RU2606800C2 - Сельскохозяйственные составы с амидами и ацилморфолинами - Google Patents

Сельскохозяйственные составы с амидами и ацилморфолинами Download PDF

Info

Publication number
RU2606800C2
RU2606800C2 RU2014124360A RU2014124360A RU2606800C2 RU 2606800 C2 RU2606800 C2 RU 2606800C2 RU 2014124360 A RU2014124360 A RU 2014124360A RU 2014124360 A RU2014124360 A RU 2014124360A RU 2606800 C2 RU2606800 C2 RU 2606800C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
group
carbon atoms
hydrocarbon group
composition
Prior art date
Application number
RU2014124360A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2014124360A (ru
Inventor
Петер Вестбай
Карин Хаммарстранд
Мартина АНДЕРССОН
Original Assignee
Акцо Нобель Кемикалз Интернэшнл Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Акцо Нобель Кемикалз Интернэшнл Б.В. filed Critical Акцо Нобель Кемикалз Интернэшнл Б.В.
Publication of RU2014124360A publication Critical patent/RU2014124360A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2606800C2 publication Critical patent/RU2606800C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Abstract

Состав содержит а) по меньшей мере один ингредиент, активный для сельскохозяйственных целей, b) по меньшей мере один амид формулы (I)
Figure 00000008
в которой R1 выбран из группы, состоящей из неароматической углеводородной группы, имеющей от 1 до 16 атомов углерода, и бензила; R2 выбран из группы, состоящей из углеводородной группы, имеющей от 1 до 4 атомов углерода, и бензила и R3 выбран из группы, состоящей из водорода и углеводородной группы, имеющей от 1 до 16 атомов углерода, и c) по меньшей мере один ацилморфолин формулы (II)
Figure 00000009
в которой R означает H, СН3 или С2Н5. Состав применяют для обработки растения или семенного материала. Изобретение позволяет повысить растворимость активного ингредиента. 3 н. и 14 з.п. ф-лы, 4 табл.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к системе растворителей, содержащей амид, ацилморфолин и необязательно дополнительные компоненты, в качестве растворителя для ингредиентов, активных для сельскохозяйственных целей. Данное изобретение также относится к составу, содержащему ингредиент, активный для сельскохозяйственных целей, и к такой системе растворителей.
Уровень изобретения
Ингредиенты, активные для сельскохозяйственных целей, такие как пестициды и регуляторы роста растений, обычно предоставлены конечному потребителю в различных концентрированных формах, предназначенных для разбавления в воде или другой подходящей среде для создания конечным потребителем разбавленного готового к применению состава. Такие концентрированные формы включают твердые составы, например, порошки, и жидкие составы. При многих применениях предпочитают жидкие составы, так как могут быть исключены проблемы опыливания токсическими порошками и слабого растворения в разбавителе.
Концентрат эмульсии обычно содержит сельскохозяйственный активный ингредиент, растворитель, нерастворимый в воде, и эмульгатор, и при добавлении в воду он спонтанно или после активного смешивания, например, перемешивания, образует эмульсию масло-в-воде, при этом сельскохозяйственный активный ингредиент присутствует главным образом в виде капелек эмульсии. Данный тип концентрированного составы особенно подходит для сельскохозяйственных активных компонентов, которые нерастворимы в воде/имеют слабую растворимость в воде, и где рекомендуемая концентрация в готовом для применения составе превышает растворимость сельскохозяйственного активного ингредиента.
Важно, что ингредиент, активный для сельскохозяйственных целей, стабильно растворен в концентрате эмульсии. Осаждение ингредиента, активного для сельскохозяйственных целей, может приводить к потере эффективности. Если ингредиент, активный для сельскохозяйственных целей, сконцентрирован с тенденцией к образованиям осадка, то предотвращается его равномерное распределение при опрыскивании в поле.
Таким образом, существует потребность в данной области в том, чтобы найти новые и улучшенные системы растворитель/растворители для ингредиентов, активных для сельскохозяйственных целей, которые могут быть использованы в сельскохозяйственных составах, особенно в форме концентратов эмульсий.
Сущность изобретения
Один предмет настоящего изобретения состоит в том, чтобы удовлетворить потребностям в данной области и предложить растворитель, который может быть использован в сельскохозяйственных составах.
Другой предмет изобретения состоит в том, чтобы предложить растворитель для сельскохозяйственных активных компонентов, который дает концентрированный состав растворителя и сельскохозяйственного активного ингредиента, в котором ингредиент, активный для сельскохозяйственных целей, имеет пониженную тенденцию к образованию осадков.
Другой предмет изобретения состоит в том, чтобы предложить растворитель для сельскохозяйственных активных ингредиентов, который дает концентрированный состав растворителя и сельскохозяйственного активного компонента, предназначенный для смешивания с водной средой без осаждения или только с минимальным осаждением активного ингредиента.
