CN103649050A - 用于产生包含腈官能团的化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及生产包含腈官能团的化合物和环状酰亚胺化合物。它更具体地涉及从包含羧酸官能团的多种化合物（有利地是天然和可再生来源的），以及从2-甲基戊二腈（MGN），或一种包含2-甲基戊二腈（MGN）、2-乙基琥珀腈（ESN）、和己二腈（AdN）的二腈混合物N中生产多种包含腈官能团的化合物。

Description

用于产生包含腈官能团的化合物的方法
本发明涉及包含腈官能团的化合物和环状酰亚胺化合物的制造。
它更具体地涉及从包含羧酸官能团的化合物（有利的是天然和可再生来源的）和从一种包含2-甲基戊二腈（MGN）、2-乙基琥珀腈（ESN）、和己二腈（AdN）的二腈混合物N制造包含腈官能团的化合物。
包含腈官能团的化合物是用于制造胺化合物的重要产品。二腈化合物产生胺类，这些胺类是，例如，为聚合物（例如像聚酰胺）来源的单体。单腈化合物产生胺或酰胺，它们例如用于制造阳离子表面活性剂。
已经提供了许多用于合成腈类的方法，尤其是从氨和从羧酸起始的合成方法。这些方法主要使用从炼油产生的烃化合物、和从氢（源自消耗气体和能量的蒸汽重整方法）获得的氨作为起始原料。
鉴于石油资源正在枯竭，开展了许多探索研究以便开发用于合成这些化合物的方法，这在从被称作可再生的原料或资源或从通常被摧毁或仅以能量形式给出附加值的再循环原料来制造用于众多应用的材料方面是重要的。这些可再生资源可以产生自耕种的或非耕种的植物质，如树类、作物类，例如，甘蔗、玉米、木薯、小麦、油菜、向日葵、棕榈、蓖麻油作物、或类似物。
通过一般包括几个机械、化学、和生物步骤的方法转换这些植物质。
此外，就再循环的原料而言，己二腈（一种通过将丁二烯氢氰化获得的、尤其在合成六亚甲基二胺和己内酰胺（用于制造聚酰胺的单体）中使用的主要化学中间体）的制造产生了主要地包含支化二腈化合物（如2-甲基戊二腈或2-乙基琥珀腈）的二腈副产物流。通过蒸馏获得这种支化二腈化合物混合物，以便将它与己二腈分离。由于分离总体上不是完全的，这种支化二腈化合物的混合物还可能包含小比例的己二腈。
已经提供了几种方案用于对这些副产品或混合物给予附加值。这些方案之一在于将二腈化合物氢化以产生伯胺，这些伯胺尤其用于生产2-甲基五亚甲基二胺（MPMD），用作制造特定聚酰胺的单体或用作生产维生素B3（烟酰胺）的中间体。
这种方法需要将2-甲基戊二腈和2-甲基五亚甲基二胺纯化的步骤。
在工业上，这些副产物也经济地以蒸气或通过燃烧的能量的形式利用。然而，这种燃烧可能要求对气体进行处理，以便除去产生的氮氧化物并且它产生被释放到大气中的二氧化碳气体。
因此对找到用于向这些二腈化合物或混合物给出附加值或将其转化成化学化合物（这些化学化合物可以被给予附加值并且是经济上有利的）的新路径存在相当大的需求和需要。
为了这个目的，本发明提供一种方法用于制备至少一种具有以下通式I的腈
Figure BDA0000454026000000021
或分别地，至少一种具有以下通式III的腈
Figure BDA0000454026000000022
和至少环状酰亚胺3-甲基戊二酰亚胺，
所述方法通过在至少一种具有以下通式II的羧酸
Figure BDA0000454026000000031
或分别地，至少一种具有以下通式IV的羧酸
Figure BDA0000454026000000032
与至少2-甲基戊二腈（MGN）之间发生反应，
其中
y等于1或2，
R代表氢原子或一个或多个取代基。
有利地，使用包含2-甲基戊二腈（MGN）、2-乙基琥珀腈（ESN）、和己二腈（AdN）的二腈混合物N。然后至少获得该环状酰亚胺3-甲基戊二酰亚胺和3-乙基琥珀酰亚胺。
