JP7399085B2 - 農薬としてのベンゾイミダゾール化合物 - Google Patents
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Description
X1、X2、X3およびX4は、それぞれ炭素および窒素から選択され、X1、X2、X3およびX4のうちの3つ以下は窒素であり;
X6は、独立して、NおよびCから選択され、X6がNである場合、X6が結合する
R1は、独立して、チアゾール、および6、9、または10員ヘテロアリール基から選択されるヘテロアリール基であり、前記ヘテロアリール基は、単一のR6基および/または1~4個のR7基によって任意に置換され、R1は、R1が化合物の分子の残部に結合する環内の窒素原子を有し、前記窒素原子は、R1が化合物の分子の残部(すなわち、L1)に結合する環内の炭素原子に直接結合し、
R2は、独立して、1~4個のR8基で置換されていてもよい5または6員ヘテロアリールから選択され;
R3、R7およびR8は、各存在においてそれぞれ独立して、ハロ、ニトロ、シアノ、NR9R10、OR11、SR10、S(O)R10、OS(O)2R10、S(O)2R10、S(O)2NR10R10、CO2R10、C(O)R10、CONR10R10、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、フェニル、C3-C6-シクロアルキル、3~6員ヘテロシクロアルキル、5または6員ヘテロアリール、および-O-C1-C6-ハロアルキルから選択され;
R4は、独立して、H、F、C1-C4-アルキル、およびC1-C4-ハロアルキルから選択され;
あるいは、同じ炭素に結合している2つのR4基は、当該炭素と一緒になって、C3-C5-シクロアルキル基を形成し;
R5aは、独立して、H、ハロ、およびC1-C4-アルキルから選択され;
R5bは、独立して、H、およびC1-C4-アルキルから選択され;
R6は、独立して、HおよびNHR13から選択され;
R9は、各存在において独立して、H、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルキル、C(O)-C1-C6-アルキル、C(O)O-C1-C6-アルキル、C(O)NR10R10、およびS(O)2-C1-C6-アルキルから選択され;
R10、R15、およびR19は、各存在においてそれぞれ独立して、H、C1-C6-アルキル、およびC3-C6-シクロアルキルから選択され;
または、2つのR10基が同じ窒素原子に結合している場合、当該2つのR10基は、当該窒素原子と一緒になって、4~7員ヘテロシクロアルキル環を形成してもよく;
または、R9およびR10は、それが結合している窒素と一緒になって、4~7員ヘテロシクロアルキル環を形成し;
R11は、各存在において独立して、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、およびC0-C3-アルキレン-R11aから選択され、ここで、R11aは、C3-C6-シクロアルキルおよび3~6員ヘテロシクロアルキルから選択され;
R13は、独立して、H、S(O)2-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-アルキレン-R13a、フェニル、4~7員ヘテロシクロアルキル、5、6、9または10員ヘテロアリール、C(S)-L2-R14、およびC(O)-L2-R14から選択され、ここで、R13aは、独立して、C3-C6-シクロアルキル、4~7員ヘテロシクロアルキル、フェニル、5または6員ヘテロアリール、-O-C0-C3-アルキレン-C3-C6-シクロアルキル、-O-C0-C3-アルキレン-フェニル、および-O-C1-C4-アルキルから選択され;
-L2-は非存在であるか、独立して、-O-、-S-、および-NR15-から選択され;
R14は、独立して、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C0-C3-アルキレン-R16、および-CR17R17L3R18から選択され;
-L3-は、独立して、-O-、-S-、および-NR19-から選択され;
R17は、各存在において独立して、F、H、およびC1-C4-アルキルから選択され;
R18は、独立して、H、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、およびC0-C3-アルキレン-R20から選択され;
R16およびR20は、各存在においてそれぞれ独立して、C3-C6-シクロアルキル、3~6員ヘテロシクロアルキル、5または6員ヘテロアリール、およびフェニルから選択され;
yは、0、1、2、3、4から選択される整数であり;
nは、各存在において独立して、0、1、2、3から選択され;
ただし、-L1-が-O-(CR4R4)-である場合、R13はC(S)-L2-R14およびC(O)-L2-R14から選択されず、R7は、各存在において独立して、ハロ、ニトロ、シアノ、NR10R10、NR10S(O)2R10、OR11、SR10、S(O)R10、OS(O)2R10、S(O)2R10、S(O)2NR10R10、CO2R10、C(O)R10、CONR10R10、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、フェニル、C3-C6-シクロアルキル、3~6員ヘテロシクロアルキル、5または6員ヘテロアリール、および-O-C1-C6-ハロアルキルから選択され;
任意のR1~R20基がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、またはヘテロアリール基である場合、当該アルキル基、当該ハロアルキル基、当該シクロアルキル基、当該ヘテロシクロアルキル基、当該フェニル基、または当該ヘテロアリール基は、化学的に可能な場合は、1~5個の置換基により任意に置換され、該置換基は、各存在においてそれぞれ独立して、オキソ、=NRa、=NORa、ハロ、ニトロ、シアノ、NRaRb、NRaS(O)2Ra、NRaC(O)Ra、NRaCONRaRa、NRaCO2Ra、ORa、SRa、S(O)Ra、S(O)2Ra、S(O)2NRaRa、CO2Ra、C(O)Ra、CONRaRa、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、およびC1-C4-ハロアルキルから選択され、ここで、Raは、各存在において独立して、H、C1-C4-アルキル、およびC1-C4ハロアルキルから選択され、Rbは、各存在において独立して、H、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキル、C(O)-C1-C4-アルキル、およびS(O)2-C1-C4-アルキルから選択される)、または農学的に許容されるその塩もしくはN-オキシドであって、
前記化合物は、
R8aは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、およびC3-C6-シクロアルキルから選択されてもよい。
R8aは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、およびC3-C6-シクロアルキルから選択されてもよい
R8aは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、およびC3-C6-シクロアルキルから選択されてもよい
R8aは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、およびC3-C6-シクロアルキルから選択されてもよい
R8aは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、およびC3-C6-シクロアルキルから選択されてもよい
R8aは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、およびC3-C6-シクロアルキルから選択されてもよい
R11aは、独立して、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、およびC3-C6-シクロアルキルから選択され得る。R11aは、独立して、C1-C6-アルキルおよびC1-C6-ハロアルキルから選択され得る。R6はHであり得る。
X1、X2、X3およびX4は、それぞれ炭素および窒素から選択され、X1、X2、X3およびX4のうちの3つ以下は窒素であり;
X6は、独立して、NおよびCから選択され、X6がNである場合、X6が結合する
R1は、独立して、チアゾールおよび6員ヘテロアリール基から選択されるヘテロアリール基であり、前記ヘテロアリール基は、単一のR6基および/または1~4個のR7基によって任意に置換され、
R2は、独立して、1~4個のR8基で置換されていてもよい5または6員ヘテロアリールから選択され;
R3、R7およびR8は、各存在においてそれぞれ独立して、ハロ、ニトロ、シアノ、NR9R10、OR11、SR10、S(O)R10、OS(O)2R10、S(O)2R10、S(O)2NR10R10、CO2R10、C(O)R10、CONR10R10、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、フェニル、C3-C6-シクロアルキル、3~6員ヘテロシクロアルキル、5または6員ヘテロアリール、および-O-C1-C4-ハロアルキルから選択され;
