KR20020058064A - 살충제 및 항기생충제로서의 아미노헤테로시클릴아미드 - Google Patents

살충제 및 항기생충제로서의 아미노헤테로시클릴아미드 Download PDF

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마우리치오 슈바르첸바흐
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한스 루돌프 하우스, 헨리테 브룬너, 베아트리체 귄터
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 화합물 및 임의의 그의 거울상 이성질체에 관한 것이다.
<화학식 I>
식 중,
R1은 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, 또는 비치환 페닐이거나 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, 아릴옥시, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체에 의해 일치환 내지 오치환된 페닐이며, 이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
R2는 수소, C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬렌)페닐, 피리딜, COOR6, CONR7R8, COR6, 알릴 또는 CH2-O-R6이고;
R3은 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체(이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)에 의해 치환되거나 비치환된 페닐, 벤질, C1-C6-알킬,C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, 아릴옥시, 할로겐, 시아노, 히드록시, 아미노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 각각의 경우에 선택되는 치환체(이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)에 의해 치환되거나 비치환된 헤테로시클릴이고;
R6은 C1-C6-알킬, 페닐 또는 벤질이고;
R7및 R8은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬이고;
X1은 N 또는 C(CN)이고;
X2는 N, C(CN), C(COOR6), C(COR6), C(SOR6), C(CONR7R8) 또는 C(N02)이고;
X3은 O 또는 S이다.
활성 물질은 살충 특성이 유리하다. 상기 성분은 가축 및 사육 동물의 해충 방제에 특히 적절하다.

Description

살충제 및 항기생충제로서의 아미노헤테로시클릴아미드 {Aminoheterocyclylamides as Pesticides and Antiparasitic Agents}
본 발명은 하기 화학식 I의 신규 치환 아미노헤테로시클릴아미드, 그의 제제 및 해충 방제에 있어서 그의 용도, 및 1종 이상의 하기 화학식 I의 화합물을 포함한 살충제에 관한 것이다.
식 중,
R1은 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, 또는 비치환 페닐이거나 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, 아릴옥시, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체에 의해 일치환 내지 오치환된 페닐이며, 이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
R2는 수소, C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬렌)페닐, 피리딜, COOR6, CONR7R8, COR6,알릴 또는 CH2-O-R6이고;
R3은 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체(이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)에 의해 치환되거나 비치환된 페닐, 벤질, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, 아릴옥시, 할로겐, 시아노, 히드록시, 아미노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 각각의 경우에 선택되는 치환체(이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)에 의해 치환되거나 비치환된 헤테로시클릴이고;
R6은 C1-C6-알킬, 페닐 또는 벤질이고;
R7및 R8은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬이고;
X1은 N 또는 C(CN)이고;
X2는 N, C(CN), C(COOR6), C(COR6), C(SOR6), C(CONR7R8) 또는 C(N02)이고;
X3은 O 또는 S이다.
살충 활성을 가진 치환 아미노헤테로시클릴아미드는 예를 들면 DE 제197 27 162호에 기재되어 있다. 그러나, 상기 특허에 구체적으로 개시된 활성 화합물은 활성 효능 및 스펙트럼에 관한 요건을 항상 충족시킬 수는 없다. 따라서, 살충 특성이 개선된 활성 화합물이 요구된다. 드디어, 화학식 I의 아미노헤테로시클릴아미드가 특히 내부 기생충에 대하여 탁월한 살충 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
치환체 정의에서 정의된 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 예를 들면 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 펜틸 및 헥실, 뿐만 아니라 이들의 분지쇄 이성질체이다.
마찬가지로, 상응하는 알킬렌기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 예를 들면 메틸렌, 에틸렌, n-프로필렌, 이소프로필렌, n-부틸렌, sec-부틸렌, 이소부틸렌, tert-부틸렌, 펜틸렌 및 헥실렌, 뿐만 아니라 이들의 분지쇄 이성질체이다.
일반적으로, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다. 이는 또한, 할로겐알킬 또는 할로겐페닐과 같은 다른 의미와 조합된 할로겐에도 동일하게 적용된다.
바람직하게는, 할로알킬기는 탄소수 1 내지 6의 쇄 길이를 가진다. 할로알킬로는 예를 들면 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 1,1-디플루오로-2,2,2-트리클로로에틸, 2,2,3,3-테트라플루오로에틸 및 2,2,2-트리클로로에틸; 바람직하게는 트리클로로메틸, 디플루오로클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 및 디클로로플루오로메틸이 있다.
바람직하게는, 알콕시기는 탄소수 1 내지 6의 쇄 길이를 가진다. 알콕시로는 예를 들면 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시 및 tert-부톡시, 뿐만 아니라 펜틸옥시 및 헥실옥시 이성질체; 바람직하게는 메톡시 및 에톡시가 있다.
아릴록시는 페녹시 또는 나프틸록시, 바람직하게는 페녹시이다.
헤테로시클릴은 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 헤테로원자를 함유하고, 벤젠-융합될 수 있는 방향족 5원 또는 6원 환식 기이다. 전형적인 예에는 피리딜, 피릴, 푸릴, 티에닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴 및 인돌릴이 대표적이다.
R1이 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬 또는 페닐이고;
R2가 수소, C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬렌)페닐 또는 피리딜이고;
R3이 C1-C6-알콕시, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체(이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)에 의해 치환되거나 비치환된 페닐, 벤질, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, 아릴옥시, 할로겐, 시아노, 히드록시, 아미노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 각각의 경우에 선택되는 치환체(이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)에 의해 치환되거나 비치환된 헤테로시클릴이고;
X1이 N 또는 C(CN)이고;
X2가 N 또는 C(CN)이고;
X3이 O 또는 S인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
화학식 I의 화합물의 바람직한 실시양태는
(1) R1이 할로겐, C1-C6-할로알킬 또는 페닐; 바람직하게는 불소, 염소, C1-C4-할로알킬 또는 페닐; 특히 바람직하게는 염소, C1-C2-할로알킬 또는 페닐; 매우 특히 바람직하게는 염소, 트리클로로메틸 또는 페닐인 화학식 I의 화합물;
(2) R2가 수소, C1-C4-알킬 또는 (C1-C4-알킬렌)페닐; 바람직하게는 수소 또는 (C1-C2-알킬렌)페닐; 특히 바람직하게는 수소인 화학식 I의 화합물;
(3) R3이 C1-C6-알콕시, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체(이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)에 의해 치환되거나 비치환된 페닐, 벤질, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, 아릴옥시, 할로겐, 시아노, 히드록시, 아미노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 각각의 경우에 선택되는 치환체(이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)에 의해 치환되거나 비치환된 헤테로시클릴인 화학식 I의 화합물;
바람직하게는 C1-C2-알콕시, 할로겐 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체(이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)에 의해 치환된 페닐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, 할로겐 및 니트로로 이루어진 군으로부터 각각의 경우에 선택되는 치환체(이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)에 의해 치환된 피라졸릴 또는 피리딜인 화학식 I의 화합물;
특히 바람직하게는 메톡시, 염소, 불소 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체(이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)에 의해 치환된 페닐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, 염소 및 불소로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체(이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)에 의해 치환된 피라졸릴인 화학식 I의 화합물;
매우 특히 바람직하게는 메톡시, 염소 및 불소로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체(이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)에 의해 치환된 페닐, C1-C2-알킬 및 C1-C2-할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체(이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)에 의해 치환된 피라졸릴인 화학식 I의 화합물;
(4) X1및 X2가 N인 화학식 I의 화합물;
(5) X3이 O인 화학식 I의 화합물;
(6) R1이 할로겐, C1-C6-할로알킬 또는 페닐이고; R2가 수소, C1-C4-알킬 또는 (C1-C4-알킬렌)페닐이고; R3이 C1-C2-알콕시, 할로겐 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체(이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)에 의해 치환된 페닐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, 할로겐 및 니트로로 이루어진 군으로부터 각각의 경우에 선택되는 치환체(이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)에 의해 치환된 피라졸릴 또는 피리딜이고; X1및 X2가 N이고; X3이 O인 화학식 I의 화합물;
(7) R1이 불소, 염소, C1-C4-할로알킬 또는 페닐이고; R2가 수소 또는 (C1-C2-알킬렌)페닐이고; R3이 메톡시, 염소, 불소 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체(이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)에 의해 치환된 페닐, C1-C4-알킬, C1-C2-할로알킬, 불소 및 염소로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체(이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)에 의해 치환된 피라졸릴이고; X1및 X2가 N이고; X3이 O인 화학식 I의 화합물; 및
(8) R1이 염소, 트리클로로메틸 또는 페닐이고; R2가 수소이고; R3이 메톡시, 염소 및 불소로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체(이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)에 의해 치환된 페닐, C1-C2-알킬 및 C1-C2-할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체(이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)에 의해 치환된 피라졸릴이고; X1및 X2가 N이고; X3이 O인 화학식 I의 화합물이다.
본 발명은 또한 적절하다면 염기성 촉매의 존재하에, 공지되거나 또는 상응하는 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있는 하기 화학식 II의 화합물을, 공지되거나 또는 상응하는 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있는 하기 화학식 III의 화합물과 반응시키고,
필요에 따라, 각각의 경우에 상기 방법에 따라 또는 다른 방법에 의해 수득할 수 있는 화학식 I의 화합물 또는 그의 거울상 이성질체를 화학식 I의 또다른 화합물 또는 그의 거울상 이성질체로 전환시킬 수 있으며, 이렇게 수득할 수 있는 거울상 이성질체의 혼합물은 분리하여 목적하는 거울상 이성질체를 단리시키는 것을 포함하는, 화학식 I의 화합물 및 적절하다면 그의 거울상 이성질체의 제조 방법을 제공한다.
(식 중, R1, R2, X1및 X2는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다)
(식 중, X3및 R3은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고, Z는 이탈기이다)
적절한 이탈기는 할로겐, C1-C6-알콕시 또는 히드록시, 바람직하게는 염소이다.
반응을 촉진하기에 적절한 염기는 예를 들면 트리알킬아민, 염기성 헤테로환 또는 포스핀이다. 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘, 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘, 퀴누클리딘, 1,5-디아자비시클로[5.4.0]운데크-5-엔(DBU) 및 트리페닐포스핀이 예로서 언급될 수 있다. 디이소프로필에틸아민이 바람직하다.
반응물들은 서로 그 자체로 반응할 수 있는데, 즉 용매 또는 희석제의 첨가 없이 예를 들면 용융된 상태로 반응할 수 있다. 그러나, 대부분의 경우 불활성 용매 또는 희석제, 또는 이들의 혼합물을 첨가하는 것이 유리하다. 언급될 수 있는 상기 용매 또는 희석제의 예로는 방향족, 지방족 및 지환족 탄화수소 및 할로겐화 탄화수소, 예를 들면 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 테트랄린, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 브로모벤젠, 석유 에테르, 헥산, 시클로헥산, 디클로로메탄, 트리클로로메탄, 카본 테트라클로라이드, 디클로로에탄, 트리클로로에텐 또는 테트라클로로에텐; 에테르, 예를 들면 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 디이소프로필 에테르, 디부틸 에테르, tert-부틸메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디메톡시디에틸 에테르, 테트라히드로푸란 또는 디옥산; 케톤, 예를 들면 아세톤, 메틸 에틸 케톤 또는 메틸 이소부틸 케톤; 아미드, 예를 들면 N,N-디메틸 포름아미드, N,N-디에틸 포름아미드, N,N-디메틸 아세트아미드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸인산 트리아미드; 니트릴, 예를 들면 아세토니트릴 또는 프로피오니트릴; 및 술폭시드, 예를 들면 디메틸 술폭시드가 있다. 염기의 존재하에 반응시키는 경우, 트리에틸아민, 피리딘,N-메틸모르폴린 또는 N,N-디에틸아닐린과 같은 염기가 용매 또는 희석제로서 과잉으로 사용될 수 있다. 할로겐화 탄화수소, 특히 디클로로메탄이 바람직하다.
