JP3313016B2 - 水性懸濁農薬製剤および懸濁安定化剤 - Google Patents
水性懸濁農薬製剤および懸濁安定化剤Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水性懸濁農薬製剤
に関し、更に詳しくは、長期貯蔵中に分離沈降すること
のない水性懸濁農薬製剤に関する。
に関し、更に詳しくは、長期貯蔵中に分離沈降すること
のない水性懸濁農薬製剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、農薬活性成分を高濃度に含有する
農薬製剤として、乳剤、水和剤などが使用されてきた。
ところが、近年は引火性、臭い、粉立ちなどの安全性、
環境衛生面の問題により、水を溶剤としてその中に農薬
活性成分を分散させた懸濁剤（フロアブル剤ともいう）
の使用が著しく増加してきている。この懸濁剤は、安全
性、環境衛生面では乳剤と比べてメリットはあるが、反
面、製剤の長期貯蔵時に水中に分散している農薬活性成
分などの分散質が沈降分離しやすい。また、時には沈降
層が固まって再分散が困難な場合が生ずるなどのデメリ
ットもある。従来、このような沈降や分離をなくすため
の安定な分散液を得るために、界面活性剤、増粘剤や有
機溶剤などの各種補助剤の種類およびその添加量につい
て様々な研究が行われてきた。
農薬製剤として、乳剤、水和剤などが使用されてきた。
ところが、近年は引火性、臭い、粉立ちなどの安全性、
環境衛生面の問題により、水を溶剤としてその中に農薬
活性成分を分散させた懸濁剤（フロアブル剤ともいう）
の使用が著しく増加してきている。この懸濁剤は、安全
性、環境衛生面では乳剤と比べてメリットはあるが、反
面、製剤の長期貯蔵時に水中に分散している農薬活性成
分などの分散質が沈降分離しやすい。また、時には沈降
層が固まって再分散が困難な場合が生ずるなどのデメリ
ットもある。従来、このような沈降や分離をなくすため
の安定な分散液を得るために、界面活性剤、増粘剤や有
機溶剤などの各種補助剤の種類およびその添加量につい
て様々な研究が行われてきた。
【０００３】そのうち、溶剤としてアルキルナフタレン
を用いた研究としては、次のものがあげられる。 特開平２−２９５９０３号公報 水を分散媒として、液体除草剤有効成分を石油系芳香族
溶媒に溶解せしめた油状物、固体除草剤有効成分および
界面活性剤とを配合して、温度２０℃における表面張力
が３０〜４０dyne／cm、粘度が５０〜２００センチポイ
ズおよび温度２０℃における水稲の第二葉葉身部に対す
る接触角が１０５度以下の諸物性を有するもの。
を用いた研究としては、次のものがあげられる。 特開平２−２９５９０３号公報 水を分散媒として、液体除草剤有効成分を石油系芳香族
溶媒に溶解せしめた油状物、固体除草剤有効成分および
界面活性剤とを配合して、温度２０℃における表面張力
が３０〜４０dyne／cm、粘度が５０〜２００センチポイ
ズおよび温度２０℃における水稲の第二葉葉身部に対す
る接触角が１０５度以下の諸物性を有するもの。
【０００４】 特開平６−３０５９１５号公報 除草剤有効成分として、２−（４−（２′−フルオロ−
４′−シアノフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸の
Ｃ1〜Ｃ8アルキルエステルおよび３−イソプロピル−１
Ｈ−２,１,３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ−オン
２,２−ジオキシドの水溶性塩と界面活性剤としてエト
キシル化スチリルフェノール、溶剤として芳香族化合物
（メチルナフタレンなど）、ケトン類および脂肪酸エス
テルより選抜された１種または２種以上の有機溶剤およ
び水を含有することを特徴とする水性の濃縮マイクロエ
マルジョン形態の除草剤組成物に関するもの。
４′−シアノフェノキシ）フェノキシ）プロピオン酸の
Ｃ1〜Ｃ8アルキルエステルおよび３−イソプロピル−１
Ｈ−２,１,３−ベンゾチアジアジン−４（３Ｈ−オン
２,２−ジオキシドの水溶性塩と界面活性剤としてエト
キシル化スチリルフェノール、溶剤として芳香族化合物
（メチルナフタレンなど）、ケトン類および脂肪酸エス
テルより選抜された１種または２種以上の有機溶剤およ
び水を含有することを特徴とする水性の濃縮マイクロエ
マルジョン形態の除草剤組成物に関するもの。
【０００５】 特開平７−１９６４０２号公報 下記一般式
【化３】 （式中、Ｒ1はメチル基、エチル基、プロピル基または
ブチル基、Ｒ2はプロピル基またはブチル基、ｍは１〜
３、ｎは１〜３で置換基の位置は問わない）で表わされ
る少なくとも１種のアルキルナフタレン化合物を主成分
とした溶剤に、殺虫剤、殺菌剤を溶解、乳化もしくは分
散させたことを特徴とするものなど。
ブチル基、Ｒ2はプロピル基またはブチル基、ｍは１〜
３、ｎは１〜３で置換基の位置は問わない）で表わされ
る少なくとも１種のアルキルナフタレン化合物を主成分
とした溶剤に、殺虫剤、殺菌剤を溶解、乳化もしくは分
散させたことを特徴とするものなど。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】水を分散媒として用い