R4は、独立して、H、F、C1-C4-アルキル、およびC1-C4-ハロアルキルから選択され;
または、同じ炭素に結合している2つのR4基は、当該炭素と一緒になって、C3-C5-シクロアルキル基を形成し;
R5aは、独立して、H、ハロ、およびC1-C4-アルキルから選択され;
R5bは、独立して、HおよびC1-C4-アルキルから選択され;
R6は、NR12R13であり;
R9は、各存在において独立して、H、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルキル、C(O)-C1-C6-アルキル、C(O)O-C1-C6-アルキル、C(O)NR10R10、およびS(O)2-C1-C6-アルキルから選択され;
R10、R12、R15、およびR19は、各存在においてそれぞれ独立して、H、C1-C6-アルキル、およびC3-C6-シクロアルキルから選択され;
または、2つのR10基が同じ窒素原子に結合している場合、当該2つのR10基は、当該窒素原子と一緒になって、4~7員ヘテロシクロアルキル環を形成してもよく;
または、R9およびR10は、それらが結合している窒素と一緒になって、4~7員ヘテロシクロアルキル環を形成し;
R11は、各存在において独立して、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、およびC0-C3-アルキレン-R11aから選択され、ここで、R11aは、独立して、C3-C6-シクロアルキルおよび3~6員ヘテロシクロアルキルから選択され;
R13は、独立して、H、C1-C6-アルキル、フェニル、4~7員ヘテロシクロアルキル、5、6、9または10員ヘテロアリール、C(S)-L2-R14、およびC(O)-L2-R14から選択され、
-L2-は非存在であるか、独立して、-O-、-S-、および-NR15-から選択され;
R14は、独立して、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C0-C3-アルキレン-R16、および-CR17R17L3R18から選択され;
-L3-は、独立して、-O-、-S-、および-NR19-から選択され;
R17は、各存在において独立して、F、H、およびC1-C4-アルキルから選択され;
R18は、独立して、H、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、およびC0-C3-アルキレン-R20から選択され;
R16およびR20は、各存在においてそれぞれ独立して、C3-C6-シクロアルキル、3~6員ヘテロシクロアルキル、5または6員ヘテロアリール、およびフェニルから選択され;
yは、0、1、2、3、4から選択される整数であり;
nは、各存在において独立して、0、1、2、3から選択され;
ただし、-L1-が-O-(CR4R4)-である場合、R1はR6で置換されず、R7は、各存在において独立して、ハロ、ニトロ、シアノ、NR10R10、NR10S(O)2R10OR11、SR10、S(O)R10、OS(O)2R10、S(O)2R10、S(O)2NR10R10、CO2R10、C(O)R10、CONR10R10、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、フェニル、C3-C6-シクロアルキル、3~6員ヘテロシクロアルキル、5または6員ヘテロアリール、および-O-C1-C4-ハロアルキルから選択され;
任意のR1~R20基がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、またはヘテロアリール基である場合、当該アルキル基、当該ハロアルキル基、当該シクロアルキル基、当該ヘテロシクロアルキル基、当該フェニル基、または当該ヘテロアリール基は、化学的に可能な場合は、1~5個の置換基により任意に置換され、該置換基は、各存在においてそれぞれ独立して、オキソ、=NRa、=NORa、ハロ、ニトロ、シアノ、NRaRb、NRaS(O)2Ra、NRaC(O)Ra、NRaCONRaRa、NRaCO2Ra、ORa、SRa、S(O)Ra、S(O)2Ra、S(O)2NRaRa、CO2Ra C(O)Ra、CONRaRa、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、およびC1-C4-ハロアルキルから選択され、ここで、Raは、各存在において独立して、HおよびC1-C4-アルキルから選択され、Rbは、各存在において独立して、H、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキル、C(O)-C1-C4-アルキル、およびS(O)2-C1-C4-アルキルから選択される)、または農学的に許容されるその塩もしくはN-オキシドであって
前記化合物は、
[2]X5およびX6は、それぞれNである、[1]に記載の化合物。
[3]X1、X2、X3およびX4は、それぞれ炭素である、[1]または[2]に記載の化合物。
[4]L1は-O-CR4R4-である、[1]~[3]のいずれかに記載の化合物。
[5]-L1-は-O-CH2-である、[4]に記載の化合物。
[6]R1は、R1が化合物の分子の残部に結合する炭素に直接結合する環内の窒素原子を有する、[1]~[5]のいずれかに記載の化合物。
[7]R1は6員ヘテロアリール基である、[6]に記載の化合物。
[8]R1は以下の構造を有する、[7]に記載の化合物。
[9]R1は以下の構造を有する、[8]に記載の化合物。
[10]R1は、以下の構造を有する、[6]に記載の化合物。
[11]R2は、化合物の分子の残部にR2が結合する点に隣接する位置で、R8b基で置換され、R8bは、クロロ、ブロモ、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、フェニル、C3-C6-シクロアルキル、3~6員ヘテロシクロアルキル、5または6員ヘテロアリール、およびC1-C4-ハロアルキルから選択される、[1]~[10]のいずれかに記載の化合物。
[12]R1は、以下の構造を有する、[1]~[11]のいずれかに記載の化合物。
[13]下記式(Ib)の化合物
X1、X2、X3およびX4は、それぞれ炭素および窒素から選択され、X1、X2、X3およびX4のうちの3つ以下は窒素であり;
X6は、独立して、NおよびCから選択され、X6がNである場合、X6が結合する
R1は、独立して、チアゾールおよび6員ヘテロアリール基から選択されるヘテロアリール基であり、前記ヘテロアリール基は、単一のR6基および/または1~4個のR7基によって任意に置換され、R1は、R1が化合物の分子の残部に結合する炭素原子に直接結合する環内の窒素原子を有し、
R2は、独立して、1~4個のR8基で置換されていてもよい5または6員ヘテロアリールから選択され;
R3、R7およびR8は、各存在においてそれぞれ独立して、ハロ、ニトロ、シアノ、NR9R10、OR11、SR10、S(O)R10、OS(O)2R10、S(O)2R10、S(O)2NR10R10、CO2R10、C(O)R10、CONR10R10、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、フェニル、C3-C6-シクロアルキル、3~6員ヘテロシクロアルキル、5または6員ヘテロアリール、および-O-C1-C6-ハロアルキルから選択され;
R4は、独立して、H、F、C1-C4-アルキル、およびC1-C4-ハロアルキルから選択され;
または、同じ炭素に結合している2つのR4基は、当該炭素と一緒になって、C3-C5-シクロアルキル基を形成し;
R5aは、独立して、H、ハロ、およびC1-C4-アルキルから選択され;
R5bは、独立して、HおよびC1-C4-アルキルから選択され;
R6は、独立して、HおよびNHR13から選択され;
R9は、各存在において独立して、H、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルキル、C(O)-C1-C6-アルキル、C(O)O-C1-C6-アルキル、C(O)NR10R10、およびS(O)2-C1-C6-アルキルから選択され;
R10、R15、およびR19は、各存在においてそれぞれ独立して、H、C1-C6-アルキル、およびC3-C6-シクロアルキルから選択され;
または、2つのR10基が同じ窒素原子に結合している場合、当該2つのR10基は、当該窒素原子と一緒になって、4~7員ヘテロシクロアルキル環を形成してもよく;
または、R9およびR10は、それらが結合している窒素と一緒になって、4~7員ヘテロシクロアルキル環を形成し;
R11は、各存在において独立して、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、およびC0-C3-アルキレン-R11aから選択され、ここで、R11aは、独立して、C3-C6-シクロアルキルおよび3~6員ヘテロシクロアルキルから選択され;
R13は、独立して、H、S(O)2-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-アルキレン-R13a、フェニル、4~7員ヘテロシクロアルキル、5、6、9または10員ヘテロアリール、C(S)-L2-R14、およびC(O)-L2-R14から選択され、ここで、R13aは、独立して、C3-C6-シクロアルキル、4~7員ヘテロシクロアルキル、フェニル、5または6員ヘテロアリール、-O-C0-C3-アルキレン-C3-C6-シクロアルキル、および-O-C1-C4-アルキルから選択され;
