KR20200128087A - 헥사메틸렌디아민의 정제 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 헥사메틸렌디아민을 정제하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 수소화 촉매의 존재하에 아디포니트릴을 수소화하고, 이렇게 얻은, 헥사메틸렌디아민, 불순물 및 물을 포함하는 혼합물을 정제함으로써 헥사메틸렌디아민을 제조하는 방법에 관한 것이다.

Description

헥사메틸렌디아민의 정제 방법
본 발명은 헥사메틸렌디아민을 정제하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 수소화 촉매의 존재하에 아디포니트릴을 수소화하고, 이렇게 얻어진, 헥사메틸렌디아민, 불순물 및 물을 포함하는 혼합물을 정제함으로써 헥사메틸렌디아민을 제조하는 방법에 관한 것이다.
헥사메틸렌디아민(HMD)은, 특히 폴리아미드 제조에 있어서 단량체로서 사용되는, 매우 중요한 화학 중간체이다. 예를 들어, 헥사메틸렌디아민은 아디프산과 함께 사용되어, 나일론 염으로도 알려진 아민염인 헥사메틸렌디아민아디페이트를 형성한다. 이 염은, 더 일반적으로는 PA 6,6으로 알려진 폴리(헥사메틸렌아디파미드)의 제조에 사용된다.
헥사메틸렌디아민은 또한, 예를 들어 디이소시아네이트 화합물의 제조에 있어서 중요한 화학 중간체이다.
산업적으로 사용되는 헥사메틸렌디아민의 제조 공정은, 레이니(Raney) 니켈 또는 레이니 코발트 등의 레이니 타입의 금속 촉매와 같은 수소화 촉매 존재하에 아디포니트릴을 수소화하는 것을 포함한다.
수소화 공정 후, 수소화된 생성물, 특히 헥사메틸렌디아민은, 일반적으로 물과 불순물을 제거하기 위한 일련의 증류에 의해 회수된다. 이러한 불순물은 특정 화합물의 분해에 의해 또는 존재하는 분자끼리의 반응에 의해 생성된다.
알려진 주요 불순물은 헥사메틸렌이민(HMI), 디아미노사이클로헥산(DCH), 아미노사이클로펜탄메틸아민, 비스헥사메틸렌트리아민(BHT) 및 다른 이민, 예컨대 테트라하이드로아제핀(THA), 및 이민과 HMD로 이루어진 올리고머, 및 물이다.
이러한 불순물의 대부분은, 예를 들어 폴리아미드 제조에 있어서의 단량체로서의, 헥사메틸렌디아민의 사용을 방해한다. 이것은, 수득된 폴리아미드에 불순물을 발생시켜, 폴리아미드의 황변과 재료의 불균일성을 유발하며, 이는 특히 원사 제조 과정에서, 결함과 파손을 유발하기 때문이다.
헥사메틸렌디아민을 정제하여, 고순도의 원하는 디아민을 얻기 위한 많은 방법이 제안되었다. 그러나 이러한 방법들은 고비점 및 저비점 불순물이 차례로 제거되는 다수의 후속 증류 단계가 필요한다. 따라서, 공지된 방법은 시간과 에너지 소모적이고, 여러 증류탑과 같은 많은 장비를 필요로 하므로, 공정이 비싸지고 환경 친화적이지 않다.
특히, 원사 및 텍스타일 섬유의 제조를 위한 PA 6,6과 같은 폴리아미드의 제조에 있어서, 고순도의 헥사메틸렌디아민을 갖는 것이 바람직하다. 따라서, 헥사메틸렌디아민의 정제에 있어 추가 개선이 여전히 필요하다.
본 발명자들은, 헥사메틸렌디아민과 불순물을 포함하는 헥사메틸렌디아민 혼합물이 분리벽형 탑(페트류크(Petlyuk) 탑)에서 증류될 경우, 놀랍게도, 헥사메틸렌디아민의 제조에서 수득되는 알려진 불순물의 다수가 단일 증류 단계로 제거될 수 있다는 사실을 발견하였다.
