CN101300230B - 作为杀虫剂的n-(杂)芳基吲哚衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、X、m和n具有权利要求1中所给出的含义的式I的化合物，并任选地涉及其对映异构体。该活性成分具有有利的杀虫特性。其尤其适用于控制温血动物和植物上的寄生虫。

Description

作为杀虫剂的N-(杂)芳基吲哚衍生物
本发明涉及式I的新型N-芳基吲哚化合物、其制备以及其在控制温血的生产性牲畜和家畜以及植物上的外寄生物，尤其是蜱和跳蚤中的应用，并且还涉及包含这些化合物中至少一种的杀虫剂，
Figure S2006800408230D00011
其中
R1表示氢、卤素、氰基、硝基、未被取代或被卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、氨基、N-单-或N，N-二-C1-C4-烷基氨基、N-苄基氨基或N-吡啶基甲基氨基取代的C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-炔氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、SH、C1-C6-烷硫基、C3-C6-环烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、卤代-C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基磺酰基、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、NHCOR7、NHCOOR7、COR7、COOR7、CONR7R8、C1-C4-烷基-甲硅烷基、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的芳基烷氧基、未被取代或被取代的芳硫基、未被取代或被取代的芳基烷硫基、未被取代或被取代的杂芳基、未被取代或被取代的杂芳氧基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，所述芳基、芳基烷基、芳氧基、芳基烷氧基、芳硫基、芳基烷硫基、杂芳基、杂芳氧基和杂芳基烷基的取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8；
R2表示卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、羟基-C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-炔氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、SH、C1-C6-烷硫基、C3-C6-环烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、卤代-C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基磺酰基、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、COR7、COOR7、CONR7R8、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的芳基烷氧基、未被取代或被取代的芳硫基、未被取代或被取代的杂芳基、未被取代或被取代的杂芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳氧基、或未被取代或被取代的杂芳硫基，所述芳基、芳基烷基、芳氧基、芳基烷氧基、芳硫基、杂芳基、杂芳基烷基、杂芳氧基和杂芳硫基的取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8，其中，如果m大于1，则R2的含义可以相同或不同，或者两个R2基团和与其相连的环原子一起形成一种5至6个原子的脂族环，该环任选地包括一个或两个选自氮、硫或氧的另外的杂原子或者一个羰基，并且任选地被1至4个彼此独立地选自卤素、CN、NO2、羟基、C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基所取代；
R3表示氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-环烷基甲基、C1-C4-烷氧基甲基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷氧基甲基、苯氧基甲基，其未被取代或在苯基部分被卤素、C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基取代、苄氧基甲基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C1-C6-环烷基甲基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、COR7、COOR7、CONR7R8、CSNR7R8、C1-C4-烷基-甲硅烷基、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，所述芳基、芳基烷基、杂芳基和杂芳基烷基的取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8；
R4表示C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、卤代-C3-C8-环烷基、羟基-C1-C6-烷基、COR7、COOR7、胡椒基、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，所述芳基、芳基烷基、杂芳基和杂芳基烷基的取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8；
R5表示氢、C1-C8-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、苯基-C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基-C2-C6-炔基、C1-C4-烷硫基甲基、羟基甲基、C1-C4-烷氧基甲基、氨基甲基(其中其N-原子未被取代或被C1-C4-烷基、C1-C2-烷氧基-C1-C4-烷基、苄基、未被取代的或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或卤代-C1-C2-烷氧基取代的苯基或未被取代的或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或卤代-C1-C2-烷氧基取代的吡啶基甲基单-或二取代)、C3-C8-环烷基、卤代-C3-C8-环烷基、其中环烷基的1至3个碳原子可以被选自NH、N(C1-C4-烷基)、O和S的杂原子代替的C5-C6-环烷基甲基、氰基、COR7、COOR7、胡椒基、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，所述芳基、芳基烷基、杂芳基和杂芳基烷基的取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、卤代C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8；
或者R4和R5和与其相连的碳原子一起形成一种3至6个原子的脂族环，该环任选地包括一个选自氮、硫或氧的另外的杂原子或者一个羰基，并且任选地被1至4个彼此独立地选自卤素、CN、NO2、羟基、C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基所取代；
R6表示卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-炔氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、SH、C1-C6-烷硫基、C3-C6-环烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、卤代-C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基磺酰基、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、COR7、COOR7、CONR7R8、SF5、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的芳硫基、未被取代或被取代的杂芳基、未被取代或被取代的杂芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳氧基、或未被取代或被取代的杂芳硫基，所述芳基、芳基烷基、芳氧基、芳硫基、杂芳基、杂芳基烷基、杂芳氧基和杂芳硫基的取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同；
R7和R8彼此独立地是氢、未被取代或被取代的C1-C6-烷基、未被取代或被取代的C1-C2-烷氧基C1-C2-烷基、未被取代或被取代的C2-C6-链烯基、未被取代或被取代的C2-C6-炔基、未被取代或被取代的C3-C6-环烷基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、氰基、NO2、C1-C6-烷氧基、烷基羰基、烷基羰基氧基和烷氧基羰基；未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基或未被取代或被取代的杂芳基烷基，所述芳基、芳基烷基、杂芳基和杂芳基烷基的取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8；
A表示O、S、SO或SO2；
X是C或N；
m表示0、1、2、3或4；且
n表示1、2、3、4或5；
条件是如果X是C，则n大于1。
已知被取代的N-芳基吲哚化合物表现出药学活性，例如作为钠通道抑制剂、多巴胺受体拮抗剂、抗抑郁剂或抗炎剂的活性。现在已经令人吃惊地发现，这类化合物的某些衍生物具有极佳的杀虫特性，尤其是对生产性牲畜和家畜以及植物上的外寄生物有活性。
除非另有明确定义，否则上下文中所用的一般术语具有下面的含义。
作为基团本身以及作为其它基团和化合物例如卤代烷基、烷氧基和烷硫基的结构元素，烷基(在各种情况中应当考虑所述基团或化合物中的具体碳原子数)是直链的，即甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基，或是支链的，例如异丙基、异丁基、仲-丁基、叔-丁基、异戊基、新戊基或异己基，优选地是直链或支链C1-C4-烷基并且特别是C1-C2-烷基。
作为基团本身以及作为其它基团和化合物的结构元素，链烯基(在各种情况中应当考虑所述基团或化合物中的具体碳原子数以及共轭或独立的双键)是直链的，例如烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基、1-己烯基或1，3-己二烯基，或者是支链的，例如异丙烯基、异丁烯基、异戊二烯基(isoprenyl)、叔-戊烯基或异己烯基。
作为基团本身以及作为其它基团和化合物的结构元素，炔基(在各种情况中应当考虑所述基团或化合物中的具体碳原子数以及共轭或独立的双键)是直链的，例如炔丙基、2-丁炔基、3-戊炔基、1-己炔基、1-庚炔基或3-己-1-炔基，或者是支链的，例如3-甲基丁-1-炔基、4-乙基戊-1-炔基或4-甲基己-2-炔基。
作为基团本身以及作为其它基团和化合物如环烷基甲基的结构元素，环烷基(在各种情况中应当考虑所述基团或化合物中的具体碳原子数)是环丙基、环丁基、环戊基或环己基，特别是环戊基或环己基。
其中碳原子被杂原子代替的C5-C6-环烷基的实例有吗啉基、哌啶基、哌嗪基、N-甲基-或N-乙基哌嗪基、四氢呋喃基或二氧戊环基，特别是吗啉基和N-甲基-或N-乙基哌嗪基。
作为基团本身以及作为其它基团和化合物如卤代烷基、卤代烷氧基和卤代烷硫基的结构元素，卤素是氟、氯、溴或碘，尤其是氟、氯或溴，特别是氟或氯。
卤素取代的含碳基团和化合物，如卤代烷基、卤代烷氧基或卤代烷硫基可以被部分卤化或全卤化，其中在多卤化的情况中，卤素取代基可以相同或不同。作为基团本身以及作为其它基团和化合物如卤代烷氧基或卤代烷硫基的结构元素，卤代烷基的实例有被氟、氯和/或溴单-至三取代的甲基，如CHF2或CF3；被氟、氯和/或溴单-至三取代的乙基，如CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CHF2、CF2CFCl2、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF或CClFCHClF；被氟、氯和/或溴单-至七取代的丙基或异丙基，如CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3或CH(CF3)2；被氟、氯和/或溴单-至九取代的丁基或其异构体之一，如CF(CF3)CHFCF3或CH2(CF2)2CF3；被氟、氯和/或溴取代一次至十一次的戊基或其异构体之一，如CF(CF3)(CHF)2CF3或CH2(CF2)3CF3；和被氟、氯和/或溴取代一次至十三次的己基或其异构体之一，如(CH2)4CHBrCH2Br、CF2(CHF)4CF3、CH2(CF2)4CF3或C(CF3)2(CHF)2CF3。
作为基团本身以及作为其它基团和化合物如芳基烷基、芳氧基和芳基氨基的结构元素，芳基例如是未被取代或者被取代一至五次的苯基或未被取代或者被取代一至七次的萘基，特别是未被取代或被取代的苯基。
作为基团本身以及作为其它基团和化合物如杂芳基烷基、杂芳氧基和杂芳基芳基氨基的结构元素，杂芳基的实例非限制性地是例如吡啶基、嘧啶基、s-三嗪基、1，2，4-三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噻唑基、三唑基、噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、吲哚基或吲唑基，优选地是吡啶基、嘧啶基、吡咯基、咪唑基或呋喃基，特别是吡啶基或嘧啶基。
芳基烷基是术语烷基和芳基的组合，例如苄基。
杂芳基烷基是术语烷基和杂芳基的组合。
烷氧基优选地具有1至6个碳原子、更优选1至4个碳原子并且特别是1或2个碳原子的链长度。烷氧基有例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正-丁氧基、异丁氧基、仲-丁氧基和叔-丁氧基以及异构体戊氧基和己氧基；优选甲氧基和乙氧基。卤代烷氧基优选地具有1至6个碳原子的链长度。卤代烷氧基有例如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2，2-二氟乙氧基和2，2，2-三氯乙氧基；优选二氟甲氧基、2-氯乙氧基和三氟甲氧基。
烷硫基优选地具有1至6个碳原子的链长度。烷硫基有例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正-丁硫基、异丁硫基、仲-丁硫基或叔-丁硫基，优选甲硫基和乙硫基。
本发明范围内优选的实施方案是：
1.一种式I的化合物，其中
R1表示氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-炔氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、SH、C1-C6-烷硫基、C3-C6-环烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、卤代-C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基磺酰基、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、NHCOR7，NHCOOR7、COR7、COOR7、CONR7R8、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的芳基烷氧基、未被取代或被取代的芳硫基、未被取代或被取代的芳基烷硫基、未被取代或被取代的杂芳基、未被取代或被取代的杂芳氧基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8；
R2表示卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-炔氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、SH、C1-C6-烷硫基、C3-C6-环烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、卤代-C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基磺酰基、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、COR7、COOR7、CONR7R8、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的芳基烷氧基、未被取代或被取代的芳硫基、未被取代或被取代的杂芳基、未被取代或被取代的杂芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳氧基、或未被取代或被取代的杂芳硫基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8，其中如果m大于1，则R2的含义可以相同或不同；
R3表示氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-环烷基甲基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C1-C6-环烷基甲基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、COR7、COOR7、CONR7R8、CSNR7R8、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8；
R4表示C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、卤代-C3-C8-环烷基、羟基-C1-C6-烷基、COR7、COOR7、胡椒基、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8；
R5表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、卤代-C3-C8-环烷基、COR7、COOR7、胡椒基、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基、或未被取代或被取代的杂芳基烷基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8；
R6表示卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C3-C6-环烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C2-C6-链烯氧基、卤代-C2-C6-炔氧基、卤代-C3-C6-环烷氧基、SH、C1-C6-烷硫基、C3-C6-环烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、卤代-C3-C6-环烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C3-C6-环烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C3-C6-环烷基磺酰基、SO3R7、SO2NR7R8、NR7R8、COR7、COOR7、CONR7R8、SF5、未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的芳硫基、未被取代或被取代的杂芳基、未被取代或被取代的杂芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳氧基、或未被取代或被取代的杂芳硫基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同；
R7和R8彼此独立地是氢、未被取代或被取代的C1-C6-烷基、未被取代或被取代的C2-C6-链烯基、未被取代或被取代的C2-C6-炔基、未被取代或被取代的C3-C6-环烷基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、氰基、NO2、C1-C6-烷氧基、烷基羰基、烷基羰基氧基和烷氧基羰基；未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳基烷基、未被取代或被取代的杂芳基或未被取代或被取代的杂芳基烷基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、羟基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、NH2、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷硫基、COR7、COOR7和CONR7R8；
A表示O、S、SO或SO2；
X表示C或N；
m表示0、1、2、3或4；且
n表示1、2、3、4或5；
条件是如果X是C则n大于1；
2.一种式I的化合物，其中R1表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、NR7R8、未被取代或被取代的苯基、未被取代或被取代的苯硫基或未被取代或被取代的萘基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基；
优选氢、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、未被取代或被取代的苯基、未被取代或被取代的苯硫基或未被取代或被取代的萘基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基；
更优选氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、未被取代或被取代的苯基、未被取代或被取代的苯硫基或未被取代或被取代的萘基，所述取代基选自卤素、C1-C4-烷基和卤代-C1-C4-烷基；
最优选氢、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基羰基、未被取代或卤素取代的苯基、未被取代的苯硫基或未被取代的萘基。
除上面给出的含义和优选含义外，R1的另一种优选含义涉及被例如卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、氨基、N-单-或N，N-二-C1-C4-烷基氨基、N-苄基氨基或N-吡啶基甲基氨基取代的C1-C6-烷基。
因此，R1的另一组特别优选的基团包括氢、未被取代或被卤素、氰基、羟基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-烷硫基、N-单-或N，N-二-C1C2-烷基氨基或N-吡啶基甲基氨基-取代的C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、苯基和苯硫基(其各自未被取代或被卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或卤代-C1-C4-烷氧基取代)、和萘基；甚至更优选的基团R1是氢、C1-C2-烷基(其未被取代或被羟基或C1-C2-烷氧基取代)、C1-C2-烷氧基羰基、苯基(其未被取代或被卤素取代)、苯硫基和萘基，特别是氢。
3.一种式I的化合物，其中R2表示卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C4-羟基烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、NR7R8或未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的苄氧基，所述取代基选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基，其中如果m大于1，则R2的含义可以相同或不同；
优选卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基或未被取代或被取代的苯基、未被取代或被取代的苯氧基、未被取代或被取代的苄氧基，所述取代基选自卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和卤代-C1-C4-烷氧基，其中，如果m大于1，则R2的含义可以相同或不同；
最优选卤素、硝基、C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C2-烷氧基羰基或未被取代或被取代的苄氧基，所述取代基选自卤素、C1-C2-烷基和C1-C2-烷氧基，其中，如果m大于1，则R2的含义可以相同或不同；最优选卤素、硝基、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-烷氧基羰基或苄氧基；特别是卤素、硝基、甲基、甲氧基、甲氧基羰基或苄氧基，尤其是卤素如氯或者特别是氟。
当两个R2基团和与其相连的环原子一起形成一种5至6个原子的环时，其优选地是包含一个或两个选自O和N的相同或不同的杂原子的5-或6-员环烷基环，其未被取代或被C1-C4-烷基所取代，特别是二氧戊环。
R2的另一组特别优选的基团包括卤素、氰基、硝基、C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基、羟基-C1-C4-烷基、羟基、C1-C2-烷氧基、苄氧基、氨基、N-单-或N，N-二C1-C2-烷基氨基和C1-C2-烷氧基羰基，或者两个R2基团和与其相连的碳原子一起形成二氧戊环。
4.一种式I的化合物，其中R3表示氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基甲基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-链烯氧基羰基、卤代-C2-C6-链烯氧基羰基、C2-C6-炔氧基羰基、卤代-C2-C6-炔氧基羰基、噻吩基羰基、胡椒基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6-烷基)氨基硫代羰基、未被取代或被取代的C1-C6-烷基羰基，所述取代基选自C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、卤代-C1-C6-烷基羰基氧基和苯基；未被取代或被取代的苄基、未被取代或被取代的苯甲酰基、未被取代或被取代的苄氧基羰基或未被取代或被取代的苯基氨基羰基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基；
优选氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基甲基、C2-C6-链烯基、C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-链烯氧基羰基、卤代-C2-C6-链烯氧基羰基、C2-C6-炔氧基羰基、卤代-C2-C6-炔氧基羰基、噻吩基羰基、胡椒基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6-烷基)氨基硫代羰基、未被取代或被取代的C1-C6-烷基羰基，所述取代基选自C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基和苯基；未被取代或被取代的苄基、未被取代或被取代的苯甲酰基、未被取代或被取代的苄氧基羰基或未被取代或被取代的苯基氨基羰基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基；
更优选氢、C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基甲基、C2-C4-链烯基、C1-C4-烷氧基羰基、卤代-C1-C4-烷氧基羰基、C2-C4-链烯氧基羰基、卤代-C2-C4-链烯氧基羰基、C2-C4-炔氧基羰基、卤代-C2-C4-炔氧基羰基、噻吩基羰基、胡椒基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、C1-C4-烷基氨基硫代羰基、二(C1-C4-烷基)氨基硫代羰基、未被取代或被取代的C1-C4-烷基羰基，所述取代基选自C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基和苯基；未被取代或被取代的苄基、未被取代或被取代的苯甲酰基、未被取代或被取代的苄氧基羰基或未被取代或被取代的苯基氨基羰基，其取代基在各种情况中选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和卤代-C1-C4-烷氧基；
最优选氢、C1-C2-烷基、C3-环烷基甲基、C2-C3-链烯基、C1-C2-烷氧基羰基、卤代-C1-C2-烷氧基羰基、C2-C3-链烯氧基羰基、卤代-C2-C3-链烯氧基羰基、C2-C3-炔氧基羰基、卤代-C2-C3-炔氧基羰基、噻吩基羰基、胡椒基羰基、C1-C2-烷基氨基羰基、二(C1-C2-烷基)氨基羰基、C1-C2-烷基氨基硫代羰基、二(C1-C2-烷基)氨基硫代羰基、C1-C2-烷基羰基、苄基、苯甲酰基、苄氧基羰基或苯基氨基羰基；
特别是氢、甲基、环丙基甲基、2-丙烯基、甲氧基羰基、2-丙烯氧基羰基、卤代-乙烯氧基羰基、炔丙氧基羰基、噻吩基羰基、胡椒基羰基、C1-C2-烷基氨基羰基、C1-C2-烷基氨基硫代羰基、甲基羰基、苄基、苯甲酰基、苄氧基羰基或苯基氨基羰基。
除上面给出的含义和优选含义外，R3的另一些优选含义涉及C1-C4-烷氧基甲基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷氧基甲基、苯氧基甲基(其未被取代或在苯基部分被卤素、C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基取代)、苄氧基甲基和COR7，其中R7是未被取代或者被羧基取代的C1-C2-烷氧基C1-C2-烷基或COO-C1-C2-烷基。在这一组中，R3尤其优选的含义是C1-C2-烷氧基甲基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷氧基甲基、未被取代或者在苯基部分被卤素取代的苯氧基甲基、苄氧基甲基和羧基甲氧基甲基羰基。
因此，另一组特别优选的R3基团包括氢；C1-C4-烷基；C3-C4-环烷基甲基；C1-C2-烷氧基甲基；C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷氧基甲基；未被取代或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或氰基取代的苄基；各自未被取代或在苯基部分被卤素取代的苯氧基甲基和苄氧基甲基；羧基甲氧基甲基羰基；COR7基团，其中R7是C1-C6-烷基、乙酰氧基-C1-C4-烷基、C5-C6-环烷基、未被取代或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或氰基取代的苯基、苯基乙基、噻吩基或胡椒基；CONHR7基团，其中R7是C1-C6-烷基、未被取代或被卤素、卤代-C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基、卤代-C1-C2-烷氧基、氨基或N-单-或N，N-二-C1-C2-氨基取代的苯基；C(O)OR7基团，其中R7是C1-C6-烷基、苄基、未被取代或被卤素取代的C2-C4-链烯基，或者是C2-C4-炔基；和C(S)NHR7基团，其中R7是C1-C6-烷基、或未被取代或者被卤素、卤代-C1-C2-烷基或C1-C2-烷基取代的苯基，特别是氢。
5.一种式I的化合物，其中R4表示未被取代或被取代的C1-C6-烷基、COOR7或卤代-C1-C6-烷基；其取代基选自卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基和卤代-C1-C4-烷氧基；
优选未被取代或被取代的C1-C4-烷基或卤代-C1-C4-烷基；其取代基选自卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基；更优选C1-C3-烷基或卤代-C1-C2-烷基；更优选C1-C2-烷基或卤代-C1-C2-烷基；
最优选甲基或卤代甲基；特别是甲基或三氟甲基；
6.一种式I的化合物，其中R5表示氢、C1-C8-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、胡椒基、COOR7、未被取代或被取代的苯基或未被取代或被取代的苄基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基；
优选氢、C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-炔基、卤代-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、胡椒基、未被取代或被取代的苯基或未被取代或被取代的苄基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和卤代-C1-C4-烷氧基；
