JP2009509014A - (メタ)アクリレートベースのaba−トリブロックコポリマーの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
DE 38 32 466では、特にグループ移動重合(GTP)によるP(AMA)−(MMA)−(AMA)トリブロックコポリマーの製造を記載している。一方で、GTPは、今日では、方法のコンタミネーションに対する感受性および方法に付随する高いコストによって、ほとんど工業的重要性がないことが明らかにされている。他方で、この特許文献では、専ら、AMAホモポリマーブロックを含有するブロックコポリマーを記載している。しかしながら、この特許文献中で記載された材料は、これらのポリマーが早期架橋反応を容易にする傾向があり、それによって安定化された場合であっても貯蔵においては安定ではないことが当業者には明らかである。
例1
撹拌機、サーモメータ、還流冷却器、窒素導入管および滴加漏斗を備えたジャケット付き容器中に、N2雰囲気下で、モノマー1a(第1表の正確な同定および量)、ブチルアセテート、銅(I)酸化物およびN,N,N’、N",N"−ペンタメチルジエチレントリアミン(PMADETA)を装入した。この溶液を15分に亘って60℃で撹拌した。引き続いて、同温度で、ブチルアセテート中で溶解された開始剤1,4−ブタンジオール−ジ−(2−ブロモ−2−メチルプロピオネート)(BDBIB)を滴加した。3時間に亘っての重合時間後に、試料を取り出し、平均分子量Mn(SECを用いて)について測定し、かつ、モノマー2aおよびモノマー3aからの混合物(第1表中の正確な同定および量)を添加した。この混合物を、予測される少なくとも98%の反応率まで重合し、かつ、大気酸素に暴露し、かつ塩化メチレンの場合による添加により終了させた。この溶液を、シリカ上で濾過し、引き続いて蒸留により揮発性成分を除去することにより後処理した。平均分子量は、最終的に、SEC測定により測定した。導入されたモノマー3aの量は、1H−NMR測定により定量した。
例1と同様の方法で、モノマー1b、2bおよび3b(第1表中の正確な同定および量)を使用した。
例1と同様の方法で、モノマー1c、2cおよび3c(第1表中の正確な同定および量)を使用した。
例1と同様の方法で、モノマー1d、2dおよび3d(第1表中の正確な同定および量)を使用した。
撹拌機、サーモメータ、還流冷却器、窒素導入管および滴加漏斗を備えたジャケット付き容器中に、N2雰囲気下で、モノマーIa(第2表の正確な同定および量)、ブチルアセテート、銅(I)酸化物および(PMADETA)を装入した。この溶液を15分に亘って60℃で撹拌した。引き続いて、同温度で、ブチルアセテート中で溶解された開始剤1,4−ブタンジオール−ジ−(2−ブロモ−2−メチルプロピオネート)(BDBIB)を滴加した。3時間に亘っての重合時間後に、試料を取り出し、平均分子量Mn(SECを用いて)について測定し、かつ、モノマーIIa(第2表中の正確な同定および量)を添加した。算定される98%の反応率後に、最終的に、モノマーIIa’およびモノマーIIIa(第2表の正確な同定および量)の混合物を添加した。この混合物を少なくとも98%の予測される反応率まで重合し、かつ、大気酸素に暴露し、かつ塩化メチレンの場合による添加により終了させた。この溶液をシリカ上で濾過し、引き続いて蒸留により揮発性成分を除去することにより後処理した。平均分子量は、最終的に、SEC測定により測定した。導入されたモノマーIIIaの量は、1H−NMR測定により定量した。
非官能化ABAトリブロックコポリマーの合成
ATRPを用いて、前記ABA−トリブロックコポリマーを合成するための一般的な方法
撹拌機、サーモメータ、還流冷却器、窒素導入管および滴加漏斗を備えたジャケット付き容器中に、N2雰囲気下で、モノマーV1a(第3表の正確な同定および量)、ブチルアセテート、銅(I)酸化物および(PMADETA)を装入した。この溶液を15分に亘って60℃で撹拌した。引き続いて、同温度で、ブチルアセテート中で溶解された開始剤1,4−ブタンジオール−ジ−(2−ブロモ−2−メチルプロピオネート)(BDBIB)を滴加した。3時間に亘っての重合時間t1後に、試料を取り出し、平均分子量Mn(SECを用いて)について測定し、かつ、モノマーV2a(第3表中の正確な同定および量)を添加した。この混合物を少なくとも98%の予測される反応率まで重合し、かつ、大気酸素に暴露し、かつ塩化メチレンの場合による添加により終了させた。この溶液をシリカ上で濾過し、引き続いて蒸留により揮発性成分を除去することにより後処理した。平均分子量は、最終的に、SEC測定により測定した。
