FR2892118A1 - Procede de fabrication d'hexamethylene diamine et d'aminocapronitrile. - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un procédé de fabrication conjointe d'hexaméthylène diamine et d'aminocapronitrile.Elle concerne plus particulièrement un procédé de fabrication simultanée d'hexaméthylène diamine et d'aminocapronitrile par hémihydrogénation d'adiponitrile qui comprend une étape de séparation de l'hexaméthylène diamine de l'hydrogénat par distillation de l'hexaméthylène diamine. La distillation de l'hexaméthylène diamine est réalisée à partir de l'hydrogénat contenant un acide libre et/ou un sel acide d'alcalin ou d'ammonium. Ainsi la fraction de tête A récupérée en tête de colonne de l'étape de distillation de l'hexaméthylène diamine contient essentiellement de l'hexaméthylène diamine brute avec une faible quantité de THA. La quantité de THA présente dans l'hexaméthylène diamine brute représente une faible proportion de la THA contenue dans l'hydrogénat.
Description
Procédé de fabrication d'hexaméthylène diamine et d'aminocapronitrile.
L'invention concerne un procédé de fabrication conjointe d'hexaméthylène diamine et d'aminocapronitrile. Elle concerne plus particulièrement un procédé de fabrication simultanée d'hexaméthylène diamine et d'aminocapronitrile par hémihydrogénation d'adiponitrile. L'hexaméthylène diamine et l'aminocapronitrile sont des composés importants utilisés notamment comme monomères ou produits intermédiaires dans la fabrication de polymères, notamment la fabrication de polyamides. L'hexaméthylène diamine, utilisée notamment pour la synthèse de polyamide 6,6 ou polyhexaméthylène adipamide est généralement obtenue par hydrogénation complète de 1'adiponitrile puis purification par distillation.
Depuis de nombreuses années, il est connu que l'hexaméthylène diamine et l'aminocapronitrile peuvent être obtenues conjointement en contrôlant le degré d'avancement de l'hydrogénation de l'adiponitrile. Ainsi, il a été proposé plusieurs procédés d'hydrogénation partielle de l'adiponitrile permettant d'obtenir un mélange d'hexaméthylène diamine et d'aminocapronitrile avec des concentrations en chacun de ces composés pouvant varier dans de larges proportions. Cette étape d'hydrogénation incomplète appelée également hémihydrogénation peut être mise en oeuvre avec des conditions très variées. Par exemple, les brevets EP1216095, EP0801647, EP741873, EP927157, EP1058677, EP876341 décrivent un procédé d'hémihydrogénation mis en oeuvre en présence notamment d'ammoniac et d'un solvant tel qu'un alcool. Les brevets EP0797568, EP1032558, EP1077932, EP1127047, EP1165498, EP1265845, EP1397345, EP 1397346 divulguent la mise en oeuvre d'un procédé d'hémihydrogénation en présence d'eau, d'un catalyseur d'hydrogénation et d'une base forte. Au cours de cette réaction d'hydrogénation, certains sous-produits sont formés tels que la tétrahydroazépine, appelée dans le domaine technique THA, et des dérivés de ce sous-produit.
Ces sous-produits, et plus particulièrement la THA doivent être séparés pour obtenir une concentration en THA très faible dans les composés utilisés comme monomères pour la fabrication des polymères et plus particulièrement des polyamides.
Ainsi, il est nécessaire de récupérer et produire de l'hexaméthylène diamine respectant les spécifications de pureté requises pour notamment son utilisation comme monomère dans la fabrication du polyamide 6,6. Une de ces spécifications concerne la concentration maximale en THA qui doit être inférieure à 15 ppm.
Un des buts de la présente invention est de proposer un procédé permettant de récupérer et produire, à partir du milieu d'hémihydrogénation de l'adiponitrile, appelé ci-après hydrogénat, une hexaméthylène diamine brute présentant une concentration en THA la plus faible possible pour permettre la mise en oeuvre d'une purification produisant une hexaméthylène diamine conforme aux spécifications.
A cet effet, l'invention concerne un procédé de fabrication simultanée d'hexaméthylène diamine et d'aminocapronitrile par hémihydrogénation d'adiponitrile. Ce procédé comprend une étape de séparation de 1hexaméthylène diamine de l'hydrogénat par distillation de lhexaméthylène diamine. Selon l'invention, la distillation de lhexaméthylène diamine est réalisée à partir de l'hydrogénat contenant un acide libre et/ou un sel acide d'alcalin ou d'ammonium. Selon l'invention, la fraction de tête A récupérée en tête de colonne de l'étape de distillation de l'hexaméthylène diamine contient essentiellement de lhexaméthylène diamine brute avec une faible quantité de THA. La quantité de THA présente dans l'hexaméthylène diamine brute représente une faible proportion de la THA contenue dans l'hydrogénat.