更优选C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基、乙烯基、乙炔基、苯基或苄基；
最优选甲基、卤代甲基、苯基或苄基；
特别是甲基或三氟甲基。
除上面给出的含义和优选含义外，R5的另一些优选的含义涉及C1-C4-烷硫基甲基；羟基甲基；C1-C4-烷氧基甲基；氨基甲基，其中其N-原子未被取代或被C1-C4-烷基、C1-C2-烷氧基-C1-C4-烷基、苄基、未被取代的或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或卤代-C1-C2-烷氧基取代的苯基或未被取代的或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或卤代-C1-C2-烷氧基取代的吡啶基甲基所单-或二取代；C5-C6-环烷基甲基，其中环烷基的1至3个碳原子可以被选自NH、N(C1-C4-烷基)、O和S的杂原子代替；苯基-C2-C6-炔基，特别是苯基乙炔基；C3-C6-环烷基-C2-C6-炔基，特别是环丙基乙炔基；和氰基。
因此，另一组特别优选的基团R5包括氢；C1-C8-烷基；卤代-C1-C2-烷基；羟基甲基；苄基；C5-C6-环烷基；C2-C6-链烯基；C2-C4-炔基；苯基-C2-C4-炔基；C3-C6-环烷基-C2-C4-炔基；C1-C2-烷硫基甲基；C1-C2-烷氧基甲基；氨基甲基，其中其N-原子未被取代或被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基、苄基、未被取代的或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或卤代-C1-C2-烷氧基取代的苯基或未被取代或被卤素取代的吡啶基甲基所单-或二取代；N-C1-C2-哌嗪基甲基；吗啉基甲基；N-咪唑甲基；胡椒基；未被取代或被卤素、卤代-C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷氧基或卤代-C1-C2-烷硫基取代的苯基；氰基；基团COOR7，其中R7是氢或C1-C2-烷基。R5最优选的含义是C1-C8-烷基、卤代-C1-C2-烷基、C2-C6-链烯基、或C2-C4-炔基；特别是甲基、三氟甲基、乙烯基或乙炔基。
在R4和R5和与其相连的碳原子一起形成一种环的情况中，该环是例如哌啶基或N-C1-C2-哌啶基环。
7.一种式I的化合物，其中R6表示卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基或卤代-C1-C6-烷基磺酰基、SF5，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同；
优选卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基或卤代-C1-C4-烷硫基、SF5，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同；
更优选卤素、氰基、C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或卤代-C1-C2-烷氧基、SF5，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同；
最优选卤素、甲基、卤代甲基、甲氧基或卤代甲氧基、SF5，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同；
特别是卤素或三氟甲基，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同。
另一组特别优选的基团R6包括C1-C2-烷基、苯基、卤代-C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷氧基、卤素、氰基、硝基、CHO、C(O)-C1-C2-烷基、C(O)O-C1-C2-烷基、N-单-和N，N-二-C1-C2-烷基氨基、SF5和磺基(SO3H)。R6最优选的含义是氯、氟、三氟甲基或氰基，特别是氯和三氟甲基。
8.一种式I的化合物，其中A表示O或S；
优选O；
9.一种式I的化合物，其中X表示C；
优选卤素取代的C；
10.一种式I的化合物，其中m表示0、1、2、3或4；
优选0、1或2；
更优选0或1；
11.一种式I的化合物，其中n表示1、2、3或4；
优选1、2或3；条件是如果X是C，则n大于1；
更优选2或3；
最优选3。
12.式I的化合物，其中
R1表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷基羰基、卤代-C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、NR7R8、未被取代或被取代的苯基、未被取代或被取代的苯硫基或未被取代或被取代的萘基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基；
R2表示卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、羟基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、NR7R8或未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的苄氧基，所述取代基选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基，其中，如果m大于1，则R2的含义可以相同或不同；
R3表示氢、C1-C6-烷基、C1-C6-环烷基甲基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-链烯氧基羰基、卤代-C2-C6-链烯氧基羰基、C2-C6-炔氧基羰基、卤代-C2-C6-炔氧基羰基、噻吩基羰基、胡椒基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6-烷基)氨基硫代羰基、未被取代或被取代的C1-C6-烷基羰基，所述取代基选自C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基、卤代-C1-C6-烷基羰基氧基和苯基；未被取代或被取代的苄基、未被取代或被取代的苯甲酰基、未被取代或被取代的苄氧基羰基或未被取代或被取代的苯基氨基羰基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基；
R4表示未被取代或被取代的C1-C6-烷基、COOR7或卤代-C1-C6-烷基；所述取代基选自卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基和卤代-C1-C4-烷氧基；
R5表示氢、C1-C6-烷基、C2-C6-链烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、卤代-C2-C6-链烯基、卤代-C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、胡椒基、COOR7、未被取代或被取代的苯基或未被取代或被取代的苄基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基和卤代-C1-C6-烷基磺酰基；
R6表示卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、卤代-C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基或卤代-C1-C6-烷基磺酰基、SF5，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同；
A表示O或S；
X表示C；
m表示0、1、2、3或4；且
n表示1、2、3或4；条件是如果X是C，则n大于1；
13.式I的化合物，其中
R1表示氢、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、未被取代或被取代的苯基、未被取代或被取代的苯硫基或未被取代或被取代的萘基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基；
R2表示卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基或未被取代或被取代的芳基、未被取代或被取代的芳氧基、未被取代或被取代的苄氧基，所述取代基选自卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和卤代-C1-C4-烷氧基，其中，如果m大于1，则R2的含义可以相同或不同；
R3表示氢、C1-C6-烷基、C1-C6-环烷基甲基、C2-C6-链烯基、C1-C6-烷氧基羰基、卤代-C1-C6-烷氧基羰基、C2-C6-链烯氧基羰基、卤代-C2-C6-链烯氧基羰基、C2-C6-炔氧基羰基、卤代-C2-C6-炔氧基羰基、噻吩基羰基、胡椒基羰基、C1-C6-烷基氨基羰基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6-烷基)氨基硫代羰基、未被取代或被取代的C1-C6-烷基羰基，所述取代基选自C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基和苯基；未被取代或被取代的苄基、未被取代或被取代的苯甲酰基、未被取代或被取代的苄氧基羰基或未被取代或被取代的苯基氨基羰基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、氰基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基；
R4表示未被取代或被取代的C1-C4-烷基或卤代-C1-C4-烷基；其取代基选自卤素、氰基、羟基、C1-C4-烷氧基；
R5表示氢、C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-炔基、卤代-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基、胡椒基、未被取代或被取代的苯基或未被取代或被取代的苄基，其取代基在各种情况中彼此独立地选自卤素、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和卤代-C1-C4-烷氧基；
R6表示卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基或卤代-C1-C4-烷硫基、SF5，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同；
A表示O；
X表示卤素取代的C；
m表示0、1或2；且
n表示1、2或3；条件是如果X是C，则n大于1；
14.式I的化合物，其中
R1表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基羰基、未被取代或被取代的苯基、未被取代或被取代的苯硫基或未被取代或被取代的萘基，所述取代基选自卤素、C1-C4-烷基和卤代-C1-C4-烷基；
R2表示卤素、硝基、C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C2-烷氧基羰基或未被取代或被取代的苄氧基，所述取代基选自卤素、C1-C2-烷基和C1-C2-烷氧基，其中，如果m大于1，则R2的含义可以相同或不同；
R3表示氢、C1-C4-烷基、C1-C4-环烷基甲基、C2-C4-链烯基、C1-C4-烷氧基羰基、卤代-C1-C4-烷氧基羰基、C2-C4-链烯氧基羰基、卤代-C2-C4-链烯氧基羰基、C2-C4-炔氧基羰基、卤代-C2-C4-炔氧基羰基、噻吩基羰基、胡椒基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基、C1-C4-烷基氨基硫代羰基、二(C1-C4-烷基)氨基硫代羰基、未被取代或被取代的C1-C4-烷基羰基，所述取代基选自C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基和苯基；未被取代或被取代的苄基、未被取代或被取代的苯甲酰基、未被取代或被取代的苄氧基羰基或未被取代或被取代的苯基氨基羰基，其取代基在各种情况中选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和卤代-C1-C4-烷氧基；
R4表示C1-C2-烷基或卤代-C1-C2-烷基；
R5表示C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基、乙烯基、乙炔基、苯基或苄基；
R6表示卤素、氰基、C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或卤代-C1-C2-烷氧基、SF5，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同；
A表示O；
X表示卤素取代的C；
m表示0或1；且
n表示2或3；
15.式I的化合物，其中
R1表示氢、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基羰基、未被取代或卤素取代的苯基、未被取代的苯硫基或未被取代的萘基；
R2表示卤素、硝基、甲基、甲氧基、甲氧基羰基或苄氧基；
R3表示氢、甲基、环丙基甲基、2-丙烯基、甲氧基羰基、2-丙烯氧基羰基、卤代-乙烯氧基羰基、炔丙氧基羰基、噻吩基羰基、胡椒基羰基、C1-C2-烷基氨基羰基、C1-C2-烷基氨基硫代羰基、甲基羰基、苄基、苯甲酰基、苄氧基羰基或苯基氨基羰基；
R4表示甲基或三氟甲基；
R5表示甲基或三氟甲基；
R6表示卤素或三氟甲基，其中对于n的所有含义而言，R6的含义可以相同或不同；
A表示O；
X表示卤素取代的C；
m表示0或1；且
n表示3。
16.式Ia的化合物
其中R1、R2、R3、R5和m各自具有上面所给出的含义并适用优选的含义，并且R6’和R6”独立地是卤素或氰基，例如独立地是氟、氯或氰基，并且特别各自是氯。尤其优选的实施方案涉及其中R1是氢或C1-C2-烷基(其未被取代或被羟基或C1-C2-烷氧基所取代)，特别是氢；R2是卤素，特别是氟；m是0或1，R3是氢、C1-C2-烷氧基甲基或C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷氧基甲基，特别是氢；R5是甲基、乙烯基或乙炔基，特别是甲基；R6’和R6”各自独立地是氟、氯或氰基，优选一个是氯而另一个是氯、氟或氰基，并且特别各自是氯的上面式Ia的化合物。
在本发明的上下文中，特别优选表1至3中所列的式I的化合物，并且最优选在合成实施例中列举的这些化合物。
本发明的另一个主题是分别制备游离形式或盐形式的式I化合物的方法，其特征在于将其中R1、R2、R4、R5、R6、A、X、m和n的定义如上所述的式II的化合物
Figure S2006800408230D00231
与其中R3的定义如上所述并且Q1是一种离去基团的式III的化合物进行反应，
                        R3-Q1    III，
反应任选地在存在碱性催化剂的情况下进行。如果需要的话，可以将用该方法或另一种方法获得的游离形式或盐形式的式I的化合物转化成另一种式I的化合物，对根据该方法获得的异构体混合物进行分离并将分离出来的所需异构体和/或根据该方法获得的游离的式I化合物转化成盐或将用该方法获得的式I化合物的盐转化成游离的式I的化合物或另一种盐。
上面对式I化合物的盐的陈述也类似地适用于上下文所列的起始材料的盐。
可以将反应伴侣就这样彼此进行反应，即不加入溶剂或稀释剂，例如在熔化状态进行反应。但是，在大多数情况中，加入惰性溶剂或稀释剂或其混合物是有利的。该类溶剂或稀释剂的实例有：芳族、脂族和脂环族烃以及卤化烃，如苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢萘、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷或四氯乙烷；醚类，如乙醚、丙醚、异丙醚、二丁醚、叔-丁基甲基醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇二甲醚、二甲氧基二乙基醚、四氢呋喃或二恶烷；酮类如丙酮、甲基乙基酮或甲基异丁基酮；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰胺；腈类如乙腈或丙腈；和亚砜，如二甲基亚砜。
优选的离去基团Q1是卤素，尤其是氯、溴和碘。
用于促进所述反应的适宜碱有例如碱金属或碱土金属氢氧化物、氢化物、氨化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐、二烷基氨化物或烷基甲硅烷基氨化物；烷基胺类、亚烷基二胺类、任选地N-烷基化的、任选地不饱和的、环烷基胺类、碱性杂环、氢氧化铵以及碳环胺类。其中可提及的实例有例如氢氧化钠、氢化钠、氨化钠、甲醇钠、乙酸钠、碳酸钠、叔-丁醇钾、氢氧化钾、碳酸钾、氢化钾、二异丙基氨化锂、二(三甲基甲硅烷基)-氨化钾、氢化钙、三乙胺、二异丙基乙基胺、三亚乙基二胺、环己胺、N-环己基-N，N-二甲基胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-(N，N-二甲基氨基)吡啶、奎宁环、N-甲基吗啉、氢氧化苄基三甲基铵以及1，5-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-5-烯(DBU)。优选二异丙基乙基胺和氢化钠。
该反应有利地是在约0℃至约100℃，优选约10℃至约40℃的温度下进行的。
在一种优选的方法中，将式II的化合物在室温下在酰胺，优选N，N-二甲基甲酰胺中与式III的化合物在存在碱的情况下进行反应。
本发明的另一个目标是制备游离形式或盐形式的式II化合物的方法，其特征在于将其中R1、R2、R5、R6、X、A、m和n的定义如式I所述的式IV的化合物
Figure S2006800408230D00251
与其中R4的定义如上所述且Q2是一种离去基团的式V的化合物进行反应
                        R4-Q2    V。
如果需要的话，将根据该方法或另一种方法获得的游离形式或盐形式的式II的化合物转化成另一种式II的化合物，对根据该方法获得的异构体的混合物进行分离并将分离出来的所需异构体和/或根据该方法获得的式II的游离化合物转化成盐或将根据该方法获得的式II化合物的盐转化成式II的游离化合物或转化成另一种盐。
可以将反应伴侣就这样彼此进行反应，即不加入溶剂或稀释剂，例如在熔化状态进行反应。但是，在大多数情况中，加入惰性溶剂或稀释剂或其混合物是有利的。该类溶剂或稀释剂的混合物有：芳族、脂族和脂环族烃以及卤化烃，如苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢萘、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷或四氯乙烷；醚类，如乙醚、丙醚、异丙醚、二丁醚、叔-丁基甲基醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇二甲醚、二甲氧基二乙基醚、四氢呋喃或二恶烷；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰胺；腈类如乙腈或丙腈；和亚砜，如二甲基亚砜。
优选的离去基团Q2是MgBr、MgCl、MgI或Li，尤其是MgBr。
该反应有利地是在约-20℃至约100℃，优选约0℃至约30℃的温度下进行的。
在一种优选的方法中，将式IV的化合物在室温下在醚，优选乙醚中与 式V的化合物进行反应。
本发明的另一个目标是制备游离形式或盐形式的式IV化合物的方法，其特征在于将其中R1、R2、R5、A和m的定义如式I所述的式VI的化合物
与其中R6、X和n的定义如式I所述且Q3是一种离去基团的式VII的化合物进行反应
Figure S2006800408230D00262
反应任选地在存在碱性催化剂的情况下进行。如果需要的话，可以将用该方法或另一种方法获得的游离形式或盐形式的式IV的化合物转化成另一种式IV的化合物，对根据该方法获得的异构体混合物进行分离并将分离出来的所需异构体和/或根据该方法获得的游离的式IV化合物转化成盐或将用该方法获得的式IV化合物的盐转化成游离的式IV的化合物或另一种盐。
式VI和VII的化合物是已知的或者可以用现有技术中已知的方法来获得。
可以将反应伴侣就这样彼此进行反应，即不加入溶剂或稀释剂，例如在熔化状态进行反应。但是，在大多数情况中，加入惰性溶剂或稀释剂或其混合物是有利的。该类溶剂或稀释剂的混合物有：芳族、脂族和脂环族烃以及卤化烃，如苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢萘、氯苯、二氯苯、溴苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷或四氯乙烷；醚类，如乙醚、丙醚、异丙醚、二丁醚、叔-丁基甲基醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇二甲醚、二甲氧基二乙基醚、四氢呋喃或二恶烷；酮类如丙酮、甲基乙基酮或甲基异丁基酮；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰胺；腈类如乙腈或丙腈；和亚砜，如二甲基亚砜。
用于促进所述反应的适宜碱有例如碱金属或碱土金属氢氧化物、氢化物、氨化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐、二烷基氨化物或烷基甲硅烷基氨化物；烷基胺类、亚烷基二胺类、任选地N-烷基化的、任选地不饱和的、环烷基胺类、碱性杂环、氢氧化铵以及碳环胺类。其中可提及的实例有例如氢氧化钠、氢化钠、氨化钠、甲醇钠、乙酸钠、碳酸钠、叔-丁醇钾、氢氧化钾、碳酸钾、氢化钾、二异丙基氨化锂、二(三甲基甲硅烷基)-氨化钾、氢化钙、三乙胺、二异丙基乙基胺、三亚乙基二胺、环己胺、N-环己基-N，N-二甲基胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-(N，N-二甲基氨基)吡啶、奎宁环、N-甲基吗啉、氢氧化苄基三甲基铵以及1，5-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-5-烯(DBU)。
优选的离去基团Q3是卤素，尤其是氟和氯。
该反应有利地是在约0℃至约150℃，优选约50℃至约120℃的温度下进行的。
在一种优选的方法中，将式VI的化合物在90℃下在酰胺，优选N，N-二甲基甲酰胺中与式VII的化合物在存在碱，优选碳酸钾的情况下进行反应。
另一种制备式II化合物的供选择的方法的特征在于将其中R1、R2、R6、m和n如上面所定义的式IVa的化合物
与锂-有机化合物，例如正-丁基锂进行反应，然后将所得的锂-有机化合物与其中A、R4和R5如上面所定义的式VIII的化合物进行反应。
Figure S2006800408230D00281
例如，可以通过用溴或N-溴琥珀酰亚胺(NBS)将其中R1、R2、R6、m和n如上面所定义的式IVb的化合物溴化来获得式IVa的化合物。
Figure S2006800408230D00282
式IVb的化合物可以通过将其中R1、R2和m如上面所定义的式VIa的化合物
Figure S2006800408230D00283
与上述式VII的化合物进行反应来获得。
式IVb化合物的卤化反应、金属化步骤和与酮进行的进一步反应都是用记载于有机化学教科书的本身已知的方法来进行的。此外，式VIa和VIII的化合物是已知的或者可以根据现有技术中已知的方法来获得。
另一种制备式I化合物的供选择方法的特征在于将其中A、R1、R2、R4、R5和m如上面所定义的式VIb的化合物
与上述式VII的化合物进行反应，从而产生上面给出的式(II)的化合物，任选地将其进一步与上面给出的式III的化合物进行反应。如前面所述的那样适宜地选择用于该反应序列的反应条件。
式VIb的化合物可以通过上面式VIa化合物与上面式VIII化合物在惰性非质子溶剂，例如二氯甲烷或氯仿中、在室温或室温至回流的升高的温度下，任选地在存在适宜催化剂的情况下进行的弗瑞德-克莱福特(Friedel-Crafts)型反应来获得。
另一种获得式VIb化合物的合成途径的特征在于将上面给出的式VIa的化合物与其中A和R5的定义如上所述并且Q4是一种离去基团，例如卤素的式IX的化合物进行反应，
从而得到上面给出的式VI的化合物，然后进一步将其与上面给出的式V的化合物进行反应。
式VIa的化合物与式IX的化合物的反应是典型的弗瑞德-克莱福特酰化反应，其是如有机化学教科书中所述那样来进行的，例如在惰性非质子有机溶剂中、在存在适宜催化剂的情况下进行。所得式VI化合物与式V化合物的反应是在如前关于式IV和V化合物之间的反应所述的条件下进行的。
式I化合物的盐可以用已知的方式来进行制备。例如，可以由化合物I通过用适宜的酸或适宜的离子交换试剂进行处理来获得酸加成盐，并且可以通过用适宜的碱或适宜的离子交换试剂进行处理来获得与碱形成的盐。
可以用通常的方法将式I化合物的盐转化成游离化合物，例如可以通过用适宜的碱性组分或者适宜的离子交换试剂对酸加成盐进行处理来进行转化，并且可以通过用适宜的酸或适宜的离子交换试剂对用碱形成的盐进行处理来进行转化。
可以以已知的方式将式I化合物的盐转化成其它式I化合物的盐；可以将酸加成盐转化成例如其它酸加成盐，例如通过用适宜的金属盐如酸的钠、钡或银盐，例如醋酸银在适宜的溶剂中对无机酸的盐例如盐酸盐进行处理来进行转化，其中所得的无机盐，例如氯化银是不溶的并且因此从该反应混合物中沉淀出来。
根据方法和/或反应条件，具有成盐特性的化合物I可以以游离形式或盐形式获得。
化合物I还可以以其水合物形式获得和/或还可以包括其它溶剂，例如用于将以固体形式存在的化合物结晶所必需使用的溶剂。
化合物I和II可以任选地以光学和/或几何异构体或其混合物的形式存在。本发明既涉及纯异构体，又涉及所有可能的异构体混合物，并且即使在各种情况中没有特定提及立体化学细节，在上下文中也是如此理解的。
根据其组分的物理-化学差异，可以用已知方式将用该方法或另一种方法获得的化合物I和II的非对映异构体混合物分离成纯非对映异构体，例如用分级结晶、蒸馏和/或色谱法来进行分离。
可以用已知的方法将由此获得的对映异构体的混合物分离成纯异构体，例如通过由光学活性溶剂进行重结晶、用使用手性吸附剂的色谱法，例如使用乙酰纤维素的高压液相色谱(HPLC)法、借助于适宜微生物，通过使用被固定的特定酶进行裂解、通过形成包合化合物，例如使用手性冠醚形成包合化合物，从而仅络合一种异构体。
根据本发明，除相应异构体混合物的分离外，也可以用通常已知的非对映异构有择或对映异构有择合成方法来获得纯非对映异构体或对映异构体，例如通过用具有相应的适宜立体化学的离析物进行本发明的方法来获得。
如果各组分具有不同的生物学效力，则分离或合成更具生物活性的异构体，例如对映异构体是有利的。
在本发明的方法中，所用的起始材料和中间体优选地是产生在开始被描述为尤其有用的化合物I的这些化合物。
本发明尤其是涉及实施例中所述的制备方法。
类似地，本发明制备化合物I所用的新起始材料和中间体以及其应用和制备方法也是本发明的目标。
本发明化合物I的广谱活性是值得注意的，并且是用于害虫控制(包括特别是控制动物的内-和外寄生物)的有价值的活性成分，同时，其可以被温血动物、鱼和植物良好耐受。
在本发明的上下文中，外寄生虫被理解为特别是昆虫、螨(acari)(壁虱(mites)和扁虱(ticks))、以及甲壳纲动物(海水鱼虱)。这些寄生虫包括下面的昆虫目：鳞翅目、鞘翅目、同翅目、半翅目、异翅亚目、双翅目、螳螂目、缨翅目、直翅目、虱目、蚤目、食毛目、缨尾目、等翅目、啮虫目和膜翅目。但是，特别可提及的外寄生虫是那些困扰人或动物并携带病原体的外寄生虫，例如蝇如家蝇、Musca vetustissima、秋家蝇、黄腹厕蝇、麻蝇(Sarcophaga carnaria)、铜绿蝇、丝光绿蝇、牛皮蝇、纹皮蝇、金蝇(chrysomyia chloropyga)、人皮蝇、嗜人锥蝇、肠胃蝇、羊狂蝇、螫蝇(bitingflies)如扰血蝇、东方血蝇(Haematobia irritans exigua)、厩螫蝇、马蝇(虻)与虻科亚科的如麻虻属(例如Haematopota pluvialis)和牛虻属(例如Tabanus nigrovittatus)和Chrysopsinae如斑虻属(例如Chrysopscaecutiens)；虱蝇科如羊蜱(绵羊蜱蝇)；采采蝇，如舌蝇属的蝇种；其它叮咬类昆虫如蠓，如蠓科(biting midges)、蚋科(黑蝇)、毛蠓科(白蛉)；还有吸血的昆虫，例如蚊科，如按蚊属、伊蚊属和库蚊属，跳蚤，如猫栉头蚤和犬栉头蚤(猫和狗跳蚤)、开皇客蚤、人蚤、鸡蚤(Ceratophylllus gallinae)、穿皮潜蚤，吸血的虱(虱目)如长鄂虱属、血虱属、盲虱属、人虱；还可以是羽虱(食毛目)如绵羊虱、牛虱和其它牛羽虱属。外寄生虫还包括螨目的成员，如螨(例如牛足螨、姬螯螨属、鸡皮刺螨、犬脂螨、疥螨、羊痒螨和疮螨属以及蜱。已知蜱的代表有例如牛蜱属、钝眼蜱属、暗眼蜱属、革蜱属、血蜱属、璃眼蜱属、硬蜱属、扇革蜱属、巨肢蜱属、扇头蜱属、锐缘蜱属、耳蜱属和钝缘蜱属等，其优选地传染温血动物，包括农场动物如牛、马、猪、绵羊和山羊、家禽如鸡、火鸡、珍珠鸡和鹅、毛皮动物如貂、狐狸、灰鼠、兔等、以及家畜如毛和狗，还有人。
还可以用式I的化合物来对抗卫生学上的害虫，尤其是双翅目的麻蝇科、Anophilidae和蚊科；直翅目、网翅目(例如蜚蠊科(蟑螂)，例如德国小镰、东方蜚蠊、美洲大蠊)和膜翅目(例如蚊科(蚂蚁)和胡蜂科(黄蜂))。
化合物I也对植物的寄生螨和害虫具有持续的功效。对于螨目的蜘蛛，它们可有效对抗叶螨科(叶螨属和全爪螨属)的卵、蛹和成虫。
它们具有对抗以下害虫的高活性：同翅目吮吸类(sucking)昆虫，尤其是蚜科、飞虱科、叶蝉蚪、木虱科、Loccidae、盾蚧科(diaspididae)和Eriophydidae(例如柑橘类水果上的锈螨(rust mite))；半翅目、异翅目和缨翅目，以及鳞翅目、鞘翅目、双翅目和直翅目的食植物昆虫。
它们同样适宜作为土壤杀虫剂用于杀灭土壤中的害虫。
因此，式I的化合物可有效对抗农作物如谷类、棉花、水稻、玉米、大豆、马铃薯、蔬菜、水果、烟草、蛇麻花、柑橘属果树、鳄梨以及其他农作物上所有发育阶段的吮吸类昆虫和食农作物昆虫。
式I的化合物还可有效对抗根结线虫属、胞囊线虫属、短体线虫属、茎线虫属、穿孔线虫属、Rizoglyphus等的植物线虫。
所述化合物特别是可有效对抗蠕虫，其中体内寄生的线虫和吸虫可能是哺乳动物和家禽例如绵羊、猪、山羊、牛、马、驴、狗、猫、豚鼠和外来的鸟类的一些严重疾病的原因。这种适应征的典型线虫有：血矛线虫属、毛圆线虫属、胃线虫属、细颈属、库珀线虫属、蛔虫属、仰口线虫属、结节线虫属、夏柏特线虫属(Charbertia)、鞭虫属、圆线虫属、毛线虫属(Trichonema)、网尾线虫属、毛细线虫属、异刺线虫属、弓蛔虫属、禽蛔属(Ascaridia)、尖尾线虫属、钩口线虫属、钩虫属、弓蛔线虫属和副蛔虫属。吸虫包括华支睾吸虫属、双腔吸虫属、棘口吸虫属并且特别是Fasciolideae科，尤其是肝片吸虫。式I化合物的特定优点在于其对抗那些对以苯并咪唑类为基础的活性成分耐受的寄生虫的功效。
细颈属、库珀线虫属和结节线虫属的某些害虫侵染宿主动物的肠道，而其它血矛线虫属和胃线虫属的害虫在胃中寄生，网尾线虫属的害虫则在肺中寄生。丝虫科(Filariidae)和鬃丝虫科(Setariidae)的寄生虫可在内部细胞组织和器官如心脏、血管、淋巴管和皮下组织中发现。特别值得注意的寄生虫是狗的犬恶丝虫Dirofilaria immitis。式I化合物可非常有效地对抗这些寄生虫。
此外，式I化合物还适于控制人类致病性寄生虫。在这些寄生虫中，在消化道内出现的典型的代表性寄生虫是钩虫线虫属、板口线虫属、蛔虫属、类圆线虫属、毛线虫属、毛细线虫属、鞭虫属和蛲虫属中的那些寄生虫。本发明的化合物也可有效对抗出现在血液、组织和各种器官中的丝虫科的吴策线虫属、布鲁丝虫属、盘尾丝虫属和罗阿丝虫属的寄生虫，本发明的化合物还可有效对抗特别是感染胃肠道的龙线虫属以及类圆线虫属和毛线虫属的寄生虫。
本发明的式I化合物具有良好的杀虫活性，所述害虫的死亡率为至少50-60％。特别值得注意的是，式I化合物功效的持续时间出乎意料地长。
式I化合物优选以其原有形式使用或优选与用于制剂领域的常规辅助剂一起使用，并因此可以通过已知方法被加工以获得例如可乳化的浓缩物、可直接稀释的溶液、稀释乳剂、可溶性粉末、颗粒或在聚合物质中的微囊。就组合物而言，其应用方法根据所要达到的目的和具体情况来选择。
制剂、即包含式I的活性成分或这些活性成分与其它活性成分的组合、以及任选地固体或液体辅助剂的药物、制剂或组合物可用本身已知的方法制备，例如通过将活性成分与分散成分、例如与溶剂、固体载体和任选地表面活性化合物(表面活性剂)充分混合和/或研磨。
所述的溶剂可以是：醇，如乙醇、丙醇或丁醇；二元醇以及它们的醚和酯，如丙二醇、双丙甘醇醚、乙二醇、乙二醇单甲基或-乙基醚；酮，如环己酮、异佛尔酮或双丙酮醇；强极性溶剂，如N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜、N，N-二甲基甲酰胺或水；植物油，如菜子油、蓖麻油、椰子油或豆油，以及如果适宜的话，还有硅油。
在控制蠕虫中用于温血动物的优选的应用形式包括溶液剂、乳剂、混悬剂(兽用顿服药)、食品添加剂、散剂、包括泡腾片剂在内的片剂、大丸剂、胶囊剂、微囊剂和喷淋剂(pour-on formulation)，其中必须考虑制剂赋形剂的生理相容性。
用于片剂和大丸剂的粘合剂可以是可溶于水或醇的化学改性的聚合天然物质，如淀粉、纤维素或蛋白衍生物(例如甲基纤维素、羧甲基纤维素、乙基羟乙基纤维素、蛋白质如玉米蛋白、明胶等)以及合成聚合物，如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。片剂还包含填充剂(例如淀粉、微晶纤维素、糖、乳糖等)、助流剂和崩解剂。