优选地，这种二腈混合物N是产生自用于通过将丁二烯双重氢氰化来制造己二腈的方法的混合物。它优选地对应于使之有可能将支化二腈（2-甲基戊二腈、2-乙基琥珀腈）与己二腈分离的蒸馏分级。
这种二腈混合物总体上具有按重量计的以下组成：
2-甲基戊二腈：在70%和95%之间，优选在80%和85%之间，
2-乙基琥珀腈：在5%和30%之间，优选在8%和12%之间，
己二腈：在0%和10%之间，优选在1%和5%之间，
至100%的剩余物对应于各种杂质。
本发明的方法使用一种具有如上文所述的通式II的羧酸。
有利地，通式II或IV的羧酸产生自植物来源的可再生材料。
可再生材料或资源是其存量可以在短周期（按人类时间尺度）内重构的天然资源、动物资源或植物资源。尤其需要这种原料能够在其消耗的同时快速地再生。
不同于产生自化石材料的材料，可再生原料含有高比例的14C。优选地，本发明的腈由产生自可再生原料的有机碳组成。因此，这种优选的特征可以通过根据标准ASTM D6866中所述的方法之一，尤其根据这项标准中描述的质谱法或液态闪烁谱法测定14C含量来证实。
这些可再生资源可以生产自耕种的或非耕种的植物质，如树类、作物类，例如，甘蔗、玉米、木薯、小麦、油菜、向日葵、棕榈、蓖麻油作物、或类似物。
例如，通式II或IV的羧酸可以产生自可再生资源，如天然多糖，例如像淀粉或纤维素，淀粉有可能例如从玉米、小麦、或马铃薯中提取。它尤其可以源自各种转化过程，尤其是常规的化学过程、酶促转化过程、或发酵转化过程。
2,5-呋喃二甲酸可以例如从黏酸或从羟甲基糖醛获得。
有利地，R是选自：
-优选具有从1至6个碳原子并且仍更优选从1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，
-优选具有从1至6个碳原子和从1至13个卤素原子、并且仍更优选从1至4个碳原子和从1至9个卤素原子的直链的或支链的单卤化、多卤化、或全卤化的烷基基团，
-醚R2-O-或硫醚R2-S-基团，其中R2代表具有从1至6个碳原子、并且仍更优选从1至4个碳原子的直链或支链烷基基团或苯基基团，
-酰氧基或芳酰氧基R2-CO-O-基团，其中该R2基团具有以上给出的含义，
-酰氧基或芳酰氧基R2-CO-基团，其中该R2基团具有以上给出的含义，
-羟基基团，
-卤素原子、优选氟原子。
根据本发明的一个具体的实施例，在该通式II或IV中，y等于1并且R代表–CO-O-R3，其中R3代表具有从1至4个碳原子的烷基基团。
优选地，化学式II或IV的化合物是选自2,5-呋喃二甲酸、2,5-四氢化呋喃二甲酸、2-糠酸、2,5-呋喃二甲酸单甲酯、或2,5-四氢呋喃二甲酸单甲酯。
化学式IV的化合物，当它是一种二酸（y=2）或一种包含一个酸官能团和一个酯官能团的化合物（y=1并且R代表–CO-O-R3，其中，在通式IV中R3代表一个具有从1至4个碳原子的烷基基团）时，可以在本发明的反应中以仅一种异构体（例如，顺式异构体或反式异构体）的形式、或以多种异构体的混合物（例如，顺式异构体和反式异构体的混合物）的形式使用。以说明的方式，当具有化学式IV的化合物是2,5-四氢化呋喃二甲酸时，它能够以反式异构体、顺式异构体、或反式异构体和顺式异构体的一种混合物的形式使用。
在本发明的方法的背景下，可以使用几种羧酸（例如一种具有通式II或IV的羧酸和另一种羧酸）的混合物、或几种具有通式II或IV的羧酸的混合物。
本发明的方法有利地在150℃和350℃之间的温度下进行。使用的压力总体上在常压和几巴之间。
在本发明方法的背景下可以使用催化剂。通过催化剂为例，可以提到磷酸、磷酸盐、硼磷酸盐、硫酸、磺酸、苯磺酸、甲苯磺酸如对甲苯磺酸、萘磺酸、二氧化硅、氧化铝、粘土、或二氧化硅/氧化铝。
有利地，使用某个量的2-甲基戊二腈（MGN）或混合物N，从而对于有待转化成腈官能团的具有通式II或IV的羧酸的每一个酸官能团将至少一个分子的2-甲基戊二腈（MGN）或2-乙基琥珀腈（ESN）引入反应介质中。