따라서, 본 발명의 한 측면은, 헥사메틸렌디아민과 불순물을 포함하는 혼합물을 분리벽형 탑(페트류크 탑)에서 증류시키고, 정제된 헥사메틸렌디아민을 분리벽형 탑(페트류크 탑)의 측류로부터 회수하는 헥사메틸렌디아민의 정제 방법으로서, 증류 전의 상기 혼합물은, 혼합물이 0.10 이상의 UV 지수(iUV)를 갖도록 하는 양으로 불순물을 포함하고, 정제된 헥사메틸렌디아민은 0.08 이하의 iUV를 포함하는 것인 방법을 제공한다.
추가로, 본 발명자들은, 특정 조건하에, 1,2-아미노사이클로헥산올(ACHOL)과 같은 알칸올아민이 불순물로서 형성된다는 것을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 니트릴 수소화의 이전에 기술되지 않은 이러한 부가적인 부산물이 또한 원하는 디아민의 후속 사용에 문제를 일으킬 수 있음을 발견하였다. 예를 들어, 디아미노사이클로헥산과 마찬가지로 1,2-아미노사이클로헥산올은 또한 디아민으로부터 제조되는 폴리아미드에 불균질성을 유발할 수 있다. 따라서, 헥사메틸렌디아민 및 1,2-아미노사이클로헥산올을 포함하는 혼합물로부터 1,2-아미노사이클로헥산올을 제거하는 것이 또한 바람직하다.
본 발명자들은 또한 분리벽형 탑(페트류크 탑)에서의 증류에 의해 헥사메틸렌디아민과 불순물을 포함하는 혼합물로부터 1,2-아미노사이클로헥산올을 효과적으로 분리할 수 있음을 발견하였다.
따라서, 본 발명의 또 다른 측면은, 혼합물이 약 10 ppm 내지 약 5,000 ppm의 1,2-아미노사이클로헥산올을 포함하는, 헥사메틸렌디아민의 정제 방법을 제공한다.
본 발명의 또 다른 측면은, 수소화 촉매의 존재하에, 아디포니트릴을 수소화하여 헥사메틸렌디아민, 불순물 및 물을 포함하는 혼합물을 얻고, 얻어진 혼합물을 상기 방법에 의해 정제함으로써 헥사메틸렌디아민을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은, 헥사메틸렌디아민과 불순물을 포함하는 혼합물을 분리벽형 탑(페트류크 탑)에서 증류시키고, 정제된 헥사메틸렌디아민을 상기 분리벽형 탑(페트류크 탑)의 측류로부터 회수하는 헥사메틸렌디아민의 정제 방법으로서, 증류 전의 상기 혼합물은, 혼합물이 0.10 이상의 UV 지수(iUV)를 갖도록 하는 양으로 불순물을 포함하고 정제된 헥사메틸렌디아민은 0.08 이하의 iUV를 갖는 것인 방법에 관한 것이다.
헥사메틸렌디아민 순도의 특징적인 점은 그의 UV 지수(iUV)의 형태로 표현된다. 이 지수는 5 cm 길이의 셀에서 헥사메틸렌디아민과 불순물을 포함하는 혼합물의 32.4 중량% 수용액의 275 nm 파장에서의 UV 흡광도를 측정하여 얻은 것이다. 예를 들어 아디포니트릴의 수소화로부터 얻어진 헥사메틸렌디아민과 불순물을 포함하는 혼합물은, 예를 들어, 0.10 이상, 예컨대 0.20 이상 또는 심지어 0.50 이상의 iUV를 가질 수 있다. 본 발명자들은 불순물 및 그에 따라 이 지수가 분리벽형 탑(페트류크 탑)에서의 단일 증류에 의해 0.08 이하, 바람직하게는 0.07 이하, 보다 바람직하게는 0.06 이하, 더욱 바람직하게는 0.05 이하로 감소될 수 있음을 발견하였다.