如果该驱虫剂以饲料浓缩物的形式存在，则所用载体有例如性能饲料(performance feeds)、饲料颗粒或蛋白浓缩物。除活性成分外，该类饲料浓缩物或组合物还可包含添加剂、微生物、抗生素、化疗剂或其它杀虫剂(主要是抑菌剂、抑真菌剂、抗球虫药)，或者甚至可包含激素制剂、具有合成代谢作用的物质或促进生长的物质，这些物质影响了屠宰动物肉的质量或以其它方式使该生物体受益。如果直接向饲料或饮水槽中加入该组合物或其中所包含的式I的活性成分，则所配制的饲料或饮料优选地包含浓度为大约0.0005至0.02％重量(5-200ppm)的活性成分。
本发明式I的化合物可以单独使用或者与其它杀虫剂联用。它们可以与具有相同活性范围的杀虫剂联合例如以增加活性，或者与具有不同活性范围的杀虫剂联合例如以扩大活性范围。还可加入所谓的驱避剂。如果将活性范围延伸至内寄生物，例如蠕虫(wormers)，则式I的化合物适宜与具有抗体内寄生虫特性的物质组合使用。当然，也可以将其与抗细菌组合物联合。因为式I的化合物是杀成虫剂，即因为其特别是对目标寄生虫的成虫阶段有效，因此加入攻击寄生虫幼年阶段的杀虫剂是十分有利的。以这种方法，可以对抗造成巨大经济损失的绝大部分寄生虫。此外，这种作用将大大有助于避免形成耐药性。许多组合还可以产生协同作用，即可以降低活性成分的总量，从生态学观点来看，其是可取的。优选的组合伴侣和特别优选的组合伴侣如下文所述，其中除式I化合物外，所述组合还可以包含一种或多种这些组合伴侣。
混合物中的适宜组合伴侣可以是杀生物剂，例如具有不同活性机理的杀昆虫剂和杀螨剂，其名称如下文所述，并且早已为本领域技术人员所熟知，例如甲壳质合成抑制剂、生长调节剂；起保幼激素作用的活性成分；起杀成虫剂作用的活性成分；广谱杀昆虫剂、广谱杀螨剂和杀线虫剂；并且还有众所周知的驱肠虫药和抑制昆虫和/或螨的物质、所述驱避剂或脱离剂(detachers)。
适宜杀昆虫剂和杀螨剂的非限制性实例有：
  1.阿巴美丁
  2.AC 303 630
  3.高灭磷
  4.氟酯菊酯
  5.棉铃威
  6.涕灭威
  7.α-氯氰菊酯
  8.顺式氯氰菊酯
  9.虫螨脒
  10.阿维菌素B1
  11.AZ 60541
  12.谷硫磷A
  13.谷硫磷M
  14.谷硫磷
  15.唑环锡
  16.枯草芽孢杆菌毒素
  17.恶虫威
  18.丙硫克百威
  19.杀虫磺
  20.β-氟氯氰菊酯
  21.氟氯菊酯
  22.BPMC
  23.Brofenprox
  24.溴硫磷A
  25.丁苯氨酯
  26.噻嗪酮
  27.丁叉威
  28.丁基哒螨酮
  29.硫线磷
  30.甲萘威
  31.虫螨威
  32.卡波硫磷
  33.巴丹
  34.除线威
  35.壤虫氯磷
  36.氟唑虫清
  37.定虫隆
  38.氯甲磷
  39.毒死蜱
  40.顺式-除虫菊酯
  41.功夫菊酯
  42.四螨嗪
  43.杀螟腈
  44.乙氰菊酯
  45.氟氯氰聚酯
  46.三环锡
  47.D 2341
  48.溴氰菊酯
  49.内吸磷M
  50.内吸磷S
  51.内吸磷-S-甲基
  52.Dibutylamniothio
  53.除线磷
  54.Dicliphos
  55.乙硫磷
  56.二氟脲
  57.乐果
  58.甲基毒虫畏
  59.敌恶磷
  60.DPX-MP062
  61.稻瘟光
  62.埃玛菌素
  63.硫丹
  64.高氰戊菊酯
  65.苯虫威
  66.乙硫磷
  67.醚菊酯
  68.灭克磷
  69.氧嘧啶磷
  70.克线磷
  71.喹螨醚
  72.杀螨锡
  73.杀螟松
  74.丁苯威
  75.苯硫威
  76.双氧威
  77.甲氰菊酯
  78.必螨立克
  79.唑螨酯
  80.倍硫磷
  81.氰戊菊酯
  82.锐劲特
  83.氟啶胺
  84.氟佐隆
  85.氟螨脲
  86.氟氰戊菊酯
  87.氟虫脲
  88.氟丙苄醚
  89.地虫磷
  90.安果
  91.噻唑酮磷
  92.Fubfenprox
  93.HCH
  94.庚虫磷
  95.氟铃脲
  96.噻螨酮
  97.蒙五一二
  98.吡虫啉
  99.昆虫活性真菌
  100.昆虫活性线虫
  101.昆虫活性病毒
  102.异稻瘟净
  103.丙胺磷
  104.异丙威
  105.异恶唑磷
  106.伊维菌素
  107.λ-氟氯氰菊酯
  108.氯芬奴隆
  109.马拉硫磷
  110.灭蚜磷
  111.甲亚砜磷
  112.蜗牛敌
  113.甲胺磷
  114.灭虫威
  115.灭多虫
  116.甲氧普林
  117.速灭威
  118.速灭磷
  119.米尔螨素
  120.莫昔克丁
  121.二溴磷
  122.NC 184
  123.NI-25，吡虫清
  124.硝胺烯啶
  125.氧化乐果
  126.甲氨叉威
  127.砜吸磷M
  128.异砜磷
  129.对硫磷
  130.甲基-对硫磷
  131.扑灭司林
  132.稻丰散
  133.甲拌磷
  134.伏杀磷
  135.亚胺硫磷
  136.肟硫磷
  137.抗蚜威
  138.嘧啶磷A
  139.嘧啶磷M
  140.猛杀威
  141.丙虫磷
  142.残杀威
  143.丙硫磷
  144.发果
  145.Pyrachlophos
  146.Pyradaphenthion
  147.反灭虫菊
  148.除虫菊
  149.哒螨酮
  150.嘧胺苯醚
  151.蚊蝇醚
  152.RH 5992
  153.RH-2485
  154.水杨硫磷
  155.硫线磷
  156.灭虫硅醚
  157.艾克敌
  158.治螟磷
  159.乙丙硫磷
  160.双苯酰肼
  161.吡螨胺
  162.嘧丙磷
  163.伏虫隆
  164.七氟菊酯
  165.双硫磷
  166.叔丁威
  167.特丁磷
  168.四氯烯磷
  169.Thiafenox
  170.硫双威
  171.特氨叉威
  172.硫磷嗪
  173.敌贝特
  174.四溴菊酯
  175.苯赛螨
  176.唑蚜威
  177.三唑磷
  178.Triazuron
  179.敌百虫
  180.杀虫隆
  181.混杀威
  182.蚜灭多
  183.XMC(3，5，-二甲苯基-甲基氨基甲酸酯)
  184.灭杀威
  185.YI 5301/5302
  186.ξ-氯氰菊酯
  187.己体氯氰菊酯
适宜的驱虫药的非限制性例子的名称如下所述，一些代表性药物除了具有驱虫活性外还具有杀虫和杀螨活性，并且一部分已包括在上表中。
(A1)吡喹酮＝2-环己基羰基-4-氧代-1，2，3，6，7，11b-六氢-4H-吡嗪并[2，1-α]异喹啉
(A2)克洛沙泰＝3，5-二碘-N-[5-氯-2-甲基-4-(a-氰基-4-氯苄基)苯基]-水杨酰胺
(A3)三氯苯哒唑＝5-氯-6-(2，3-二氯苯氧基)-2-甲硫基-1H-苯并咪唑
(A4)左旋咪唑＝L-(-)-2，3，5，6-四氢-6-苯基咪唑并[2，1b]噻唑
(A5)甲苯咪唑＝(5-苯甲酰基-1H-苯并咪唑-2-基)氨基甲酸甲酯
(A6)Omphalotin＝WO 97/20857中所述的真菌奥尔类脐菇的大环发酵产物
(A7)阿巴美丁＝阿维菌素B1
(A8)伊维菌素＝22，23-二氢阿维菌素B1
(A9)莫昔克丁＝5-O-去甲基-28-脱氧-25-(1，3-二甲基-1-丁烯基)-6，28-环氧基-23-(甲氧基亚氨基)-米尔倍霉素B
(A10)多拉克丁＝25-环己基-5-O-去甲基-25-去(1-甲基丙基)-阿维菌素A1a
(A11)米尔螨素＝米尔倍霉素A3和米尔倍霉素A4的混合物
(A12)米尔倍霉素肟＝米尔倍霉素的5-肟
适宜的驱除剂和脱离剂的非限制性例子有：
(R1)DEET(N，N-二乙基-间甲苯酰胺)
(R2)KBR 3023 N-丁基-2-氧基羰基-(2-羟基)-哌啶
(R3)赛米唑(Cymiazole)＝N-2，3-二氢-3-甲基-1，3-噻唑-2-叉基-2，4-二甲苯胺
所述的混合物中的组合伴侣是本领域专业人员非常熟知的。大部分在The Pesticide Manual，英国农作物保护委员会，伦敦的各种版本中有描述，其它的在The Merck Index，Merck & Co.公司，Rahway，新泽西，美国的各种版本中或在专利文献中有描述。因此，以下列表仅限于作为例子的在其中可以找到它们的一些地方。
(I)2-甲基-2-(甲硫基)丙醛-O-甲基氨基甲酰基肟(涕灭威)，The PesticideManual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第26页；
(II)S-(3，4-二氢-4-氧代苯并[d]-[1，2，3]-三嗪-3-基甲基)O，O-二甲基二硫代磷酸酯(谷硫磷)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第67页；
(III)N-[2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基氧基羰基-(甲基)氨基硫基]-N-异丙基-β-丙氨酸乙酯(丙硫克百威)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第96页；
(IV)2-甲基联苯-3-基甲基-(Z)-(1RS)-顺式-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙-1-烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯(氟氯菊酯)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第118页；
(V)2-叔丁基亚氨基-3-异丙基-5-苯基-1，3，5-噻二嗪-4-酮(噻嗪酮)，ThePesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第157页；
(VI)2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基-甲基氨基甲酸酯(虫螨威)，ThePesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第186页；
(VII)2，3-二氢-2，2-二甲基苯并呋喃-7-基-(二丁基氨基硫代)甲基氨基甲酸酯(丁硫克百威)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第188页；
(VIII)S，S’-(2-二甲氨基-三甲撑)-双(硫代氨基甲酸酯)(巴丹)，The PesticideManual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第193页；
(IX)1-[3，5-二氯-4-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧基)苯基]-3-(2，6-二氟-苯甲酰基)-脲(定虫隆)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第213页；
(X)O，O-二乙基-O-3，5，6-三氯-2-吡啶基硫代磷酸酯(毒死蜱)，The PesticideManual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第235页；
(XI)(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基-(1RS，3RS；1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯(氟氯氰菊酯)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第293页；
(XII)(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(Z)-(1R，3R)-3-(2-氯-3，3，3-三氟-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯和(R)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(Z)-(1R，3R)-3-(2-氯-3，3，3-三氟丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯的混合物(λ-氯氟氰菊酯)，ThePesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第300页；
(XIII)由(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(Z)-(1R，3R)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯和(R)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(1S，3S)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯组成的外消旋物(α-氯氰菊酯)，The PesticideManual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第308页；
(XIV)(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(1RS，3RS，-1RS，3RS)-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯(ζ-氯氰菊酯)的立体异构体的混合物，ThePesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第314页；
(XV)(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(1R，3R)-3-(2，2-二溴乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯(溴氰菊酯)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第344页；
(XVI)(4-氯苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲(氟脲杀)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第395页；
(XVII)(1，4，5，6，7，7-六氯-8，9，10-三降冰片-5-烯-2，3-二甲撑)-亚硫酸酯(硫丹)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第459页；
(XVIII)α-乙硫基-邻甲苯基-甲基氨基甲酸酯(苯虫威)，The PesticideManual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第479页；
(XIX)O，O-二甲基-O-4-硝基-间甲苯基-硫代磷酸酯(杀螟硫磷)，ThePesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第514页；
(XX)2-仲丁基苯基-甲基氨基甲酸酯(丁苯威)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第516页；
(XXI)(RS)-α-氰基-3-苯氧基苄基-(RS)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯(杀灭菊酯)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第539页；
(XXII)S-[甲酰基(甲基)氨基甲酰基甲基]-O，O-二甲基-二硫代磷酸酯(安果)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第625页；
(XXIII)4-甲硫基-3，5-二甲苯基-甲基氨基甲酸酯(灭虫威)，The PesticideManual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第813页；
(XXIV)7-氯双环[3.2.0]庚-2，6-二烯-6-基-二甲基磷酸酯(庚虫磷)，ThePesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第670页；
(XXV)1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基咪唑烷-2-基亚胺(吡虫啉)，ThePesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第706页；
(XXVI)2-异丙基苯基-甲基氨基甲酸酯(异丙威)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第729页；
(XXVII)O，S-二甲基-硫代磷酰胺(甲胺磷)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第808页；
(XXVIII)S-甲基-N-(甲基氨基甲酰基氧基)硫代亚氨基乙酸酯(thioacetimidate)(灭多虫)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第815页；
(XXIX)3-(二甲氧基膦酰基氧基)丁-2-烯酸甲酯(速灭磷)，The PesticideManual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第844页；
(XXX)O，O-二乙基-O-4-硝基苯基-硫代磷酸酯(对硫磷)，The PesticideManual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第926页；
(XXXI)O，O-二甲基-O-4-硝基苯基-硫代磷酸酯(甲基对硫磷)，The PesticideManual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第928页；
(XXXII)S-6-氯-2，3-二氢-2-氧代-1，3-苯并噁唑啉-3-基甲基-O，O-二乙基-二硫代磷酸酯(伏杀磷)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第963页；
(XXXIII)2-二甲氨基-5，6-二甲基嘧啶-4-基-二甲基氨基甲酸酯(抗蚜威)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第985页；
(XXXIV)2-异丙氧基苯基-甲基氨基甲酸酯(残杀威)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第1036页；
(XXXV)1-(3，5-二氯-2，4-二氟苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲(伏虫隆)，ThePesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第1158页；
(XXXVI)S-叔丁基硫甲基-O，O-二甲基-二硫代磷酸酯(特丁磷)，ThePesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第1165页；
(XXXVII)(3-叔丁基-1-二甲基氨基甲酰基-1H-1，2，4-三唑-5-基-硫基)-乙酸乙酯(唑蚜威)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第1224页；
(XXXVIII)阿巴克丁，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第3页；
(XXXIX)2-仲丁基苯基-甲基氨基甲酸酯(丁苯威)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第516页；
(XL)N-叔丁基-N’-(4-乙基苯甲酰基)-3，5-一甲基苯甲酰肼(双苯酰肼)，ThePesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第1147页；
(XLI)(±)-5-氨基-1-(2，6-二氯-α，α，α-三氟-对甲苯基)-4-三氟甲基-亚磺酰基吡唑-3-甲腈(锐劲特)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第545页；
(XLII)(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基(1RS，3RS；1RS，3RS)-3-(2，2-二氯-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷甲酸酯(β-氟氯氰菊酯)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第295页；
(XLIII)(4-乙氧基苯基)-[3-(4-氟-3-苯氧基苯基)丙基](二甲基)硅烷(灭虫硅醚)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第1105页；
(XLIV)(E)-α-(1，3-二甲基-5-苯氧基吡唑-4-基-亚甲基氨基-氧基)-对甲苯甲酸叔丁酯(唑螨酯)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第530页；
(XLV)2-叔丁基-5-(4-叔丁基苄硫基)-4-氯哒嗪-3(2H)-酮(哒螨酮)，ThePesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第1161页；
(XLVI)4-[[4-(1，1-二甲基苯基)苯基]乙氧基]-喹唑啉(喹螨醚)，The PesticideManual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第507页；
(XLVII)4-苯氧基苯基-(RS)-2-(吡啶基氧基)丙基-醚(蚊蝇醚)，The PesticideManual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第1073页；
(XLVIII)5-氯-N-{2-[4-(2-乙氧基乙基)-2，3-二甲基苯氧基]乙基}-6-乙基嘧啶-4-胺(嘧胺苯醚)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第1070页；
(XLIX)(E)-N-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙基-N′-甲基-2-硝基乙烯基-1，1-二胺(硝胺烯啶)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第880页；
(L)(E)-N1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-N2-氰基-N1-甲基乙脒(NI-25，吡虫清)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第9页；
(LI)阿维菌素B1，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第3页；
(LII)来自植物的昆虫活性提取物，尤其是(2R，6aS，12aS)-1，2，6，6a，12，12a-六氢-2-异丙烯基-8，9-二甲氧基-苯并吡喃并[3，4-b]呋喃并[2，3-h]苯并吡喃-6-酮(鱼藤酮)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第1097页；和来自印度苦楝(Azadirachta indica)的提取物，尤其是艾扎丁，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第59页；和
(LIII)包含昆虫活性线虫的制剂，优选异小杆线虫属(Heterorhabditisbacteriophora)和大异小杆线虫属(Heterorhabditis megidis)，The PesticideManual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第671页；褐夜蛾线虫(Steinernema feltiae)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第1115页，以及Steinernema scapterisci，ThePesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第1116页；
(LIV)可由枯草芽孢杆菌获得的制剂，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第72页；或除由GC91或由NCTC11821分离出的化合物外可由苏芸金芽胞杆菌(Bacillus thuringiensis)菌品系获得的制剂；The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第73页；
(LV)包含昆虫活性真菌的制剂，优选蜡蚧轮枝孢(Verticillium lecanii)，ThePesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第1266页；白僵菌(Beauveria brogniartii)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第85页；和白僵菌(Beauveria bassiana)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第83页；
(LVI)包含昆虫活性病毒的制剂，优选松柏锯角叶蜂核型多角体病毒(Neodipridon Sertifer NPV)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第1342页；甘蓝夜蛾核型多角体病毒(Mamestrabrassicae NPV)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第759页；和苹果小卷蛾颗粒体(Cydia pomonella granulosis)病毒，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第291页；
(CLXXXI)7-氯-2，3，4a，5-四氢-2-[甲氧基羰基(4-三氟甲氧基苯基)-氨基甲酰基]吲哚并[1，2e]噁唑啉-4a-甲酸酯(DPX-MP062，Indoxycarb)，ThePesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第453页；
(CLXXXII)N′-叔丁基-N′-(3，5-二甲基苯甲酰基)-3-甲氧基-2-甲基苯甲酰肼(RH-2485，甲氧苯酰肼)，The Pesticide Manual，第11版(1997)，英国农作物保护委员会，伦敦，第1094页；以及
(CLXXXIII)N′-[4-甲氧基-联苯-3-基]-肼甲酸异丙酯(D 2341)，BrightonCrop Protection Conference，1996，487-493；
(R2)Book of Abstracts，第212届美国化学学会全国会议Orlando，FL，8月25-29日(1996)，AGRO-020。出版者：美国化学学会，华盛顿D.C.CONEN：63BFAF。
因此，本发明的另一个重要方面涉及控制温血动物寄生虫的组合制剂，其特征在于：除式I化合物外，它们还包含至少一种具有相同或不同活性范围的其它活性成分以及至少一种生理可接受的载体。本发明不仅限于二元组合。
本发明的组合物通常包含0.1至99％重量，尤其是0.1至95％重量式I、Ia的活性成分或其混合物、99.9至1％重量，尤其是99.8至5％重量的固体或液体混合物，包括0至25％重量，尤其是0.1至25％重量的表面活性剂。
可以以局部、经口、胃肠外或皮下途径来将本发明的组合物应用于被治疗的动物，该组合物可以以溶液、乳剂、混悬液、(兽用顿服药)、散剂、片剂、大丸剂、胶囊和喷淋剂的形式存在。
喷淋或滴施(spot-on)方法包括将式I化合物施用于皮肤或皮毛的特定部位，优选应用于动物的颈部或背部。这例如通过将喷淋剂或滴剂擦拭或喷雾施用于较小范围的皮毛来进行，由于制剂中成分的扩散特性以及动物的运动的帮助，所述活性物质几乎被自动地由毛皮分散至大范围的毛皮。
喷淋剂或滴剂(spot-on formulation)适当地包含载体，载体可促进药物在宿主动物的皮肤表面上或皮毛中迅速分散，并且通常为铺展油。适宜的载体是例如油性溶液；醇和异丙醇溶液，如2-辛基十二烷醇或油醇溶液；在单羧酸酯中的溶液，如肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、月桂酸草酸酯、油酸油酯、油酸癸酯、月桂酸己酯、链长为C12-C18的饱和脂肪醇的癸酸酯；二羧酸酯溶液，如邻苯二甲酸二丁酯、间苯二甲酸二异丙酯、己二酸二异丙酯或己二酸二正丁酯的溶液，或者也可以是脂肪酸酯溶液，例如二醇类。额外存在分散剂是有利的，如制药或化妆品工业已知的分散剂。实例有2-吡咯烷酮、2-(N-烷基)吡咯烷酮、丙酮、聚乙二醇及其醚和酯、丙二醇或合成甘油三酯。
油性溶液包括例如植物油，如橄榄油、花生油、芝麻油、松油、亚麻子油或蓖麻油。植物油也可以以环氧化的形式存在。也可以使用石蜡和硅油。
喷淋剂或滴剂通常含有1至20％重量式I的化合物，0.1至50％重量的分散剂和45至98.9％重量的溶剂。
喷淋或滴施方法用于成群动物如牛、马、绵羊或猪尤其有利，因为通过口服或注射治疗所有动物是困难或耗时的。由于使用简单，所以该方法当然也可用于所有其它动物，包括单独的家畜或宠物，并且非常受动物饲养者欢迎，因为无需兽医专业人员在场即可使用。
尽管优选配制浓缩物形式的市售产品，但终端使用者通常使用稀释配方。
为了达到特殊效果，所述组合物还可以包含其它添加剂，如稳定剂、消泡剂、粘度调节剂、粘合剂或增粘剂以及其它活性成分。
终端用户使用的这类组合物同样形成了本发明的组成部分。
在本发明的各种控制害虫的方法中或在本发明的各种控制害虫的组合物中，式I的活性成分可以以其所有立体构型或以它们的混合物形式使用。
本发明还包括预防性保护温血动物，尤其是生产性牲畜、家畜和宠物不受寄生的害虫影响的方法，其特征在于将所述结构式的活性成分或由其制备的活性成分的制剂作为饲料添加剂、饮料添加剂、或也可以以固体或液体形式通过口服、注射或胃肠外施用于动物。本发明还包括用于所述方法之一的本发明的式I化合物。
下面的实施例仅仅是为了对本发明进行说明，并不是要对其进行限制，术语活性成分表示表I中所列的物质。
优选的制剂特别是如下那样来进行制备的：
(％＝重量百分比)
制剂实施例
1.颗粒剂           a)       b)
活性成分           5％      10％
高岭土             94％     -
高分散硅酸         1％      -
活性白土           -        90％
将活性成分溶解于二氯甲烷中，喷雾到载体上并随后通过减压蒸发浓缩溶剂。可以将这种颗粒剂与动物饲料混合到一起。
2.颗粒剂
活性成分                3％
聚乙二醇(mw 200)        3％
高岭土                  94％
(mw＝分子量)
在混合器中，将研磨得很细的活性成分均匀涂布到已经用聚乙二醇润湿的高岭土上。通过该方法，获得无粉尘的包衣颗粒。
3.片剂或大丸剂
I活性成分          33.00％
甲基纤维素         0.80％
硅酸，高分散的     0.80％
玉米淀粉           8.40％
II结晶乳糖         22.50％
玉米淀粉           17.00％
微晶纤维素         16.50％
硬脂酸镁           1.00％
I.将甲基纤维素在搅拌下加入到水中。在该物质溶胀后，将硅酸在搅拌下加入到其中并使该混合物均匀混悬。将活性成分和玉米淀粉混合。将所述含水混悬液加入该混合物中并将其捏制成团。将所得的物质用12M筛制粒并对其进行干燥。
II.将所有4种赋形剂充分混合。
III.将根据I和II获得的初级混合物混合到一起并将其压成片剂或大丸剂。
4.可注射制剂
A.油性赋形剂(缓释)
1.活性成分         0.1-1.0
花生油             加至100ml
2.活性成分         0.1-1.0
芝麻油             加至100ml
制备：在搅拌的同时将活性成分溶解于一部分油中，并且如果需要的话，温和地对其进行加热，然后，在冷却后，将其制备至所需体积并用具有0.22mm孔径的适宜膜滤器对其进行无菌过滤。
B.可与水混溶的溶剂(常规速度释放)
活性成分                            0.1-1.0g
4-羟甲基-1，3-二氧戊环(甘油缩甲醛)  40g
1，2-丙二醇                         加至100ml
活性成分                            0.1-1.0
甘油二甲缩酮                        40g
1，2-丙二醇                         加至100ml
制备：在搅拌的同时将活性成分溶解于部分溶剂中，将其制备至所需体积并用具有0.22mm孔径的适宜膜滤器对其进行无菌过滤。
