JP2009514823A - 殺虫剤としてのn−(ヘテロ)アリールインドール誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、非置換C1−C6−アルキル、(ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、アミノ、N−モノ−若しくはN,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノ、N−ベンジルアミノ又はN−ピリジルメチルアミノで置換された)C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C3−C6−シクロアルキルオキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、ハロ−C2−C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6−アルキニルオキシ、ハロ−C3−C6−シクロアルキルオキシ、SH、C1−C6−アルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、ハロ−C1−C6−アルキルチオ、ハロ−C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C3−C6−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C3−C6−シクロアルキルスルホニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルホニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキルスルホニル、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、NHCOR7、NHCOOR7、COR7、COOR7、CONR7R8、C1−C4−アルキル−シリル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールアルキルオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換アリールアルキルチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールアルキル置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、
R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ヒドロキシル−C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C3−C6−シクロアルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C3−C6−シクロアルキルオキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、ハロ−C2−C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6−アルキニルオキシ、ハロ−C3−C6−シクロアルキルオキシ、SH、C1−C6−アルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、ハロ−C1−C6−アルキルチオ、ハロ−C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C3−C6−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C3−C6−シクロアルキルスルホニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルホニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキルスルホニル、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、COR7、COOR7、CONR7R8、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールアルキルオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールチオであり、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールチオ置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、それによって、mが1よりも大きい場合には、R2は同一でも、異なっていてもよく、又は2個のR2基はこれらが結合している環原子と一緒に、(窒素、硫黄若しくは酸素からなる群から選択される1若しくは2個の追加のヘテロ原子、又は1個のカルボニル基を含んでいてもよく、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル及びC1−C6−アルコキシからなる群から互いに独立に選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい)5から6原子の脂肪族環を形成し、
R3は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−シクロアルキルメチル、C1−C4−アルコキシメチル、C1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルコキシメチル、非置換フェノキシメチル、フェニル部分においてハロゲン、C1−C2−アルキル、ハロ−C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで置換されたフェノキシメチル、ベンジルオキシメチル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C3−C6−シクロアルキル、ハロ−C1−C6−シクロアルキルメチル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、COR7、COOR7、CONR7R8、CSNR7R8、C1−C4−アルキル−シリル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキル置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、
R4は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ハロ−C3−C8−シクロアルキル、ヒドロキシ−C1−C6−アルキル、COR7、COOR7、ピペロニル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキル置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、
R5は、水素、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、フェニルC2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルキルチオメチル、ヒドロキシメチル、C1−C4−アルコキシメチル、N原子が非置換であるアミノメチル、N原子がC1−C4−アルキル、C1−C2−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ベンジル、非置換フェニル、ハロゲン−、ハロ−C1−C2−アルキル−若しくはハロ−C1−C2−アルコキシ−置換フェニル、非置換ピリジルメチル、又はハロゲン−、ハロ−C1−C2−アルキル−若しくはハロ−C1−C2−アルコキシ−置換ピリジルメチルで一置換又は二置換されたアミノメチル、C3−C8−シクロアルキル、ハロ−C3−C8−シクロアルキル、C5−C6−シクロアルキルメチル(式中、シクロアルキルの1から3個の炭素原子は、NH、N(C1−C4−アルキル)、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子で置換されていてもよい。)、シアノ、COR7、COOR7、ピペロニル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキル置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、ハロC1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、
又はR4とR5は、これらが結合している炭素原子と一緒に、(窒素、硫黄若しくは酸素からなる群から選択される追加の1個のヘテロ原子、又は1個のカルボニル基を含んでいてもよく、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル及びC1−C6−アルコキシからなる群から互いに独立に選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい)3から6原子の脂肪族環を形成し、
R6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C3−C6−シクロアルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C3−C6−シクロアルキルオキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、ハロ−C2−C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6−アルキニルオキシ、ハロ−C3−C6−シクロアルキルオキシ、SH、C1−C6−アルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、ハロ−C1−C6−アルキルチオ、ハロ−C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C3−C6−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C3−C6−シクロアルキルスルホニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルホニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキルスルホニル、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、COR7、COOR7、CONR7R8、SF5、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールチオであり、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールチオ置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、それによって、nが幾つであっても、R6は同一でも、異なっていてもよく、
R7及びR8は互いに独立に、水素、非置換若しくは置換C1−C6−アルキル、非置換若しくは置換C1−C2−アルコキシC1−C2−アルキル、非置換若しくは置換C2−C6−アルケニル、非置換若しくは置換C2−C6−アルキニル、非置換若しくは置換C3−C6−シクロアルキル(各場合において、置換基は、ハロゲン、シアノ、NO2、C1−C6−アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ及びアルコキシカルボニルからなる群から互いに独立に選択される。);非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル(アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキル置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択される。)であり、
AはO、S、SO又はSO2であり、
XはC又はNであり、
mは0、1、2、3又は4であり、
nは1、2、3、4又は5であって、
ただし、XがCである場合には、nは1よりも大きい。
R2が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C3−C6−シクロアルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C3−C6−シクロアルキルオキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、ハロ−C2−C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6−アルキニルオキシ、ハロ−C3−C6−シクロアルキルオキシ、SH、C1−C6−アルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、ハロ−C1−C6−アルキルチオ、ハロ−C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C3−C6−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C3−C6−シクロアルキルスルホニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルホニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキルスルホニル、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、COR7、COOR7、CONR7R8、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールアルキルオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールチオであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、それによって、mが1よりも大きい場合には、R2は同一でも、異なっていてもよく、