例6と同様の方法を用いて、モノマーV1bおよびV2b(第3表中の正確な同定および量)を使用する。
例6と同様の方法を用いて、モノマーV1cおよびV2c(第3表中の正確な同定および量)を使用した。
例1と同様の方法を用いて、モノマーV1dおよびV2d(第3表中の正確な同定および量)を使用した。
Claims (46)
- 個々のAブロック中に4個以下のオレフィン性基を有する組成ABAのブロックコポリマーにおいて、ブロックAとして、オレフィン官能化(メタ)アクリレートおよび(メタ)アクリレートまたはその混合物から成る群から選択されたモノマーを含有するコポリマー、ならびに、付加的なオレフィン性官能基を有しない(メタ)アクリレートまたはその混合物を含有する1個のブロックBが、ABA−ブロックコポリマーとして重合されている、個々のAブロック中に4個以下のオレフィン性基を有する組成ABAのブロックコポリマー。
- ブロックコポリマーが、(メタ)アクリレートの群に含まれないATRPにより重合可能なモノマーを、ブロックAおよび/またはブロックB中に含有する、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- ブロックコポリマーが、(メタ)アクリレートの群に含まれないATRPにより重合可能なモノマーを、ブロックAおよび/またはブロックB中に0〜50質量%の量で含有する、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- ABA−ブロックコポリマーの個々のA−ブロックが、2個以下のオレフィン性基を有する組成を有する、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- 個々のA−ブロックが、ABA−ブロックコポリマーの全量の20%未満である、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- 個々のA−ブロックが、ABA−ブロックコポリマーの全量の10%未満である、請求項5に記載のブロックコポリマー。
- 個々のA−ブロックが、ABA−ブロックコポリマーの全量の5%未満である、請求項6に記載のブロックコポリマー。
- 個々のAブロック自体がさらに、AC−ジブロック構造を有していてもよく、かつこれによって、ACBCA−ペンタブロックコポリマーが導かれる、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- C−ブロックの組成が、A−ブロック中の非オレフィン性官能化部分の組成に相当する、請求項8に記載のブロックコポリマー。
- A−セグメントの官能化のために使用されるモノマーが、2個の不飽和のラジカル重合可能な基を含有する、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- 官能化のために使用されるモノマーの2個のラジカル重合可能な基が異なっており、かつ異なる重合活性を有する、請求項10に記載のブロックコポリマー。
- 官能化のために使用されるモノマーが、付加的なオレフィン性官能基を有する(メタ)アクリレートの群から好ましくは選択される、請求項11に記載のブロックコポリマー。
- 官能化のために使用されるモノマーが、好ましくはアリルメタクリレートまたはアリルアクリレートである、請求項12に記載のブロックコポリマー。
- ポリマーが硫黄不含である、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- (メタ)アクリレートが、好ましくは1〜40個の炭素原子を有する直鎖、分枝または環式脂肪族アルコールのアルキル(メタ)アクリレート、たとえばメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アリール(メタ)アクリレート、たとえばベンジル(メタ)アクリレートまたはフェニル(メタ)アクリレート、この場合、これは、それぞれ非置換または1〜4回置換されたアリール基を有していてもよく、エーテルのモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたは5〜80個の炭素原子を有するこれらの混合物、たとえばテトラヒドロフルフリルメタクリレート、メトキシ(メト)エトキシエチルメタクリレート、1−ブトキシプロピルメタクリレート、シクロヘキシルオキシメチルメタクリレート、ベンジルオキシメチルメタクリレート、フルフリルメタクリレート、2−ブトキシエチルメタクリレート、2−エトキシエチルメタクリレート、アリルオキシメチルメタクリレート、1−エトキシブチルメタクリレート、1−エトキシエチルメタクリレート、エトキシメチルメタクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレートまたはポリ(プロピレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレートから成る群から選択される、請求項1に記載のブロックコポリマー。