Авторы настоящего изобретения в данной работе неожиданно установили, что некоторые комбинации, содержащие амиды и ацилморфолины, являются подходящими в качестве систем растворителей для ингредиентов, активных для сельскохозяйственных целей. Данные комбинации применимы в эмульгируемых концентрированных составах.
В первом аспекте, настоящее изобретение относится к составу, содержащему
а) ингредиент, активный для сельскохозяйственных целей,
b) по меньшей мере один амид формулы (I)
Figure 00000001
в которой
R1 выбран из группы, состоящей из неароматической углеводородной группы, имеющей от 1 до 16 атомов углерода, и бензила;
R2 выбран из группы, состоящей из углеводородной группы, имеющей от 1 до 4 атомов углерода, и бензила; и
R3 выбран из группы, состоящей из водорода и углеводородной группы, имеющей от 1 до 16 атомов углерода,
c) ацилморфолин формулы (II)
Figure 00000002
в которой R означает H, CH3 или C2H5,
d) необязательно полярный апротонный растворитель, отличный от амида формулы (I) и ацилморфолина формулы (II), и
е) необязательно дополнительные компоненты.
Состав может представлять собой полностью или в основном безводный состав или может быть водным составом, таким как эмульсия.
Во втором аспекте, настоящее изобретение относится к способу обработки растения путем контакта указанного растения с составом изобретения.
В третьем аспекте, настоящее изобретение относится к применению системы растворителей, содержащей амид формулы (I) и ацилморфолин формулы (II) и необязательно полярный апротонный растворитель в качестве растворителя для сельскохозяйственного активного компонента.
Данные и дополнительные аспекты будут описаны далее ниже.
Подробное описание изобретения
Активные для сельскохозяйственных целей ингредиенты, рассмотренные для применения в настоящем изобретении, также называемые в данной области как сельскохозяйственные активные компоненты, предпочтительно, выбраны из группы, состоящей из пестицидов и регуляторов роста растений.
Ингредиенты, активные для сельскохозяйственных целей, предпочтительно, выбраны среди ингредиентов, имеющих слабую растворимость в воде, и наиболее предпочтительно среди ингредиентов, нерастворимых в воде.
Термин “ингредиент, активный для сельскохозяйственных целей”, как он используется в данной работе, предназначен для охвата любого органического соединения с активностью для сельскохозяйственных целей. Однако, в той степени, в которой амиды формулы (I), ацилморфолины формулы (II) или полярные апротонные сорастворители, как определено в данной работе, являются компонентами, активными для сельскохозяйственных целей, они не рассматриваются как ингредиенты, наиболее активные для сельскохозяйственных целей.
Термин “соединение, имеющее низкую растворимость в воде”, как определено в данной работе, относится к соединению, имеющему растворимость в воде, равную самое большее 5, такую как самое большее 1 г/л, например, самое большее 0,7 г/л.
В контексте настоящего изобретения, растворимость в воде будет интерпретирована как измеренная согласно стандартному тест-методу для измерений растворимости в воде: ASTM E 1148-87 “Standard Test Method for Measurements of Aqueous Solubility”.
Как используется в данной работе, термин “пестицид” относится к соединению, которое мешает, уничтожает, отпугивает или снижает степень ущерба от любого вредителя.
Как используется в данной работе, термин “регулятор роста растения” относится к соединению, которое посредством физиологического действия будет ускорять или тормозить степень роста или степень созревания или иным образом изменять поведение декоративных или сельскохозяйственных культур или их продуктов.
Пестициды и регуляторы роста растений, в основном рассмотренные для применения в настоящем изобретении, представляют собой органические соединения, предпочтительно, синтетические органические соединения.
Пестициды, рассмотренные для применения в настоящем изобретении, включают фунгициды, гербициды, инсектициды, митициды, нематициды, акарициды и моллюскициды.
Предпочтительные активные для сельскохозяйственных целей ингредиенты, рассмотренные для применения в настоящем изобретении, включают пестициды и регуляторы роста растений следующих классов: триазолы, стробилурины, алкиленбис(дитиокарбамат)соединения, бензимидазолы, феноксикарбоновые кислоты, бензойные кислоты, сульфонилмочевины, триазины, пиридинкарбоновые кислоты, неоникотиниды, амидины, органофосфаты и пиретроиды.
Примеры подходящих фунгицидов (настоящего) изобретения включают фунгициды следующих классов: триазолы (например, тебуконазол, тетраконазол, ципроконазол, эпоксиконазол, дифенконазол, пропиконазол, протиоконазол), стробилурины (например, трифлоксистробин, азоксистробин, флуоксастробин, пираклостробин), алкиленбис(дитиокарбамат)соединения (например, манкоцеб) и бензимидазолы (например, карбендазим).