La présence d'ions H+ dans l'hydrogénat permet de limiter la quantité de THA distillée avec lhexaméthylène diamine en favorisant notamment la formation de composés "lourds" et donc de maintenir une partie importante de la THA présente dans l'hydrogénat dans la fraction de queue B de ladite colonne. La quantité d'acide et/ou de sel acide d'alcalin ou d'ammonium ajouté ou présent dans l'hydrogénat est fonction du milieu d'hémihydrogénation. Ainsi, dans le cas où la réaction d'hémihydrogénation a été réalisée en présence d'un catalyseur, d'eau et d'une base forte, la quantité d'acide ajoutée doit permettre d'une part de neutraliser la base forte et d'autre part d'obtenir une concentration en ions H+ suffisante pour limiter la quantité de THA distillant avec l'hexaméthylène diamine.
Dans ce mode de réalisation, la quantité d'acide ajoutée et/ou de sel acide est déterminée pour obtenir une concentration en ions H+ suffisante pour obtenir qu'une faible partie de la THA distille avec lhexaméthylène diamine. Cette concentration sera suffisante si le rapport T défini ci-dessous est supérieur à 1.
Le rapport T est déterminé par la formule I suivante : T=[A] * na / [M] * nh (1) dans laquelle : [A] représente la concentration molaire en anion correspond à l'acide ou au sel acide, [M] représente la concentration molaire en cation correspond à la base présente et au sel acide, na représente le nombre de charge de l'anion A, nh représente le nombre de charge du cation M. Le rapport T est de préférence compris entre 1,01 et 5, avantageusement compris entre 1,2 et 3. Ce rapport T peut être déterminé par calcul de la quantité d'acide ajoutée dans 1'hydrogénat en fonction de la quantité de base soluble dans l'hydrogénat. Il est également possible de déterminer ce rapport par détermination de la concentration en cation M et celle en anion A associé à l'acide ajouté par analyse notamment, par les méthodes de spectrométrie usuelles. Dans ce mode de réalisation, le sel acide d'alcalin est préférentiellement formé in-situ par réaction de l'acide avec la base présente dans l'hydrogénat. Dans le cas où la réaction d'hémihydrogénation est mise en oeuvre en absence d'une base. la quantité d'acide ou de sel ajoutée permettra uniquement d'obtenir une concentration en ions H+ convenable pour limiter la distillation de la THA avec l'hexaméthylène diamine. Selon l'invention, les acides convenables sont par exemples les acides minéraux tels que l'acide sulfurique, l'acide phosphorique, l'acide phosphoreux, l'acide chlorhydrique, ou organique tel que par exemple les acides carboxyliques aliphatiques, cycloaliphatique, aromatiques, mono ou polyfonctionnels ou les acides sulfoniques aliphatiques, cycloaliphatiques ou aromatiques.
A titre d'exemples non limitatifs d'acides organiques, on peut citer l'acide acétique, l'acide propionique, l'acide valérique, l'acide hexanoïque, l'acide adipique, l'acide téréphtalique, l'acide glutarique, l'acide succinique, l'acide méthylglutarique, l'acide éthylsuccinique, l'acide paratoluènesulfonique, l'acide méthanesulfonique, l'acide fluorométhanesulfonique. On peut également utiliser des résines acides notamment des résines à groupements sulfoniques.
Comme sels acides d'alcalin ou d'ammonium convenables pour l'invention on peut citer les sels acides de sodium, potassium ou d'ammonium des acides cités ci-dessus. On peut citer à titre d'exemple préféré, l'hydrogénosulfate de sodium, l'hydrogénosulfate de potassium et l'hydrogénosulfate d'ammonium.
Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, l'acide sulfurique et les hydrogénosulfates d'alcalins sont préférés. Selon une autre caractéristique préférentielle de l'invention, la fraction de tête A récupérée par distillation de l'hexaméthylène diamine à partir de l'hydrogénat est soumise à une nouvelle distillation permettant de récupérer comme fraction de tête C. les composés présentant un point d'ébullition inférieur A. celui de l'hexaméthylène diamine tels que le 1,2-diaminocylohexane (DCH) et 2-aminométhylcyclopentylamine (AMCPA). La fraction de queue AI est constituée essentiellement d'hexaméthylène diamine. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, cette fraction de queue AI est soumise à une 10 nouvelle distillation en présence, éventuellement, d'une base forte telle que de la potasse ou de la soude. Dans cette nouvelle distillation, la fraction de tête A2 est constituée par de l'hexaméthylène diamine à un degré de pureté élevé répondant aux spécifications requises notamment pour une utilisation dans la fabrication de polymères tels que des polyamides. La fraction de queue CI 15 contient de l'hexaméthylène diamine et des composés lourds dont les dérivés de la THA. Cette fraction de queue C I peut être avantageusement recyclée à l'étape d'hémihydrogénation, soit dans le réacteur d'hémihydrogénation, soit à l'étape de conditionnement du catalyseur quand celle-ci existe. Le procédé de l'invention permet donc de récupérer à partir du milieu d'hémihydrogénation 20 d'adiponitrile, de l'hexaméthylène diamine à un degré de pureté élevé, notamment avec une teneur en THA très faible. Les différentes distillations décrites ci-dessus sont réalisées dans des dispositifs classiques de distillation tels que les colonnes à plateaux, les colonnes à remplissage et analogues. Les conditions de température et de pression de fonctionnement de ces colonnes sont fixées par 25 application des règles et modèles de simulation classiquement utilisés par l'homme du métier. Ainsi, les distillations sont de préférence conduites à une pression inférieure à la pression atmosphérique, de préférence inférieure à 300 mbar avantageusement à une pression comprise entre 10 et 100 mbar. Le nombre de plateaux de chaque colonne est également déterminé en fonction du degré de 30 séparation désiré et par application des règles et modèles utilisés dans le domaine de la distillation. Généralement, les colonnes utilisées ont un nombre de plateaux théoriques compris entre 10 et 100, avantageusement entre 50 et 100.
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, la fraction de queue B obtenue par distillation de 1'hexaméthylènediamine est soumise à une nouvelle distillation pour récupérer une fraction de tête BI constituée essentiellement d'aminocapronitrile et une fraction de queue D constituée essentiellement d'adiponitrile et de composés de point d'ébullition plus élevé dont les dérivés de la THA. Cette fraction de queue D est soumise à une nouvelle distillation pour récupérer sous forme de fraction de tête Dl 1'adiponitrile et sous forme de fraction de queue E les composés de point d'ébullition élevé et les sels minéraux formés par réaction entre l'acide et la base. Avantageusement, la fraction de tête Dl est recyclée à l'étape d'hémihydrogénation, tandis que la fraction de queue E forme un effluent à éliminer. Comme pour la distillation de 1hexaméthylène diamine, ces distillations sont mises en oeuvre dans des colonnes à distiller usuellement utilisées pour la séparation de composés organiques de points d'ébullition différents. Les paramètres de fonctionnement et de dimensionnement sont déterminés par utilisation des règles et modèles mis à disposition de l'homme du métier.
Ainsi, la pression de fonctionnement des colonnes est avantageusement inférieure à 300 mbar. Dans un mode de réalisation préféré et pour éviter la formation de produits lourds et de produits légers par dégradation de l'adiponitrile, la température des différents fond de colonne est avantageusement inférieure ou égale à 185 C, de préférence inférieure ou égal à 180 C. Le procédé de fabrication simultanée d'hexaméthylène diamine et d'aminocapronitrile de l'invention permet de récupérer de manière simple et économique une 1hexaméthylène diamine avec un degré de pureté élevé, notamment en distillant celle-ci dans des conditions favorisant le maintien de la THA dans la fraction de queue B, c'est à dire dans la fraction contenant l'aminocapronitrile. De plus, le procédé de l'invention permet d'éliminer les produits lourds à l'étape de distillation de l'AdN uniquement. D'autres détails et avantages de l'invention apparaîtront plus clairement ou vu des exemples donnés ci-dessous uniquement à titre indicatif sans caractère limitatif .
EXEMPLES Des essais de distillation et séparation de l'hexaméthylène diamine à partir d'un milieu obtenu par hémihydrogénation de l'adiponitrile ont été réalisés. 10 15 20 L'hydrogénat a la composition pondérale suivante HMD : 30,5% ACN : 30,5% i AdN : 39% La concentration en THA dans l'hydrogénat est de 1 100 ppm.
L'hydrogénat est soumis à une distillation dans une colonne à distiller adiabatique contenant 20 plateaux physiques correspondant à 7 plateaux théoriques.
La colonne à distiller fonctionne sous une pression de 20 mbar avec une température de tête de colonne de 125 C et une température de pied de colonne de 170 C. le taux de reflux est égal à 2.
