CN101309897B - 生产六亚甲基二胺和氨基己腈的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及共同生产六亚甲基二胺和氨基己腈的方法。本发明更具体地涉及通过半氢化己二腈而同时生产六亚甲基二胺和氨基己腈的方法，包括通过蒸馏六亚甲基二胺将氢化产物与六亚甲基二胺分离的阶段。以含游离酸和/或碱金属或铵的酸式盐的氢化产物为原料进行六亚甲基二胺的蒸馏。因而在六亚甲基二胺蒸馏阶段的塔顶回收的头馏分A基本上包含具有少量THA的粗六亚甲基二胺。在粗六亚甲基二胺中所含THA的量占该氢化产物中所含THA的很小比例。

Description

生产六亚甲基二胺和氨基己腈的方法
技术领域
本发明涉及共同生产六亚甲基二胺和氨基己腈的方法。
本发明更具体地涉及通过半氢化己二腈而同时生产六亚甲基二胺和氨基己腈的方法。
背景技术
六亚甲基二胺和氨基己腈是重要的化合物，它们尤其在生产聚合物，尤其是生产聚酰胺时被用作单体或中间产品。
尤其用于合成聚酰胺6，6或聚(己二酰己二胺)的六亚甲基二胺一般通过完全氢化己二腈然后蒸馏纯化而获得。
多年来已知的是：通过控制己二腈氢化的进度可以共同生产六亚甲基二胺和氨基己腈。
因而已提出了几种用于部分氢化己二腈的方法，这些方法使得能够获得六亚甲基二胺和氨基己腈的混合物，其中这些化合物中每种化合物的浓度可以在大比例内变化。
这种不完全氢化的阶段也被称作半氢化，其能够以非常多样的条件来进行。例如，专利EP1216095、EP0801647、EP741873、EP927157、EP1058677和EP876341公开了尤其在氨水和溶剂如醇存在下进行的半氢化方法。专利EP0797568、EP1032558、EP1077932、EP1127047、EP1165498、EP1265845、EP1397345和EP1397346公开了在水、氢化催化剂和强碱存在下应用半氢化方法。
在这种氢化反应过程中形成某些副产物，例如在本技术领域中被称作THA的四氢吖庚因(tétrahydroazépine)，以及这种副产物的衍生物。
必须除去这些副产物，更特别的是THA，以在被用作生产聚合物(尤其是聚酰胺)的单体的化合物中获得非常低的THA浓度。
因而必须回收和生产符合尤其用作生产聚酰胺6，6的单体所需纯度规范的六亚甲基二胺。这些规范之一涉及必须小于15ppm的THA最大浓度。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种方法，该方法使得能够从己二腈氢化介质(下文称作氢化产物)回收和生产具有尽可能低的THA浓度的粗六亚甲基二胺，以便可以采用可产生符合规范的六亚甲基二胺的纯化。
为此，本发明涉及通过半氢化己二腈而同时生产六亚甲基二胺和氨基己腈的方法。这种方法包括通过蒸馏六亚甲基二胺将六亚甲基二胺与氢化产物分离的阶段。
根据本发明，以含游离酸和/或碱金属或铵的酸式盐的氢化产物为原料进行六亚甲基二胺的蒸馏。
根据本发明，在六亚甲基二胺蒸馏阶段的塔顶回收的头馏分A基本上包含具有少量THA的粗六亚甲基二胺。在粗六亚甲基二胺中所含THA的量占该氢化产物中所含THA的很小比例。
通过尤其促进“重”化合物的形成并且因此把在该氢化产物中所含THA的大部分保留在所述塔的尾馏分B中，该氢化产物中H+离子的存在使得能够限制与六亚甲基二胺一起蒸馏的THA的量。
添加到或存在于该氢化产物中的酸和/或碱金属或铵的酸式盐的量取决于该半氢化介质。
因而，在半氢化反应在催化剂、水和强碱存在下进行的情况下，所添加的酸的量必须使得一方面能够中和该强碱，并且另一方面能够获得足以限制与六亚甲基二胺一起蒸馏的THA的量的H+离子浓度。
在这种实施方案中，添加的酸和/或酸式盐的量的确定要使得能够获得足够的H+离子浓度，该浓度足以获得与六亚甲基二胺一起蒸馏的非常少量的THA。如果如下定义的比率T大于1，则这个浓度将是足够的。
比率T通过下式I来确定：
             T＝[A]×na/[M]×nb    (I)
其中：
