JP2009511622A - ヘキサメチレンジアミン及びアミノカプロニトリルの製造方法 - Google Patents
ヘキサメチレンジアミン及びアミノカプロニトリルの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009511622A JP2009511622A JP2008536077A JP2008536077A JP2009511622A JP 2009511622 A JP2009511622 A JP 2009511622A JP 2008536077 A JP2008536077 A JP 2008536077A JP 2008536077 A JP2008536077 A JP 2008536077A JP 2009511622 A JP2009511622 A JP 2009511622A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- hexamethylenediamine
- fraction
- hydrogenation
- distillation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
- C07C209/86—Separation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyamides (AREA)
Abstract
Description
T=[A]×na/[M]×nb (I)
(ここで、
[A]は酸又は酸塩に対応するアニオンのモル濃度を表わし、
[M]は存在する塩基及び酸塩に対応するカチオンのモル濃度を表わし、
naはアニオンAの電荷数を表わし、
nb はカチオンMの電荷数を表わす。)
・HMD:30.5%
・ACN:30.5%
・AdN:39%
・試験1:酸や酸塩の不在下
・試験2:165ppmのKHSO4の存在下(T=2)
・試験3:165ppmのKHSO4及び65ppmのH2SO4の存在下(T=3.1)
Claims (14)
- 半水素化工程と、半水素化媒体又は水素化生成物からヘキサメチレンジアミン及びアミノカプロニトリルを回収する工程とを含む、アジポニトリルの水素化によるヘキサメチレンジアミン及びアミノカプロニトリルの同時製造方法であって、
酸及び/又は酸のアルカリ金属若しくはアンモニウム塩を含ませた前記水素化生成物を蒸留して、ヘキサメチレンジアミンから本質的に成るトップ画分A並びにアミノカプロニトリル、アジポニトリル及び高沸点化合物から成るボトム画分Bを回収することから成ることを特徴とする、前記製造方法。 - 遊離の酸及び/又は酸のアルカリ金属若しくはアンモニウム塩を前記水素化生成物に添加することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記酸が硫酸、リン酸、亜リン酸又は塩酸のような無機酸、並びに例えば脂肪族、環状脂肪族若しくは芳香族カルボン酸(これらは一官能性であっても多官能性であってもよい)又は脂肪族、環状脂肪族若しくは芳香族スルホン酸のような有機酸より成る群から選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記の酸のアルカリ金属又はアンモニウム塩が請求項3に記載の酸のアルカリ金属又はアンモニウム塩より成る群から選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記半水素化を強塩基の存在下で実施すること、並びに前記水素化生成物に添加される酸及び/又は酸のアルカリ金属若しくはアンモニウム塩の量が、次式(I):
T=[A]×na/[M]×nb (I)
(ここで、
[A]は酸又は酸塩に対応するアニオンのモル濃度を表わし、
[M]は存在する塩基及び酸塩に対応するカチオンのモル濃度を表わし、
naはアニオンAの電荷数を表わし、
nb はカチオンMの電荷数を表わす)
で決定される比Tが1より大きくなるように決定されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。 - 前記の比Tが1.01〜5の範囲、有利には1.2〜3の範囲であることを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 前記のヘキサメチレンジアミンから本質的に成るトップ画分Aを蒸留に付してヘキサメチレンジアミンの沸点より低い沸点を有する化合物をトップ画分Cの形で分離し且つヘキサメチレンジアミンから本質的に成るボトム画分A1を回収し、このボトム画分A1を蒸留に付して精製されたヘキサメチレンジアミンから成るトップ画分A2及びボトム画分C1を回収することを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 蒸留前にボトム画分A1又はトップ画分Aに強塩基を添加することを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 前記強塩基がアルカリ金属水酸化物より成る群から選択され、好ましくは水酸化カリウムであることを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- 前記ボトム画分A1又はトップ画分A中の強塩基の重量濃度が、画分A1又はA1kg当たり0.01g〜1gの範囲であることを特徴とする、請求項8又は9に記載の方法。
- 前記ボトム画分C1を半水素化反応器又は水素化生成物中に再循環することを特徴とする、請求項7〜10のいずれかに記載の方法。
- 前記ボトム画分Bを蒸留に付して、アミノカプロニトリルから本質的に成るトップ画分B1並びに本質的にアジポニトリル及び高沸点化合物から成るボトム画分Dを回収することを特徴とする、請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- 前記ボトム画分Dを蒸留に付して、アジポニトリルから本質的に成るトップ画分D1並びに高沸点化合物及び酸と塩基との間の反応によって生成した無機塩から成るボトム画分Eを回収することを特徴とする、請求項12に記載の方法。
- 前記トップ画分D1を半水素化反応器中に再循環することを特徴とする、請求項13に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0510588 | 2005-10-18 | ||
FR0510588A FR2892118B1 (fr) | 2005-10-18 | 2005-10-18 | Procede de fabrication d'hexamethylene diamine et d'aminocapronitrile. |
PCT/FR2006/002320 WO2007045750A1 (fr) | 2005-10-18 | 2006-10-16 | Procede de fabrication d'hexamethylene diamine et d'aminocapronitrile |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009511622A true JP2009511622A (ja) | 2009-03-19 |
JP5000659B2 JP5000659B2 (ja) | 2012-08-15 |
Family
ID=36676513
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008536077A Expired - Fee Related JP5000659B2 (ja) | 2005-10-18 | 2006-10-16 | ヘキサメチレンジアミン及びアミノカプロニトリルの製造方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7973192B2 (ja) |