C.水性增溶质(迅速释放)
1.活性成分                          0.1-1.0g
聚乙氧基化蓖麻油(40个环氧乙烷单元)  10g
1，2-丙二醇                         20g
苄醇                                1g
注射用水                            加至100ml
2.活性成分                          0.1-1.0g
聚乙氧基化脱水山梨醇单油酸酯
(20个环氧乙烷单元)                  8g
4-羟甲基-1，3-二氧戊环(甘油缩甲醛)  20g
苄醇                                1g
注射用水                            加至100ml
制备：将活性成分溶解于溶剂和表面活性剂中，并用水将其制备至所需体积。用具有0.22mm孔径的适宜膜滤器对其进行无菌过滤。
5.喷淋剂
A.
活性成分            5g
肉豆蔻撒异丙酯      10g
异丙醇              加至100ml
B.
活性成分            2g
月桂酸己酯          5g
中链甘油三酯        15g
乙醇                加至100ml
C.
活性成分            2g
油酸油酯            5g
N-甲基-吡咯烷酮     40g
异丙醇              加至100ml
该含水系统还优选地被用于口服和/或腔内(intraruminal)应用。
为了达到特殊效果，组合物还可以包含其它添加剂，如稳定剂，例如在适宜情况中的环氧化植物油(环氧化椰子油、菜籽油、或豆油)；消泡剂，例如硅油、防腐剂、粘度调节剂、粘合剂、增粘剂以及养料或其它活性成分。
也可以向所述组合物中加入对式I化合物没有影响且对所治疗的宿主动物没有有害作用的其它生物学活性物质或添加剂，以及无机盐或维生素。
用下面的实施例来对本发明进行说明。并不是要用这些实施例来对本发明进行限制。字母‘h’表示小时。
制备实施例
实施例1：2-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-1H-吲哚-3-基]-1，1，1-三氟丙-2-醇
a)在40ml四氢呋喃中溶解10g 1H-吲哚并将其冷却至-60℃和用15.4ml三氟乙酸酐进行处理。使该混合物加温至室温，在其中形成一种沉淀。将该晶状固体滤出，用水洗涤并将其真空干燥，从而得到2，2，2-三氟-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮，其可不进行任何进一步纯化的情况下进行应用。
b)在150ml无水N，N-二甲基甲酰胺中溶解16.8g 2，2，2-三氟-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮，然后加入12.7g干燥的碳酸钾。然后，一次性加入22g 3，5-二氯-4-氟三氟甲苯。将所得的混悬液在90℃下搅拌3小时。在真空下除去溶剂后，将所得的残余物混悬于300ml乙醚中，将该混悬液用水洗涤，将水相用乙醚萃取两次并将所合并的有机相真空蒸发，从而得到1-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚-3-基]-2，2，2-三氟乙酮，其可不进行进一步纯化的情况下进行应用。
c)在500ml无水乙醚中溶解33.5g 1-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚-3-基]-2，2，2-三氟乙酮。在将反应温度保持在-10℃下的同时，缓慢加入52.5ml甲基溴化镁溶液(3M，乙醚溶液)。使该混合物加温至20℃并将其搅拌2小时。然后，将该反应混合物用饱和氯化铵溶液进行处理并分离有机层。将水相用乙醚进行萃取并将所合并的有机相用硫酸镁进行干燥。在蒸发掉溶剂后，将残余物用快速柱色谱进行纯化，用乙酸乙酯/己烷(1∶9)进行洗脱。
d)如果需要，可以用下面的HPLC操作对上面给出的化合物的两种对映异构体进行分离。将10mg/mL外消旋物在己烷/异丙醇(97∶3)中的溶液注射到柱上。用己烷/异丙醇(97∶3)洗脱，9分钟后，在洗脱级分中获得第一种富集的对映异构体(ee＝97％)，11分钟后，在洗脱级分中获得第二种纯的对映异构体(ee＞97％)。
实施例2：2-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚-3-基]-1，1，1，3，3，3-六氟- 丙-2-醇
a)在1ml六氟丙酮中混悬100mg 1H-吲哚并将其加热至90℃加热1小时。在该反应结束后，在真空下除去过量的溶剂，从而得到1，1，1，3，3，3-六氟-2-(1H-吲哚-3-基)-丙-2-醇，将其在不进行进一步纯化的情况下进一步进行反应。
b)在氮气气氛下，在1ml N，N-二甲基甲酰胺中溶解88.2mg 1，1，1，3，3，3-六氟-2-(1H-吲哚-3-基)-丙-2-醇。然后，加入86.6mg溶解于1ml N，N-二甲基甲酰胺中的3，5-二氯4-氟三氟甲苯，然后加入50.9mg碳酸钾。将该混合物在90℃下加热2小时。在冷却至室温后，加入2ml水/二氯甲烷(1∶1)并将该混合物搅拌30分钟，然后将其倾倒到用
Figure S2006800408230D00561
填充的过滤筒中。将该滤筒用20ml二氯甲烷进行洗涤。在除去溶剂后，将残余物用使用Daisogel C18-ODS AP柱的反相制备色谱进行纯化，用水/甲酸(10,000∶1)至乙腈/甲酸(10,000∶1)梯度洗脱。通过除去溶剂来分离出标题化合物。
实施例3：2-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚-3-基]-1，1-二氟-1-氯-丙 -2-醇
a)在3ml二氯甲烷中溶解300mg 1H-吲哚并将其冷却至0℃。然后，加入2.82ml二乙基氯化铝(1.8M的甲苯溶液)并将该混合物在0℃下搅拌30分钟。最后，在将反应温度保持在0℃的同时，缓慢加入705mg溶解于4ml二氯甲烷中的二氟氯乙酰氯。将该混合物在0℃下搅拌2.5小时，然后在相同的温度下用水将其淬熄，最后，将其转移到分液漏斗中，中和并用饱和碳酸氢钠溶液、水和盐水对其进行萃取。将有机相用硫酸钠干燥。在过滤后，将有机相减压浓缩并使中间体产物2，2-二氟-2-氯-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮沉淀。在除去溶剂后，分离出2，2-二氟-2-氯-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮，其不进行进一步纯化地进行使用。
b)在氮气气氛下，在1ml N，N-二甲基甲酰胺中溶解200mg 2，2-二氟-2-氯-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮。然后，加入287mg溶解于7ml N，N-二甲基甲酰胺中的3，5-二氯-4-氟三氟甲苯，随后加入121mg碳酸钾。将该混合物在80℃下加热12小时。在冷却至室温后，加入5ml水/二氯甲烷(1∶1)并将该混合物搅拌30分钟，然后将其倾倒到一根用填充的过滤筒中。将该滤筒用100ml二氯甲烷洗涤。在除去溶剂后，将残余物用使用Daisogel C18-ODS AP柱的反相制备色谱进行纯化，用水/甲酸(10,000∶1)至乙腈/甲酸(10,000∶1)梯度洗脱。通过除去溶剂来分离出中间体产物1-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚-3-基]-2，2-二氟-2-氯乙酮。
c)在2ml无水乙醚中溶解87.5mg 1-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚-3-基]-2，2-二氟-2-氯乙酮。然后，在将反应温度保持在-10℃下的同时，缓慢加入132μl甲基溴化镁溶液(3M，乙醚溶液)。将该混合物加温至20℃，同时将其搅拌0.5小时，然后用饱和氯化铵溶液对其进行处理。分离出有机层，将水相用乙醚萃取并且最后，将所合并的有机相用硫酸镁进行干燥。在除去溶剂后，将残余物用柱色谱进行纯化，用乙酸乙酯/己烷梯度洗脱。通过除去溶剂来分离出标题化合物。
实施例4：乙酸1-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚-3-基]-2，2，2-三氟 -1-甲基-乙基酯
在2ml二氯甲烷中溶解27.2mg乙酸，然后加入103.7mg二环己基碳二亚胺和催化量的4-二甲基氨基吡啶。将所得的混悬液搅拌30分钟，加入100mg2-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-1H-吲哚-3-基]-1，1，1-三氟丙-2-醇在1ml二氯甲烷中的溶液并将该混合物搅拌48小时。在用水和二氯甲烷淬熄后，将该混合物在包含硅胶和
Figure S2006800408230D00571
的筒上进行过滤。将该包含
Figure S2006800408230D00572
的筒用45ml二氯甲烷洗涤。在除去溶剂后，将残余物用使用Daisogel C18-ODS AP柱的反相制备色谱进行纯化，用水/甲酸(10,000∶1)至乙腈/甲酸(10,000∶1)梯度洗脱，得到标题化合物。
实施例5：己酸1-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚-3-基]-2，2，2-三氟 -1-甲基-乙基酯
在0.5ml二氯甲烷/N，N-二甲基甲酰胺(2∶1，v/v)混合物中溶解100mg2-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-1H-吲哚-3-基]-1，1，1-三氟丙-2-醇并用5.7mg氢化钠对其进行处理。使该混合物反应15分钟。然后，加入37.7mg溶解于0.5ml二氯甲烷中的己酰氯，然后加入0.5ml二氯甲烷并将其搅拌22小时。将该混合物用水和二氯甲烷淬熄并在包含硅胶和的筒上进行过滤。将该包含
Figure S2006800408230D00582
的筒用45ml二氯甲烷进行洗涤。在除去溶剂后，将残余物用使用Daisogel C18-ODS AP柱的反相制备色谱进行纯化，用水/甲酸(10,000∶1)至乙腈/甲酸(10,000∶1)梯度洗脱。通过除去溶剂来分离出标题化合物。
实施例6：1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-3-(2，2，2-三氟-1-甲氧基-1-甲基-乙 基)-1H-吲哚
在0.5ml二氯甲烷/N，N-二甲基甲酰胺(2∶1，v/v)混合物中溶解100mg2-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-1H-吲哚-3-基]-1，1，1-三氟丙-2-醇，用8.6mg氢化钠进行处理并将其搅拌30分钟。然后，缓慢加入21μl碘甲烷并将该混合物搅拌1小时。将该反应混合物用水淬熄并在包含硅胶和
Figure S2006800408230D00583
Figure S2006800408230D00584
的筒上进行过滤。将该包含
Figure S2006800408230D00585
的筒用20ml二氯甲烷进行洗涤。在除去溶剂后，将残余物用使用Daisogel C18-ODS AP柱的反相制备色谱进行纯化，用水/甲酸(10,000∶1)至乙腈/甲酸(10,000∶1)梯度洗脱。通过除去溶剂来分离出标题化合物。
实施例7：4-{1-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚-3-基]-2，2，2-三氟-1- 甲基-乙氧基甲基}-苯甲腈
在0.5ml二氯甲烷/N，N-二甲基甲酰胺(2∶1，v/v)混合物中溶解80mg2-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-1H-吲哚-3-基]-1，1，1-三氟丙-2-醇，用6.9mg氢化钠和30mg碘化钾进行处理并将其搅拌40分钟。然后，缓慢加入54.2mg溶解于0.5ml二氯甲烷中的4-氰基苄基溴并将该混合物在室温下搅拌3小时，然后将其在36℃下搅拌12小时。将该反应混合物用水淬熄并在包含硅胶和
Figure S2006800408230D00586
的筒上进行过滤。将该包含
Figure S2006800408230D00587
的筒用60ml二氯甲烷进行洗涤。在除去溶剂后，将残余物用使用DaisogelC18-ODS AP柱的反相制备色谱进行纯化，用水/甲酸(10,000∶1)至乙腈/甲酸(10,000∶1)梯度洗脱。通过除去溶剂来分离出标题化合物。
实施例8：碳酸1-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-4-氟-1H-吲哚-3-基]-2，2，2- 三氟-1-甲基-乙基酯异丙基酯
在1.5ml N，N-二甲基甲酰胺中溶解150mg 2-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-4-氟-1H-吲哚-3-基]-1，1，1-三氟-丙-2-醇并加入8mg固体氢化钠。将该反应混合物在室温下搅拌15分钟。然后，加入391μl氯甲酸异丙酯(1M的甲苯溶液)并将所得的混合物搅拌16小时。其后，再加入391μl氯甲酸异丙酯并将其继续搅拌16h。最后，将该反应混合物用水淬熄并用二氯甲烷稀释。将该混合物在包含硅胶和的筒上进行过滤。将该包含的筒用20ml二氯甲烷进行洗涤。在除去溶剂后，将残余物用使用Daisogel C18-ODS AP柱的反相制备色谱进行纯化，用水至乙腈梯度洗脱。通过除去溶剂来分离出标题化合物。
实施例9：己基-氨基甲酸1-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚-3- 基]-2，2，2-三氟-1-甲基-乙基酯
在1ml N，N-二甲基甲酰胺中溶解100mg 2-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-1H-吲哚-3-基]-1，1，1-三氟丙-2-醇并在将该反应保持在室温的同时加入32.2mg异氰酸己酯。将该反应搅拌4小时，然后加入2.5mg氯化亚铜(I)。在将其再搅拌18h后，将该反应混合物冷却至0℃，用水淬熄，用二氯甲烷稀释并在包含硅胶和
Figure S2006800408230D00593
的筒上对其进行过滤。将该包含
Figure S2006800408230D00594
的筒用25ml二氯甲烷进行洗涤。除去溶剂并将其用己烷重结晶，得到标题化合物。
实施例10：2-[1-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-1H-吲哚-3-基]-1，1， 1-三氟丙-2- 醇
a)在50ml无水乙醚中溶解5g 2，2，2-三氟-1-(1H-吲哚-3-基)-乙酮。在将反应温度保持在-10℃的情况下缓慢加入15.6ml甲基溴化镁溶液(3M，乙醚溶液)。使该混合物加温至20℃并将其搅拌2小时。然后，将该反应混合物用饱和氯化铵溶液进行处理并分离有机层。将水相用乙醚萃取并将所合并的有机相用硫酸镁进行干燥。将有机相真空蒸发，从而得到1，1，1-三氟-2-(1H-吲哚-3-基)-丙-2-醇，将其不进行进一步纯化地进行应用。
b)在4ml无水N，N-二甲基甲酰胺中溶解160mg 1，1，1-三氟-2-(1H-吲哚-3-基)-丙-2-醇，然后加入111mg无水碳酸钾。然后，一次性加入174mg 2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶。将所得的混悬液在90℃下搅拌5小时。在冷却至室温后，加入5ml水/二氯甲烷(1∶1)并将该混合物搅拌30分钟，然后将其倾倒到一根用
Figure S2006800408230D00601
填充的过滤筒上。将该滤筒用50ml二氯甲烷进行洗涤。在除去溶剂后，将残余物用使用Daisogel C18-ODS AP柱的反相制备色谱进行纯化，用水至乙腈梯度洗脱。通过除去溶剂来分离出标题化合物。
实施例11：2-[1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚-3-基]-1，1，1-三氟-丁-2- 醇：
a)在6ml无水N，N-二甲基甲酰胺中溶解500mg吲哚，然后加入708mg干燥的碳酸钾。然后，一次性加入1.19g 3，5-二氯-4-氟三氟甲苯。将所得的混悬液在90℃下搅拌18小时。在冷却至室温后，将该混合物浓缩，然后将其在水和乙酸乙酯之间进行分配。将有机相干燥，浓缩，从而得到纯度足以用于下一步的1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚粗品。
b)向300mg被冷却至-78℃的位于4ml THF中的1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚中加入210mg NBS。将该反应混合物在-78℃下搅拌2h，然后使其加温至室温。加入3ml己烷和0.05ml吡啶并将所得的混悬液过滤。将滤液浓缩并用柱色谱进行纯化，用乙酸乙酯/己烷梯度洗脱，从而在除去溶剂后，得到3-溴-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚。
c)向被冷却至-78℃的50mg 3-溴-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基-苯基)-1H-吲哚在0.5ml THF中的溶液中滴加0.18ml nBuLi 1.6M的己烷溶液。将该溶液在-78℃下搅拌15分钟并加入30μl三氟甲基乙酮。将该混合物在-78℃下再搅拌1小时，然后使其缓慢加温至室温。加入饱和NH4Cl溶液并将该混合物用乙醚萃取。将有机相干燥并对其进行蒸发。将残余物用柱色谱进行纯化，用乙酸乙酯/己烷梯度洗脱，从而得到标题化合物。
还可以与上述方法类似地制备下表中所给出的物质。熔点值是以℃为单位给出的。术语“c-C3H5”是指环丙基。
表1
  序号   X   R2   R3   R4   R5   m.p.[℃]
  1.1   CCl   H   H   CF3   H   蜡状物
  1.2   CCl   H   H   CClF2   Me   油状物
  1.3   CCl   H   H   CF2CF3   Me   蜡状物
  1.4   CCl   H   C(O)-(2，6-Cl2-Ph)   CF3   Me   66-68
  1.5   CCl   H   C(O)-(4-CN-Ph)   CF3   Me   94-96
  1.6   CCl   H   C(O)-2-噻吩基   CF3   Me   油状物
  1.7   CCl   H   C(O)-4-胡椒基   CF3   Me   99-101
  1.8   CCl   H   C(O)C(Me)2OC(O)Me   CF3   Me   144-146
  1.9   CCl   H   C(O)CH2CH2Ph   CF3   Me   蜡状物
  1.10   CCl   H   C(O)CH2CO2Me   CF3   Me   油状物
  1.11   CCl   H   C(O)CMe3   CF3   Me   油状物
  1.12   CCl   H   C(O)-环戊基   CF3   Me   油状物
  1.13   CCl   H   C(O)Me   CF3   Me   138-140
  1.14   CCl   4-F   C(O)Me   CF3   Me   60-64
  1.15   CCl   H   C(O)-n-C5H11   CF3   Me   油状物
  1.16   CCl   H   C(O)NH-(3，4-Cl2-Ph)   CF3   Me   蜡状物
  1.17   CCl   H   C(O)NH-(4-Cl-Ph)   CF3   Me   144-156
  1.18   CCl   H   C(O)NH-(4-F-Ph)   CF3   Me   蜡状物
  1.19   CCl   H   C(O)NH-(4-NMe2-Ph)   CF3   Me   蜡状物
  1.20   CCl   H   C(O)NH-(4-OCF3-Ph)   CF3   Me   147-153
  1.21   CCl   H   C(O)NH-(4-OCH3-Ph)   CF3   Me   蜡状物
  1.22   CCl   H   C(O)NHCHMe2   CF3   Me   123-131
  1.23   CCl   H   C(O)NHCMe3   CF3   Me   60-70
  1.24   CCl   H   C(O)NHEt   CF3   Me   165-170
  1.25   CCl   H   C(O)NH-n-C6H13   CF3   Me   130-134
  1.26   CCl   4-F   C(O)OCH(CH3)2   CF3   Me   130-135
  1.27   CCl   H   C(O)OCH＝CCl2   CF3   Me   158-160
  1.28   CCl   H   C(O)OCH2C≡CH   CF3   Me   蜡状物
  1.29   CCl   H   C(O)OCH2CH＝CH2   CF3   Me   蜡状物
  1.30   CCl   H   C(O)OCH2Ph   CF3   Me   蜡状物
  1.31   CCl   H   C(O)OCHMe2   CF3   Me   油状物
  1.32   CCl   4-F   C(O)OEt   CF3   Me   油状物
  1.33   CCl   H   C(O)OEt   CF3   Me   油状物
  1.34   CCl   H   C(O)OEt   CF3   H   油状物
  1.35   CCl   H   C(O)Ph   CF3   Me   136-138
  1.36   CCl   H   C(S)NH-(4-CF3-Ph)   CF3   Me
  1.37   CCl   H   C(S)NH-(4-F-Ph)   CF3   Me
  1.38   CCl   H   C(S)NHMe   CF3   Me   43-52
  1.39   CCl   H   CH2-(2-Cl-Ph)   CF3   Me   127-135
  1.40   CCl   H   CH2(4-CF3-Ph)   CF3   Me   油状物
  1.41   CCl   H   CH2(4-CN-Ph)   CF3   Me   124-130
  1.42   CCl   H   CH2CH＝CH2   CF3   Me   油状物
  1.43   CCl   H   CH2-c-C3H5   CF3   Me   油状物
  1.44   CCl   4-F   CH2OCH2Ph   CF3   Me   油状物
  1.45   CCl   4-F   CH2OCH3   CF3   Me   油状物
  1.46   CCl   H   CH2Ph   CF3   Me   131-138
  1.47   CCl   H   H   CF3   2-异戊二烯基   160-162
  1.48   CCl   H   H   CF3   C≡CH   蜡状物
  1.49   CCl   H   H   CF3   CF3   126-128
  1.50   N   H   H   CF3   CF3   油状物
  1.51   CCl   4-F   H   CF3   CF3   128-130
  1.52   CCl   H   H   CF3   CH(Me)2   109-111
  1.53   CCl   H   H   CF3   CH＝CH2   93-95
  1.54   CCl   H   H   CF3   CH2CHMe2
  1.55   CCl   H   H   CF3   CH2Ph   蜡状物
  1.56   CCl   H   H   CF3   COOMe   油状物
  1.57   CCl   H   H   CF3   环戊基
  1.58   CCl   H   H   CF3   Et   蜡状物
  1.59   CCl   H   H   CF3   Me   113-116
  1.60   N   H   H   CF3   Me   108-114
  1.61   CH   H   H   CF3   Me   蜡状物
  1.62   CCl   7-Me   H   CF3   Me   蜡状物
  1.63   CCl   7-F   H   CF3   Me   蜡状物
  1.64   CCl   7-Cl   H   CF3   Me   蜡状物
  1.65   CCl   7-OMe   H   CF3   Me   蜡状物
  1.66   CCl   6-F   H   CF3   Me   蜡状物
  1.67   CCl   6-CF3   H   CF3   Me   蜡状物
  1.68   CCl   6-Cl   H   CF3   Me   54-56
  1.69   CCl   6-OMe   H   CF3   Me   162-164
  1.70   CCl   6-Me   H   CF3   Me   144-146
  1.71   CCl   5-OMe   H   CF3   Me   135-137
  1.72   CCl   5-OCH2Ph   H   CF3   Me   140-142
  1.73   CCl   5-NO2   H   CF3   Me
  1.74   CCl   5-F   H   CF3   Me   蜡状物
  1.75   CCl   5-COOMe   H   CF3   Me   95-98
  1.76   CCl   5-Cl   H   CF3   Me   蜡状物
  1.77   CCl   5-CN   H   CF3   Me   75-78
  1.78   CCl   5-Me   H   CF3   Me   蜡状物
  1.79   CCl   4-OMe   H   CF3   Me   128-130
  1.80   CCl   4-Me   H   CF3   Me   蜡状物
  1.81   CCl   4-F   H   CF3   Me   92-94
  1.82   CCl   4-Cl   H   CF3   Me   蜡状物
  1.83   CCl   4-Br   H   CF3   Me   蜡状物
  1.84   CCl   H   H   CF3   n-C8H17
  1.85   CCl   H   H   CF3   Ph   173-175
  1.86   CCl   H   Me   CF3   Me   170-174
  1.87   CCl   H   n-Bu   CF3   Me   油状物
  1.88   CCl   H   n-Pr   CF3   Me   油状物
  1.89   CCl   H   H   CHF2   Me   蜡状物
  1.90   CCl   H   H   CHCl2   Me
  1.91   CCl   H   H   Me   4-胡椒基
  1.92   CCl   H   H   Me   4-CF3-Ph   145-147
  1.93   CCl   H   H   Me   CHPr2   蜡状物
  1.94   CCl   H   H   Me   H   蜡状物
  1.95   CCl   H   H   Me   Me   油状物
  1.96   CCl   H   H   CF3   Ph
  1.97   CCl   4-COOMe   H   CF3   Me
  1.98   CCl   6-COOMe   H   CF3   Me   193-195
  1.99   CCl   7-COOMe   H   CF3   Me   蜡状物
  1.100   CCl   5-Br   H   CF3   Me   41-46
  1.101   CCl   6-Br   H   CF3   Me   69-72
  1.102   CCl   7-Br   H   CF3   Me
  1.103   CCl   5，6-(-OCH2O-)   H   CF3   Me   179-181
  1.104   CCl   4-Me，5-OMe   H   CF3   Me   166-168
  1.105   CCl   5-OCH2Ph，6-OMe   H   CF3   Me   160-162
  1.106   CCl   4-OCH2Ph   H   CF3   Me
  1.107   CCl   6-OCH2Ph   H   CF3   Me   蜡状物
  1.108   CCl   7-Et   H   CF3   Me   蜡状物
  1.109   CCl   6-CN   H   CF3   Me   207-209
  1.110   CCl   4-CN   H   CF3   Me   187-189
  1.111   CCl   5，6-二-F   H   CF3   Me   蜡状物
  1.112   CCl   4，6-二-F   H   CF3   Me   74-76
  1.113   CCl   4，5，6，7-四-F   H   CF3   Me
  1.114   CCl   H   H   CF3   CO2H   43-45
  1.115   CCl   H   H   CF3   CH2OH   油状物
  1.116   CCl   4-F   CH2O(CH2)2OMe   CF3   Me   油状物
  1.117   CCl   4-F   CH2OCH2CH3   CF3   Me   油状物
  1.118   CCl   4-F   CH2O(4-Cl-Ph)   CF3   Me   油状物
  1.119   CCl   H   H   COOEt   COOEt   84-86
  1.120   CCl   H   H   Me   H   蜡状物
  1.121   CCl   H   Et   Me   H   油状物
  1.122   CCl   7-NO2   H   CF3   Me
  1.123   CCl   7-CN   H   CF3   Me
  1.124   CCl   6-NO2   H   CF3   Me
  1.125   CCl   7-OH   H   CF3   Me
  1.126   CCl   7-NH2   H   CF3   Me
  1.127   CCl   6-OH   H   CF3   Me   193-196
  1.128   CCl   6-NH2   H   CF3   Me
  1.129   CCl   5-OH   H   CF3   Me   61-63
  1.130   CCl   5-NH2   H   CF3   Me
  1.131   CCl   4-OH   H   CF3   Me   80-86
  1.132   CCl   4-NH2   H   CF3   Me   蜡状物
  1.133   CCl   4-NO2   H   CF3   Me
  1.134   N   7-Me   H   CF3   Me
  1.135   N   7-F   H   CF3   Me
  1.136   N   7-Cl   H   CF3   Me
  1.137   N   7-OMe   H   CF3   Me
  1.138   N   6-F   H   CF3   Me   109-112
  1.139   N   6-CF3   H   CF3   Me
  1.140   N   6-Cl   H   CF3   Me
  1.141   N   6-OMe   H   CF3   Me
  1.142   N   6-Me   H   CF3   Me
  1.143   N   5-OMe   H   CF3   Me
  1.144   N   5-OCH2Ph   H   CF3   Me
  1.145   N   5-NO2   H   CF3   Me
  1.146   N   5-F   H   CF3   Me   蜡状物
  1.147   N   5-COOMe   H   CF3   Me
  1.148   N   5-Cl   H   CF3   Me
  1.149   N   5-CN   H   CF3   Me
  1.150   N   5-Me   H   CF3   Me
  1.151   N   4-OMe   H   CF3   Me
  1.152   N   4-Me   H   CF3   Me
  1.153   N   4-F   H   CF3   Me   蜡状物
  1.154   N   4-Cl   H   CF3   Me
  1.155   N   4-Br   H   CF3   Me
  1.156   N   4-COOMe   H   CF3   Me
  1.157   N   6-COOMe   H   CF3   Me
  1.158   N   7-COOMe   H   CF3   Me
  1.159   N   5-Br   H   CF3   Me
  1.160   N   6-Br   H   CF3   Me
  1.161   N   7-Br   H   CF3   Me
  1.162   N   5，6(-OCH2O-)   H   CF3   Me