[A]表示与该酸或酸式盐对应的阴离子的摩尔浓度，
[M]表示与存在的碱和与酸式盐对应的阳离子的摩尔浓度，
na表示阴离子A的电荷数，
nb表示阳离子M的电荷数。
比率T优选为1.01-5，有利地为1.2-3。
这个比率T可通过计算随着该氢化产物中可溶的碱量变化的添加到该氢化产物中的酸的量来确定。还可以通过分析，尤其是通过传统光谱测定方法，通过确定与添加的酸相关的阳离子M的浓度和阴离子A的浓度来确定这个比率。
在这种实施方案中，碱金属酸式盐优选通过该氢化产物中所含碱与酸的就地反应而形成。
在半氢化反应在碱不存在下进行的情况下，添加的盐或酸的量使得获得适合的H+离子浓度，以适合于限制与六亚甲基二胺的THA的蒸馏。
根据本发明，合适的酸例如是无机酸如硫酸、磷酸、亚磷酸或盐酸，或者有机酸如脂族、脂环族或芳族的单或多官能的羧酸，或者脂族、脂环族或芳族的磺酸。作为有机酸的非限制性实例，可以列举乙酸、丙酸、戊酸、己酸、己二酸、对苯二甲酸、戊二酸、琥珀酸、甲基戊二酸、乙基琥珀酸、对甲苯磺酸、甲磺酸、氟甲磺酸。还可以使用酸性树脂，尤其是包含磺基的树脂。
作为适合于本发明的碱金属或铵的酸式盐，可以列举上述酸的钠、钾或铵的酸式盐。作为优选的实例，可以列举硫酸氢钠、硫酸氢钾和硫酸氢铵。
在本发明的优选实施方案中，优选硫酸和碱金属硫酸氢盐。
根据本发明的另一优选特性，通过从该氢化产物蒸馏六亚甲基二胺而回收的头馏分A进行进一步的蒸馏，任选地在强碱的存在下进行，该碱所具有的碱浓度在下文公开，这使得能够回收作为头馏分C的沸点低于六亚甲基二胺沸点的化合物，例如1，2-二氨基环己烷(DCH)和2-氨基甲基环戊胺(AMCPA)。尾馏分A1基本上由六亚甲基二胺构成。
根据本发明的优选实施方案，这个尾馏分A1进行进一步的蒸馏，任选地在强碱如氢氧化钾或氢氧化钠的存在下进行。尾馏分A1或头馏分A中添加的强碱的量的确定要使得能够获得0.01g/kg馏分A1或A至1g/kg馏分A1或A的浓度。
在这个进一步的蒸馏中，头馏分A2由高纯度的六亚甲基二胺构成，该高纯度对应于特别用于生产聚合物如聚酰胺时所需的规范。尾馏分C1包含六亚甲基二胺和重化合物，包括THA的衍生物。
这个尾馏分C1可有利地被再循环到该半氢化阶段，要么在半氢化反应器中，要么到调理催化剂的阶段(如果存在的话)。
本发明的方法因而使得能够从己二腈半氢化介质中回收高纯度，尤其是非常低THA含量的六亚甲基二胺。
上述的各种蒸馏在传统蒸馏装置中进行，例如板式塔、填充塔等。这些塔的操作温度和压力条件通过应用本领域技术人员传统使用的模拟模型和规则来设定。
因而，该蒸馏优选在低于大气压的压力下进行，优选小于300毫巴，有利地压力为10-100毫巴。
在每个塔中的塔板数也通过蒸馏领域中使用的模型和规则并且根据所希望的分离程度来确定。
通常，所使用的塔具有10-100，有利地50-100的理论塔板数。
根据本发明的优选实施方案，通过六亚甲基二胺的蒸馏获得的尾馏分B进行进一步的蒸馏，以回收基本上由氨基己腈构成的头馏分B1以及基本上由己二腈和包括THA衍生物在内的更高沸点化合物构成的尾馏分D。
这个尾馏分D进行进一步蒸馏以便以头馏分D1的形式回收己二腈，并且以尾馏分E的形式回收高沸点化合物和通过酸和碱的反应形成的无机盐。有利地，头馏分D1被再循环至该半氢化阶段，而尾馏分E形成要被排出的流出物。
与六亚甲基二胺的蒸馏类似，这些蒸馏在传统上用于分离具有不同沸点的有机化合物的蒸馏塔中进行。通过采用本领域技术人员可获取的规则和模型来确定操作和尺寸参数。
因而，塔的操作压力有利地小于300毫巴。在优选的实施方案中，并且为了防止形成重产物和由于己二腈降解导致的轻产物，各种塔底的温度有利地小于或等于185℃，优选小于或等于180℃。
本发明的用于同时生产六亚甲基二胺和氨基己腈的方法使得能够以简单经济的方式回收高纯度的六亚甲基二胺，尤其是通过在有利于将THA保持在尾馏分B中(即在包含氨基己腈的馏分中)的条件下蒸馏六亚甲基二胺来进行。
此外，本发明的方法使得能够只在AdN的蒸馏阶段除去重产物。
具体实施方式
