JP5517934B2 - (メタ)アクリレートを基礎とするoh官能基化されたブロックを有するペンタブロックコポリマーの製造法 - Google Patents
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Description
本発明は、A−ブロックのOH官能基化による(メタ)アクリレートを基礎とするCABACペンタブロックコポリマーまたはACBCAペンタブロックコポリマーのもう1つの製造法および、例えば反応性ホットメルト接着剤の配合成分としての前記コポリマーの使用に関する。
この種の接着剤は、例えば米国特許第5021507号明細書中に記載されている。前記接着剤の主成分は、多くの場合、過剰のポリイソシアネート基とポリオールとの縮合反応によって得られる遊離イソシアネート基を有する化合物である。特定の支持体上への付着特性を改善するために、遊離イソシアネート基を有する前記化合物には、エチレン系不飽和モノマーからのポリマーから成る結合剤が添加されていた。結合剤として、典型的にはC1〜C20−アルキル基を有するポリアルキル(メタ)アクリレートが使用される。前記化合物は、相応するモノマーから、ウレタンへの添加前またはその存在下でラジカル重合によって重合される。
開発の1つの新しい段階は、以下に記載されたペンタブロックコポリマーである。
この課題は、ヒドロキシ官能基化(メタ)アクリレートおよび(メタ)アクリレートまたはその混合物の群から選択されたモノマーを含有するコポリマーであるブロックAと、ヒドロキシ官能基を有しない(メタ)アクリレートまたはその混合物を含有するブロックBおよびCとを、ペンタブロックコポリマーとして重合させることを特徴とする、個々のA−ブロック中で8個以下、4個以下のOH基を有する組成CABACまたはACBCAのブロックコポリマーを提供することによって解決された。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素導入管および滴下漏斗を装備した二重ジャケット付き容器中に、N2雰囲気下で、モノマーI(正確な名称および量のデータは第2表を参照のこと)、ブチルアセテート、酸化銅(I)0.9gおよびPMDETA2.3gを装入したこの溶液を15分間60℃で攪拌した。引続き、同じ温度で、ブチルアセテート中に溶解した開始剤1,4−ブタンジオール−ジ−(2−ブロモ−2−メチルプロピオネート)(BDBIB)を滴加した。平均モル質量Mnを測定するために(SECにより)、3時間の重合時間の後に試料を取り出し、かつモノマーII(正確な名称および量のデータは第2表に記載した)を添加した。98%の変換率を算出した後、最終的にもう1つの試料をSEC測定のために取出し、モノマーIIIおよびモノマーFからの混合物(正確な名称および量のデータは第2表を参照のこと)を添加した。この混合物を少なくとも98%の予想した変換率になるまで重合させ、その後、空気酸素の約5分間の導入により中断した。引続き、n−ドデシルメルカプタン5gを添加した。先に緑色の溶液は、自然発生的に赤色に変色し、赤色の沈殿物が沈殿した。濾過を過圧濾過により行なった。この溶液にTonsil Optimum 210 FF(Suedchemie社)を添加し、30分間攪拌し、引続き過圧下で活性炭フィルター(Pall Seitz Schenk社のAKS 5)を介して濾過した。最終的に、平均分子量および分子量分布をSEC測定によって決定した。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素導入管および滴下漏斗を装備した二重ジャケット付き容器中に、N2雰囲気下で、モノマーI(正確な名称および量のデータは第2表を参照のこと)、ブチルアセテート、酸化銅(I)0.9gおよびPMDETA2.3gを装入したこの溶液を15分間60℃で攪拌した。引続き、同じ温度で、ブチルアセテート10ml中に溶解した開始剤1,4−ブタンジオール−ジ−(2−ブロモ−2−メチルプロピオネート)(BDBIB)を滴加した。平均モル質量Mnを測定するために(SECにより)、3時間の重合時間の後に試料を取り出し、モノマーIIおよびモノマーFからの混合物(正確な名称および量のデータは第2表を参照のこと)を添加した。98%の変換率を算出した後、最終的にもう1つの試料をSEC測定のために取出し、モノマーIII(正確な名称および量のデータは第2表を参照のこと)を添加した。この混合物を少なくとも98%の予想した変換率になるまで重合させ、その後、空気酸素の約5分間の導入により中断した。引続き、n−ドデシルメルカプタン5gを添加した。先に緑色の溶液は、自然発生的に赤色に変色し、赤色の沈殿物が沈殿した。濾過を過圧濾過により行なった。この溶液にTonsil Optimum 210 FF(Suedchemie社)を添加し、30分間攪拌し、引続き過圧下で活性炭フィルター(Pall Seitz Schenk社のAKS 5)を介して濾過した。最終的に、平均分子量および分子量分布をSEC測定によって決定した。
Claims (40)
- OH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法において、
ヒドロキシ官能基化(メタ)アクリレートと、ヒドロキシ官能基化されていない一種またはそれ以上の(メタ)アクリレートから選択されたモノマーとを含有する正確に2個のブロックと、
ヒドロキシ官能基を有しない一種またはそれ以上の(メタ)アクリレートを含有する第1、第2及び第3のブロックであって、それら3種のブロックのうち、前記第1及び第2のブロックはその構成の点で一致し、かつ、前記第3のブロックは、前記第1及び第2のブロックとは異なる構成を有する3個のブロックとを、
ペンタブロックコポリマーとして製出すること、および、
前記ペンタブロックコポリマーが、A−ブロックのOH官能基化による(メタ)アクリレートを基礎とするCABACペンタブロックコポリマーまたはACBCAペンタブロックコポリマーであること
を特徴とする、OH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記ペンタブロックコポリマーが前記のCABACの形のペンタブロックコポリマーであり、
前記のブロックAは、前記のヒドロキシ官能基化(メタ)アクリレートと、前記のヒドロキシ官能基化されていない一種またはそれ以上の(メタ)アクリレートから選択されたモノマーとから構成されており、かつ、
前記のブロックBおよびCは、前記のヒドロキシ官能基を含有しない一種またはそれ以上の(メタ)アクリレートから構成されている、
請求項1記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記Aブロック中のOH官能基化されていない部分の構成が、前記Cブロックの構成に一致する、
請求項2記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記Aブロック中のOH官能基化されていない部分の構成が、前記Bブロックの構成に一致する、
請求項2記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記Bブロックのガラス転移温度は、50℃を上回り、かつ、
前記Cブロックのガラス転移温度は、0℃を下回る、
請求項2記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記Cブロックのガラス転移温度は、50℃を上回り、かつ、
前記Bブロックのガラス転移温度は、0℃を下回る、
請求項2記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記CABACブロックコポリマーの個々のAブロックは、2個のOH基を備えた構成を有する、
請求項2記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記の個々のAブロックは、前記CABACブロックコポリマーの全質量の20%よりも少ない、
請求項2記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記の個々のAブロックは、前記CABACブロックコポリマーの全質量の10%よりも少ない、
請求項8記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記ペンタブロックコポリマーが前記のACBCAの形のブロックコポリマーであり、
前記ブロックAは、前記のヒドロキシ官能基化(メタ)アクリレートと、前記のヒドロキシ官能基化されていない一種またはそれ以上の(メタ)アクリレートから選択されたモノマーとから構成されており、かつ、
前記ブロックBおよびCは、前記のヒドロキシ官能基を含有しない一種またはそれ以上の(メタ)アクリレートから構成されている、
請求項1記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記Aブロック中のOH官能基化されていない部分の構成が、前記Cブロックの構成に一致する、
請求項10記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記Aブロック中のOH官能基化されていない部分の構成が、前記Bブロックの構成に一致する、
請求項10記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記Bブロックのガラス転移温度は、50℃を上回り、かつ、
前記Cブロックのガラス転移温度は、0℃を下回る、
請求項10記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記Cブロックのガラス転移温度は、50℃を上回り、かつ、
前記Bブロックのガラス転移温度は、0℃を下回る、
請求項10記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記ACBCAブロックコポリマーの個々のAブロックは、2個のOH基を備えた構成を有する、
請求項10記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記の個々のAブロックは、前記ACBCAブロックコポリマーの全質量の20%よりも少ない、
請求項10記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記の個々のAブロックは、ACBCAブロックコポリマーの全質量の10%よりも少ない、
請求項16記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記ブロックコポリマーは、(メタ)アクリレートの群に含まれない、原子移動ラジカル重合(ATRP)により重合可能なモノマーを、前記ブロックAおよび/またはブロックBおよび/またはブロックC中に含有する、
請求項1記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記ブロックコポリマーは、前記の(メタ)アクリレートの群に含まれない、原子移動ラジカル重合(ATRP)により重合可能なモノマーを、50質量%までの量で、前記ブロックAおよび/またはブロックBおよび/またはブロックC中に含有する、
請求項18記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記ヒドロキシ官能基化(メタ)アクリレートは、2〜36個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状または脂環式ジオールのヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートの群から選択される、
請求項1記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記(メタ)アクリレートは、C原子1〜40個を有する直鎖状、分枝鎖状または脂環式アルコールのアルキル(メタ)アクリレートの群から選択される、
請求項1記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記ペンタブロックコポリマーを、原子移動ラジカル重合(ATRP)により、開始剤および触媒の存在下で、ハロゲン不含の溶剤中で、製出する、
請求項1記載のOH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記開始剤は、二官能価開始剤である、
請求項22記載のペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記二官能価開始剤として、1,4−ブタンジオール−ジ−(2−ブロモ−2−メチルプロピオネート)、1,2−エチレングリコール−ジ−(2−ブロモ−2−メチルプロピオネート)、2,5−ジブロモ−アジピン酸−ジ−エチルエステルまたは2,3−ジブロモ−マレイン酸−ジ−エチルエステルを使用する、
請求項23記載のペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記ペンタブロックコポリマーを逐次重合により製出する、
請求項22記載のペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記触媒として遷移金属化合物を使用する、
請求項22記載のペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記触媒として銅化合物を使用する、
請求項26記載のペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記重合の前に、前記触媒を、遷移金属との1つ以上の配位結合で金属−配位子錯体を形成可能な窒素含有化合物、酸素含有化合物、硫黄含有化合物または燐含有化合物と接触させる、
請求項22記載のペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記の配位子としてN含有キレート配位子を使用する、
請求項28記載のペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記配位子として、2,2′−ビピリジン、N,N,N',N'',N''−ペンタメチルジエチレントリアミン(PMDETA)、トリス(2−アミノエチル)アミン(TREN)、N,N,N',N'−テトラメチルエチレンジアミンまたは1,1,4,7,10,10−ヘキサメチルトリエチレンテトラミンを使用する、
請求項29記載のペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記ブロックコポリマーは、5000g/mol〜100000g/molの数平均分子量を有する、
請求項22記載のペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記ブロックコポリマーは、7500g/mol〜50000g/molの数平均分子量を有する、
請求項31記載のペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記触媒を、前記重合の後に、硫黄化合物の添加により沈殿させ、次いで、濾過によりポリマー溶液と分離する、
請求項22記載のペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記硫黄化合物は、メルカプタンであるかまたは1つのチオール基を有する化合物である、
請求項33記載のペンタブロックコポリマーの製造法。 - 前記ポリマーのOH基を、OH基と反応性の基に加えて、無水物基、酸基、イソシアネート基、エポキシド基またはシリル基を有する低分子量化合物と反応させる、
請求項1から34までのいずれか1項に記載の方法。 - 請求項1記載の方法により得られる、OH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーであって、
このペンタブロックコポリマーが、
ヒドロキシ官能基化(メタ)アクリレートと、ヒドロキシ官能基化されていない一種またはそれ以上の(メタ)アクリレートから選択されたモノマーとを含有する正確に2個のブロックと、
ヒドロキシ官能基を有しない一種またはそれ以上の(メタ)アクリレートを含有する第1、第2及び第3のブロックであって、それら3種のブロックのうち、前記第1及び第2のブロックはその構成の点で一致し、かつ、前記第3のブロックは、前記第1及び第2のブロックとは異なる構成を有する3個のブロック
から構成されている
ことを特徴とする、ペンタブロックコポリマー。 - 請求項2記載の方法により得られる、OH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーであって、
このペンタブロックコポリマーが、CABACの形のペンタブロックコポリマーであり、
前記のブロックAは、ヒドロキシ官能基化(メタ)アクリレートと、ヒドロキシ官能基化されていない一種またはそれ以上の(メタ)アクリレートから選択されたモノマーとから構成されており、かつ、
前記のブロックBおよびCは、ヒドロキシ官能基を含有しない一種またはそれ以上の(メタ)アクリレートから構成されている
ことを特徴とする、ペンタブロックコポリマー。 - 請求項10記載の方法により得られる、OH基で官能基化されたペンタブロックコポリマーであって、
このペンタブロックコポリマーが、ACBCAの形のブロックコポリマーであり、
前記のブロックAは、ヒドロキシ官能基化(メタ)アクリレートとヒドロキシ官能基化されていない一種またはそれ以上の(メタ)アクリレートから選択されたモノマーとから構成されており、かつ、
前記のブロックBおよびCは、ヒドロキシ官能基を含有しない一種またはそれ以上の(メタ)アクリレートから構成されている
ことを特徴とする、ペンタブロックコポリマー。 - 個々のAブロック中にOH基を有するCABACの構成のペンタブロックコポリマーの使用であって、
ここで、
前記のブロックAは、ヒドロキシ官能基化(メタ)アクリレートと、ヒドロキシ官能基化されていない一種またはそれ以上の(メタ)アクリレートから選択されたモノマーとを含有するコポリマーであり、かつ、
前記のブロックBおよびCは、ヒドロキシ官能基を含有しない一種またはそれ以上の(メタ)アクリレートを含有しており、かつ、前記の2つのCブロックはその構成の点で一致し、かつ、前記Bブロックは、前記2つのCブロックとは異なる構成を有しており、
前記ペンタブロックコポリマーを、
反応性ホットメルト接着剤、ホットメルト接着剤、被覆材料、下塗り塗料、感圧接着剤、反応性接着剤、接着材料、もしくはシール材料において、または、接着材料もしくはシール材料における耐衝撃性変性剤として使用する
ことを特徴とする、ペンタブロックコポリマーの使用。 - 個々のAブロック中にOH基を有するACBCAの構成のペンタブロックコポリマーの使用であって、
ここで、
前記のブロックAは、ヒドロキシ官能基化(メタ)アクリレートと、ヒドロキシ官能基化されていない一種またはそれ以上の(メタ)アクリレートから選択されたモノマーとを含有するコポリマーであり、かつ、
前記のブロックBおよびCは、ヒドロキシ官能基を含有しない一種またはそれ以上の(メタ)アクリレートを含有しており、かつ、前記の2つのCブロックはその構成の点で一致し、かつ、前記Bブロックは、前記2つのCブロックとは異なる構成を有しており、
前記ペンタブロックコポリマーを、
反応性ホットメルト接着剤、ホットメルト接着剤、被覆材料、下塗り塗料、感圧接着剤、反応性接着剤、接着材料、もしくはシール材料において、または、接着材料もしくはシール材料における耐衝撃性変性剤として使用する
ことを特徴とする、ペンタブロックコポリマーの使用。
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