当使用一种二酸作为通式II或IV的酸时，有可能获得相应的二腈或相应的酸腈（例如，通过使用不足的腈官能团）。
在化学式(II)或(IV)的化合物和依据本发明的二腈混合物N之间的反应过程中，形成了酰亚胺，尤其是产生自MGN的3-甲基戊二亚酰胺和产生自ESN的3-乙基琥珀酰亚胺。
有利地，本发明的方法还包括一个从反应介质中在一方面回收至少化学式(I)或(III)的腈和在另一方面回收至少该环状酰亚胺的步骤。
这种回收可以根据任何已知的方法（如蒸馏）通过将反应介质中的这些化合物分离来实施。
根据第一有利实施方案，该化合物可以通过反应性蒸馏获得。这是因为，当希望获得的化学式(I)或(III)的腈具有低于反应温度的沸点（尤其对于具有低碳数目的腈是这样）时，可以将这种腈在其形成时蒸馏，从而使反应平衡向这种腈的形成偏移；这因此是特别有利的。这种反应性蒸馏方法可以例如在化学式(I)或(III)的腈是2,5-二氰基四氢呋喃或单腈时使用。
根据第二有利实施方案，化合物可以通过用热水萃取分离。这是因为酰亚胺总体上是可溶于水中，尤其不同于腈类，这允许通过一种容易实施的途径进行良好的分离。当待分离的腈和酰亚胺具有接近的沸点并且当它们因而难以例如通过常规蒸馏分离时，这种途径是特别优选的。水的温度在这种萃取过程中总体上是大于或等于50℃。
根据本发明的一个具体实施方案，将如此回收的化学式(I)或(III)的腈根据本领域技术人员已知的方法氢化以便形成相应的胺。当回收化学式(I)的腈时，它的氢化作用可能导致相当于化学式(III)的化合物的胺，这是通过不仅将该腈官能团氢化而且将呋喃环的这些双键氢化。因此获得了一种胺，这种胺的全部碳均基于生物（因为它们产生自一种基于生物的羧酸，即一种产生自可再生原料的羧酸）并且其氮原子是再循环的（因为它们产生自副产物，这些副产物通常被焚烧，从而产生作为必须加以处理以遵守现行法律的温室气体二氧化碳和氮氧化物）。这些胺可以用作生产聚酰胺的原料，其中取决于聚合所用的酸，所述聚酰胺因此将部分地或完全地基于生物。这些胺也可以用于制备表面活性剂。
根据本发明的另一个具体实施方案，根据本发明的方法回收的环状酰亚胺可以与醇反应，以便形成相应的二酯。这种方法是已知的并且尤其在文献WO2008/009792和WO2009/056477中描述。这些二酯可以用作溶剂。
鉴于以下给出的实例，本发明的其他细节或优点将变得更显而易见。
实例
实例1：2,5-二氰基呋喃的制备
将156g的2,5-呋喃二甲酸和250g的2-甲基戊二腈（MGN）引入到一个500ml的反应器中。这种反应介质被搅拌并加热，并且在275℃变得均匀。将其保持在这些条件下持续2小时30分钟。在冷却后，通过GC分析这种反应介质。
该MGN的转化率是25%并且3-甲基戊二酰亚胺的产率是18%。2,5-二氰基呋喃的产率是3%。
实例2：2,5-二氰基呋喃的制备
将156g的2,5-呋喃二甲酸、250g的2-甲基戊二腈（MGN）、2g的85%的正磷酸和引入到一个500ml的反应器中。这种反应介质被搅拌并加热，并且在275℃变得均匀。将其保持在这些条件下持续2小时30分钟。在冷却后，通过GC分析该反应介质。
MGN的转化率是75%并且3-甲基戊二酰亚胺的产率是58%。2,5-二氰基呋喃的产率是25%。
实例3：顺式-2,5-四氢呋喃二腈（THFDN）的制备
将40g的顺式-2,5-四氢呋喃二甲酸（THFDCA）和55g的2-甲基戊二腈引进到一个250ml的反应器中。然后将这种反应混合物在回流下加热，伴随搅拌。将反应介质保持在275℃下持续3小时30分钟。
然后通过GC分析该反应介质并且获得以下这些结果：
DC（MGN）=97%
DC（THFDCA）=98%
RY（MGI）=97%
RY（THFDN）=90%的顺式异构体
