FR2977586A1 - Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles - Google Patents

Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles Download PDF

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Abstract

La présente invention concerne la fabrication de composés comprenant des fonctions nitriles et de composés imide cycliques. Elle se rapporte plus particulièrement à la fabrication de composés comprenant des fonctions nitriles à partir de composés comprenant des fonctions carboxyliques, avantageusement d'origine naturelle et renouvelable, et à partir de méthyl-2 glutaronitrile (MGN) ou d'un mélange N de dinitriles comprenant du méthyl-2 glutaronitrile (MGN), de l'éthyl-2 succinonitrile (ESN) et de l'adiponitrile (AdN).

Description

PROCEDE DE FABRICATION DE COMPOSES COMPRENANT DES FONCTIONS NITRILES [0001] La présente invention concerne la fabrication de composés comprenant des fonctions nitriles et de composés imide cycliques. [0002] Elle se rapporte plus particulièrement à la fabrication de composés comprenant des fonctions nitriles à partir de composés comprenant des fonctions carboxyliques, avantageusement d'origine naturelle et renouvelable, et à partir d'un mélange N de dinitriles comprenant du méthyl-2 glutaronitrile (MGN), de l'éthyl-2 succinonitrile (ESN) et de l'adiponitrile (AdN). [0003] Les composés comprenant des fonctions nitriles sont des produits importants pour la fabrication de composés amines. Les composés dinitriles conduisent à des amines qui sont par exemple des monomères à l'origine de polymères tels que le polyamide, par exemple. Les composés mononitriles conduisent à des amines ou à des amides qui sont par exemple utilisés pour la fabrication de tensioactifs cationiques. [0004] De nombreux procédés de synthèse de nitriles ont été proposés, notamment des procédés de synthèse à partir d'ammoniac et d'acides carboxyliques.
Ces procédés utilisent principalement comme matière première de départ des composés hydrocarbures issus du raffinage du pétrole, et de l'ammoniac, qui est obtenu à partir d'hydrogène provenant de procédés de vaporéformage qui consomment du gaz et de l'énergie. [0005] Compte tenu de l'épuisement de la ressource pétrolière, de nombreux travaux de recherche sont entrepris pour développer des procédés de synthèse de ces composés, importants pour la fabrication de matériaux utilisés dans de nombreuses applications, à partir de matières premières ou ressources dites renouvelables, ou à partir de matières premières recyclées, qui sont habituellement détruites ou valorisées uniquement sous forme d'énergie. Ces ressources renouvelables peuvent être produites à partir de matière végétale cultivée ou non telle que les arbres, les plantes comme la canne à sucre, le maïs, le manioc, le blé, le colza, le tournesol, la palme, le ricin ou analogues. [0006] Cette matière végétale est transformée par des procédés comprenant généralement plusieurs étapes mécaniques, chimiques et biologiques. [0007] Par ailleurs, à propos des matières premières recyclées, la fabrication de l'adiponitrile, un grand intermédiaire chimique utilisé notamment dans la synthèse de
2 l'hexaméthylène diamine et du caprolactame (monomères pour la fabrication des polyamides), obtenu par hydrocyanation du butadiène, génère un flux de sous-produits dinitriles comprenant majoritairement des composés dinitriles ramifiés comme le méthyl-2 glutaronitrile, l'éthyl-2 succinonitrile. Ce mélange de composés dinitriles ramifiés est obtenu par distillation pour le séparer de l'adiponitrile. Comme la séparation n'est généralement pas complète, le mélange de composés dinitriles ramifiés peut comprendre également une faible proportion d'adiponitrile. [0008] Plusieurs solutions ont été proposées pour valoriser ces sous-produits ou mélanges. Une de celles-ci consiste à hydrogéner les composés dinitriles en amines primaires notamment pour produire de la méthyl-2 pentaméthylènediamine (MPMD), utilisée comme monomère pour la fabrication de polyamides particuliers ou comme intermédiaire pour la production de vitamine B3 (nicotinamide). Ce procédé requiert des étapes de purification du méthyl-2 glutaronitrile et de la méthyl-2 pentaméthylènediamine. [0009] Dans l'industrie, ces sous-produits sont également valorisés sous forme de vapeur ou d'énergie par combustion. Toutefois, cette combustion peut demander un traitement des gaz pour éliminer les oxydes d'azote produits et elle produit du gaz carbonique qui est rejeté dans l'atmosphère. [0010] Il existe donc un besoin et une demande importante de trouver de nouvelles voies de valorisation et transformation de ces composés dinitriles ou des mélanges en composés chimiques valorisables et économiquement intéressants. [0011] A cet effet, l'invention propose un procédé de préparation d'au moins un nitrile de formule générale I \,, 0/(CN)y ou respectivement d'au moins un nitrile de formule générale III R (CN)y et d'au moins l'imide cyclique 3-méthyl-glutarimide, par réaction entre au moins un acide carboxylique de formule générale II R R (COOH)y ou respectivement au moins un acide carboxylique de formule générale IV R (COOH)y et au moins le méthyl-2 glutaronitrile (MGN), avec y est égal à 1 ou 2 R représente