반응은 약 -20 ℃ 내지 약 +150 ℃, 바람직하게는 약 -10 ℃ 내지 약 +80 ℃, 특히 바람직하게는 약 0 ℃ 내지 약 +40 ℃의 온도에서 수행하는 것이 유리하다.
바람직한 실시양태에서는 화학식 II의 화합물을 0 ℃ 내지 120 ℃, 바람직하게는 20 ℃에서, 할로겐화 탄화수소, 바람직하게는 디클로로메탄 중에서 화학식 III의 화합물과 반응시킨다.
화학식 I의 화합물은 예를 들면 거울상 이성질체 및(또는) 부분입체 이성질체와 같은 순수 이성질체, 또는 거울상 이성질체 혼합물과 같은 이성질체 혼합물, 예를 들면 라세미체, 부분입체 이성질체 혼합물 또는 라세미체 혼합물로서 비대칭 치환된 탄소 원자의 개수, 절대 및 상대 배열에 따라, 가능한 이성질체의 한 형태 또는 그의 혼합물로서 존재할 수 있다. 본 발명은 순수 이성질체 및 모든 가능한 이성질체 혼합물 모두에 관한 것이고, 비록 입체화학적인 상세한 설명이 각각의 경우에 구체적으로 언급되지 않더라도 상기 및 하기에서는 그 자체로 이해될 것이다.
출발 물질 및 방법의 선택에 따라, 본 발명 또는 또다른 방법에 따라 수득될 수 있는 화학식 I의 부분입체 이성질체 혼합물 및 라세미체 혼합물은 구성 성분의 물리-화학적 차이에 기초하여, 공지된 방법, 예를 들면 분별 결정화, 증류 및(또는) 크로마토그래피에 의해 순수 부분입체 이성질체 또는 라세미체로 분리될 수 있다.
이와 같이 수득될 수 있는 거울상 이성질체, 예컨대 라세미체의 혼합물은, 통상의 방법, 예를 들면 광학 활성 용매로부터의 재결정화, 적절한 미생물의 도움으로 키랄 흡착제상에서의 크로마토그래피, 예컨대 아세틸 셀룰로우스상에서의 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의해, 예를 들면 단지 하나의 거울상 이성질체가 착화된 키랄 크라운 에테르를 사용한 내포 화합물의 형성을 통한, 특정 고정화 효소를 사용한 분할에 의해 광학적 거울상체로 분류할 수 있다.
본 발명에 따르면, 적절한 이성질체 혼합물의 분리 외에, 순수 부분입체 이성질체 또는 거울상 이성질체는 일반적으로 알려진 부분입체 이성질선택적 또는 거울상 이성질선택적 합성 방법, 예를 들면 적절한 입체화학 출발 물질을 사용하여 본 발명에 따른 방법을 수행하여 수득할 수 있다.
생물학적으로 보다 활성인 이성질체, 예를 들면 거울상 이성질체 또는 거울상 이성체 혼합물과 같은 이성질체 혼합물은 각각의 성분이 생물학적으로 다른 활성을 갖는다면 각각의 경우에 단리하거나 합성하는 것이 유리하다.
본 발명의 방법에 바람직하게 사용되는 출발 물질 및 중간체는 개시시에 특히 유용한 것으로 기재된 화학식 I의 화합물을 유도하는 것이다.
본 발명은 구체적으로 실시예에 기재된 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명은 화학식 I의 화합물의 제조에 사용되는 신규한 출발 물질 및 중간체, 그의 용도 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 그의 광범위한 활성 스펙트럼 및 해충 방제, 특히 동물에 기생하는 내부- 및 외부-기생충의 방제에 사용하기에 유용한 활성 화합물을 갖는 반면, 온혈 동물, 어류 및 식물 상용성을 갖는다.
본 발명에서, 외부 기생충은 특히 곤충류, 응애류 및 진드기를 의미하는 것으로 이해된다. 여기에는 하기 목(目)의 곤충이 포함된다: 나비목 (Lepidoptera),딱정벌레목 (Coleoptera),매미목 (Homoptera),노린재목 (Heteroptera),파리목 (Diptera),총채벌레목 (Thysanoptera),메뚜기목 (Orthoptera),이목 (Anoplura), 벼룩목 (Siphonaptera), 새털이목 (Mallophaga), 좀목 (Thysanura), 흰개미목 (Isoptera), 다듬이벌레목 (Psocoptera) 및 벌목 (Hymenoptera). 그러나, 언급될 수 있는 외부 기생충은 특히 사람이나 동물을 괴롭히고 병원균을 옮기는 해충, 예를 들면 파리, 예컨대 집파리 (Musca domestica), 무스카 베투스티씨마 (Musca vetustissima), 무스카 아우툼날리스 (Musca autumnalis), 공주집파리 (Fannia canicularis), 사르코파가 카르나리아 (Sarcophaga carnaria), 금파리 (Lucilia cuprina), 쇠가죽파리 (Hypoderma bovis), 히포데르마 리네아툼 (Hypoderma lineatum), 크리소미아 클로로피가 (Chrysomyia chloropyga), 말파리 (Dermatobia hominis), 코클리오미아 호미니보락스 (Cochliomyia hominivorax), 가스테로필루스 인테스티날리스 (Gasterophilus intestinalis), 오에스트루스 오비스 (Oestrus ovis), 침파리 (Stomoxys calcitrans), 하에마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 및 소곤충류 (모기아목 (Nematocera)), 예컨대 모기과 (Culicidae), 먹파리과 (Simuliidae), 나방파리상과 (Psychodidae), 및 또한 흡혈 외부 기생충류, 예를 들면 벼룩류, 예컨대 고양이벼룩 (Ctenocephalides felis) 및 개벼룩 (Ctenocephalides canis) (고양이 및개 벼룩), 열대쥐벼룩 (Xenopsylla cheopis), 사람벼룩 (Pulex irritans), 데르마토필루스 페네트란스 (Dermatophilus penetrans), 이류 (lice), 예컨대 다말리나 오비스 (Damalina ovis), 페디쿨루스 후마니스 (Pediculus humanis), 무는 파리류 및 말파리류 (등에과 (Tabanidae)), 하에마토포타 종 (Haematopota spp.), 예컨대 하에마토포타 플루비알리스 (Haematopota pluvialis), 타바니데아 종 (Tabanidea spp.), 예컨대 타바누스 니그로비타투스 (Tabanus nigrovittatus), 크리소프시나에 종 (Chrysopsinae spp.), 예컨대 크리소프스 카에쿠티엔스(Chrysops caecutiens), 체체 파리류, 예컨대 체체파리속 (Glossinia) 종, 무는 곤충류, 특히 바퀴벌레, 예컨대 독일바퀴 (Blatella germanica), 동양바퀴 (Blatta orientalis), 미국바퀴 (Periplaneta americana), 응애류, 예컨대 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 천공개선충 (Sarcoptes scabiei), 프소로프테스 오비스 (Psoroptes ovis) 및 프소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 그리고 마지막으로 진드기가 포함된다. 후자는 진드기목 (Acarina)에 속한다. 공지된 대표적인 진드기는 예를 들어 부필루스(Boophilus), 암블리욤마(Amblyomma), 아노센토르(Anocentor), 피부가죽진드기속(Dermacentor), 하에마피살리스(Haemaphysalis), 히알롬마(Hyalomma), 익소데스(Ixodes), 리피센토르(Rhipicentor), 마르가로푸스(Margaropus), 리피세팔루스(Rhipicephalus), 긴공주진드기속(Argas), 오토비우스(Otobius) 및 공주진드기속(Ornithodoros) 등이 있으며, 바람직하게는 사육 동물(farm animals), 예컨대 소, 돼지, 양 및 염소, 가금류, 예컨대 닭, 칠면조 및 거위, 모피 동물 예컨대 밍크, 여우, 친칠라, 토끼 등을비롯한 온혈동물 뿐만 아니라 애완동물 예컨대 고양이 및 개, 또한 사람에게 침습하는 것들이 있다.
또한, 화학식 I의 화합물은 위생학적 해충(hygiene pest), 특히 쉬파리과(Sarcophagidae), 권연벌레과(Anophilidae) 및 모기과(Culicidae) 족의 파리목(Diptera); 메뚜기목(Orthoptera), 난협아목(Dictyoptera) (예, 바퀴과(Blattidae) 족) 및 벌목(Hymenoptera) (예, 개미과(Formicidae) 족)에 대하여 사용될 수 있다.
또한, 화학식 I의 화합물은 식물의 기생성 응애류 및 곤충류에 대한 지속 효능을 가진다. 진드기목의 잎 응애류(spider mite)의 경우에, 테트라니키디(Tetranychidae) (테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.) 및 파노니쿠스 종(Panonychus spp.))의 알, 애벌레 및 성충에 대해 효과적이다.
상기 화합물은 매미목(Homoptera)의 흡충(sucking insect), 특히 진딧물과(Aphididae), 멸구과(Delphacidae), 매미충과(Cicadellidae), 나무이과(Psyllidae), 로시디(Loccidae), 깍지벌레과(Diaspididae) 및 에리오피디디(Eriophydidae) (예, 감귤류(citrus fruit)의 녹 응애(rust mite)) 족의 해충; 노린재목(Hemiptera), 노린재아목(Heteroptera) 및 총채벌레목(Thysanoptera), 및 나비목(Lepidoptera), 딱정벌레목(Coleoptera), 파리목(Diptera) 및 메뚜기목(Orthoptera)의 식물 섭취 곤충 상에 대하여 높은 활성을 가진다.
또한, 상기 화합물은 토양중의 해충에 대한 토양 살곤충제(insecticides)로서 적절하다.
따라서, 화학식 I의 화합물은 곡물, 목화, 쌀, 옥수수, 콩, 감자, 야채, 과일, 담배, 홉, 감귤, 아보카도 및 다른 농작물과 같은 농작물상의 흡충 및 섭취 곤충의 모든 발생 단계에 대하여 효과적이다.
또한, 화학식 I의 화합물은 뿌리혹선충과(Meloidogyne), 씨스트선충과(Heterodera), 뿌리썩이선충과(Pratylenchus), 줄기선충과(Ditylenchus), 라도폴루스(Radopholus), 리조글리푸스(Rizoglyphus) 종 등의 식물 선충류에 대하여 효과적이다.