- ブロックAおよび/またはBがビニルエステル、ビニルエーテル、フマレート、マレエート、スチレン、アクリロニトリルまたは他のATRPによって重合可能なモノマーを含有していてもよい、請求項2に記載のブロックコポリマー。
- 個々のAブロック中に4個以下のオレフィン性基を有する組成ABAのブロックコポリマーの製造方法において、ブロックAとして、オレフィン性官能化(メタ)アクリレートおよび(メタ)アクリレートまたはその混合物の群から選択されたモノマーを含有するコポリマー、ならびに、付加的なオレフィン性官能基を有しない(メタ)アクリレートまたはその混合物を含有する1個のブロックBを、原子移動ラジカル重合(ATRP)により、開始剤および触媒の存在下で、ハロゲン不含の溶剤中で製造することを特徴とする、個々のAブロック中に4個以下のオレフィン性基を有する組成ABAのブロックコポリマーの製造方法。
- 開始剤が二官能性開始剤である、請求項17に記載のブロックコポリマーの製造方法。
- 二官能性開始剤として、好ましくは1,4−ブタンジオール−ジ−(2−ブロモ−2−メチルプロピオネート)、1,2−エチレングリコール−ジ−(2−ブロモ−2−メチルプロピオネート)、2,5−ジブロム−アジピン酸−ジ−エチルエステルまたは2,3−ジブロムマレイン酸−ジエチルエステルを使用する、請求項18に記載のブロックコポリマーの製造方法。
- 組成ABAのブロックコポリマーを、連続重合により製造する、請求項17に記載のブロックコポリマーの製造方法。
- 触媒として遷移金属化合物を使用する、請求項17に記載のブロックコポリマーの製造方法。
- 触媒として、銅−、鉄−、ロジウム−、白金−、ルテニウム−またはニッケル化合物を使用する、請求項21に記載のブロックコポリマーの製造方法。
- 触媒として、銅化合物を使用する、請求項22に記載のブロックコポリマーの製造方法。
- 触媒を、重合前に、遷移金属との1個または複数個の配位結合が、金属−リガンド−錯体を形成することができる窒素−、酸素−、硫黄−またはリン含有化合物と接触させる、請求項17に記載のブロックコポリマーの製造方法。
- リガンドとして、N−含有キレートリガンドを使用する、請求項24に記載のブロックコポリマーの製造方法。
- リガンドとして、2,2’−ビピリジン、N,N,N′,N″,N″−ペンタメチルジエチレントリアミン(PMDETA)、トリス(2−アミノエチル)アミン(TREN)、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミンまたは1,1,4,7,10,10−ヘキサメチルトリエチレンテトラミンを使用する、請求項25に記載のブロックコポリマーの製造方法。
- 官能化に使用されるモノマーを、架橋反応を生じさせることなく重合する、請求項17に記載のブロックコポリマーの製造方法。
- ブロックコポリマーが、5000g/モル〜100000g/モルの数平均分子量を有する、請求項17に記載のブロックコポリマーの製造方法。
- ブロックコポリマーが、好ましくは7500g/モル〜25000g/モルの数平均分子量を有する、請求項17に記載のブロックコポリマーの製造方法。
- ブロックコポリマーが、1.6未満の分子量分布を有する、請求項17に記載のブロックコポリマーの製造方法。
- ブロックコポリマーが、好ましくは1.4未満の分子量分布を有する、請求項17に記載のブロックコポリマーの製造方法。
- ブロックAとして、オレフィン性官能化(メタ)アクリレートおよび(メタ)アクリレートまたはその混合物の群から選択されたモノマーを含有するコポリマー、ならびに、オレフィン性官能基を有しない(メタ)アクリレートまたはその混合物を含有する1個のブロックBを、ABA−ブロックコポリマーとして重合することを特徴とする、個々のAブロック中に4個以下のオレフィン性基を有する組成ABAのブロックコポリマーの反応性溶融接着剤または接着材料中での使用。