-L2-は非存在であるか、独立して、-O-、-S-、および-NR15-から選択され;
R14は、独立して、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C0-C3-アルキレン-R16、および-CR17R17L3R18から選択され;
-L3-は、-独立して、-O-、-S-、および-NR19-から選択され;
R17は、各存在において独立して、F、H、およびC1-C4-アルキルから選択され;
R18は、独立して、H、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、およびC0-C3-アルキレン-R20から選択され;
R16およびR20は、各存在においてそれぞれ独立して、C3-C6-シクロアルキル、3~6員ヘテロシクロアルキル、5または6員ヘテロアリール、およびフェニルから選択され;
yは、0、1、2、3、4から選択される整数であり;
nは、各存在において独立して、0、1、2、3から選択され;
ただし、-L1-が-O-(CR4R4)-である場合、R1はR6で置換されず、R7は、各存在において独立して、ハロ、ニトロ、シアノ、NR10R10、NR10S(O)2R10OR11、SR10、S(O)R10、OS(O)2R10、S(O)2R10、S(O)2NR10R10、CO2R10、C(O)R10、CONR10R10、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、フェニル、C3-C6-シクロアルキル、3~6員ヘテロシクロアルキル、5または6員ヘテロアリール、および-O-C1-C6-ハロアルキルから選択され;
任意のR1~R20基がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、またはヘテロアリール基である場合、当該アルキル基、当該ハロアルキル基、当該シクロアルキル基、当該ヘテロシクロアルキル基、当該フェニル基、または当該ヘテロアリール基は、化学的に可能な場合は、1~5個の置換基により任意に置換され、該置換基は、各存在においてそれぞれ独立して、オキソ、=NRa、=NORa、ハロ、ニトロ、シアノ、NRaRb、NRaS(O)2Ra、NRaC(O)Ra、NRaCONRaRa、NRaCO2Ra、ORa、SRa、S(O)Ra、S(O)2Ra、S(O)2NRaRa、CO2Ra、C(O)Ra、CONRaRa、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、およびC1-C4-ハロアルキルから選択され、ここで、Raは、各存在において独立して、HおよびC1-C4-アルキルから選択され、Rbは、各存在において独立して、H、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキル、C(O)-C1-C4-アルキル、およびS(O)2-C1-C4-アルキルから選択される)、または農学的に許容されるその塩もしくはN-オキシドであって、
前記化合物は、
[14]X5およびX6は、それぞれNである、[13]に記載の化合物。
[15]X1、X2、X3およびX4は、それぞれ炭素である、[13]または[14]に記載の化合物。
[16]L1は-O-CR4R4-である、[13]~[15]のいずれかに記載の化合物。
[17]-L1-は-O-CH2-である、[16]に記載の化合物。
[18]R1は以下の構造を有する、[13]~[17]のいずれかに記載の化合物。
[19]R1は以下の構造を有する、[18]に記載の化合物。
[21]R1は以下の構造を有する、[13]~[17]のいずれかに記載の化合物。
[22]R6はHである、[13]~[21]のいずれかに記載の化合物。
[23]R6はNHR13である、[13]~[21]のいずれかに記載の化合物。
[24]R13は、独立して、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、およびC1-C4-アルキレン-R13aから選択されてもよい、[23]に記載の化合物。
[25]R2は、化合物の分子の残部にR2が結合する点に隣接する位置で、R8b基で置換され、R8bは、クロロ、ブロモ、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、フェニル、C3-C6-シクロアルキル、3~6員ヘテロシクロアルキル、5または6員ヘテロアリール、およびC1-C4-ハロアルキルから選択される、[13]~[24]のいずれかに記載の化合物。
[26]R2は以下の構造を有する、[13]~[25]のいずれかに記載の化合物。
[27]植物の種子、植物自体、または植物の成長が意図される領域に、農学的に有効かつ実質的に非植物毒性な量の化合物を適用することを含む、真菌病を抑制するための方法であって、前記化合物は、[1]~[26]のいずれか1つ、および、
[28]真菌病を抑制するための化合物の使用であって、前記化合物は、[1]~[26]のいずれか1つ、および、
[29]有効かつ非植物毒性な量の化合物を含む殺菌組成物であって、前記化合物は、[1]~[26]のいずれか1つ、および、
[30]下記式(Ic)の化合物
X1、X2、X3およびX4は、それぞれ炭素および窒素から選択され、X1、X2、X3およびX4のうちの3つ以下は窒素であり;
X6は、独立して、NおよびCから選択され、X6がNである場合、X6が結合する
R1は、独立して、チアゾールおよび6、9、または10員ヘテロアリール基から選択されるヘテロアリール基であり、前記ヘテロアリール基は、単一のR6基および/または1~4個のR7基によって任意に置換され、R1は、R1が化合物の分子の残部に結合する環内の窒素原子を有し、前記窒素原子は、R1が化合物の分子の残部に結合する炭素原子に直接結合し、
R2は、独立して、1~4個のR8基で置換されていてもよい5または6員ヘテロアリールから選択され;
R3、R7およびR8は、各存在においてそれぞれ独立して、ハロ、ニトロ、シアノ、NR9R10、OR11、SR10、S(O)R10、OS(O)2R10、S(O)2R10、S(O)2NR10R10、CO2R10、C(O)R10、CONR10R10、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、フェニル、C3-C6-シクロアルキル、3~6員ヘテロシクロアルキル、5または6員ヘテロアリール、および-O-C1-C6-ハロアルキルから選択され;
R4は、独立して、H、F、C1-C4-アルキル、およびC1-C4-ハロアルキルから選択され;
または、同じ炭素に結合している2つのR4基は、当該炭素と一緒になって、C3-C5-シクロアルキル基を形成し;
R5aは、独立して、H、ハロ、およびC1-C4-アルキルから選択され;
R5bは、独立して、HおよびC1-C4-アルキルから選択され;
R6は、独立して、HおよびNHR13から選択され;
R9は、各存在において独立して、H、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルキル、C(O)-C1-C6-アルキル、C(O)O-C1-C6-アルキル、C(O)NR10R10、およびS(O)2-C1-C6-アルキルから選択され;
R10、R15、およびR19は、各存在においてそれぞれ独立して、H、C1-C6-アルキル、およびC3-C6-シクロアルキルから選択され;
または、2つのR10基が同じ窒素原子に結合している場合、当該2つのR10基は、当該窒素原子と一緒になって、4~7員ヘテロシクロアルキル環を形成してもよく;
または、R9およびR10は、それらが結合している窒素と一緒になって、4~7員ヘテロシクロアルキル環を形成し;
R11は、各存在において独立して、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、およびC0-C3-アルキレン-R11aから選択され、ここで、R11aは、独立して、C3-C6-シクロアルキルおよび3~6員ヘテロシクロアルキルから選択され;
R13は、独立して、H、S(O)2-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-アルキレン-R13a、フェニル、4~7員ヘテロシクロアルキル、5、6、9または10員ヘテロアリール、C(S)-L2-R14、およびC(O)-L2-R14から選択され、ここで、R13aは、独立して、C3-C6-シクロアルキル、4~7員ヘテロシクロアルキル、フェニル、5または6員ヘテロアリール、-O-C0-C3-アルキレン-C3-C6-シクロアルキル、-O-C0-C3-アルキレン-フェニル、および-O-C1-C4-アルキルから選択され;
-L2-は非存在であるか、独立して、-O-、-S-、および-NR15-から選択され;
R14は、独立して、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C0-C3-アルキレン-R16、および-CR17R17L3R18から選択され;
-L3-は、独立して、-O-、-S-、および-NR19-から選択され;
R17は、各存在において独立して、F、H、およびC1-C4-アルキルから選択され;
R18は、独立して、H、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、およびC0-C3-アルキレン-R20から選択され;