특히, 상기 화합물은 내부 기생성 선충류가 포유류 및 가금류, 예를 들면, 양, 돼지, 염소, 소, 말, 원숭이, 개, 고양이, 기니-돼지 및 외래 엽조류의 심각한 질병의 원인이 될 수 있는 장내 기생충에 대하여 효과적이다. 상기 지시한 전형적인 선충류에는 히몬쿠스(Haemonchus), 동양모양선충(Trichostrongylus), 오스테르그위충(Ostertagia), 십이지장충(Nematodirus), 쿠퍼모양선충(Cooperia), 회충(Ascaris), 부노스토눔(Bunostonum), 오에소파고스토눔(Oesophagostonum), 카르베르티아(Charbertia), 편충(Trichuris), 원충(Strongylus),
모선충(Trichonema), 쇠폐충(Dictyocaulus), 모세선충(Capillaria), 맹장충(Heterakis), 톡소카라(Toxocara), 아스카리디아(Ascaridia), 옥시우리스(Oxyuris), 구충(Ancylostoma), 운치나리아(Uncinaria), 톡사스카리스(Toxascaris) 및 파라스카리스(Parascaris)가 있다. 화학식 I의 화합물의 특정 이점은 벤즈이미다졸 기재의 활성 화합물에 대한 내성을 가진 기생충에 대하여 활성이 있다는 것이다.
특정 십이지장충(Nematodirus), 쿠퍼모양선충(Cooperia) 및 오에소파고스토눔(Oesophagostonum) 종은 숙주 동물의 장관을 공격하는 반면, 히몬쿠스(Haemonchus) 및 오스테르그위충(Ostertagia) 종의 다른 해충은 위에 기생하고, 쇠폐충(Dictyocaulus) 종의 해충은 폐 조직에 기생한다. 사상충(Filariidae) 및 강모선충(Setariidae) 족의 기생충은 체내세포 조직 및 기관, 예를 들면 심장, 혈관, 림프관 및 피하 조직에서 발견된다. 특히, 개의 심장사상충 디로필라리아 이미티스(Dirofilaria immitis)가 주목된다. 화학식 I의 화합물은 이들 기생충에 매우 효과적이다.
또한, 화학식 I의 화합물은 인간 병원성 기생충의 방제에 특히 적절하다. 이들 중에서, 소화관에 출현하는 전형적인 대표 해충으로는 구충(Ancylostoma), 네카토르(Necator), 회충(Ascaris), 스트롱일로이데스(Strongyloides), 트리키넬라(Trichinella), 모세선충(Capillaria), 편충(Trichuris), 및 요충(Enterobius) 종의 해충이 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 혈액, 조직 및 다양한 기관에서 보이는 사상충(Filariidae) 족으로부터 부케레리아(Wuchereria), 브루기아(Brugia), 온코세르카(Onchocerca) 및 로아(Loa) 종의 기생충, 및 특히 위장관을 감염시키는 드라쿤쿨루스(Dracunculus) 및 스트롱일로이데스(Strongyloides) 및 트리키넬라(Trichinella) 종의 기생충에 대하여 활성이 있다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 양호한 살충 작용은 언급된 해충에 대한 50 내지 60% 이상의 살충률(치사율)에 상응한다. 특히, 화학식 I의 화합물은 매우 장기간 지속된다.
본 발명에 따른 화합물 및 이들을 함유한 조성물의 동물 해충에 대한 작용은 실질적으로 광범위할 수 있고, 다른 살곤충제 및(또는) 살비제(acaricide)를 첨가하여 주어진 환경에 적합하게 할 수 있다. 적절한 첨가제는 예를 들면 활성 화합물에 대한 하기 부류의 대표물일 수 있다: 유기인 화합물, 니트로페놀 및 그의 유도체, 포름아미딘, 우레아, 카르바메이트, 피레트로이드, 염소화 탄화수소, 네오니코니노이드 및 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis) 제제.
화학식 I의 화합물은 상기와 같이 사용되거나, 또는 비변형 형태 또는 바람직하게는 제제 기술에 있어서 통상적인 보조제와 함께 사용되는 것이 바람직하고, 따라서, 예를 들면 유화성 농축제, 직접 분무가능 또는 희석가능한 용액제, 희석 에멀젼제, 습윤성 산제, 가용성 산제, 분제, 과립제 및 중합체 물질중의 캡슐화제를 수득하기 위해 공지된 방법으로 가공될 수 있다. 조성물의 특성을 고려하여, 산포(spraying), 분무(atomizing), 산분(dusting), 살포(broadcasting) 또는 살수(watering)와 같은 시용(施用) 방법은 의도하는 목적 및 주어진 조건에 적절하도록 선택한다.
화학식 I의 활성 화합물을 함유하는 제제, 즉 시약, 제제 또는 조성물, 또는 이들 활성 화합물과 다른 농화학 활성 화합물 및 적절하다면 고상 또는 액상 보조제와의 조합물을 공지된 방법, 예를 들면 활성 화합물을 용매, 고상 담체 및 적절하다면 계면활성제와 같은 희석용 조성물과 직접적으로 혼합 및(또는) 분쇄하는 방법에 의해 제조할 수 있다.
적절한 용매는 방향족 탄화수소, 바람직하게는 탄소수 8 내지 12의 알킬벤젠분획, 예를 들면 크실렌 혼합물 또는 알킬화 나프탈렌, 지방족 또는 지환족 탄화수소, 예를 들면 시클로헥산, 파라핀 또는 테트라히드로나프탈렌, 알콜, 예를 들면 에탄올, 프로판올 또는 부탄올, 및 글리콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 예를 들면 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 에테르, 에틸렌 글리콜, 또는 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 케톤, 예를 들면 시클로헥사논, 이소포론 또는 디아세탄올 알콜, 강한 극성 용매, 예를 들면 N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸 술폭시드 또는 디메틸포름아미드, 또는 물, 야채 기름, 예를 들면 평지(rape)유, 피마자유, 코코넛유 또는 대두유, 및 적절하다면, 실리콘 오일일 수 있다.
예를 들면 분제 및 분산가능한 산제용으로 사용되는 고상 담체로는 일반적으로 방해석, 활석, 카올린(kaolin), 몬트모릴로나이트(montmorillonite) 또는 애터펄자이트(attapulgite)와 같은 일반적인 분쇄 천연 광물이 있다. 또한, 물리적 특성을 개선시키기 위해 고도로 분산된 규토 또는 고도로 분산된 흡수제 중합체를 첨가할 수 있다. 과립화에 적절한 흡착성의 담체로는 다공성 형태, 예를 들면 경석(pumice), 벽돌 조각, 해포석 또는 벤토나이트가 있고, 적절한 비흡착성 담체 재료로는 방해석 또는 모래가 있다. 또한, 다수의 무기 또는 유기물의 과립화 재료, 예를 들면 구체적으로 백운석 또는 분쇄된 식물 잔여물이 사용될 수 있다.
제제화시킬 화학식 I의 활성 화합물의 유형, 또는 이들 활성 화합물과 다른 살곤충제 또는 살비제의 조합에 따라, 적합한 계면 활성제로는 유화성, 분산성 및 습윤성이 양호한 비이온성, 양이온성 및(또는) 음이온성 계면활성제가 있다. 또한, 계면활성제는 계면활성제 혼합물도 포함한다.
적합한 음이온성 계면활성제는 이른바 수용성 비누 및 수용성 합성 계면활성제 모두일 수 있다.
적합한 비누로는 알칼리 금속, 알칼리 토 금속, 고지방산 (C10-C22)의 비치환 또는 치환 암모늄 염, 예를 들면 올레산 또는 스테아르산의 나트륨 또는 칼륨 염, 또는 예컨대 코코넛유 또는 수지유로부터 얻을 수 있는 천연 지방산 혼합물의 나트륨 또는 칼륨 염이 있다. 또한, 계면활성제로서 지방산 메틸타우레이트가 언급되어야만 한다.
그러나, 이른바 합성 계면활성제, 특히 지방 술포네이트, 지방 설페이트, 술폰화 벤즈이미다졸 유도체 또는 알킬아릴술포네이트가 보다 자주 사용된다.
지방 술포네이트 또는 설페이트는 통상 알칼리 금속, 알칼리 토 금속, 비치환된 또는 치환된 암모늄 염의 형태이고, 탄소수가 8 내지 22개인 알킬 라디칼을 가지고, 아실 라디칼의 알킬 잔기, 예를 들어, 리그닌술폰산 또는 도데실설페이트의 나트륨 또는 칼슘 염, 또는 천연 지방산으로부터 제조된 지방 알콜 설페이트 혼합물의 나트륨 또는 칼슘 염도 포함하는 것으로 이해한다. 또한, 이들 화합물은 지방 알콜/에틸렌 옥사이드 부가 생성물의 술푸르산 에스테르 및 술폰산의 염을 포함한다. 술폰화 벤즈이미다졸 유도체는 2개의 술폰산기, 및 탄소수가 8 내지 22개인 1개의 지방산 라디칼을 함유하는 것이 바람직하다. 알킬아릴 술포네이트의 예에는 도데실벤젠술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 또는 나프탈렌술폰산/포름알데히드축합물의 나트륨, 칼슘 또는 트리에탄올아민 염이 있다. 또한, 적합한 인산염에는, 예컨대, p-노닐페놀/(4 내지 14) 에틸렌 옥사이드 부가 생성물 또는 인지질의 인산 에스테르의 염이 있다.
적합한 비이온성 계면활성제로는 우선적으로 지방족 또는 지환족 알콜, 포화 또는 불포화 지방산의 폴리글리콜 에테르 유도체 및 알킬페놀이 바람직한데, 이 때 상기 유도체는 (지방족) 탄화수소 라디칼에 3 내지 30개의 글리콜 에테르기 및 8 내지 20개의 탄소 원자를 함유할 수 있고, 알킬페놀의 알킬 라디칼에는 6 내지 18개의 탄소 원자를 함유 할 수 있다. 다른 적합한 비이온성 계면활성제로는 알킬쇄에 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는, 폴리프로필렌 글리콜에 대한 수용성 폴리에틸렌 옥사이드 부가 생성물, 에텔렌디아민 폴리프로필렌 글리콜 및 알킬 폴리프로필렌 글리콜이 있으며, 이 때 상기 부가 생성물은 2 내지 250개의 에틸렌 글리콜 에테르기 및 10 내지 100개의 프로필렌 글리콜 에테르기를 포함한다. 일반적으로 언급된 생성물은 하나의 프로필렌 글리콜 단위 당 1 내지 5개의 에틸렌 글리콜 단위를 함유한다.
언급될 수 있는 비이온성 계면활성제의 예에는 노닐페놀폴리에톡시에탄올, 피마자유 폴리글리콜 에테르, 폴리프로필렌/폴리에틸렌 옥사이드 부가 생성물, 트리부틸페녹시폴리에톡시에탄올, 폴리에틸렌 글리콜 및 옥틸페녹시폴리에톡시에탄올이 있다. 또한, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리올레에이트와 같은 폴리옥시에틸렌 소르비탄의 지방산 에스테르도 적합하다.
