RU2443676C2 - Способ получения гексаметилендиамина и аминокапронитрила - Google Patents

Способ получения гексаметилендиамина и аминокапронитрила Download PDF

Info

Publication number
RU2443676C2
RU2443676C2 RU2008119433/04A RU2008119433A RU2443676C2 RU 2443676 C2 RU2443676 C2 RU 2443676C2 RU 2008119433/04 A RU2008119433/04 A RU 2008119433/04A RU 2008119433 A RU2008119433 A RU 2008119433A RU 2443676 C2 RU2443676 C2 RU 2443676C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
fraction
hexamethylenediamine
hydrogenate
aminocapronitrile
Prior art date
Application number
RU2008119433/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2008119433A (ru
Inventor
Филипп ЛЕКОНТ (FR)
Филипп Леконт
Original Assignee
Родиа Операсьон
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Родиа Операсьон filed Critical Родиа Операсьон
Publication of RU2008119433A publication Critical patent/RU2008119433A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2443676C2 publication Critical patent/RU2443676C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
    • C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/82—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07C209/86—Separation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу одновременного получения гексаметилендиамина и аминокапронитрила гидрированием адипонитрила. Способ включает стадию гемигидрирования в присутствии сильного основания и стадии выделения гексаметилендиамина и аминокапронитрила из среды гемигидрирования или гидрогената. При этом в гидрогенат добавляют кислоту и/или кислую соль щелочного металла или аммония в количестве, достаточном для соблюдения отношения Т, определяемого по формуле Т=[А]*na/[М]*nb, в которой [А] представляет собой молярную концентрацию аниона соответствующей кислоты или кислой соли, [М] представляет собой молярную концентрацию катиона соответствующего присутствующего основания или кислой соли, na представляет собой величину заряда аниона А, nb представляет собой величину заряда катиона М, Т от 1,01 до 5. После этого подвергают указанный гидрогенат дистилляции для выделения головной фракции А, состоящей в основном из гексаметилендиамина, и хвостовой фракции В, состоящей из аминокапронитрила, адипонитрила и соединений с повышенной температурой кипения. Способ позволяет выделить из среды гемигидрирования адипонитрила гексаметилендиамин с повышенной степенью очистки, а именно с очень низким содержанием тетрагидроазепина (побочного продукта). 7 з.п. ф-лы.