본 발명의 방법에서 분리벽형 탑(페트류크 탑)에 공급되는 혼합물 중의 전형적인 불순물은 헥사메틸렌이민, 디아미노사이클로헥산, 아미노사이클로펜탄메틸아민, 비스헥사메틸렌트리아민, 1,2-아미노사이클로헥산올, 및 다른 이민, 예컨대 테트라하이드로아제핀, 및 이민과 헥사메틸렌디아민의 올리고머, 및 이들의 임의의 혼합물을 포함한다.
특정 불순물은 1,2-아미노사이클로헥산올이며, 이는 혼합물 중 헥사메틸렌디아민의 중량을 기준으로, 약 5,000 ppm 이하, 예컨대 약 10 ppm 내지 약 5,000 ppm, 바람직하게는 약 10 ppm 내지 약 400 ppm의 양으로 존재할 수 있다.
용어 "약"이 본원에서 정량적 값 앞에 사용되는 경우, 본 발명은, 달리 구체적으로 언급되지 않는 한, 특정 정량적 값 자체도 포함한다. 본원에서 사용될 때, 용어 "약"은 달리 구체적으로 언급되지 않는 한 공칭 값으로부터 ±10% 변동을 의미한다.
본 발명의 방법은 또한 헥사메틸렌디아민과 불순물을 포함하는 혼합물로부터 1,2-아미노사이클로헥산올을 제거하는 데 효과적이다. 예를 들어, 본 발명의 방법에 의해 정제된 헥사메틸렌디아민은 8 ppm 미만, 바람직하게는 5 ppm 미만, 더욱 더 바람직하게는 2 ppm 미만의 1,2-아미노사이클로헥산올을 포함할 수 있다.
본 발명자들은 또한 증류 전의 혼합물 중의 적은 양의 물이 헥사메틸렌디아민의 정제를 용이하게 한다는 것을 발견하였다. 바람직한 실시형태에서, 혼합물은 5,000 ppm 미만의 물, 바람직하게는 3,000 ppm 미만의 물, 더욱 바람직하게는 1,000 ppm 미만의 물, 더욱 더 바람직하게는 500 ppm 미만의 물을 포함한다.
본 발명은 헥사메틸렌디아민과 불순물을 포함하는 혼합물이 분리벽형 탑(페트류크 탑)에서의 증류에 의해 일단계로 정제될 수 있다는 발견에 기초한다. 이러한 일단계 정제 공정에서, 불순물, 특히 혼합물의 UV 지수를 특징으로 하는 불순물은 탑의 탑정과 탑저에서 동시에 제거된다. 따라서, 고비점 불순물(헥사메틸렌디아민보다 비점이 높은 불순물)은 탑저에서 제거되고, 저비점 불순물(헥사메틸렌디아민보다 비점이 낮은 불순물)은 탑정에서 제거되며, 정제된 헥사메틸렌디아민은 탑의 측류으로부터 회수된다.
따라서, 본 발명의 방법은 여러 증류탑 대신 하나의 증류탑만 필요하다는 점에서 선행 기술의 방법에 비해 이점이 있다. 이는 시간과 장비를 절약할 뿐만 아니라 저비점 불순물과 고비점 불순물을 후속적으로 제거하기 위해 적어도 두 개의 탑을 사용하는 공지된 공정에 비해 증기 소비를 최대 약 20% 절약할 수 있다.
일 실시형태에서, 본 발명의 방법에 사용되는 분리벽형 탑(페트류크 탑)의 탑정 압력은 약 0.1 kPa 내지 약 25 kPa이다.
다른 실시형태에서, 본 발명의 방법에 사용되는 분리벽형 탑(페트류크 탑)의 탑저 압력은 약 0.1 kPa 내지 약 40 kPa이다. 탑저 압력은 탑정 압력보다 높게 선택된다.
추가의 실시형태에서, 본 발명의 방법에 사용되는 분리벽형 탑(페트류크 탑)의 이론단의 총수는 약 50 이상, 바람직하게는 약 50 내지 약 200이다.