られる水性懸濁剤は、前述のように長期間の保存安定性
など、改良すべき点がある。しかし、これまで様々な改
良技術が提案されてきたが、いまだ十分とはいえない。
したがって、本発明は、長期保存安定性があり、かつ再
分散性の高い水性懸濁剤を提供することにある。
られる水性懸濁剤は、前述のように長期間の保存安定性
など、改良すべき点がある。しかし、これまで様々な改
良技術が提案されてきたが、いまだ十分とはいえない。
したがって、本発明は、長期保存安定性があり、かつ再
分散性の高い水性懸濁剤を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、水
性懸濁製剤の沈降防止を目的に鋭意研究した。その結
果、除草剤活性成分、イソプロピルナフタレン系溶剤、
天然水溶性高分子化合物、界面活性剤および水よりな
り、２５℃における製剤粘度が１００〜１０００mPa・s
である水性懸濁農薬製剤が、優れた懸濁安定性を有する
ことを見い出し、本発明を完成するに至った。本発明を
実施するうえで、製剤粘度が１００mPa・s（２５℃）よ
り小さくなると十分な製剤懸濁安定性が得られない。ま
た、１０００mPa・s（２５℃）より大きくなると製剤の
プラスチック製ボトルの内壁への付着残量が多くなり、
かつボトルから排出するのに時間がかかりすぎるなどの
デメリットが生ずる。したがって、製剤粘度は１００〜
１０００mPa・s（２５℃）が実用上最も好ましい。
性懸濁製剤の沈降防止を目的に鋭意研究した。その結
果、除草剤活性成分、イソプロピルナフタレン系溶剤、
天然水溶性高分子化合物、界面活性剤および水よりな
り、２５℃における製剤粘度が１００〜１０００mPa・s
である水性懸濁農薬製剤が、優れた懸濁安定性を有する
ことを見い出し、本発明を完成するに至った。本発明を
実施するうえで、製剤粘度が１００mPa・s（２５℃）よ
り小さくなると十分な製剤懸濁安定性が得られない。ま
た、１０００mPa・s（２５℃）より大きくなると製剤の
プラスチック製ボトルの内壁への付着残量が多くなり、
かつボトルから排出するのに時間がかかりすぎるなどの
デメリットが生ずる。したがって、製剤粘度は１００〜
１０００mPa・s（２５℃）が実用上最も好ましい。
【０００８】本発明に係る除草剤活性成分の例をあげる
が、本発明は、これらの例示のみに限定されるものでは
ない。２４ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、フェノ
チオール、クロメプロップ、ナブロアニリド、フェノキ
サプロップエチル、フルアジホップ、キザロホップエチ
ル、クロメトキシニル、ビフェノックス、ＩＰＣ、フェ
ンメディファム、ベンチオカーブ、エスプロカルブ、モ
リネート、ジメピペレート、ピリブチカルブ、ＤＣＰ
Ａ、アラクロール、ブタクロール、プレチラクロール、
テニルクロール、ブロモブチド、メフェナセット、ナプ
ロパミド、ジフェナミド、プロピザミド、イソキサベ
ン、アシュラム、ＤＣＭＵ、リニュロン、ダイムロン、
メチルダイムロン、カルブチレート、イソウロン、テブ
チウロン、ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエ
チル、フラザスルフロン、チフェンスルフロン、イマゾ
スルフロン、ＣＡＴ、アトラジン、シメトリン、プロメ
トリン、ジメタメトリン、シアナジン、ターバシル、ブ
ロマシル、ＰＡＣ、ベンタゾン、オキサジアゾン、ピラ
ゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、トリ
フルラリン、ベスロジン、ペンディメタリン、ピクロラ
ム、イマザピル、ＤＰＡ、ピペロホス、ブタミホス、グ
リホサート、ビアラホス、グリホシネート、アイオキシ
ニル、ＤＢＮ、アロキシジム、セトキシジム、ＡＣＮ、
シンメチリン、ベンフレセート、など。本発明において
は、これらの除草活性成分の１種または２種以上を組み
合わせて用いてもよい。
が、本発明は、これらの例示のみに限定されるものでは
ない。２４ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、フェノ
チオール、クロメプロップ、ナブロアニリド、フェノキ
サプロップエチル、フルアジホップ、キザロホップエチ
ル、クロメトキシニル、ビフェノックス、ＩＰＣ、フェ
ンメディファム、ベンチオカーブ、エスプロカルブ、モ
リネート、ジメピペレート、ピリブチカルブ、ＤＣＰ
Ａ、アラクロール、ブタクロール、プレチラクロール、
テニルクロール、ブロモブチド、メフェナセット、ナプ
ロパミド、ジフェナミド、プロピザミド、イソキサベ
ン、アシュラム、ＤＣＭＵ、リニュロン、ダイムロン、
メチルダイムロン、カルブチレート、イソウロン、テブ
チウロン、ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエ
チル、フラザスルフロン、チフェンスルフロン、イマゾ
スルフロン、ＣＡＴ、アトラジン、シメトリン、プロメ
トリン、ジメタメトリン、シアナジン、ターバシル、ブ
ロマシル、ＰＡＣ、ベンタゾン、オキサジアゾン、ピラ
ゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、トリ
フルラリン、ベスロジン、ペンディメタリン、ピクロラ
ム、イマザピル、ＤＰＡ、ピペロホス、ブタミホス、グ
リホサート、ビアラホス、グリホシネート、アイオキシ
ニル、ＤＢＮ、アロキシジム、セトキシジム、ＡＣＮ、
シンメチリン、ベンフレセート、など。本発明において
は、これらの除草活性成分の１種または２種以上を組み
合わせて用いてもよい。
【０００９】本発明において、水性懸濁農薬製剤中の除
草活性成分の含有量は、通常０.１〜６０重量％の範
囲、好ましくは５〜５０重量％の範囲となるような量で
用いるのがよい。なお、上記除草活性成分の名称は、
「農薬ハンドブック１９９４年版」（社団法人日本植物
防疫協会発行）に記載の一般名である。
草活性成分の含有量は、通常０.１〜６０重量％の範
囲、好ましくは５〜５０重量％の範囲となるような量で
用いるのがよい。なお、上記除草活性成分の名称は、
「農薬ハンドブック１９９４年版」（社団法人日本植物
防疫協会発行）に記載の一般名である。
【００１０】本発明に係るイソプロピルナフタレン系溶
剤とは、次の一般式で表されるものを好適に用いること
ができる。
剤とは、次の一般式で表されるものを好適に用いること
ができる。
【化４】 （式中、ｍは０〜２、ｎは１〜２の整数を表し、これら
の置換基の位置は問わない。）
の置換基の位置は問わない。）
【００１１】そして、これに含まれる好適な具体例を示
せば、モノメチルモノイソプロピルナフタレン、ジイソ
プロピルナフタレン、ジメチルモノイソプロピルナフタ
レン、ジメチルジイソプロピルナフタレン、などであ
る。そして、これらは１種でもよいが、２種以上を併用
することができる。製剤中へのこれらの添加量は、農薬
活性成分１重量部に対して０.０２〜５０重量部の範
囲、好ましくは０.０５〜３０重量部の範囲で粒状農薬
製剤中に用いることが望ましい。
せば、モノメチルモノイソプロピルナフタレン、ジイソ
プロピルナフタレン、ジメチルモノイソプロピルナフタ
レン、ジメチルジイソプロピルナフタレン、などであ
る。そして、これらは１種でもよいが、２種以上を併用
することができる。製剤中へのこれらの添加量は、農薬
活性成分１重量部に対して０.０２〜５０重量部の範
囲、好ましくは０.０５〜３０重量部の範囲で粒状農薬
製剤中に用いることが望ましい。
【００１２】なお、上記したイソプロピルナフタレン系
溶剤は、石油ナフサ、灯油等の留分を接触改質生成油中
に含まれるメチルナフタレン、ジメチルナフタレンなど
を蒸留等により分離し、これをイソプロピル化すること
により得られる。そして、これらは、通常モノ体とジ体
の混合物として得られる。これを単離してもよいが、そ
のまま混合物として用いることができる。また、上記し
た方法で自ら製造して用いてもよいが、上記化学名ある
いは、例えば「ＫＭＣ−１１３」（ジイソプロピルナフ
タレンを含むもので、呉羽化学工業株式会社製の商品
名）などの種々の商品名で市販されているイソプロピル
ナフタレン系溶剤をそのまま用いることができる。
溶剤は、石油ナフサ、灯油等の留分を接触改質生成油中
に含まれるメチルナフタレン、ジメチルナフタレンなど
を蒸留等により分離し、これをイソプロピル化すること
により得られる。そして、これらは、通常モノ体とジ体
の混合物として得られる。これを単離してもよいが、そ
のまま混合物として用いることができる。また、上記し
た方法で自ら製造して用いてもよいが、上記化学名ある
いは、例えば「ＫＭＣ−１１３」（ジイソプロピルナフ
タレンを含むもので、呉羽化学工業株式会社製の商品
名）などの種々の商品名で市販されているイソプロピル
ナフタレン系溶剤をそのまま用いることができる。
【００１３】本発明で用いる天然水溶性高分子化合物と
しては、次のものがあげられる。ただし、本発明は、以
下の例示に限定されるものではない。デンプン バレイショデンプン、小麦デンプン、デキストリン。海藻類 アルギン酸ナトリウム、カラギーナン。植物粘質物 ローカストビーンガム、グアーガム、タラガム、タマリ
ンドガム、アラビアガム、トラガントガム、カラヤガ
ム、ペクチン、アラビノガラクタン、大豆おからから抽
出された水溶性多糖類（ソヤファイブ(登録商標)）な
ど。
しては、次のものがあげられる。ただし、本発明は、以
下の例示に限定されるものではない。デンプン バレイショデンプン、小麦デンプン、デキストリン。海藻類 アルギン酸ナトリウム、カラギーナン。植物粘質物 ローカストビーンガム、グアーガム、タラガム、タマリ
ンドガム、アラビアガム、トラガントガム、カラヤガ
ム、ペクチン、アラビノガラクタン、大豆おからから抽
出された水溶性多糖類（ソヤファイブ(登録商標)）な
ど。
【００１４】微生物による粘質物 キサンタンガム、プルラン、ランザンガム。タンパク質 カゼイン、ゼラチン、大豆タンパク質、小麦グルテン、
植物タンパク分解物。繊維質 微結晶セルロース。
植物タンパク分解物。繊維質 微結晶セルロース。
【００１５】本発明はこれらの天然水溶性高分子化合物
の１種または２種以上を併用することができる。また、
これらの天然水溶性高分子化合物の水性懸濁製剤中への
添加量は、０.０１〜１０重量％の範囲、好ましくは０.