  1.163   N   4-Me，5-OMe   H   CF3   Me
  1.164   N   5-OCH2Ph，6-OMe   H   CF3   Me
  1.165   N   4-OCH2Ph   H   CF3   Me
  1.166   N   6-OCH2Ph   H   CF3   Me
  1.167   N   7-Et   H   CF3   Me
  1.168   N   6-CN   H   CF3   Me
  1.169   N   4-CN   H   CF3   Me
  1.170   N   5，6-二-F   H   CF3   Me
  1.171   N   4，6-二-F   H   CF3   Me
  1.172   N   4，5，6，7-四-F   H   CF3   Me
  1.173   N   7-NO2   H   CF3   Me
  1.174   N   7-CN   H   CF3   Me
  1.175   N   6-NO2   H   CF3   Me
  1.176   N   7-OH   H   CF3   Me
  1.177   N   7-NH2   H   CF3   Me
  1.178   N   6-OH   H   CF3   Me
  1.179   N   6-NH2   H   CF3   Me
  1.180   N   5-OH   H   CF3   Me
  1.181   N   5-NH2   H   CF3   Me
  1.182   N   4-OH   H   CF3   Me
  1.183   N   4-NH2   H   CF3   Me
  1.184   N   4-NO2   H   CF3   Me
Figure S2006800408230D00681
Figure S2006800408230D00691
  1.210   CCl   H   H   CF3   CH2Cl   蜡状物
  1.211   CCl   5，6-二-OMe   H   CF3   Me   178-180
  1.212   CCl   5-F，6-Cl   H   CF3   Me   蜡状物
  1.213   CCl   5-Cl，6-OMe   H   CF3   Me   182-184
  1.214   CCl   5，6-二-Cl   H   CF3   Me   62-65
  1.215   CCl   5-OH，6-OMe   H   CF3   Me   149-151
  1.216   CCl   4-F   H   CF3   CH＝CH2   蜡状物
  1.217   CCl   5-F   H   CF3   CH＝CH2   蜡状物
  1.218   CCl   7-Me   H   CF3   CH＝CH2   蜡状物
  1.219   CCl   4-F   H   CF3   C≡CH   103-105
  1.220   CCl   5-F   H   CF3   C≡CH   蜡状物
  1.221   CCl   6-F   H   CF3   C≡CH   139-141
  1.222   CCl   7-Me   H   CF3   C≡CH   135-137
  1.223   N   H   H   CHF2   Me   100-102
  1.224   N   H   H   CHF2   CH＝CH2   油状物
  1.225   N   H   H   CHF2   C≡CH   123-125
  1.226   CCl   H   H   CHF2   CH＝CH2
  1.227   CCl   H   H   CHF2   C≡CH
  1.228   CCl   4-F，7-Me   H   CF3   Me   蜡状物
  1.229   CCl   5-F，7-Me   H   CF3   Me   油状物
  1.230   CCl   6-F，7-Me   H   CF3   Me   119-121
  1.231   CCl   5-I   H   CF3   Me   油状物
  1.232   CCl   4-NO2   H   CF3   CO2Me   83-85
  1.233   CCl   4-CO2H   H   CF3   Me   177-179
  1.234   CCl   H   H   CF3   环丙基   油状物
  1.235   CCl   H   H   CF3   2-噻吩基   油状物
  1.236   CCl   H   H   CF3   CH2CH2OH   116-118
  1.237   CCl   H   H   CF3   CH(OH)CH3   蜡状物
  1.238   CCl   4，6-二-F   H   CF3   CH＝CH2   油状物
  1.239   CCl   4，6-二-F   H   CF3   C≡CH   油状物
  1.240   CCl   H   H   CF3   4-CF3-Ph   154-156
  1.241   CCl   H   H   CF3   4-CH3-Ph   48-50
  1.242   CCl   5-Cl，7-Me   H   CF3   Me   159-160
  1.243   CCl   4，6-二-Cl   H   CF3   Me   66-68
  1.244   CNO2   H   H   CF3   Me   油状物
  1.245   CCO2Me   H   H   CF3   Me   蜡状物
  1.246   CCl   H   H   CF3   CH2CH＝CH2   油状物
  1.247   CNH2   H   H   CF3   Me   蜡状物
  1.248   CCO2H   H   H   CF3   Me   蜡状物
  1.249   CCONH2   H   H   CF3   Me   蜡状物
  1.250   CCN   H   H   CF3   Me   蜡状物
  1.251   CCl   H   H   CF3   CH＝CHMe   油状物
  1.252   CCl   H   H   CF3   C≡CPh   油状物
  1.253   CCl   H   H   CF3   C≡C环丙基   油状物
  1.254   N   4-F   H   CF3   CH＝CH2   蜡状物
  1.255   N   4-F   H   CF3   C≡CH   蜡状物
  1.256   N   6-F   H   CF3   CH＝CH2   蜡状物
  1.257   N   6-F   H   CF3   C≡CH   140-144
  1.258   N   5-F   H   CF3   CH＝CH2   蜡状物
  1.259   N   5-F   H   CF3   C≡CH   128-133
  1.260   CBr   H   H   CF3   Me   蜡状物
  1.261   CI   H   H   CF3   Me   蜡状物
  1.262   CC≡CH   H   H   CF3   Me   蜡状物
表2
Figure S2006800408230D00721
  序号   X   R6   物理数据
  2.1   CBr   4-OCF3
  2.2   CCF3   4-CN   m.p：138-140°
  2.3   CCF3   6-CF3
  2.4   CCl   4-CF3   蜡状物
  2.5   CCl   4-CHO
  2.6   CCl   4-Cl   m.p：42-45°
  2.7   CCl   4-CN   m.p：77-79°
  2.8   CCl   4-COMe
  2.9   CCl   4-COOMe
  2.10   CCl   4-Me
  2.11   CCl   4-NMe2
  2.12   CCl   4-NO2   m.p：79-84°
  2.13   CCl   4-Ph
  2.14   CCl   4-SO3H
  2.15   CCl   6-Cl   蜡状物
  2.16   CCl   6-CN
  2.17   CCl   6-Me
  2.18   CCl   6-NO2
  2.19   CF   4-CF3   m.p：77-81°
  2.20   CF   4-CF3；6-F   m.p：93-95°
  2.21   CH   3，4-二-Cl
  2.22   CH   3，5-二-Cl
  2.23   CH   3，5-二-F
  2.24   CH   3-Br，4-CF3   m.p：94-97°
  2.25   CH   3-Br，5-CF3
  2.26   CH   3-CF3，4-CN   m.p：147-149°
  2.27   CH   3-CN，4-CF3
  2.28   CH   3-CN，5-CF3
  2.29   CH   3-Me，4-CF3
  2.30   CH   3-Me，5-CF3
  2.31   CH   3-NO2，4-CF3
  2.32   CH   3-NO2，5-CF3
  2.33   CH   3-Cl-4-F
  2.34   CNO2   4-CF3   m.p：55-60°
  2.35   COMe   4-CN   m.p：64-66°
  2.36   CH   3，5-二-Me   蜡状物
  2.37   CCl   4-SF5
  2.38   CCl   4-SF5，6-Cl   m.p：123-129°
  2.39   N   4-CF3   m.p：84-86°
  2.40   CCl   3，5-二-F，6-Cl   m.p：138-144°
  2.41   CCl   3-CN，6-Cl   m.p：62-68°
  2.42   CCl   3，5-二-F，4-CF3，6-Cl   油状物
  2.43   CCl   3，4，5-三-F，6-Cl   m.p：100-108°
  2.44   CCl   4-NO2，6-Cl   蜡状物
  2.45   CCl   3-F，6-Cl   油状物
  2.46   CCl   4-OCF3，6-Cl   蜡状物
  2.47   CCl   4-OCF2Cl，6-Cl   蜡状物
  2.48   CCl   4-I，6-Cl   蜡状物
  2.49   CCl   4-(4-CF3-Ph)，6-Cl   蜡状物
  2.50   CCl   4-Cl，6-Cl   蜡状物
  2.51   CCl   4-NH2，6-Cl   蜡状物
  2.52   CCl   4-NHCOMe，6-Cl   m.p：210-212°
  2.53   CCl   4-Br，6-Cl   蜡状物
  2.54   CCl   4-C≡CH，6-Cl   蜡状物
  2.55   CCl   4-CN，6-Cl   蜡状物
表3
Figure S2006800408230D00741
  序号   X   R1   R2   R4   R5   m.p.[℃]
  3.1   CCl   Me   H   CF3   Me   121-124
  3.2   CCl   Et   H   CF3   Me
  3.3   CCl   iPr   H   CF3   Me
  3.4   CCl   C6H12   H   CF3   Me
  3.5   CCl   c-C3H5   H   CF3   Me
  3.6   CCl   CH2Ph   H   CF3   Me
  3.7   CCl   Ph   H   CF3   Me   130-132
  3.8   CCl   4-Cl-Ph   H   CF3   Me
  3.9   CCl   2-萘基   H   CF3   Me   97-100
  3.10   CCl   3-Cl-4-F-Ph   H   CF3   Me   81-83
  3.11   CCl   4-F-Ph   H   CF3   Me   172-174
  3.12   CCl   2-吡啶基   H   CF3   Me
  3.13   CCl   2-嘧啶基   H   CF3   Me
  3.14   CCl   5-嘧啶基   H   CF3   Me
  3.15   CCl   2-吡咯基   H   CF3   Me
  3.16   CCl   2-咪唑基   H   CF3   Me
  3.17   CCl   2-呋喃基   H   CF3   Me
  3.18   CCl   OH   H   CF3   Me
  3.19   CCl   OMe   H   CF3   Me
  3.20   CCl   OiPr   H   CF3   Me
  3.21   CCl   OC6H12   H   CF3   Me
  3.22   CCl   O-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.23   CCl   OCH2Ph   H   CF3   Me
  3.24   CCl   OPh   H   CF3   Me
  3.25   CCl   O-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.26   CCl   O-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.27   CCl   O-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.28   CCl   O-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.29   CCl   O-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.30   CCl   SH   H   CF3   Me
  3.31   CCl   SMe   H   CF3   Me
  3.32   CCl   SiPr   H   CF3   Me
  3.33   CCl   SC6H12   H   CF3   Me
  3.34   CCl   S-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.35   CCl   SCH2Ph   H   CF3   Me
  3.36   CCl   SPh   H   CF3   Me
  3.37   CCl   NH2   H   CF3   Me
  3.38   CCl   NHMe   H   CF3   Me
  3.39   CCl   NHiPr   H   CF3   Me
  3.40   CCl   NHC6H12   H   CF3   Me
  3.41   CCl   NH-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.42   CCl   NHCH2Ph   H   CF3   Me
  3.43   CCl   NHPh   H   CF3   Me
  3.44   CCl   NH-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.45   CCl   NH-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.46   CCl   NH-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.47   CCl   NH-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.48   CCl   NH-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.49   CCl   CH2O-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.50   CCl   CH2O-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.51   CCl   CH2O-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.52   CCl   CH2O-(2-(咪唑基)   H   CF3   Me
  3.53   CCl   CH2O-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.54   CCl   NHCH2-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.55   CCl   NHCH2-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.56   CCl   NHCH2-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.57   CCl   NHCH2-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.58   CCl   NHCH2-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.59   CCl   CHO   H   CF3   Me   108-112
  3.60   CCl   C(O)Me   H   CF3   Me
  3.61   CCl   C(O)Et   H   CF3   Me
  3.62   CCl   C(O)iPr   H   CF3   Me
  3.63   CCl   C(O)C6H12   H   CF3   Me
  3.64   CCl   C(O)-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.65   CCl   C(O)CH2Ph   H   CF3   Me
  3.66   CCl   C(O)Ph   H   CF3   Me
  3.67   CCl   C(O)-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.68   CCl   C(O)-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.69   CCl   C(O)-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.70   CCl   C(O)-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.71   CCl   C(O)-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.72   CCl   COOH   H   CF3   Me   113-118
  3.73   CCl   COOMe   H   CF3   Me   130-132
  3.74   CCl   COOEt   H   CF3   Me
  3.75   CCl   COOiPr   H   CF3   Me
  3.76   CCl   COOC6H12   H   CF3   Me
  3.77   CCl   COO-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.78   CCl   COOCH2Ph   H   CF3   Me
  3.79   CCl   COOPh   H   CF3   Me
  3.80   CCl   COO-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.81   CCl   COO-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.82   CCl   COO-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.83   CCl   COO-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.84   CCl   COO-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.85   CCl   CONH2   H   CF3   Me   油状物
  3.86   CCl   C(O)NHMe   H   CF3   Me
  3.87   CCl   C(O)NHiPr   H   CF3   Me
  3.88   CCl   C(O)NHC6H12   H   CF3   Me
  3.89   CCl   C(O)NH-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.90   CCl   C(O)NHCH2Ph   H   CF3   Me
  3.91   CCl   C(O)NHPh   H   CF3   Me
  3.92   CCl   C(O)NH-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.93   CCl   C(O)NH-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.94   CCl   C(O)NH-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.95   CCl   C(O)NH-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.96   CCl   C(O)NH-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.97   CCl   NHC(O)Me   H   CF3   Me
  3.98   CCl   NHC(O)iPr   H   CF3   Me
  3.99   CCl   NHC(O)C6H12   H   CF3   Me
  3.100   CCl   NHC(O)-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.101   CCl   NHC(O)CH2Ph   H   CF3   Me
  3.102   CCl   NHC(O)Ph   H   CF3   Me
  3.103   CCl   NHC(O)-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.104   CCl   NHC(O)-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.105   CCl   NHC(O)-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.106   CCl   NHC(O)-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.107   CCl   NHC(O)-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.108   CCl   NHCOOMe   H   CF3   Me
  3.109   CCl   NHCOOiPr   H   CF3   Me
  3.110   CCl   NHCOOC6H12   H   CF3   Me
  3.111   CCl   NHCOO-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.112   CCl   NHCOOCH2Ph   H   CF3   Me
  3.113   CCl   NHCOOPh   H   CF3   Me
  3.114   CCl   NHCOO-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.115   CCl   NHCOO-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.116   CCl   NHCOO-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.117   CCl   NHCOO-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.118   CCl   NHCOO-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.119   CCl   CN   H   CF3   Me
  3.120   CCl   NO2   H   CF3   Me
  3.121   CCl   Cl   H   CF3   Me
  3.122   CCl   CH2CH＝CH2   H   CF3   Me
  3.123   CCl   CH2C≡CH   H   CF3   Me
  3.124   CCl   Me   5-Cl   CF3   Me   152-155
  3.125   CCl   Me   5-OMe   CF3   Me   176-178
  3.126   CH   Me   H   CF3   Me
  3.127   CH   Et   H   CF3   Me
  3.128   CH   iPr   H   CF3   Me
  3.129   CH   C6H12   H   CF3   Me
  3.130   CH   c-C3H5   H   CF3   Me
  3.131   CH   CH2Ph   H   CF3   Me
  3.132   CH   Ph   H   CF3   Me
  3.133   CH   4-Cl-Ph   H   CF3   Me
  3.134   CH   2-萘基   H   CF3   Me
  3.135   CH   3-Cl-4-F-Ph   H   CF3   Me
  3.136   CH   4-F-Ph   H   CF3   Me
  3.137   CH   2-吡啶基   H   CF3   Me
  3.138   CH   2-嘧啶基   H   CF3   Me
  3.139   CH   5-嘧啶基   H   CF3   Me
  3.140   CH   2-吡咯基   H   CF3   Me
  3.141   CH   2-咪唑基   H   CF3   Me
  3.142   CH   2-呋喃基   H   CF3   Me
  3.143   CH   OH   H   CF3   Me
  3.144   CH   OMe   H   CF3   Me
  3.145   CH   OiPr   H   CF3   Me
  3.146   CH   OC6H12   H   CF3   Me
  3.147   CH   O-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.148   CH   OCH2Ph   H   CF3   Me
  3.149   CH   OPh   H   CF3   Me
  3.150   CH   O-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.151   CH   O-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.152   CH   O-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.153   CH   O-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.154   CH   O-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.155   CH   SH   H   CF3   Me
  3.156   CH   SMe   H   CF3   Me
  3.157   CH   SiPr   H   CF3   Me
  3.158   CH   SC6H12   H   CF3   Me
  3.159   CH   S-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.160   CH   SCH2Ph   H   CF3   Me
  3.161   CH   SPh   H   CF3   Me
  3.162   CH   NH2   H   CF3   Me
  3.163   CH   NHMe   H   CF3   Me
  3.164   CH   NHiPr   H   CF3   Me
  3.165   CH   NHC6H12   H   CF3   Me
  3.166   CH   NH-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.167   CH   NHCH2Ph   H   CF3   Me
  3.168   CH   NHPh   H   CF3   Me
  3.169   CH   NH-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.170   CH   NH-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.171   CH   NH-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.172   CH   NH-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.173   CH   NH-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.174   CH   CH2O-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.175   CH   CH2O-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.176   CH   CH2O-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.177   CH   CH2O-(2-(咪唑基)   H   CF3   Me
  3.178   CH   CH2O-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.179   CH   NHCH2-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.180   CH   NHCH2-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.181   CH   NHCH2-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.182   CH   NHCH2-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.183   CH   NHCH2-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.184   CH   CHO   H   CF3   Me
  3.185   CH   C(O)Me   H   CF3   Me
  3.186   CH   C(O)Et   H   CF3   Me
  3.187   CH   C(O)iPr   H   CF3   Me
  3.188   CH   C(O)C6H12   H   CF3   Me
  3.189   CH   C(O)-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.190   CH   C(O)CH2Ph   H   CF3   Me
  3.191   CH   C(O)Ph   H   CF3   Me
  3.192   CH   C(O)-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.193   CH   C(O)-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.194   CH   C(O)-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.195   CH   C(O)-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.196   CH   C(O)-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.197   CH   COOH   H   CF3   Me
  3.198   CH   COOMe   H   CF3   Me
  3.199   CH   COOEt   H   CF3   Me