Примеры подходящих гербицидов (настоящего) изобретения включают феноксикарбоновые кислоты (например, 2,4-Д, 2М-4Х), бензойные кислоты (например, дикамба-кислота), сульфонилмочевины (например, метилсульфурон-метил, римсульфурон), триазины (например, атразин и симазин), триазолиноны (например, амикарбазон) и пиридинкарбоновые кислоты (например, триклопир).
Примеры подходящих инсектицидов (настоящего) изобретения включают неоникотиниды (например, тиаметоксам, клотианидин, тиаклоприд, динотефуран, ацетамиприд, нитенпирам, имидаклоприд), амидины (например, амитраз), органофосфаты (например, хлорпирифос) и пиретроиды (например, перметрин, бифентрин, дельтаметрин).
Для подробного описания каждого из вышеуказанных пестицидов и регуляторов роста растений дается ссылка на справочники, например, “The e-Pesticide Manual v 4.0”, BCPC Publications Ltd, Alton, Hampshire (ISBN 1901396428).
Составы настоящего изобретения содержат по меньшей мере один амид формулы (I)
Figure 00000003
в которой
R1 выбран из группы, состоящей из неароматической углеводородной группы, имеющей от 1 до 16 атомов углерода, и бензила;
R2 выбран из группы, состоящей из углеводородной группы, имеющей от 1 до 4 атомов углерода, и бензила; и
R3 выбран из группы, состоящей из водорода и углеводородной группы, имеющей от 1 до 16 атомов углерода.
Предпочтительно, когда R1 представляет собой углеводородную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, или бензил, тогда R3 представляет собой неароматическую углеводородную группу, имеющую от 5 до 16 атомов углерода.
Предпочтительно, когда R1 представляет собой углеводородную группу, имеющую от 5 до 16 атомов углерода, тогда R3 представляет собой водород, метил или этил.
В вариантах осуществления настоящего изобретения, R1 и R2 независимо представляют собой метил или этил, предпочтительно метил, и R3 представляет собой углеводородную группу, предпочтительно прямую или разветвленную алкильную или алкенильную группу, имеющую от 6 до 12 атомов углерода, предпочтительно от 7 до 10 атомов углерода. Примеры включают N,N-диметилдеканамид и N,N-диметилоктанамид.
Такие амиды известны и коммерчески доступны или могут быть синтезированы взаимодействием соответствующей органической кислоты и амина согласно способам, хорошо известным в данной области.
В вариантах осуществления настоящего изобретения, в амиде формулы (I), R1 представляет собой углеводородную группу, предпочтительно прямую или разветвленную алкильную или алкенильную группу, имеющую от 6 до 12, предпочтительно от 8 до 11 атомов углерода, R2 представляет собой метил, этил или бензил, предпочтительно метил, и R3 представляет собой водород, метил или этил, предпочтительно водород. Примеры включают N-метил-N-(2-пропилгептил)формамид, N-метил-N-(2-пропилгептил)ацетамид, N-метил-N-(н-децил)ацетамид, N-метил-N-(н-децил)формамид, N-метил-N-(монометилзамещенный С9-10алкил)ацетамид и N-метил-N-(монометилзамещенный С9-10алкил)формамид.
Такие амиды известны и коммерчески доступны или могут быть синтезированы согласно известным способам, например, как описано в заявке WO 2011/080208 A1 фирмы Akzo Nobel Chemicals International B.V.
Ацилморфолины, рассмотренные для применения в составе настоящего изобретения, включают 4-формилморфолин (R=H, также обозначенный как N-формилморфолин или NFM), 4-ацетилморфолин (R=CH3, также обозначенный как N-ацетилморфолин или NAM), 4-пропионилморфолин (R=C2H5, также обозначенный как N-пропионилморфолин или NPM) и их смеси. Предпочтительно, состав настоящего изобретения содержит 4-формилморфолин, и предпочтительнее, 4-формилморфолин представляет собой по меньшей мере 50, наиболее предпочтительно по меньшей мере 90, а именно 100% мас. ацилморфолинов формулы (II), присутствующих в составе. Однако для составов, содержащих пестицид N,N'-бис[(1-формамидо-2,2,2-трихлор)этил]пиперазин, предпочитают, чтобы ацилморфолин был выбран из 4-ацетилморфолина и 4-пропионилморфолина.
Ацилморфолины сами по себе являются хорошо известными соединениями и коммерчески доступными от стандартных химических поставщиков.
Полярные апротонные растворители, которые отличаются от амидов формулы (I) и ацилморфолинов формулы (II), названные в данной работе как “полярные апротонные растворители”, могут быть включены в составы изобретения.
Полярный апротонный растворитель предпочтительно выбран из таких полярных апротонных растворителей, которые имеют точку вспышки, равную по меньшей мере 65°С, измеренную согласно ASTM D93.
Полярный апротонный растворитель предпочтительно выбран из группы, состоящей из сульфоксида, амида, гидрокарбил- или гидрокарбиленкарбоната и смесей двух или более перечисленных компонентов. Предпочтительные сульфоксиды включают диметилсульфоксид. Предпочтительные гидрокарбилкарбонаты включают диалкилкарбонаты, такие как карбонаты с С1-С8-алкильными цепями. Предпочтительные гиброкарбиленкарбонаты включают алкиленкарбонаты, предпочтительнее С2-С4-алкиленкарбонаты, наиболее предпочтительно, пропиленкарбонат. Предпочтительнее, полярный апротонный сорастворитель выбран из группы, состоящей из диметилсульфоксида, пропиленкарбоната и их смеси, наиболее предпочтительно пропиленкарбоната.