R3が、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−シクロアルキルメチル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C3−C6−シクロアルキル、ハロ−C1−C6−シクロアルキルメチル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、COR7、COOR7、CONR7R8、CSNR7R8、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、
R4が、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ハロ−C3−C8−シクロアルキル、ヒドロキシ−C1−C6−アルキル、COR7、COOR7、ピペロニル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、
R5が、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ハロ−C3−C8−シクロアルキル、COR7、COOR7、ピペロニル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、
R6が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C3−C6−シクロアルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C3−C6−シクロアルキルオキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、ハロ−C2−C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6−アルキニルオキシ、ハロ−C3−C6−シクロアルキルオキシ、SH、C1−C6−アルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、ハロ−C1−C6−アルキルチオ、ハロ−C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C3−C6−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C3−C6−シクロアルキルスルホニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルホニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキルスルホニル、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、COR7、COOR7、CONR7R8、SF5、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールチオであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、それによって、nが幾つであっても、R6は同一でも、異なっていてもよく、
R7及びR8が互いに独立に、水素、非置換若しくは置換C1−C6−アルキル、非置換若しくは置換C2−C6−アルケニル、非置換若しくは置換C2−C6−アルキニル、非置換若しくは置換C3−C6−シクロアルキル(各場合において、置換基は、ハロゲン、シアノ、NO2、C1−C6−アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ及びアルコキシカルボニルからなる群から互いに独立に選択される。)、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル(各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択される。)であり、
AがO、S、SO又はSO2であり、
XがC又はNであり、
mが0、1、2、3又は4であり、
nが1、2、3、4又は5であって、
ただし、XがCである場合には、nは1よりも大きい、
式Iの化合物。
好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシカルボニル、ハロ−C1−C6−アルコキシカルボニル、非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換フェニルチオ、又は非置換若しくは置換ナフチルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ及びハロ−C1−C6−アルコキシからなる群から互いに独立に選択され、
より好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシカルボニル、非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換フェニルチオ、又は非置換若しくは置換ナフチルであり、置換基は、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びハロ−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
最も好ましくは、水素、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシカルボニル、非置換フェニル、ハロゲン置換フェニル、非置換フェニルチオ又は非置換ナフチルである、
式Iの化合物。
好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロ−C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシカルボニル、又は非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換フェニルオキシ、非置換若しくは置換ベンジルオキシであり、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ及びハロ−C1−C4−アルコキシからなる群から選択され、それによって、mが1よりも大きい場合には、R2は同一でも、異なっていてもよく、
より好ましくは、ハロゲン、ニトロ、C1−C2−アルキル、ハロ−C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロ−C1−C4−アルコキシ、C1−C2−アルコキシカルボニル、又は非置換若しくは置換ベンジルオキシであり、置換基は、ハロゲン、C1−C2−アルキル及びC1−C2−アルコキシからなる群から選択され、それによって、mが1よりも大きい場合には、R2は同一でも、異なっていてもよく、最も好ましくは、ハロゲン、ニトロ、C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、C1−C2−アルコキシカルボニル又はベンジルオキシ;特にハロゲン、ニトロ、メチル、メトキシ、メトキシカルボニル又はベンジルオキシ、特に塩素などのハロゲン、特にフッ素である、
式Iの化合物。
好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキルメチル、C2−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、ハロ−C1−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルケニルオキシカルボニル、ハロ−C2−C6−アルケニルオキシカルボニル、C2−C6−アルキニルオキシカルボニル、ハロ−C2−C6−アルキニルオキシカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピペロニルカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、C1−C6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1−C6−アルキル)アミノチオカルボニル、非置換若しくは置換C1−C6−アルキルカルボニル(置換基は、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ及びフェニルからなる群から選択される。);非置換若しくは置換ベンジル、非置換若しくは置換ベンゾイル、非置換若しくは置換ベンジルオキシカルボニル、又は非置換若しくは置換フェニルアミノカルボニル(各場合において、置換基は、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ及びハロ−C1−C6−アルコキシからなる群から互いに独立に選択される。)であり、
より好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C3−C4−シクロアルキルメチル、C2−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、ハロ−C1−C4−アルコキシカルボニル、C2−C4−アルケニルオキシカルボニル、ハロ−C2−C4−アルケニルオキシカルボニル、C2−C4−アルキニルオキシカルボニル、ハロ−C2−C4−アルキニルオキシカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピペロニルカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノチオカルボニル、非置換若しくは置換C1−C4−アルキルカルボニル(置換基は、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルカルボニルオキシ及びフェニルからなる群から選択される。);非置換若しくは置換ベンジル、非置換若しくは置換ベンゾイル、非置換若しくは置換ベンジルオキシカルボニル、又は非置換若しくは置換フェニルアミノカルボニル(各場合において、置換基は、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ及びハロ−C1−C4−アルコキシからなる群から選択される。)であり、
最も好ましくは、水素、C1−C2−アルキル、C3−シクロアルキルメチル、C2−C3−アルケニル、C1−C2−アルコキシカルボニル、ハロ−C1−C2−アルコキシカルボニル、C2−C3−アルケニルオキシカルボニル、ハロ−C2−C3−アルケニルオキシカルボニル、C2−C3−アルキニルオキシカルボニル、ハロ−C2−C3−アルキニルオキシカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピペロニルカルボニル、C1−C2−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C2−アルキル)アミノカルボニル、C1−C2−アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1−C2−アルキル)アミノチオカルボニル、C1−C2−アルキルカルボニル、ベンジル、ベンゾイル、ベンジルオキシカルボニル又はフェニルアミノカルボニルであり、
特に、水素、メチル、シクロプロピルメチル、2−プロペニル、メトキシカルボニル、2−プロペニルオキシカルボニル、ハロ−ビニルオキシカルボニル、プロパルギルオキシカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピペロニルカルボニル、C1−C2−アルキルアミノカルボニル、C1−C2−アルキルアミノチオカルボニル、メチルカルボニル、ベンジル、ベンゾイル、ベンジルオキシカルボニル又はフェニルアミノカルボニルである、
式Iの化合物。
好ましくは、非置換C1−C4−アルキル、置換C1−C4−アルキル又はハロ−C1−C4−アルキルであり、置換基は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシからなる群から選択され、より好ましくはC1−C3−アルキル又はハロ−C1−C2−アルキルであり、より好ましくはC1−C2−アルキル又はハロ−C1−C2−アルキルであり、最も好ましくはメチル又はハロメチルであり、特にメチル又はトリフルオロメチルである、
式Iの化合物。
好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、ハロ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、ピペロニル、非置換若しくは置換フェニル、又は非置換若しくは置換ベンジルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ及びハロ−C1−C4−アルコキシからなる群から互いに独立に選択され、
より好ましくは、C1−C2−アルキル、ハロ−C1−C2−アルキル、エテニル、エチニル、フェニル又はベンジルであり、
最も好ましくは、メチル、ハロメチル、フェニル又はベンジルであり、
特に、メチル又はトリフルオロメチルである、
式Iの化合物。
好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロ−C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又はハロ−C1−C4−アルキルチオ、SF5であり、それによって、nが幾つであっても、R6は同一でも、異なっていてもよく、
より好ましくは、ハロゲン、シアノ、C1−C2−アルキル、ハロ−C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ又はハロ−C1−C2−アルコキシ、SF5であり、それによって、nが幾つであっても、R6は同一でも、異なっていてもよく、
最も好ましくは、ハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、又はハロメトキシ、SF5であり、それによって、nが幾つであっても、R6は同一でも、異なっていてもよく、