根据仅仅作为说明性而非限制性的实施例，本发明的其它细节和优点将会更加清楚。
实施例
对从半氢化己二腈所得介质蒸馏和分离六亚甲基二胺进行试验。
该氢化产物具有下面的重量组成：
Figure S2006800389850D00051
HMD：30.5％
Figure S2006800389850D00052
ACN：30.5％
AdN：39％
该氢化产物中THA的浓度为1100ppm。
该氢化产物在绝热蒸馏塔中进行蒸馏，该蒸馏塔包括20个物理塔板，对应于7个理论塔板。
该蒸馏塔在20毫巴的压力下进行操作，塔顶温度为125℃，而塔底温度为170℃。回流比等于2。
进行三个试验：
Figure S2006800389850D00054
试验1：不存在酸或酸式盐
Figure S2006800389850D00055
试验2：存在165ppm的KHSO4(T＝2)
Figure S2006800389850D00061
试验3：存在165ppm的KHSO4和65ppm的H2SO4(T＝3.1)
分析头馏分A，以确定在与六亚甲基二氨一起蒸馏的蒸馏前该氢化产物中所含总THA的百分比。还确定该头馏分中的氨基己腈含量。
  试验1   试验2   试验3
  THA％   21   12   9
  ACN％   0   0   0
这些结果显示出：酸和/或碱金属酸式盐的存在导致与六亚甲基二胺一起蒸馏的THA的量降低。
在试验2中回收的头馏分A进行连续蒸馏，下表显示了两个塔的操作参数：
Figure S2006800389850D00062
在重尾塔的顶部回收的纯化的HMD包含小于3ppm的THA。

Claims (11)

1.通过氢化己二腈而同时生产六亚甲基二胺和氨基己腈的方法，包括半氢化阶段以及从半氢化介质或氢化产物回收六亚甲基二胺和氨基己腈的阶段，其特征在于，该方法在于蒸馏含有酸和/或碱金属或铵的酸式盐的氢化产物，以回收基本上由六亚甲基二胺构成的头馏分A和由氨基己腈、己二腈和高沸点化合物构成的尾馏分B，
其中游离酸和/或碱金属或铵的酸式盐被添加到该氢化产物中，
其中在强碱的存在下进行该半氢化，并且添加到该氢化产物中的酸和/或碱金属或铵的酸式盐的量的确定要使得获得通过下式I确定的比率T：
T＝[A]×na/[M]×nb    (I)
其中：
[A]表示与该酸或酸式盐对应的阴离子的摩尔浓度，
[M]表示与存在的碱和与酸式盐对应的阳离子的摩尔浓度，
na表示阴离子A的电荷数，
nb表示阳离子M的电荷数，
并且所述比率T为1.01-5。
2.权利要求1的方法，其特征在于该酸从包含以下物质的组中选择：无机酸或者有机酸。
3.权利要求1或2的方法，其特征在于碱金属或铵的酸式盐从包含以下物质的组中选择：根据权利要求2的酸的碱金属或铵的酸式盐。
4.权利要求1或2的方法，其特征在于基本上由六亚甲基二胺构成的头馏分A进行蒸馏，以便以头馏分C的形式分离沸点低于六亚甲基二胺沸点的化合物并回收基本上由六亚甲基二胺构成的尾馏分A1，所述尾馏分A1进行蒸馏，以回收由纯化的六亚甲基二胺构成的头馏分A2和尾馏分C1。
5.权利要求4的方法，其特征在于在蒸馏之前添加强碱到尾馏分A1或头馏分A中。
6.权利要求5的方法，其特征在于该强碱从下述物质的组中选择：碱金属氢氧化物。
7.权利要求5或6的方法，其特征在于在尾馏分A1或头馏分A中的强碱重量浓度为0.01g/kg馏分A1或A至1g/kg馏分A1或A。
8.权利要求4的方法，其特征在于尾馏分C1被再循环到半氢化反应器中或者该氢化产物中。
9.权利要求1、2、5或6的方法，其特征在于尾馏分B进行蒸馏，以回收基本上由氨基己腈构成的头馏分B1和基本上由己二腈和高沸点化合物构成的尾馏分D。
10.权利要求9的方法，其特征在于尾馏分D进行蒸馏，以回收基本上由己二腈构成的头馏分D1和含有高沸点化合物以及由酸和碱之间的反应形成的无机盐的尾馏分E。
11.权利要求10的方法，其特征在于头馏分D1被再循环到半氢化反应器中。
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