Description

Изобретение касается способа совместного получения гексаметилендиамина и аминокапронитрила.
В частности, оно касается способа одновременного получения гексаметилендиамина (HMD) и аминокапронитрила (ACN) гемигидрированием адипонитрила (AdN).
Гексаметилендиамин и аминокапронитрил являются важными соединениями, используемыми, в частности, в качестве мономеров или промежуточных продуктов в получении полимеров, а именно полиамидов.
Гексаметилендиамин, используемый, в частности, для синтеза полиамида 6,6 или полигексаметиленадипамида, обычно получают полным гидрированием адипонитрила с последующей очисткой путем дистилляции.
С давних пор известно, что гаксаметилендиамин и аминокапронитрил можно получить совместно, регулируя глубину реакции гидрирования адипонитрила.
Так, было предложено несколько способов частичного гидрирования адипонитрила, позволяющих получить смесь гексаметилендиамина и аминокапронитрила, при этом концентрация каждого из этих соединений может меняться в широких пределах.
Этот этап неполного гидрирования, называемый также гемигидрированием, можно проводить в самых разнообразных условиях. Например, в патентах ЕР 1216095, ЕР 0801647, ЕР 741873, ЕР 927157, ЕР 1058677, ЕР 876341 описан способ гемигидрирования, проведенного в присутствии аммиака и растворителя, такого как спирт. В патентах EP 0797568, EP 1032558, EP 1077932, EP 1127047, EP 1165498, EP 1265845, EP 1397345, EP 1397346 раскрыт способ гемигидрирования в присутствии воды, катализатора гидрирования и сильного основания.
В процессе такого гидрирования образуются некоторые побочные продукты, такие как тетрагидроазепин, известный в данной области как ТГА (THA), и производные этого побочного продукта.
Эти побочные продукты, и особенно TГA, должны быть отделены для того, чтобы добиться небольшой концентрации TГA в соединениях, используемых в качестве мономеров для получения полимеров и особенно полиамидов.
Так, необходимо выделять и получать гексаметилендиамин, удовлетворяющий требуемым условиям чистоты, в частности, для использования его в качестве мономера в получении полиамида 6,6. Одно из этих условий касается максимальной концентрации TГA, которая должна быть ниже 15 млн.д.
Одной из задач настоящего изобретения является предложение способа, позволяющего выделить и получить из среды гемигидрирования адипонитрила, называемого ниже гидрогенатом, сырой гексаметилендиамин с как можно более низкой концентрацией TГA, чтобы можно было осуществить очистку и получить гексаметилендиамин, соответствующий требуемым условиям.
В связи с этим изобретение касается способа одновременного получения гексаметилендиамина и аминокапронитрила гемигидрированием адипонитрила. Этот способ включает этап выделения гексаметилендиамина из гидрогената путем дистилляции гексаметилендиамина.
Согласно изобретению дистилляция гексаметилендиамина осуществляется из гидрогената, содержащего свободную кислоту и/или кислую соль щелочного металла или аммония.
Согласно изобретению головная фракция А, извлеченная из верхней части колонны при дистилляции гексаметилендиамина, содержит, главным образом, сырой гексаметилендиамин с небольшим количеством TГA. Количество TГA в сыром гексаметилендиамине составляет малую долю TГA, содержащегося в гидрогенате.
Наличие ионов Н+ в гидрогенате позволяет ограничить количество TГA, перегнанного с гексаметилендиамином, способствуя, в частности, образованию «тяжелых» соединений, и сохранить необходимую часть TГA, присутствующего в гидрогенате в хвостовой фракции В вышеупомянутой колонны.
Количество кислоты и/или кислой соли щелочного металла или аммония, добавленное или присутствующее в гидрогенате, зависит от среды гемигидрирования.
Так, в случае, когда гемигидрирование проводится в присутствии катализатора, воды и сильного основания, количество добавленной кислоты должно позволить, с одной стороны, нейтрализовать сильное основание и, с другой стороны, получить концентрацию ионов Н+, достаточную, чтобы ограничить количество TГA, перегоняемого с гексаметилендиамином.
При таком варианте осуществления количество кислоты и/или добавленной кислой соли определяется таким образом, чтобы получить концентрацию ионов Н+, достаточную для получения небольшой части TГA, перегоняемого с гексаметилендиамином. Эта концентрация будет достаточной, если отношение Т, определенное ниже, будет больше 1.
Отношение Т определяется следующей формулой I:
T=[A]*na/[M]*nb,
Figure 00000001
(I)
в которой:
[A] представляет собой молярную концентрацию аниона, соответствующего кислоте или кислой соли,
[M] представляет собой молярную концентрацию катиона, соответствующего присутствующему основанию или кислой соли,
na представляет собой величину заряда аниона А,
nb представляет собой величину заряда катиона М.
Отношение Т находится предпочтительно между 1,01 и 5, предпочтительно между 1,2 и 3. Это отношение Т может быть определено путем расчета количества кислоты, добавленной в гидрогенат, в зависимости от количества основания, растворенного в гидрогенате. Можно также определить это отношение путем определения концентрации катиона М и аниона А, связанного с добавленной кислотой, с помощью анализа, в частности, обычными методами спектрометрии.
В этом варианте осуществления кислая соль щелочного металла предпочтительно образована in-situ в результате реакции кислоты с основанием, присутствующим в гидрогенате.
В случае, если гемигидрирование проводят в отсутствие основания, добавленное количество кислоты или соли позволит только получить концентрацию ионов Н+, подходящую для того, чтобы ограничить дистилляцию TГA с гексаметилендиамином.
Согласно изобретению подходящими кислотами являются, например, неорганические кислоты, такие как серная кислота, фосфорная кислота, фосфористая кислота, соляная кислота, или органические, такие как, например, алифатические карбоновые кислоты, циклоалифатические, ароматические, моно- или полифункциональные, или алифатические сульфоновые, циклоалифатические или ароматические. В качестве примеров, не ограничивающих число органических кислот, можно назвать уксусную кислоту, пропионовую кислоту, валерьяновую кислоту, капроновую кислоту, адипиновую кислоту, терефталевую кислоту, глутаровую кислоту, янтарную кислоту, метилглутаровую кислоту, этилянтарную кислоту, паратолуолсульфоновую кислоту, метансульфоновую кислоту, фторметансульфоновую кислоту. Можно также использовать кислые смолы, в частности смолы с сульфоновыми группами.
В качестве подходящих кислых солей щелочного металла или аммония можно назвать кислые соли натрия, калия или аммония вышеперечисленных кислот. В качестве предпочтительного примера можно назвать гидросульфат натрия, гидросульфат калия и гидросульфат аммония.
В предпочтительном варианте осуществления изобретения серная кислота и гидросульфаты щелочных металлов предпочтительны.
Согласно другой предпочтительной характеристике изобретения головная фракция А, выделенная дистилляцией гексаметилендиамина из гидрогената, подвергается новой дистилляции возможно в присутствии сильного основания с нижеуказанной концентрацией, позволяющей выделить, как головную фракцию С, соединения, имеющие температуру кипения ниже температуры кипения гексаметилендиамина, такого как 1,2-диаминоциклогексан (DCH) и 2-аминометилциклопентиламин (AMCPA). Хвостовая фракция А1 состоит, по существу, из гексаметилендиамина.
Согласно предпочтительному варианту осуществления изобретения эта хвостовая фракция А1 подвергается новой дистилляции возможно в присутствии сильного основания, такого как гидроксид калия или гидроксид натрия. Количество сильного основания, добавленного в хвостовую фракцию А1 или головную фракцию А, определяют для того, чтобы получить концентрацию от 0,01 г/кг фракции А1 или А до 1 г/кг фракции А1 или А.
При этой новой дистилляции головная фракция А2 состоит из гексаметилендиамина с повышенной степенью очистки, отвечающей требуемым условиям, в частности, для использования в получении полимеров, таких как полиамиды. Хвостовая фракция С1 содержит гексаметилендиамин и тяжелые соединения, в том числе производные TГA.
Эта хвостовая фракция С1 может быть преимущественно рециркулирована либо на стадию гемигидрирования в реактор гемигидрирования, либо на стадию кондиционирования катализатора, когда он используется.
Способ согласно изобретению позволяет, таким образом, выделить из среды гемигидрирования адипонитрила гексаметилендиамин с повышенной степенью очистки, а именно с очень низким содержанием TГA.
Различные дистилляции, описанные выше, осуществляются на обычных дистилляционных колоннах, таких как тарельчатая колонна, насадочная колонна и аналогичные. Рабочие условия температуры и давления регулируются применением правил и моделей симуляции, обычно используемых специалистом.