特に、ハロゲン又はトリフルオロメチルであり、それによって、nが幾つであっても、R6は同一でも、異なっていてもよい、
式Iの化合物。
好ましくはOである、
式Iの化合物。
好ましくはハロゲン置換Cである、
式Iの化合物。
好ましくは0、1又は2であり、
より好ましくは0又は1である、
式Iの化合物。
好ましくは1、2又は3であって、ただし、XがCである場合には、nは1よりも大きく、
より好ましくは2又は3であり、
最も好ましくは3である、
式Iの化合物。
R2が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、ハロ−C1−C6−アルコキシカルボニル、NR7R8、又は非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換ベンジルオキシであり、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、ハロ−C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル及びハロ−C1−C6−アルキルスルホニルからなる群から選択され、それによって、mが1よりも大きい場合には、R2は同一でも、異なっていてもよく、
R3が、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−シクロアルキルメチル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、ハロ−C1−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルケニルオキシカルボニル、ハロ−C2−C6−アルケニルオキシカルボニル、C2−C6−アルキニルオキシカルボニル、ハロ−C2−C6−アルキニルオキシカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピペロニルカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、C1−C6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1−C6−アルキル)アミノチオカルボニル、非置換若しくは置換C1−C6−アルキルカルボニル(置換基は、C1−C6−アルコキシカルボニル、ハロ−C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、ハロ−C1−C6−アルキルカルボニルオキシ及びフェニルからなる群から選択される。);非置換若しくは置換ベンジル、非置換若しくは置換ベンゾイル、非置換若しくは置換ベンジルオキシカルボニル、又は非置換若しくは置換フェニルアミノカルボニル(各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、ハロ−C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル及びハロ−C1−C6−アルキルスルホニルからなる群から互いに独立に選択される。)であり、
R4が、非置換C1−C6−アルキル、置換C1−C6−アルキル、COOR7又はハロ−C1−C6−アルキルであり、置換基は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ及びハロ−C1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R5が、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ピペロニル、COOR7、非置換若しくは置換フェニル、又は非置換若しくは置換ベンジルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、ハロ−C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル及びハロ−C1−C6−アルキルスルホニルからなる群から互いに独立に選択され、
R6が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、ハロ−C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル又はハロ−C1−C6−アルキルスルホニル、SF5であり、それによって、nが幾つであっても、R6は同一でも、異なっていてもよく、
AがO又はSであり、
XがCであり、
mが0、1、2、3又は4であり、
nが1、2、3又は4であって、ただし、XがCである場合には、nは1よりも大きい、
式Iの化合物。
R2が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロ−C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシカルボニル、又は非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールオキシ(aryoxy)、非置換若しくは置換ベンジルオキシであり、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ及びハロ−C1−C4−アルコキシからなる群から選択され、それによって、mが1よりも大きい場合には、R2は同一でも、異なっていてもよく、
R3が、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−シクロアルキルメチル、C2−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、ハロ−C1−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルケニルオキシカルボニル、ハロ−C2−C6−アルケニルオキシカルボニル、C2−C6−アルキニルオキシカルボニル、ハロ−C2−C6−アルキニルオキシカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピペロニルカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、C1−C6−アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1−C6−アルキル)アミノチオカルボニル、非置換若しくは置換C1−C6−アルキルカルボニル(置換基は、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ及びフェニルからなる群から選択される。);非置換若しくは置換ベンジル、非置換若しくは置換ベンゾイル、非置換若しくは置換ベンジルオキシカルボニル、又は非置換若しくは置換フェニルアミノカルボニルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、シアノ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ及びハロ−C1−C6−アルコキシからなる群から互いに独立に選択され、
R4が、非置換C1−C4−アルキル、置換C1−C4−アルキル又はハロ−C1−C4−アルキルであり、置換基は、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R5が、水素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、ハロ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、ピペロニル、非置換若しくは置換フェニル、又は非置換若しくは置換ベンジルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ及びハロ−C1−C4−アルコキシからなる群から互いに独立に選択され、
R6が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロ−C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又はハロ−C1−C4−アルキルチオ、SF5であり、それによって、nが幾つであっても、R6は同一でも、異なっていてもよく、
AがOであり、
Xがハロゲン置換Cであり、
mが0、1又は2であり、
nが1、2又は3であって、ただし、XがCである場合には、nは1よりも大きい、
式Iの化合物。
R2が、ハロゲン、ニトロ、C1−C2−アルキル、ハロ−C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロ−C1−C4−アルコキシ、C1−C2−アルコキシカルボニル、又は非置換若しくは置換ベンジルオキシであり、置換基は、ハロゲン、C1−C2−アルキル及びC1−C2−アルコキシからなる群から選択され、それによって、mが1よりも大きい場合には、R2は同一でも、異なっていてもよく、
R3が、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−シクロアルキルメチル、C2−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、ハロ−C1−C4−アルコキシカルボニル、C2−C4−アルケニルオキシカルボニル、ハロ−C2−C4−アルケニルオキシカルボニル、C2−C4−アルキニルオキシカルボニル、ハロ−C2−C4−アルキニルオキシカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピペロニルカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノチオカルボニル、非置換若しくは置換C1−C4−アルキルカルボニル(置換基は、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルカルボニルオキシ及びフェニルからなる群から選択される。);非置換若しくは置換ベンジル、非置換若しくは置換ベンゾイル、非置換若しくは置換ベンジルオキシカルボニル、又は非置換若しくは置換フェニルアミノカルボニル(各場合において、置換基は、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ及びハロ−C1−C4−アルコキシからなる群から選択される。)であり、
R4が、C1−C2−アルキル又はハロ−C1−C2−アルキルであり、
R5が、C1−C2−アルキル、ハロ−C1−C2−アルキル、エテニル、エチニル、フェニル又はベンジルであり、
R6が、ハロゲン、シアノ、C1−C2−アルキル、ハロ−C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、又はハロ−C1−C2−アルコキシ、SF5であって、それによって、nが幾つであっても、R6は同一でも、異なっていてもよく、
AがOであり、
Xがハロゲン置換Cであり、
mが0又は1であり、
nが2又は3である、
式Iの化合物。
R2が、ハロゲン、ニトロ、メチル、メトキシ、メトキシカルボニル又はベンジルオキシであり、
R3が、水素、メチル、シクロプロピルメチル、2−プロペニル、メトキシカルボニル、2−プロペニルオキシカルボニル、ハロ−ビニルオキシカルボニル、プロパルギルオキシカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピペロニルカルボニル、C1−C2−アルキルアミノカルボニル、C1−C2−アルキルアミノチオカルボニル、メチルカルボニル、ベンジル、ベンゾイル、ベンジルオキシカルボニル又はフェニルアミノカルボニルであり、
R4が、メチル又はトリフルオロメチルであり、
R5が、メチル又はトリフルオロメチルであり、
R6が、ハロゲン又はトリフルオロメチルであり、それによって、nが幾つであっても、R6は同一でも、異なっていてもよく、
AがOであり、
Xがハロゲン置換Cであり、
mが0又は1であり、
nが3である、
式Iの化合物。
R3−Q1 III
(式中、R3は、上で定義したとおりであり、Q1は脱離基である。)と反応することを特徴とする、それぞれ遊離型又は塩型の式Iの化合物の調製方法である。必要に応じて、それぞれ遊離型若しくは塩型の、本方法によって、若しくは別の方法で得ることができる式Iの化合物は、式Iの別の化合物に転化することができ、本方法によって得ることができる異性体混合物は分離され、単離された所望の異性体及び/又は本方法によって得ることができる式Iの遊離化合物は塩に転化され、又は本方法によって得ることができる式Iの化合物の塩は、式Iの遊離化合物、若しくは別の塩に転化される。
R4−Q2 V
(式中、R4は、上で定義したとおりであり、Q2は脱離基である。)と反応することを特徴とする、それぞれ遊離型又は塩型の式IIの化合物の調製方法である。必要に応じて、それぞれ遊離型若しくは塩型の、本方法によって、若しくは別の方法で得ることができる式IIの化合物は、式IIの別の化合物に転化することができ、本方法によって得ることができる異性体混合物は分離され、単離された所望の異性体及び/又は本方法によって得ることができる式IIの遊離化合物は塩に転化され、又は本方法によって得ることができる式IIの化合物の塩は、式IIの遊離化合物、若しくは別の塩に転化される。
(A2)クロサンテール=3,5−ジヨード−N−[5−クロロ−2−メチル−4−(a−シアノ−4−クロロベンジル)フェニル]サリチルアミド
(A3)トリクラベンダゾール=5−クロロ−6−(2,3−ジクロロフェノキシ)−2−メチルチオ−1H−ベンゾイミダゾール
(A4)Levamisol=L−(−)−2,3,5,6−テトラヒドロ−6−フェニルイミダゾ[2,1b]チアゾール
(A5)メベンダゾール=(5−ベンゾイル−1H−ベンゾイミダゾル−2−イル)カルバミン酸(carbaminic acid)メチルエステル
(A6)オムファロチン(Omphalotin)=国際公開第97/20857号に記載の真菌オムファロタス オレアリウス(Omphalotus olearius)の大環状発酵産物
(A7)アバメクチン=アベルメクチンB1
