoxylate compositions and their use as agricultural adjuvants
BR112016007788B1 (pt) Formulação agroquímica, formulação de concentrado, uso de um composto e método para tratamento de vegetação para o controle de pragas
RU2619989C2 (ru) Концентрированная сельскохозяйственная композиция
RU2606798C2 (ru) Сельскохозяйственные составы с ароматическими растворителями и ацилморфолинами
NZ623848B2 (en) Agricultural formulations with amides and acyl morpholines
TW201332438A (zh) 具有醯胺及醯基嗎福啉之農業調配物
NZ623850B2 (en) Agricultural formulations with aromatic solvents and acyl morpholines