R16およびR20は、各存在においてそれぞれ独立して、C3-C6-シクロアルキル、3~6員ヘテロシクロアルキル、5または6員ヘテロアリール、およびフェニルから選択され;
yは、0、1、2、3、4から選択される整数であり;
nは、各存在において独立して、0、1、2、3から選択され;
ただし、-L1-が-O-(CR4R4)-である場合、R13はC(S)-L2-R14およびC(O)-L2-R14から選択されず、R7は、各存在において独立して、ハロ、ニトロ、シアノ、NR10R10、NR10S(O)2R10 OR11、SR10、S(O)R10、OS(O)2R10、S(O)2R10、S(O)2NR10R10、CO2R10、C(O)R10、CONR10R10、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、フェニル、C3-C6-シクロアルキル、3~6員ヘテロシクロアルキル、5または6員ヘテロアリール、および-O-C1-C6-ハロアルキルから選択され;
任意のR1~R20基がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、またはヘテロアリール基である場合、当該アルキル基、当該ハロアルキル基、当該シクロアルキル基、当該ヘテロシクロアルキル基、当該フェニル基、または当該ヘテロアリール基は、化学的に可能な場合は、1~5個の置換基により任意に置換され、該置換基は、各存在においてそれぞれ独立して、オキソ、=NRa、=NORa、ハロ、ニトロ、シアノ、NRaRb、NRaS(O)2Ra、NRaC(O)Ra、NRaCONRaRa、NRaCO2Ra、ORa、SRa、S(O)Ra、S(O)2Ra、S(O)2NRaRa、CO2Ra、C(O)Ra、CONRaRa、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、およびC1-C4-ハロアルキルから選択され、ここで、Raは、各存在において独立して、HおよびC1-C4-アルキルから選択され、Rbは、各存在において独立して、H、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキル、C(O)-C1-C4-アルキル、およびS(O)2-C1-C4-アルキルから選択される)
または農学的に許容されるその塩もしくはN-オキシドであって、
前記化合物は、
[31]X5およびX6は、それぞれNである、[30]に記載の化合物。
[32]X1、X2、X3およびX4は、それぞれ炭素である、[30]または[31]に記載の化合物。
[33]L1は-O-CR4R4-である、[30]~[32]のいずれかに記載の化合物。
[34]-L1-は-O-CH2-である、[33]に記載の化合物。
[35]R1は以下の構造を有する、[30]~[34]のいずれかに記載の化合物。
[36]R1は以下の構造を有する、[35]に記載の化合物。
[38]R1は以下の構造を有する、[30]~[34]のいずれかに記載の化合物:
[39]R6はHである、[30]~[37]のいずれかに記載の化合物。
[40]R6はNHR13である、[30]~[39]のいずれかに記載の化合物。
[41]R13は、独立して、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、およびC1-C4-アルキレン-R13aから選択されてもよい、[40]に記載の化合物。
[42]R2は、化合物の分子の残部にR2が結合する点に隣接する位置で、R8b基で置換され、R8bは、クロロ、ブロモ、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、フェニル、C3-C6-シクロアルキル、3~6員ヘテロシクロアルキル、5または6員ヘテロアリール、およびC1-C4-ハロアルキルから選択される、[30]~[41]のいずれかに記載の化合物。
[43]R2は以下の構造を有する、[30]~[42]のいずれかに記載の化合物。
[44]植物の種子、植物自体、または植物の成長が意図される領域に、農学的に有効かつ実質的に非植物毒性な量の化合物を適用することを含む、真菌病を抑制するための方法であって、前記化合物は、[30]~[43]のいずれか1つ、
[45]真菌病を抑制するための化合物の使用であって、前記化合物は、[30]~[43]のいずれか1つ、
[46]有効かつ非植物毒性な量の化合物を含む殺菌組成物であって、前記化合物は、[30]~[43]のいずれか1つ、
から選択される化合物、またはその農学的に許容可能な塩もしくはN-オキシドである、方法が提供される。
、および
本発明の化合物は殺菌剤としての活性を有する。
アルブゴ・カンジダ(Albugo Candida)などによって引き起こされるアルブゴ病;ブレミア・ラクトゥカエ(Bremia lactucae)などによって引き起こされるブレミア病;ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)によって引き起こされるペロノスポラ病;フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)などによって引き起こされるフィトフトラ病;プラズモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)などによって引き起こされるプラズモパラ病;シュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはシュードペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cubensis)などによって引き起こされるシュードペロノスポラ病;および、ピシウム・アルティマム(Pythium ultimum)などによって引き起こされるピシウム病。
プラズモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)
フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)
ピシウム・アルティマム(Pythium ultimum)
ブレミア・ラクトゥカ(Bremia lactuca)
ペロノスポラ属種(Peronospora spp)
当業者は、当技術分野で公知の方法を本発明の化合物の製造に適応できることを理解する。
CDI:カルボニルジイミダゾール DCM:ジクロロメタン
DDQ:2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン DIPEA:ジイソプロピルエチルアミン
DMAP:N,N-ジメチル-4-アミノピリジン DMF:N,N-ジメチルホルムアミド
DMSO:ジメチルスルホキシド Im:イミダゾール
LDA:リチウムジイソプロピルアミド mCPBA:m-クロロ過安息香酸
NBS:N-ブロモサクシンイミド PE:石油エーテル
PMB:パラメトキシベンジル RT:室温
TBAF:テトラブチルアンモニウムフルオリド Tf:トリフルオロメチルスルホニル
THF:テトラヒドロフラン TMS:トリメチルシリルTCDI:チオカルボニルジイミダゾール TBSO:t-ブチルジメチルシリルオキシ
HATU:1-[ビス(ジメチルアミノ)メチレン]-1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジニウム3-オキシドヘキサフルオロホスフェート LHMDS:リチウムビス(トリメチルシリル)アミド
スキームA
フラッシュクロマトグラフィーは、500m2/gの表面積を有する50μmのシリカ粒子を充填したBiotage(R)SNAPKP-Silカートリッジ、または、別のカートリッジ(例えば、Interchim社製のPuriflash;Agela Technologies社製のClaricep)を用いたBiotage Isolera 4を用いて行った。可視化は、紫外光(254nm)を用い、過マンガン酸塩カリウム溶液、リンモリブデン酸(PMA)溶液またはニンヒドリン溶液のいずれかで染色することによって行った。
カラム:YMC-Triart C1850×2mm、5μm 流速:0.8mL/min 注入量:5μL
移動相A H2O
移動相B CH3CN
移動相C 50%H2O/50%CH3CN + 1.0%アンモニア(35%水溶液)
カラム:YMC-Triart C18 50×2mm、5μm 流速:0.8mL/min 注入量:5μL
移動相A H2O
移動相B CH3CN
移動相C 50%H2O/50%CH3CN + 1.0%ギ酸
カラム:YMC-Triart C18 50×2mm、5μm 流速:0.8mL/min 注入量:5μL
移動相A H2O
移動相B CH3CN
移動相C 50%H2O/50%CH3CN + 1.0%ギ酸
移動相:水(A)/アセトニトリル(B)(双方、0.1%(v/v)アンモニア含有)
移動相:水(A)/アセトニトリル(B)(双方、0.1%(v/v)蟻酸含有)
1-メチル-N-(2-ニトロフェニル)-1H-テトラゾール-5-アミンA
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.59 (s, 1H), 8.76 (dd, J = 8.6, 1.2 Hz, 1H), 8.32 (dd, J = 8.5, 1.5 Hz, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.17 (s, 1H), 4.06 (s, 3H); LCMS (方法B): 2.21 min (221, MH+).
