JPH09183704A - 安定化された水性懸濁状除草剤組成物 - Google Patents
安定化された水性懸濁状除草剤組成物Info
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Abstract
性懸濁状除草剤組成物の安定化された製剤を提供する。 【解決手段】スルホニルウレア系除草剤化合物を含有す
る水性懸濁状除草剤組成物にリグニンスルホン酸塩を加
える。
Description
成物に関するものであり、詳しくは水性懸濁製剤中に於
けるスルホニルウレア系除草剤化合物の分解防止に関す
るものである。
剤、乳剤、粒剤等が使用されているが、これらの剤型に
ついては、散布労力、経済性、作物に対する薬害および
人畜に対する毒性や悪臭等で多くの問題を抱えている。
近年、これらの諸問題を回避する目的で水田用除草剤の
新剤型化が推進され、新しい概念の水性懸濁状製剤(フ
ロアブル剤)が開発されるに至っている。しかしなが
ら、この種の製剤に水に対し不安定なスルホニルウレア
系除草剤化合物を適用するには、保存中に活性成分の分
解が促進するため、適用し難いという欠点を有してい
た。そのために、分解を抑制し安定化させる技術が要望
されている。水性懸濁状製剤分解を防止する方法として
pHを制御する方法が知られているが、充分な安定性を有
するものではない。
草剤化合物の分解を抑制し、長期にわたる保存安定性に
優れた水性懸濁状除草剤組成物を提供することを目的と
する。
ルウレア系除草剤化合物を含有した安定性の高い水性懸
濁状製剤について鋭意研究した結果、スルホニルウレア
系除草剤化合物を含有する水性懸濁状除草剤製剤にリグ
ニンスルホン酸塩を添加することにより、長期保存安定
性に優れた本発明の水性懸濁状除草剤組成物を完成し
た。
レア系除草剤化合物は、スルホニルウレア系化合物であ
れば使用することができる。代表的なスルホニルウレア
系除草剤化合物として、メチル α−(4,6−ジメト
キシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイ
ル)−o−トルアート(一般名ベンスルフロンメチ
ル)、1−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イ
ル)−3−[1−メチル−4−(2−メチル−2H−テ
トラゾール−5−イル)−ピラゾール−5−イル]スル
ホニルウレア(一般名アジムスルフロン)、エチル 5
−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモ
イルスルファモイル)−1−メチルピラゾール−4−カ
ルボキシラート(一般名ピラゾスルフロンエチル)、1
−(2−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−
イルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジ
ン−2−イル)ウレア(一般名イマゾスルフロン)、1
−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2
−イル)−3−[2−(2−メトキシエトキシ)フェニ
ルスルホニル]ウレア(一般名シノスルフロン)、1−
(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)−3−
(3−トリフルオロメチル−2−ピリジルスルホニル)
ウレア(一般名フラザスルフロン)などが挙げられる。
系除草剤化合物の含有量は、懸濁製剤が製剤可能な量で
あれば含有することが可能である。本発明の製剤中に於
けるスルホニルウレア系除草剤化合物の含有量は、水性
懸濁状製剤中に0.1〜60重量%であり、0.1〜1
0重量%の範囲が好ましい。また、異なるスルホニルウ
レア系除草剤化合物を含有することも可能であり、スル
ホニルウレア系以外の除草剤化合物を含有することも可
能である。この場合の製剤中に於ける除草剤化合物合計
の含有量は通常0.1〜60重量%である。
ニルウレア系除草剤化合物以外の除草剤化合物を加える
ことが可能である。スルホニルウレア系除草剤化合物以
外の除草剤化合物は除草剤化合物であれば加えることが
可能であるが、代表的な除草剤化合物として、S−4−
クロロベンジル ジエチルチオカーバメート(一般名ベ
ンチオカーブ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル
ピペリジン−1−カルボチアート(一般名ジメピペレ
ート)、2−(1,3−ベンゾチアゾール−2−イルオ
キシ)−N−メチルアセトアニリド(一般名メフェナセ
ット)、2−クロロ−2,6−ジエチル−N−(2−プ
ロポキシエチル)アセトアニリド(一般名プレチラクロ
ール)、S−ベンジル 1,2−ジメチルプロピル(エ
チル)チオカーバメート(一般名エスプロカルブ)、N
ーブトキシメチル−2ークロロ−2’,6’−ジエチル
アセトアニリド(一般名ブタクロール)、S−エチル
パーヒドロアゼピン−1−カルボチオエート(一般名モ
リネート)、O−3−tert−ブチルフェニル=6−
メトキシ−2−ピリジル(メチル)チオカーバメート
(一般名ピリブチカルブ)、2−クロロ−N−(3−メ
トキシ−2−テニル)−2’,6’−ジメチルアセトア
ニリド(一般名テニルクロール)、2−ブロモ−N−