un atome d'hydrogène ou un ou plusieurs substituants [0012] Avantageusement on met en oeuvre un mélange N de dinitriles comprenant du méthyl-2 glutaronitrile (MGN), de l'éthyl-2 succinonitrile (ESN) et de l'adiponitrile (AdN). On obtient alors au moins les imides cycliques 3-méthyl-glutarimide et 3-éthylsuccinimide. [0013] De préférence le mélange N de dinitriles est un mélange issu du procédé de fabrication de l'adiponitrile par double hydrocyanation du butadiène. Il correspond de préférence à la fraction de distillation permettant de séparer les dinitriles ramifiés (méthyl-2 glutaronitrile, éthyl-2 succinonitrile) de l'adiponitrile. [0014] Ce mélange de dinitriles a généralement la composition pondérale suivante : Méthyl-2 glutaronitrile : comprise entre 70 % et 95 %, de préférence entre 80 et 85% Ethyl-2 succinonitrile : compris entre 5 % et 30 %, de préférence entre 8 et 12% Adiponitrile : compris entre 0 % et 10 % , de préférence entre 1 et 5% le complément à 100% correspondant à différentes impuretés [0015] Le procédé de l'invention met en oeuvre un acide carboxylique de formule générale II telle que décrite ci-dessus. [0016] Avantageusement l'acide carboxylique de formule générale II ou IV est issu d'une matière renouvelable d'origine végétale. [0017] Une matière ou ressource renouvelable est une ressource naturelle, animale ou végétale, dont le stock peut se reconstituer sur une période courte à l'échelle humaine. Il faut en particulier que ce stock puisse se renouveler aussi vite qu'il est consommé. [0018] A la différence des matériaux issus de matières fossiles, les matières premières renouvelables contiennent une proportion importante de 14C. De préférence les nitriles de l'invention sont constitués de carbone organique issu de matières premières renouvelables. Ainsi cette caractéristique préférée pourrait être certifiée par détermination de la teneur en 14C selon l'une des méthodes décrites dans la norme ASTM D6866, notamment selon la méthode par spectrométrie de masse ou la méthode par spectrométrie à scintillation liquide qui sont décrites dans cette norme. [0019] Ces ressources renouvelables peuvent être produites à partir de matière végétale cultivée ou non telle que les arbres, les plantes comme la canne à sucre, le maïs, le manioc, le blé, le colza, le tournesol la palme, le ricin ou analogues. [0020] Par exemple, l'acide carboxylique de formule générale II ou IV peut être issu de ressources renouvelables tels que les polysaccharides naturels comme par exemple l'amidon ou la cellulose, l'amidon pouvant être extrait, par exemple, du maïs, du blé ou de la pomme de terre. Il peut en particulier provenir de divers procédés de transformation, notamment de procédés chimiques classiques, de procédés de transformation par voie enzymatique ou encore par fermentation. [0021] L'acide 2,5-furannedicarboxylique peut par exemple être obtenu à partir de l'acide mucique ou à partir de l'hydroxyméthylfurfural. [0022] Avantageusement R est choisi parmi : - les groupes alkyle linéaires ou ramifiés ayant de préférence de 1 à 6 atomes de carbone et encore plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone, - les groupes alkyle mono-, poly- ou perhalogénés, linéaires ou ramifiés ayant de préférence de 1 à 6 atomes de carbone et de 1 à 13 atomes d'halogène et encore plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone et de 1 à 9 atomes d'halogène, - les groupes éther R2-O- ou thioéther R2-S- dans lesquels R2 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 6 atomes de carbone et encore plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone ou le groupe phényle , - les groupes acyloxy ou aroyloxy R2-CO-O- dans lesquels le groupe R2 a la signification donnée précédemment, - les groupes acyle ou aroyle R2-CO- dans lesquels le groupe R2 a la signification donnée précédemment, - le groupe hydroxyle, - un atome d'halogène, de préférence, un atome de fluor. [0023] Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, y est égal à 1 et R représente -CO-O-R3 avec R3 qui représente un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone dans la formule générale II ou IV [0024] De préférence le composé de formule II est choisi parmi l'acide 2,5-furannedicarboxylique, l'acide 2,5-tetrahydrofurannedicarboxylique, l'acide 2-furoïque, l'acide 2,5-furannedicarboxylique monométhylester ou les acides 2,5-tetrahydrofurannedicarboxylique monométhylester. [0025] Dans le cadre du procédé de l'invention, on peut mettre en oeuvre un mélange de plusieurs acides carboxyliques, par exemple un acide carboxylique de formule générale II ou IV et un autre acide carboxylique, ou un mélange de plusieurs acides carboxyliques de formule II ou IV. [0026] Le procédé de l'invention est avantageusement mis en oeuvre à une température comprise entre 150 et 350°C. La pression mise en oeuvre est généralement comprise entre la pression atmosphérique et quelques bars. [0027] Des catalyseurs peuvent être mis en oeuvre dans le cadre du procédé de l'invention. A titre d'exemple de catalyseurs, on peut citer l'acide phosphorique, les phosphates, les borophosphates, l'acide sulfurique, l'acide sulfonique, les acide benzène sulfonique, les acide toluène sulfonique