Так, дистилляцию предпочтительно проводят при давлении ниже атмосферного, предпочтительно ниже 300 мбар, преимущественно при давлении между 10 и 100 мбар.
Количество тарелок каждой колонны также определено в зависимости от требуемой степени разделения и согласно правилам и моделям, используемым в области дистилляции.
Обычно используемые колонны имеют число теоретических тарелок от 10 до 100, предпочтительно между 50 и 100.
Согласно предпочтительному варианту осуществления изобретения хвостовая фракция В, полученная путем дистилляции гексаметилендиамина, подвергается новой дистилляции для выделения головной фракции В1, состоящей, в основном, из аминокапронитрила, и хвостовой фракции D, состоящей, в основном, из адипонитрила и соединений с повышенной температурой кипения, в том числе производных TГA.
Эта хвостовая фракция D подвергается новой дистилляции для того, чтобы выделить в составе фракции D1 адипонитрил и в составе хвостовой фракции Е соединения с повышенной температурой кипения и неорганические соли, образованные в результате реакции между кислотой и основанием. Предпочтительно, головная фракция D1 возвращается на стадию гемигидрирования, в то время как хвостовая фракция Е представляет собой отходы, которые необходимо удалить.
Как в случае дистилляции гексаметилендиамина, эти дистилляции проводятся в дистилляционных колоннах, обычно используемых для разделения органических соединений с различными температурами кипения. Рабочие параметры и размеры рассчитаны согласно правилам и моделям, имеющимся в распоряжении специалиста.
Так, рабочее давление колонн предпочтительно ниже 300 мбар. В предпочтительном варианте осуществления во избежание образования тяжелых и легких продуктов при разложении адипонитрила температура различных остатков в колонне преимущественно ниже или равна 185°С, предпочтительно ниже или равна 180°С.
Способ одновременного получения гексаметилендиамина и аминокапронитрила по изобретению позволяет выделять простым и экономичным образом гексаметилендиамин с повышенной степенью очистки, в частности, подвергая дистилляции последний в условиях, благоприятствующих содержанию TГA в хвостовой фракции В, т.е. во фракции, содержащей аминокапронитрил.
Кроме того, способ согласно изобретению позволяет удалить тяжелые продукты на стадии дистилляции только AdN.
Другие детали и преимущества изобретения покажутся более ясными или понятными из примеров, приведенных ниже для сведения, но они не носят ограничительного характера.
ПРИМЕРЫ
Были проведены опыты с дистилляцией и разделением гексаметилендиамина из среды, полученной при гемигидрировании адипонитрила.
Гидрогенат имеет следующий массовый состав:
HMD 30,5%,
ACN 30,5%,
AdN 39%.
Концентрация TГA в гидрогенате составляет 1100 млн.д.
Гидрогенат перегоняют в дистилляционной адиабатической колонне, содержащей 20 физических тарелок, соответствующих 7 теоретическим тарелкам.
Дистилляционная колонна работает под давлением 20 мбар при температуре верхней части колонны 125°С и при температуре в основании колонны 170°С. Флегмовое число равно 2.
Было проведено 3 испытания.
Испытание 1: в отсутствие кислоты или кислой соли.
Испытание 2: в присутствии 165 млн.д. KHSO4 (Т=2).
Испытание 3: в присутствии 165 млн.д. KHSO4 и 65 млн.д. H2SO4 (Т=3,1).
Головную фракцию А проанализировали для определения общего содержания в гидрогенате перед дистилляцией TГA, который перегоняли с гексаметилендиамином. Также определили содержание аминокапронитрила в головной фракции.
  Испытание 1 Испытание 2 Испытание 3
TГA % 21 12 9
ACN % 0 0 0
Эти результаты наглядно показывают, что присутствие кислоты и/или кислой соли щелочного металла приводит к уменьшению количества TГA, который перегоняли с гексаметилендиамином.
Головная фракция А, выделенная в испытании 2, подверглась длительной дистилляции с рабочими параметрами двух колонн, указанными в нижеприведенной таблице:
    Головная колонна Хвостовая колонна
Число установленных ступеней   71 ступень насадки 65 тарелок в форме колокола
эффективность 75%
Рабочее давление   67 мбар 67 мбар
Температура в верхней части   107°С 115°С
Температура в основании   124°С 140°С
Флегмовое число   >50 1
Производительность по питанию HMD
Гидроксид калия 10%		   2 кг/час 2 кг/час
2 г/час
Производительность по дистилляту   0,015 кг/час 1,9 кг/час
Очищенный HMD, выделенный из верхней части хвостовой колонны, содержит меньше 3 млн.д. TГA.