특히, 양이온성 계면활성제로는 N-치환체로서 하나 이상의 C8-C22알킬 라디칼 및, 다른 치환체로서 비할로겐화되거나 할로겐화된 저급 알킬, 벤질 또는 저급 히드록시알킬 라디칼을 갖는 4급 암모늄염이다. 이 염은 바람직하게는 할로겐화물, 메틸 설페이트 또는 에틸 설페이트, 예를 들면 스테아릴트리메틸암모늄 클로라이드 및 벤질-디(2-클로로에틸)-에틸암모늄 브로마이드로 존재한다.
제제 기술에서 통상적으로 사용되는 계면활성제는 하기 간행물에 예로서 기재되어 있다.
"Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", McPublishing Corp., Glen Rock, NJ, USA, 1988",
H. Stache,"Tensid-Taschenbuch", 2 nd Ed, C. Hanser Publishing Munich, Vienna 1981.
M. 및 J. Ash."Encyclopedia of Surfactants", Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-1981.
장내 기생충의 방제에 있어서 항온 동물에 대하여 사용하기 위한 바람직한 시용 형태는 용액제, 에멀젼제, 현탁제(마소용의 물약(drenches)), 식료 첨가제, 산제, 정제(비등성 정제를 포함), 환약(boluses), 캡슐제, 미세캡슐제 및 푸어-온(pour-on) 제제를 포함하며, 이 때 제제 보조제는 생리학적으로 허용되어야 한다.
정제 및 환약에 대한 적절한 결합제는 화학적으로 개질된, 물 또는 알콜에가용성 중합체 천연 생성물, 예를 들면 전분, 셀루로오스 또는 단백질 유도체 (예, 메틸 셀루로오스, 카르복시메틸 셀루로오스, 에틸히드록시에틸 셀루로오스, 제인과 같은 단백질, 젤라틴 등), 뿐만 아니라 합성 중합체, 예를 들면 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 피롤리돈 등일 수 있다. 또한, 정제는 충전제(예, 전분, 미세결정질 셀루로오스, 당, 락토스 등), 활택제 및 붕해제를 함유한다.
구충제(anthelminthic) 조성물이 사료 농축제의 형태로 존재하는 경우, 사용되는 담체로는 예를 들면 고-성능 사료(high-performance feed), 사료 곡물(feed grain) 또는 단백질 농축제이다. 이와 같은 사료 농축제 또는 조성물은 활성 화합물과 함께, 또한 첨가제, 비타민, 항생제, 화학요법제 또는 다른 살충제, 주로 정세균제(bacteriostats), 정진균제(fungistats), 항콕시듐제(coccidiostats), 또는 호르몬 제제, 동화 작용을 가지는 물질, 또는 성장을 촉진하거나, 도살용 동물의 육질에 영향을 주거나 또는 또다른 방법으로 유기체에 유리한 물질을 함유할 수 있다. 조성물 또는 이에 함유된 화학식 I의 활성 화합물을 사료 또는 음료에 직접적으로 첨가하는 경우, 최종 사료 또는 음료는 활성 화합물을 약 0.0005 내지 0.02 중량% (5 내지 200 ppm)의 농도로 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 조성물은 치료할 동물에게 국소, 경구, 비경구 또는 피하 투여하며, 이 때 조성물은 용액제, 에멀젼제, 현탁제, (마소용의 물약), 산제, 정제, 환약, 캡슐제 및 푸어-온(pour-on) 제제의 형태로 존재한다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 단독으로 또는 다른 살충제와 배합하여 사용할 수 있다. 본 발명의 화합물은, 예컨대 활성 범위가 동일한 살충제와 배합하여 활성을 증가시킬 수 있거나, 또는 예컨대 활성 범위가 다른 물질과 배합하여 활성 범위를 넓힐 수 있다. 또한, 소위 방충제를 첨가하는 것도 바람직할 수 있다. 활성 범위가 내부 기생충에게까지 확장되어야 한다면 (예컨대 구충제), 화학식 I의 화합물은 내부 기생충에 대한 구충성을 나타내는 물질과 적절하게 배합된다. 물론, 화학식 I의 화합물은 항균성 조성물과 배합되어 사용될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 살성충제이기 때문에, 즉 이들은 구체적으로 표적 기생충의 성충 단계에 대해 효과적이기 때문에, 기생충의 유충 단계를 공격하지 않는 살충제를 첨가하는 것이 매우 유리할 수 있다. 이런 방식으로, 매우 큰 경제적 손실을 주는 기생충의 대다수가 방제될 것이다. 또한, 이러한 작용도 내성의 형성을 피하는 데 실질적으로 기여할 것이다. 또한, 많은 배합물이 상승적인 효과, 즉 활성 화합물의 총량의 감소를 초래할 수 있는데, 이는 경제적인 관점에서 바람직하다. 배합 파트너 및 특히 바람직한 배합 파트너의 바람직한 군은 하기와 같이 명명되고 그에 따라, 상기 배합물은 화학식 I의 화합물과 함께 1종 이상의 이들 파트너를 함유할 수 있다.
혼합물중의 적합한 파트너는 하기에 명명되는, 장기간 동안 당업자에게 공지된 살충제, 예컨대, 활성 메카니즘이 다양한 살곤충제 및 살비제, 예를 들어, 키틴 합성 억제제, 성장 조절제; 유충기 호르몬으로 작용하는 활성 화합물; 살성충제로서 작용하는 활성 화합물; 활성 범위가 넓은 살곤충제, 활성 범위가 넓은 살비제 및 살선충제; 및 잘 공지된 구충제 및 곤충- 및(또는) 진드기-퇴치 물질, 상기 방충제 또는 탈착제와 같은 살생물제일 수 있다.
적합한 살곤충제 및 살비제의 비제한적 예는 아래와 같다:
1. 아바멕틴; 2. AC 303 630; 3. 아세파트; 4. 아크리나트린; 5. 알라니카르브; 6. 알디카르브; 7. 알파-시퍼메트린; 8. 알파메트린; 9. 아미트라즈; 10. 아버멕틴 B1; 11. AZ 60541; 12. 아진포스 A; 13. 아진포스 M; 14. 아진포스-메틸; 15. 아조시클로틴; 16. 바실러스 서브틸리스 (Bacillus subtilis) 톡신; 17. 벤디오카르브; 18. 벤푸르아카르브; 19. 벤술탭; 20. 베타시플루트린; 21. 베타-시플루트린; 22. 비펜트린; 23. BPMC; 24. 브로펜프록스; 25. 브로모포스 A; 26. 부펜카르브; 27. 부프로페진; 28. 부토카르복신; 29. 부틸피리다벤; 30. 카두사포스; 31. 카르바릴; 32. 카르보푸란; 33. 카르보펜티온; 34. 카르탭; 35. 클로에토카르브; 36. 클로에톡시포스; 37. 클로르페나피르; 38. 클로르플루아주론; 39. 클로르메포스; 40. 클로르피리포스; 41. 시스-레스메트린; 42. 클로시트린; 43. 클로펜테진; 44. 시아노포스; 45. 시클로프로트린; 46. 시플루트린; 47. 시헥사틴; 48. D 2341; 49. 델타메트린; 50. 데메톤 M; 51. 데메톤 S; 52. 데메톤-S 메틸; 53. 디부틸아미노티오; 54. 디클로펜티온; 55. 디클리포스; 56. 디에티온; 57. 디플루벤주론; 58. 디메토아트; 59. 디메틸빈포스; 60. 디옥사티온; 61. DPX-MP062; 62. 에디펜포스; 63. 에마멕틴; 64. 엔도술판; 65. 에스펜발레라트; 66. 에티오펜카르브; 67. 에티온; 68. 에토펜프록스; 69. 에토프로포스; 70. 에트림포스; 71. 페나미포스; 72. 페나자퀸; 73. 펜부타티녹시드; 74. 페니트로티온; 75. 페노부카르브; 76. 페노티오카르브; 77. 페녹시카르브; 78. 펜프로파트린; 79. 펜피라드; 80. 펜피록시메이트; 81. 펜티온; 82. 펜발레레이트; 83. 피프로닐; 84. 플루아지남; 85. 플루아주론; 86. 플루시클록수론; 87. 플루시트리나트; 88. 플루페녹수론; 89. 플루펜프록스; 90. 포노포스; 91. 포르모티온; 92. 포스티아자트; 93. 푸브펜프록스; 94. HCH; 95. 헵테노포스; 96. 헥사플루무론; 97. 헥시티아족스; 98. 히드로프렌; 99. 이미다클로프리드; 100. 곤충-활성 진균; 101. 곤충-활성 선충; 102. 곤충-활성 바이러스; 103. 이프로벤포스; 104. 이소펜포스; 105. 이소프로카르브; 106. 이속사티온; 107. 이버멕틴; 108. 람다-시할로트린(Lambda-Cyhalothrin); 109. 람다-시할로트린(Lambda-cyhalothrin); 110. 루페뉴론; 111. 말라티온; 112. 메카르밤; 113. 메술펜포스; 114. 메트알데히드; 115. 메타미도포스; 116. 메티오카르브; 117. 메토밀; 118. 메토프렌; 119. 메톨카르브; 120. 메빈포스; 121. 밀베멕틴; 122. 목시덱틴; 123. 날레드; 124. NC 184; 125. NI-25, 아세타미프리드; 126. 니텐피람; 127. 오메토아트; 128. 옥사밀; 129. 옥시데메톤 M; 130. 옥시데프로포스; 131. 파라티온; 132. 파라티온메틸; 133. 퍼메트린; 134. 펜토아트; 135. 포라트; 136. 포살론; 137. 포스메트; 138. 폭심; 139. 피리미카르브; 140. 피리미포스 A; 141. 피리미포스 M; 142. 프로메카르브; 143. 프로파포스; 144. 프로폭수르; 145. 프로티오포스; 146. 프로토아트; 147. 피라클로포스; 148. 피라다펜티온; 149. 피레스메트린; 150. 피레트륨; 151. 피리다벤; 152. 피리미디펜; 153. 피리프록시펜; 154. RH 5992; 155. RH-2485; 156. 살리티온; 157. 세부포스; 158. 실라플오펜; 159. 스피노사드; 160. 술포텝; 161. 술프로포스; 162. 테부페노지드; 163. 테부펜피라드; 164. 테부피림포스; 165. 테플루벤주론; 166. 테플루트린; 167. 테메포스; 168. 테르밤; 169. 테르부포스; 170. 테트라클로르-빈포스; 171. 티아페녹스; 172. 티오디카르브; 173. 티오파녹스; 174. 티오나진; 175. 쑤린기엔신; 176. 트랄로메트린; 177. 트리아르텐; 178. 트리아자메이트; 179. 트리아조포스; 180. 트리아주론; 181. 트리클로르폰; 182. 트리플루무론; 183. 트리메타카르브; 184. 밤미도티온; 185. XMC (3,5,-크실릴메틸카르바마트); 186. 크실릴카르브; 187. YI 5301/5302; 188. 제타-시퍼메트린; 189. 제타메트린.
적당한 구충제의 비제한적 예는 하기에 기재되어 있고, 이들 중 일부는 구충제 활성 이외에 살곤충 및 살비 활성도 나타내고, 일부는 이미 상기 목록에 있다.