(A8)イベルメクチン=22,23−ジヒドロアベルメクチンB1
(A9)モキシデクチン=5−O−デメチル−28−デオキシ−25−(1,3−ジメチル−1−ブテニル)−6,28−エポキシ−23−(メトキシイミノ)−ミルベマイシンB
(A10)ドラメクチン=25−シクロヘキシル−5−O−デメチル−25−デ(1−メチルプロピル)−アベルメクチンA1a
(A11)ミルベメクチン=ミルベマイシンA3とミルベマイシンA4の混合物
(A12)ミルベマイシンオキシム=ミルベメクチンの5−オキシム
(R1)DEET(N,N−ジエチル−m−トルアミド)
(R2)KBR 3023 N−ブチル−2−オキシカルボニル−(2−ヒドロキシ)−ピペリジン
(R3)シミアゾール=N,−2,3−ジヒドロ−3−メチル−1,3−チアゾル−2−イリデン−2,4−キシリデン。
(II)S−(3,4−ジヒドロ−4−オキソベンゾ[d]−[1,2,3]−トリアジン−3−イルメチル)O,O−ジメチル−ホスホロジチオアート(アジンホスメチル)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 67ページ;
(III)エチル−N−[2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イルオキシカルボニル−(メチル)アミノチオール]−N−イソプロピル−β−アラニナート(ベンフラカルブ)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 96ページ;
(IV)2−メチルビフェニル−3−イルメチル−(Z)−(1RS)−シス−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(ビフェントリン)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 118ページ;
(V)2−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピル−5−フェニル−1,3,5−チアジアジアン(thiadiazian)−4−オン(ブプロフェジン)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 157ページ;
(VI)2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル−メチルカルバマート(カルボフラン)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 186ページ;
(VII)2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イル−(ジブチルアミノチオ)メチルカルバマート(カルボスルファン)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 188ページ;
(VIII)S,S’−(2−ジメチルアミノトリメチレン)−ビス(チオカルバマート)(カルタップ)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 193ページ;
(IX)1−[3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェニル]−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−ウレア(クロルフルアズロン)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 213ページ;
(X)O,O−ジエチル−O−3,5,6−トリクロロ−2−ピリジル−ホスホロチオアート(クロルピリホス)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 235ページ;
(XI)(RS)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル−(1RS,3RS;1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジ−メチルシクロプロパンカルボキシラート(シフルトリン)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 293ページ;
(XII)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートと(R)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(ラムダ−シハロトリン)の混合物、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 300ページ;
(XIII)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(Z)−(1R,3R)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートと(R)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1S,3S)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(アルファーシペルメトリン)からなるラセミ体、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 308ページ;
(XIV)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(1RS,3RS,−1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(ゼータ−シペルメトリン)の立体異性体混合物、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 314ページ;
(XV)(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(1R,3R)−3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(デルタメトリン)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 344ページ;
(XVI)(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア(ジフルベンズロン)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 395ページ;
(XVII)(1,4,5,6,7,7−ヘキサクロロ−8,9,10−トリノルボルナ−5−エン−2,3−イルエンビスメチレン)−サルファイト(エンドスルファン)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 459ページ;
(XVIII)α−エチルチオ−o−トリル−メチルカルバマート(エチオフェンカルブ)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 479ページ;
(XIX)O,O−ジメチル−O−4−ニトロ−m−トリル−ホスホロチオアート(フェニトロチオン)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 514ページ;
(XX)2−sec−ブチルフェニル−メチルカルバマート(フェノブカルブ)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 516ページ;
(XXI)(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル−(RS)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチラート(フェンバレラート)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 539ページ;
(XXII)S−[ホルミル(メチル)カルバモイルメチル]−O,O−ジメチル−ホスホロジチオアート(ホルモチオン)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 625ページ;
(XXIII)4−メチルチオ−3,5−キシリル−メチルカルバマート(メチオカルブ)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 813ページ;
(XXIV)7−クロロビシクロ[3.2.0]ヘプタ−2,6−ジエン−6−イル−ジメチルホスファート(へプテノホス)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 670ページ;
(XXV)1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−イリデンアミン(イミダクロプリド)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 706ページ;
(XXVI)2−イソプロピルフェニル−メチルカルバマート(イソプロカルブ)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 729ページ;
(XXVII)O,S−ジメチル−ホスホルアミドチオアート(メタミドホス)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 808ページ;
(XXVIII)S−メチル−N−(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミダート(メトミル)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 815ページ;
(XXIX)メチル−3−(ジメトキシホスフィノイルオキシ)ブタ−2−エノアート(メビンホス)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 844ページ;
(XXX)O,O−ジエチル−O−4−ニトロフェニル−ホスホロチオアート(パラチオン)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 926ページ;
(XXXI)O,O−ジメチル−O−4−ニトロフェニル−ホスホロチオアート(パラチオンメチル)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 928ページ;
(XXXII)S−6−クロロ−2,3−ジヒドロ−2−オキソ−1,3−ベンゾオキサゾル−3−イルメチル−O,O−ジエチル−ホスホロジチオアート(ホサロン)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 963ページ;
(XXXIII)2−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピリミジン−4−イル−ジメチルカルバマート(ピリミカルブ)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 985ページ;
(XXXIV)2−イソプロポキシフェニル−メチルカルバマート(プロポキスル)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 1036ページ;
(XXXV)1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア(テフルベンズロン)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 1158ページ;
(XXXVI)S−tert−ブチルチオメチル−O,O−ジメチル−ホスホロジチオアート(テルブホス)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 1165ページ;
(XXXVII)エチル−(3−tert−ブチル−1−ジメチルカルバモイル−1H−1,2,4−トリアゾル−5−イル−チオ)−アセタート、(トリアザメート)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 1224ページ;
(XXXVIII)アバメクチン、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 3ページ;
(XXXIX)2−sec−ブチルフェニル−メチルカルバマート(フェノブカルブ)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 516ページ;
(XL)N−tert−ブチル−N’−(4−エチルベンゾイル)−3,5−ジメチルベンゾヒドラジド(テブフェノジド)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 1147ページ;
(XLI)(±)−5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリル)−4−トリフルオロメチル−スルフィニルピラゾル−3−カルボニトリル(フィプロニル)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 545ページ;
(XLII)(RS)−α−シアノ−4−フルオロ−3−フェノキシベンジル(1RS,3RS;1RS,3RS)−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(ベータ−シフルトリン)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 295ページ;
(XLIII)(4−エトキシフェニル)−[3−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)プロピル](ジメチル)シラン(シラフルオフェン)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 1105ページ;