０５〜５重量％の範囲である。また、本発明で用いられ
る界面活性剤は、除草活性成分およびイソプロピルナフ
タレン系溶剤を水中に分散させる働きを有する限り特に
限定されない。そして、このような界面活性剤として
は、従来、既知の非イオン界面活性剤、陰イオン界面活
性剤、陽イオン界面活性剤、両性界面活性剤などを用い
ることができる。
の１種または２種以上を併用することができる。また、
これらの天然水溶性高分子化合物の水性懸濁製剤中への
添加量は、０.０１〜１０重量％の範囲、好ましくは０.
０５〜５重量％の範囲である。また、本発明で用いられ
る界面活性剤は、除草活性成分およびイソプロピルナフ
タレン系溶剤を水中に分散させる働きを有する限り特に
限定されない。そして、このような界面活性剤として
は、従来、既知の非イオン界面活性剤、陰イオン界面活
性剤、陽イオン界面活性剤、両性界面活性剤などを用い
ることができる。
【００１６】非イオン界面活性剤の例 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル（例；ポ
リオキシエチレンノニルフェニルエーテル）、ポリオキ
シアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアル
キレート、ポリオキシアルキレングリコール、ポリオキ
シエチレンフェニルエーテルポリマーなど。
リオキシエチレンノニルフェニルエーテル）、ポリオキ
シアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアル
キレート、ポリオキシアルキレングリコール、ポリオキ
シエチレンフェニルエーテルポリマーなど。
【００１７】陰イオン界面活性剤の例 リグニンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸
塩、ジアルキルスルホサクシネート、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールホスフェート、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテルサルフェート、アルキルナフ
タレンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテルサルフェートなど。陽イオン界面活性剤および両性界面活性剤の例 アルキルアミン類、第４級アンモニウム塩、アルキルベ
タイン、アミンオキサイドなど。本発明においては、得
られる水性懸濁農薬製剤中におけるこれらの界面活性剤
の含有量は０.２〜３０重量％、好ましくは０.５〜２０
重量％となるような量で、１種または２種以上組み合わ
せて用いることができる。
塩、ジアルキルスルホサクシネート、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールホスフェート、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテルサルフェート、アルキルナフ
タレンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテルサルフェートなど。陽イオン界面活性剤および両性界面活性剤の例 アルキルアミン類、第４級アンモニウム塩、アルキルベ
タイン、アミンオキサイドなど。本発明においては、得
られる水性懸濁農薬製剤中におけるこれらの界面活性剤
の含有量は０.２〜３０重量％、好ましくは０.５〜２０
重量％となるような量で、１種または２種以上組み合わ
せて用いることができる。
【００１８】〔発明の実施の形態〕本発明の水性懸濁農
薬製剤は、上記した組成のほかに必要があれば、合成あ
るいは鉱物質系増粘剤、凍結防止剤、消泡剤、防ばい
剤、酸化防止剤、紫外線防止剤などの補助剤を添加して
撹拌するなどして分散させて得られる。ここに、合成あ
るいは鉱物質系の増粘剤を具体的に示せば、例えば、カ
ルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルスターチ
ナトリウム塩、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキ
シエチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリ
ビニルアルコール、ポリアクリル酸とその誘導体、コロ
イド性含水ケイ酸アルミニウム、コロイド性含水ケイ酸
マグネシウム、コロイド性含水ケイ酸アルミニウムマグ
ネシウム、などが挙げられる。そして、これらの１種ま
たは２種以上組み合わせて用いることができる。ただ
し、本発明において使用できる増粘剤は、上記例に限定
されるものではない。
薬製剤は、上記した組成のほかに必要があれば、合成あ
るいは鉱物質系増粘剤、凍結防止剤、消泡剤、防ばい
剤、酸化防止剤、紫外線防止剤などの補助剤を添加して
撹拌するなどして分散させて得られる。ここに、合成あ
るいは鉱物質系の増粘剤を具体的に示せば、例えば、カ
ルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルスターチ
ナトリウム塩、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキ
シエチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリ
ビニルアルコール、ポリアクリル酸とその誘導体、コロ
イド性含水ケイ酸アルミニウム、コロイド性含水ケイ酸
マグネシウム、コロイド性含水ケイ酸アルミニウムマグ
ネシウム、などが挙げられる。そして、これらの１種ま
たは２種以上組み合わせて用いることができる。ただ
し、本発明において使用できる増粘剤は、上記例に限定
されるものではない。
【００１９】また、凍結防止剤としては、具体的には、
例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、
グリセリンなどを挙げることができ、また、消泡剤とし
ては、シリコン系、あるいは脂肪酸系のものを用いるこ
とができ、また、防ばい剤（防かび・防腐保存料）とし
ては、具体的には、例えば、ソルビン酸、ソルビン酸カ
リウム、ｐ−クロロ−メタキシレノール、ｐ−オキシ安
息香酸ブチルなどを用いることができる。本発明におい
て使用できるこれらの補助剤は、上記例に限定されるも
のではない。
例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、
グリセリンなどを挙げることができ、また、消泡剤とし
ては、シリコン系、あるいは脂肪酸系のものを用いるこ
とができ、また、防ばい剤（防かび・防腐保存料）とし
ては、具体的には、例えば、ソルビン酸、ソルビン酸カ
リウム、ｐ−クロロ−メタキシレノール、ｐ−オキシ安
息香酸ブチルなどを用いることができる。本発明におい
て使用できるこれらの補助剤は、上記例に限定されるも
のではない。
【００２０】
【実施例】次に、本発明の水性懸濁農薬製剤について実
施例により更に具体的に説明するが、本発明は、これら
の実施例により何ら制限されるものではない。なお、以
下の実施例および比較例において「部」とはすべて「重
量部」の意味である。
施例により更に具体的に説明するが、本発明は、これら
の実施例により何ら制限されるものではない。なお、以
下の実施例および比較例において「部」とはすべて「重
量部」の意味である。
【００２１】実施例１ 水４６部、あらかじめ溶解させたフェノチオール１部と
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル５部とア
ルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩３部とジイソ
プロピルナフタレン３０部の混合液、エチレングリコー
ル５部および２％キサンタンガム水溶液１０部を加え、
ＴＫホモミキサーにて５０００rpmで１０分間撹拌混合
し、製剤粘度が２５℃において３００mPa・sである水性
懸濁農薬製剤を得た。
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル５部とア
ルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩３部とジイソ
プロピルナフタレン３０部の混合液、エチレングリコー
ル５部および２％キサンタンガム水溶液１０部を加え、
ＴＫホモミキサーにて５０００rpmで１０分間撹拌混合
し、製剤粘度が２５℃において３００mPa・sである水性
懸濁農薬製剤を得た。
【００２２】実施例２ 水４９.６部、あらかじめ溶解させたジメピペレート１
０部とポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル６部
とポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルサル
フェート４部とジメチルジイソプロピルナフタレン５部
の混合液、エチレングリコール５部、３％グアーガム水
溶液２０部およびコロイド性含水ケイ酸アルミニウムマ
グネシウム０.４部を加え、ＴＫホモミキサーにて５０
００rpmで１０分間撹拌混合し、製剤粘度が２５℃にお
いて４２０mPa・sである水性懸濁農薬製剤を得た。
０部とポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル６部
とポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルサル
フェート４部とジメチルジイソプロピルナフタレン５部
の混合液、エチレングリコール５部、３％グアーガム水
溶液２０部およびコロイド性含水ケイ酸アルミニウムマ
グネシウム０.４部を加え、ＴＫホモミキサーにて５０
００rpmで１０分間撹拌混合し、製剤粘度が２５℃にお
いて４２０mPa・sである水性懸濁農薬製剤を得た。
【００２３】実施例３ 水４９.５部、ビフェノックス３０部、あらかじめ溶解
させたポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル
５部とリグニンスルホン酸ナトリウム４部の混合液、モ
ノメチルモノイソプロピルナフタレン１.５部、エチレ
ングリコール５部およびアラビアガム５部を加え、ＴＫ