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 8.15 (br s, 1H), 7.19 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 6.96-6.89 (m, 1H), 6.74 (dd, J = 8.0, 1.4 Hz, 1H), 6.56 (td, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 5.05 (s, 2H), 3.84 (s, 3H); LCMS (方法A): 1.38 min (191, MH+).
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.27 (d, J = 9.4 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 3.74 (s, 3H); LCMS (方法B): 1.79 min (271.1, MH+).
1 H NMR (500MHz、DMSO)δ8.37(s、1H)、7.19(dd、J = 7.9、1.4Hz、1H)、7.12(dd、J = 8.0、1.4Hz、1H)、6.58(t、J = 8.0Hz、1H)、5.27(s、2H)、3.86(s、3H); LCMS(方法A):1.86分(225.1、MH+)。
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 13.66 (s, 1H), 7.36-7.29 (m, 2H), 7.29-7.20 (m, 1H), 7.10 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.08 (s, 3H); LCMS (方法B): 1.96 min (233.1, MH+).
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.21 (dd, J = 8.5, 1.7 Hz, 1H), 6.97-6.95 (m, 1H), 6.94 (s, 1H), 3.95 (s, 3H); LCMS (方法B): 2.52 min (313.0, MH+).
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.75 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.39-7.32 (m, 1H), 7.30-7.21 (m, 1H), 7.04 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 3.98 (s, 3H), 2.81 (s, 3H); LCMS (方法B) 2.35 min (247.1, MH+)
N1-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)ベンゼン-1,2-ジアミンB(9.98g、52.5mmol)のDMF(100mL)溶液をチオカルボニルジイミダゾール(10.6g、59.5mmol)で処理し、RTで1時間撹拌した。溶液を氷水で冷却し、次いで炭酸セシウム(22.2g、68.2mmol)を添加した。さらに10分後、ヨードメタン(4.08ml、65.6mmol)を慎重に加えた。冷却浴を除去し、撹拌を35分間続けた。水(250mL)を加え、混合物を15分間撹拌し、次いでEtOAc(750mL)で希釈した。有機物を水(3×750mL)およびブラインで洗浄し、水層をEtOAc(750mL)で逆抽出した。有機物を1つに合わせ、乾燥させ(MgSO4)、濃縮して、粗生成物12.6gを赤色固体として得た。シリカ(220gのPuriflashカラム)でクロマトグラフし、40~60%EtOAc/PEで溶出させ、オフホワイト色の固体として1-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(メチルチオ)-1H-ベンゾ[d]イミダゾールD(11.2g、86%)を得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.20 (s, 1H), 9.01 (s, 1H), 7.78-7.71 (m, 1H), 7.30 (ddd, J = 8.1, 7.4, 1.1 Hz, 1H), 7.22 (ddd, J = 8.4, 7.4, 1.1 Hz, 1H), 7.08-7.01 (m, 1H), 2.79 (s, 3H); LCMS (方法B): 2.58 min (277.0, MH+).
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.14 (s, 1H), 8.91 (s, 1H), 7.80 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.41-7.18 (m, 7H), 7.06 (d, J = 8.0 Hz, 1H); LCMS (方法B): 2.9 min (339.1 and 341.0, MH+)
乾燥DMF(2mL)中の2-(フェニルチオ)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(378mg、1.67mmol、Tetrahedron, 2006, 62, 4306に記載のワンステップ調製)の撹拌溶液を、水素化ナトリウム(75mg、1.9mmol)の60%鉱物油分散液で処理し、次いで5分後に、4,5-ジクロロピリミジン(274mg、1.84mmol)の乾燥DMF(2mL)溶液で処理し、次いで2時間75℃に加熱した。混合物を冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液(1mL、pH7~8)でクエンチし、EtOAc(50mL)で抽出し、水(3×50mL)およびブラインで洗浄し、乾燥させた(MgSO4)。シリカ(12gのClaricepカートリッジ)でクロマトグラフし、0.5~1%MeOH/DCMで溶出させ、1-(5-クロロピリミジン-4-イル)-2-(フェニルチオ)-1H-ベンゾ[d]イミダゾールF(420mg、74%)を白色固体として得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.85-7.81 (m, 1H), 7.40 (dtd, J = 16.7, 7.5, 1.2 Hz, 2H), 7.12-7.09 (m, 1H), 4.02 (s, 3H); LCMS (方法A): 2.37 min (281.0, MH+).
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.93 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.58 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 7.36-7.23 (m, 4H), 5.76 (s, 2H), 4.02 (s, 3H), 3.45 (s, 6H). LCMS (方法A): 2.59 min (479.0, MH+).
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.02 (s, 1H), 8.76 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 7.28 (ddd, J = 7.8, 4.4, 3.4 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.01 (td, J = 7.6, 0.9 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 5.33 (s, 1H); LCMS (方法B): 1.82 min (246.0, MH+).
1H NMR (500 MHz, d4-MeOH) δ 7.55 (td, J = 8.2, 1.4 Hz, 2H), 7.32-7.27 (m, 1H), 7.22 (td, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 4.22 (s, 2H), 3.90 (s, 3H); LCMS (方法B): 1.82min (267.1, MH+).
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.93-7.88 (m, 1H), 7.49-7.40 (m, 2H), 7.08-7.04 (m, 1H), 4.89 (s, 2H), 3.97 (s, 3H); LCMS (方法B): 2.45 min (249.1, MH+).
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.06 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.71 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 4.69 (s, 2H), 2.43 - 2.30 (m, 2H), 1.62 (d, J = 6.2 Hz, 2H), 1.28 - 1.14 (m, 1H), 0.95 (s, 9H), 0.92 (d, J = 6.2 Hz, 6H), 0.11 (s, 6H); LCMS (方法A) 4.32 min (338.6, MH+).
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.12 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.70 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 4.69 (s, 2H), 3.39 (s, 1H), 2.47 - 2.37 (m, 2H), 1.68 - 1.60 (m, 3H), 0.94 (d, J = 6.3 Hz, 6H); LCMS (方法A) 2.26 min (223.4, MH+).
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.41 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.46 (dd, J = 7.3, 0.4 Hz, 1H), 6.26 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.68 (br s, 1H), 4.58 (s, 2H), 3.25 (dd, J = 12.9, 7.1 Hz, 2H), 1.66 - 1.55 (m, 3H), 1.31 - 1.25 (m, 2H), 0.90 (d, J = 6.6 Hz, 6H); LCMS (方法B): 2.21 min (209.6, MH+).