(XLIV)tert−ブチル(E)−α−(1,3−ジメチル−5−フェノキシピラゾル−4−イル−メチレンアミノ−オキシ)−p−トルアート(フェンピロキシメート)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 530ページ;
(XLV)2−tert−ブチル−5−(4−tert−ブチルベンジルチオ)−4−クロロピリダジン−3(2H)−オン(ピリダベン)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 1161ページ;
(XLVI)4−[[4−(1,1−ジメチルフェニル)フェニル]エトキシ]−キナゾリン(フェナザキン)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 507ページ;
(XLVII)4−フェノキシフェニル−(RS)−2−(ピリジルオキシ)プロピル−エーテル(ピリプロキシフェン)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 1073ページ;
(XLVIII)5−クロロ−N−{2−[4−(2−エトキシエチル)−2,3−ジメチルフェノキシ]エチル}−6−エチルピリミジン−4−アミン(ピリミジフェン)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 1070ページ;
(XLIX)(E)−N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−エチル−N’−メチル−2−ニトロビニリデンジアミン(ニテンピラム)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 880ページ;
(L)(E)−N1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−N2−シアノ−N1−メチルアセトアミジン(NI−25、アセタミプリド)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 9ページ;
(LI)アベルメクチンB1、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 3ページ;
(LII)昆虫に活性な植物抽出物、特に(2R,6aS,12aS)−1,2,6,6a,12,12a−ヘキサヒドロ(hexhydro)−2−イソプロペニル−8,9−ジメトキシ−クロメノ[3,4−b]フロ[2,3−h]クロメン−6−オン(ロテノン)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 1097ページ、及びインドセンダンからの抽出物、特にアザジラクチン、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 59ページ;並びに
(LIII)昆虫に活性な線虫を含む調製物、好ましくはヘテロラブディティス バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びヘテロラブディティス メギディス(Heterorhabditis megidis)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 671ページ、スタイナーネマ フェルチエ(Steinernema feltiae)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 1115ページ、及びスタイナーネマ スカプテリシ(Steinernema scapterisci)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 1116ページ;
(LIV)バチルス サブチリス(Bacillus subtilis)から得ることができる調製物、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 72ページ;又はGC91若しくはNCTC11821から単離される化合物を除いたバチルス チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)系統から得ることができる調製物;The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 73ページ;
(LV)昆虫に活性な真菌を含む調製物、好ましくはバーティシリウム レカニ(Verticillium lecanii)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 1266ページ;ボーベリア ブロンニアティ(Beauveria brogniartii)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 85ページ、及びボーベリア バッシアナ(Beauveria bassiana)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 83ページ;
(LVI)昆虫に活性なウイルスを含む調製物、好ましくはマツノキハバチ(Neodipridon Sertifer)NPV、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 1342ページ;ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 759ページ、及びコドリンガ(Cydia pomonella)グラニュローシスウイルス、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 291ページ;
(CLXXXI)7−クロロ−2,3,4a,5−テトラヒドロ−2−[メトキシカルボニル(4−トリフルオロメトキシフェニル)−カルバモイル]インドル[1,2e]オキサゾリン−4a−カルボキシラート(DPX−MP062、インドキサカルブ(Indoxycarb)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 453ページ;
(CLXXXII)N’−tert−ブチル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)−3−メトキシ−2−メチルベンゾヒドラジド(RH−2485、メトキシフェノジド)、The Pesticide Manual, 11thEd.(1997), The British Crop Protection Council, London, 1094ページ;並びに
(CLXXXIII)(N’−[4−メトキシ−ビフェニル−3−イル]−ヒドラジンカルボン酸イソプロピルエステル(D 2341)、Brighton Crop Protection Conference, 1996, 487−493;
(R2) Book of Abstracts, 212th ACS National Meeting Orlando, FL, August 25−29(1996), AGRO−020. Publisher: American Chemical Society, Washington, D.C. CONEN: 63BFAF。
処方例
1. 粒状体
II 全4種類の賦形剤を十分混合する。
III I及びIIによって得られた予備混合物を混合し、錠剤又は巨丸剤に加圧成形する。
A. 油状ビヒクル(徐放性)
a)テトラヒドロフラン40mlで1H−インドール10gを溶解し、−60℃に冷却し、トリフルオロ酢酸無水物15.4mlで処理する。混合物を室温に加温すると、沈殿が形成される。結晶性固体をろ別し、水で洗浄し、減圧乾燥させて、2,2,2−トリフルオロ−1−(1H−インドル−3−イル)−エタノンを得る。これは、更に精製せずに使用することができる。
a)ヘキサフルオロアセトン1mlに1H−インドール100mgを懸濁させ、90℃に1時間加熱する。反応終了後、過剰の溶媒を減圧除去して、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(1H−インドル−3−イル)−プロパン−2−オールを得る。これを更に精製せずに更に反応させる。
a)ジクロロメタン3mlに1H−インドール300mgを溶解させ、0℃に冷却する。次いで、塩化ジエチルアルミニウム(1.8Mトルエン溶液)2.82mlを添加し、混合物を0℃で30分間撹拌する。最後に、反応温度を0℃に維持しながら、ジクロロメタン4mlに溶解させたジフルオロクロロ酢酸塩化物705mgを徐々に添加する。混合物を0℃で2.5時間撹拌し、次いで同じ温度で水でクエンチし、最後に分離漏斗に移し、中和し、炭酸水素ナトリウム飽和溶液、水及び塩水で抽出する。有機相を硫酸ナトリウムを用いて脱水する。ろ過後、有機相を減圧濃縮し、中間生成物2,2−ジフルオロ−2−クロロ−1−(1H−インドル−3−イル)−エタノンを沈殿させる。溶媒除去後、2,2−ジフルオロ−2−クロロ−1−(1H−インドル−3−イル)−エタノンを単離し、更に精製せずに使用する。
ジクロロメタン2mlに酢酸27.2mgを溶解させ、次いでジシクロヘキシルカルボジイミド103.7mg、及び触媒作用量の4−ジメチルアミノピリジンを添加する。生成した懸濁液を30分間撹拌し、2−[1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−1H−インドル−3−イル]−1,1,1−トリフルオロプロパン−2−オール100mgの1mlジクロロメタン溶液を添加し、混合物を48時間撹拌する。水及びジクロロメタンでクエンチ後、シリカゲル及びISOLUTE(登録商標)HM−Nを含むカートリッジによって混合物をろ過する。ISOLUTE(登録商標)HM−Nを含むカートリッジをジクロロメタン45mlで洗浄する。溶媒除去後、Daisogel C18−ODS APカラムを備えた分取逆相クロマトグラフィーにかけ、水/ギ酸(10,000:1)からアセトニトリル/ギ酸(10,000:1)の勾配で残渣を精製して、標記化合物を得る。
ジクロロメタン/N,N−ジメチルホルムアミド(2:1、v/v)の混合物0.5mlに、2−[1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−1H−インドル−3−イル]−1,1,1−トリフルオロプロパン−2−オール100mgを溶解させ、水素化ナトリウム5.7mgで処理する。混合物を15分間反応させる。次いで、ジクロロメタン0.5mlに溶解させたヘキサン酸塩化物37.7mg、続いてジクロロメタン0.5mlを添加し、22時間撹拌する。混合物を水及びジクロロメタンでクエンチし、シリカゲル及びISOLUTE(登録商標)HM−Nを含むカートリッジによってろ過する。ISOLUTE(登録商標)HM−Nを含むカートリッジをジクロロメタン45mlで洗浄する。溶媒除去後、Daisogel C18−ODS APカラムを備えた分取逆相クロマトグラフィーによって水/ギ酸(10,000:1)からアセトニトリル/ギ酸(10,000:1)の勾配で残渣を精製する。溶媒を除去して標記化合物を単離する。
ジクロロメタン/N,N−ジメチルホルムアミド(2:1、v/v)の混合物0.5mlに、2−[1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−1H−インドル−3−イル]−1,1,1−トリフルオロプロパン−2−オール100mgを溶解させ、水素化ナトリウム8.6mgで処理し、30分間撹拌する。次いで、ヨウ化メチル21μlを徐々に添加し、混合物を1時間撹拌する。反応混合物を水でクエンチし、シリカゲル及びISOLUTE(登録商標)HM−Nを含むカートリッジによってろ過する。ISOLUTE(登録商標)HM−Nを含むカートリッジをジクロロメタン20mlで洗浄する。溶媒除去後、Daisogel C18−ODS APカラムを備えた分取逆相クロマトグラフィーによって水/ギ酸(10,000:1)からアセトニトリル/ギ酸(10,000:1)の勾配で残渣を精製する。溶媒を除去して標記化合物を単離する。
ジクロロメタン/N,N−ジメチルホルムアミド(2:1、v/v)の混合物0.5mlに、2−[1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−1H−インドル−3−イル]−1,1,1−トリフルオロプロパン−2−オール80mgを溶解させ、水素化ナトリウム6.9mg及びヨウ化カリウム30mgで処理し、40分間撹拌する。次いで、ジクロロメタン0.5mlに溶解させた4−シアノベンジルブロマイド54.2mgを徐々に添加し、混合物を室温で3時間撹拌し、続いて36℃で12時間撹拌する。反応混合物を水でクエンチし、シリカゲル及びISOLUTE(登録商標)HM−Nを含むカートリッジによってろ過する。ISOLUTE(登録商標)HM−Nを含むカートリッジをジクロロメタン60mlで洗浄する。溶媒除去後、Daisogel C18−ODS APカラムを備えた分取逆相クロマトグラフィーによって水/ギ酸(10,000:1)からアセトニトリル/ギ酸(10,000:1)の勾配で残渣を精製する。溶媒を除去して標記化合物を単離する。
N,N−ジメチルホルムアミド1.5mlに、2−[1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−4−フルオロ−1H−インドル−3−イル]−1,1,1−トリフルオロ−プロパン−2−オール150mgを溶解させ、固体水素化ナトリウム8mgを添加する。反応混合物を室温で15分間撹拌する。次いで、クロロギ酸イソプロピル(1Mトルエン溶液)391μlを添加し、生成した混合物を16時間撹拌する。その後、追加のクロロギ酸イソプロピル391μlを添加し、16時間撹拌し続ける。最後に、反応混合物を水でクエンチし、ジクロロメタンで希釈する。混合物を、シリカゲル及びISOLUTE(登録商標)HM−Nを含むカートリッジによってろ過する。ISOLUTE(登録商標)HM−Nを含むカートリッジをジクロロメタン20mlで洗浄する。溶媒除去後、Daisogel C18−ODS APカラムを備えた分取逆相クロマトグラフィーにかけ、水からアセトニトリルの勾配で残渣を精製する。溶媒を除去して標記化合物を単離する。