증류물 및 탑저 속도와 같은 증류 파라미터는 바람직하게는 분리벽형 탑(페트류크 탑)으로 공급된 헥사메틸렌디아민의 약 75% 이상, 바람직하게는 약 80% 이상이 정제된 헥사메틸렌디아민으로서, 특히 탑의 측류로부터 회수되도록 조정될 수 있다.
바람직하게는, 분리벽형 탑(페트류크 탑)의 공급 흐름은 증기상 형태이다.
본 발명의 방법은 헥사메틸렌디아민, 불순물 및 물을 포함하는 혼합물로부터 불순물을 분리하는 데 특히 적합하며, 여기서 상기 혼합물은 수소화에 의해 아디포 니트릴로부터 헥사메틸렌디아민을 제조하는 동안 수득된다. 따라서, 본 발명은 또한 하기 단계를 포함하는 헥사메틸렌디아민의 제조 방법에 관한 것이다:
a) 수소화 촉매의 존재하에 아디포니트릴을 수소화하여, 헥사메틸렌디아민, 불순물 및 물을 포함하는 혼합물을 얻는 단계,
b) 임의로, 단계 a)에서 얻은 혼합물로부터 물의 적어도 일부를 제거하는 단계,
c) 임의로, 단계 a) 또는 b)에서 얻은 혼합물로부터 헥사메틸렌디아민보다 비점이 높은 불순물의 일부를 제거하는 단계, 및
d) 단계 a), b) 또는 c)에서 얻은 혼합물을 상기에 기재된 방법에 의해 정제하는 단계.
아디포니트릴을 수소화하여 얻은 헥사메틸렌디아민, 불순물 및 물을 포함하는 혼합물은 상기에 기재된 방법에 의해 직접 분리될 수 있거나, 대안적으로, 본 발명의 정제 공정 전에, 정제 단계와 같은 추가 공정 단계를 거칠 수 있다.
예를 들어, 본 발명의 정제 공정을 수행하기 전에 혼합물이 5,000 ppm 미만의 물을 포함하도록 수소화 단계로부터 얻은 미정제 혼합물로부터 물의 적어도 일부를 제거하는 것이 유리할 수 있다. 물은 증류와 같은 당업계에 공지된 방법을 이용하여 제거할 수 있다.
또한, 본 발명의 정제 공전 전에 혼합물로부터 헥사메틸렌디아민보다 비점이 높은 불순물의 일부를 제거하는 것이 유리할 수 있다. 헥사메틸렌디아민보다 비점이 높은 불순물의 일부를 제거하는 것은, 예를 들어 증류에 의해, 당업계에 공지된 일반적인 방법에 의해 수행될 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 헥사메틸렌디아민의 제조 방법은 단계 a), b), c) 및 d)를 포함한다.
또한, 헥사메틸렌디아민의 손실을 제한하기 위해, 분리벽형 탑(페트류크 탑)으로부터 및/또는 고비점 불순물의 일부의 사전 제거로부터 얻은 고비점 불순물을 포함하는 분획을 처리하는 것이 유리하다. 이러한 처리는 헥사메틸렌디아민을 증류시키는 종래의 증류탑에서 또는 박막 증발형 탑에서 수행될 수 있다.
대안적으로, 상기 단계 d)에서 분리벽형 탑(페트류크 탑)의 탑저로부터의 분획의 적어도 일부 및/또는 상기 단계 c)에서 얻은 헥사메틸렌디아민보다 비점이 높은 불순물을 포함하는 분획의 적어도 일부를 처리하여 헥사메틸렌디아민을 회수하고, 회수된 헥사메틸렌디아민은 단계 a) 뒤의 임의의 단계에서 재순환된다.
상기 공정 단계 c)가 수행되는 경우, 단계 c)에서 얻은 혼합물을 증기상 형태로 단계 d)의 분리벽형 탑(페트류크 탑)으로 공급하는 것이 또한 유리하다. 이 경우, 공정의 전체 에너지 소비를 줄일 수 있다.