(A1) 프라지쿠안텔 = 2-시클로헥실카르보닐-4-옥소-1,2,3,6,7,11 b-헥사히드로-4H-피라지노[2,1-α]이소퀴놀린
(A2) 클로산텔 = 3,5-디요오도-N-[5-클로로-2-메틸-4-(α-시아노-4-클로르벤질)페닐]살리실아미드
(A3) 트리클라벤다졸 = 5-클로로-6-(2,3-디클로르페녹시)-2-메틸티오-1H-벤즈이미다졸
(A4) 레바미솔 = L-(-)-2,3,5,6-테트라히드로-6-페닐이미다조[2,1b]티아졸
(A5) 메벤다졸 = (5-벤조일-1H-벤즈이미다졸-2-일)카르밤산 메틸 에스테르
(A6) 옴팔로틴 = WO 97/20857에 기재된 옴팔로투스 올레아리우스 (Omphalotus olearius) 진균의 마크로시클릭 발효 생성물
(A7) 아바멕틴 = 아베멕틴 B1
(A8) 이버멕틴 = 22,23-디히드로아버멕틴 B1
(A9) 목시덱틴 = 5-0-데메틸-28-데옥시-25-(1,3-디메틸-1-부테닐)-6,28-에폭시-23-(메톡시이미노)-밀베마이신 B
(A10) 도라멕틴 = 25-시클로헥실-5-O-데메틸-25-데(1-메틸프로필)-아버멕틴 A1a
(A11) 밀베멕틴 = 밀베마이산 A3와 밀베마이신 A4의 혼합물
(A12) 밀베마이신옥심 = 밀베멕틴의 5-옥심
적당한 방충제 및 탈착제의 비제한적 예는 (R1) DEET (N,N-디에틸-m-톨루아미드), (R2) KBR 3023 N-부틸-2-옥시카르보닐-(2-히드록시)-피페리딘 또는 (R3) 시미아졸 = N,-2,3-디히드로-3-메틸-1,3-티아졸-2-일리덴-2,4-크실리덴이다.
혼합물내의 상기 파트너는 이 분야의 전문가에게 가장 잘 공지되어 있다. 대부분은 문헌 (the Pesticide Manual, The British Crop Protection Council, London)의 여러 개정판에 기재되어 있고, 나머지는 문헌 (The Merck Index, Merck & Co., Inc., Rahway, New Jersy, USA)의 여러 개정판 또는 특허 문헌에 기재되어 있다. 따라서, 하기 목록은 예로서 나타낼 수 있는 몇몇 경우로 한정되어 있다.
(I) 2-메틸-2-(메틸티오)프로피온알데히드-O-메틸카르바모일옥심 (알디카르브) (Pesticide Manual, 11 Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 26);
(II)S-(3,4-디히드로-4-옥소벤조[d]-[1,2,3]-트리아진-3-일메틸)O,O-디메틸-포스포로디티오에이트 (아진포스-메틸) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 67);
(III) 에틸-N-[2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일옥시카르보닐-(메틸) 아미노티오]-N-이소프로필-β-알라린에이트 (벤푸라카르브) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 96);
(IV) 2-메틸비페닐-3-일메틸-(Z)-(1RS)-시스-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오프로프-1-에닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 (비펜트린) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 118);
(V) 2-tert-부틸이미노-3-이소프로필-5-페닐-1,3,5-티아디아지안-4-온 (부프로페진) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 157);
(VI) 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일-메틸카바메이트 (카르보푸란) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 186);
(VII) 2,3-디히드로-2,2-디메틸벤조푸란-7-일-(디부틸아미노티오)메틸카바메이트 (카르보술판) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 188);
(VIII)S,S-(2-디메틸아미노트리메틸렌)-비스(티오카바메이트) (카르탭) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 193);
(IX) 1-[3,5-디클로로-4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-2-피리딜옥시)페닐]-3-(2,6-디플루오로벤조일)-우레아 (클로르플루아주론) (The Pesticide Manual, 11 th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 213);
(X)O,O-디에틸-O-3,5,6-트리클로로-2-피리딜-포스포로티오에이트 (클로르피리포스) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 235);
(XI) (RS)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질-(1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-디클로르비닐)-2,2-디-메틸시클로프로판카르복실레이트 (시플루트린) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 293);
(XII) (S)-α-시아노-3-페녹시벤질-(Z)-(1R,3R)-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트와 (R)-α-시아노-3-페녹시벤질-(Z)-(1R,3R)-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오르프로페닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 (람다 시할로트린)의 혼합물 (Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 300);
(XIII) (S)-α-시아노-3-페녹시벤질-(1R,3R)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 및 (R)-a-시아노-3-페녹시벤질-(1S,3S)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트로 구성된 라세미체 (알파-시퍼메트린) (Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 308);
(XIV) (S)-α-시아노-3-페녹시벤질 (1RS, 3RS, 1RS, 3RS)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트의 입체 이성질체 혼합물 (제타-시퍼메트린) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 314);
(XV) (S)-α-시아노-3-페녹시벤질-(1R,3R)-3-(2,2-디브로모비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 (델타메트린) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 344);
(XVI) (4-클로로페닐)-3-(2,6-디플루오르벤조일)우레아 (디플루벤주론) (The Pesticide Manual, 11 th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 395);
(XVII) (1,4,5,6,7,7-헥사클로로-8,9-10-트리노르본-5-엔-2,3-일렌비스메틸렌)-술피트 (엔도술판) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 459);
(XVIII) α-에틸티오-o-톨릴-메틸카바메이트 (에티오펜카르브) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 479);
(XIX)O,O-디메틸-O-4-니트로-m-톨릴-포스포로티오에이트 (페니트로티온) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 514);
(XX) 2-sec-부틸페닐-메틸카바메이트 (페노부카르브) (The PesticideManual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 516);
(XXI) (RS)-α-시아노-3-페녹시벤질-(RS)-2-(4-클로로페닐)-3-메틸부티레이트 (펜발레레이트) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 539);
(XXII)S-[포르밀(메틸)카르바모일메틸]-O,O-디메틸-포스포로디티오에이트 (포르모티온) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 625);
(XXIII) 4-메틸티오-3,5-크실릴-메틸카바메이트 (메티오카르브) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 813);
(XXIV) 7-클로로비시클로[3.2.0]헵타-2,6-디엔-6-일-디메틸포스페이트 (헵테노포스) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 670);
(XXV) 1-(6-클로로-3-피리딜메틸)-N-니트로이미다졸리딘-2-일리덴아민 (이미다클로프리드) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 706);
(XXVI) 2-이소프로필페닐-메틸카바메이트 (이소프로카르브) (The Pesticide Manual,11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 729);
(XXVII)O,S-디메틸-포스포라미도티오에이트 (메타미도포스) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 808);
(XXVIII)S-메틸-N-(메틸카르바모일옥시)티오아세티미데이트 (메토밀) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 815);
(XXIX) 메틸-3-(디메톡시포스피노일옥시)부트-2-에노에이트 (메빈포스) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 844);
(XXX)O,O-디에틸-0-4-니트로페닐-포스포로티오에이트 (파라티온) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 926);
(XXXI)O,O-디메틸-O-4-니트로페닐-포스포로티오에이트 (파라티온-메틸) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 928);
(XXXII)S-6-클로로-2,3-디히드로-2-옥소-1,3-벤족사졸-3-일메틸-O,O-디에틸-포스포르디티오에이트 (포살론) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 963);
(XXXIII) 2-디메틸아미노-5,6-디메틸피리미딘-4-일-디메틸카바메이트 (피리미카르브) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop ProtectionCouncil, London, page 985);
(XXXIV) 2-이소프로폭시페닐-메틸카바메이트 (프로폭수르) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1036);
(XXXV) 1-(3,5-디클로로-2,4-디플루오로페닐)-3-(2,6-디플루오로벤조일)우레아 (테플루벤주론) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1158);
(XXXVI)S-tert-부틸티오메틸-O,O-디메틸-포스포로디티오에이트 (테르부포스) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1165);
(XXXVII) 에틸-(3-tert-부틸-1-디메틸카르바모일-1H-1,2,4-트리아졸-5-일-티오)-아세테이트 (트리아자메이트) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1224;
(XXXVIII) 아버멕틴 (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 3);
(XXXIX) 2-sec-부틸페닐-메틸카바메이트 (페노부카르브) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 516);
(XL)N-tert-부틸-N-(4-에틸벤조일)-3,5-디메틸벤조히드라지드 (테부페노지드) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop ProtectionCouncil, London, page 1147);
(XLI) (±)-5-아미노-1-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-4-트리플루오로메틸-술피닐피라졸-3-카르보니트릴 (피프로닐) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 545);
(XLII) (RS)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질(1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸시클로프로판카르복실레이트 (베타-시플루트린) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 295);
(XLIII) (4-에톡시페닐)-[3-(4-플루오로-3-페녹시페닐)프로필](디메틸)실란 (실라플루오펜) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1105);
(XLIV) tert-부틸 (E)-α-(1,3-디메틸-5-페녹시피라졸-4-일-메틸렌아미노-옥시)-p-톨루에이트 (펜피록시메이트) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 530);
(XLV) 2-tert-부틸-5-(4-tert-부틸벤질티오)-4-클로로피리다진-3(2H)-온 (피리다벤) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1161);
(XLVI) 4-[[4-(1,1-디메틸페닐)페닐]에톡시]-퀴나졸린 (페나자퀸) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 507);
(XLVII) 4-페녹시페닐-(RS)-2-(피리딜옥시)프로필-에테르 (피리프록시펜) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1073);
(XLVIII) 5-클로로-N-{2-[4-(2-에톡시에틸)-2,3-디메틸페녹시]에틸}-6-에틸피리미딘-4-아민 (피리미디펜) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1070);
(XLIX) (E)-N-(6-클로로-3-피리딜메틸)-N-에틸-N-메틸-2-니트로비닐리덴디아민 (니텐피람) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 880);
(L) (E)-N 1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-N 2-시아노-N 1-메틸아세타미딘 (NI-25, 아세타미프리드) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 9);
(LI) 아버멕틴 B1(The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 3);
(LII) 식물로부터의 곤충-활성 추출물, 특히 (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a, 12,12a-헥스히드로-2-이소프로페닐-8,9-디메톡시-크로메노[3,4-b]푸로[2,3-h]크로멘-6-온 (로테논) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1097); 및 아자디라크타 인디카 (Azadirachta indica)로부터의 추출물, 특히 아자디라크틴 (Azadirachtin) (The PesticideManual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 59); 및
(LIII) 곤충-활성 선충, 바람직하게는 헤테로하브디티스 박테리오포라 (Heterorhabditis bacterophora) 및 헤테로하브디티스 메기디스 (Heterorhabditis megidis) (The British Crop Protection Council, London, page 671), 스테이네메마 펠티애 (Steinemema feltiae) (The British Crop Protection Council, London, page 1115) 및 스테이네메마 스카프테리시 (Steinemema scapterisci) (The British Crop Protection Council, London, page 1166)를 함유하는 제제;
(LIV) GC91 또는 NCTC11821로부터 단리된 화합물을 제외하고 바실러스 서브틸리스 (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 72); 또는 바실러스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis)의 균주 (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 73)로부터 수득가능한 제제;
(LV) 곤충-활성 진균, 바람직하게는 버티실리움 레카니이 (Verticillium lecanii) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1266; 베아우리아 브로그니아티이 (Beauveria brogniartii) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 85); 및 베아우리아 바시아나 (Beauveria bassiana) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 83)를 함유하는 제제;
(LVI) 곤충-활성 바이러스, 바람직하게는 네오디프리돈 세르티페르 (Neodipridon Sertifer) NPV (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1342); 마메스트라 브라시캐 (Mamestra brassicae) NPV (The Pesticide Manual, 11 th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 759; 및 시디아 포모넬라 그래뉼로시스 바이러스 (Cydia pomonella granulosis virus) (The Pesticide Manual, 11 th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 291)를 함유하는 제제;
(CLXXXI) 7-클로로-2,3,4a,5-테트라히드로-2-[메톡시카르보닐(4-트리플루오르메톡시페닐)-카르바모일]인돌[1,2e]옥사졸린-4a-카르복실레이트(DPX-MP062, 인독시카르브) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 453);
(CLXXXII)N-tert-부틸-N'-(3,5-디메틸벤조일)-3-메톡시-2-메틸벤조히드라지드 (RH 2485, 메톡시페노지드) (The Pesticide Manual, 11th Ed. (1997), The British Crop Protection Council, London, page 1094); 및
(CLXXXIII) (N'-[4-메톡시-비페닐-3-일]-히드라진카르복실산 이소프로필 에스테르 (D 2341) (Brighton Crop Protection Conference, 1996,487-493);
(R2) 요약편 (212th ACS National Meeting Orlando, FL, August 25-29 (1996), AGRO-020. Publisher: American Chemical Society, Washington, D. C. CONEN: 63BFAF).
