SU239942A1 - Способ получения метакриловых эфиров ацетиленовых ал1ииоспиртов - Google Patents
Способ получения метакриловых эфиров ацетиленовых ал1ииоспиртовInfo
- Publication number
- SU239942A1 SU239942A1 SU1210813A SU1210813A SU239942A1 SU 239942 A1 SU239942 A1 SU 239942A1 SU 1210813 A SU1210813 A SU 1210813A SU 1210813 A SU1210813 A SU 1210813A SU 239942 A1 SU239942 A1 SU 239942A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- producing methacrylic
- methacrylic ether
- acetylene
- ether acetylene
- methacrylic
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N acetylene Chemical compound C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M copper(1+);acetate Chemical compound [Cu+].CC([O-])=O RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpiperidine Chemical compound CC1CCCCN1 NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 acetylene amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PZAWASVJOPLHCJ-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC#C PZAWASVJOPLHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N tin hydride Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Снособ получени метакрнловых эфиров ацетиленовых замещенных амииов, заключающийс во взаимодействии нронаргнлового эфира метакриловой кислоты с иараформом и соответствующими вторичными алкнлзамещеинымн органическими аминами в инертном органическом растворителе в нрисутствии ацетата меди при нагревании до 85-90°С с выделением целевого продукта известными приемами, не описан в литературе. СоединеПИЯ , полученные предложенным снособом, могут примен тьс дл получени различных полимеров и сонолимеров, а так же как физиологически активные вещества. Пример 1. Получение 4-(-2-метилпиперидил ) -бутин-2-метакрилата. В круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником, нагревают 7 час при 85-90°С смесь 4.5 г (0,15 г-моль параформа , 11,8 г (0,12 г-моль) 2-метилпиперидина, 12,4 г (0,1 г моль) пронаргилового эфира метакриловой кислоты, 0,7 г уксуснокислой меди и 80 мл диоксана. После охлаждени к смеси добавл ют около 50 мл воды, подкисл ют 180/о-ным раствором сол ной кислоты и экстрагируют эфиром. Водный слой нейтрализуют 25о/о-ным раствором аммиака, охлаждают и также экстрагируют эфиром. Эфирные выт жки объедин ют и сущат над безводным поташем. фильтруют, отгон ют растворитель перегонкой остатка в вакууме. Получают 15,79 г (67,2;i/o от теорнн) основного с т. кин. 125°С (3 мм рт. ст.); Г° 1,4893; 1,, MRo найдено 67,85; A-lRo вычислено 67.77. Найдено. %: С 71.15; 71.10; Н 8,94; 8.99; N 6,32; 6,30. СмНоЛЮо. Н 8,60; N 6,23. Вычислено, о/„: С 70,58; 4-(.-2-метилпииеридил) - бутин-2-л етакрилат и.меет следующую структурную формулу; сп2--с-с-о сн,с:ЕС-сн2 Пример 2. 4-(-3-Метил-, 4-метил- и 2-метил-5-этил-инперидил )-бутин - 2 - метакрилат получают аналогично тому, как это описано 3 примере 1. Строение синтезированных метакриловых эфиров ацетиленовых аминоспиртов доказано ПК-сиектрами. 34
Предмет изобретени ветствующнм вторичным алкилзамещенным
Способ получени метакриловых эфировском растворителе в присутствии ацетата меацетиленовых а1миносниртов, отличающийс ди при нагревании 100С с иоследующим тем, что пропаргиловый эфир метакриловой 5 выделением целевого продукта известными кислоты обрабатывают иараформом и соот-приемами.
Трет-аминометилпропаргилозые эфиры метакриловой кислоты
пн с-сc- s; (tb-xR.,
- 1 / .
СНз ОСН.;
239942
ароматическим амином в инертном органите
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU239942A1 true SU239942A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0465358B1 (fr) | Dérivé thiényl-2 glycidique, son procédé de préparation et son utilisation comme intermédiaire de synthèse | |
| CH645091A5 (fr) | Derives de la glycinamide, leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant. | |
| FR2977586A1 (fr) | Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles | |
| SU239942A1 (ru) | Способ получения метакриловых эфиров ацетиленовых ал1ииоспиртов | |
| BE885303A (fr) | Glycinamides | |
| CH641756A5 (fr) | Composes derives de l'acide cyclohexylcarboxylique, et medicaments les contenant. | |
| FR3047734B1 (fr) | Procede de preparation de composes aminothiolester et leurs sels | |
| US4058553A (en) | Method of preparing alkoxymethylenemalonic acid esters | |
| JP6702623B2 (ja) | メデトミジンの合成に有用な３−アリールブタナールなどの化合物の調製方法 | |
| Major et al. | A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF O, N-DIALKYLHYDROXYLAMINES | |
| JPH10101627A (ja) | ３−アミノ−４，４，４−トリハロクロトネート化合物の製造方法 | |
| Horrom et al. | 1-Formylpiperazine and related compounds | |
| EP0097546B1 (fr) | Benzhydrylsulfinyléthylamines, procédé de préparation et utilisation en thérapeutique | |
| SU278027A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИМЕТИЛАМИНОЭТИЛОВОГО ЭФИРА N-МЕТИЛ-а-ПИРРОЛИДИНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ | |
| CH667873A5 (fr) | Derive de n-imidazolidinylmethyl benzamide. | |
| SU248687A1 (ru) | Способ получени производных 4 -пиперидин /морфолин/ - бутин-2-карбоновых кислот | |
| EP0338435A1 (de) | 3.4-Dihydroxypyrrolidin-2-on-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung sowie die bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukte | |
| SU294335A1 (ru) | ||
| SU181089A1 (ru) | ||
| SU186451A1 (ru) | Способ получения винилоксиалкоксиалкинолов | |
| CH617173A5 (ru) | ||
| SU321126A1 (ru) | Способ получения замещенных дифенилфосфиноиминов | |
| SU248691A1 (ru) | ||
| SU54033A1 (ru) | Способ получени альфа-замещенных хинолина | |
| SU198343A1 (ru) | Способ получения вторичных ароматических аминов |