(α,α−ジメチルベンジル)−3,3−ジメチルブチ
ルアミド(一般名ブロモブチド)、1−(α,α−ジメ
チルベンジル)−3−pートリルウレア(一般名ダイム
ロン)、N,N−ジエチル−3−メシチルスルホニル−
1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド
(一般名カフェンストロール)、ブチル(R)−2−
[4−(4−シアノ−2−フルオロフェノキシ)フェノ
キシ]プロピオネート(一般名シハロホップブチル)、
メチル 2−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−
イル)オキシ]−6−[1−(メトキシイミノ)エチ
ル]ベンゾエート(一般名ピリミノバックメチル)等が
挙げられる。
酸塩はリグニンスルホン酸塩であれば使用可能である。
代表的なリグニンスルホン酸塩として、リグニンスルホ
ン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウム、リグ
ニンスルホン酸アンモニウム、変成リグニンスルホン酸
ナトリウムなどが挙げられる。これらのリグニンスルホ
ン酸塩は、サンエキスP−201、サンエキスP−25
2、サンエキス252、サンエキスC、バニレックスR
N、バニレックスN、パールレックスCP、パールレッ
クスDP(日本製紙株式会社)、クラフトスパースDD
−5、クラフトスパースDD−8、クラフトスパースD
W−5、クラフトスパースDW−8(ウエストベーコ
社)、CSL−LS、オルザンA(ITTレオニヤ社)
等の商品名として市販されている。本発明の組成物にお
けるリグニンスルホン酸塩の含有量は、特に限定されな
いが、水性懸濁製剤中に0.1〜10重量%が望まし
い。
化合物とリグニンスルホン酸塩の混合割合は重量比で
1:0.1〜10、好ましくは1:1〜5である。
て一般に農薬の水性懸濁製剤に用いられる増粘剤、凍結
防止剤、消泡剤、防腐剤などを添加することができる。
増粘剤としては、アラビアガム、クアーガム、キサンタ
ンガムなどの多糖類、ポリビニルアルコール、カルボキ
シメチルセルロース、アクリル系ポリマーなどの高分子
化合物、ホワイトカーボン、有機ベントナイト、コロイ
ド性含水ケイ酸アルミニウムなどの無機物質などが挙げ
られる。凍結防止剤としては、エチレングリコール、プ
ロピレングリコールなどのグリコール類などが挙げられ
る。消泡剤としては、シリコーン系化合物、アセチレン
グリコールなどが用いられる。防腐剤としては、ソルビ
ン酸およびその塩、安息香酸およびその塩、バイオホー
プ(ケイ・アイ化成株式会社、商品名)、バイオエース
(ケイ・アイ化成株式会社、商品名)、バイオタック
(ケイ・アイ化成株式会社、商品名)などが挙げられ
る。
ルホン酸塩に加えて一種または二種以上の界面活性剤を
配合することができる。界面活性剤としては、農薬製剤
に使用されるものであれば使用することができる。例え
ば、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキルナフタレン
スルホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネート、ポリオ
キシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリルホスフェート、ポリオキシアルキ
レンアリルフェニルエーテルホスフェート塩、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテルサルフェート塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリルエーテルサルフェート、ポリ
オキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート
などのアニオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエー
テル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチ
レンソルビタンアルキレート、ポリオキシエチレングリ
コール、ポリオキシアルキレングリコールなどの非イオ
ン性界面活性剤などが挙げられる。また、必要に応じ
て、疎水性溶剤を加え水中油型エマルションの状態に
し、サスポエマルション製剤にすることもできる。その
際、疎水性溶剤としてパラフィン系、ナフテン系、芳香
族系などの炭化水素系溶剤、脂肪酸エステル類などが用
いられる。
薬製剤の一般的な製造方法により製造することができ
る。代表的な水性懸濁製剤の製法として、水と前述の全
成分を十分に撹拌混合した後、ダイノミル、サンドグラ
インダー、コロイドミルのような湿式粉砕機で均一に粉
砕分散させる方法、固体成分をあらかじめジェットミ
ル、ハンマーミル等の乾式粉砕機により粉砕した後、そ
の他の成分とともに水に分散させる方法がある。
剤として使用される。
レア系除草剤化合物の分解防止効果を実施例を挙げて説
明する。
名)2部、サンエキスP−252(リグニンスルホン酸
ナトリウム、日本製紙株式会社商品名)5部、ポリオキ
シアルキレンアリルフェニルエーテルホスフェート塩
(ニユーカルゲンFS−3,竹本油脂株式会社製)2
部、プロピレングリコール10部、キサンタンガム0.