1H NMR (500 MHz, d4-MeOH) δ 7.78 (dd, J = 8.2, 7.3 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 7.3, 0.7 Hz, 1H), 6.96 (dd, J = 8.3, 0.8 Hz, 1H), 4.39 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 1.80 (tt, J = 13.3, 6.6 Hz, 1H), 1.65 (q, J = 6.7 Hz, 2H), 0.96 (d, J = 6.7 Hz, 6H); LCMS (方法B): 3.22 min (210.1, MH+).
LCMS (方法B): 3.30 min (196.2, MH+).
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.79 (dd, J = 7.6, 0.9 Hz, 1H), 7.65 - 7.58 (m, 1H), 7.34 (dd, J = 8.1, 0.9 Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 2.63 (s, 3H); LCMS (方法B): 2.45 min (184.4, MH+).
(108mg、85%)を無色油状物として得た。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.50 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 4.73 (s, 2H), 2.59 (s, 3H); LCMS (方法B): 1.64 min (156.1, MH+).
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.39 (s, 1H), 7.27 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 7.21 (d, J = 4.2 Hz, 1H), 6.54 (s, 1H), 5.22 (s, 2H), 3.86 (s, 3H); LCMS (方法B): 2.21 min (271.1 (MH+, Br同位体ピークの一方)).
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 13.93 (s, 1H), 6.98 (dd, J = 11.9, 2.2 Hz, 1H), 6.67 (dd, J = 8.3, 2.2 Hz, 1H), 4.05 (s, 3H), 3.95 (s, 3H); LCMS (方法B): 2.42 min (281.1, MH+).
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.45 - 7.40 (m, 1H), 7.35 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.28 - 7.24 (m, 3H), 6.50 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 6.29 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.69 (br s, 1H), 4.61 (s, 2H), 3.60 (dd, J = 13.1, 7.0 Hz, 2H), 2.95 (t, J = 7.1 Hz, 2H); LCMS (方法B): 2.27 min (229.4, MH+).
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.42 (dd, J = 8.2, 7.4 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 8.7, 7.4 Hz, 2H), 6.97 (tt, J = 7.5, 1.0 Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 8.8, 1.0 Hz, 2H), 6.50 (dd, J = 7.3, 0.6 Hz, 1H), 6.37 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.09 (br s, 1H), 4.61 (s, 2H), 4.17 (t, J = 5.2 Hz, 2H), 3.78 (q, J = 5.5 Hz, 2H); LCMS (方法B): 2.45 min (245.3, MH+).
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.21 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.57 (dd, J = 6.0, 2.5 Hz, 1H), 4.64 (s, 2H), 3.92 - 3.75 (m, 5H), 3.34 - 3.23 (m, 4H); LCMS (方法B): 1.21 min (195.1, MH+).
LCMS (方法A):2.07(154.1, MH+)
LCMS (方法A): 2.43 min (168.1, MH+)
LCMS (方法B): 2.78 min (339.1, MH+)
実施例1
6-(((1-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)オキシ)メチル)ピリジン-2-アミン1
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.61 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.45-7.39 (m, 1H), 7.33-7.29 (m, 2H), 7.27-7.22 (m, 1H), 6.72 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.53 (s, 2H), 4.64 (s, 2H), 4.06 (s, 3H); LCMS (方法B): 1.68 min (323.2, MH+).
b:クロマトグラフィー用の溶出液は0-10%MeOH/DCMとした
c:水素化ナトリウムをAr-XおよびRCH2OHの氷冷DMF溶液に添加した
d:カリウムt-ブトキシドをAr-XおよびRCH2OHのTHF溶液に添加し、混合物を50℃で16時間撹拌した
e:クロマトグラフィーは0-100%EtOAc/PEで溶出させる塩基性シリカカラムで行った
N-(6-((1-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)オキシ)メチル)ピリジン-2-イル)メタンスルホンアミド31
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.71 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.35-7.30 (m, 1H), 7.27 (d, J = 4.5 Hz, 2H), 7.10 (dd, J = 13.5, 7.9 Hz, 2H), 5.65 (s, 2H), 4.06 (s, 3H), 3.13 (s, 3H). LCMS (方法B): 2.19 min (401.1, MH+).
1-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((6-フェニルピリジン-2-イル)メトキシ)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール32
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.96-7.92 (m, 2H), 7.81 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.50-7.42 (m, 4H), 7.37-7.34 (m, 1H), 7.32 (d, J = 7.3Hz, 2H), 5.80 (s, 2H), 4.05 (s, 3H). LCMS (方法B): 3.40 min (384.3, MH+).
3-(5-クロロピリミジン-4-イル)-2-(ピリジン-2-イルメトキシ)-1H-インドール33
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 11.27 (s, 1H), 9.09 (s, 1H), 8.74 (ddd, J = 4.9, 1.6, 0.9 Hz, 1H), 8.70 (s, 1H), 7.81 (td, J = 7.7, 1.8 Hz, 1H), 7.74 (dd, J = 6.0, 3.2 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.38 (ddd, J = 5.8, 5.1, 1.9 Hz, 2H), 7.21-7.15 (m, 2H), 5.39 (s, 2H); LCMS (方法A): 2.43 min (337.1, MH+).
1-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((ピリジン-2-イルオキシ)メチル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール34
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.98 (ddd, J = 5.0, 1.9, 0.7 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.55 (ddd, J = 8.3, 7.1, 1.9 Hz, 1H), 7.43 (td, J = 7.7, 1.2 Hz, 1H), 7.38 (td, J = 7.8, 1.3 Hz, 1H), 7.05 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.88 (ddd, J = 7.0, 5.1, 0.8 Hz, 1H), 6.53 (dd, J = 8.4, 0.7 Hz, 1H), 5.66 (s, 2H), 3.86 (s, 3H); LCMS (方法B): 2.69 min (308.2, MH+).
N-ベンジル-6-(((1-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)オキシ)メチル)ピリジン-2-アミン35
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.62 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.44 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.34 - 7.26 (m, 7H), 7.25 - 7.23 (m, 1H), 6.68 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.40 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.55 (s, 2H), 4.50 (d, J = 5.9 Hz, 2H), 3.98 (s, 3H); LCMS (方法 B): 3.27 min (413.3, MH+).
N-メチル-6-(((1-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)オキシ)メチル)ピリジン-2-アミン48
実施例49
N,N-ジメチル-6-(((1-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)オキシ)メチル)ピリジン-2-アミン49
実施例48: 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.62 (dd, J = 7.9, 0.7 Hz, 1H), 7.52 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.32 (ddd, J = 7.9, 7.1, 1.6 Hz, 1H), 7.29 - 7.27 (m, 1H), 7.24 (dd, J = 8.0, 1.1 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.45 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 5.56 (s, 2H), 4.12 (s, 3H), 2.92 (d, J = 5.2 Hz, 3H); LCMS (方法B): 2.21min (337.3, MH+)
実施例49: 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.62 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.45 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 14.4, 7.8 Hz, 2H), 7.24 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.60 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 6.49 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.55 (s, 2H), 4.08 (s, 3H), 3.05 (s, 6H); LCMS (方法B): 2.38min (351.3, MH+).