EP (1) | EP1937628A1 (ja) |
JP (1) | JP5000659B2 (ja) |
KR (2) | KR20110022731A (ja) |
CN (1) | CN101309897B (ja) |
FR (1) | FR2892118B1 (ja) |
RU (1) | RU2443676C2 (ja) |
TW (1) | TW200728259A (ja) |
UA (1) | UA89271C2 (ja) |
WO (1) | WO2007045750A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2922207B1 (fr) * | 2007-10-11 | 2009-12-04 | Rhodia Operations | Procede de purification d'hexamethylene diamine |
FR2944791B1 (fr) | 2009-04-27 | 2012-02-10 | Rhodia Operations | Procede de preparation de lactames. |
KR101147347B1 (ko) * | 2010-05-26 | 2012-05-23 | 한국기술교육대학교 산학협력단 | 저압배전선로에 연계된 신에너지(태양광) 전원의 양방향 보호협조 시험장치 |
CN103804236B (zh) * | 2012-11-13 | 2016-06-22 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种加压热解制备异氰酸酯的设备及方法 |
CN104276954A (zh) * | 2013-07-10 | 2015-01-14 | 罗地亚经营管理公司 | C10-c12二胺的纯化 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002515478A (ja) * | 1998-05-15 | 2002-05-28 | ロディア・ポリアミド・インターミーディエッツ | アミノニトリル及びジアミンの製造方法 |
JP2002523483A (ja) * | 1998-08-28 | 2002-07-30 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 改良されたヘキサメチレンジアミンの製造方法 |
JP2005515250A (ja) * | 2002-01-21 | 2005-05-26 | ロディア・ポリアミド・インターミーディエッツ | ニトリル又はニトロ化合物をアミンに水素化させるための連続方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2728259B1 (fr) | 1994-12-14 | 1997-03-14 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hemihydrogenation de dinitriles en aminonitriles |
US5717090A (en) * | 1995-01-05 | 1998-02-10 | Basf Aktiengesellschaft | Simultaneous preparation of caprolactam and hexamethylenediamine |
DE19500222A1 (de) * | 1995-01-05 | 1996-07-11 | Basf Ag | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Caprolactam und Hexamethylendiamin |
DE19548289A1 (de) | 1995-12-22 | 1997-06-26 | Basf Ag | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Caprolactam und Hexamethylendiamin |
DE19636766A1 (de) | 1996-09-10 | 1998-03-12 | Basf Ag | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin |
FR2771091B1 (fr) | 1997-11-20 | 2000-01-14 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hydrogenation de dinitriles |
DE19809686A1 (de) | 1998-03-06 | 1999-09-09 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von aliphatischen alpha, omega-Dinitrilen |
FR2785608B1 (fr) | 1998-11-05 | 2000-12-29 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hemihydrogenation de dinitriles |
FR2791672B1 (fr) | 1999-03-30 | 2001-05-04 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hemihydrogenation de dinitriles en aminonitriles |
DE19947508A1 (de) | 1999-10-01 | 2001-04-05 | Basf Ag | Verfahren zur Aktivierung von passiviertem Eisen |
FR2806081B1 (fr) | 2000-03-08 | 2003-03-14 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede d'hydrogenation de fonctions nitriles en fonctions amines |
FR2826364B1 (fr) | 2001-06-22 | 2005-01-14 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede d'hemihydrogenation de dinitriles en aminonitriles |
FR2826363B1 (fr) | 2001-06-22 | 2005-01-14 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede d'hemihydrogenation de dinitriles en aminonitriles |
-
2005
- 2005-10-18 FR FR0510588A patent/FR2892118B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-10-16 RU RU2008119433/04A patent/RU2443676C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-10-16 JP JP2008536077A patent/JP5000659B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-16 WO PCT/FR2006/002320 patent/WO2007045750A1/fr active Application Filing