N,N−ジメチルホルムアミド1mlに2−[1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−1H−インドル−3−イル]−1,1,1−トリフルオロプロパン−2−オール100mgを溶解させ、反応物(reaction)を室温に維持しながら、ヘキシルイソシアナート32.2mgを添加する。反応物を4時間撹拌し、次いで塩化銅(I)2.5mgを添加する。更に18時間撹拌後、反応混合物を0℃に冷却し、水でクエンチし、ジクロロメタンで希釈し、シリカゲル及びISOLUTE(登録商標)HM−Nを含むカートリッジによってろ過する。ISOLUTE(登録商標)HM−Nを含むカートリッジをジクロロメタン25mlで洗浄する。溶媒を除去し、ヘキサンから再結晶させて、標記化合物を得る。
a)無水ジエチルエーテル50mlに2,2,2−トリフルオロ−1−(1H−インドル−3−イル)−エタノン5gを溶解させる。反応温度を−10℃に維持しながら、臭化メチルマグネシウム溶液(3モル、ジエチルエーテル溶液)15.6mlを徐々に添加する。混合物を20℃まで加温し、2時間撹拌する。次いで、反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液で処理し、有機層を分離する。水相をジエチルエーテルで抽出し、混合有機相を硫酸マグネシウムを用いて脱水する。有機相を減圧蒸発させて、1,1,1−トリフルオロ−2−(1H−インドル−3−イル)−プロパン−2−オールを得る。これを更に精製せずに使用する。
a)無水N,N−ジメチルホルムアミド6mlにインドール500mgを溶解させ、次いで無水炭酸カリウム708mgを添加する。次いで、3,5−ジクロロ−4−フルオロベンゾトリフルオリド1.19gを一括添加する。生成した懸濁液を90℃で18時間撹拌する。室温に冷却後、混合物を濃縮し、次いで水と酢酸エチルに分離する。有機相を脱水し、濃縮して、次の段階に使用するのに十分純粋な粗製1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−1H−インドールを得る。
1. クリイロコイタマダニ(イヌダニ)に対するインビトロでの活性。
新たに収集し、清浄化した線虫卵を、駆虫活性を評価する試験物質を含む、適切に構成された96ウェルプレートに蒔く。各化合物を、そのMEDを決定するために、段階希釈によって試験する。寒天を主体とした栄養培地に試験化合物を埋め込み、3齢の幼虫まで卵を十分に成長させる。プレートを25℃及び相対湿度(RH)60%で6日間インキュベートする。ふ化とそれに続く幼虫の成長を記録して、可能な殺線虫活性を確認する。効力は、ふ化の減少率、L3の成長抑制、又は全段階の幼虫の停滞&死で表される。
Claims (30)
- 次式の化合物。
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、非置換C1−C6−アルキル、(ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、アミノ、N−モノ−若しくはN,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノ、N−ベンジルアミノ又はN−ピリジルメチルアミノで置換された)C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C3−C6−シクロアルキルオキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、ハロ−C2−C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6−アルキニルオキシ、ハロ−C3−C6−シクロアルキルオキシ、SH、C1−C6−アルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、ハロ−C1−C6−アルキルチオ、ハロ−C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C3−C6−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C3−C6−シクロアルキルスルホニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルホニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキルスルホニル、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、NHCOR7、NHCOOR7、COR7、COOR7、CONR7R8、C1−C4−アルキル−シリル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールアルキルオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換アリールアルキルチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールアルキル置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、
R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ヒドロキシル−C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C3−C6−シクロアルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C3−C6−シクロアルキルオキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、ハロ−C2−C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6−アルキニルオキシ、ハロ−C3−C6−シクロアルキルオキシ、SH、C1−C6−アルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、ハロ−C1−C6−アルキルチオ、ハロ−C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C3−C6−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C3−C6−シクロアルキルスルホニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルホニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキルスルホニル、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、COR7、COOR7、CONR7R8、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールアルキルオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールチオであり、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールチオ置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、それによって、mが1よりも大きい場合には、R2は同一でも、異なっていてもよく、又は2個のR2基はこれらが結合している環原子と一緒に、(窒素、硫黄若しくは酸素からなる群から選択される1若しくは2個の追加のヘテロ原子、又は1個のカルボニル基を含んでいてもよく、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル及びC1−C6−アルコキシからなる群から互いに独立に選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい)5から6原子の脂肪族環を形成し、
R3は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−シクロアルキルメチル、C1−C4−アルコキシメチル、C1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルコキシメチル、非置換フェノキシメチル、フェニル部分においてハロゲン、C1−C2−アルキル、ハロ−C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで置換されたフェノキシメチル、ベンジルオキシメチル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C3−C6−シクロアルキル、ハロ−C1−C6−シクロアルキルメチル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、COR7、COOR7、CONR7R8、CSNR7R8、C1−C4−アルキル−シリル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキル置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、
R4は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ハロ−C3−C8−シクロアルキル、ヒドロキシ−C1−C6−アルキル、COR7、COOR7、ピペロニル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキル置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、
R5は、水素、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、フェニルC2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキルC2−C6−アルキニル、C1−C4−アルキルチオメチル、ヒドロキシメチル、C1−C4−アルコキシメチル、N原子が非置換であるアミノメチル、N原子がC1−C4−アルキル、C1−C2−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ベンジル、非置換フェニル、ハロゲン−、ハロ−C1−C2−アルキル−若しくはハロ−C1−C2−アルコキシ−置換フェニル、非置換ピリジルメチル、又はハロゲン−、ハロ−C1−C2−アルキル−若しくはハロ−C1−C2−アルコキシ−置換ピリジルメチルで一置換又は二置換されたアミノメチル、C3−C8−シクロアルキル、ハロ−C3−C8−シクロアルキル、C5−C6−シクロアルキルメチル(式中、シクロアルキルの1から3個の炭素原子は、NH、N(C1−C4−アルキル)、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子で置換されていてもよい。)、シアノ、COR7、COOR7、ピペロニル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキル置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、ハロC1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、
又はR4とR5は、これらが結合している炭素原子と一緒に、(窒素、硫黄若しくは酸素からなる群から選択される追加の1個のヘテロ原子、又は1個のカルボニル基を含んでいてもよく、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル及びC1−C6−アルコキシからなる群から互いに独立に選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい)3から6原子の脂肪族環を形成し、
R6は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C3−C6−シクロアルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C3−C6−シクロアルキルオキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、ハロ−C2−C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6−アルキニルオキシ、ハロ−C3−C6−シクロアルキルオキシ、SH、C1−C6−アルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、ハロ−C1−C6−アルキルチオ、ハロ−C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C3−C6−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C3−C6−シクロアルキルスルホニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルホニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキルスルホニル、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、COR7、COOR7、CONR7R8、SF5、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールチオであり、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールチオ置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、それによって、nが幾つであっても、R6は同一でも、異なっていてもよく、