- ブロックAとして、オレフィン性官能化(メタ)アクリレートおよび(メタ)アクリレートまたはその混合物の群から選択されたモノマーを含有するコポリマー、ならびに、オレフィン性官能基を有しない(メタ)アクリレートまたはその混合物を含有する1個のブロックBを、ABA−ブロックコポリマーとして重合することを特徴とする、個々のAブロック中に4個以下のオレフィン性基を有する組成ABAのブロックコポリマーの自動車工学、造船、コンテナ組み立て、機械工学および航空工学の分野における、およびさらには電気工業および家庭電化製品の製造における適用のためのシーラント中での使用。
- ブロックAとして、オレフィン性官能化(メタ)アクリレートおよび(メタ)アクリレートまたはその混合物の群から選択されたモノマーを含有するコポリマー、ならびに、オレフィン性官能基を有しない(メタ)アクリレートまたはその混合物を含有する1個のブロックBを、ABA−ブロックコポリマーとして重合することを特徴とする、個々のAブロック中に4個以下のオレフィン性基を有する組成ABAのブロックコポリマーの建築用途のためのシーラント中での使用。
- ブロックAとして、オレフィン性官能化(メタ)アクリレートおよび(メタ)アクリレートまたはその混合物の群から選択されたモノマーを含有するコポリマー、ならびに、オレフィン性官能基を有しない(メタ)アクリレートまたはその混合物を含有する1個のブロックBを、ABA−ブロックコポリマーとして重合することを特徴とする、個々のAブロック中に4個以下のオレフィン性基を有する組成ABAのブロックコポリマーの熱シーリング用途中での使用。
- ブロックAとして、オレフィン性官能化(メタ)アクリレートおよび(メタ)アクリレートまたはその混合物の群から選択されたモノマーを含有するコポリマー、ならびに、オレフィン性官能基を有しない(メタ)アクリレートまたはその混合物を含有する1個のブロックBを、ABA−ブロックコポリマーとして重合することを特徴とする、個々のAブロック中に4個以下のオレフィン性基を有する組成ABAのブロックコポリマーの、オレフィン性基をさらに反応させるための使用。
- 重合直後またはオレフィン性官能化ブロックコポリマーの精製後に、A−ブロック中のオレフィン性官能基を、付加反応または酸化反応により他の官能基に変換する、請求項36に記載の個々のAブロック中に4個以下のオレフィン性基を有する組成ABAのブロックコポリマーの使用。
- 後続の反応がOH基に対する酸化である、請求項37に記載の個々のAブロック中に4個以下のオレフィン性基を有する組成ABAのブロックコポリマーの使用。
- 後続の反応がエポキシ化である、請求項37に記載の個々のAブロック中に4個以下のオレフィン性基を有する組成ABAのブロックコポリマーの使用。
- 後続の反応が、より大きい有機性基を結合するための付加反応である、請求項37に記載の個々のAブロック中に4個以下のオレフィン性基を有する組成ABAのブロックコポリマーの使用。
- 後続の反応がヒドロシリル化である、請求項37に記載の個々のAブロック中に4個以下のオレフィン性基を有する組成ABAのブロックコポリマーの使用。
- 請求項36の記載にしたがって、重合直後またはオレフィン性官能化ブロックコポリマーの精製後に、A−ブロック中のオレフィン性官能基を、付加反応または酸化反応により他の官能基に変換する、個々のAブロック中に4個以下のオレフィン性基を有する組成ABAのブロックコポリマーの反応性溶融接着剤または接着材料中での使用。
- 請求項36に記載にしたがって、重合直後またはオレフィン官能化ブロックコポリマーの精製後に、A−ブロック中のオレフィン性官能基を、付加反応または酸化反応により他の官能基に変換する、個々のAブロック中に4個以下のオレフィン性基を有する組成ABAのブロックコポリマーの自動車工学、造船、コンテナ組み立て、機械工学および航空工学の分野における、およびさらには電気工業および家庭電化製品の製造における適用のためのシーラント中での使用。
- 請求項36に記載にしたがって、重合直後またはオレフィン官能化ブロックコポリマーの精製後に、A−ブロック中のオレフィン性官能基を、付加反応または酸化反応により他の官能基に変換する、個々のAブロック中に4個以下のオレフィン性基を有する組成ABAのブロックコポリマーの建築用途におけるシーラント中での使用。
- 請求項36に記載にしたがって、重合直後またはオレフィン官能化ブロックコポリマーの精製後に、A−ブロック中のオレフィン性官能基を、付加反応または酸化反応により他の官能基に変換する、個々のAブロック中に4個以下のオレフィン性基を有する組成ABAのブロックコポリマーの熱シーリング中での使用。
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