ホモミキサーにて５０００rpmで２０分間撹拌混合し、
製剤粘度が２５℃において５１０mPa・sである水性懸濁
農薬製剤を得た。
させたポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル
５部とリグニンスルホン酸ナトリウム４部の混合液、モ
ノメチルモノイソプロピルナフタレン１.５部、エチレ
ングリコール５部およびアラビアガム５部を加え、ＴＫ
ホモミキサーにて５０００rpmで２０分間撹拌混合し、
製剤粘度が２５℃において５１０mPa・sである水性懸濁
農薬製剤を得た。
【００２４】実施例４ 水３７.０部、シメトリン３部、あらかじめ溶解させた
フェノチオール２部とポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル５部とアルキルベンゼンスルホン酸カルシ
ウム２部とジメチルモノイソプロピルナフタレン２０部
の混合液、エチレングリコール５部および３％ローカス
トビーンガム水溶液２６部を加え、ＴＫホモミキサーて
に５０００rpmで１０分間撹拌混合し、製剤粘度が２５
℃において５２０mPa・sである水性懸濁農薬製剤を得
た。
フェノチオール２部とポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル５部とアルキルベンゼンスルホン酸カルシ
ウム２部とジメチルモノイソプロピルナフタレン２０部
の混合液、エチレングリコール５部および３％ローカス
トビーンガム水溶液２６部を加え、ＴＫホモミキサーて
に５０００rpmで１０分間撹拌混合し、製剤粘度が２５
℃において５２０mPa・sである水性懸濁農薬製剤を得
た。
【００２５】実施例５ 実施例１のジイソプロピルナフタレン３０部をジメチル
ジイソプロピルナフタレン３０部におきかえて、製剤粘
度が２５℃において３３０mPa・sである水性懸濁農薬製
剤を得た。実施例６ 実施例１の２％キサンタンガム水溶液１０部をアラビア
ガム５部と水５部におきかえて製剤粘度が２５℃におい
て１００mPa・sである水性懸濁農薬製剤を得た。実施例７ 実施例１のジイソプロピルナフタレン３０部をモノメチ
ルモノイソプロピルナフタレン３０部に、また、２％キ
サンタンガム水溶液１０部を２％ラムザンガム水溶液１
０部におきかえて、製剤粘度が２５℃において２７０mP
a・sである水性懸濁農薬製剤を得た。
ジイソプロピルナフタレン３０部におきかえて、製剤粘
度が２５℃において３３０mPa・sである水性懸濁農薬製
剤を得た。実施例６ 実施例１の２％キサンタンガム水溶液１０部をアラビア
ガム５部と水５部におきかえて製剤粘度が２５℃におい
て１００mPa・sである水性懸濁農薬製剤を得た。実施例７ 実施例１のジイソプロピルナフタレン３０部をモノメチ
ルモノイソプロピルナフタレン３０部に、また、２％キ
サンタンガム水溶液１０部を２％ラムザンガム水溶液１
０部におきかえて、製剤粘度が２５℃において２７０mP
a・sである水性懸濁農薬製剤を得た。
【００２６】実施例８ 実施例３のモノメチルモノイソプロピルナフタレン１.
５部をジイソプロピルナフタレン１.５部に、またアラ
ビアガム５部を２％キサンタンガム水溶液８部に、水４
９.５部を４６.５部におきかえて製剤粘度が２５℃にお
いて３４０mPa・sである水性懸濁農薬製剤を得た。実施例９ 実施例３のモノメチルモノイソプロピルナフタレン１.
５部をジメチルモノイソプロピルナフタレン１.５部
に、またアラビアガム５部を２％キサンタンガム水溶液
１５部、コロイド性含水ケイ酸アルミニウム０.３部に
おきかえて、製剤粘度が２５℃において９６０mPa・sで
ある水性懸濁農薬製剤を得た。
５部をジイソプロピルナフタレン１.５部に、またアラ
ビアガム５部を２％キサンタンガム水溶液８部に、水４
９.５部を４６.５部におきかえて製剤粘度が２５℃にお
いて３４０mPa・sである水性懸濁農薬製剤を得た。実施例９ 実施例３のモノメチルモノイソプロピルナフタレン１.
５部をジメチルモノイソプロピルナフタレン１.５部
に、またアラビアガム５部を２％キサンタンガム水溶液
１５部、コロイド性含水ケイ酸アルミニウム０.３部に
おきかえて、製剤粘度が２５℃において９６０mPa・sで
ある水性懸濁農薬製剤を得た。
【００２７】比較例１ 実施例１のジイソプロピルナフタレン３０部を、２％キ
サンタンガム水溶液１０部と水２０部におきかえて水性
懸濁農薬製剤を得た。比較例２ 実施例１の２％キサンタンガム水溶液１０部を水１０部
におきかえて水性懸濁農薬製剤を得た。比較例３ 実施例２のジメチルジイソプロピルナフタレン５部と３
％グアーガム水溶液２０部を、コロイド性含水ケイ酸ア
ルミニウムマグネシウム１.０部と水２４部におきかえ
て水性懸濁農薬製剤を得た。
サンタンガム水溶液１０部と水２０部におきかえて水性
懸濁農薬製剤を得た。比較例２ 実施例１の２％キサンタンガム水溶液１０部を水１０部
におきかえて水性懸濁農薬製剤を得た。比較例３ 実施例２のジメチルジイソプロピルナフタレン５部と３
％グアーガム水溶液２０部を、コロイド性含水ケイ酸ア
ルミニウムマグネシウム１.０部と水２４部におきかえ
て水性懸濁農薬製剤を得た。
【００２８】比較例４ 実施例３のモノメチルモノイソプロピルナフタレン１.