tels que l'acide para toluène sulfonique, les acides naphtalène sulfoniques, la silice, l'alumine, l'argile, la silice/alumine. [0028] De façon avantageuse, on met en oeuvre une quantité de méthyl-2 glutaronitrile (MGN) ou de mélange N de telle sorte qu'au moins une molécule de méthyl-2 glutaronitrile (MGN) ou d'éthyl-2 succinonitrile (ESN) est introduite dans le milieu réactionnel, par fonction acide de l'acide carboxylique de formule générale II à transformer en fonction nitrile. [0029] Lorsque l'on met en oeuvre un diacide comme acide de formule générale II, on peut obtenir le dinitrile correspondant ou le nitrile acide correspondant (par exemple en mettant en oeuvre un défaut de fonction nitrile). [0030] Lors de la réaction entre le composé de formule (II) et le mélange N de dinitriles conformément à l'invention, des imides sont formés, notamment le 3-méthyl glutarimide issu du MGN et le 3-éthylsuccinimide issu de I'ESN. [0031] Avantageusement, le procédé de l'invention comprend également une étape de récupération d'au moins le nitrile de formule (I) d'une part, et d'au moins Timide cyclique d'autre part, à partir du milieu réactionnel. [0032] Cette récupération peut être réalisée par séparation des composés du milieu réactionnel, selon toute méthode connue telle que la distillation. [0033] Selon un premier mode de réalisation avantageux, les composés peuvent être obtenus par distillation réactive. En effet lorsque le nitrile de formule (I) ou (III) que l'on souhaite obtenir a une température d'ébullition inférieure à celle de la température de réaction (ce qui est en particulier le cas pour les nitriles ayant un faible nombre de carbones), on peut distiller ce nitrile au fur et à mesure de sa formation, ce qui déplace l'équilibre de la réaction en faveur de la formation de ce nitrile ; ceci est donc particulièrement avantageux. Cette méthode de distillation réactive peut par exemple être utilisée lorsque le nitrile de formule (1) ou (III) est le 2,5-dicyanotetrahydrofuranne ou un mononitrile. [0034] Selon un deuxième mode de réalisation avantageux, les composés peuvent être séparés par extraction à l'eau chaude. En effet les imides sont généralement solubles dans l'eau, contrairement notamment aux nitriles, ce qui permet une bonne séparation par une voie aisée à mettre en oeuvre. Cette voie est à privilégier notamment lorsque les nitriles et les imides à séparer ont des températures d'ébullition qui sont proches et qu'ils sont par ce fait difficile à séparer par distillation classique par exemple. La température de l'eau lors de cette extraction est généralement supérieure ou égale à 50°C. [0035] Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le nitrile de formule (1) ou (111) ainsi récupéré est hydrogéné pour former l'amine correspondante, selon une méthode connue de l'homme du métier. Lorsque l'on récupère un nitrile de formule (1), son hydrogénation peut conduire à l'amine correspondant au composé de formule (111), par hydrogénation non seulement de la fonction nitrile, mais également par hydrogénation des doubles liaisons du cycle furannique. Ainsi on obtient une amine dont tous les carbones sont biosourcés (car issus d'un acide carboxylique biosourcé, c'est-à-dire un acide carboxylique issu d'une matière première renouvelable), et dont les atomes d'azote sont recyclés (car issus de sous-produits habituellement brûlés ce qui génère du dioxyde de carbone et des oxydes d'azote, gaz à effet de serre qu'il faut traiter pour satisfaire la législation en vigueur). Les diamines peuvent être utilisées comme matières premières pour la fabrication des polyamides, qui seront ainsi partiellement ou complètement biosourcés en fonction des acides utilisés pour la polymérisation. Les amines peuvent également être utilisées pour préparer des tensioactifs.
[0036] Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention, on peut faire réagir l'imide cyclique récupéré selon le procédé de l'invention, avec un alcool pour former le diester correspondant. Un tel procédé est connu et notamment décrit dans le document WO2008/009792 et WO 2009/056477. Les diesters peuvent être utilisés comme solvants.
[0037] D'autres détails ou avantages de l'invention apparaîtront plus clairement à la vue des exemples donnés ci-dessous. EXEMPLES Exemple 135 Dans un réacteur de 500 ml , on introduit 156g d'acide 2,5-furannedicarboxylique et 250g de 2-méthylglutaronitrile (MGN). On agite et on chauffe le milieu réactionnel qui devient homogène à 275°C. On maintient pendant 2h30 dans ces conditions. Après refroidissement, on analyse par CPG le milieu réactionnel.
La conversion du MGN est de 25% et le rendement en 3-méthylglutarimide de 18%. Le rendement en 2,5-dicyanofuranne est de 3%. Exemple 2 Dans un réacteur de 500 ml , on introduit 156g d'acide 2,5-furannedicarboxylique ,250g de 2-méthylglutaronitrile(MGN) et 2g d'acide orthophosphorique à 85% . On agite et on chauffe le milieu réactionnel qui devient homogène à 275°C. On maintient pendant 2h30 dans ces conditions. Après refroidissement, on analyse par CPG le milieu réactionnel.
La conversion du MGN est de 75% et le rendement en 3-méthylglutarimide de 58%. Le rendement en 2,5-dicyanofuranne est de 25%.