3 essais ont été réalisés: essai 1 : en absence d'acide ou de sel acide essai 2 : en présence de 165 ppm de K H SO4 (T = 2) essai 3 : en présence de 165 ppm de K H SO4 et 65 ppm de H2 SO4 (T = 3,1)
La fraction de tête A a été analysée pour déterminer le pourcentage de la THA totale présente dans lhydrogénat avant distillation qui a distillé avec l'hexaméthylène diamine. La teneur en aminocapronitrile dans la fraction de tête a également été déterminée Essai 1 Essai 2 Essai 3 THA % 21 12 9 ACN % 0 0 0 Ces résultats démontrent que la présence d'acide et/ou de sel acide d'alcalin conduit à une diminution de la quantité de THA qui distille avec 1'hexaméthylène diamine. La fraction de tête A récupérée à l'essai 2 a été soumise à une distillation continue avec les paramètres de fonctionnement des deux colonnes indiqués dans le tableau ci-après : Nombre d'étages installés Pression opératoire température tête température pied Taux de reflux débit d'alimentation HMD Potasse 10 % débit distillat Colonne Etêtage Colonne Equeutage 71 étages de garnissage 65 plateaux à cloche efficacité 75 67 mbar 67 mbar 107 C 115 C 124 C 140 C >50 1 2 kg/h 2 kg/h 2 g/h 0,015 kg/h 1,9 kg/h L'HMD purifié récupérée en tête de colonne d'équetage contient moins de 3 ppm de THA
Claims (14)
1. Procédé de fabrication simultanée d'hexaméthylène diamine et d'aminocapronitrile par hydrogénation d'adiponitrile comprenant une étape d'hémihydrogénation et des étapes de récupération de l'hexaméthylène diamine et de l'aminocapronitrile à partir du milieu d'hémihydrogénation ou hydrogénat, caractérisé en ce qu'il consiste à soumettre l'hydrogénat contenant un acide et/ou un sel acide d'alcalin ou d'ammonium à une distillation pour récupérer une fraction de tête A constituée essentiellement d'hexaméthylène diamine et une fraction de queue B constituée d'aminocapronitrile, d'adiponitrile et de composés de point d'ébullition élevé.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'acide libre et/ou le sel acide d'alcalin ou d'ammonium est ajouté dans l'hydrogénat.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que l'acide est choisi dans le groupe comprenant les acides minéraux tels que l'acide sulfurique, l'acide phosphorique, l'acide phosphoreux, l'acide chlorhydrique, ou organique tel que par exemple les acides carboxyliques aliphatiques, cycloaliphatique, aromatiques, mono ou polyfonctionnels ou les acides sulfoniques aliphatiques, cycloaliphatiques ou aromatiques.
4. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que le sel acide d'alcalin ou d'ammonium est choisi dans le groupe comprenant les sels acides d'alcalin ou d'ammonium des acides selon la revendication 3.
5. Procédé selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que l'hémihydrogénation est réalisée en présence d'une base forte, et en ce que la quantité d'acide et/ou de sel acide d'alcalin ou d'ammonium ajouté dans 1'hydrogénat est déterminée pour obtenir un rapport T déterminé par la formule I suivante : T=[A] * na / [M] * nb il )dans laquelle : [A] représente la concentration molaire en anion correspond à l'acide ou au sel acide, [M] représente la concentration molaire en cation correspond à la base présente et au sel 5 acide, na représente le nombre de charge de l'anion A, nb représente le nombre de charge du cation M.. T étant supérieur à 1. 10
6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que, ledit rapport T est compris entre 1,01 et 5, avantageusement compris entre 1,2 et 3.
7. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que la fraction de tête A constituée essentiellement d'hexaméthylène diamine est soumise à une distillation pour 15 séparer, sous forme d'une fraction de tête C, les composés de point d'ébullition inférieur à celui de l'hexaméthylène diamine, et récupérer une fraction de queue Al constituée essentiellement d'hexaméthylène diamine, la dite fraction de queue Al étant soumise à une distillation pou récupérer une fraction de tête A2 constituée d'hexaméthylène diamine purifiée et une fraction de queue C 1. 20
8. Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce qu'une base forte est ajoutée dans la fraction de queue Al ou la fraction de tête A, avant distillation.
9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que la base forte est choisie dans le 25 groupe des hydroxydes alcalins, préférentiellement la potasse.
10. Procédé selon la revendication 8 ou 9, caractérisé en ce que la concentration pondérale en base forte dans la fraction de queue Al ou fraction de tête A est comprise entre 0,.Olg/kg de fraction Al ou A et 1 g/kg de fraction Al ou A.
11. Procédé selon l'une des revendications 7 à 10, caractérisé en ce que la fraction de queue C 1 est recyclée dans le réacteur d'hémihydrogénation ou dans l'hydrogénat. 30 10
12. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que la fraction de queue B est soumise à une distillation pour récupérer une fraction de tête B 1 essentiellement constituée d'aminocapronitrile et une fraction de queue D essentiellement constituée par de l'adiponitrile et des composés de point d'ébullition élevé.
13. Procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce que la fraction de queue D est soumise à une distillation pour récupérer une fraction de tête Dl constituée essentiellement d'adiponitrile et une fraction de queue E comprenant les composés de point d'ébullition élevé et les sels minéraux formés par réaction entre l'acide et la base.
14. Procédé selon la revendication 13, caractérisé en ce que la fraction de tête Dl est recyclée dans le réacteur d'hémihydrogénation.
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