Claims (8)

1. Способ одновременного получения гексаметилендиамина и аминокапронитрила гидрированием адипонитрила, включающий в себя стадию гемигидрирования в присутствии сильного основания и стадии выделения гексаметилендиамина и аминокапронитрила из среды гемигидрирования или гидрогената, отличающийся тем, что добавляют в гидрогенат кислоту и/или кислую соль щелочного металла или аммония в количестве, достаточном для соблюдения отношения Т, определяемого по следующей формуле I:
Figure 00000002

в которой
[А] представляет собой молярную концентрацию аниона соответствующей кислоты или кислой соли,
[M] представляет собой молярную концентрацию катиона соответствующего присутствующего основания или кислой соли,
na представляет собой величину заряда аниона А,
nb представляет собой величину заряда катиона M,
Т от 1,01 до 5,
и подвергают указанный гидрогенат дистилляции для выделения головной фракции А, состоящей в основном из гексаметилендиамина, и хвостовой фракции В, состоящей из аминокапронитрила, адипонитрила и соединений с повышенной температурой кипения.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что кислота выбрана из группы, состоящей из неорганических кислот, таких как серная кислота, фосфорная кислота, фосфористая кислота, соляная кислота, или из органических кислот, таких как, например, алифатические карбоновые кислоты, циклоалифатические, ароматические, моно- или полифункциональные, или алифатические сульфоновые кислоты, циклоалифатические или ароматические.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что кислая соль щелочного металла или аммония выбрана из группы, состоящей из кислых солей щелочного металла или аммония кислот по п.2.
4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что приведенное отношение Т составляет между 1, 2 и 3.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что головную фракцию А, состоящую в основном из гексаметилендиамина, подвергают дистилляции для отделения в виде головной фракции С соединений с температурой кипения ниже температуры кипения гексаметилендиамина и для выделения хвостовой фракции A1, состоящей в основном из гексаметилендиамина, причем хвостовую фракцию A1 подвергают дистилляции для выделения головной фракции А2, состоящей из очищенного гексаметилендиамина, и хвостовой фракции C1.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что перед дистилляцией сильное основание добавляют к хвостовой фракции A1 или головной фракции А.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что сильное основание выбрано из группы гидроксидов щелочных металлов, предпочтительно гидроксид калия.
8. Способ по п.6 или 7, отличающийся тем, что массовая концентрация сильного основания в хвостовой фракции A1 составляет от 0,01 г/кг фракции A1 или А до 1 г/кг фракции A1.
RU2008119433/04A 2005-10-18 2006-10-16 Способ получения гексаметилендиамина и аминокапронитрила RU2443676C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0510588 2005-10-18
FR0510588A FR2892118B1 (fr) 2005-10-18 2005-10-18 Procede de fabrication d'hexamethylene diamine et d'aminocapronitrile.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008119433A RU2008119433A (ru) 2009-11-27
RU2443676C2 true RU2443676C2 (ru) 2012-02-27

Family

ID=36676513

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008119433/04A RU2443676C2 (ru) 2005-10-18 2006-10-16 Способ получения гексаметилендиамина и аминокапронитрила

Country Status (10)

Country Link
US (1) US7973192B2 (ru)
EP (1) EP1937628A1 (ru)
JP (1) JP5000659B2 (ru)
KR (2) KR20110022731A (ru)
CN (1) CN101309897B (ru)
FR (1) FR2892118B1 (ru)
RU (1) RU2443676C2 (ru)
TW (1) TW200728259A (ru)
UA (1) UA89271C2 (ru)
WO (1) WO2007045750A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2922207B1 (fr) * 2007-10-11 2009-12-04 Rhodia Operations Procede de purification d'hexamethylene diamine
FR2944791B1 (fr) 2009-04-27 2012-02-10 Rhodia Operations Procede de preparation de lactames.
KR101147347B1 (ko) * 2010-05-26 2012-05-23 한국기술교육대학교 산학협력단 저압배전선로에 연계된 신에너지(태양광) 전원의 양방향 보호협조 시험장치
CN103804236B (zh) * 2012-11-13 2016-06-22 中国科学院过程工程研究所 一种加压热解制备异氰酸酯的设备及方法
CN104276954A (zh) * 2013-07-10 2015-01-14 罗地亚经营管理公司 C10-c12二胺的纯化

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2153493C2 (ru) * 1995-01-05 2000-07-27 Басф Аг Способ одновременного получения капролактама и гексаметилендиамина
RU2210564C2 (ru) * 1998-05-15 2003-08-20 Родиа Файбер Энд Резин Интермедиэйтс Способ получения аминонитрила и диамина

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2728259B1 (fr) 1994-12-14 1997-03-14 Rhone Poulenc Chimie Procede d'hemihydrogenation de dinitriles en aminonitriles
US5717090A (en) * 1995-01-05 1998-02-10 Basf Aktiengesellschaft Simultaneous preparation of caprolactam and hexamethylenediamine
DE19548289A1 (de) 1995-12-22 1997-06-26 Basf Ag Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Caprolactam und Hexamethylendiamin
DE19636766A1 (de) 1996-09-10 1998-03-12 Basf Ag Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin
FR2771091B1 (fr) 1997-11-20 2000-01-14 Rhone Poulenc Fibres Procede d'hydrogenation de dinitriles
DE19809686A1 (de) 1998-03-06 1999-09-09 Basf Ag Verfahren zur Hydrierung von aliphatischen alpha, omega-Dinitrilen
DE19839346A1 (de) * 1998-08-28 2000-03-02 Basf Ag Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin
FR2785608B1 (fr) 1998-11-05 2000-12-29 Rhone Poulenc Fibres Procede d'hemihydrogenation de dinitriles
FR2791672B1 (fr) 1999-03-30 2001-05-04 Rhone Poulenc Fibres Procede d'hemihydrogenation de dinitriles en aminonitriles
DE19947508A1 (de) 1999-10-01 2001-04-05 Basf Ag Verfahren zur Aktivierung von passiviertem Eisen
FR2806081B1 (fr) 2000-03-08 2003-03-14 Rhodia Polyamide Intermediates Procede d'hydrogenation de fonctions nitriles en fonctions amines
FR2826363B1 (fr) 2001-06-22 2005-01-14 Rhodia Polyamide Intermediates Procede d'hemihydrogenation de dinitriles en aminonitriles
FR2826364B1 (fr) 2001-06-22 2005-01-14 Rhodia Polyamide Intermediates Procede d'hemihydrogenation de dinitriles en aminonitriles
FR2834984B1 (fr) * 2002-01-21 2005-08-19 Rhodia Polyamide Intermediates Procede continu d'hydrogenation de nitriles ou composes nitres en amines