  3.200   CH   COOiPr   H   CF3   Me
  3.201   CH   COOC6H12   H   CF3   Me
  3.202   CH   COO-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.203   CH   COOCH2Ph   H   CF3   Me
  3.204   CH   COOPh   H   CF3   Me
  3.205   CH   COO-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.206   CH   COO-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.207   CH   COO-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.208   CH   COO-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.209   CH   COO-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.210   CH   CONH2   H   CF3   Me
  3.211   CH   C(O)NHMe   H   CF3   Me
  3.212   CH   C(O)NHiPr   H   CF3   Me
  3.213   CH   C(O)NHC6H12   H   CF3   Me
  3.214   CH   C(O)NH-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.215   CH   C(O)NHCH2Ph   H   CF3   Me
  3.216   CH   C(O)NHPh   H   CF3   Me
  3.217   CH   C(O)NH-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.218   CH   C(O)NH-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.219   CH   C(O)NH-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.220   CH   C(O)NH-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.221   CH   C(O)NH-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.222   CH   NHC(O)Me   H   CF3   Me
  3.223   CH   NHC(O)iPr   H   CF3   Me
  3.224   CH   NHC(O)C6H12   H   CF3   Me
  3.225   CH   NHC(O)-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.226   CH   NHC(O)CH2Ph   H   CF3   Me
  3.227   CH   NHC(O)Ph   H   CF3   Me
  3.228   CH   NHC(O)-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.229   CH   NHC(O)-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.230   CH   NHC(O)-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.231   CH   NHC(O)-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.232   CH   NHC(O)-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.233   CH   NHCOOMe   H   CF3   Me
  3.234   CH   NHCOOiPr   H   CF3   Me
  3.235   CH   NHCOOC6H12   H   CF3   Me
  3.236   CH   NHCOO-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.237   CH   NHCOOCH2Ph   H   CF3   Me
  3.238   CH   NHCOOPh   H   CF3   Me
  3.239   CH   NHCOO-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.240   CH   NHCOO-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.241   CH   NHCOO-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.242   CH   NHCOO-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.243   CH   NHCOO-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.244   CH   CN   H   CF3   Me
  3.245   CH   NO2   H   CF3   Me
  3.246   CH   Cl   H   CF3   Me
  3.247   CH   CH2CH＝CH2   H   CF3   Me
  3.248   CH   CH2C≡CH   H   CF3   Me
  3.249   CH   Me   5-Cl   CF3   Me
  3.250   CH   Me   5-OMe   CF3   Me
  3.251   CMe   Me   H   CF3   Me
  3.252   CMe   Et   H   CF3   Me
  3.253   CMe   iPr   H   CF3   Me
  3.254   CMe   C6H12   H   CF3   Me
  3.255   CMe   c-C3H5   H   CF3   Me
  3.256   CMe   CH2Ph   H   CF3   Me
  3.257   CMe   Ph   H   CF3   Me
  3.258   CMe   4-Cl-Ph   H   CF3   Me
  3.259   CMe   2-萘基   H   CF3   Me
  3.260   CMe   3-Cl-4-F-Ph   H   CF3   Me
  3.261   CMe   4-F-Ph   H   CF3   Me
  3.262   CMe   2-吡啶基   H   CF3   Me
  3.263   CMe   2-嘧啶基   H   CF3   Me
  3.264   CMe   5-嘧啶基   H   CF3   Me
  3.265   CMe   2-吡咯基   H   CF3   Me
  3.266   CMe   2-咪唑基   H   CF3   Me
  3.267   CMe   2-呋喃基   H   CF3   Me
  3.268   CMe   OH   H   CF3   Me
  3.269   CMe   OMe   H   CF3   Me
  3.270   CMe   OiPr   H   CF3   Me
  3.271   CMe   OC6H12   H   CF3   Me
  3.272   CMe   O-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.273   CMe   OCH2Ph   H   CF3   Me
  3.274   CMe   OPh   H   CF3   Me
  3.275   CMe   O-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
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  3.277   CMe   O-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
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  3.279   CMe   O-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.280   CMe   SH   H   CF3   Me
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  3.318   CMe   C(O)-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
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  3.331   CMe   COO-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.332   CMe   COO-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.333   CMe   COO-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
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  3.340   CMe   C(O)NHCH2Ph   H   CF3   Me
  3.341   CMe   C(O)NHPh   H   CF3   Me
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  3.343   CMe   C(O)NH-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
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  3.352   CMe   NHC(O)Ph   H   CF3   Me
  3.353   CMe   NHC(O)-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.354   CMe   NHC(O)-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.355   CMe   NHC(O)-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
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  3.386   CF   4-F-Ph   H   CF3   Me
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  3.530   CBr   SH   H   CF3   Me
  3.531   CBr   SMe   H   CF3   Me
  3.532   CBr   SiPr   H   CF3   Me
  3.533   CBr   SC6H12   H   CF3   Me
  3.534   CBr   S-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.535   CBr   SCH2Ph   H   CF3   Me
  3.536   CBr   SPh   H   CF3   Me
  3.537   CBr   NH2   H   CF3   Me
  3.538   CBr   NHMe   H   CF3   Me
  3.539   CBr   NHiPr   H   CF3   Me
  3.540   CBr   NHC6H12   H   CF3   Me
  3.541   CBr   NH-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.542   CBr   NHCH2Ph   H   CF3   Me
  3.543   CBr   NHPh   H   CF3   Me
  3.544   CBr   NH-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.545   CBr   NH-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.546   CBr   NH-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.547   CBr   NH-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.548   CBr   NH-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.549   CBr   CH2O-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.550   CBr   CH2O-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.551   CBr   CH2O-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.552   CBr   CH2O-(2-(咪唑基)   H   CF3   Me
  3.553   CBr   CH2O-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.554   CBr   NHCH2-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.555   CBr   NHCH2-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.556   CBr   NHCH2-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.557   CBr   NHCH2-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.558   CBr   NHCH2-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.559   CBr   CHO   H   CF3   Me
  3.560   CBr   C(O)Me   H   CF3   Me
  3.561   CBr   C(O)Et   H   CF3   Me
  3.562   CBr   C(O)iPr   H   CF3   Me
  3.563   CBr   C(O)C6H12   H   CF3   Me
  3.564   CBr   C(O)-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.565   CBr   C(O)CH2Ph   H   CF3   Me
  3.566   CBr   C(O)Ph   H   CF3   Me
  3.567   CBr   C(O)-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.568   CBr   C(O)-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.569   CBr   C(O)-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.570   CBr   C(O)-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.571   CBr   C(O)-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.572   CBr   COOH   H   CF3   Me
  3.573   CBr   COOMe   H   CF3   Me
  3.574   CBr   COOEt   H   CF3   Me
  3.575   CBr   COOiPr   H   CF3   Me
  3.576   CBr   COOC6H12   H   CF3   Me
  3.577   CBr   COO-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.578   CBr   COOCH2Ph   H   CF3   Me
  3.579   CBr   COOPh   H   CF3   Me
  3.580   CBr   COO-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.581   CBr   COO-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.582   CBr   COO-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.583   CBr   COO-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.584   CBr   COO-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.585   CBr   CONH2   H   CF3   Me
  3.586   CBr   C(O)NHMe   H   CF3   Me
  3.587   CBr   C(O)NHiPr   H   CF3   Me
  3.588   CBr   C(O)NHC6H12   H   CF3   Me
  3.589   CBr   C(O)NH-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.590   CBr   C(O)NHCH2Ph   H   CF3   Me
  3.591   CBr   C(O)NHPh   H   CF3   Me
  3.592   CBr   C(O)NH-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.593   CBr   C(O)NH-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.594   CBr   C(O)NH-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.595   CBr   C(O)NH-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.596   CBr   C(O)NH-(2-呋喃基))   H   CF3   Me
  3.597   CBr   NHC(O)Me   H   CF3   Me
  3.598   CBr   NHC(O)iPr   H   CF3   Me
  3.599   CBr   NHC(O)C6H12   H   CF3   Me
  3.600   CBr   NHC(O)-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.601   CBr   NHC(O)CH2Ph   H   CF3   Me
  3.602   CBr   NHC(O)Ph   H   CF3   Me
  3.603   CBr   NHC(O)-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.604   CBr   NHC(O)-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.605   CBr   NHC(O)-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.606   CBr   NHC(O)-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.607   CBr   NHC(O)-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.608   CBr   NHCOOMe   H   CF3   Me
  3.609   CBr   NHCOOiPr   H   CF3   Me
  3.610   CBr   NHCOOC6H12   H   CF3   Me
  3.611   CBr   NHCOO-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.612   CBr   NHCOOCH2Ph   H   CF3   Me
  3.613   CBr   NHCOOPh   H   CF3   Me
  3.614   CBr   NHCOO-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.615   CBr   NHCOO-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.616   CBr   NHCOO-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.617   CBr   NHCOO-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.618   CBr   NHCOO-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.619   CBr   CN   H   CF3   Me
  3.620   CBr   NO2   H   CF3   Me
  3.621   CBr   Cl   H   CF3   Me
  3.622   CBr   CH2CH＝CH2   H   CF3   Me
  3.623   CBr   CH2C≡CH   H   CF3   Me
  3.624   CBr   Me   5-Cl   CF3   Me
  3.625   CBr   Me   5-OMe   CF3   Me
  3.626   CCN   Me   H   CF3   Me
  3.627   CCN   Et   H   CF3   Me
  3.628   CCN   iPr   H   CF3   Me
  3.629   CCN   C6H12   H   CF3   Me
  3.630   CCN   c-C3H5   H   CF3   Me
  3.631   CCN   CH2Ph   H   CF3   Me
  3.632   CCN   Ph   H   CF3   Me
  3.633   CCN   4-Cl-Ph   H   CF3   Me
  3.634   CCN   2-萘基   H   CF3   Me
  3.635   CCN   3-Cl-4-F-Ph   H   CF3   Me
  3.636   CCN   4-F-Ph   H   CF3   Me
  3.637   CCN   2-吡啶基   H   CF3   Me
  3.638   CCN   2-嘧啶基   H   CF3   Me
  3.639   CCN   5-嘧啶基   H   CF3   Me
  3.640   CCN   2-吡咯基   H   CF3   Me
  3.641   CCN   2-咪唑基   H   CF3   Me
  3.642   CCN   2-呋喃基   H   CF3   Me
  3.643   CCN   OH   H   CF3   Me
  3.644   CCN   OMe   H   CF3   Me
  3.645   CCN   OiPr   H   CF3   Me
  3.646   CCN   OC6H12   H   CF3   Me
  3.647   CCN   O-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.648   CCN   OCH2Ph   H   CF3   Me
  3.649   CCN   OPh   H   CF3   Me
  3.650   CCN   O-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.651   CCN   O-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.652   CCN   O-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.653   CCN   O-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.654   CCN   O-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.655   CCN   SH   H   CF3   Me
  3.656   CCN   SMe   H   CF3   Me
  3.657   CCN   SiPr   H   CF3   Me
  3.658   CCN   SC6H12   H   CF3   Me
  3.659   CCN   S-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.660   CCN   SCH2Ph   H   CF3   Me
  3.661   CCN   SPh   H   CF3   Me
  3.662   CCN   NH2   H   CF3   Me
  3.663   CCN   NHMe   H   CF3   Me
  3.664   CCN   NHiPr   H   CF3   Me
  3.665   CCN   NHC6H12   H   CF3   Me
  3.666   CCN   NH-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.667   CCN   NHCH2Ph   H   CF3   Me
  3.668   CCN   NHPh   H   CF3   Me
  3.669   CCN   NH-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.670   CCN   NH-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.671   CCN   NH-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.672   CCN   NH-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.673   CCN   NH-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.674   CCN   CH2O-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.675   CCN   CH2O-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.676   CCN   CH2O-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.677   CCN   CH2O-(2-(咪唑基)   H   CF3   Me
  3.678   CCN   CH2O-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.679   CCN   NHCH2-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.680   CCN   NHCH2-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.681   CCN   NHCH2-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.682   CCN   NHCH2-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.683   CCN   NHCH2-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.684   CCN   CHO   H   CF3   Me
  3.685   CCN   C(O)Me   H   CF3   Me
  3.686   CCN   C(O)Et   H   CF3   Me
  3.687   CCN   C(O)iPr   H   CF3   Me
  3.688   CCN   C(O)C6H12   H   CF3   Me
  3.689   CCN   C(O)-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.690   CCN   C(O)CH2Ph   H   CF3   Me
  3.691   CCN   C(O)Ph   H   CF3   Me
  3.692   CCN   C(O)-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.693   CCN   C(O)-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.694   CCN   C(O)-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.695   CCN   C(O)-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.696   CCN   C(O)-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.697   CCN   COOH   H   CF3   Me
  3.698   CCN   COOMe   H   CF3   Me
  3.699   CCN   COOEt   H   CF3   Me
  3.700   CCN   COOiPr   H   CF3   Me
  3.701   CCN   COOC6H12   H   CF3   Me
  3.702   CCN   COO-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.703   CCN   COOCH2Ph   H   CF3   Me
  3.704   CCN   COOPh   H   CF3   Me
  3.705   CCN   COO-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.706   CCN   COO-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.707   CCN   COO-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.708   CCN   COO-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.709   CCN   COO-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.710   CCN   CONH2   H   CF3   Me
  3.711   CCN   C(O)NHMe   H   CF3   Me
  3.712   CCN   C(O)NHiPr   H   CF3   Me
  3.713   CCN   C(O)NHC6H12   H   CF3   Me
  3.714   CCN   C(O)NH-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.715   CCN   C(O)NHCH2Ph   H   CF3   Me
  3.716   CCN   C(O)NHPh   H   CF3   Me