В составе изобретения могут присутствовать дополнительные компоненты. Примеры таких дополнительных компонентов включают один или несколько адъювантов, таких как усилители биологической эффективности, которые повышают биологическую эффективность сельскохозяйственных активных компонентов, увлажнители, смачиватели, модификаторы реологии, сурфактанты, эмульгаторы, связующие вещества, вещества для снижения сноса и/или другие дополнительные компоненты, обычно используемые в сельскохозяйственных композициях.
Вода не рассматривается при применении как представитель вышеприведенных дополнительных компонентов. Состав настоящего изобретения может быть полностью или в основном безводным составом, а именно, содержащим меньше чем 10, предпочтительно меньше чем 1% мас. воды, или может быть водным составом, таким как эмульсия, обычно эмульсия масло-в-воде, обычно содержащая по меньшей мере 90, а именно по меньшей мере 99% мас. воды, в расчете на общую массу состава изобретения.
Концентрация такого одного или нескольких ингредиентов, активных для сельскохозяйственных целей, в составе настоящего изобретения обычно находится внутри интервала растворимости определенного соединения в системе определенных растворителей.
Концентрация ингредиента, активного для сельскохозяйственных целей, в составе настоящего изобретения обычно составляет от приблизительно 0,1, а именно от приблизительно 10, например, от приблизительно 20, до приблизительно 950, а именно до приблизительно 500, например, до приблизительно 300 г/л в расчете на общий объем безводного состава изобретения.
В представленных составах настоящего изобретения концентрация по меньшей мере одного ингредиента, активного для сельскохозяйственных целей, в такой композиции составляет от 50 до 250 г/л.
Концентрация амида формулы (I) в составе настоящего изобретения обычно составляет от 25, а именно от 50, например, от 100 до 900, а именно до 700, например, до 500 г/л в расчете на общий объем безводного состава изобретения.
Когда присутствует полярный апротонный растворитель, массовое отношение между ацилморфолином формулы (II) и полярным апротонным растворителем обычно составляет от 5:95, от 30:70, от 50:50, от 70:30 или от 75:25, до 95:5, до 90:10 или до 85:15. Например, массовое отношение между ацилморфолином формулы (II) и полярным апротонным растворителем может составлять приблизительно 80:20.
Состав настоящего изобретения обычно содержит от приблизительно 10, а именно от 50, например, 100, до приблизительно 600, а именно до приблизительно 400, например, до приблизительно 250 г/л от общего из с) ацилморфолина формулы (II) и, если присутствует, d) полярного апротонного сорастворителя в расчете на общий объем безводного состава изобретения.
Если присутствует, то концентрация дополнительных компонентов в составе настоящего изобретения обычно составляет от 10, а именно от 20, например, от 50, до 250, а именно до 150, например, до 100 г/л в расчете на общий объем безводного состава изобретения.
Составы согласно изобретению обычно готовят таким способом, что компоненты смешивают один с другим в требуемых соотношениях и до требуемых концентраций. Обычно составы готовят при температуре в интервале от 10 до 50°С. Подходящие аппараты, которые используются для приготовления сельскохозяйственных составов, подходят в качестве аппаратов для приготовления составов настоящего изобретения.
Композиция настоящего изобретения может представлять собой эмульгируемую концентрированную композицию, называемую далее в данной работе и в данной области как “эмульгируемый концентрат”, или “EC”, содержащий состав, определенный в данной работе, с включением эмульгатора. Следовательно, такой эмульгируемый концентрат содержит ингредиент, активный для сельскохозяйственных целей, амид формулы (I), ацилморфолин формулы (II), необязательно полярный апротонный сорастворитель и эмульгатор.
В эмульгируемом концентрате, концентрация ингредиента, активного для сельскохозяйственных целей, обычно является слишком высокой для конечного потребителя, и эмульгируемый концентрат предназначен для разбавления водной средой с целью получения рабочей композиции.
Эмульгируемый концентрат изобретения предпочтительно содержит воду в количестве, меньшем чем количество, при котором образуется эмульсия масло-в-воде. Предпочтительно, эмульгируемый концентрат содержит меньше чем приблизительно 10, предпочтительнее меньше чем приблизительно 1% мас. воды в расчете на общую массу эмульгируемого концентрата. Наиболее предпочтительно, эмульгируемый концентрат настоящего изобретения в основном свободен от воды в том смысле, что эмульгируемый концентрат не содержит воду сверх воды, которая неизбежна от равновесия с окружающей атмосферой.
Эмульгаторы, рассмотренные для применения в настоящем изобретении, включают сурфактанты, известные как эмульгирующие агенты специалистам в данной области, а именно, анионогенные сурфактанты, неионогенные сурфактанты, полимеры и их смеси из двух или более компонентов, особенно смеси, содержащие анионогенные и неионогенные сурфактанты.