实例4：一种顺式-+反式-2,5-四氢呋喃二腈异构体的混合物的制备
将40g的一种顺式-+反式-2,5-四氢呋喃二甲酸（THFDCA）混合物和55g的2-甲基戊二腈引入到一个250ml的反应器中，这两种异构体处于顺/反=80/20的比例。然后将这种反应混合物在回流下加热，伴随搅拌。将这种反应介质保持在275℃下持续3小时30分钟。
然后通过GC分析该反应介质并且获得以下结果：
DC（MGN）=98%
DC（THFDCA）=97%
RY（MGI）=97%
RY（THFDN）=91%顺式+反式异构体（比率，顺式/反式=80/20）

Claims (11)

1.一种方法，用于制备至少一种具有以下通式I的腈
Figure FDA0000454025990000011
或分别地，至少一种具有以下通式III的腈
Figure FDA0000454025990000012
和至少环状酰亚胺3-甲基戊二酰亚胺，
所述方法通过在至少一种具有以下通式II的羧酸
或分别地，至少一种具有以下通式IV的羧酸
Figure FDA0000454025990000014
与至少2-甲基戊二腈（MGN）之间进行反应，
其中
y等于1或2
R代表氢原子或一个或多个取代基。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，使用了包含2-甲基戊二腈（MGN）、2-乙基琥珀腈（ESN）、和己二腈（AdN）的二腈的混合物N。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，该二腈混合物N是产生自用于通过丁二烯的双重氢氰化来生产己二腈的方法的混合物。
4.如权利要求2或3所述的方法，其特征在于，该二腈混合物N具有以下按重量计的组成：
2-甲基戊二腈：在70%和95%之间，优选地在80%和85%之间，
2-乙基琥珀腈：在5%和30%之间，优选地在8%和12%之间，
己二腈：在0%和10%之间，优选地在1%和5%之间，
至100%的剩余物对应于各种杂质。
5.如前述权利要求之一所述的方法，其特征在于，该具有化学式II或IV的化合物产生自植物源的可再生材料。
6.如前述权利要求之一所述的方法，其特征在于，R是选自：
-优选具有从1至6个碳原子，并且仍更优选地从1至4个碳原子的直链或支链的烷基基团，
-优选具有从1至6个碳原子和从1至13个卤素原子、并且仍更优选从1至4个碳原子和从1至9个卤素原子的直链或支链的单卤化、多卤化、或全卤化的烷基基团，
-醚R2-O-或硫醚R2-S-基团，其中R2代表具有从1至6个碳原子、并且仍更优选从1至4个碳原子的直链或支链的烷基基团或苯基基团，
-酰氧基或芳酰氧基R2-CO-O-基团，其中该R2基团具有以上给出的含义，
-酰氧基或芳酰基R2-CO-基团，其中该R2基团具有以上给出的含义，
-羟基基团，
-卤素原子、优选氟原子。
7.如权利要求1至5之一所述的方法，其特征在于，在通式II或IV中y等于1并且R代表–CO-O-R3，其中R3代表具有从1至4个碳原子的烷基基团。
8.如前述权利要求之一所述的方法，其特征在于，具有化学式II或IV的化合物是2,5-呋喃二甲酸、2,5-四氢呋喃二甲酸、2-糠酸、2,5-呋喃二甲酸单甲酯、或2,5-四氢呋喃二甲酸单甲酯。
9.如前述权利要求之一所述的方法，其特征在于，它包括通过将该反应介质中的化合物分离，在一方面回收至少该腈并且在另一方面回收至少该环状酰亚胺3-甲基戊二酰亚胺的步骤。
10.如权利要求9所述的方法，其特征在于，至少将该回收的腈氢化以便形成相应的胺。
11.如权利要求9或10所述的方法，其特征在于至少使该回收的环状酰亚胺3-甲基戊二亚酰胺与醇发生反应以便形成相应的二酯。
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