Claims (11)

  1. REVENDICATIONS1. Procédé de préparation d'au moins un nitrile de formule générale 1 R ou respectivement d'au moins un nitrile de formule générale III R (CN)y et d'au moins l'imide cyclique 3-méthyl-glutarimide, par réaction entre au moins un acide carboxylique de formule générale II R (COOH)y ou respectivement au moins un acide carboxylique de formule générale IV R (COOH)y et au moins le méthyl-2 glutaronitrile (MGN), avec y est égal à 1 ou 2 R représente un atome d'hydrogène ou un ou plusieurs substituants
  2. 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on met en oeuvre un mélange N de dinitriles comprenant du méthyl-2 glutaronitrile (MGN), de l'éthyl-2 succinonitrile (ESN) et de l'adiponitrile (AdN)
  3. 3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le mélange N de dinitriles est un mélange issu du procédé de fabrication de l'adiponitrile par double hydrocyanation du butadiène. \,, O/(CN)y20
  4. 4. Procédé selon la revendication 2 ou 3, caractérisé en ce que le mélange N de dinitriles a la composition pondérale suivante : Méthyl-2 glutaronitrile : comprise entre 70 % et 95 %, de préférence entre 80 et 85% Ethyl-2 succinonitrile : compris entre 5 % et 30 %, de préférence entre 8 et 12% Adiponitrile : compris entre 0 % et 10 %, de préférence entre 1 et 5% le complément à 100% correspondant à différentes impuretés
  5. 5. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé de formule II ou IV est issu d'une matière renouvelable d'origine végétale
  6. 6. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que R est choisi parmi : - les groupes alkyle linéaires ou ramifiés ayant de préférence de 1 à 6 atomes de carbone et encore plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone, - les groupes alkyle mono-, poly- ou perhalogénés, linéaires ou ramifiés ayant de préférence de 1 à 6 atomes de carbone et de 1 à 13 atomes d'halogène et encore plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone et de 1 à 9 atomes d'halogène, - les groupes éther R2-O- ou thioéther R2-S- dans lesquels R2 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant de 1 à 6 atomes de carbone et encore plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone ou le groupe phényle , - les groupes acyloxy ou aroyloxy R2-CO-O- dans lesquels le groupe R2 a la signification donnée précédemment, - les groupes acyle ou aroyle R2-CO- dans lesquels le groupe R2 a la signification donnée précédemment, - le groupe hydroxyle, - un atome d'halogène, de préférence, un atome de fluor.
  7. 7. Procédé selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que y est égal à 1 et R représente -CO-O-R3 avec R3 qui représente un groupe alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone dans la formule générale II ou IV
  8. 8. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce que le composé de formule II est l'acide 2,5-furannedicarboxylique, l'acide 2,5-tetrahydrofurannedicarboxylique, l'acide 2-furoïque, l'acide 2,5-furannedicarboxylique monométhylester ou les acides 2,5-tetrahydrofurannedicarboxylique monométhylester
  9. 9. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il comprend une étape de récupération d'au moins le nitrile d'une part, et d'au moins l'imide cyclique 3-méthyl-glutarimide d'autre part, par séparation des composés du milieu réactionnel
  10. 10. Procédé de préparation d'une amine par hydrogénation d'au moins le nitrile correspondant obtenu selon le procédé de la revendication 9.
  11. 11. Procédé de préparation d'un diester par réaction d'au moins les imides cycliques 10 obtenus selon le procédé de la revendication 9 avec un alcool.5
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