Примеры неионогенных сурфактантов, рассмотренных для применения в качестве эмульгирующих агентов в настоящем изобретении, включают алкоксилированные, предпочтительно этоксилированные и/или пропоксилированные спирты, предпочтительно содержащие от 8 до 22 атомов углерода; алкил(поли)гликозиды, такие как прямые или разветвленные С4-С10-алкил(поли)гликозиды; алкоксилированные, предпочтительно этоксилированные сложные эфиры сорбитана или сорбита; этоксилаты касторового масла; и алкоксилаты тристирилфенола.
Предпочтительные этоксилированные спирты имеют степень этоксилирования от 1 до 50, предпочтительнее от 2 до 20, наиболее предпочтительно от 3 до 10. Некоторые алкоксилированные спирты, рассмотренные для применения в настоящем изобретении, включают спирты на основе разветвленных спиртов, а именно спирты Гербета, например, 2-пропилгептанол и 2-этилгексанол, и С10- или С13-ОХО-спирты, то есть, смесь спиртов, главный компонент которой образован по меньшей мере одним разветвленным С10- или С13-спиртом, и спирты, доступные как Exxal-спирты от фирмы Exxon Mobile Chemical и Neodol-спирты от фирмы Shell Chemicals.
Примеры анионогенных сурфактантов, рассмотренных для применения в качестве эмульгирующих агентов в настоящем изобретении, включают сульфосукцинаты, соли алкилбензолсульфоновой кислоты, такие как додецилбензолсульфонат натрия или кальция, алкилсульфонаты, алкилэфиросульфаты, фосфатные сложные эфиры необязательно алкоксилированных, предпочтительно этоксилированных и/или пропоксилированных спиртов, сульфонатные соли ксилола и кумола, и нафталин или алкилнафталинсульфонаты, которые могут быть конденсированными, или их комбинации.
Примеры полимеров для применения самих по себе или в комбинации в качестве эмульгирующего агента включают блок-сополимеры этиленоксид-пропиленоксид, гребенчатые полимеры на основе акриловой кислоты и ксантановую смолу.
В эмульгируемом концентрате настоящего изобретения, концентрация эмульгатора обычно составляет от 10, а именно от 50 до 200, а именно до 150 г/л в расчете на общий объем безводного состава изобретения.
Настоящее изобретение также относится к водной эмульсии, обычно масло-в-воде, содержащей водную среду, по меньшей мере один ингредиент, активный для сельскохозяйственных целей, предпочтительно имеющий низкую растворимость в воде, амид формулы (I), ацилморфолин согласно формуле (II), эмульгатор и, необязательно, полярный апротонный растворитель и/или дополнительные компоненты.
Например, такая эмульсия может быть получена перемешиванием водной среды и эмульгируемого концентрата, определенного в данной работе ранее, или перемешиванием компонентов по отдельности.
Как используется в данной работе, термин “эмульсия” будет интерпретирован для включения макроэмульсий, наноэмульсий, микроэмульсий и суспоэмульсий, то есть, эмульсий, в которых суспензировано твердое вещество в виде частиц.
Водная среда, которая является компонентом эмульсии настоящего изобретения, содержит воду в качестве главного компонента. Предпочтительно, вода составляет по меньшей мере 50% мас., а именно по меньшей мере 75% мас., например, по меньшей мере 90% мас. водной среды. Водная среда может еще содержать другие компоненты, такие как соли, буферные средства, агенты для контроля рН, такие как кислоты или основания, удобрения, и так далее.
Когда эмульгируемый концентрат смешивают с водной средой, образуется эмульсия, при этом эмульсия является рабочей композицией, которая будет использована конечным потребителем с преимуществом, состоящем в том, что конечный потребитель не имеет для обращения и хранения больших количеств рабочей композиции, но может приготовить количества, необходимые для конкретной ситуации.
Эмульсии настоящего изобретения обычно готовят смешиванием эмульгируемого концентрата изобретения с водной средой при объемном соотношении между эмульгируемым концентратом и водной средой от приблизительно 1:25, предпочтительно от приблизительно 1:50, предпочтительнее от приблизительно 1:100; до приблизительно 1:1000, предпочтительно до приблизительно 1:50, предпочтительнее до приблизительно 1:300. В представленной эмульсии настоящего изобретения, объемное отношение эмульгируемый концентрат : водная среда составляет приблизительно 1:200.
Преимущество настоящего изобретения состоит в том, что ингредиент, активный для сельскохозяйственных целей, проявляет более низкую, или не проявляет, тенденцию к осаждению или кристаллизации, когда состав находится в концентрированной форме, то есть, содержит менее чем 10% мас. воды, предпочтительно менее чем 1% мас. воды.
Другое преимущество настоящего изобретения состоит в том, что даже при больших разбавлениях в эмульсии, то есть, при низких соотношениях между составами и водной средой, тенденция ингредиента, активного для сельскохозяйственных целей, к осаждению или кристаллизации является низкой, также при температурах, которые значительно ниже комнатной температуры, а именно при 5°С. Это является преимуществом по многим причинам. Если у конечного потребителя возникает необходимость в остановке опрыскивания, прежде чем истрачивается полная загрузка эмульсии, неиспользованную эмульсию можно будет применить позже, например, на следующий день, даже если неиспользованную эмульсию хранили при пониженных температурах.