상기 자세한 설명을 종합하면, 본 발명의 다른 필수적인 측면은 화학식 I의 화합물과, 활성 범위가 동일하거나 1종 이상의 다른 추가 활성 화합물 및 1종 이상의 생리학적으로 허용가능한 담체를 함유하는 것을 특징으로 하는, 온혈 동물에 기생하는 기생충을 방제하기 위한 배합 제제에 관한 것이다. 본 발명은 두 가지가 혼합된 배합물로만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 구충제 조성물은 일반적으로 화학식 I, 화학식 Ia 또는 이들의 혼합물의 활성 화합물 0.1 내지 99 중량%, 특히 0.1 내지 95 중량%, 및 계면활성제 0 내지 25 중량%, 특히 0.1 내지 25 중량%을 포함하는 고상 또는 액상 혼합물 99.9 내지 1 중량%, 특히 99.8 내지 5 중량%를 함유한다.
푸어-온 또는 스팟-온(spot-on) 방법은 화학식 I의 화합물을 피부 또는 모피의 특정 위치, 또는 바람직하게는 동물의 목 또는 등뼈에 도포하는 것을 포함한다. 이는 예를 들면 외피의 비교적 좁은 영역에 푸어-온 또는 스팟-온 제제를 점적 또는 분출 도포하며, 제제 성분의 산포 특성 및 동물 거동의 도움 때문에 활성 물질이 외피의 비교적 좁은 영역으로부터 모피의 넓은 범위에 걸쳐 실질적으로 아무런 도움없이 분산된다.
푸어-온 또는 스팟-온 제제는 숙주 동물의 피부 표면 상에 또는 외피에서 신속 분산을 촉진하고 살포유로서 일반적으로 간주된다. 적절한 것에는 예를 들면 유성 용액; 2-옥틸도데칸올 또는 올레일 알콜과 같은 알콜성 및 이소프로판올성 용액; 연쇄 길이 C12-C18의 포화 지방 알콜의 모노카르복실산의 에스테르, 예를 들면이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 옥살릴 라우리네이트, 올레일 올레에이트, 데실 올레에이트, 헥실 라우레이트, 카프르산 에스테르의 용액; 디카르복실산의 에스테르, 예를 들면 디부틸 프탈레이트, 디이소프로필 이소프탈레이트, 디이소프로필 디아디페이트, 디-n-부틸 아디페이트의 용액 또는 지방족 산의 에스테르 용액, 예를 들면 글리콜이 있다. 제약 또는 화장품 산업에 공지된 분산제를 첨가하는 것이 유리할 수 있다. 예로는 2-피롤리돈, 2-(N-알킬)피롤리돈, 아세톤, 폴리에틸렌 글리콜, 및 그의 에테르 및 에스테르, 프로필렌 글리콜 또는 합성 트리글리세리드가 있다.
유성 용액에는 예를 들면 올리브유, 땅콩유, 참깨유, 솔 오일, 아마인유 또는 피마자유와 같은 야채 기름이 포함된다. 또한, 야채 기름은 에폭시화 형태로 존재할 수 있다. 또한, 파라핀 및 실리콘 오일이 사용될 수 있다.
푸어-온 또는 스팟-온 제제는 일반적으로 화학식 I의 화합물 1 내지 20 중량%, 분산제 0.1 내지 50 중량% 및 용매 45 내지 98.9 중량%를 포함한다.
푸어-온 또는 스팟-온 방법은 소, 말, 양 또는 돼지와 같은 군생 가축에게 경구 또는 주사 치료하는 것이 곤란하거나 또는 시간 소비적인, 상기 가축에 대해 사용하기에 특히 유리하다. 상기 방법은 그 간편성 및 전문 수의사의 전문적인 도움 없이 종종 수행될 수 있기 때문에 개개의 가축 또는 애완동물을 비롯한 모든 다른 동물에 대하여도 물론 사용할 수 있다.
농축 조성물이 시판 입수가능한 제품으로서 보다 바람직한 반면, 최종 사용자는 일반적으로 희석 조성물을 사용한다.
또한, 이와 같은 조성물은 특정 효과를 얻기 위해 추가의 첨가제, 예를 들면 안정화제, 소포제, 점성 조절제, 결합제, 점착부여제 및 다른 활성 화합물을 함유할 수 있다.
또한, 최종 사용자가 사용하는 이와 같은 구충제 조성물은 본 발명의 발명 범주를 형성한다.
해충 방제를 위한 본 발명에 따른 방법 또는 본 발명에 따른 살충제, 화학식 I의 활성 화합물은 모든 입체 배위 또는 그의 혼합물로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명은 화학식 I의 활성 화합물 또는 그로부터 제조되는 활성 화합물 제제가 사료 또는 음료 첨가제로서 동물에게 투여되거나, 또는 고상 또는 액상 형태로서 동물에게 경구, 주사 또는 비경구 투여되는 것을 포함하는, 장내 기생충에 대한 항온 동물, 특히 유익한 동물, 가축 및 애완 동물의 예방 보호 방법을 포함한다. 또한, 본 발명은 언급된 방법 중 하나를 사용하기 위한 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물을 포함한다.
하기 실시예는 본 발명의 제한함 없이 단지 설명하기 위해 제공되는 것이고, 용어 "활성 화합물"은 하기 표 1에 기입된 물질을 나타낸다.
특히, 바람직한 제제는 하기와 같은 구성이다:
(% = 중량 백분율)
제제예
1. 에멀젼 농축제a) b) c)
활성 화합물25% 40% 50%
Ca 도데실벤젠 술포네이트5% 8%6%
피마자유 폴리에틸렌 글리콜 에테르
(36 몰 에틸렌 옥사이드) 5%--
트리부틸페놀폴리에틸렌 글리콜 에테르
(30 몰 에틸렌 옥사이드)-12%4%
시클로헥사논-15%20%
크실렌 혼합물65%25%20%
이들 농축제는 임의의 원하는 농도의 에멀젼을 물로 희석하여 제조하기 위해 사용될 수 있었다.
2. 에멀젼 농축제a)b)c)
활성 화합물10%8%60%
옥틸페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르
(4 내지 5 몰 에틸렌 옥사이드)3%3%2%
Ca 도데실벤젠 술포네이트 3%4%4%
피마자유 폴리에틸렌 글리콜 에테르
(35 몰 에틸렌 옥사이드) 4%5%4%
시클로헥사논 30%40%15%
크실렌 혼합물50%40%15%
이들 농축제는 임의의 원하는 농도의 에멀젼을 물로 희석하여 제조하기 위해사용될 수 있었다.
3. 현탁 농축제
활성 화합물40%
에틸렌 글리콜 10%
노닐페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르
(15 몰 에틸렌 옥사이드) 6%
Na 리기닌술포네이트10%
카르복시메틸셀루로오스1%
37% 포름알데히드 수용액 0.2%
75% 수성 에멀젼 형태의 실리콘 오일 0.8%
물32%
미세 분쇄한 활성 화합물을 첨가제와 직접적으로 혼합하였다. 상기 방법에서, 임의의 목적 농축제의 현탁액을 물로 희석하여 제조하기 위해 사용될 수 있는 현탁 농축제를 수득한다.
4. 물 분산가능한 산제 혼합물a) b) c)
활성 화합물25%50%75%
Na 리기닌술포네이트 5%5%-
올레산 3%-5%
Na 디이소부틸나프탈렌 술포네이트 -6%10%
옥틸페놀 폴리에틸렌 글리콜 에테르
(7 내지 8 몰 에틸렌 옥사이드)-2%-
고 분산 규토 5%10%10%
카올린 62%27%-
활성 화합물을 첨가제와 직접적으로 혼합하고, 적절한 분쇄기 중에서 미쇄 분쇄하였다. 상기 방법에서 물로 희석하여 임의의 목적 농축제의 현탁액을 수득할 수 있는 습윤성 산제를 수득하였다.
5. 분제a)b)
활성 화합물 2%5%
고 분산 규토 1%5%
활석97%-
카올린-90%
담체를 활성 화합물과 직접 혼합하고, 혼합물을 분쇄하여 바로 사용할 수 있는 분제를 수득하였다.
6. 과립제a)b)
활성 화합물 5%10%
카올린 94%-
고 분산 규토 1%-
애터펄자이트 -90%
활성 화합물을 염화메틸렌에 용해시키고, 담체상에 분무하고, 이어서 용매를 감압하에 증발시켰다. 이와 같은 과립제를 동물 사료와 함께 혼합할 수 있었다.
7. 과립제
활성 화합물10%
Na 리기닌술포네이트 2%
카르복시메틸셀루로오스 1%
카올린87%
활성 화합물을 첨가제와 혼합하고, 분쇄하고, 물로 습윤화시켰다. 상기 혼합물을 압출하고, 이어서 통풍 건조시켰다.
8. 과립제
활성 화합물3%
폴리에틸렌 글리콜 (mw 200) 3%
카올린 94%
(mw = 분자량)
미세 분쇄한 활성 화합물을 폴리에틸렌 글리콜로 습윤화된 카올린과 혼합기 내에서 고르게 혼합하였다. 상기 방법에서, 분제-무함유 코팅 과립제를 수득하였다.