５部を水１.５部におきかえて水性懸濁農薬製剤を得
た。比較例５ 実施例４のジメチルモノイソプロピルナフタレン１０部
を２％ローカストビーンガム水溶液１０部におきかえて
水性懸濁農薬製剤を得た。比較例６ 実施例５の２％キサンタンガム水溶液１０部を２.５部
に、水４６部を５３.５部におきかえて水性懸濁農薬製
剤を得た。
５部を水１.５部におきかえて水性懸濁農薬製剤を得
た。比較例５ 実施例４のジメチルモノイソプロピルナフタレン１０部
を２％ローカストビーンガム水溶液１０部におきかえて
水性懸濁農薬製剤を得た。比較例６ 実施例５の２％キサンタンガム水溶液１０部を２.５部
に、水４６部を５３.５部におきかえて水性懸濁農薬製
剤を得た。
【００２９】比較例７ 実施例５のジメチルジイソプロピルナフタレン３０部と
２％キサンタンガム水溶液１０部を、１０％カルボキシ
メチルセルロースナトリウム塩水溶液２０部と水２０部
におきかえて水性懸濁農薬製剤を得た。比較例８ 実施例６のアラビアガム５部を２部に減量し、水３部に
おきかえて水性懸濁農薬製剤を得た。比較例９ 実施例６のアラビアガム５部を、１５％ポリビニルアル
コール水溶液１４部に、水５１部を４２部におきかえて
水性懸濁農薬製剤を得た。
２％キサンタンガム水溶液１０部を、１０％カルボキシ
メチルセルロースナトリウム塩水溶液２０部と水２０部
におきかえて水性懸濁農薬製剤を得た。比較例８ 実施例６のアラビアガム５部を２部に減量し、水３部に
おきかえて水性懸濁農薬製剤を得た。比較例９ 実施例６のアラビアガム５部を、１５％ポリビニルアル
コール水溶液１４部に、水５１部を４２部におきかえて
水性懸濁農薬製剤を得た。
【００３０】比較例１０ 実施例７のモノメチルモノイソプロピルナフタレン３０
部を水３０部におきかえて水性懸濁農薬製剤を得た。比較例１１ 実施例７の２％ラムザンガム水溶液１０部を２.５部に
減量し、水７.５部におきかえて水性懸濁農薬製剤を得
た。比較例１２ 実施例７のモノメチルモノイソプロピルナフタレン３０
部をメチルナフタレン３０部におきかえて水性懸濁農薬
製剤を得た。
部を水３０部におきかえて水性懸濁農薬製剤を得た。比較例１１ 実施例７の２％ラムザンガム水溶液１０部を２.５部に
減量し、水７.５部におきかえて水性懸濁農薬製剤を得
た。比較例１２ 実施例７のモノメチルモノイソプロピルナフタレン３０
部をメチルナフタレン３０部におきかえて水性懸濁農薬
製剤を得た。
【００３１】比較例１３ 実施例８のジイソプロピルナフタレン１.５部をメチル
ナフタレン１.５部におきかえて水性懸濁農薬製剤を得
た。比較例１４ 実施例８のジイソプロピルナフタレン１.５部をジメチ
ルナフタレン１.５部におきかえて水性懸濁農薬製剤を
得た。比較例１５ 実施例９のジメチルモノイソプロピルナフタレン１.５
部を水１.５部におきかえて水性懸濁農薬製剤を得た。
ナフタレン１.５部におきかえて水性懸濁農薬製剤を得
た。比較例１４ 実施例８のジイソプロピルナフタレン１.５部をジメチ
ルナフタレン１.５部におきかえて水性懸濁農薬製剤を
得た。比較例１５ 実施例９のジメチルモノイソプロピルナフタレン１.５
部を水１.５部におきかえて水性懸濁農薬製剤を得た。
【００３２】比較例１６ 実施例１の２％キサンタンガム水溶液１０部を２０部
に、水４６部を３６部におきかえて水性懸濁農薬製剤を
得た。比較例１７ 実施例４の３％ローカストビーンガム水溶液２６部を５
０部に、水３７部を１３部におきかえて水性懸濁農薬製
剤を得た。
に、水４６部を３６部におきかえて水性懸濁農薬製剤を
得た。比較例１７ 実施例４の３％ローカストビーンガム水溶液２６部を５
０部に、水３７部を１３部におきかえて水性懸濁農薬製
剤を得た。
【００３３】次に試験例により、本発明の水性懸濁農薬
製剤の有用性を示す。試験例１：懸濁剤長期間保存安定性試験 調製した水性懸濁農薬製剤を容量３０ml（φ１７mm×長
さ１８０mm）の試験管に３０mm入れ、密栓をし、２０℃
または４０℃の恒温室に静置する。そして、それぞれ２
０℃で３か月、４０℃で３か月後の分離状態を、試験管
中の懸濁剤が下層に沈降し上層に生じた水層（上スキ
層）と全層の高さ（cm）を測定し、下記式により算出し
た。
製剤の有用性を示す。試験例１：懸濁剤長期間保存安定性試験 調製した水性懸濁農薬製剤を容量３０ml（φ１７mm×長
さ１８０mm）の試験管に３０mm入れ、密栓をし、２０℃
または４０℃の恒温室に静置する。そして、それぞれ２
０℃で３か月、４０℃で３か月後の分離状態を、試験管
中の懸濁剤が下層に沈降し上層に生じた水層（上スキ
層）と全層の高さ（cm）を測定し、下記式により算出し
た。
【００３４】
【数１】 その結果は表１のとおりである。
【００３５】試験例２：粘度測定 調製直後の製剤粘度をＢ型粘度計（株式会社トキメック
製）を用いてローターＮｏ.２、回転数１２r.p.m、温度
２５℃で測定した。その結果は表１のとおりである。試験例３：排出性試験 ５００ml容量のポリ瓶に調製直後の水懸濁状製剤を４５
０ml入れ、２５℃で１日間静置後に容器の倒立を２０回
くりかえした後、容器をさかさにし、水懸濁状製剤を排
出させ、容器の口より薬剤の滴下間隔が１０秒以上にな
った時を終点とする。この時点で排出した薬剤の重量を
はかり、容器に充填した薬剤の重量に対する割合（％）
で示した。その結果は表１のとおりである。
製）を用いてローターＮｏ.２、回転数１２r.p.m、温度
２５℃で測定した。その結果は表１のとおりである。試験例３：排出性試験 ５００ml容量のポリ瓶に調製直後の水懸濁状製剤を４５
０ml入れ、２５℃で１日間静置後に容器の倒立を２０回
くりかえした後、容器をさかさにし、水懸濁状製剤を排
出させ、容器の口より薬剤の滴下間隔が１０秒以上にな
った時を終点とする。この時点で排出した薬剤の重量を
はかり、容器に充填した薬剤の重量に対する割合（％）