2部及び水80.8部をホモミキサーで全量撹拌混合し
た後、ダイノミル(株式会社シンマルエンタープライゼ
ス製)で湿式粉砕して均一な水性懸濁製剤を得た。本製
剤の平均粒径は3.2μm、粘度は250mPa・sで
あった。
名)2部、サンエキスP−252(リグニンスルホン酸
ナトリウム、日本製紙株式会社商品名)3部、ポリオキ
シアルキレンアリルフェニルエーテルホスフェート塩
(ニユーカルゲンFS−3,竹本油脂株式会社製)2
部、プロピレングリコール10部、キサンタンガム0.
2部及び水82.8部をホモミキサーで全量撹拌混合し
た後、ダイノミル(株式会社シンマルエンタープライゼ
ス製)で湿式粉砕して均一な水性懸濁製剤を得た。本製
剤の平均粒径は3.0μm、粘度は246mPa・sで
あった。
名)2部、サンエキスP−252(リグニンスルホン酸
ナトリウム、日本製紙株式会社商品名)1部、ポリオキ
シアルキレンアリルフェニルエーテルホスフェート塩
(ニユーカルゲンFS−3,竹本油脂株式会社製)2
部、プロピレングリコール10部、キサンタンガム0.
2部及び水84.8部をホモミキサーで全量撹拌混合し
た後、ダイノミル(株式会社シンマルエンタープライゼ
ス製)で湿式粉砕して均一な水性懸濁製剤を得た。本製
剤の平均粒径は2.8μm、粘度は232mPa・sで
あった。
52をサンエキスP201(リグニンスルホン酸カルシ
ウム、日本製紙株式会社商品名)に変更し、その他は実
施例1と同様にして、水性懸濁製剤を得た。
52をパールレックスCP(リグニンスルホン酸ナトリ
ウム、日本製紙株式会社商品名)に変更し、その他は実
施例1と同様にして、水性懸濁製剤を得た。
52をサンエキスC(リグニンスルホン酸ナトリウム、
日本製紙株式会社商品名)に変更し、その他は実施例1
と同様にして、水性懸濁製剤を得た。
52をオルザンA(リグニンスルホン酸アンモニウム、
ITTレオニヤ社商品名)に変更し、その他は実施例1
と同様にして、水性懸濁製剤を得た。
チルをアジムスルフロンに変更し、その他は実施例1と
同様にして、水性懸濁製剤を得た。
チルをイマゾスルフロンに変更し、その他は実施例1と
同様にして、水性懸濁製剤を得た。
メチルをピラゾスルフロンエチルに変更し、その他は実
施例1と同様にして、水性懸濁製剤を得た。
部、メフェナセット8部、サンエキスP−252(リグ
ニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社商品名)
3部、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルホ
スフェート塩(ニユーカルゲンFS−3,竹本油脂株式
会社製)2部、プロピレングリコール10部、キサンタ
ンガム0.2部及び水75.8部をホモミキサーで全量
撹拌混合した後、ダイノミル(株式会社シンマルエンタ
ープライゼス製)で湿式粉砕して均一な水性懸濁製剤を
得た。
部、プレチラクロール5部、サンエキスP−252(リ
グニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社商品
名)3部、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテ
ルホスフェート塩(ニユーカルゲンFS−3,竹本油脂
株式会社製)2部、プロピレングリコール10部、キサ
ンタンガム0.2部及び水78.8部をホモミキサーで
全量撹拌混合した後、ダイノミル(株式会社シンマルエ
ンタープライゼス製)で湿式粉砕して均一な水性懸濁製
剤を得た。
部、ピリミノバックメチル1部、サンエキスP−252
(リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社商
品名)3部、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエー
テルホスフェート塩(ニユーカルゲンFS−3,竹本油
脂株式会社製)2部、プロピレングリコール10部、キ
サンタンガム0.2部及び水82.8部をホモミキサー
で全量撹拌混合した後、ダイノミル(株式会社シンマル
エンタープライゼス製)で湿式粉砕して均一な水性懸濁
製剤を得た。
部、ダイムロン8部、サンエキスP−252(リグニン
スルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社商品名)3
部、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルホス
フェート塩(ニユーカルゲンFS−3,竹本油脂株式会