9. 정제 또는 환약
I활성 화합물 33.00%
메틸셀루로오스 0.80%
고 분산 규토0.80%
옥수수 전분 8.40%
II 결정질 락토스22.50%
옥수수 전분 17.00%
미세결정질 셀루로오스 16.50%
스테아르산마그네슘1.00%
I. 메틸 셀루로오스를 물에 교반시켰다. 상기 물질을 물에 팽윤시킨 후 규토를 교반시키고, 혼합물을 균질하게 현탁시켰다. 활성 화합물과 옥수수 전분을 혼합하였다. 수현탁액을 상기 혼합물에 첨가하고, 혼련기로 혼련시켰다. 생성된 재료를 12 M 스크린에 통과시켜 과립화시키고, 건조시켰다.
II. 4가지 보조제 모두를 완전히 혼합하였다.
III. I 및 II에 따라 수득한 예비 혼합물을 혼합하고, 정제 또는 환약으로 압착하였다.
10. 주사가능물질
A. 유성 비히클 (지연 방출)
1.활성 화합물 0.1 내지 1.0 g
땅콩유100 ml까지 첨가
2.활성 화합물 0.1 내지 1.0 g
참깨유100 ml까지 첨가
제조: 활성 화합물을 필요하다면 온화한 가열과 함께 교반하면서, 일부 오일에 용해시키고, 이어서 냉각시킨 후 목적하는 부피로 만들어서 0.22 mm의 적절한 막 필터를 통하여 살균여과시켰다.
B 수-혼화성 용매 (표준 속도의 방출)
활성 화합물 0.1 내지 1.0 g
4-히드록시메틸-1,3-디옥솔란 (글리세롤 포르말) 40 g
1,2-프로판디올 100 ml까지 첨가
활성 화합물 0.1 내지 1.0 g
글리세롤 디메틸 케탈 40 g
1,2-프로판디올 100 ml까지 첨가
제조: 활성 화합물을 교반하면서 일부 용매에 용해시키고, 목적하는 부피로 만들어서 0.22 mm의 적절한 막 필터를 통하여 살균여과시켰다.
C. 수성 가용화질 (신속 방출)
1.활성 화합물 0.1 내지 1.0 g
폴리에톡실화 피마자유
(40 에틸렌 옥사이드 단위)10 g
1,2-프로판디올 20 g
벤질 알콜 1 g
주사용 물100 ml까지 첨가
2.활성 화합물 0.1 내지 1.0 g
폴리에톡실화 소르비탄 모노올레에이트
(20 에틸렌 옥사이드 단위) 8 g
4-히드록시메틸-1,3-디옥솔란 (글리세롤 포르말) 20 g
벤질 알콜1 g
주사용 물100 ml까지 첨가
제조: 활성 화합물을 용매와 계면활성제 중에 용해시키고, 물로 목적하는 부피로 만들었다. 공극 크기 0.22 mm의 적절한 막 필터를 통하여 여과살균하였다.
11. 푸어-온
A.
활성 화합물 5 g
이소프로필 미리스테이트 10 g
이소프로판올 100 ml까지 첨가
B
활성 화합물 2 g
헥실 라우레이트 5 g
중간 정도 길이의 연쇄 트리글리세리드15 g
에탄올 100 ml까지 첨가
C.
활성 화합물 2 g
올레일 올레에이트 5 g
N-메틸-피롤리돈 40 g
이소프로판올 100 ml까지 첨가
또한, 수계는 바람직하게는 경구 및(또는) 반추위 내(intraruminal) 투여를위해 사용될 수 있다.
또한, 조성물은 특정 효과를 달성하기 위해 추가로 첨가제, 예를 들면 에폭시화되거나 비에폭시화된 야채 오일(에폭시화 코코넛유, 평지씨유, 또는 대두유)인 안정화제; 소포제, 예를 들면 실리콘 오일; 방부제; 점성 조절제; 결합제; 점착부여제, 및 비료, 또는 다른 활성 화합물을 함유할 수 있다.
또한, 화학식 I의 화합물에 대하여 중성이고, 치료할 숙주 동물에게 유해한 영향을 주지 않는, 추가의 생물학적 활성 물질 또는 첨가제, 및 광물 염 또는 비타민을 상기 기재된 조성물에 첨가할 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하려고 제공된다. 하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않는다. 문자 'h'는 시간을 나타낸다.
제조예
4-클로로-3-트리플루오로메틸-1-메틸피라졸-{N-메틸-N-(3-트리클로로메틸-1,2,4-티아디아졸-5-일)}카르복사미드
옥살릴 클로라이드 1.55 g 중에 4-클로로-1-메틸-3-트리플루오로피라졸-5-카르복실산 140 mg을 실온에서 용해시키고, 디메틸포름아미드 1 방울을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반시켰다. 이어서, 반응 혼합물을 감압하에 농축시키고, 잔사를 디클로로메탄 1 ml에 용해시키고, 5-메틸아미노-3-트리클로로메틸-1,2,4-티아디아졸 119 mg, 에틸 디이소프로필아민 92 mg 및 디클로로메탄 5 ml중의 4-디메틸아미노피리딘 6.2 mg의 용액에 적가하고, 반응 혼합물을 실온에서 20 시간 동안 교반하였다. 이어서, 혼합물을 에틸 아세테이트 15 ml로 희석하고 포화 중탄산나트륨 용액 15 ml과 포화 염화나트륨 용액 15 ml로 세척하고, 황산마그네슘상에서 건조시키고, 여과하고, 감압하에서 농축하고, 잔사를 실리카 겔 칼럼상에서 헥산/에틸 아세테이트(4:1)를 사용하며 크로마토그래피하여 융점이 122 내지 124 ℃인 생성물을 수득하였다.
상기에 기재된 방법과 유사하게 하기 표 1, 표 2 및 표 3에서 언급되는 물질을 제조할 수 있었다. 융점의 값은 ℃로 주어진다. Ph는 페닐을 나타낸다.
생물학적 실시예:
1. 피하 주사를 사용한, 몽고 게르빌루스 쥐( Mongolian gerbils ) ( 메리온네스 우구이쿨라투스 ( Meriones unguiculatus ))에서 트리코스트롱일루스 콜루브리포르미스 ( Trichostronqylus colubriformis ) 및 히몬쿠스 콘토르투스 ( Haemonchus contortus )에 대한 생체내 시험
6 내지 8 주된 몽고 게르빌루스 쥐에게 각각 약 2000 마리의티. 콜루브리포르미스(T. colubriformis) 및에이치. 콘토르투스(H. contortus) 3령기 유충을 인위적인 급여에 의해 침습시켰다. 침습 6일 후에, 게르빌루스 쥐를 N2O로 가볍게 마취시키고, DMSO 2부와 폴리에틸렌 글리콜 400 1부의 혼합물에 용해시킨 시험 화합물을 목 부위로 100, 32 및 10 mg 내지 0.1 mg/kg의 용량으로 피하 주사하여 처리하였다. 9 일째(치료 3일 후), 대부분의에이치. 콘토르투스가 유충 4령기이고, 여전히 생존하는 대부분의티. 콜루브리포르미스가 미숙 성충일 때, 기생충 수를 계수하기 위해 게르빌루스 쥐를 희생시켰다. 침습당하고 치료받지 못한 게르빌루스 쥐로부터 발견된 기생충의 기하 평균 개수와 비교하여 각각의 게르빌루스 쥐의기생충 개수에 대한 감소율로서 활성을 계산하였다.
이 시험에서, 화학식 I의 화합물을 사용하여 선충류 침습이 강하게 감소되었다. 활성 화합물의 경구 투여시에도 전체적으로 유사한 결과를 얻었다.
2. 스포도프테라 리토랄리스 ( Spodoptera littoralis )에 대한 살곤충제의 위장 효과 활성
화분에 심은 5엽기의 목화에, 각각 1, 3, 12.5 또는 50 ppm의 시험될 화합물을 함유한 아세톤/물 시험 용액을 분무하였다.
코팅을 건조시킨 후, 목화를 약 30 마리의스포도프테라 리토랄리스의 유충(L1기)으로 증식시켰다. 시험 화합물 및 시험 종 당 2그루의 목화를 사용하였다. 약 24 ℃ 및 60%의 상대 습도에서 실험하였다. 빈사상태의 동물, 유충 및 급여 손상에 대한 평가 및 중간 평가를 24, 48 및 72 시간 후에 수행하였다.
화학식 I의 화합물은 24 시간 후에 3 ppm의 활성 화합물 농도에서 조차 완전 치사시켰다.
3. 식물-손상 진드기에 대한 활성
OP-민감성 테트라니쿠스 우르티카에 ( Tetranychus urticae )
콩과 식물(파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris))의 제1 엽을,티. 우르티카에(T. urticae)로 침습시킨 메스-배양(mass-cultivate)으로부터의 잎 단편으로 실험 16 시간 전에 엎어두었다. 잎 단편을 떼어낸 후 모든 기(期)의 응애류로 침습시킨 콩과 식물에, 0.2, 0.4 또는 1.6 ppm의 시험될 화합물을 함유한 시험 용액을 적하점(drip point)까지 분무하였다. 온실의 온도는 약 25 ℃이었다. 7일 후, 이동기(성충 및 애벌레) 진드기 및 알의 백분율을 쌍안 현미경으로 측정하였다.
화학식 I의 화합물은 0.4 ppm의 활성 화합물 농도에서 완전 치사시켰다.
4. 루실리아 세리카타 ( Lucilia sericata )의 L 1 기 유충에 대한 활성
시험대상 활성 물질의 수현탁액 1 ml를 약 50 ℃에서 특정 유충 성장 배지 3 ml와 혼합하여, 활성 화합물 함량이 250 또는 125 ppm인 균질화액을 수득하였다.루실리아(Lucilia) 유충 (L1) 약 30 마리를 각각의 시험관 샘플에 넣었다. 4일 후, 치사율을 측정하였다. 화학식 I의 화합물은 250 ppm으로 100% 효능을 가졌다.
5. 부필루스 마이크로플러스 ( Boophilus microplus ) (비아라(Biarra) 계통)에 대한 살비제 활성
하나의 점착성의 스트립을 PVC 플레이트상에 가로로 부착하여,부필루스 마이크로플러스(Boophilus microplus) (비아라 계통)의 혈액을 충분히 탐식시킨 암컷 진드기 10 마리를 배면으로, 나란히, 한 줄로 부착시킬 수 있었다. 주사용 바늘을 사용하여 액상물 1 ㎕를 각각의 진드기에 주사하며 상기 액상물은 폴리에틸렌 글리콜과 아세톤(1:1)의 혼합물이고, 활성 화합물을 진드기 1마리 당 1, 0.1 또는 0.01 ㎍의 특정양으로 용해시켰다. 대조군 동물에게는 활성 화합물 없이 주사하였다. 처리 후, 동물을 산란할 때까지 약 28 ℃ 및 80%의 상대 습도에서 곤충 사육장내의 정상 조건하에 두고, 대조군 동물은 알로부터 유충을 부화시켰다. 시험 물질의 활성을 IR90에 의해 측정하였는데, 즉 암컷 진드기 10마리 중 9 마리(=90%)가 30 일이후에도 부화 능력을 잃을 때의 활성 화합물 투여량으로 측정하였다.
화학식 I의 화합물은 IR90이 0.1 ㎍이었다.