N-イソプロピル-6-(((1-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)オキシ)メチル)ピリジン-2-アミン50
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.64 - 7.59 (m, 1H), 7.50 - 7.41 (m, 1H), 7.35 - 7.28 (m, 2H), 7.25 - 7.22 (m, 1H), 6.62 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 6.38 (br s, 1H), 5.52 (s, 2H), 4.08 (s, 3H), 3.83 (dq, J = 12.9, 6.5 Hz, 1H), 1.22 (d, J = 6.3 Hz, 6H); LCMS (方法B): 2.29 min (365.1, MH+).
6-(((1-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)オキシ)メチル)-N-(4-メチルペンチル)ピリジン-2-アミン51
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.63 - 7.60 (m, 1H), 7.46 - 7.41 (m, 1H), 7.31 (dd, J = 7.4, 6.9 Hz, 2H), 7.24 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz, 1H), 6.63 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.36 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.52 (s, 2H), 4.07 (s, 3H), 3.20 (dd, J = 12.8, 7.1 Hz, 2H), 1.64 - 1.52 (m, 3H), 1.25 (dd, J = 15.9, 6.9 Hz, 2H), 0.89 (d, J = 6.6 Hz, 6H); LCMS (方法B): 3.67 min (407.3, MH+).
b:J. Med. Chem., 1998, 41(11), 1777に記載の通りに調製した
c:試薬は0℃で混合した
d:水素化ナトリウムをRCH2OHの溶液に加え、15分後にAr-Xを加えた
1-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((6-(メチルスルホニル)ピリジン-2-イル)メトキシ)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール58
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.08 (dd, J = 7.7, 0.9 Hz, 1H), 8.04 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 7.6, 0.8 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.35 - 7.31 (m, 1H), 7.28 (dd, J = 8.0, 1.1 Hz, 1H), 7.25 - 7.23 (m, 1H), 5.82 (s, 2H), 4.13 (s, 3H), 3.12 (s, 3H); LCMS (方法B): 2.53 min (386.2, MH+).
実施例1の方法に従って、適切な出発物質(Xはハロ、メチルスルホニル、アリールスルホニルなどの脱離基)を使用するが、多くの場合ナトリウムアルコキサイドを添加して次いでAr-Xを添加する代わりに、Ar-XおよびRCH2OHの氷冷DMF混合溶液に水素化ナトリウムを添加し、そして通常、再結晶の代わりに精製のためにシリカクロマトグラフィーを用いて、以下の実施例(実施例59~79)の化合物を得た。
b:精製は不要
c:7倍過剰のジオールとNaHを使用
d:CAS登録番号であり、化合物は市販品であるか、Tetrahedron:Asymmetry 1999、10、243(J. You et al)に記載されているように調製可能
e:CAS登録番号であり、フェニルスルホンは国際公開第2017/178819号に記載されているように調製した
実施例35と同様の手順に従って、ベンズアルデヒドの代わりに適切なアルデヒドまたはケトンを用い、実施例1の代わりに適切な出発物質を用いて、以下の実施例80~103の化合物を得た。
b:1.3当量のアルデヒドおよび0.5当量のAcOH、55℃で1時間加熱し、次いでRTで18時間加熱した
c:過剰アセトン、AcOHの更なるアリコートを使用し、反応は50℃で実施した
実施例1の方法に従って、適切な出発物質(Xはハロ、メチルスルホニル、アリールスルホニルなどの脱離基)を使用するが、多くの場合ナトリウムアルコキサイドを添加して次いでAr-Xを添加する代わりに、Ar-XおよびRCH2OHの氷冷DMF混合溶液に水素化ナトリウムを添加し、そして通常、再結晶の代わりに精製のためにシリカクロマトグラフィーを用いて、以下の実施例(実施例104~106)の化合物を得た。
b:NaHの代わりにLHMDS(1M THF溶液)を使用した
2-(((1-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)オキシ)メチル)ピリジン-4-アミン108
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 7.95 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.35 (dd, J = 7.9, 0.6 Hz, 1H), 7.30 (td, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 7.27 - 7.22 (m, 1H), 6.53 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.41 (dd, J = 5.6, 2.2 Hz, 1H), 6.20 (s, 2H), 5.48 (s, 2H), 4.11 (s, 3H); LCMS (方法B): 2.70 min (323.1, MH+)
2-((1-メチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)メトキシ)-1-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-4-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール109
本発明の化合物の生物活性試験
本発明の化合物の活性を、所定の卵菌植物病原体に対する試験によって評価した。代表的なデータを表1に示す。
試験は、通常20ppmまたは2ppmの試験濃度で各化合物により改変したジャガイモデキストロース寒天(potato dextrose agar;PDA)上で行った。改変寒天を3つの9cm複製シャーレに注いだ。2~7日培養物の先端から採取した5mm寒天栓を各複製シャーレの中心に接種した。培養物の培養期間は、試験対象の病原体の成長速度に依存した。試験病原体はピシウム・アルティマム(Pythium ultimum)およびフィトフトラ・キンナモミ(Phytophthora cinnamomi)とした。プレートを18oCでインキュベートし、成長が最も早いプレートの増殖がプレートの縁に到達する前に、各コロニーの直径を測定した。これは、試験病原体の成長速度に依存して2~7日の間で変化した。対照プレートと比較したコロニー増殖の減少率(%)を各病原体について算出した。結果を表1に示す。表1中、Dは当該濃度では抑制が検出されなかったことを、Cは最大50%抑制されたことを、Bは50~99%抑制されたことを、Aは99%超抑制されたこと(すなわち、コロニー増殖が検出できなかったこと)を、それぞれ示す。
代替的にまたは追加的に、5倍希釈の降順テスト濃度(通常0.032ppmまで、場合により0.00026ppmの低濃度まで)で同じアッセイを実施し、EC50(50%の抑制が達成される濃度)を決定した。結果を表1に示す。表中、Gは20ppmで抑制が検出されなかったことを、FはEC50が20ppm以上であったことを、EはEC50が20ppm未満であったことを、それぞれ示す。
化合物を、1プレートあたり10個の化合物を用いて96ウェルプレートでスクリーニングした。濃度を20ppm、2ppm、0.2ppm、および0.02ppmとし、かつ、50ppmおよび10ppmのプロリンと0.2%DMSOを対照とした寒天を用いて、各化合物をスクリーニングした。各試験濃度および標準はプレート上で2つ複製した。化合物はフィトフトラ・カクトラム(Phytophthora cactorum)に対してスクリーニングした。試験で使用した寒天は、1%ジャガイモデキストロース寒天である。胞子1000個/mL寒天となるように寒天に添加した。
Claims (18)
- 下記式(I)の化合物
X1、X2、X3およびX4は、それぞれ炭素および窒素から選択され、X1、X2、X3およびX4のうちの3つ以下は窒素であり;
X6は、独立して、NおよびCから選択され、X6がNである場合、X6が結合する