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2153493C2 (ru) * 1995-01-05 2000-07-27 Басф Аг Способ одновременного получения капролактама и гексаметилендиамина
RU2210564C2 (ru) * 1998-05-15 2003-08-20 Родиа Файбер Энд Резин Интермедиэйтс Способ получения аминонитрила и диамина

Also Published As

Publication number Publication date
US7973192B2 (en) 2011-07-05
JP2009511622A (ja) 2009-03-19
JP5000659B2 (ja) 2012-08-15
TW200728259A (en) 2007-08-01
CN101309897B (zh) 2012-06-27
WO2007045750A1 (fr) 2007-04-26
UA89271C2 (ru) 2010-01-11
US20080319220A1 (en) 2008-12-25
FR2892118B1 (fr) 2010-12-10
RU2008119433A (ru) 2009-11-27
CN101309897A (zh) 2008-11-19
KR20110022731A (ko) 2011-03-07
EP1937628A1 (fr) 2008-07-02
KR101144690B1 (ko) 2012-05-25
KR20080083108A (ko) 2008-09-16
FR2892118A1 (fr) 2007-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2443676C2 (ru) Способ получения гексаметилендиамина и аминокапронитрила
US7253326B1 (en) Method for preparing trimethylolproane
JP2018016628A (ja) 低沸点成分の分離、ならびに部分凝縮によるイソホロンジアミンにおけるアンモニア含分の低下
KR100463477B1 (ko) 락탐의 정제방법
KR20130096237A (ko) 트리메틸올프로판 제조시 사이드-스트림으로부터 트리메틸올프로판-풍부 생성물 스트림 및 디트리메틸올프로판을 수득하는 방법
KR100461927B1 (ko) 6-아미노카프로니트릴 및 헥사메틸렌 디아민의 병산 방법
RU2430912C2 (ru) Способ получения первичных диаминов
US9776956B2 (en) Method for preparing N,N′-bis(2-cyanoethyl)-1,2-ethylenediamine by using cation exchange resin as catalyst
KR20030078038A (ko) 디아민의 제조 방법
US20080064905A1 (en) Process for preparing 1,2-diols from carbonyl compounds
WO2017138588A1 (ja) １－メチルピロリジン－３－オールの製造方法
JP2008184409A (ja) アルキルアミン含有混合物の蒸留法及びアルキルアミン類の製造方法
US9045451B2 (en) Method for recovering di-trimethylolpropane and trimethylolpropane-enriched product streams from the side streams of trimethylolpropane production
EP0837057B1 (en) Method of preparation of 4-hydroxy-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine
JP4337815B2 (ja) ω−シアノアルデヒド化合物の製造法
GB731819A (en) Improvements in or relating to the production of hexamethylene diamine and salts thereof
JP4529115B2 (ja) アリールメチルピペラジン誘導体の製造方法
JPH03123777A (ja) トリオキサンの精製方法
JP4851668B2 (ja) ジアルデヒドモノエチレンアセタールアミノニトリルの製造方法
JP2945164B2 (ja) α−アルキルアクロレインの製造方法
JP2013514297A (ja) アミノ基含有化合物を精製する方法
Tarasevich et al. Hydroamination of Carbonyl Compounds with Oximes.
HU225622B1 (en) Improved method for producing 2-acetylcarboxylic acid esters
MXPA01000634A (en) Improved method for simultaneous production of 6-aminocapronitrile and hexamethylenediamine
JPS6253506B2 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20131017