В следующем аспекте, настоящее изобретение относится к способу обработки растения или семенного материала, в котором растение или семенной материал контактирует с составом изобретения. Требуемое количество ингредиента, активного для сельскохозяйственных целей и предназначенного для контакта с растением или семенным материалом посредством такого способа, зависит от нескольких параметров, таких как биологическая активность компонентов, активных для сельскохозяйственных целей, но обычно количество регулируют, которое должно быть достаточным для ингредиента, активного для сельскохозяйственных целей, чтобы проявить его требуемую активность.
Как используется в данной работе, “растение” охватывает все части растения, включающие корни, стебли, листья, цветы и плоды.
В одном варианте осуществления способа обработки, растение или семенной материал вводят в контакт с составом настоящего изобретения, обычно с эмульсией масло-в-воде, посредством опрыскивания.
В другом варианте осуществления способа обработки, растение или семенной материал, обычно семенной материал, вводят в контакт с составом изобретения погружением или замачиванием растения или семенного материала в составе.
Эксперимент
Эксперимент 1
Для получения составов, раскрытых в таблицах 1-3, ингредиенты, активные для сельскохозяйственных целей, (AI), добавляли в мерную колбу наряду с N-формилморфолином (NFM), пропиленкарбонатом (PC) и эмульгатором в указанных количествах. N,N-диметилдеканамид или N-децил-N-метилформамид затем добавляли так, чтобы вся смесь доходила до 1 л. Эмульгатор представлял собой 2-этилгексанол, алкоксилированный 35 молями пропиленоксида и 32 молями этиленоксида на моль спирта (2ЕН+35РО+32ЕО), и кальцийдодецилбензол, сульфированный при отношении масс 5:3.
Смесь перемешивали магнитной мешалкой, пока не растворялись активные компоненты в составе. Конечные составы помещали в холодильник на семь суток при 0°С. Все составы оценивали невооруженным глазом, если содержались какие-либо кристаллы после хранения. Композиция каждого состава и результаты суммированы в таблицах 1-3 ниже.
Таблица 1
Состав АИ (активный ингредиент) Эмульгатор NFM, г/л РС, г/л N,N-диметилдеканамид N-децил-N-метил-формамид Образование кристаллов
1* 100 г/л фенбуконазола 65 г/л 0 0 вплоть до 1 л да
2 100 г/л фенбуконазола 65 г/л 100 0 вплоть до 1 л нет
3 100 г/л фенбуконазола 65 г/л 80 20 вплоть до 1 л нет
4 100 г/л фенбуконазола 65 г/л 60 40 вплоть до 1 л нет
5* 100 г/л фенбуконазола 65 г/л 0 0 вплоть до 1 л да
6 100 г/л фенбуконазола 65 г/л 100 0 вплоть до 1 л нет
7 100 г/л фенбуконазола 65 г/л 80 20 вплоть до 1 л нет
8 100 г/л фенбуконазола 65 г/л 60 40 вплоть до 1 л нет
* Сравнительный эксперимент
Таблица 2
Состав Пестицид Эмульгатор NFM, г/л РС, г/л N,N-диметилдеканамид Образование кристаллов
9* 100 г/л имидахлоприда 65 г/л 0 0 вплоть до 1 л да
10 100 г/л имидахлоприда 65 г/л 500 0 вплоть до 1 л нет
11 100 г/л имидахлоприда 65 г/л 400 100 вплоть до 1 л нет
12 100 г/л имидахлоприда 65 г/л 300 200 вплоть до 1 л нет
13* 100 г/л имидахлоприда 65 г/л 0 500 вплоть до 1 л да
* Сравнительный эксперимент
Таблица 3
Состав Пестицид Эмульгатор NFM, г/л РС, г/л N,N-диметилдеканамид Образование кристаллов
14* 350 г/л цигалофопбутила 65 г/л 0 0 вплоть до 1 л да
15 350 г/л цигалофопбутила 65 г/л 80 20 вплоть до 1 л нет
16 350 г/л цигалофопбутила 65 г/л 60 40 вплоть до 1 л нет
* Сравнительный эксперимент
Из результатов видно, что включение ацилморфолина и необязательно полярного апротонного растворителя в амидный растворитель снижает образование кристаллов и что невключение ацилморфолина не приводит к удовлетворительным результатам.
Эксперимент 2 - Разбавление эмульсии
Составы, содержащие 100 г/л фенбуконазола, готовили вместе с 65 г/л смеси сурфактантов (47% мас. блок-сополимера полиоксипропилен/полиоксиэтилен, 56 РО/60 ЕО, 20% мас. додецилбензолсульфоната, 33% мас. HD оценол (60/65) этоксилата, 23 ЕО) и разбавляли, как указано ниже:
1) N-формилморфолин:пропиленкарбонат (в массовом соотношении 4:1) вплоть до 1 литра
2) N-формилморфолин:пропиленкарбонат (в массовом соотношении 4:1) 100 г/л и вплоть до 1 литра с N,N-диметилдеканамидом
Каждый состав эмульгировали в воде (342 ч./млн СаСО3 - экв.) при температуре окружающей среды (≈22°С) при объемном соотношении (состав : вода) 5 мл : 95 мл при разбавлении. Эмульсии выливали в 100 мл стеклянные тест-пробирки и оценивали на устойчивость измерением объема расслаивания/масла/седиментации, видимых в тест-пробирках после 2 часов. Вид оценивали окулярным осмотром с помощью невооруженного глаза и результаты можно видеть в таблице 4.
Таблица 4
Состав Внешний вид через 2 часа
17* 5 мл масла
18 Отсутствует расслаивание/масло или седиментация
* Сравнительный эксперимент