R7及びR8は互いに独立に、水素、非置換若しくは置換C1−C6−アルキル、非置換若しくは置換C1−C2−アルコキシC1−C2−アルキル、非置換若しくは置換C2−C6−アルケニル、非置換若しくは置換C2−C6−アルキニル、非置換若しくは置換C3−C6−シクロアルキル(各場合において、置換基は、ハロゲン、シアノ、NO2、C1−C6−アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ及びアルコキシカルボニルからなる群から互いに独立に選択される。);非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル(アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキル置換基は、各場合において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択される。)であり、
AはO、S、SO又はSO2であり、
XはC又はNであり、
mは0、1、2、3又は4であり、
nは1、2、3、4又は5であって、
ただし、XがCである場合には、nは1よりも大きい。) - R1が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C3−C6−シクロアルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C3−C6−シクロアルキルオキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、ハロ−C2−C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6−アルキニルオキシ、ハロ−C3−C6−シクロアルキルオキシ、SH、C1−C6−アルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、ハロ−C1−C6−アルキルチオ、ハロ−C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C3−C6−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C3−C6−シクロアルキルスルホニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルホニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキルスルホニル、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、NHCOR7、NHCOOR7、COR7、COOR7、CONR7R8、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールアルキルオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換アリールアルキルチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、
R2が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C3−C6−シクロアルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C3−C6−シクロアルキルオキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、ハロ−C2−C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6−アルキニルオキシ、ハロ−C3−C6−シクロアルキルオキシ、SH、C1−C6−アルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、ハロ−C1−C6−アルキルチオ、ハロ−C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C3−C6−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C3−C6−シクロアルキルスルホニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルホニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキルスルホニル、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、COR7、COOR7、CONR7R8、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールアルキルオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールチオであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、それによって、mが1よりも大きい場合には、R2は同一でも、異なっていてもよく、
R3が、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−シクロアルキルメチル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C3−C6−シクロアルキル、ハロ−C1−C6−シクロアルキルメチル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、COR7、COOR7、CONR7R8、CSNR7R8、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、
R4が、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ハロ−C3−C8−シクロアルキル、ヒドロキシ−C1−C6−アルキル、COR7、COOR7、ピペロニル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、
又は、R3とR4が、これらが結合している酸素及び炭素原子と一緒に、(窒素、硫黄若しくは酸素の追加の1個の原子、又は1個のカルボニル基を含んでいてもよく、ハロゲン、CN、NO2、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル及びC1−C6−アルコキシからなる群から選択される1から4個の置換基で置換されていてもよい)3から6原子の環を形成し、
R5が、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、ハロ−C3−C8−シクロアルキル、COR7、COOR7、ピペロニル、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、
R6が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、ハロ−C1−C6−アルキル、ハロ−C3−C6−シクロアルキル、ハロ−C2−C6−アルケニル、ハロ−C2−C6−アルキニル、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C3−C6−シクロアルキルオキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、ハロ−C2−C6−アルケニルオキシ、ハロ−C2−C6−アルキニルオキシ、ハロ−C3−C6−シクロアルキルオキシ、SH、C1−C6−アルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、ハロ−C1−C6−アルキルチオ、ハロ−C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C3−C6−シクロアルキルスルフィニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルフィニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C3−C6−シクロアルキルスルホニル、ハロ−C1−C6−アルキルスルホニル、ハロ−C3−C6−シクロアルキルスルホニル、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、COR7、COOR7、CONR7R8、SF5、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換アリールオキシ、非置換若しくは置換アリールチオ、非置換若しくは置換ヘテロアリール、非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリールオキシ、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールチオであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択され、それによって、nが幾つであっても、R6は同一でも、異なっていてもよく、
R7及びR8が互いに独立に、水素、非置換若しくは置換C1−C6−アルキル、非置換若しくは置換C2−C6−アルケニル、非置換若しくは置換C2−C6−アルキニル、非置換若しくは置換C3−C6−シクロアルキル(各場合において、置換基は、ハロゲン、シアノ、NO2、C1−C6−アルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ及びアルコキシカルボニルからなる群から互いに独立に選択される。)、非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールアルキル、非置換若しくは置換ヘテロアリール、又は非置換若しくは置換ヘテロアリールアルキル(各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、ハロ−C1−C6−アルコキシ、NH2、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルチオ、COR7、COOR7及びCONR7R8からなる群から互いに独立に選択される。)であり、
AがO、S、SO又はSO2であり、
XがC又はNであり、
mが0、1、2、3又は4であり、
nが1、2、3、4又は5であって、
ただし、XがCである場合には、nは1よりも大きい、
請求項1に記載の式Iの化合物。 - R1が、水素、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシカルボニル、ハロ−C1−C6−アルコキシカルボニル、非置換若しくは置換フェニル、非置換若しくは置換フェニルチオ、又は非置換若しくは置換ナフチルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6−アルキル、ハロ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ及びハロ−C1−C6−アルコキシからなる群から互いに独立に選択される、請求項1又は2に記載の式Iの化合物。
- R1が、水素、非置換C1−C4−アルキル、(ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C2−アルコキシ、C1−C2−アルキルチオ、N−モノ−若しくはN,N−ジ−C1−C2−アルキルアミノ又はN−ピリジルメチルアミノ−で置換された)C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、非置換フェニル、非置換フェニルチオ、(ハロゲン ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はハロ−C1−C4−アルコキシで各々置換された)フェニル及びフェニルチオ、並びにナフチルである、請求項1又は2に記載の式Iの化合物。
- R1が、水素、非置換C1−C2−アルキル、ヒドロキシル若しくはC1−C2−アルコキシで置換されたC1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシカルボニル、非置換フェニル、ハロゲン置換フェニル、フェニルチオ、又はナフチルである、請求項1又は2に記載の式Iの化合物。
- R2が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロ−C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシカルボニル、又は非置換若しくは置換アリール、非置換若しくは置換アリールオキシ(aryoxy)、非置換若しくは置換ベンジルオキシであり、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ及びハロ−C1−C4−アルコキシからなる群から選択され、それによって、mが1よりも大きい場合には、R2は同一でも、異なっていてもよい、請求項1から5のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
- R2が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C2−アルキル、ハロ−C1−C2−アルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、ヒドロキシ、C1−C2−アルコキシ、ベンジルオキシ、アミノ、N−モノ−若しくはN,N−ジC1−C2−アルキルアミノ、又はC1−C2−アルコキシカルボニルであり、又は2個のR2基が、これらが結合している炭素原子と一緒にジオキソラン環を形成している、請求項1から5のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