で示した。その結果は表１のとおりである。
【００３６】
【表１】
【００３７】
【発明の効果】本発明の水性懸濁農薬製剤は、長期間に
わたり貯蔵しても、除草活性成分などの水中に懸濁して
いる成分が分離沈降することがなく安定性が保たれる。
したがって、長期間の貯蔵後に散布する場合も懸濁剤中
に沈降物がなく、また排出性もよいので、容易に散布す
ることができる。
わたり貯蔵しても、除草活性成分などの水中に懸濁して
いる成分が分離沈降することがなく安定性が保たれる。
したがって、長期間の貯蔵後に散布する場合も懸濁剤中
に沈降物がなく、また排出性もよいので、容易に散布す
ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 47/16 Ａ０１Ｎ 47/16 Ｂ (56)参考文献 特開 平１−268604（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−295903（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−196402（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−197402（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 31/08 A01N 25/04 A01N 25/30 A01N 37/48 A01N 43/70 A01N 47/16
Claims (2)
- 【請求項１】 除草活性成分、次式で表されるイソプロ
ピルナフタレン系溶剤、天然水溶性高分子化合物、界面
活性剤および水よりなり、製剤粘度が２５℃において１
００〜１０００mPa・sであることを特徴とする、水性懸
濁農薬製剤。 【化１】 （式中、ｍは０〜２、ｎは１〜２の整数を表し、これら
の置換基の位置は問わない。） - 【請求項２】 次式で表されるイソプロピルナフタレン
系溶剤からなることを特徴とする、除草活性成分を含む
水性懸濁農薬製剤の懸濁安定化剤。 【化２】 （式中、ｍは０〜２、ｎは１〜２の整数を表し、これら
の置換基の位置は問わない。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32250395A JP3313016B2 (ja) | 1995-11-17 | 1995-11-17 | 水性懸濁農薬製剤および懸濁安定化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32250395A JP3313016B2 (ja) | 1995-11-17 | 1995-11-17 | 水性懸濁農薬製剤および懸濁安定化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09143007A JPH09143007A (ja) | 1997-06-03 |
| JP3313016B2 true JP3313016B2 (ja) | 2002-08-12 |
Family
ID=18144383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32250395A Expired - Fee Related JP3313016B2 (ja) | 1995-11-17 | 1995-11-17 | 水性懸濁農薬製剤および懸濁安定化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP4715977B2 (ja) * | 1999-08-04 | 2011-07-06 | 日産化学工業株式会社 | 固形農薬組成物および散布方法 |
| JP4743831B2 (ja) * | 2004-11-17 | 2011-08-10 | 北興化学工業株式会社 | 液状農薬製剤 |
| JP4641788B2 (ja) * | 2004-12-10 | 2011-03-02 | 北興化学工業株式会社 | 水性懸濁製剤 |
| JP2006169167A (ja) * | 2004-12-16 | 2006-06-29 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 水性懸濁製剤 |
| KR101924911B1 (ko) * | 2010-11-12 | 2018-12-04 | 로디아 오퍼레이션스 | 농업용 살충제 조성물 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01197402A (ja) * | 1988-01-30 | 1989-08-09 | Mikasa Kagaku Kogyo Kk | 低毒性水懸乳濁状農薬組成物 |
| JP2688822B2 (ja) * | 1988-04-18 | 1997-12-10 | クミアイ化学工業株式会社 | 懸濁状農薬組成物 |
| JPH02295903A (ja) * | 1989-05-09 | 1990-12-06 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 水田用除草剤組成物 |
| JPH07196402A (ja) * | 1993-12-28 | 1995-08-01 | Japan Energy Corp | 殺虫、殺菌剤用溶剤及び殺虫、殺菌剤 |
-
1995
- 1995-11-17 JP JP32250395A patent/JP3313016B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09143007A (ja) | 1997-06-03 |
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