Claims (46)

1. Состав, содержащий
а) по меньшей мере один ингредиент, активный для сельскохозяйственных целей,
b) по меньшей мере один амид формулы (I)
Figure 00000004
в которой
R1 выбран из группы, состоящей из неароматической углеводородной группы, имеющей от 1 до 16 атомов углерода, и бензила;
R2 выбран из группы, состоящей из углеводородной группы, имеющей от 1 до 4 атомов углерода, и бензила и
R3 выбран из группы, состоящей из водорода и углеводородной группы, имеющей от 1 до 16 атомов углерода,
c) по меньшей мере один ацилморфолин формулы (II)
Figure 00000005
в которой R означает H, CH3 или C2H5.
2. Состав по п. 1, в котором указанный ингредиент, активный для сельскохозяйственных целей, выбран из группы, состоящей из пестицидов и регуляторов роста растений, предпочтительно пестицидов, выбранных из группы, состоящей из фунгицидов, гербицидов, инсектицидов, митицидов, нематицидов, акарицидов, моллюскицидов и их смесей.
3. Состав по п. 1 или 2, в котором указанный ингредиент, активный для сельскохозяйственных целей, выбран из группы, состоящей из триазолов, стробилуринов, алкиленбис(дитиокарбамат)соединений, бензимидазолов, феноксикарбоновых кислот, бензойных кислот, сульфонилмочевин, триазинов, пиридинкарбоновых кислот, неоникотинидов, амидинов, органофосфатов, пиретроидов и их смесей.
4. Состав по п. 1, в котором, когда R1 представляет собой углеводородную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, или бензил, тогда R3 представляет собой неароматическую углеводородную группу, имеющую от 5 до 16 атомов углерода, и когда R1 представляет собой углеводородную группу, имеющую от 5 до 16 атомов углерода, тогда R3 представляет собой водород, метил или этил.
5. Состав по п. 1, в котором R1 и R2 независимо представляют собой метил или этил и R3 представляет собой углеводородную группу, имеющую от 6 до 12 атомов углерода.
6. Состав по п. 1, в котором R1 представляет собой углеводородную группу, имеющую от 8 до 12 атомов углерода, R2 представляет собой метил, этил или бензил и R3 представляет собой водород, метил или этил.
7. Состав по п. 1, дополнительно содержащий d) по меньшей мере один полярный апротонный растворитель, отличный от амида формулы (I) и ацилморфолина формулы (II).
8. Состав по п. 7, в котором указанный полярный апротонный растворитель, отличный от амида формулы (I) и ацилморфолина формулы (II), выбран из группы, состоящей из сульфоксида, амида, гидрокарбилкарбоната, гидрокарбиленкарбоната и их смесей, предпочтительно выбран из группы, состоящей из диметилсульфоксида, пропиленкарбоната и их смесей.
9. Состав по п. 1, содержащий ацилморфолин формулы (II), который представляет собой N-формилморфолин, и полярный апротонный растворитель, отличный от амида формулы (I) и ацилморфолина формулы (II), который представляет собой пропиленкарбонат.
10. Состав по любому одному из пп. 7, 8 или 9, в котором массовое соотношение ацилморфолина согласно формуле (II) и полярного апротонного растворителя, отличного от ацилморфолина формулы (II), составляет от 70:30 до 90:10, предпочтительно от 75:25 до 85:15.
11. Состав по п. 1, дополнительно содержащий е) по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из адъювантов, сурфактантов, эмульгаторов, смачивателей, модификаторов реологии и смесей двух или более перечисленных компонентов.
12. Состав по любому одному из пп. 1, 7 или 11, содержащий:
от 10 до 800 г/л из a);
от 50 до 900 г/л из b);
от 10 до 600 г/л общего количества из c) и d) и
от 0 до 250 г/л из e)
в расчете на общий объем безводного состава.
13. Состав по п. 1, содержащий от 10 до 200 г/л эмульгатора в расчете на общий объем безводного состава.
14. Состав по п. 1, содержащий самое большее 10, предпочтительно самое большее 1 мас.% воды в расчете на общую массу состава.
15. Состав по п. 1, предпочтительно в форме эмульсии масло-в-воде, содержащий по меньшей мере 90, предпочтительно по меньшей мере 99 мас.% воды в расчете на общую массу состава.
16. Способ обработки растения или семенного материала, включающий контактирование указанного растения или семенного материала с составом по любому одному из пп. 1-15.
17. Применение системы растворителей, содержащей:
(i) по меньшей мере один амид формулы (I)
Figure 00000006
где
R1 выбран из группы, состоящей из углеводородной группы, имеющей от 1 до 16 атомов углерода, и бензила;
R2 выбран из группы, состоящей из углеводородной группы, имеющей от 1 до 4 атомов углерода, и бензила и
R3 выбран из группы, состоящей из водорода и углеводородной группы, имеющей от 1 до 16 атомов углерода,
предпочтительно при таком условии:
когда R1 представляет собой углеводородную группу, имеющую от 1 до 4 атомов углерода, или бензил, тогда R3 представляет собой неароматическую углеводородную группу, имеющую от 5 до 16 атомов углерода, и когда R1 представляет собой углеводородную группу, имеющую от 5 до 16 атомов углерода, тогда R3 представляет собой водород, метил или этил,
(ii) ацилморфолин формулы (II)
Figure 00000007
в которой R означает H, CH3 или C2H5,
(iii) необязательно полярный апротонный растворитель, отличный от амида формулы (I) и ацилморфолина формулы (II), и
(iv) необязательно дополнительные компоненты;
в качестве растворителя для ингредиента, активного для сельскохозяйственных целей.
RU2014124360A 2011-11-24 2012-11-22 Сельскохозяйственные составы с амидами и ацилморфолинами RU2606800C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11190506 2011-11-24
EP11190506.3 2011-11-24
US201161563970P 2011-11-28 2011-11-28
US61/563,970 2011-11-28
PCT/EP2012/073368 WO2013076200A1 (en) 2011-11-24 2012-11-22 Agricultural formulations with amides and acyl morpholines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014124360A RU2014124360A (ru) 2015-12-27
RU2606800C2 true RU2606800C2 (ru) 2017-01-10