- 2006-10-16 KR KR1020117003039A patent/KR20110022731A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-10-16 US US12/090,125 patent/US7973192B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-16 EP EP06820217A patent/EP1937628A1/fr not_active Withdrawn
- 2006-10-16 UA UAA200805060A patent/UA89271C2/ru unknown
- 2006-10-16 CN CN2006800389850A patent/CN101309897B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-16 KR KR1020087009068A patent/KR101144690B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-10-17 TW TW095138290A patent/TW200728259A/zh unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002515478A (ja) * | 1998-05-15 | 2002-05-28 | ロディア・ポリアミド・インターミーディエッツ | アミノニトリル及びジアミンの製造方法 |
JP2002523483A (ja) * | 1998-08-28 | 2002-07-30 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 改良されたヘキサメチレンジアミンの製造方法 |
JP2005515250A (ja) * | 2002-01-21 | 2005-05-26 | ロディア・ポリアミド・インターミーディエッツ | ニトリル又はニトロ化合物をアミンに水素化させるための連続方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20080319220A1 (en) | 2008-12-25 |
JP5000659B2 (ja) | 2012-08-15 |
CN101309897B (zh) | 2012-06-27 |
TW200728259A (en) | 2007-08-01 |
RU2008119433A (ru) | 2009-11-27 |
KR20080083108A (ko) | 2008-09-16 |
KR101144690B1 (ko) | 2012-05-25 |
UA89271C2 (ru) | 2010-01-11 |
RU2443676C2 (ru) | 2012-02-27 |
FR2892118B1 (fr) | 2010-12-10 |
FR2892118A1 (fr) | 2007-04-20 |
EP1937628A1 (fr) | 2008-07-02 |
KR20110022731A (ko) | 2011-03-07 |
CN101309897A (zh) | 2008-11-19 |
WO2007045750A1 (fr) | 2007-04-26 |
US7973192B2 (en) | 2011-07-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6169151B2 (ja) | エチレンジアミン、n−メチルエチレンジアミンおよび水を含有する混合物を蒸留する方法、およびそれによって得られた、僅かなn−メチルエチレンジアミン含量を有する、エチレンジアミンとn−メチルエチレンジアミンとの混合物 | |
JP2018016628A (ja) | 低沸点成分の分離、ならびに部分凝縮によるイソホロンジアミンにおけるアンモニア含分の低下 | |
JP5000659B2 (ja) | ヘキサメチレンジアミン及びアミノカプロニトリルの製造方法 | |
US20100068108A1 (en) | Coated reactors, production method thereof and use of same | |
JPH08169862A (ja) | ジアセチルを含まないメチルメタクリレートの製造法 | |
KR101137279B1 (ko) | 1 차 디아민의 제조 방법 | |
KR20030078038A (ko) | 디아민의 제조 방법 | |
JP6770005B2 (ja) | 1−メチルピロリジン−3−オールの製造方法 | |
JP2001278858A (ja) | N−メチル−2−ピロリドンの製造方法 | |
US20110190541A1 (en) | Method for the synthesis of high purity primary diamines and/or triamines | |
JP2008063335A (ja) | カルボニル化合物から1,2−ジオールを製造する方法 | |
JP2008184409A (ja) | アルキルアミン含有混合物の蒸留法及びアルキルアミン類の製造方法 | |
JP4860635B2 (ja) | プロセス流中におけるアルデヒドベースの不純物の最小限化方法 | |
JP2007063159A (ja) | メチルアミン類の製造方法 | |
GB731819A (en) | Improvements in or relating to the production of hexamethylene diamine and salts thereof | |
JP2785629B2 (ja) | ピロリドン類の製造法 | |
JPH03123777A (ja) | トリオキサンの精製方法 | |
CA2505359A1 (en) | Method for purifying caprolactam | |
JPH1112231A (ja) | ジアミンの製造方法 | |
JP2004002294A (ja) | ジアミンの製造方法 | |
MXPA01000634A (en) | Improved method for simultaneous production of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine | |
JPS63159361A (ja) | メチレンイミン化合物の製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110118 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110418 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110425 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110719 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120508 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120516 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150525 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |