JP2009507025A - 液体スルホニル尿素除草剤調合物 - Google Patents

Abstract

０．１〜２０重量％の１種もしくはそれ以上のスルホニル尿素除草剤、０〜４０重量％の１種もしくはそれ以上のスルホニル尿素除草剤以外の生物学的活性剤、０．１〜１０重量％の１種もしくはそれ以上のリグノスルホネート、０〜９９．８重量％の１種もしくはそれ以上のＣ_１〜Ｃ_４アルカノールの脂肪酸エステル、および０〜２０重量％の１種もしくはそれ以上の追加的配合成分を含んでなる、単一の液相除草剤組成物が開示される。

Description

本発明は、スルホニル尿素除草剤の特定液体調合物に関する。

スルホニル尿素除草剤の発見以来、多種多様な作物における選択的雑草防除のために２ダースを超えるスルホニル尿素が商業的に開発されている（非特許文献１）。スルホニル尿素除草剤の作用様式は、植物には見られるが動物には見られない酵素アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）の阻害であるので、スルホニル尿素除草剤は、低い使用率での雑草に対する優れた有効性と、動物に対する非常に低い毒性との価値ある組み合わせを提供する。

スルホニル尿素除草剤は、その他の農薬のように、乳化性濃縮物などの液体組成物、および湿潤性粉末および顆粒などの固体組成物をはじめとする、多様な異なる形態の濃縮物として調合できる。

液体調合物濃縮物は容易に測定して注ぐことができ、水で希釈すると典型的に容易に噴霧される水溶液または分散体を与える。水に溶解して分散すると、スルホニル尿素は加水分解を被る。さらにその中にスルホニル尿素が溶解または分散した濃縮液体調合物の保存中に、加水分解および／または結晶成長が生じることができるので、スルホニル尿素除草剤の安定した液体調合物を得ることには問題がある。新しい安定化されたスルホニル尿素除草剤液体調合物が、今や発見された。

Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｔｏｍｌｉｎ）編、「殺虫剤マニュアル（Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ）」第１３版、英国作物保護協議会、英国ハンプシャー（Ｈａｍｐｓｈｉｒｅ，Ｕ．Ｋ．）、２００３年

本発明は、
（ａ）０．１〜２０重量％の１種もしくはそれ以上のスルホニル尿素除草剤、
（ｂ）０〜４０重量％の１種もしくはそれ以上のスルホニル尿素除草剤以外の生物学的活性剤、
（ｃ）０．１〜２０重量％の１種もしくはそれ以上のリグノスルホネート、
（ｄ）４０〜９９．８重量％の１種もしくはそれ以上のＣ_１〜Ｃ_４アルカノールの脂肪酸エステル、および
（ｅ）０〜５０重量％の１種もしくはそれ以上の追加的配合成分
を含んでなる単一の液相除草剤組成物に関する。

ここでの用法では、「含んでなる（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、含んでなる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有する（ｈａｖｉｎｇ）」という用語、またはそのあらゆるその他のバリエーションは、非排他的包含をカバーすることが意図される。例えば要素の一覧を構成する組成物、工程、方法、物品、または装置は、必ずしもこれらの要素のみに限定されず、明示的に列挙されない、またはこのような組成物、工程、方法、物品、または装置に固有である、その他の要素を含んでもよい。さらに特に明示的に断りのない限り、「または」は包括的な「または」を指し、排他的「または」を指さない。例えば条件Ａ「または」Ｂは、次のいずれか１つによって満たされる。Ａが真（または存在）でＢが偽（または不在）であり、Ａが偽（または不在）でＢが真（または存在）であり、ＡおよびＢの両方が真（または存在）である。

また本発明の要素または構成要素に先行する「ａ」および「ａｎ」という不定冠詞は、要素または構成要素の事例数（すなわち出現）に関して非制限的であることが意図される。したがって「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つを含むものと読み取るべきであり、数が明らかに単数を意味するのでない限り、要素または構成要素の単数語形態は複数もまた含む。

「単一の液相組成物」という用語、および「単一の液相除草剤組成物」などの派生用語は、単一の液体相から成る組成物を指す。したがって「単一の液相組成物」という用語は、エマルジョンなどの複数の液体相を含んでなる組成物を除外する。「単一の液相組成物」という用語は、固体粒子懸濁液および分散体などの単一の液体相に加えて１種もしくはそれ以上の固相を含んでなる組成物を除外しない。

「非スルホニル尿素除草剤」という用語は、スルホニル尿素以外の除草剤を指す。本開示および特許請求の範囲で使用される「脂肪酸」という用語は、３〜２１個の炭素原子を含有する炭化水素鎖を有するモノカルボン酸を指す。炭化水素鎖は分枝であってもよく、不飽和であってもよい（例えば１つもしくはそれ以上の炭素−炭素二重結合を含有する）。

本発明の実施態様は以下を含む。

実施態様１．成分（ａ）（すなわち１種もしくはそれ以上のスルホニル尿素除草剤）が、組成物の０．５〜１０重量％である、発明の開示に記載される組成物。

実施態様２．成分（ａ）が、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン−メチル、フラザスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、メソスルフロン−メチル、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、およびトリトスルフロン、ならびにそれらの塩から選択される、発明の開示に記載される組成物。

実施態様３．成分（ａ）が、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、チフェンスルフロン−メチル、トリベヌロン−メチル、およびトリフルスルフロン−メチル、ならびにそれらの塩から選択される、実施態様２の組成物。

実施態様４．成分（ａ）が、フルピルスルフロン−メチル、ニコスルフロン、およびリムスルフロン、ならびにそれらの塩から選択される、実施態様３の組成物。

実施態様５．成分（ａ）が、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、リムスルフロン、およびチフェンスルフロン−メチル、ならびにそれらの塩から選択される、実施態様３の組成物。

実施態様６．成分（ａ）がニコスルフロンおよびリムスルフロン、ならびにそれらの塩から選択される、実施態様５の組成物。

実施態様７．成分（ａ）がニコスルフロンおよびそれらの塩から選択される、実施態様６の組成物。

実施態様８．成分（ａ）が、遊離酸形態のメトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、リムスルフロン、およびチフェンスルフロン−メチルから選択される、実施態様３の組成物。

実施態様９．成分（ａ）が遊離酸形態のニコスルフロンおよびリムスルフロンから選択される、実施態様８の組成物。

実施態様１０．成分（ａ）が遊離酸形態のニコスルフロンである、実施態様９の組成物。

実施態様１１．遊離酸形態のニコスルフロンが水和している、実施態様８、９、および１０のいずれか１つの組成物。

実施態様１２．成分（ａ）が遊離酸形態のリムスルフロンである、実施態様９の組成物。

実施態様１３．成分（ｂ）（すなわち１種もしくはそれ以上のスルホニル尿素除草剤以外の生物学的活性剤）が、１種もしくはそれ以上の非スルホニル尿素除草剤および／または除草剤毒性緩和剤を含んでなる、発明の開示に記載される組成物。

実施態様１４．成分（ｂ）がアトラジンを含んでなる、実施態様１３の組成物。

実施態様１５．成分（ｃ）（すなわち１種もしくはそれ以上のリグノスルホネート）が、組成物の０．１〜１０重量％である、発明の開示に記載される組成物。

実施態様１６．成分（ｃ）が組成物の３〜８重量％である、発明の開示に記載される組成物。

実施態様１７．成分（ｃ）が組成物の０．５〜５％重量である、発明の開示に記載される組成物。

実施態様１８．成分（ｃ）が組成物の少なくとも約０．５重量％である、発明の開示に記載される組成物。

実施態様１９．成分（ｃ）が組成物の少なくとも約１重量％である、発明の開示に記載される組成物。

実施態様２０．成分（ｃ）が組成物の少なくとも約２重量％である、発明の開示に記載される組成物。

実施態様２１．成分（ｃ）が組成物の少なくとも約３重量％である、発明の開示に記載される組成物。

実施態様２２．成分（ｃ）が組成物の約８％重量以下である、発明の開示に記載される組成物。

実施態様２３．成分（ｃ）が組成物の約６％重量以下である、発明の開示に記載される組成物。

実施態様２４．成分（ｃ）が組成物の約５％重量以下である、発明の開示に記載される組成物。

実施態様２５．成分（ｃ）が１種もしくはそれ以上のアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属リグノスルホネート塩を含んでなる、発明の開示に記載される組成物。

実施態様２６．成分（ｃ）がリグノスルホン酸ナトリウムを含んでなる、実施態様２５の組成物。

実施態様２７．成分（ｄ）（すなわち１種もしくはそれ以上のＣ_１〜Ｃ_４アルカノールの脂肪酸エステル）が１種もしくはそれ以上の脂肪酸のメチルエステルを含んでなる、発明の開示に記載される組成物。

実施態様２８．成分（ｄ）の少なくとも約８０重量％が、８〜２２個の炭素原子を含有する脂肪酸のエステルを含んでなる、発明の開示に記載される組成物。

実施態様２９．成分（ｄ）の少なくとも約９０重量％が、８〜２２個の炭素原子を含有する脂肪酸のエステルを含んでなる、発明の開示に記載される組成物。

実施態様３０．成分（ｄ）がＣ_１〜Ｃ_４アルカノールの飽和または不飽和Ｃ_１０〜Ｃ_２２脂肪酸エステルを含んでなる、発明の開示に記載される組成物。

実施態様３１．成分（ｄ）がＣ_１〜Ｃ_４アルカノールの飽和または不飽和Ｃ_１２〜Ｃ_２０脂肪酸エステルを含んでなる、発明の開示に記載される組成物。

実施態様３２．成分（ｄ）がＣ_１〜Ｃ_４アルカノールの飽和または不飽和Ｃ_１６〜Ｃ_１８脂肪酸エステルを含んでなる、発明の開示に記載される組成物。

実施態様３３．成分（ｄ）がＣ_１〜Ｃ_２アルカノールの飽和または不飽和Ｃ_１６〜Ｃ_１８脂肪酸エステルを含んでなる、発明の開示に記載される組成物。

実施態様３４．成分（ｄ）がメタノールの飽和または不飽和Ｃ_１６〜Ｃ_１８脂肪酸エステルを含んでなる、発明の開示に記載される組成物。

実施態様３５．成分（ｄ）がヒマワリ油、ダイズ油、綿実油またはアマニ油のメチル化種子油を含んでなる、発明の開示に記載される組成物。

実施態様３６．成分（ｄ）がメチル化ダイズ油（メチルソイエート）を含んでなる、発明の開示に記載される組成物。

実施態様３７．成分（ｅ）（すなわち１種もしくはそれ以上の追加的配合成分）が、界面活性剤、懸濁剤、および希釈剤から選択される、発明の開示に記載される組成物。

実施態様３８．成分（ｅ）がポリエトキシル化ソルビタンエステル界面活性剤を含んでなる、発明の開示に記載される組成物。

実施態様３９．成分（ｅ）がポリオキシエチル化ソルビタンエステル界面活性剤およびポリエトキシル化ソルビトールエステル界面活性剤よりなる群から選択される、発明の開示に記載される組成物。

実施態様４０．成分（ｅ）がポリエトキシル化ソルビタンエステル界面活性剤およびポリエトキシル化ソルビトールエステル界面活性剤の両方を含んでなる、発明の開示に記載される組成物。

実施態様４１．成分（ｅ）が組成物の約４０重量％を超えない、発明の開示に記載される組成物。

実施態様４２．成分（ｅ）が組成物の約１５重量％を超えない、発明の開示に記載される組成物。

実施態様４３．約１重量％以下の水を含有する、発明の開示に記載される組成物。

実施態様４４．約０．５重量％以下の水を含有する、実施態様４３の組成物。

実施態様４５．約０．１重量％以下の水を含有する、実施態様４４の組成物。

実施態様４６．成分（ｅ）がクレーを含んでなる、発明の開示で記載される組成物。

実施態様４７．クレーが組成物の少なくとも約０．１重量％である、実施態様４６の組成物。

実施態様４８．クレーが組成物の少なくとも約０．５重量％である、実施態様４７の組成物。

実施態様４９．クレーが組成物の約５重量％以下である、実施態様４６の組成物。

実施態様５０．クレーが組成物の約３％重量以下である、実施態様４６の組成物。

本発明の実施態様は、あらゆる様式で組み合わせることができる。

注目すべきは、スルホニル尿素がフルセトスルフロン以外である、実施態様２の組成物である。注目すべきは、０〜２０％の１種もしくはそれ以上の配合成分（ｅ）を含んでなる、発明の開示、または実施態様１〜４１および４３〜５０のいずれか１つに記載されるような組成物である。

また注目すべきは、本質的に
（ａ）０．１〜２０重量％の１種もしくはそれ以上のスルホニル尿素除草剤、
（ｂ）０．１〜２０重量％の１種もしくはそれ以上のリグノスルホネート、および
（ｃ）４０〜９９．８重量％の１種もしくはそれ以上のＣ_１〜Ｃ_４アルカノールの脂肪酸エステル、場合により
（ｄ）０〜４０重量％の１種もしくはそれ以上のスルホニル尿素除草剤以外の生物学的活性剤、および
（ｅ）０〜５０重量％の１種もしくはそれ以上の追加的配合成分
からなる、単一の液相除草剤組成物である。注目すべきは、成分（ｃ）が組成物の０．１〜１０重量％であり、成分（ｅ）が組成物の０〜２０重量％である、本発明の単一の液相除草剤組成物である（実施態様１〜１４、１８〜４１、および４３〜５０をはじめとするが、これに限定されるものではない）。

本発明は、組成物の約０．１〜約２０重量％、より典型的には約０．５〜約１０重量％に達する１種もしくはそれ以上のスルホニル尿素除草剤を含んでなる、単一の液相組成物を提供する。スルホニル尿素除草剤については、当該技術分野でよく知られている。スルホニル尿素除草剤分子は、スルホニル尿素部分（-Ｓ（Ｏ）_２ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ）-）を含んでなる。スルホニル尿素除草剤中では、スルホニル尿素部分のスルホニル末端は、直接に、または酸素原子または場合により置換されたアミノまたはメチレン基経由のいずれかで、典型的に置換された環式または非環式基に結合する。スルホニル尿素橋の反対側末端では、水素の代わりにメチルなどの置換基を有してもよい（ＲがＣＨ_３である）アミノ基が、典型的にメチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、およびハロゲンなどの１つまたは２つの置換基を有する、左右対称的ピリミジンまたはトリアジン環である複素環式基に結合する。スルホニル尿素除草剤は、遊離酸または塩の形態であることができる。遊離酸形態では橋上のスルホンアミド窒素が脱プロトン化されていない（すなわち-Ｓ（Ｏ）_２ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ）-）のに対し、塩形態では橋上のスルホンアミド窒素原子は脱プロトン化されており（すなわち-Ｓ（Ｏ）_２Ｎ^ｅＣ（Ｏ）ＮＨ（Ｒ）-）、典型的に、最も一般的にはナトリウムまたはカリウムであるアルカリ金属またはアルカリ土類金属のカチオンが存在する。さらにスルホニル尿素の特定の結晶形態は、水分子の包含（すなわち水和物を形成する）または低級（Ｃ_１〜Ｃ_４）アルカノールや１，４−ジオキサンなどのエーテルなどのその他の小型分子を収容できる。小型分子は、典型的に２００未満の、より典型的には１５０未満の分子量を有する。水またはその他の分子を含有するこのようなスルホニル尿素結晶形態は本発明で有用であり、本出願の組成物中のスルホニル尿素は、前記結晶形態を含む。本発明の単一の液相除草剤組成物について特に重要なのは、ニコスルフロンの水和結晶形態である。

本発明で有用な代表的なスルホニル尿素は、式Ｉのものおよびそれらの塩である。

式中、
Ｊは

よりなる群から選択され、または
ＪはＲ^１３ＳＯ_２Ｎ（ＣＨ_３）−であり、
ＲはＨまたはＣＨ_３であり、
Ｒ^１はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_４シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルコキシ、ＣＯ_２Ｒ^１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１５Ｒ^１６、ＳＯ_２ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ^２０、ＣＨ_２ＣＮまたはＬであり、
Ｒ^２はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、ＳＣＨ_３、ＣＦ_３またはＯＣＦ_２Ｈであり、
Ｒ^３はＣｌ、ＮＯ_２、ＣＯ_２ＣＨ_３、ＣＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_３、Ｃ（Ｏ）−シクロプロピル、ＳＯ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２、ＳＯ_２ＣＨ_３、ＳＯ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、ＯＣＨ_３またはＯＣＨ_２ＣＨ_３であり、
Ｒ^４はＣ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ_２、ＣＯ_２Ｒ^１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１５Ｒ^１６、ＳＯ_２ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ^２０またはＬであり、
Ｒ^５はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＨ_３であり、
Ｒ^６は場合により０〜３個のＦ、０〜１個のＣｌ、および０〜１個のＣ_３〜Ｃ_４アルコキシアセチルオキシで置換されたＣ_１〜Ｃ_３アルキルであり、
またはＲ^６はＣ_１〜Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯ_２Ｒ^１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１５Ｒ^１６、ＳＯ_２ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ^２０またはＬであり、
Ｒ^７はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３またはＣＦ_３であり、
Ｒ^８はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはピリジルであり、
Ｒ^９はＣ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ_２、ＣＯ_２Ｒ^１４、ＳＯ_２ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１９、ＯＣＦ_２Ｈ、Ｃ（Ｏ）Ｒ^２０、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニルまたはＬであり、
Ｒ^１０はＨ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２アルコキシであり、
Ｒ^１１はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯ_２Ｒ^１４、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１５Ｒ^１６、ＳＯ_２ＮＲ^１７Ｒ^１８、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１９、Ｃ（Ｏ）Ｒ^２０またはＬであり、
Ｒ^１２はハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３アルキルスルホニルであり、
Ｒ^１３はＣ_１〜Ｃ_４アルキルであり、
Ｒ^１４は場合によりハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、およびＣＮから独立して選択される少なくとも１つのメンバーで置換された、アリル、プロパルギル、オキセタン−３−イル、およびＣ_１〜Ｃ_３アルキルよりなる群から選択され、
Ｒ^１５はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２アルコキシであり、
Ｒ^１６はＣ_１〜Ｃ_２アルキルであり、
Ｒ^１７はＨ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、アリルまたはシクロプロピルであり、
Ｒ^１８はＨまたはＣ_１〜Ｃ_３アルキルであり、
Ｒ^１９はＣ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、アリルまたはプロパルギルであり、
Ｒ^２０は場合によりハロゲンで置換されたＣ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルまたはＣ_３〜Ｃ_５シクロアルキルであり、
ｎは０、１または２であり、
Ｌは

であり、
Ｌ^１はＣＨ_２、ＮＨまたはＯであり、
Ｒ^２１は、ＨおよびＣ_１〜Ｃ_３アルキル基から選択され、
ＸはＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルアミノ、およびジ（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）アミノ基から選択され、
ＹはＨ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル）アミノ、Ｃ_３〜Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_５シクロアルキル、アジド、およびシアノ基から選択され、
ＺはＣＨおよびＮ基から選択されるが、
ただし（ｉ）ＸおよびＹの片方または両方がＣ_１ハロアルコキシであればＺはＣＨであり、（ｉｉ）ＸがハロゲンであればＺはＣＨであり、ＹはＯＣＨ_３、ＯＣＨ_２ＣＨ_３、Ｎ（ＯＣＨ_３）ＣＨ_３、ＮＨＣＨ_３、Ｎ（ＣＨ_３）_２またはＯＣＦ_２Ｈである。注目すべきは、式Ｉの１種もしくはそれ以上のスルホニル尿素を含んでなる本発明の単一の液体除草剤組成物であり、そこではＲ^６がアルキルである場合、前記アルキルは非置換である。

上の詳述において、「アルキル」という用語は、単独で使用され、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または異なるブチル異性体などの直鎖または分枝アルキルを含む「アルキルチオ」または「ハロアルキル」などの複合語で使用される。「シクロアルキル」は、例えばシクロプロピル、シクロブチル、およびシクロペンチルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、および異なるブテニル異性体などの直鎖または分枝アルケンを含む。「アルケニル」はまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ブタジエニルなどのポリエンも含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、および異なるブチニル異性体などの直鎖または分枝アルキンを含む。「アルキニル」は、２，５−ヘキサジイニルなどの複数三重結合を含んでなる部分もまた含むことができる。「アルコキシ」としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、および異なる異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２、およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上のアルコキシ置換を意味する。「アルケニルオキシ」は、直鎖または分枝アルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、およびＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖または分枝アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ_２ＯおよびＣＨ_３Ｃ≡ＣＣＨ_２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、および異なるプロピルチオ異性体などの分枝または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を意味する。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ_３ＳＣＨ_２、ＣＨ_３ＳＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＳＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＣＨ_２、およびＣＨ_３ＣＨ_２ＳＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられ、「アルキルスルフィニルアルキル」および「アルキルスルホニルアルキル」は、それぞれ対応するスルホキシドおよびスルホンを含む。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」などのその他の置換基も同様に定義される。

置換基上の炭素原子総数は「Ｃ_ｉ〜Ｃ_ｊ」接頭辞によって示され、式中、ｉおよびｊは１〜５の数である。例えばＣ_１〜Ｃ_４アルキルは様々な異性体を含むメチルからブチルを指す。さらに別の例として、Ｃ_２アルコキシアルキルはＣＨ_３ＯＣＨ_２を指し、Ｃ_３アルコキシアルキルは例えばＣＨ_３ＣＨ（ＯＣＨ_３）、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２またはＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２を指し、Ｃ_４アルコキシアルキルは全部で４つの炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を指し、例としてはＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。

「ハロゲン」という用語は、単独で、または「ハロアルキル」などの複合語で、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに「ハロアルキル」などの複合語で使用される場合、前記アルキルは、同一または異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ_３Ｃ、ＣｌＣＨ_２、ＣＦ_３ＣＨ_２、およびＣＦ_３ＣＣｌ_２が挙げられる。「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」などの用語は、「ハロアルキル」という用語と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３Ｏ、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｏ、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ、およびＣＦ_３ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ_３Ｓ、ＣＦ_３Ｓ、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｓ、およびＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓが挙げられる。

以下のスルホニル尿素除草剤は、本発明で有用なスルホニル尿素を例証する。アミドスルフロン（Ｎ−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリムジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド）、アジムスルフロン（Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−１−メチル−４−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾル−５−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド）、ベンスルフロン−メチル（メチル２−［［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］メチル］ベンゾエート）、クロリムロン−エチル（エチル２−［［［［（４−クロロ−６−メトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］ベンゾエート）、クロルスルフロン（２−クロロ−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド）、シノスルフロン（Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］−２−（２−メトキシエトキシ）ベンゼンスルホンアミド）、シクロスルファムロン（Ｎ−［［［２−（シクロプロピルカルボニル）フェニル］アミノ］スルホニル］−Ｎ^１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレア）、エタメトスルフロン−メチル（メチル２−［［［［［４−エトキシ−６−（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］ベンゾエート）、エトキシスルフロン（２−エトキシフェニル［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］スルファメート）、フルピルスルフロン−メチル（メチル２−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボキシレート）、フラザスルフロン（Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−３−（トリフルオロメチル）−２−ピリジンスルホンアミド）、フルセトスルフロン（１−［３−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−２−ピリジニル］−２−フルオロプロピルメトキシアセテート）、ホラムスルフロン（２−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−４−（ホルミルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド）、ハロスルフロン−メチル（メチル３−クロロ−５−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート）、イマゾスルフロン（２−クロロ−Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］-イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド）、ヨードスルフロン−メチル（メチル４−ヨード−２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］ベンゾエート）、メソスルフロン−メチル（メチル２−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−４−［［（メチルスルホニル）アミノ］メチル］ベンゾエート）、メトスルフロン−メチル（メチル２−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］ベンゾエート）、ニコスルフロン（２−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ピリジンカルボキサミド）、オキサスルフロン（３−オキセタニル２−［［［［（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］ベンゾエート）、プリミスルフロン−メチル（メチル２−［［［［［４，６−ビス（トリフルオロメトキシ）−２−ピリミジニル］アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］ベンゾエート）、プロスルフロン（Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］−２−（３，３，３−トリフルオロプロピル）ベンゼンスルホンアミド）、ピラゾスルフロン−エチル（エチル５−［［［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシレート）、リムスルフロン（Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−３−（エチルスルホニル）−２−ピリジンスルホンアミド）、スルホメツロン−メチル（メチル２−［［［［（４，６−ジメチル−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］ベンゾエート）、スルホスルフロン（Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−２−（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−３−スルホンアミド）、チフェンスルフロン−メチル（メチル３−［［［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−２−チオフェンカルボキシレート）、トリアスルフロン（２−（２−クロロエトキシ）−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド）、トリベヌロン−メチル（メチル２−［［［［Ｎ−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−Ｎ−メチルアミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］ベンゾエート）、トリフロキシスルフロン（Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−２−ピリジンスルホンアミド）、トリフルスルフロン−メチル（メチル２−［［［［［４−ジメチルアミノ）−６−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］−３−メチルベンゾエート）、およびトリトスルフロン（Ｎ−［［［４−メトキシ−６−（トリフルオロメチル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］カルボニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド）、およびそれらの塩。

広範囲に及ぶスルホニル尿素除草剤の技術分野では、スルホニル尿素を調製する多種多様な方法が知られている。上で指名されたスルホニル尿素は、参照によって本明細書に援用する、Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｔｏｍｌｉｎ）編、「殺虫剤マニュアル（Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ）」、第１３版、ＢＣＰＣ、Ｈａｍｐｓｈｉｒｅ，ＵＫ、２００３年、に記載される市販除草剤製品の活性成分である。スルホニル尿素の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機または有機酸の酸付加塩が挙げられる。特に重要なのは、有機塩基（例えばピリジン、アンモニア、またはトリエチルアミン）または無機塩基（例えばナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物、または炭酸塩）で形成されたスルホニル尿素の塩である。スルホニル尿素の好ましい塩としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、トリエチルアンモニウム、および四級アンモニウム塩が挙げられる。スルホニル尿素塩は、スルホニル尿素と酸または塩基との接触、またはスルホニル尿素塩によるイオン交換の使用をはじめとする、当該技術分野で知られているいくつかの方法で調製できる。

既述のように、スルホニル尿素の特定結晶形態は、結晶格子内に水およびその他の小型分子を含むことができる。これらの結晶形態は、典型的に水またはその他の小型分子を含有する液体媒質からのスルホニル尿素の結晶化、またはスルホニル尿素結晶性固体と水またはその他の小型分子との接触によって調製される。特に重要なのは水和結晶形態のニコスルフロンを含んでなる本発明の組成物であり、その中でニコスルフロンは遊離酸である。この水和結晶形態のニコスルフロンは、米国特許第５，２０２，４３９号明細書に記載されるように、水と酢酸エチルの混合物中でニコスルフロンのスラリーを加熱することで調製できる。実施例１〜１１および比較例１の組成物で使用されるニコスルフロンは、この方法によって調製された水和結晶形態であった。

本発明の単一の液体相組成物は、スルホニル尿素除草剤に加えて、約４０重量％までの１種もしくはそれ以上のその他の生物学的活性剤を含んでなることができる。その他の生物学的活性剤はスルホニル尿素以外の除草剤を含んでもよく、化学剤および生物剤の両方を含む、植物生育調節剤、除草剤毒性緩和剤、殺虫剤、昆虫摂食抑制物質、殺ダニ剤、抗線虫薬、殺菌剤、および殺真菌剤もまた含んでもよい。最も一般的にはその他の活性生物学的活性剤は、除草剤および／または除草剤毒性緩和剤である。その他の除草剤としては、アセト乳酸シンターゼを阻害する化合物が挙げられる。除草剤の例としては、アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミノピラリド、アミトロール、アニロホス、アスラム、アトラジン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバック、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、クロランベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルタール−ジメチル、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、２，４−Ｄ、ダイムロン、２，４−ＤＢ、ダゾメット、デスムジファム、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコートメチルスルフェート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメチピン、ジニトラミン、ジノテルブ、ジフェンアミド、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エトフメセート、エトベンザニド、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ−Ｍ、フロラスラム、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェン−エチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット−メチル、フォメサフェン、グルホシネート、グリホサート、ハロキシホップ、ヘキサジノン、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、インダノファン、イオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセット、メフルイジド、メタミホップ、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペブレート、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロピザミド、プロスルホカルブ、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、２，３，６−ＴＢＡ、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン（ＡＶＨ−３０１；２−［２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［［（テトラヒドロ−２−フラニル）メトキシ］メチル］ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン）、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブメトン、テルブチルアジン、テルブトリン、テニルクロル、チアゾピル、チエンカルバゾン，チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ−アレート、トリアジフラム、トリクロピル、トリエタジン、トリフルラリン、およびベルノレートが挙げられる。例証的な除草剤毒性緩和剤としては、ベノキサコル、ＢＣＳ（１−ブロモ−４−［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン）、クロキントセット−メキシル、シオメトリニル、ジクロルミド、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ１９１）、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−エチル、メトキシフェノン（（４−メトキシ−３−メチルフェニル）（３−メチルフェニル）メタノン）、無水ナフタル酸、およびオキサベトリニルが挙げられる。注目すべきは、その他の生物学的活性剤とスルホニル尿素除草剤との重量比が、約１：１００〜約１００：１の間の組成物である。

本発明の単一の液相組成物の液体キャリアは、１種もしくはそれ以上のＣ_１〜Ｃ_４アルカノールの脂肪酸エステルを含んでなり、１種もしくはそれ以上のＣ_１〜Ｃ_４アルカノールの脂肪酸エステルは組成物の約４０〜約９９．８重量％の量である。液体キャリアは、液体キャリアとして使用されるその他の物質などの１種もしくはそれ以上の追加的配合成分をさらに含んでなることができる。Ｃ_１〜Ｃ_４アルカノールの脂肪酸エステルとの混合物中では、スルホニル尿素ならびにリグノスルホネートはほぼ未溶解のままであるので、本発明の単一の液相組成物は一般に懸濁液濃縮物の形態である。

Ｃ_１〜Ｃ_４アルカノールに由来する脂肪酸エステルの部分は非分岐（すなわち直鎖）または分枝であることができるが、典型的に非分岐である。好ましい物理特性、商業的入手性、および経費をはじめとする理由から、脂肪酸エステルは、好ましくはＣ_１〜Ｃ_２アルカノール、より好ましくはＣ_１アルカノール（すなわちメタノール）でエステル化された脂肪酸である。本発明の組成物中の脂肪酸アルカノールエステルは、アルコール混合物（例えばメタノールおよびエタノール）に由来することができる。

脂肪酸エステルの脂肪酸部分は、炭化水素鎖に結合するカルボキシレート部分からなり、炭化水素鎖は非分岐または分枝であることができるが、天然源中では典型的に非分岐である。炭化水素鎖は飽和または不飽和であることができ、典型的に炭化水素鎖は飽和（すなわちアルキル）であり、または１または２個の炭素−炭素二重結合を含有する（すなわちアルケニル）。奇数炭素原子含有脂肪酸（すなわち炭化水素鎖中に偶数炭素原子がある）から形成する脂肪酸エステル、ならびに偶数炭素原子含有脂肪酸（すなわち炭化水素鎖中に奇数炭素原子がある）から形成する脂肪酸エステルが本発明の組成物において有用である。しかし天然源から得られる脂肪酸は典型的に偶数炭素原子を含有するので、商業的入手性および経費の理由から、偶数炭素原子を含有する脂肪酸エステルが好ましい。天然源（例えば種子油）から得られる脂肪酸組成物は、典型的に一連の鎖長および異なる不飽和度を有する脂肪酸からなる。このような脂肪酸混合物に由来する脂肪酸エステル組成物は、一般に脂肪酸エステルを最初に分離する必要なしに本発明の組成物で有用である。

脂肪酸は少なくとも４個の炭素原子を含有し、天然源からは約２２個の炭素原子までに制限される。より低級の脂肪酸（例えば４個よりも少ない炭素原子を含有する）のエステルもまた本組成物中で有用であるが、好ましい物理特性（例えば低揮発性）のために、少なくとも８個、より好ましくは少なくとも１０個の炭素原子を有する脂肪酸のエステルが好ましい。より低級の脂肪酸のエステルはより高級の脂肪酸エステルと混合して、極性、水溶性、および揮発性を低減できる。天然源から得られる脂肪酸は典型的に８〜２２個の炭素原子、より典型的には１０〜２２個の炭素原子を含有するので、商業的入手性および経費の理由からこれらの脂肪酸のエステルが好ましい。偶数炭素原子があるＣ_１０〜Ｃ_２２脂肪酸エステルは、例えばエルカ酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、およびリノレン酸である。好ましくは本発明の組成物中の１種もしくはそれ以上の脂肪エステルは、８〜２２個の炭素原子、好ましくは１２〜２０個の炭素原子、およびより好ましくは１６〜１８個の炭素原子を含有する脂肪酸エステルの少なくとも約８０重量％、より好ましくは少なくとも９０重量％を構成する。

天然源（例えば種子油）から得られる脂肪酸組成物は、典型的に一連の鎖長および異なる不飽和度を有する脂肪酸からなる。このような脂肪酸混合物に由来する脂肪酸エステル組成物は、脂肪酸エステルを最初に分離する必要なしに本発明の組成物で有用であることができる。植物から得られる適切な脂肪酸エステル組成物としては、ヒマワリ、アブラナ、オリーブ、トウモロコシ、ダイズ、綿、およびアマニの種子および果実油が挙げられる。注目すべきは、１種もしくはそれ以上の脂肪酸エステルが、ヒマワリ、ダイズ、綿またはアマニの種子油に由来する脂肪酸メチルエステルを含んでなる、本発明の組成物である。特に注目すべきは、１種もしくはそれ以上の脂肪酸エステルが、ダイズ油に由来する脂肪酸メチルエステル（メチル化ダイズ油またはメチルソイエートとしても知られている）を含んでなる、本発明の組成物である。

アルカノールの脂肪酸エステルおよびそれらの調製方法については、当該技術分野でよく知られている。例えば「バイオディーゼル」は、典型的にはエタノール、より一般的にはメタノールの脂肪酸エステルを含んでなる。脂肪酸アルカノールエステルを調製するのに使用される２つの主要経路は、別の脂肪酸エステル（グリセロールとの天然のエステルであることが多い）で開始するエステル交換、および脂肪酸で開始する直接エステル化である。これらの経路について多様な方法が知られている。例えば直接エステル化は、硫酸などの強酸触媒の存在下で脂肪酸をアルカノールに接触させて達成できる。エステル交換は、硫酸などの強酸触媒、より一般的には水酸化ナトリウムなどの強塩基の存在下で、開始脂肪酸エステルをアルコールに接触させて達成できる。

アルキル化種子油は、アルカノールによる種子油のエステル交換産物である。例えばメチルソイエートとしても知られているメチル化ダイズ油は、メタノールによるダイズ油のエステル交換によって生成するメチルエステルを含んでなる。したがってメチルソイエートは、ダイズ種子油中でグリセロールによりエステル化された脂肪酸が存在するモル比に近似する、脂肪酸のメチルエステルを含んでなる。メチルソイエートなどのアルキル化種子油は、蒸留してメチル脂肪酸エステルの比率を修正できる。

リグノスルホネートは、本発明の組成物において、脂肪酸アルカノールエステルとの混合物中でスルホニル尿素除草剤の化学安定性を相当に増大させることが意外にも発見された。本発明の組成物中の１種もしくはそれ以上のリグノスルホネートの量は、約０．１〜約２０重量％の範囲であることができるが、経費の理由から、量は典型的に組成物の約１０重量％以下、好ましくは約８重量％以下、より好ましくは約６重量％以下、最も好ましくは約５重量％以下である。典型的に１種もしくはそれ以上のリグノスルホネートは、組成物の少なくとも約０．５重量％の量であるが、約０．１重量％までのより少ない量も使用できる。より典型的には１種もしくはそれ以上のリグノスルホネートは、組成物の少なくとも約１重量％、さらにより典型的には組成物の少なくとも約２重量％の量である。所望の安定性の程度を提供するのに必要なリグノスルホネートの量は、組成物中のスルホニル尿素除草剤およびその他の成分に左右され、簡単な実験法によって判定できる。メトスルフロン−メチル、リムスルフロン、チフェンスルフロン−メチルまたは特にニコスルフロンを含んでなる組成物は、４０℃で１週間の加速老化中に、相対分解百分率を１０％未満に低下させるために比較的少量のリグノスルホネート（例えば組成物の１重量％）のみを必要とすることが多く、実際にこの少量のリグノスルホネートが、これらの条件下で、ニコスルフロンを含んでなる組成物の相対分解百分率を３％未満に低下させるのに十分であることが多い。

本発明のリグノスルホネートの基本構成単位であるリグニンは木本中で形成され、構造および均質性に関しては複合天然ポリマーである。リグノスルホネートはスルホネート化植物リグニンであり、商業的によく知られている製紙業の副産物である。本発明のリグノスルホネートは、引き続くスルホン化を含む、亜硫酸パルプ化加工またはクラフトパルプ化（硫酸パルプ化としても知られている）加工を使用して、基本リグニン構成単位の化学変性によって調製できる。これらのパルプ化加工については製紙業でよく知られている。亜硫酸パルプ化加工およびクラフトパルプ化加工については、リグノテック（Ｌｉｇｎｏｔｅｃｈ）（例えば「殺虫剤調合物のための特殊化学物質（Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ ｆｏｒ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）」、１９９８年１０月）およびミード・ウェストベーコ・コーポレーション（ＭｅａｄＷｅｓｔｖａｃｏ Ｃｏｒｐ．）（例えば「森林から畑まで（Ｆｒｏｍ ｔｈｅ Ｆｏｒｅｓｔｓ ｔｏ ｔｈｅ Ｆｉｅｌｄｓ）」、１９９８年６月）が公開する文献に記載される。粗製リグノスルホネート調製品はスルホネート化リグニンに加えて、典型的に糖、糖酸、および樹脂などのその他の植物由来化学物質、ならびに無機化学物質を含有する。本発明の組成物のためにこのような粗製リグノスルホネート調製品も使用できるが、好ましくは粗製調製品は最初に精製されて、より高純度のリグノスルホネートが提供される。リグノスルホネートは、本開示および特許請求の範囲の文脈で、大幅に化学変性されたリグノスルホネートもまた含む。大幅に化学変性されたリグノスルホネートの例はオキシリグニンであり、その中でリグニンは、スルホン酸およびメトキシル基の数を減らして、フェノールおよびカルボン酸基の数を増やす再配置を引き起こす工程で酸化される。オキシリグニンの例は、ボレガード・リグノテック（Ｂｏｒｒｅｇａａｒｄ ＬｉｇｎｏＴｅｃｈ）によって市販されるバニスパース（ＶＡＮＩＳＰＥＲＳＥ）である。

リグノスルホネートは、カチオン、スルホン化の程度および平均分子量により異なる。本発明のリグノスルホネートは、ナトリウム、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、カリウムまたはアンモニウムカチオンまたはそれらの混合物を含有することができるが、好ましくはナトリウムを含有する。スルホン化の程度は、リグノスルホネート１０００単位分子量あたりのスルホネート基の数として定義され、市販される製品では典型的に約０．５〜約４．７の範囲に及ぶ。本発明の組成物中のリグノスルホネートは、好ましくは約０．５〜約３．０の範囲に及ぶスルホン化を含有する。約０．５〜約３．０のスルホン化の程度を含有するリグノスルホネートは、クラフトパルプ化加工において制御されたスルホン化によって調製できる。例えばクラフトパルプ化加工を使用したスルホン化の程度は、ＲＥＡＸ ８８Ａで２．９、ＲＥＡＸ ８５Ａで０．８、およびＲＥＡＸ ９０７で１．２あり、それについては下でさらに詳しく記載する。市販されるリグノスルホネートの平均分子量は、典型的に約２，０００〜約１５，１００の範囲に及ぶ。本発明のリグノスルホネートは、好ましくは約２，９００を超える平均分子量を有する。

本発明の組成物で有用な市販される精製リグノスルホネート製品の例としては、ＲＥＡＸ ８８Ａ（ミード・ウェストベーコ・コーポレーション（ＭｅａｄＷｅｓｔｖａｃｏ Ｃｏｒｐ．）が販売する、５個のスルホネート基によって可溶化された化学変性低分子量クラフトリグニンポリマーのナトリウム塩）、ＲＥＡＸ ８５Ａ（ミード・ウェストベーコ・コーポレーション（ＭｅａｄＷｅｓｔｖａｃｏ Ｃｏｒｐ．）が販売する化学変性高分子量クラフトリグニンポリマーのナトリウム塩）、ＲＥＡＸ ９０７（ミード・ウェストベーコ・コーポレーション（ＭｅａｄＷｅｓｔｖａｃｏ Ｃｏｒｐ．）が販売する化学変性高分子量クラフトリグニンポリマーのナトリウム塩）、ＲＥＡＸ １００Ｍ（ミード・ウェストベーコ・コーポレーション（ＭｅａｄＷｅｓｔｖａｃｏ Ｃｏｒｐ．）が販売する化学変性低分子量クラフトリグニンポリマーのナトリウム塩）、およびクラフトスパーゼ（Ｋｒａｆｔｓｐｅｒｓｅ）ＤＤ−５（ミード・ウェストベーコ・コーポレーション（ＭｅａｄＷｅｓｔｖａｃｏ Ｃｏｒｐ．）が販売する化学変性高分子量クラフトリグニンポリマーのナトリウム塩）が挙げられるが、これに限定されるものではない。

本発明の組成物は、１種もしくはそれ以上の追加的配合成分を総量０〜約５０重量％で含有できる。追加的配合成分は、１種もしくはそれ以上のＣ_１〜Ｃ_４アルカノールの脂肪酸エステルに加えて液体希釈剤を含むことができ、本組成物の液体キャリアを形成する。典型的な液体希釈剤は、マーズデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）著、「溶剤ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ）」、第２版、インターサイエンス、ニューヨーク（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９５０年、に記載される。液体希釈剤としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、二塩基エステル、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、トリアセチン、オリーブとトウゴマとアマニとキリとゴマとトウモロコシと落花生と綿実とダイズとナタネとココナツの油、シクロヘキサノンと２−ヘプタノンとイソホロンと４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸ヘキシルと酢酸ヘプチルと酢酸オクチルなどの酢酸エステル、およびメタノールとシクロヘキサノールとデカノールとベンジルとテトラヒドロフルフリルアルコールなどのアルコールが挙げられる。本組成物のスルホニル尿素を固体粒子分散体として非溶解に保つため、液体キャリアとして大量の極性溶剤は避けた方がよい。典型的に本組成物の液体キャリアは、１種もしくはそれ以上のＣ_１〜Ｃ_４アルカノールの脂肪酸エステル以外の大量の液体希釈剤を含まない。

本発明の組成物は、リグノスルホネート以外に、追加的界面活性剤として１種もしくはそれ以上の追加的配合成分を含むことができる。これらの追加的界面活性剤の特性としては、分散剤および湿潤剤が挙げられる。界面活性剤は非イオン性またはイオン性（例えばアニオン性）であることができ、ポリオキシエチル化などのポリマー性部分を含むことができる。典型的な界面活性剤は、「マカッチャンの洗剤および乳化剤年鑑（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ）」、Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．、ニュージャージー州リッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）、ならびにシスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）著、「界面活性剤百科事典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ）」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９６４年、に記載される。界面活性剤の例としては、ポリエトキシル化アルコール、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステル、スルホコハク酸ジアルキル、硫酸アルキル、アルキルベンゼンスルホネート、オルガノシリコーン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレート、グリセロールエステル、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロック共重合体、および重合度（Ｄ．Ｐ．）と称されるグルコース単位数が１〜３の範囲に及ぶことができ、アルキル単位がＣ_６〜Ｃ_１４の範囲であることができるアルキルポリグリコシドが挙げられる（Ｐｕｒｅ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ７２、１２５５〜１２６４頁参照）。

典型的に本発明の組成物は、１種もしくはそれ以上の界面活性剤を含んで、噴霧タンク内の水に組成物を添加するとエマルジョンの形成を可能にする。これらの界面活性剤はカチオン性、アニオン性または非イオン性であることができるが、より典型的にはアニオン性または非イオン性である。この目的に特に適したアニオン性界面活性剤の例は、カルシウムドデシルベンゼンスルホネートなどのスルホネートである。特に適切な非イオン性界面活性剤の例は、ＰＯＥ（２０）ソルビタントリオレートなどのポリオキシエチル化（ＰＯＥ）ソルビタンエステル、およびＰＯＥ（４０）ソルビトールヘキサオレートなどのポリオキシエチル化（ＰＯＥ）ソルビトールエステルである。ＰＯＥ（２０）ソルビタントリオレートは、ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）が販売するツイーン（ＴＷＥＥＮ）８５の商品名の下に市販される。ＰＯＥ（４０）ソルビトールヘキサオレートは、ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）が販売するアトラス（ＡＴＬＡＳ）Ｇ１０８６およびシラソル（ＣＩＲＲＡＳＯＬ）Ｇ１０８６の商品名の下に市販される。ＰＯＥソルビタンエステルとＰＯＥソルビトールエステルとの組み合わせは、組成物を水に添加すると、界面活性剤のＨＬＢ（親水性-親油性平衡）値を最適化して、最高品質のエマルジョン（最小懸濁小滴）が得られるようにする。高品質のエマルジョンは、典型的に最適の除草剤性能をもたらす。したがって最適の除草剤性能で特に重要なのは、ＰＯＥ（２０）ソルビタントリオレートなどのポリオキシエチル化（ＰＯＥ）ソルビタンエステル、およびＰＯＥ（４０）ソルビトールヘキサオレートなどのポリオキシエチル化（ＰＯＥ）ソルビトールエステル、およびそれらの混合物から選択される、１種もしくはそれ以上の非イオン性界面活性剤を含んでなる本発明の組成物である。

本組成物はまた、液体キャリア中の懸濁液中に１種もしくはそれ以上の固体希釈剤も含有できる。固体希釈剤は水溶性または水不溶性であることができる。典型的な固体希釈剤については、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら著、「殺虫剤ダスト希釈剤およびキャリアハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ）」、第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋ、ニュージャージー州カルドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）に記載される。水溶性固形物希釈剤の例としては、アルカリ金属リン酸塩（例えばリン酸二水素ナトリウム）、アルカリ土類リン酸塩、ナトリウムとカリウムとマグネシウムと亜鉛の硫酸塩、塩化ナトリウムおよび塩化カリウム、および安息香酸ナトリウムなどの塩と、ソルビトールと乳糖とスクロースなどの糖および糖誘導体が挙げられる。水不溶性固形物希釈剤の例としては、クレー、合成および珪藻土シリカ、ケイ酸カルシウムおよびケイ酸マグネシウム、二酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化カルシウムおよび酸化亜鉛、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸カルシウムおよび硫酸バリウム、および木炭が挙げられるが、これに限定されるものではない。

クレーなどの特定の固体希釈剤は、本組成物中の懸濁または分散固体粒子の分離に顕著な抵抗性を提供することが発見されており、さもなければブリード層（すなわち懸濁または分散固体粒子を含有しない層）の形成がもたらされるであろう。さらにこれらの固体希釈剤は、組成物に可逆的ゲル構造を与えられることが発見されている。可逆的ゲルは、低剪断で（例えば組成物が容器内に保存される場合）組成物に高粘度を提供するが、高剪断をかけると（例えば容組成物器を振盪すると）低粘度によって流し込みが容易になる。可逆的ゲル構造の利点は、ブリード層の形成および容器底への粒子の沈降分離が顕著に低下されることである。典型的に少なくとも約０．１重量％のクレーを含有する本発明の組成物は、可逆的ゲルを形成する。１０％を超えるクレーも有用であることができるが、経費の理由から約１０％以下が好ましい。より好ましいのは０．１〜５％の範囲、最も好ましいのは０．５〜３％の範囲である。本組成物で有用なクレーの例としては、アタパルガイト（例えばＢＡＳＦコーポレーション（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐ．）からのアタゲル（ＡＴＴＡＧＥＬ）５０）などのマグネシウムケイ酸アルミニウム、およびモンモリロナイト（例えばケンタッキー・テネシー・クレイ・カンパニー（Ｋｅｎｔｕｃｋｙ−Ｔｅｎｎｅｓｓｅｅ Ｃｌａｙ Ｃｏ．）からのバーデン（ＢＡＲＤＥＮ）クレー、およびエレメンティス・スペシャルティーズ（Ｅｌｅｍｅｎｔｉｓ Ｓｐｅｃｉａｌｔｉｅｓ）からのベントン（ＢＥＮＴＯＮＥ）クレーなどのその他のケイ酸アルミニウムが挙げられる。希釈剤として有用な典型的な固体クレーについては、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら著、「殺虫剤ダスト希釈剤およびキャリアハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ）」、第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋ、ニュージャージー州カルドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）に記載される。

本発明では、流動性調節剤、湿潤剤、染料、脱泡剤、乾燥剤などのその他の配合成分も使用できる。これらの成分は当業者に知られており、例えば「マカッチャンの機能性材料（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ）」、第２巻、ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ、２００１年、に記載されている。

本発明の組成物で有用なスルホニル尿素粒子の懸濁液および分散体を作成する方法についてはよく知られており、高速混合と組み合わせた、ボールミル粉砕、ビーズミル粉砕、サンドミル粉砕、コロイド製粉、および空気ミル粉砕が挙げられる。本開示の例ではビーズミル粉砕加工を使用する。

さらなる補足説明なしに、当業者は前述の説明を使用して、本発明を完全に利用できると考えられる。したがって以下の実施例は、単に例証的であり開示をどのようにも制限するものではないと解釈される。

実施例１〜１７は、本発明の組成物の調製および安定性試験について記載する。比較例１は、リグノスルホネートを欠く対応する組成物の調製および安定性試験について記載する。これらの組成物中におけるスルホニル尿素の安定性は、加熱オーブン中でサンプルを老化させ、次に老化前後のスルホニル尿素含量を比較して相対分解百分率（％）を測定して判定された。スルホニル尿素初期重量部からスルホニル尿素最終重量部を差し引いて、次に得られた差をスルホニル尿素初期重量部で除して、次に得られた商に１００％を乗じて相対分解百分率を計算した。逆相カラムおよび溶離剤を使用して、高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で組成物をアッセイし、スルホニル尿素含量を判定した。

実施例１
オーバーヘッド撹拌機を装着した２５０ｍＬガラスビーカーに、Ｃ_１６〜Ｃ_１８脂肪酸メチルエステル（コグニス・コーポレーション（Ｃｏｇｎｉｓ Ｃｏｒｐ．）アグニーク（ＡＧＮＩＱＵＥ） ＭＥ１８ＳＤＵ、４３．９ｇ）、リグノスルホネート（ミード・ウェストベーコ・コーポレーション（ＭｅａｄＷｅｓｔｖａｃｏ Ｃｏｒｐ．）ＲＥＡＸ ８８Ａ、３．０ｇ）、ＰＯＥ（２０）ソルビタントリオレート非イオン性界面活性剤（ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）ツイーン（ＴＷＥＥＮ）８５、１２．０ｇ）、ＰＯＥ（４０）ソルビトールヘキサオレート非イオン性界面活性剤（ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）アトラス（ＡＴＬＡＳ）Ｇ１０８６、６．０ｇ）、アトラジン（３４．０ｇ）、ニコスルフロン（０．５５ｇ）、およびリムスルフロン（０．５５ｇ）を添加した。スイス国バーゼルのＷ．Ａ．バハオーフェン（Ｗ．Ａ．Ｂａｃｈｏｆｅｎ（Ｂａｓｅ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ））が製造する水平ビーズミルである０．６Ｌダイノミル（Ｄｙｎｏ−ｍｉｌｌ）（モデルＫＤＬ）を使用して撹拌混合物を均質化し、得られた懸濁液を濃縮物を瓶詰めした。サンプルを４０℃に加熱されるオーブン内で１週間老化させ、次にスルホニル尿素除草剤含量をＨＰＬＣによってアッセイした。化学安定性結果を表１および表２に列挙する。

実施例２
オーバーヘッド撹拌機を装着した２５０ｍＬガラスビーカーに、Ｃ_１６〜Ｃ_１８脂肪酸メチルエステル（アグニーク（ＡＧＮＩＱＵＥ）ＭＥ １８ＳＤＵ、４３．９ｇ）、リグノスルホネート（ＲＥＡＸ ８８Ａ、３．０ｇ）、ＰＯＥ（２０）ソルビタントリオレート非イオン性界面活性剤（ツイーン（ＴＷＥＥＮ）８５、９．０ｇ）、（ステファン・コーポレーション（Ｓｔｅｐａｎ Ｃｏｒｐ．）からのカルシウムドデシルベンゼンスルホネートとひまし油エトキシレートの独自仕様界面活性剤配合物（トキシムル（ＴＯＸＩＭＵＬ）３４６３Ｆ、９．０ｇ）、アトラジン（３４．０ｇ）、ニコスルフロン（０．５５ｇ）、およびリムスルフロン（０．５５ｇ）を添加した。０．６Ｌダイノミル（Ｄｙｎｏ−ｍｉｌｌ）を使用して撹拌混合物を均質化し、得られた懸濁液濃縮物を瓶詰めした。１０ｇのサンプルを４０℃に加熱されるオーブン内で１週間老化させ、次にスルホニル尿素除草剤含量をＨＰＬＣによってアッセイした。化学安定性結果を表１および表２に列挙する。

実施例３
オーバーヘッド撹拌機を装着した１Ｌステンレス鋼ビーカーに、Ｃ_１６〜Ｃ_１８脂肪酸メチルエステル（アグニーク（ＡＧＮＩＱＵＥ）ＭＥ １８ＳＤＵ、４３２．６ｇ）、リグノスルホネート（ＲＥＡＸ ９０７、４５．０ｇ）、ＰＯＥ（２０）ソルビタントリオレート非イオン性界面活性剤（ツイーン（ＴＷＥＥＮ）８５、４５．０ｇ）、ＰＯＥ（４０）ソルビトールヘキサオレート非イオン性界面活性剤（アトラス（ＡＴＬＡＳ）Ｇ１０８６、４５．０ｇ）、およびニコスルフロン（９２．５％、３２．４ｇ）を添加した。０．６Ｌダイノミル（Ｄｙｎｏ−ｍｉｌｌ）を使用して撹拌混合物を均質化し、得られた懸濁液濃縮物を瓶詰めした。３個の１０ｇのサンプルを加熱されるオーブン内で老化させた。１個のサンプルを４０℃のオーブン内で１週間加熱し、次にＨＰＬＣによってニコスルフロン含量についてアッセイした。第２のサンプルを４０℃のオーブン内で２週間加熱し、次にＨＰＬＣによってニコスルフロン含量についてアッセイした。第３のサンプルを５４℃のオーブン内で２週間加熱し、次にＨＰＬＣによってニコスルフロン含量についてアッセイした。化学安定性結果を表１に列挙する。