社製)2部、プロピレングリコール10部、キサンタン
ガム0.2部及び水75.8部をホモミキサーで全量撹
拌混合した後、ダイノミル(株式会社シンマルエンター
プライゼス製)で湿式粉砕して均一な水性懸濁製剤を得
た。
部、メフェナセット8部、ダイムロン8部、サンエキス
P−252(リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙
株式会社商品名)3部、ポリオキシアルキレンアリルフ
ェニルエーテルホスフェート塩(ニユーカルゲンFS−
3,竹本油脂株式会社製)2部、プロピレングリコール
10部、キサンタンガム0.2部及び水67.8部をホ
モミキサーで全量撹拌混合した後、ダイノミル(株式会
社シンマルエンタープライゼス製)で湿式粉砕して均一
な水性懸濁製剤を得た。
般名)1部、プレチラクロール5部、ピリミノバックメ
チル1部、サンエキスP−252(リグニンスルホン酸
ナトリウム、日本製紙株式会社商品名)3部、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテルサルフェート塩(ニユーカ
ルゲンFS−7,竹本油脂株式会社製)2部、プロピレ
ングリコール10部、キサンタンガム0.2部及び水7
7.8部をホモミキサーで全量撹拌混合した後、ダイノ
ミル(株式会社シンマルエンタープライゼス製)で湿式
粉砕して均一な水性懸濁製剤を得た。
部、メフェナセット5部、ピリミノバックメチル1部、
サンエキスP−252(リグニンスルホン酸ナトリウ
ム、日本製紙株式会社商品名)3部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル(ニユーカルゲンFS−
1,竹本油脂株式会社製)2部、プロピレングリコール
10部、キサンタンガム0.2部及び水77.8部をホ
モミキサーで全量撹拌混合した後、ダイノミル(株式会
社シンマルエンタープライゼス製)で湿式粉砕して均一
な水性懸濁製剤を得た。
部、ダイムロン6部、カフェンストロール4部、ピリミ
ノバックメチル1部、サンエキスP−252(リグニン
スルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社商品名)3
部、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルホス
フェート塩(ニユーカルゲンFS−3,竹本油脂株式会
社製)2部、プロピレングリコール10部、キサンタン
ガム0.2部及び水72.8部をホモミキサーで全量撹
拌混合した後、ダイノミル(株式会社シンマルエンター
プライゼス製)で湿式粉砕して均一な水性懸濁製剤を得
た。
フェナセット8部、ピリミノバックメチル1部、サンエ
キスP−252(リグニンスルホン酸ナトリウム、日本
製紙株式会社商品名)3部、ポリオキシアルキレンアリ
ルフェニルエーテルホスフェート塩(ニユーカルゲンF
S−3,竹本油脂株式会社製)2部、プロピレングリコ
ール10部、キサンタンガム0.2部及び水74.8部
をホモミキサーで全量撹拌混合した後、ダイノミル(株
式会社シンマルエンタープライゼス製)で湿式粉砕して
均一な水性懸濁製剤を得た。
イムロン6部、カフェンストロール4部、ピリミノバッ
クメチル1部、サンエキスP−252(リグニンスルホ
ン酸ナトリウム、日本製紙株式会社商品名)3部、ポリ
オキシエチレンスチリルフェニルエーテル(ニユーカル
ゲンFS−1,竹本油脂株式会社製)2部、プロピレン
グリコール10部、キサンタンガム0.2部及び水7
2.8部をホモミキサーで全量撹拌混合した後、ダイノ
ミル(株式会社シンマルエンタープライゼス製)で湿式
粉砕して均一な水性懸濁製剤を得た。
部、アジムスルフロン1部、ダイムロン5部、ピリミノ
バックメチル1部、サンエキスP−252(リグニンス
ルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社商品名)3部、
ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルホスフェ
ート塩(ニユーカルゲンFS−3,竹本油脂株式会社
製)2部、プロピレングリコール10部、キサンタンガ
ム0.2部及び水76.8部をホモミキサーで全量撹拌
混合した後、ダイノミル(株式会社シンマルエンタープ
ライゼス製)で湿式粉砕して均一な水性懸濁製剤を得
た。
ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルホスフェ
ート塩7部、プロピレングリコール10部、キサンタン