6. 탐식시킨 암컷 부필루스 마이크로플러스 (BIARRA)에 대한 시험관내 활성:
OP-내성 BIARRA 계통의 탐식시킨 암컷 진드기 4x10마리를 점착성의 긴 테이프에 부착하고, 각각의 경우에 500, 125, 31 및 8 ppm 농도의 시험 화합물의 에멀젼 또는 현탁액으로 험뻑 젖신 목화 뭉치로 1 시간 동안 덮어 두었다. 치사율, 산란 및 부화된 유충에 대해 28 일 이후에 측정하였다.
시험 화합물의 효능은 아래의 현상을 나타낸 암컷의 개수로 나타내었다.
-알을 낳기 전에 급사
-알을 낳지 않고 얼마 동안 생존
-배(embryos)의 형성 없이 알을 낳음
-배를 형성한 알을 낳았으나 유충이 부화되지 못하는 알을 낳음
-일반적으로 26 내지 27 일 내에 유충을 부화 시키는 배를 형성한 알을 낳음.
상기 시험에 있어서, 화학식 I의 화합물은 암컷 진드기의 급치사율이 80% 이상이었다.
7. 아피스 크라시보라 ( Aphis craccivora )에 대한 접촉 활성
모든 발생 단계의 진딧물을 침습시킨 완두콩 씨에, 50, 25 또는 12.5 ppm의 활성 화합물을 함유하고, 에멀젼 농축제로부터 제조된 활성 화합물 용액을 분무하였다. 3일 후에, 치사되거나 떨어진 진딧물이 80% 이상인 것으로 측정되었다. 단지, 이 활성 수준에서 제제는 효과적인 것으로 분류된다.
화학식 I의 화합물은 12.5 ppm의 농도에서 완전 치사시켰다(=100%).
8. 아에데스 아에기프티 ( Aedes aeaypti )에 대한 살유충 활성
활성 화합물의 0.1% 아세톤 용액을 10, 3.3 또는 1.6 ppm의 농도를 얻기 위해 용기내 150 ml의 물 표면에 피펫으로 첨가하였다. 아세톤을 증발시킨 후, 용기에서 발생 3 일째의아에데스유충 약 30 내지 40마리로 증식시켰다. 1, 2 및 5 일 후에, 치사율을 시험하였다.
상기 시험에 있어서, 화학식 I의 화합물은 1.6 ppm의 농도에서 단지 하루 후에 모든 유충을 완전 치사시켰다.
9. 경구 치료의 집 고양이의 고양이벼룩 ( Ctenocephalides felis ) 성충에 대한생체내 활성
시험 물질을 집 고양이에게 급여 전후에 젤라틴 캡슐로 경구 투여하고, 투여량은 0.5 내지 20 mg/kg로 변화시켰다. 치료한 지 1, 3, 7 및 10 일 후, 각각의 경우에 고양이상에 100마리의 벼룩(숫컷 약 50 마리 및 암컷 약 50 마리)을 두었으며, 이전의 벼룩 급습 결과에 따라 달라졌다. 효능을(벼룩 수의 감소율 %) 각각의 새로운 벼룩 급습 1일 이후에 10 분 동안 빗질에 의해 발견된 생존 벼룩 수에 기초하였으며, 효능율(%)을 대조군의 생존 벼룩 평균 수를 치료된 동물의 생존 벼룩 수로 빼고, 대조군 동물의 생존 벼룩수의 산술 평균으로 나눈 후에 100을 곱한 값에 상응한다.
고양이 사육장에서 발견되고, 빗질에 의해 수집된 빈사상태의 벼룩을 28 ℃ 및 70%의 상대 습도의 인큐베이터에 두고, 24 시간 후에 생존/치사율을 확인하였다. 빈사상태의 벼룩 대부분이 치사된 경우 시험 화합물을 벼룩 살성충제로서 분류하고, 대부분이 생존한 경우 시험 화합물은 "녹-다운(knock-down)" 활성을 가진다.
상기 시험에 있어서, 화학식 I의 화합물은 벼룩의 80% 이상을 치사시켰다.
10. 스팟-온 치료의 집 고양이의 고양이벼룩 ( Ctenocephalides felis ) 성충에 대한 생체내 활성
시험 물질을 스팟-온 치료로서 집 고양이에게 투여하였으며, 투여량은 0.5 내지 10 mg/kg로 변화시켰다. 치료한 지 1, 3, 7 및 10일 후에 각각의 경우에 고양이상에 100마리의 벼룩(숫컷 약 50 마리 및 암컷 약 50 마리)을 두었으며, 이전의 벼룩 급습 결과에 따라 달라졌다.
효능을(벼룩 수의 감소율 %) 각각의 새로운 벼룩 급습 1일 이후에 10 분 동안 빗질에 의해 발견된 생존 벼룩 수에 기초하였으며, 효능율(%)을 대조군의 생존 벼룩 평균 수를 치료된 동물의 생존 벼룩 수로 빼고, 대조군 동물의 생존 벼룩수의 산술 평균으로 나눈 후에 100을 곱한 값에 상응한다.
고양이 사육장에서 발견되고, 빗질에 의해 수집된 빈사상태의 벼룩을 28 ℃ 및 70%의 상대 습도의 인큐베이터에 두고, 24 시간 후에 생존/치사율을 확인하였다. 빈사상태의 벼룩 대부분이 치사된 경우 시험 화합물을 벼룩 살성충제로서 분류하고, 대부분이 생존한 경우 시험 화합물은 "녹-다운(knock-down)" 활성을 가진다.
상기 시험에 있어서, 화학식 I의 화합물은 35 일 후 벼룩의 90% 이상을 치사시켰다.
11. 암블리욤마 헤브라에움 ( Amblyomma hebraeum )의 애벌레에 대한 시험관내 활성
금식시킨 애벌레 약 5 마리를 용액, 현탁액 또는 에멀젼 중의 시험 화합물 2 ml를 함유한 폴리스티렌 시험관 내에 두었다.
10분 동안 침지시킨 후, 2x10 초 동안 와동 혼합시키고, 시험관을 목화 뭉치로 봉쇄하고, 뒤집었다. 모든 액상물을 목화 뭉치로 흡수하자마자 상기 뭉치를 여전히 뒤집어있는 시험관내로 어중간하게 밀어넣어서 대부분의 액상물을 목화 뭉치로부터 짜내어 페트리 접시 위로 유동시켰다.
이어서, 시험관을 측정할 때까지 실온의 방에서 일광하에 두었다. 14 일 후에, 시험관을 끓는 물의 비이커에 침지시켰다. 진드기가 열에 반응하여 움직이기 시작하는 경우 시험 물질은 시험 농도에서 불활성이고, 진드기가 치사된 것으로 간주되는 경우 시험 물질은 시험 농도에서 활성이다. 모든 물질을 0.1 내지 100 ppm의 농도에서 시험하였다.
상기 시험에 있어서, 화학식 I의 화합물은 진드기 80%의 이상을 치사시켰다.
12. 데르마니수스 갈리나에 ( Dermanyssus gallinae )에 대한 활성
10 ppm의 활성 화합물을 함유한 용액 2 내지 3 ml 및 서로 다른 발생 단계의 응애 약 200 마리 (데르마니수스 갈리나에)를 상부 개방된 유리 용기에 넣었다. 이어서, 용기를 목화 뭉치로 폐쇄하고, 응애가 완전히 젖을 때까지 10 분 동안 진탕하고, 이어서 잔존한 시험 용액이 목화에 의해 흡수될 수 있도록 일시적으로 뒤집었다. 3일 후에, 응애의 치사율을 치사된 개체를 계수하여 측정하고, 백분율로 나타내었다.
화학식 I의 화합물은데르마니수스 갈리나에에 대해 양호한 활성을 나타내었다.
13. 집파리 ( Musca domestica )에 대한 활성
설탕 중의 시험 물질의 농도가 밤새 건조시킨 후에 250 ppm이 되는 것과 같이 각설탕을 시험 물질의 용액으로 처리하였다. 상기 방식으로 처리한 각설탕 및 OP-내성 계통인집파리성충 10 마리를 젖은 목화 뭉치와 함께 알루미늄 접시상에 두고, 비이커로 덮고, 25 ℃에서 인큐베이션하였다. 치사율을 24 시간 후에 측정하였다.
상기 시험에 있어서, 화학식 I의 화합물은 집파리에 대하여 양호한 활성을 나타내었다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 I의 화합물.
    <화학식 I>
    식 중,
    R1은 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, 또는 비치환 페닐이거나 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, 아릴옥시, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체에 의해 일치환 내지 오치환된 페닐이며, 이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
    R2는 수소, C1-C6-알킬, (C1-C6-알킬렌)페닐, 피리딜, COOR6, CONR7R8, COR6, 알릴 또는 CH2-O-R6이고;
    R3은 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로겐, 시아노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환체(이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)에 의해 치환되거나 비치환된 페닐, 벤질, C1-C6-알킬,C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, 아릴옥시, 할로겐, 시아노, 히드록시, 아미노 및 니트로로 이루어진 군으로부터 각각의 경우에 선택되는 치환체(이 때 치환체의 개수가 1 초과인 경우 그 치환체들은 서로 동일하거나 상이할 수 있음)에 의해 치환되거나 비치환된 헤테로시클릴이고;
    R6은 C1-C6-알킬, 페닐 또는 벤질이고;
    R7및 R8은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬이고;
    X1은 N 또는 C(CN)이고;
    X2는 N, C(CN), C(COOR6), C(COR6), C(SOR6), C(CONR7R8) 또는 C(N02)이고;
    X3은 O 또는 S이다.
  2. 적절하다면 염기성 촉매의 존재하에, 공지되거나 또는 상응하는 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있는 하기 화학식 II의 화합물을, 공지되거나 또는 상응하는 공지 화합물과 유사하게 제조될 수 있는 하기 화학식 III의 화합물과 반응시키고,
    필요에 따라, 각각의 경우에 있어서 상기 방법에 따라 또는 다른 방법에 의해 수득할 수 있는 화학식 I의 화합물 또는 그의 거울상 이성질체를 화학식 I의 또다른 화합물 또는 그의 거울상 이성질체로 전환시키고, 이렇게 수득할 수 있는 거울상 이성질체의 혼합물은 분리하여 목적하는 거울상 이성질체를 단리시키는 것을포함하는, 제1항 기재의 화학식 I의 화합물의 제조 방법.
    <화학식 II>
    (식 중, R1, R2, X1및 X2는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같다)
    <화학식 III>
    (식 중, X3및 R3은 화학식 I에 대해 정의된 바와 같고, Z는 이탈기이다)
  3. 담체 및(또는) 분산제와, 활성 물질로서 1종 이상의 제1항 기재의 화학식 I의 화합물을 포함하는 해충 방제용 조성물.
  4. 해충 방제를 위한 제1항 기재의 화학식 I의 화합물의 용도.
  5. 1종 이상의 제1항 기재의 화학식 I의 화합물을 해충에게 또는 그의 서식지에 살충 유효량 시용하는 것을 포함하는 해충의 방제 방법.
  6. 온혈 동물에 기생하는 기생충의 방제 방법에 있어서, 제1항 기재의 화학식 I의 화합물의 용도.
  7. 기생충에 대한 제약 조성물의 제조를 위한 제1항 기재의 화학식 I의 화합물의 용도.
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