- R3が、水素、C1−C4−アルキル、C3−C4−シクロアルキルメチル、C2−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、ハロ−C1−C4−アルコキシカルボニル、C2−C4−アルケニルオキシカルボニル、ハロ−C2−C4−アルケニルオキシカルボニル、C2−C4−アルキニルオキシカルボニル、ハロ−C2−C4−アルキニルオキシカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピペロニルカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノチオカルボニル、非置換若しくは置換C1−C4−アルキルカルボニル(置換基は、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルカルボニルオキシ及びフェニルからなる群から選択される。);非置換若しくは置換ベンジル、非置換若しくは置換ベンゾイル、非置換若しくは置換ベンジルオキシカルボニル、又は非置換若しくは置換フェニルアミノカルボニル(各場合において、置換基は、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ及びハロ−C1−C4−アルコキシからなる群から選択される。)である、請求項1から7のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
- R3が、水素;C1−C4−アルキル;C3−C4−シクロアルキルメチル;C1−C2−アルコキシメチル;C1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルコキシメチル;非置換ベンジル、又はハロゲン、ハロ−C1−C2−アルキル若しくはシアノで置換されたベンジル;非置換フェノキシメチル、非置換ベンジルオキシメチル、又はフェニル部分においてハロゲンで置換されたフェノキシメチル若しくはベンジルオキシメチル;カルボキシメトキシメチルカルボニル;R7がC1−C6−アルキル、アセチルオキシ−C1−C4−アルキル、C5−C6−シクロアルキル、非置換フェニル、(ハロゲン、ハロ−C1−C2−アルキル又はシアノで置換された)フェニル、フェニルエチル、チエニル、又はピペロニルであるCOR7基;R7がC1−C6−アルキル、非置換フェニル、ハロゲン置換フェニル、ハロ−C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロ−C1−C2−アルコキシ、アミノ、又はN−モノ−若しくはN,N−ジ−C1−C2−アミノであるCONHR7基;R7がC1−C6−アルキル、ベンジル、非置換C2−C4−アルケニル若しくはハロゲン置換C2−C4−アルケニルである、又はC2−C4−アルキニルである、C(O)OR7基;又はR7がC1−C6−アルキル、非置換フェニル若しくは(ハロゲン、ハロ−C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルキルで置換された)フェニルであるC(S)NHR7基である、請求項1から7のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
- R3が、水素、メチル、シクロプロピルメチル、2−プロペニル、メトキシカルボニル、2−プロペニルオキシカルボニル、ハロ−ビニルオキシカルボニル、プロパルギルオキシカルボニル、チオフェニルカルボニル、ピペロニルカルボニル、C1−C2−アルキルアミノカルボニル、C1−C2−アルキルアミノチオカルボニル、メチルカルボニル、ベンジル、ベンゾイル、ベンジルオキシカルボニル又はフェニルアミノカルボニルである、請求項1から7のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
- R4が、非置換C1−C4−アルキルである、又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル若しくはC1−C4−アルコキシで置換されたC1−C4−アルキルである、請求項1から10のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
- R4がメチル又はトリフルオロメチルである、請求項1から10のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
- R5が、水素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、ハロ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、ピペロニル、非置換若しくは置換フェニル、又は非置換若しくは置換ベンジルであり、各場合において、置換基は、ハロゲン、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ及びハロ−C1−C4−アルコキシからなる群から互いに独立に選択される、請求項1から12のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
- R5が、水素;C1−C8−アルキル;ハロ−C1−C2−アルキル;ヒドロキシメチル;ベンジル;C5−C6−シクロアルキル;C2−C6−アルケニル;C2−C4−アルキニル;フェニル−C2−C4−アルキニル;C3−C6−シクロアルキル−C2−C4−アルキニル;C1−C2−アルキルチオメチル;C1−C2−アルコキシメチル;N原子が非置換であるアミノメチル、N原子がC1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキル、ベンジル、非置換フェニル、ハロゲン−、ハロ−C1−C2−アルキル−若しくはハロ−C1−C2−アルコキシ−置換フェニル、非置換ピリジルメチル、又はハロゲン置換ピリジルメチルで一置換又は二置換されたアミノメチル;N−C1−C2−ピペラジニルメチル;モルホリニルメチル;N−イミダゾールメチル;ピペロニル;非置換フェニル、又はハロゲン、ハロ−C1−C2−アルキル、ハロ−C1−C2−アルコキシ若しくはハロ−C1−C2−アルキルチオで置換されたフェニル;シアノ;又はCOOR7基(式中、R7は水素又はC1−C2−アルキルである。)である、請求項1から12のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
- R5がメチル、トリフルオロメチル、エテニル又はエチニルである、請求項1に記載の式Iの化合物。
- R6が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロ−C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又はハロ−C1−C4−アルキルチオ、SF5であり、それによって、nが幾つであっても、R6は同一でも、異なっていてもよい、請求項1から15のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
- R6が、C1−C2−アルキル、フェニル、ハロ−C1−C2−アルキル、ハロ−C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(O)−C1−C2−アルキル、C(O)O−C1−C2−アルキル、N−モノ−若しくはN,N−ジ−C1−C2−アルキルアミノ、SF5又はSO3Hであり、それによって、nが幾つであっても、R6は同一でも、異なっていてもよい、請求項1から15のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
- R6がハロゲン又はトリフルオロメチルであり、それによって、nが幾つであっても、R6は同一でも、異なっていてもよい、請求項1から15のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
- AがOである、請求項1から18のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
- Xが、非置換Cである、又はR6基で置換されたCである、請求項1から19のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
- mが0又は1である、請求項1から20のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
- nが2又は3である、請求項1から21のいずれか一項に記載の式Iの化合物。
- R1が、水素、非置換C1−C4−アルキル、(ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C2−アルコキシ、C1−C2−アルキルチオ、N−モノ−若しくはN,N−ジ−C1−C2−アルキルアミノ又はN−ピリジルメチルアミノ−で置換された)C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、非置換フェニル、非置換フェニルチオ、(ハロゲン ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、ハロ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はハロ−C1−C4−アルコキシで各々置換された)フェニル及びフェニルチオ、並びにナフチルであり、
R2が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C2−アルキル、ハロ−C1−C2−アルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、ヒドロキシ、C1−C2−アルコキシ、ベンジルオキシ、アミノ、N−モノ−若しくはN,N−ジC1−C2−アルキルアミノ、又はC1−C2−アルコキシカルボニルであり、又は2個のR2基が、これらが結合している炭素原子と一緒にジオキソラン環を形成しており、
R3が、水素;C1−C4−アルキル;C3−C4−シクロアルキルメチル;C1−C2−アルコキシメチル;C1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルコキシメチル;非置換ベンジル、又はハロゲン、ハロ−C1−C2−アルキル若しくはシアノで置換されたベンジル;非置換フェノキシメチル、非置換ベンジルオキシメチル、又はフェニル部分においてハロゲンで置換されたフェノキシメチル若しくはベンジルオキシメチル;カルボキシメトキシメチルカルボニル;R7がC1−C6−アルキル、アセチルオキシ−C1−C4−アルキル、C5−C6−シクロアルキル、非置換フェニル、(ハロゲン、ハロ−C1−C2−アルキル又はシアノで置換された)フェニル、フェニルエチル、チエニル、又はピペロニルであるCOR7基;R7がC1−C6−アルキル、非置換フェニル、ハロゲン置換フェニル、ハロ−C1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロ−C1−C2−アルコキシ、アミノ、又はN−モノ−若しくはN,N−ジ−C1−C2−アミノであるCONHR7基;R7がC1−C6−アルキル、ベンジル、非置換C2−C4−アルケニル若しくはハロゲン置換C2−C4−アルケニルである、又はC2−C4−アルキニルである、C(O)OR7基;又はR7がC1−C6−アルキル、非置換フェニル若しくは(ハロゲン、ハロ−C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルキルで置換された)フェニルであるC(S)NHR7基であり、
R4が、非置換C1−C4−アルキルであり、又はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル若しくはC1−C4−アルコキシで置換されたC1−C4−アルキルであり、
R5が、水素;C1−C8−アルキル;ハロ−C1−C2−アルキル;ヒドロキシメチル;ベンジル;C5−C6−シクロアルキル;C2−C6−アルケニル;C2−C4−アルキニル;フェニル−C2−C4−アルキニル;C3−C6−シクロアルキル−C2−C4−アルキニル;C1−C2−アルキルチオメチル;C1−C2−アルコキシメチル;N原子が非置換であるアミノメチル、N原子がC1−C2−アルキル、C1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキル、ベンジル、非置換フェニル、ハロゲン−、ハロ−C1−C2−アルキル−若しくはハロ−C1−C2−アルコキシ−置換フェニル、非置換ピリジルメチル、又はハロゲン置換ピリジルメチルで一置換又は二置換されたアミノメチル;N−C1−C2−ピペラジニルメチル;モルホリニルメチル;N−イミダゾールメチル;ピペロニル;非置換フェニル、又はハロゲン、ハロ−C1−C2−アルキル、ハロ−C1−C2−アルコキシ若しくはハロ−C1−C2−アルキルチオで置換されたフェニル;シアノ;又はCOOR7基(式中、R7は水素又はC1−C2−アルキルである。)であり、
R4とR5が、これらが結合している炭素原子と一緒にピペリジニル又はN−C1−C2−ピペリジニル環を形成しており、
R6が、C1−C2−アルキル、フェニル、ハロ−C1−C2−アルキル、ハロ−C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(O)−C1−C2−アルキル、C(O)O−C1−C2−アルキル、N−モノ−若しくはN,N−ジ−C1−C2−アルキルアミノ、SF5又はSO3Hであり、それによって、nが幾つであっても、R6は同一でも、異なっていてもよく、
AがOであり、
Xが、非置換N若しくはCであり、又はR6基で置換されたN若しくはCであり、
mが0、1又は2であり、nが2又は3である、
請求項1に記載の式Iの化合物。 - ヒト以外の温血動物及び植物に付いた外寄生生物を防除するための、請求項1から24のいずれか一項に記載の式Iの化合物の使用。
- 生理的に許容される担体及び/又は分散剤に加えて、請求項1から24のいずれか一項に記載の少なくとも1種類の式Iの化合物の有効量を活性成分として含む、ヒト以外の温血動物又は植物に付いた寄生生物を防除する組成物。
- それによって請求項1から24のいずれか一項に記載の少なくとも1種類の式Iの化合物の有効量が寄生生物又はその所在位置に対して使用される、ヒト以外の温血動物又は植物に付いた寄生生物を防除する方法。
- ヒト以外の温血動物又は植物に付いた寄生生物を防除する方法における、請求項1から24のいずれか一項に記載の式Iの化合物の使用。
- 温血動物又は植物に付いた寄生生物に対する薬剤組成物の調製における、請求項1から24のいずれか一項に記載の式Iの化合物の使用。
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