Family

ID=48469158

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014124360A RU2606800C2 (ru) 2011-11-24 2012-11-22 Сельскохозяйственные составы с амидами и ацилморфолинами

Country Status (13)

Country Link
US (1) US10750740B2 (ru)
EP (1) EP2782444B1 (ru)
JP (1) JP2014533712A (ru)
CN (1) CN103945691B (ru)
AU (1) AU2012342488B2 (ru)
BR (1) BR112014011294A2 (ru)
ES (1) ES2632586T3 (ru)
IN (1) IN2014DN03142A (ru)
PL (1) PL2782444T3 (ru)
RU (1) RU2606800C2 (ru)
UA (1) UA112454C2 (ru)
WO (1) WO2013076200A1 (ru)
ZA (1) ZA201403715B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR100936A1 (es) * 2014-06-24 2016-11-09 Fmc Corp Formulaciones de espumas y concentrados emulsionables
WO2024018453A1 (en) * 2022-07-21 2024-01-25 Adama Makhteshim Ltd. Compositions of triazole fungicides

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1299044A (en) * 1970-07-03 1972-12-06 Boehringer Sohn Ingelheim Method of pest control
RU99100396A (ru) * 1996-06-11 2000-12-10 Басф Акциенгезелльшафт Способ получения малосернистых алифатических соединений
WO2007140332A2 (en) * 2006-05-26 2007-12-06 Huntsman Petrochemical Corporation Low odor, low volatility solvent for agricultural chemicals

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1163687B (it) * 1979-07-27 1987-04-08 Montedison Spa Soluzioni e formulazioni di carbammati antiparassitari stabili nel tempo e che resistono a basse ed alte temperature
JPH0733605A (ja) * 1993-07-16 1995-02-03 Nippon Nohyaku Co Ltd 改良された農薬乳剤組成物
DE4341986A1 (de) 1993-12-09 1995-06-14 Bayer Ag Verwendung von Carbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren
DE19623291A1 (de) 1996-06-11 1997-12-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von schwefelarmen aliphatischen Verbindungen
DE102005055739A1 (de) 2005-11-23 2007-05-24 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Agrochemische Zusammensetzung
EP1961301A1 (en) * 2007-02-22 2008-08-27 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising a dialkylamide of a hydroxycarboxylic acid
EP2154964B1 (en) * 2007-08-22 2011-04-20 Dow AgroSciences LLC High-strength, low-temperature stable herbicidal formulations of fluroxypyr meptyl ester
AU2010338304B2 (en) * 2009-12-30 2014-05-08 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Amides, use of amides as solvents for organic compounds, compositions and emulsions containing amides, and method for treating a plant
AU2011257348B2 (en) * 2010-05-27 2014-02-27 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Agricultural formulations with acyl morpholines and polar aprotic co-solvents

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1299044A (en) * 1970-07-03 1972-12-06 Boehringer Sohn Ingelheim Method of pest control
RU99100396A (ru) * 1996-06-11 2000-12-10 Басф Акциенгезелльшафт Способ получения малосернистых алифатических соединений
WO2007140332A2 (en) * 2006-05-26 2007-12-06 Huntsman Petrochemical Corporation Low odor, low volatility solvent for agricultural chemicals

Also Published As

Publication number Publication date
PL2782444T3 (pl) 2017-09-29
CN103945691B (zh) 2015-10-14
AU2012342488B2 (en) 2015-08-13
ZA201403715B (en) 2015-08-26
CN103945691A (zh) 2014-07-23
UA112454C2 (uk) 2016-09-12
EP2782444B1 (en) 2017-04-19
NZ623848A (en) 2015-11-27
EP2782444A1 (en) 2014-10-01
RU2014124360A (ru) 2015-12-27
US20140315718A1 (en) 2014-10-23
WO2013076200A1 (en) 2013-05-30
IN2014DN03142A (ru) 2015-05-22
JP2014533712A (ja) 2014-12-15
US10750740B2 (en) 2020-08-25
BR112014011294A2 (pt) 2017-05-02
AU2012342488A1 (en) 2014-05-01
ES2632586T3 (es) 2017-09-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2798997C (en) Agricultural formulations with acyl morpholines and polar aprotic co-solvents
RU2606800C2 (ru) Сельскохозяйственные составы с амидами и ацилморфолинами
EP2877563A1 (en) Alkoxylate compositions and their use as agricultural adjuvants
JP2022526518A (ja) 結晶成長が低減された殺真菌剤製剤
RU2606798C2 (ru) Сельскохозяйственные составы с ароматическими растворителями и ацилморфолинами
RU2746810C2 (ru) Эмульгирующийся концентрат, содержащий триазольный фунгицид, амид жирной кислоты и ароматический углеводород
RU2619989C2 (ru) Концентрированная сельскохозяйственная композиция
NZ623848B2 (en) Agricultural formulations with amides and acyl morpholines
TW201332438A (zh) 具有醯胺及醯基嗎福啉之農業調配物
NZ623850B2 (en) Agricultural formulations with aromatic solvents and acyl morpholines

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20201123