  3.717   CCN   C(O)NH-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.718   CCN   C(O)NH-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.719   CCN   C(O)NH-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.720   CCN   C(O)NH-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.721   CCN   C(O)NH-(2-呋喃基))   H   CF3   Me
  3.722   CCN   NHC(O)Me   H   CF3   Me
  3.723   CCN   NHC(O)iPr   H   CF3   Me
  3.724   CCN   NHC(O)C6H12   H   CF3   Me
  3.725   CCN   NHC(O)-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.726   CCN   NHC(O)CH2Ph   H   CF3   Me
  3.727   CCN   NHC(O)Ph   H   CF3   Me
  3.728   CCN   NHC(O)-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.729   CCN   NHC(O)-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.730   CCN   NHC(O)-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.731   CCN   NHC(O)-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.732   CCN   NHC(O)-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.733   CCN   NHCOOMe   H   CF3   Me
  3.734   CCN   NHCOOiPr   H   CF3   Me
  3.735   CCN   NHCOOC6H12   H   CF3   Me
  3.736   CCN   NHCOO-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.737   CCN   NHCOOCH2Ph   H   CF3   Me
  3.738   CCN   NHCOOPh   H   CF3   Me
  3.739   CCN   NHCOO-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.740   CCN   NHCOO-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.741   CCN   NHCOO-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.742   CCN   NHCOO-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.743   CCN   NHCOO-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.744   CCN   CN   H   CF3   Me
  3.745   CCN   NO2   H   CF3   Me
  3.746   CCN   Cl   H   CF3   Me
  3.747   CCN   CH2CH＝CH2   H   CF3   Me
  3.748   CCN   CH2C≡CH   H   CF3   Me
  3.749   CCN   Me   5-Cl   CF3   Me
  3.750   CCN   Me   5-OMe   CF3   Me
  3.751   CNO2   Me   H   CF3   Me
  3.752   CNO2   Et   H   CF3   Me
  3.753   CNO2   iPr   H   CF3   Me
  3.754   CNO2   C6H12   H   CF3   Me
  3.755   CNO2   c-C3H5   H   CF3   Me
  3.756   CNO2   CH2Ph   H   CF3   Me
  3.757   CNO2   Ph   H   CF3   Me
  3.758   CNO2   4-Cl-Ph   H   CF3   Me
  3.759   CNO2   2-萘基   H   CF3   Me
  3.760   CNO2   3-Cl-4-F-Ph   H   CF3   Me
  3.761   CNO2   4-F-Ph   H   CF3   Me
  3.762   CNO2   2-吡啶基   H   CF3   Me
  3.763   CNO2   2-嘧啶基   H   CF3   Me
  3.764   CNO2   5-嘧啶基   H   CF3   Me
  3.765   CNO2   2-吡咯基   H   CF3   Me
  3.766   CNO2   2-咪唑基   H   CF3   Me
  3.767   CNO2   2-呋喃基   H   CF3   Me
  3.768   CNO2   OH   H   CF3   Me
  3.769   CNO2   OMe   H   CF3   Me
  3.770   CNO2   OiPr   H   CF3   Me
  3.771   CNO2   OC6H12   H   CF3   Me
  3.772   CNO2   O-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.773   CNO2   OCH2Ph   H   CF3   Me
  3.774   CNO2   OPh   H   CF3   Me
  3.775   CNO2   O-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.776   CNO2   O-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.777   CNO2   O-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.778   CNO2   O-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.779   CNO2   O-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.780   CNO2   SH   H   CF3   Me
  3.781   CNO2   SMe   H   CF3   Me
  3.782   CNO2   SiPr   H   CF3   Me
  3.783   CNO2   SC6H12   H   CF3   Me
  3.784   CNO2   S-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.785   CNO2   SCH2Ph   H   CF3   Me
  3.786   CNO2   SPh   H   CF3   Me
  3.787   CNO2   NH2   H   CF3   Me
  3.788   CNO2   NHMe   H   CF3   Me
  3.789   CNO2   NHiPr   H   CF3   Me
  3.790   CNO2   NHC6H12   H   CF3   Me
  3.791   CNO2   NH-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.792   CNO2   NHCH2Ph   H   CF3   Me
  3.793   CNO2   NHPh   H   CF3   Me
  3.794   CNO2   NH-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.795   CNO2   NH-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.796   CNO2   NH-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.797   CNO2   NH-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.798   CNO2   NH-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.799   CNO2   CH2O-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.800   CNO2   CH2O-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.801   CNO2   CH2O-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.802   CNO2   CH2O-(2-(咪唑基)   H   CF3   Me
  3.803   CNO2   CH2O-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.804   CNO2   NHCH2-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.805   CNO2   NHCH2-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.806   CNO2   NHCH2-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.807   CNO2   NHCH2-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.808   CNO2   NHCH2-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.809   CNO2   CHO   H   CF3   Me
  3.810   CNO2   C(O)Me   H   CF3   Me
  3.811   CNO2   C(O)Et   H   CF3   Me
  3.812   CNO2   C(O)iPr   H   CF3   Me
  3.813   CNO2   C(O)C6H12   H   CF3   Me
  3.814   CNO2   C(O)-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.815   CNO2   C(O)CH2Ph   H   CF3   Me
  3.816   CNO2   C(O)Ph   H   CF3   Me
  3.817   CNO2   C(O)-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.818   CNO2   C(O)-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.819   CNO2   C(O)-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.820   CNO2   C(O)-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.821   CNO2   C(O)-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.822   CNO2   COOH   H   CF3   Me
  3.823   CNO2   COOMe   H   CF3   Me
  3.824   CNO2   COOEt   H   CF3   Me
  3.825   CNO2   COOiPr   H   CF3   Me
  3.826   CNO2   COOC6H12   H   CF3   Me
  3.827   CNO2   COO-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.828   CNO2   COOCH2Ph   H   CF3   Me
  3.829   CNO2   COOPh   H   CF3   Me
  3.830   CNO2   COO-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.831   CNO2   COO-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.832   CNO2   COO-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.833   CNO2   COO-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.834   CNO2   COO-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.835   CNO2   CONH2   H   CF3   Me
  3.836   CNO2   C(O)NHMe   H   CF3   Me
  3.837   CNO2   C(O)NHiPr   H   CF3   Me
  3.838   CNO2   C(O)NHC6H12   H   CF3   Me
  3.839   CNO2   C(O)NH-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.840   CNO2   C(O)NHCH2Ph   H   CF3   Me
  3.841   CNO2   C(O)NHPh   H   CF3   Me
  3.842   CNO2   C(O)NH-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.843   CNO2   C(O)NH-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.844   CNO2   C(O)NH-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.845   CNO2   C(O)NH-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.846   CNO2   C(O)NH-(2-呋喃基))   H   CF3   Me
  3.847   CNO2   NHC(O)Me   H   CF3   Me
  3.848   CNO2   NHC(O)iPr   H   CF3   Me
  3.849   CNO2   NHC(O)C6H12   H   CF3   Me
  3.850   CNO2   NHC(O)-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.851   CNO2   NHC(O)CH2Ph   H   CF3   Me
  3.852   CNO2   NHC(O)Ph   H   CF3   Me
  3.853   CNO2   NHC(O)-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.854   CNO2   NHC(O)-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.855   CNO2   NHC(O)-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.856   CNO2   NHC(O)-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.857   CNO2   NHC(O)-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.858   CNO2   NHCOOMe   H   CF3   Me
  3.859   CNO2   NHCOOiPr   H   CF3   Me
  3.860   CNO2   NHCOOC6H12   H   CF3   Me
  3.861   CNO2   NHCOO-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.862   CNO2   NHCOOCH2Ph   H   CF3   Me
  3.863   CNO2   NHCOOPh   H   CF3   Me
  3.864   CNO2   NHCOO-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.865   CNO2   NHCOO-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.866   CNO2   NHCOO-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.867   CNO2   NHCOO-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.868   CNO2   NHCOO-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.869   CNO2   CN   H   CF3   Me
  3.870   CNO2   NO2   H   CF3   Me
  3.871   CNO2   Cl   H   CF3   Me
  3.872   CNO2   CH2CH＝CH2   H   CF3   Me
  3.873   CNO2   CH2C≡CH   H   CF3   Me
  3.874   CNO2   Me   5-Cl   CF3   Me
  3.875   CNO2   Me   5-OMe   CF3   Me
  3.876   C-c-C3H5   Me   H   CF3   Me
  3.877   C-c-C3H5   Et   H   CF3   Me
  3.878   C-c-C3H5   iPr   H   CF3   Me
  3.879   C-c-C3H5   C6H12   H   CF3   Me
  3.880   C-c-C3H5   c-C3H5   H   CF3   Me
  3.881   C-c-C3H5   CH2Ph   H   CF3   Me
  3.882   C-c-C3H5   Ph   H   CF3   Me
  3.883   C-c-C3H5   4-Cl-Ph   H   CF3   Me
  3.884   C-c-C3H5   2-萘基   H   CF3   Me
  3.885   C-c-C3H5   3-Cl-4-F-Ph   H   CF3   Me
  3.886   C-c-C3H5   4-F-Ph   H   CF3   Me
  3.887   C-c-C3H5   2-吡啶基   H   CF3   Me
  3.888   C-c-C3H5   2-嘧啶基   H   CF3   Me
  3.889   C-c-C3H5   5-嘧啶基   H   CF3   Me
  3.890   C-c-C3H5   2-吡咯基   H   CF3   Me
  3.891   C-c-C3H5   2-咪唑基   H   CF3   Me
  3.892   C-c-C3H5   2-呋喃基   H   CF3   Me
  3.893   C-c-C3H5   OH   H   CF3   Me
  3.894   C-c-C3H5   OMe   H   CF3   Me
  3.895   C-c-C3H5   OiPr   H   CF3   Me
  3.896   C-c-C3H5   OC6H12   H   CF3   Me
  3.897   C-c-C3H5   O-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.898   C-c-C3H5   OCH2Ph   H   CF3   Me
  3.899   C-c-C3H5   OPh   H   CF3   Me
  3.900   C-c-C3H5   O-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.901   C-c-C3H5   O-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.902   C-c-C3H5   O-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.903   C-c-C3H5   O-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.904   C-c-C3H5   O-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.905   C-c-C3H5   SH   H   CF3   Me
  3.906   C-c-C3H5   SMe   HH   CF3   Me
  3.907   C-c-C3H5   SiPr   CF3   Me
  3.908   C-c-C3H5   SC6H12   H   CF3   Me
  3.909   C-c-C3H5   S-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.910   C-c-C3H5   SCH2Ph   H   CF3   Me
  3.911   C-c-C3H5   SPh   H   CF3   Me
  3.912   C-c-C3H5   NH2   H   CF3   Me
  3.913   C-c-C3H5   NHMe   H   CF3   Me
  3.914   C-c-C3H5   NHiPr   H   CF3   Me
  3.915   C-c-C3H5   NHC6H12   H   CF3   Me
  3.916   C-c-C3H5   NH-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.917   C-c-C3H5   NHCH2Ph   H   CF3   Me
  3.918   C-c-C3H5   NHPh   H   CF3   Me
  3.919   C-c-C3H5   NH-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.920   C-c-C3H5   NH-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.921   C-c-C3H5   NH-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.922   C-c-C3H5   NH-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.923   C-c-C3H5   NH-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.924   C-c-C3H5   CH2O-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.925   C-c-C3H5   CH2O-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.926   C-c-C3H5   CH2O-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.927   C-c-C3H5   CH2O-(2-(咪唑基)   H   CF3   Me
  3.928   C-c-C3H5   CH2O-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.929   C-c-C3H5   NHCH2-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.930   C-c-C3H5   NHCH2-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.931   C-c-C3H5   NHCH2-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.932   C-c-C3H5   NHCH2-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.933   C-c-C3H5   NHCH2-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.934   C-c-C3H5   CHO   H   CF3   Me
  3.935   C-c-C3H5   C(O)Me   H   CF3   Me
  3.936   C-c-C3H5   C(O)Et   H   CF3   Me
  3.937   C-c-C3H5   C(O)iPr   H   CF3   Me
  3.938   C-c-C3H5   C(O)C6H12   H   CF3   Me
  3.939   C-c-C3H5   C(O)-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.940   C-c-C3H5   C(O)CH2Ph   H   CF3   Me
  3.941   C-c-C3H5   C(O)Ph   H   CF3   Me
  3.942   C-c-C3H5   C(O)-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.943   C-c-C3H5   C(O)-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.944   C-c-C3H5   C(O)-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.945   C-c-C3H5   C(O)-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.946   C-c-C3H5   C(O)-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.947   C-c-C3H5   COOH   H   CF3   Me
  3.948   C-c-C3H5   COOMe   H   CF3   Me
  3.949   C-c-C3H5   COOEt   H   CF3   Me
  3.950   C-c-C3H5   COOiPr   H   CF3   Me
  3.951   C-c-C3H5   COOC6H12   H   CF3   Me
  3.952   C-c-C3H5   COO-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.953   C-c-C3H5   COOCH2Ph   H   CF3   Me
  3.954   C-c-C3H5   COOPh   H   CF3   Me
  3.955   C-c-C3H5   COO-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.956   C-c-C3H5   COO-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.957   C-c-C3H5   COO-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.958   C-c-C3H5   COO-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.959   C-c-C3H5   COO-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.960   C-c-C3H5   CONH2   H   CF3   Me
  3.961   C-c-C3H5   C(O)NHMe   H   CF3   Me
  3.962   C-c-C3H5   C(O)NHiPr   H   CF3   Me
  3.963   C-c-C3H5   C(O)NHC6H12   H   CF3   Me
  3.964   C-c-C3H5   C(O)NH-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.965   C-c-C3H5   C(O)NHCH2Ph   H   CF3   Me
  3.966   C-c-C3H5   C(O)NHPh   H   CF3   Me
  3.967   C-c-C3H5   C(O)NH-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.968   C-c-C3H5   C(O)NH-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.969   C-c-C3H5   C(O)NH-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.970   C-c-C3H5   C(O)NH-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.971   C-c-C3H5   C(O)NH-(2-呋喃基))   H   CF3   Me
  3.972   C-c-C3H5   NHC(O)Me   H   CF3   Me
  3.973   C-c-C3H5   NHC(O)iPr   H   CF3   Me
  3.974   C-c-C3H5   NHC(O)C6H12   H   CF3   Me
  3.975   C-c-C3H5   NHC(O)-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.976   C-c-C3H5   NHC(O)CH2Ph   H   CF3   Me
  3.977   C-c-C3H5   NHC(O)Ph   H   CF3   Me
  3.978   C-c-C3H5   NHC(O)-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.979   C-c-C3H5   NHC(O)-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.980   C-c-C3H5   NHC(O)-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.981   C-c-C3H5   NHC(O)-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.982   C-c-C3H5   NHC(O)-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.983   C-c-C3H5   NHCOOMe   H   CF3   Me
  3.984   C-c-C3H5   NHCOOiPr   H   CF3   Me
  3.985   C-c-C3H5   NHCOOC6H12   H   CF3   Me
  3.986   C-c-C3H5   NHCOO-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.987   C-c-C3H5   NHCOOCH2Ph   H   CF3   Me
  3.988   C-c-C3H5   NHCOOPh   H   CF3   Me
  3.989   C-c-C3H5   NHCOO-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.990   C-c-C3H5   NHCOO-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.991   C-c-C3H5   NHCOO-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.992   C-c-C3H5   NHCOO-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.993   C-c-C3H5   NHCOO-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.994   C-c-C3H5   CN   H   CF3   Me