比較例１
オーバーヘッド撹拌機を装着した２５０ｍＬガラスビーカーに、Ｃ_１６〜Ｃ_１８脂肪酸メチルエステル（アグニーク（ＡＧＮＩＱＵＥ）ＭＥ １８ＳＤＵ、４９．９ｇ）、ＰＯＥ（２０）ソルビタントリオレート非イオン性界面活性剤（ツイーン（ＴＷＥＥＮ）８５、７．５ｇ）、ＰＯＥ（４０）ソルビトールヘキサオレート非イオン性界面活性剤（アトラス（ＡＴＬＡＳ）Ｇ１０８６、７．５ｇ）、アトラジン（３４．０ｇ）、ニコスルフロン（０．５５ｇ）、およびリムスルフロン（０．５５ｇ）を添加した。０．６Ｌダイノミル（Ｄｙｎｏ−ｍｉｌｌ）を使用して撹拌混合物を均質化し、得られた懸濁液濃縮物を瓶詰めした。サンプルを３５℃に加熱されるオーブン内で１週間老化させ、次にスルホニル尿素除草剤含量をＨＰＬＣによってアッセイした。化学安定性結果を表１および表２に列挙する。

実施例４〜１０
組成物実施例４〜１０で、本発明をさらに例証する。一般手順に従って、表３Ａに示す量で配合成分を合わせた。オーバーヘッド撹拌機で撹拌される２５０ｍＬガラスビーカーに、Ｃ_１６〜Ｃ_１８脂肪酸メチルエステル（アグニーク（ＡＧＮＩＱＵＥ）ＭＥ １８ＳＤＵ）、リグノスルホネート（ＲＥＡＸ ９０７）、ＰＯＥ（２０）ソルビタントリオレート非イオン性界面活性剤（ツイーン（ＴＷＥＥＮ）８５）、ＰＯＥ（４０）ソルビトールヘキサオレート非イオン性界面活性剤（ユニケマ（Ｕｎｉｑｅｍａ）シラソル（ＣＩＲＲＡＳＯＬ）Ｇ１０８６）、場合によりＥＯＰＯブロック共重合体（サーフォニック（ＳＵＲＦＯＮＩＣ）Ｌ６８−２８Ｘ、プルロニック（ＰＬＵＲＯＮＩＣ）Ｐ１０３、またはプルロニック（ＰＬＵＲＯＮＩＣ）Ｌ３５）、および固体希釈剤アタパルガイトクレー（エンゲルハート（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ）アタゲル（ＡＴＴＡＧＥＬ）５０）または二酸化ケイ素コロイド（デグサ（Ｄｅｇｕｓｓａ）アエロジル（ＡＥＲＯＳＩＬ）２００）などのその他の成分、およびニコスルフロン活性成分（９３．２％ニコスルフロン含有技術材料）を添加した。次に０．２Ｌアイガーミル（Ｅｉｇｅｒ−ｍｉｌｌ）を使用して混合物を均質化し、得られた本発明の組成物である懸濁液濃縮物を瓶詰めした。

実施例組成物の各１０ｇのサンプルを４０℃のオーブン内で８週間老化させた。実施例の組成物のいくつかでは、さらに別の１０ｇのサンプルを４０℃のオーブン内で２週間老化させた。ＨＰＬＣによって、ニコスルフロン含量について老化サンプルをアッセイした。化学安定性結果を表３Ｂに列挙する。ダッシュ「−」は、試験結果がないことを意味する。

表３Ｂに示されるように、ニコスルフロンを含んでなる全ての実施例組成物は、この試験で優れた安定性を実証した。

実施例１１〜１７
組成物実施例１１〜１７は、多様なスルホニル尿素活性成分がある本発明を例証する。一般手順に従って、配合成分を表４Ａに示す量で合わせた。オーバーヘッド撹拌機で撹拌される２５０ｍＬガラスビーカーに、Ｃ_１６〜Ｃ_１８脂肪酸メチルエステル（アグニーク（ＡＧＮＩＱＵＥ）ＭＥ １８ＳＤＵ）、リグノスルホネート（ＲＥＡＸ ９０７）、ＰＯＥ（２０）ソルビタントリオレート非イオン性界面活性剤（ツイーン（ＴＷＥＥＮ）８５または低水分ツイーン（ＴＷＥＥＮ）８５ ＬＭ）、ＰＯＥ（４０）ソルビトールヘキサオレート非イオン性界面活性剤（シラソル（ＣＩＲＲＡＳＯＬ）Ｇ１０８６）、固体希釈剤（アタゲル（ＡＴＴＡＧＥＬ）５０）、およびニコスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリベヌロン−メチル、クロルスルフロン、クロリムロン−エチル、リムスルフロン、およびメトスルフロン−メチルから選択されるスルホニル尿素活性成分を添加した。次に０．２Ｌアイガーミル（Ｅｉｇｅｒ−ｍｉｌｌ）を使用して混合物を均質化し、得られた本発明の組成物である懸濁液濃縮物を瓶詰めした。

実施例組成物の各１０ｇのサンプルを４０℃のオーブン内で１週間老化させた。ＨＰＬＣによって、スルホニル尿素活性成分含量について老化サンプルをアッセイした。化学安定性結果を表４Ｂに列挙する。

表４Ｂの結果は、実施例１１〜１７の特定の組成物において、観察された安定性がスルホニル尿素によって変動することを示す。メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、リムスルフロンまたはチフェンスルフロン−メチルを含んでなる組成物は１０％未満の分解を被り、ニコスルフロンを含んでなる組成物が最も安定していた。実施例１１〜１７の組成物は全て１％のリグノスルホネートのみを含有し、結果からは、分解に対してより高い感受性を有するスルホニル尿素を含有する組成物では、大量のリグノスルホネートが望ましいことが示唆される。

Claims (11)

1. （ａ）０．１〜２０重量％の１種もしくはそれ以上のスルホニル尿素除草剤、
   （ｂ）０〜４０重量％の１種もしくはそれ以上のスルホニル尿素除草剤以外の生物学的活性剤、
   （ｃ）０．１〜２０重量％の１種もしくはそれ以上のリグノスルホネート、
   （ｄ）４０〜９９．８重量％の１種もしくはそれ以上のＣ_１〜Ｃ_４アルカノールの脂肪酸エステル、および
   （ｅ）０〜５０重量％の１種もしくはそれ以上の追加的配合成分
   を含んでなる単一の液相除草剤組成物。
2. 成分（ａ）がアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フルピルスルフロン−メチル、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、メソスルフロン−メチル、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、およびトリトスルフロン、ならびにそれらの塩から選択される請求項１に記載の組成物。
3. 成分（ａ）がニコスルフロンおよびリムスルフロン、ならびにそれらの塩から選択される請求項２に記載の組成物。
4. 成分（ｂ）が１種もしくはそれ以上の非スルホニル尿素除草剤および／または除草剤毒性緩和剤を含んでなる請求項１に記載の組成物。
5. 成分（ｂ）がアトラジンを含んでなる請求項４に記載の組成物。
6. 成分（ｃ）が１種もしくはそれ以上のアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属リグノスルホネート塩を含んでなる請求項１に記載の組成物。
7. 成分（ｃ）がリグノスルホン酸ナトリウムを含んでなる請求項６に記載の組成物。
8. 成分（ｄ）が１種もしくはそれ以上の脂肪酸のメチルエステルを含んでなる請求項１に記載の組成物。
9. 成分（ｅ）がポリエトキシル化ソルビタンエステル界面活性剤およびポリエトキシル化ソルビトールエステル界面活性剤の両方を含んでなる請求項１に記載の組成物。
10. 成分（ｅ）がクレーを含んでなる請求項１に記載の組成物。
11. 成分（ｃ）が組成物の０．１〜１０重量％であり、成分（ｅ）が組成物の０〜２０重量％である請求項１に記載の組成物。