JP2010536969A - (メタ)アクリレートを基礎とするoh官能基化されたブロックを有するペンタブロックコポリマーの製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、A−ブロックのOH官能基化による(メタ)アクリレートを基礎とするCABACペンタブロックコポリマーまたはACBCAペンタブロックコポリマーのもう1つの製造法および、例えば反応性ホットメルト接着剤の配合成分としての前記コポリマーの使用に関する。
この種の接着剤は、例えば米国特許第5021507号明細書中に記載されている。前記接着剤の主成分は、多くの場合、過剰のポリイソシアネート基とポリオールとの縮合反応によって得られる遊離イソシアネート基を有する化合物である。特定の支持体上への付着特性を改善するために、遊離イソシアネート基を有する前記化合物には、エチレン系不飽和モノマーからのポリマーから成る結合剤が添加されていた。結合剤として、典型的にはC1〜C20−アルキル基を有するポリアルキル(メタ)アクリレートが使用される。前記化合物は、相応するモノマーから、ウレタンへの添加前またはその存在下でラジカル重合によって重合される。
開発の1つの新しい段階は、以下に記載されたペンタブロックコポリマーである。
この課題は、ヒドロキシ官能基化(メタ)アクリレートおよび(メタ)アクリレートまたはその混合物の群から選択されたモノマーを含有するコポリマーであるブロックAと、ヒドロキシ官能基を有しない(メタ)アクリレートまたはその混合物を含有するブロックBおよびCとを、ペンタブロックコポリマーとして重合させることを特徴とする、個々のA−ブロック中で8個以下、4個以下のOH基を有する組成CABACまたはACBCAのブロックコポリマーを提供することによって解決された。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素導入管および滴下漏斗を装備した二重ジャケット付き容器中に、N2雰囲気下で、モノマーI(正確な名称および量のデータは第2表を参照のこと)、ブチルアセテート、酸化銅(I)0.9gおよびPMDETA2.3gを装入したこの溶液を15分間60℃で攪拌した。引続き、同じ温度で、ブチルアセテート中に溶解した開始剤1,4−ブタンジオール−ジ−(2−ブロモ−2−メチルプロピオネート)(BDBIB)を滴加した。平均モル質量Mnを測定するために(SECにより)、3時間の重合時間の後に試料を取り出し、かつモノマーII(正確な名称および量のデータは第2表に記載した)を添加した。98%の変換率を算出した後、最終的にもう1つの試料をSEC測定のために取出し、モノマーIIIおよびモノマーFからの混合物(正確な名称および量のデータは第2表を参照のこと)を添加した。この混合物を少なくとも98%の予想した変換率になるまで重合させ、その後、空気酸素の約5分間の導入により中断した。引続き、n−ドデシルメルカプタン5gを添加した。先に緑色の溶液は、自然発生的に赤色に変色し、赤色の沈殿物が沈殿した。濾過を過圧濾過により行なった。この溶液にTonsil Optimum 210 FF(Suedchemie社)を添加し、30分間攪拌し、引続き過圧下で活性炭フィルター(Pall Seitz Schenk社のAKS 5)を介して濾過した。最終的に、平均分子量および分子量分布をSEC測定によって決定した。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素導入管および滴下漏斗を装備した二重ジャケット付き容器中に、N2雰囲気下で、モノマーI(正確な名称および量のデータは第2表を参照のこと)、ブチルアセテート、酸化銅(I)0.9gおよびPMDETA2.3gを装入したこの溶液を15分間60℃で攪拌した。引続き、同じ温度で、ブチルアセテート10ml中に溶解した開始剤1,4−ブタンジオール−ジ−(2−ブロモ−2−メチルプロピオネート)(BDBIB)を滴加した。平均モル質量Mnを測定するために(SECにより)、3時間の重合時間の後に試料を取り出し、モノマーIIおよびモノマーFからの混合物(正確な名称および量のデータは第2表を参照のこと)を添加した。98%の変換率を算出した後、最終的にもう1つの試料をSEC測定のために取出し、モノマーIII(正確な名称および量のデータは第2表を参照のこと)を添加した。この混合物を少なくとも98%の予想した変換率になるまで重合させ、その後、空気酸素の約5分間の導入により中断した。引続き、n−ドデシルメルカプタン5gを添加した。先に緑色の溶液は、自然発生的に赤色に変色し、赤色の沈殿物が沈殿した。濾過を過圧濾過により行なった。この溶液にTonsil Optimum 210 FF(Suedchemie社)を添加し、30分間攪拌し、引続き過圧下で活性炭フィルター(Pall Seitz Schenk社のAKS 5)を介して濾過した。最終的に、平均分子量および分子量分布をSEC測定によって決定した。
Claims (40)
- OH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法において、ヒドロキシ官能基化(メタ)アクリレートおよびヒドロキシ官能基化されていない(メタ)アクリレートまたはその混合物の群から選択されたモノマーを含有する正確に2個のブロック、およびヒドロキシ官能基を有しない(メタ)アクリレートまたはその混合物を含有する正確に3個のブロックであって、その中で2個のブロックが再度組成の点で対応し、第3のブロックが異なる組成を有する正確に3個のブロックを、ペンタブロックコポリマーとして製出することを特徴とする、OH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。
- ペンタブロックコポリマーは、CABACの形のペンタブロックコポリマーであり、ブロックAは、ヒドロキシ官能基化(メタ)アクリレートとヒドロキシ官能基化されていない(メタ)アクリレートまたはその混合物の群から選択されたモノマーとから構成されており、ブロックBおよびCは、ヒドロキシ官能基を含有しない(メタ)アクリレートまたはその混合物から構成されている、請求項1記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。
- Aブロック中のOH官能基化されていない含量を有する組成は、Cブロックの組成に相当する、請求項2記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。
- Aブロック中のOH官能基化されていない含量を有する組成は、Bブロックの組成に相当する、請求項2記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。
- Bブロックのガラス転移温度は、50℃を上廻り、Cブロックのガラス転移温度は、0℃を下廻る、請求項2記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。
- Cブロックのガラス転移温度は、50℃を上廻り、Bブロックのガラス転移温度は、0℃を下廻る、請求項2記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。
- CABACブロックコポリマーの個々のAブロックは、2個以下のOH基を有する組成を有する、請求項2記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。
- 個々のAブロックは、CABACブロックコポリマーの全質量の20%未満である、請求項2記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。
- 個々のAブロックは、CABACブロックコポリマーの全質量の10%未満である、請求項8記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。
- ペンタブロックコポリマーは、ACBCAの形のブロックコポリマーであり、ブロックAは、ヒドロキシ官能基化(メタ)アクリレートとヒドロキシ官能基化されていない(メタ)アクリレートまたはその混合物の群から選択されたモノマーとから構成されており、ブロックBおよびCは、ヒドロキシ官能基を含有しない(メタ)アクリレートまたはその混合物から構成されている、請求項1記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。
- Aブロック中のOH官能基化されていない含量を有する組成は、Cブロックの組成に相当する、請求項10記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。
- Aブロック中のOH官能基化されていない含量を有する組成は、Bブロックの組成に相当する、請求項10記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。
- Bブロックのガラス転移温度は、50℃を上廻り、Cブロックのガラス転移温度は、0℃を下廻る、請求項10記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。
- Cブロックのガラス転移温度は、50℃を上廻り、Bブロックのガラス転移温度は、0℃を下廻る、請求項10記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。
- ACBCAブロックコポリマーの個々のAブロックは、2個以下のOH基を有する組成を有する、請求項10記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。
- 個々のAブロックは、ACBCAブロックコポリマーの全質量の20%未満である、請求項10記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。
- 個々のAブロックは、ACBCAブロックコポリマーの全質量の10%未満である、請求項16記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。
- ブロックコポリマーは、(メタ)アクリレートの群に含まれない、ATRPにより重合可能なモノマーをブロックAおよび/またはブロックBおよび/またはブロックC中に含有する、請求項1記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。
- ブロックコポリマーは、(メタ)アクリレートの群に含まれない、ATRPにより重合可能なモノマーを0〜50質量%の量でブロックAおよび/またはブロックBおよび/またはブロックC中に含有する、請求項18記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。
- ヒドロキシ官能基化(メタ)アクリレートは、好ましくは2〜36個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状または脂環式ジオールのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、例えば3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3,4−ジヒドロキシブチルモノ(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,5−ジメチル−1,6−ヘキサンジオールモノ(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、特に有利に2−ヒドロキシエチルメタクリレートの群から選択される、請求項1記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。
- (メタ)アクリレートは有利には、C原子1〜40個を有する直鎖状、分枝鎖状または脂環式アルコールのアルキル(メタ)アクリレート、例えばメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アリール(メタ)アクリレート、例えばベンジル(メタ)アクリレートまたはフェニル(メタ)アクリレートであって、これらはそれぞれ非置換または1〜4回置換されたアリール基を有してよいベンジル(メタ)アクリレートまたはフェニル(メタ)アクリレート、C原子5〜80個を有する、エーテルのモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはその混合物、例えばテトラヒドロフルフリルメタクリレート、メトキシ(メトキシ)エトキシエチルメタクリレート、1−ブトキシプロピルメタクリレート、シクロヘキシルオキシメチルメタクリレート、ベンジルオキシメチルメタクリレート、フルフリルメタクリレート、2−ブトキシエチルメタクリレート、2−エトキシエチルメタクリレート、アリルオキシメチルメタクリレート、1−エトキシブチルメタクリレート、1−エトキシエチルメタクリレート、エトキシメチルメタクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレートまたはポリ(プロピレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレートの群から選択される、請求項1記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。
- ペンタブロックコポリマーを、原子移動ラジカル重合(ATRP)により開始剤および触媒の存在でハロゲン不含の溶剤中で製出する、請求項1記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。
- 開始剤は、二官能価開始剤である、請求項22記載のペンタブロックコポリマーの製造法。
- 二官能価開始剤として、好ましくは、1,4−ブタンジオール−ジ−(2−ブロモ−2−メチルプロピオネート)、1,2−エチレングリコール−ジ−(2−ブロモ−2−メチルプロピオネート)、2,5−ジブロモ−アジピン酸−ジ−エチルエステルまたは2,3−ジブロモ−マレイン酸−ジ−エチルエステルを使用する、請求項23記載のペンタブロックコポリマーの製造法。
- ペンタブロックコポリマーを逐次重合により製出する、請求項22記載のペンタブロックコポリマーの製造法。
- 触媒として遷移金属化合物を使用する、請求項22記載のペンタブロックコポリマーの製造法。
- 触媒として銅化合物を使用する、請求項26記載のペンタブロックコポリマーの製造法。
- 重合前に触媒を、遷移金属と1つ以上の配位結合を生じて金属−配位子錯体を形成しうる窒素含有化合物、酸素含有化合物、硫黄含有化合物または燐含有化合物と接触させる、請求項22記載のペンタブロックコポリマーの製造法。
- 配位子としてN含有キレート配位子を使用する、請求項28記載のペンタブロックコポリマーの製造法。
- 配位子として、2,2′−ビピリジン、N,N,N',N'',N''−ペンタメチルジエチレントリアミン(PMDETA)、トリス(2−アミノエチル)アミン(TREN)、N,N,N',N'−テトラメチルエチレンジアミンまたは1,1,4,7,10,10−ヘキサメチルトリエチレンテトラミンを使用する、請求項29記載のペンタブロックコポリマーの製造法。
- ブロックコポリマーは、5000g/mol〜100000g/molの数平均分子量を有する、請求項22記載のペンタブロックコポリマーの製造法。
- ブロックコポリマーは、有利に7500g/mol〜50000g/molの数平均分子量を有する、請求項31記載のペンタブロックコポリマーの製造法。
- 触媒を重合後に硫黄化合物の添加により沈殿させ、濾過によりポリマー溶液と分離する、請求項22記載のペンタブロックコポリマーの製造法。
- 硫黄化合物は、メルカプタンまたはチオール基を有する化合物である、請求項33記載のペンタブロックコポリマーの製造法。
- ポリマーのOH基を、OH基と反応性の基に加えて無水物基、酸基、イソシアネート基、エポキシド基またはシリル基を有する低分子量化合物と反応させる、請求項1から34までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1記載の方法により得られる、OH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーにおいて、このペンタブロックコポリマーが、ヒドロキシ官能基化(メタ)アクリレートおよびヒドロキシ官能基化されていない(メタ)アクリレートまたはその混合物の群から選択されたモノマーを含有する正確に2個のブロック、およびヒドロキシ官能基を有しない(メタ)アクリレートまたはその混合物を含有する正確に3個のブロックであって、その中で2個のブロックが再度組成の点で対応し、第3のブロックが異なる組成を有する正確に3個のブロックから構成されていることを特徴とする、請求項1記載の方法により得られる、OH基で官能基化されたペンタブロックコポリマー。
- 請求項2記載の方法により得られる、OH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーにおいて、このペンタブロックコポリマーが、CABACの形のペンタブロックコポリマーであり、ブロックAは、ヒドロキシ官能基化(メタ)アクリレートとヒドロキシ官能基化されていない(メタ)アクリレートまたはその混合物の群から選択されたモノマーとから構成されており、ブロックBおよびCは、(メタ)アクリレートまたはヒドロキシ官能基を含有しない該(メタ)アクリレートの混合物から構成されていることを特徴とする、請求項2記載の方法により得られる、OH基で官能基化されたペンタブロックコポリマー。
- 請求項10記載の方法により得られる、OH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーにおいて、このペンタブロックコポリマーが、ACBCAの形のブロックコポリマーであり、ブロックAは、ヒドロキシ官能基化(メタ)アクリレートとヒドロキシ官能基化されていない(メタ)アクリレートまたはその混合物の群から選択されたモノマーとから構成されており、ブロックBおよびCは、ヒドロキシ官能基を含有しない(メタ)アクリレートまたはその混合物から構成されていることを特徴とする、請求項10記載の方法により得られる、OH基で官能基化されたペンタブロックコポリマー。
- 個々のAブロック中にOH基を有するCABACの組成のペンタブロックコポリマーの使用において、ブロックAは、ヒドロキシ官能基化(メタ)アクリレートとヒドロキシ官能基化されていない(メタ)アクリレートまたはその混合物の群から選択されたモノマーを含有するコポリマーであり、ブロックBおよびCは、ヒドロキシ官能基を含有しない(メタ)アクリレートまたはその混合物を含有し、前記ブロックは、反応性ホットメルト接着剤、ホットメルト接着剤、被覆材料、下塗り塗料、感圧接着剤、反応性接着剤、接着材料、シール材料または耐衝撃性変性剤として接着材料もしくはシール材料に使用されることを特徴とする、個々のAブロック中にOH基を有するCABACの組成のペンタブロックコポリマーの使用
- 個々のAブロック中にOH基を有するACBCAの組成のペンタブロックコポリマーの使用において、ブロックAは、ヒドロキシ官能基化(メタ)アクリレートとヒドロキシ官能基化されていない(メタ)アクリレートまたはその混合物の群から選択されたモノマーを含有するコポリマーであり、ブロックBおよびCは、ヒドロキシ官能基を含有しない(メタ)アクリレートまたはその混合物を含有し、前記ブロックは、反応性ホットメルト接着剤、ホットメルト接着剤、被覆材料、下塗り塗料、感圧接着剤、反応性接着剤、接着材料、シール材料または耐衝撃性変性剤として接着材料もしくはシール材料に使用されることを特徴とする、個々のAブロック中にOH基を有するACBCAの組成のペンタブロックコポリマーの使用。
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