ガム0.2部及び水80.8部をホモミキサーで全量撹
拌混合した後、ダイノミル(株式会社シンマルエンター
プライゼス製)で湿式粉砕して均一な水性懸濁製剤を得
た。
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル7部、プ
ロピレングリコール10部、キサンタンガム0.2部及
び水80.8部をホモミキサーで全量撹拌混合した後、
ダイノミル(株式会社シンマルエンタープライゼス製)
で湿式粉砕して均一な水性懸濁製剤を得た。
チルをアジムスルフロンに変更し、その他は比較例1と
同様にして、水性懸濁製剤を得た。
チルをイマゾスルフロンに変更し、その他は比較例1と
同様にして、水性懸濁製剤を得た。
チルをピラゾスルフロンエチルに変更し、その他は比較
例1と同様にして、水性懸濁製剤を得た。
252をポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル
に変更し、その他は実施例11と同様にして、水性懸濁
製剤を得た。
252をポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル
サルフェート塩に変更し、その他は実施例13と同様に
して、水性懸濁製剤を得た。
252をポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル
ホスフェート塩に変更し、その他は実施例17と同様に
して、水性懸濁製剤を得た。
252をポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテル
に変更し、その他は実施例18と同様にして、水性懸濁
製剤を得た。
リュー瓶に入れ,40℃または50℃の恒温器に保存し
た。30日後にガラススクリュー瓶を恒温器から取りだ
し内容物を高速液体クロマトグラムにかけ、スルホニル
ウレア除草剤化合物の含有率を分析しその決果から分解
率を算出した。分解率は次式により求めた。
物を含有する水性懸濁状製剤にリグニンスルホン酸塩を
添加することにより、除草活性を維持し、保存中の活性
成分の分解防止及び活性成分を安定化させる効果を有す
る。
Claims (4)
- 【請求項1】スルホニルウレア系除草剤化合物にリグニ
ンスルホン酸塩を含有させることを特徴とする安定化さ
れた水性懸濁状除草剤組成物。 - 【請求項2】スルホニルウレア系除草剤化合物とスルホ
ニルウレア系除草剤化合物以外の除草剤化合物にリグニ
ンスルホン酸塩を含有させた請求項1記載の水性懸濁状
除草剤組成物。 - 【請求項3】スルホニルウレア系除草剤化合物とリグニ
ンスルホン酸塩の重量混合比が1:0.1〜10である
請求項1〜2記載の水性懸濁状除草剤組成物。 - 【請求項4】水性懸濁製剤中に0.1〜10重量%のリ
グニンスルホン酸塩を含有した請求項1〜3記載の水性
懸濁状除草剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP35451395A JP3623034B2 (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | 安定化された水性懸濁状除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP35451395A JP3623034B2 (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | 安定化された水性懸濁状除草剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09183704A true JPH09183704A (ja) | 1997-07-15 |
JP3623034B2 JP3623034B2 (ja) | 2005-02-23 |
Family
ID=18438068
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP35451395A Expired - Lifetime JP3623034B2 (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | 安定化された水性懸濁状除草剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3623034B2 (ja) |
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