아디포니트릴의 부분 또는 완전 수소화는 당업계에 공지된 임의의 방법에 따라 수행될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명의 비제한적인 예시 및 당업자가 쉽게 접근할 수 있는 그 변형예에 의해 제공된다.
실시예
실시예 1
수함량이 500 ppm 미만이고 iUV가 0.13인 0.604 kg/h의 탈수 HMD를 65개의 이론단을 갖는 분리벽형 탑(페트류크 탑)에 공급하였다. 탑의 탑정 압력은 42 mbar로 제어되었다. 탑저 압력은 62 mbar로 측정되었다. 탑정에서, 경질 화합물의 주요 부분은 0.047 kg/h의 속도로 추출되었다. 탑에 공급된 HMD의 85% wt가 측류로 추출되었다. 비점이 더 높은 화합물은 탑저로부터 제거된다.
탑정 스트림의 iUV는 0.09였다.
순수한 HMD(측류)의 iUV는 0.05였다.
실시예 2
수함량이 500 ppm 미만이고 iUV가 0.45 및 65 ppm인 ACHOL을 갖는 0.900 kg/h의 탈수 HMD를 실시예 1에서와 동일한 탑에 공급하였다. 탑의 탑정 압력은 203 mbar로 제어되었다. 탑저 압력은 205 mbar로 측정되었다. 탑정에서, 경질 화합물의 주요 부분은 0.05 kg/h의 속도로 추출되었다. 탑에 공급된 HMD의 87% wt가 측류로 추출되었다. 비점이 더 높은 화합물은 탑저로부터 제거되었다.
탑정 스트림의 iUV는 0.055였다.
순수한 HMD(측류)의 iUV는 0.046이었다.
순수한 HMD 중의 ACHOL의 농도는 5 ppm 미만이었다.
탑저 스트림 중의 ACHOL 농도는 800 ppm 초과였다.
비교예 3
수함량이 500 ppm 미만, ACHOL 50 ppm 및 DCH 1650 ppm의 2037 kg/h의 탈수 HMD를 80개의 이론단을 갖는 탑 1이라고 하는 제1 증류탑에 증기상으로서 공급한다. 탑 1의 탑정 압력은 40 mbar이다. 탑 1의 탑저 압력은 240 mbar이다. 탑 1의 탑정에서, 경질 화합물의 주요 부분은 7 kg/h의 속도로 추출된다. 탑저 속도는 70개의 이론단을 갖는 탑 2라고 하는 제2 증류탑에 적용된다. 비점이 더 높은 화합물은 탑 2의 탑저에서 제거된다. 탑 1에 공급된 HMD의 98.5 wt%는 4 ppm의 DCH와 1 ppm의 ACHOL의 조성으로 탑 2의 탑정에서 순수한 HMD로서 추출된다. 탑 2의 탑정 압력은 40 mbar이다. 탑 2의 탑저 압력은 207 mbar이다.
탑 1의 리보일러에서의 에너지는 1569 MJ/t HMD로 추산된다.
탑 2의 리보일러에서의 에너지는 941 MJ/t HMD로 추산된다.
총 에너지 소비량(탑 1 + 탑 2)은 2510 MJ/t HMD로 추산된다.
실시예 4
수함량이 500 ppm 미만, ACHOL 50 ppm 및 DCH 1,650 ppm의 2037 kg/h의 탈수 HMD를 증기상으로서 116개의 이론단을 갖는 분리벽형 탑(페트류크 탑)에 공급한다. 탑의 탑정 압력은 40 mbar이다. 탑저 압력은 273 mbar이다. 탑정에서, 경질 화합물의 주요 부분은 7 kg/h의 속도로 추출된다. 비점이 더 높은 화합물은 탑저에서 제거된다. 탑에 공급된 HMD의 98.5% wt는 4 ppm의 DCH 및 1 ppm의 ACHOL의 조성으로 측류에서 순수한 HMD로서 추출된다.