  3.995   C-c-C3H5   NO2   H   CF3   Me
  3.996   C-c-C3H5   Cl   H   CF3   Me
  3.997   C-c-C3H5   CH2CH＝CH2   H   CF3   Me
  3.998   C-c-C3H5   CH2C≡CH   H   CF3   Me
  3.999   C-c-C3H5   Me   5-Cl   CF3   Me
  3.1000   C-c-C3H5   Me   5-OMe   CF3   Me
  3.1001   N   Me   H   CF3   Me
  3.1002   N   Et   H   CF3   Me
  3.1003   N   iPr   H   CF3   Me
  3.1004   N   C6H12   H   CF3   Me
  3.1005   N   c-C3H5   H   CF3   Me
  3.1006   N   CH2Ph   H   CF3   Me
  3.1007   N   Ph   H   CF3   Me
  3.1008   N   4-Cl-Ph   H   CF3   Me
  3.1009   N   2-萘基   H   CF3   Me
  3.1010   N   3-Cl-4-F-Ph   H   CF3   Me
  3.1011   N   4-F-Ph   H   CF3   Me
  3.1012   N   2-吡啶基   H   CF3   Me
  3.1013   N   2-嘧啶基   H   CF3   Me
  3.1014   N   5-嘧啶基   H   CF3   Me
  3.1015   N   2-吡咯基   H   CF3   Me
  3.1016   N   2-咪唑基   H   CF3   Me
  3.1017   N   2-呋喃基   H   CF3   Me
  3.1018   N   OH   H   CF3   Me
  3.1019   N   OMe   H   CF3   Me
  3.1020   N   OiPr   H   CF3   Me
  3.1021   N   OC6H12   H   CF3   Me
  3.1022   N   O-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.1023   N   OCH2Ph   H   CF3   Me
  3.1024   N   OPh   H   CF3   Me
  3.1025   N   O-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.1026   N   O-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.1027   N   O-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.1028   N   O-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.1029   N   O-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.1030   N   SH   H   CF3   Me
  3.1031   N   SMe   H   CF3   Me
  3.1032   N   SiPr   H   CF3   Me
  3.1033   N   SC6H12   H   CF3   Me
  3.1034   N   S-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.1035   N   SCH2Ph   H   CF3   Me
  3.1036   N   SPh   H   CF3   Me
  3.1037   N   NH2   H   CF3   Me
  3.1038   N   NHMe   H   CF3   Me
  3.1039   N   NHiPr   H   CF3   Me
  3.1040   N   NHC6H12   H   CF3   Me
  3.1041   N   NH-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.1042   N   NHCH2Ph   H   CF3   Me
  3.1043   N   NHPh   H   CF3   Me
  3.1044   N   NH-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.1045   N   NH-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.1046   N   NH-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.1047   N   NH-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.1048   N   NH-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.1049   N   CH2O-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.1050   N   CH2O-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.1051   N   CH2O-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.1052   N   CH2O-(2-(咪唑基)   H   CF3   Me
  3.1053   N   CH2O-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.1054   N   NHCH2-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.1055   N   NHCH2-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.1056   N   NHCH2-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.1057   N   NHCH2-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.1058   N   NHCH2-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.1059   N   CHO   H   CF3   Me
  3.1060   N   C(O)Me   H   CF3   Me
  3.1061   N   C(O)Et   H   CF3   Me
  3.1062   N   C(O)iPr   H   CF3   Me
  3.1063   N   C(O)C6H12   H   CF3   Me
  3.1064   N   C(O)-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.1065   N   C(O)CH2Ph   H   CF3   Me
  3.1066   N   C(O)Ph   H   CF3   Me
  3.1067   N   C(O)-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.1068   N   C(O)-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.1069   N   C(O)-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.1070   N   C(O)-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.1071   N   C(O)-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.1072   N   COOH   H   CF3   Me
  3.1073   N   COOMe   H   CF3   Me
  3.1074   N   COOEt   H   CF3   Me
  3.1075   N   COOiPr   H   CF3   Me
  3.1076   N   COOC6H12   H   CF3   Me
  3.1077   N   COO-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.1078   N   COOCH2Ph   H   CF3   Me
  3.1079   N   COOPh   H   CF3   Me
  3.1080   N   COO-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.1081   N   COO-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.1082   N   COO-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.1083   N   COO-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.1084   N   COO-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.1085   N   CONH2   H   CF3   Me
  3.1086   N   C(O)NHMe   H   CF3   Me
  3.1087   N   C(O)NHiPr   H   CF3   Me
  3.1088   N   C(O)NHC6H12   H   CF3   Me
  3.1089   N   C(O)NH-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.1090   N   C(O)NHCH2Ph   H   CF3   Me
  3.1091   N   C(O)NHPh   H   CF3   Me
  3.1092   N   C(O)NH-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.1093   N   C(O)NH-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.1094   N   C(O)NH-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.1095   N   C(O)NH-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.1096   N   C(O)NH-(2-呋喃基))   H   CF3   Me
  3.1097   N   NHC(O)Me   H   CF3   Me
  3.1098   N   NHC(O)iPr   H   CF3   Me
  3.1099   N   NHC(O)C6H12   H   CF3   Me
  3.1100   N   NHC(O)-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.1101   N   NHC(O)CH2Ph   H   CF3   Me
  3.1102   N   NHC(O)Ph   H   CF3   Me
  3.1103   N   NHC(O)-(2-吡啶基)   H   CF3   Me
  3.1104   N   NHC(O)-(2-嘧啶基)   H   CF3   Me
  3.1105   N   NHC(O)-(2-吡咯基)   H   CF3   Me
  3.1106   N   NHC(O)-(2-咪唑基)   H   CF3   Me
  3.1107   N   NHC(O)-(2-呋喃基)   H   CF3   Me
  3.1108   N   NHCOOMe   H   CF3   Me
  3.1109   N   NHCOOiPr   H   CF3   Me
  3.1110   N   NHCOOC6H12   H   CF3   Me
  3.1111   N   NHCOO-c-C3H5   H   CF3   Me
  3.1112   N   NHCOOCH2Ph   H   CF3   Me
Figure S2006800408230D01161
生物学实施例：
1.对血红扇头蜱(狗蜱)的体外活性.
将干净的蜱成虫群体接种到包含进行抗寄生虫活性评估的试验物质的适宜格 式编排的96-孔板中。用系列稀释物来对各化合物进行试验以测定其最小有效剂量(MED)。使蜱与试验化合物接触10分钟，然后将其在28C和80％相对湿度下培养7天，在此期间，对试验化合物的作用进行监测。如果蜱成虫死亡，则证实其有杀螨活性。
在该试验中，序号为1.1-1.4、1.6、1.8-1.10、1.12-1.15、1.26-1.34、1.38、1.44、1.45、1.47-1.53、1.56、1.58-1.60-1.64、1.66、1.68、1.70、1.74-1.76、1.80-1.83、1.86、1.89、1.99、1.110-1.112、1.116-1.117、1.121、1.132、1.138、1.146、1.153、1.185、1.194-1.196、1.200、1.204-1.207、1.209-1.210、1.212、1.214、1.216-1.222、1.224-1.230、1.234-1.239、1.242-1.244、1.246-1.247、1.250、1.251、1.253-1.262、2.4、2.19、2.20、2.34、2.38、2.42、2.44、2.46-2.48、3.1、3.10、3.59、3.73、3.1129-3.1131和3.1133-3.1136的化合物在640ppm下表现出高于80％的功效。
2.对猫栉首蚤(猫蚤)的体外活性
将混合的跳蚤成虫群体放到适宜格式编排的96-孔板中，通过人工饲养系统使跳蚤接近和食用进行了处理的血液。用系列稀释物来对各化合物进行试验以测定其MED。用进行了处理的血液喂养跳蚤24小时，其后，记录化合物的作用。根据由饲养系统回收的死跳蚤的数目来测定杀昆虫活性。
在该试验中，表中的化合物1.1-1.18、1.20-1.35、1.38-1.53、1.55、1.56、1.58-1.71、1.74-1.83、1.85-1.89、1.93-1.95、1.99-1.101、1.103、1.104、1.107-1.112、1.114-1.118、1.120、1.121、1.127、1.129、1.132、1.133、1.138、1.146、1.153、1.185-1.239、1.242-1.262、2.2、2.4、2.6、2.7、2.12、2.15、2.19、2.20、2.26、2.34、2.38-2.55、3.1、3.59、3.72、3.73、3.85、3.124、3.125和3.1126-3.1136在100ppm下表现出高于80％的功效。
3.对兔身上血红扇头蜱(狗蜱)的体内活性
在第0天，通过仅喷雾到耳朵上来用给定剂量的试验化合物对兔子进行处理。在第+1天，用血红扇头蜱成虫(性别比1∶1)在耳朵上对动物进行感染。在感染后24h、48h和72h，通过对由动物回收的死的和活的蜱的数目进行计数来进行功效评估。将功效表示为与使用Abbot’s配方的安慰剂处理组相比较的形式。以每周一次的间隔重复感染直至功效下降。
在该试验中，序号1.1、1.3、1.4、1.6、1.10、1.12-1.15、1.29、1.31、1.33、1.38、1.47-1.51、1.53、1.56、1.58-1.60、1.62、1.63、1.66、1.74、1.76、1.80-1.82、1.89、1.111、1.112、1.117、1.216-1.222、1.225、1.226、1.228-1.230、1.234、1.238、1.239、2.20、2.38、2.44、3.1、3.73、3.1133、3.1135和3.1136的化合物在第一次感染时在240mg/m2下表现出高于80％的功效。
4.对捻转血矛线虫和蛇形毛圆线虫(胃肠线虫)的体外活性
用新收集的干净的线虫卵来对包含进行抗寄生虫活性评估的试验物质的适宜格式编排的96-孔板进行接种。用系列稀释物来对各化合物进行试验以测定其MED。将试验化合物包埋到以琼脂为基础的营养培养基中并使这些卵完全发育至第3龄幼虫。将这些板在25℃和60％相对湿度(RH)下培养6天。记录卵孵化和随之发生的幼虫发育以确定可能的杀线虫活性。
将功效表示为降低卵孵化、降低L3的发育或所有阶段瘫痪和死亡的幼虫的百分比。
在该试验中，序号为1.1-1.3、1.28、1.48、1.50、1.53、1.58-1.1.60、1.63、1.64、1.66、1.68、1.74、1.77、1.81、1.108、1.111、1.115、1.138、1.146、1.153、1.192、1.193、1.207、1.217、1.220、1.224、1.225、1.229、1.234、1.237、1.244-1.246、1.250、1.254-1.260、2.4、2.6、2.7、2.12、2.15、2.19、2.20、2.26、2.34、2.36、2.39、2.43、2.44、3.59、3.85和3.1131的化合物在100ppm下表现出高于80％的功效。

Claims (7)

1.式Ia化合物，
Figure FSB00000314959600011
其中：
R1是氢、未被取代或被卤素、氰基、羟基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-烷硫基、N-单-或N，N-二-C1-C2-烷基氨基或N-吡啶基甲基氨基-取代的C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、各自未被取代或被卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或卤代-C1-C4-烷氧基取代的苯基或苯硫基、或者萘基；
m是0、1或2；且
R2是卤素、氰基、硝基、C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基、羟基-C1-C4-烷基、羟基、C1-C2-烷氧基、苄氧基、氨基、N-单-或N，N-二-C1-C2-烷基氨基或C1-C2-烷氧基羰基，或者两个R2基团和与其相连的碳原子一起形成二氧戊环；
R3是氢；C1-C4-烷基；C3-C4-环烷基甲基；C1-C2-烷氧基甲基；C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷氧基甲基；未被取代或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或氰基取代的苄基；各自未被取代或在苯基部分被卤素取代的苯氧基甲基或苄氧基甲基；羧基甲氧基甲基羰基；COR7基团，其中R7是C1-C6-烷基、乙酰氧基-C1-C4-烷基、C5-C6-环烷基、未被取代或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或氰基取代的苯基、苯基乙基、噻吩基或胡椒基；CONHR7基团，其中R7是C1-C6-烷基、未被取代或被卤素、卤代-C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基、卤代-C1-C2-烷氧基、氨基或N-单-或N，N-二-C1-C2-氨基取代苯基；C(O)OR7基团，其中R7是C1-C6-烷基、苄基、未被取代或被卤素取代的C2-C4-链烯基，或者是C2-C4-炔基；或C(S)NHR7基团，其中R7是C1-C6-烷基、或未被取代或被卤素、卤代-C1-C2-烷基或C1-C2-烷基取代的苯基；
R5是C1-C2-烷基、卤代-C1-C2-烷基、乙烯基、乙炔基、苯基或苄基；且
R6’和R6”各自独立地是氟、氯或氰基。
2.根据权利要求1所述的式Ia化合物，其中
R1是氢或未被取代或被羟基或C1-C2-烷氧基取代的C1-C2-烷基，
R2是卤素，且m是0或1，
R3是氢、C1-C2-烷氧基甲基或C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷氧基甲基，
R5是甲基、乙烯基或乙炔基，且
R6’和R6”各自独立地是氟、氯或氰基。
3.根据权利要求1或2所述的式Ia化合物，其中R3是氢。
4.根据权利要求3所述的式Ia化合物，其中R6’和R6”各自独立地是氯。
5.根据权利要求1或2所述的式Ia化合物，其中R6’和R6”各自独立地是氯。
6.一种用于控制除人之外的温血动物或植物上的寄生虫的组合物，除生理学可接受的载体和/或分散剂外，其还包含有效量的至少一种作为活性成分的权利要求1至5中任意一项所述的式Ia化合物。
7.权利要求1至5中任意一项所述的式Ia化合物在制备用于对抗温血动物或植物上的寄生虫的药物组合物中的应用。
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Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110021543A1 (en) * 2007-05-02 2011-01-27 Noelle Gauvry Heterocyclic compounds and their use as pesticides
US8143280B2 (en) * 2007-09-27 2012-03-27 Hoffmann-La Roche Inc. Glucocorticoid receptor antagonists
US8604199B2 (en) 2009-04-27 2013-12-10 Dow Agrosciences, Llc. Insecticidal pyridine compounds
JP5677425B2 (ja) 2009-06-29 2015-02-25 インサイト・コーポレイションＩｎｃｙｔｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｐｉ３ｋ阻害剤としてのピリミジノン
US8680108B2 (en) 2009-12-18 2014-03-25 Incyte Corporation Substituted fused aryl and heteroaryl derivatives as PI3K inhibitors
CA2782601C (en) 2009-12-18 2015-07-21 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Novel antiplatelet agent
WO2011075643A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Incyte Corporation Substituted heteroaryl fused derivatives as pi3k inhibitors
SG182662A1 (en) 2010-01-28 2012-08-30 Harvard College Compositions and methods for enhancing proteasome activity
CA2796311A1 (en) 2010-04-14 2011-10-20 Incyte Corporation Fused derivatives as pi3k.delta. inhibitors
WO2011163195A1 (en) 2010-06-21 2011-12-29 Incyte Corporation Fused pyrrole derivatives as pi3k inhibitors
CN102020601B (zh) * 2010-11-26 2012-10-24 天津大学 合成n-芳基吲哚-3-腈衍生物的方法
EP2655374B1 (en) 2010-12-20 2019-10-23 Incyte Holdings Corporation N-(1-(substituted-phenyl)ethyl)-9h-purin-6-amines as pi3k inhibitors
WO2012125629A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Incyte Corporation Substituted diamino-pyrimidine and diamino-pyridine derivatives as pi3k inhibitors
US9126948B2 (en) 2011-03-25 2015-09-08 Incyte Holdings Corporation Pyrimidine-4,6-diamine derivatives as PI3K inhibitors
WO2012154967A1 (en) 2011-05-12 2012-11-15 Proteostasis Therapeutics, Inc. Proteostasis regulators
KR102507287B1 (ko) 2011-09-02 2023-03-07 인사이트 홀딩스 코포레이션 Ｐｉ３ｋ 억제제로서 헤테로시클릴아민
AR090548A1 (es) 2012-04-02 2014-11-19 Incyte Corp Azaheterociclobencilaminas biciclicas como inhibidores de pi3k
US9458137B2 (en) * 2012-11-05 2016-10-04 Nantbioscience, Inc. Substituted indol-5-ol derivatives and their therapeutical applications
WO2014116228A1 (en) 2013-01-25 2014-07-31 President And Fellows Of Harvard College Usp14 inhibitors for treating or preventing viral infections
WO2015073528A1 (en) 2013-11-12 2015-05-21 Proteostasis Therapeutics, Inc. Proteasome activity enhancing compounds
US10077277B2 (en) 2014-06-11 2018-09-18 Incyte Corporation Bicyclic heteroarylaminoalkyl phenyl derivatives as PI3K inhibitors
NZ728102A (en) 2014-06-19 2018-04-27 Merial Inc Parasiticidal compositions comprising indole derivatives, methods and uses thereof
PE20180129A1 (es) 2015-02-27 2018-01-18 Incyte Corp Sales de inhibidor de pi3k y procesos de preparacion
US9732097B2 (en) 2015-05-11 2017-08-15 Incyte Corporation Process for the synthesis of a phosphoinositide 3-kinase inhibitor
US9988401B2 (en) 2015-05-11 2018-06-05 Incyte Corporation Crystalline forms of a PI3K inhibitor
UA123912C2 (uk) 2016-04-01 2021-06-23 Басф Се Біциклічні сполуки
WO2018070503A1 (ja) * 2016-10-13 2018-04-19 日本農薬株式会社 １ｈ‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのｎ‐オキシド、又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JOP20190086A1 (ar) 2016-10-21 2019-04-18 Novartis Ag مشتقات نافثيريدينون جديدة واستخدامها في معالجة عدم انتظام ضربات القلب
BR112020007677A2 (pt) * 2017-10-18 2020-10-20 Redag Crop Protection Ltd. compostos de imidazol como produtos químicos agrícolas
CN112321481B (zh) * 2020-09-30 2022-06-10 杭州师范大学 一种手性吲哚类化合物及其制备方法
CN115197200B (zh) * 2022-06-29 2023-03-21 河南农业大学 一种三氟甲基叔醇及其合成方法和应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4849443A (en) * 1986-09-18 1989-07-18 Roussel Uclaf Indoles and pesticidal use thereof
CN1258282A (zh) * 1996-12-05 2000-06-28 美国辉瑞有限公司 杀寄生物的吡唑类化合物
US6083965A (en) * 1998-05-14 2000-07-04 Pfizer Inc N-aryl-1,2,3-triazole compounds for pharmaceutical and veterinary application
CN1330072A (zh) * 1995-04-21 2002-01-09 罗纳-普朗克农业化学公司 用于制备1－(卤代芳基)杂环农药化合物的中间体

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0285893B1 (en) * 1987-03-27 1992-03-18 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Phenyltriazole derivative and insecticide
JPH08311036A (ja) * 1995-03-14 1996-11-26 Takeda Chem Ind Ltd ピラゾール誘導体、その用途
JP2003040866A (ja) * 2001-07-31 2003-02-13 Nippon Kayaku Co Ltd Ｎ置換インドール誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする害虫防除剤

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4849443A (en) * 1986-09-18 1989-07-18 Roussel Uclaf Indoles and pesticidal use thereof
CN1330072A (zh) * 1995-04-21 2002-01-09 罗纳-普朗克农业化学公司 用于制备1－(卤代芳基)杂环农药化合物的中间体
CN1258282A (zh) * 1996-12-05 2000-06-28 美国辉瑞有限公司 杀寄生物的吡唑类化合物
US6083965A (en) * 1998-05-14 2000-07-04 Pfizer Inc N-aryl-1,2,3-triazole compounds for pharmaceutical and veterinary application

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JP特开2003-40866A 2003.02.13
JP特开平8-311036A 1996.11.26
Medicinal Chemistry Letters.2003,13(10),1829–1835. *
Robert A. Pearlstein, et al.Characterization of HERG Potassium Channel Inhibition Using.Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters.2003,13(10),1829–1835.
Robert A. Pearlstein, et al.Characterization of HERG Potassium Channel Inhibition Using.Bioorganic &amp *

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