R1は、独立して、チアゾールおよび6、9、または10員ヘテロアリール基から選択されるヘテロアリール基であり、前記ヘテロアリール基は、単一のR6基および/または1~4個のR7基によって任意に置換され、R1は、-L 1 に直接結合する前記ヘテロアリール基の環内に窒素原子を有し、前記窒素原子は、-L 1 に直接結合する前記ヘテロアリール基の環内の炭素原子に直接結合し、
R2は、独立して、1~4個のR8基で置換されていてもよい5または6員ヘテロアリールから選択され;
R3およびR8は、各存在においてそれぞれ独立して、ハロ、ニトロ、シアノ、NR9R10、OR11、SR10、S(O)R10、OS(O)2R10、S(O)2R10、S(O)2NR10R10、CO2R10、C(O)R10、CONR10R10、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、フェニル、C3-C6-シクロアルキル、3~6員ヘテロシクロアルキル、5または6員ヘテロアリール、および-O-C1-C6-ハロアルキルから選択され;
R7は、-L1-が-O-(CR4R4)-でなければ、各存在においてそれぞれ独立して、ハロ、ニトロ、シアノ、NR9R10、OR11、SR10、S(O)R10、OS(O)2R10、S(O)2R10、S(O)2NR10R10、CO2R10、C(O)R10、CONR10R10、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、フェニル、C3-C6-シクロアルキル、3~6員ヘテロシクロアルキル、5または6員ヘテロアリール、および-O-C1-C6-ハロアルキルから選択され;
R4は、独立して、H、F、C1-C4-アルキル、およびC1-C4-ハロアルキルから選択され;
あるいは、同じ炭素に結合している2つのR4基は、当該炭素と一緒になって、C3-C5-シクロアルキル基を形成し;
R5aは、独立して、H、ハロ、およびC1-C4-アルキルから選択され;
R5bは、独立して、H、およびC1-C4-アルキルから選択され;
R6は、独立して、HおよびNHR13から選択され;
R9は、各存在において独立して、H、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルキル、C(O)-C1-C6-アルキル、C(O)O-C1-C6-アルキル、C(O)NR10R10、およびS(O)2-C1-C6-アルキルから選択され;
R10、R15、およびR19は、各存在においてそれぞれ独立して、H、C1-C6-アルキル、およびC3-C6-シクロアルキルから選択され;
または、2つのR10基が同じ窒素原子に結合している場合、当該2つのR10基は、当該窒素原子と一緒になって、4~7員ヘテロシクロアルキル環を形成してもよく;
または、R9およびR10は、それらが結合している窒素と一緒になって、4~7員ヘテロシクロアルキル環を形成し;
R11は、各存在において独立して、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、およびC0-C3-アルキレン-R11aから選択され、ここで、R11aは、独立して、C3-C6-シクロアルキルおよび3~6員ヘテロシクロアルキルから選択され;
R13は、独立して、H、S(O)2-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキル、C3-C7-シクロアルキル、C1-C4-アルキレン-R13a、フェニル、4~7員ヘテロシクロアルキル、5、6、9または10員ヘテロアリール、C(S)-L2-R14、およびC(O)-L2-R14から選択され、ここで、R13aは、独立して、C3-C6-シクロアルキル、4~7員ヘテロシクロアルキル、フェニル、5または6員ヘテロアリール、-O-C0-C3-アルキレン-C3-C6-シクロアルキル、-O-C0-C3-アルキレン-フェニル、および-O-C1-C4-アルキルから選択され;
-L2-は非存在であるか、独立して、-O-、-S-、および-NR15-から選択され;
R14は、独立して、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、C0-C3-アルキレン-R16、および-CR17R17L3R18から選択され;
-L3-は、独立して、-O-、-S-、および-NR19-から選択され;
R17は、各存在において独立して、F、H、およびC1-C4-アルキルから選択され;
R18は、独立して、H、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C3-C8-アルケニル、C3-C8-アルキニル、およびC0-C3-アルキレン-R20から選択され;
R16およびR20は、各存在においてそれぞれ独立して、C3-C6-シクロアルキル、3~6員ヘテロシクロアルキル、5または6員ヘテロアリール、およびフェニルから選択され;
yは、0、1、2、3、4から選択される整数であり;
nは、各存在において独立して、0、1、2、3から選択され;
ただし、-L1-が-O-(CR4R4)-である場合、R13はC(S)-L2-R14およびC(O)-L2-R14から選択されず、R7は、各存在において独立して、ハロ、ニトロ、シアノ、NR10R10、NR10S(O)2R10OR11、SR10、S(O)R10、OS(O)2R10、S(O)2R10、S(O)2NR10R10、CO2R10、C(O)R10、CONR10R10、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、フェニル、C3-C6-シクロアルキル、3~6員ヘテロシクロアルキル、5または6員ヘテロアリール、および-O-C1-C6-ハロアルキルから選択され;
任意のR1~R20基がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、フェニル基、またはヘテロアリール基である場合、当該アルキル基、当該ハロアルキル基、当該シクロアルキル基、当該ヘテロシクロアルキル基、当該フェニル基、または当該ヘテロアリール基は、化学的に可能な場合は、1~5個の置換基により任意に置換され、該置換基は、各存在においてそれぞれ独立して、オキソ、=NRa、=NORa、ハロ、ニトロ、シアノ、NRaRb、NRaS(O)2Ra、NRaC(O)Ra、NRaCONRaRa、NRaCO2Ra、ORa、SRa、S(O)Ra、S(O)2Ra、S(O)2NRaRa、CO2Ra、C(O)Ra、CONRaRa、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、およびC1-C4-ハロアルキルから選択され、ここで、Raは、各存在において独立して、H、C1-C4-アルキル、およびC1-C4ハロアルキルから選択され、Rbは、各存在において独立して、H、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキル、C(O)-C1-C4-アルキル、およびS(O)2-C1-C4-アルキルから選択される)、または農学的に許容されるその塩もしくはN-オキシドであって、
前記化合物は、
- X5およびX6は、それぞれNである、請求項1に記載の化合物。
- X1、X2、X3およびX4は、それぞれ炭素である、請求項1または2に記載の化合物。
- L1は-O-CR4R4-である、請求項1~3のいずれか1項に記載の化合物。
- -L1-は-O-CH2-である、請求項4に記載の化合物。
- R1は以下の構造を有する、請求項1~5のいずれか1項に記載の化合物。
- R1は、
の構造を有する、請求項6に記載の化合物。 - R1は、以下の構造を有する、請求項7に記載の化合物。
- R1は、以下の構造を有する、請求項1~5のいずれか1項に記載の化合物。
- R6はHである、請求項1~9のいずれか1項に記載の化合物。
- R6はNHR13である、請求項1~9のいずれか1項に記載の化合物。
- R13は、独立して、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、およびC1-C4-アルキレン-R13aから選択されてもよい、請求項11に記載の化合物。
- R2は、化合物の分子の残部にR2が結合する点に隣接する位置で、R8b基で置換され、R8bは、クロロ、ブロモ、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、フェニル、C3-C6-シクロアルキル、3~6員ヘテロシクロアルキル、5または6員ヘテロアリール、およびC1-C4-ハロアルキルから選択される、請求項1~12のいずれか1項に記載の化合物。
- R2は以下の構造を有する、請求項1~13のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記式(I)の化合物は以下から選択される、請求項1に記載の化合物。
- 植物の種子、植物自体、または植物の成長が意図される領域に、農学的に有効かつ非植物毒性な量の化合物を適用することを含む、真菌病を抑制するための方法であって、前記化合物は、請求項1~15のいずれか1項に記載の化合物、
- 植物の種子、植物自体、または植物の成長が意図される領域に、農学的に有効かつ非植物毒性な量の化合物を適用することを含む、卵菌病を抑制するための方法であって、前記化合物は、請求項1~15のいずれか1項に記載の化合物、
- 有効かつ非植物毒性な量の化合物を含む殺菌組成物であって、前記化合物は、請求項1~15のいずれか1項に記載の化合物、
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