리보일러에서의 에너지 소비량은 1866 MJ/t HMD로 추산되며, 이는 비교예 3에 기재된 것과 같은 2개의 연속 탑을 이용한 경우의 소비량보다 약 25% 적다.

Claims (13)

  1. 헥사메틸렌디아민의 정제 방법으로서, 헥사메틸렌디아민과 불순물을 포함하는 혼합물을 분리벽형 탑에서 증류시키고, 정제된 헥사메틸렌디아민을 분리벽형 탑의 측류로부터 회수하며, 증류 전의 상기 혼합물은, 혼합물이 0.10 이상의 UV 지수(iUV)를 갖도록 하는 양으로 불순물을 포함하고, 정제된 헥사메틸렌디아민은 0.08 이하의 iUV를 갖는 것인 정제 방법.
  2. 제1항에 있어서, 증류 전의 상기 혼합물이 5,000 ppm 미만의 물, 바람직하게는 3,000 ppm 미만의 물, 더욱 바람직하게는 1,000 ppm 미만의 물, 더욱 더 바람직하게는 500 ppm 미만의 물을 포함하는 것인 정제 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 정제된 헥사메틸렌디아민이 0.05 이하의 iUV를 갖는 것인 정제 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 증류 전의 상기 혼합물이, 혼합물 중 헥사메틸렌디아민의 중량을 기준으로, 10 내지 5,000 ppm, 바람직하게는 10 내지 400 ppm의 1,2-아미노사이클로헥산올을 포함하는 것인 정제 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 정제된 헥사메틸렌디아민이 8 ppm 미만, 바람직하게는 5 ppm 미만, 더욱 바람직하게는 2 ppm 미만의 1,2-아미노사이클로헥산올을 포함하는 것인 정제 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 분리벽형 탑의 탑정 압력이 약 0.1 kPa 내지 약 25 kPa인 정제 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 분리벽형 탑의 탑저 압력이 약 0.1 kPa 내지 약 40 kPa인 정제 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 분리벽형 탑의 이론단의 총수가 50 이상, 바람직하게는 50 내지 200인 정제 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 분리벽형 탑으로 공급되는 헥사메틸렌디아민의 75% 이상, 바람직하게는 80% 이상이 정제된 헥사메틸렌디아민으로서 회수되는 것인 정제 방법.
  10. a) 수소화 촉매의 존재하에 아디포니트릴을 수소화하여, 헥사메틸렌디아민, 불순물 및 물을 포함하는 혼합물을 얻는 단계,
    b) 임의로, 단계 a)에서 얻은 혼합물로부터 물의 적어도 일부를 제거하는 단계,
    c) 임의로, 단계 a) 또는 b)에서 얻은 혼합물로부터 헥사메틸렌디아민보다 비점이 높은 불순물의 일부를 제거하는 단계, 및
    d) 단계 a), b) 또는 c)에서 얻은 혼합물을 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 방법에 의해 정제하는 단계
    를 포함하는, 헥사메틸렌디아민의 제조 방법.
  11. 제10항에 있어서, 단계 b)에서 얻은 혼합물이 5,000 ppm 미만의 물, 바람직하게는 3,000 ppm 미만의 물, 더욱 바람직하게는 1,000 ppm 미만의 물, 더욱 더 바람직하게는 500 ppm 미만의 물을 포함하는 것인 제조 방법.
  12. 제10항 또는 제11항에 있어서, 단계 a), b), c) 및 d)를 포함하는 제조 방법.
  13. 제10항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 d)에서 분리벽형 탑의 탑저로부터 얻은 분획의 적어도 일부 및/또는 단계 c)에서 얻은 헥사메틸렌디아민보다 비점이 높은 불순물을 포함하는 분획의 적어도 일부를 처리하여 헥사메틸렌디아민을 회수하고, 회수된 헥사메틸렌디아민은 단계 a) 뒤의 임의의 단계에서 재순환되는 것인 제조 방법.
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