JPH0349882B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、使用者が散布用に希釈可能な、水中
で安定であるが水に不溶性の液体及び/または固
体の有効成分の有害生物防除剤水性原液(有害生
物防除有効成分の濃厚水性溶液);及び該原液の
製造方法に関するものである。 製剤化学者の立場から、多くの有害生物防除有
効成分は水に不溶性であるといえる。それらの水
に対する溶解度は通常1.0w/v%未満である
(但し、このことは本発明における必要条件では
ない。)。これらの化合物を、水性媒質に溶解させ
て水性濃厚物とすることは困難であり多くの場合
不可能である。できたとしても、その最終生成物
はあまりにも濃度が低かつたり保存寿命が短く、
温度安定性が低く、一般に商業的には供せられな
い。したがつて、これらの有効成分については、
通常古典的な非水性製剤の剤形化が用いられる
か、融点が少なくとも70℃であるときのみ水性懸
濁液の製造が採用される。 これらの製剤技術は、含まれている有効成分の
物理学的化学的性質によつて、大体において3種
類に分類できる。 1 乳化性原液(EC)−有効成分が油溶性の場
合。この型の製剤中には、使用に際して水で希
釈した時に均一なエマルジヨンを形成しうるよ
うに乳化剤または界面活性剤が必要である。こ
の型の製剤の主たる利点は液体であることであ
る。この型の製剤の欠点は:まず第一に、潜在
的に有害で高価な溶媒が多量に必要であること
及び第二に、安全のために、これらの製剤は高
価なアルミニウムまたはブリキの容器に入れる
ことが多いことである 2 水和剤もしくは水散性粉末(WP)−その有
効成分が非油溶性の場合。この型の製剤中に
は、使用者が希釈した時に、その生成物が水中
に完全に分散するために界面活性剤が必要であ
る。この型の製剤の主たる欠点は、まず第一
に、微粉状であるため粉塵の弊害が起こりうる
こと、及び第二に、粉末は、液体の場合のよう
に容積で計りとるのではなく、使用者が使用地
で重量で計らねばならないことである。 3 水性懸濁原液(SC)−その有効成分が油及び
水に不溶で及び少なくとも70℃の融点を有する
場合。この型の製剤中には、水中に微細な成分
を懸濁させるために界面活性剤が必要である。
この型の製剤の主たる利点は液体であること
で;主たる欠点は再分散不可能な沈殿物を形成
しやすいこと及びこの型の製剤は液体及び低融
点の有効成分には副成分として用いる場合でも
適用できないことである。 結論として、有効成分が油溶性の場合は液体の
乳化性原液として製剤化できるが、しかしなが
ら、油に不溶性の場合は、融点が充分高い場合に
限り、通常の製剤化方法では水和剤または懸濁液
原液として製剤化される。これらの製剤の3つの
型は、各々欠点を有するが、なかでも水和剤は他
の2つに比べてより重大な欠点を有する。 本発明者らは、本明細書に前記した有効成分の
製剤の欠点の多くが、本発明の新規の製剤技術に
よつて解消されうることを見出した。 本発明の主な目的は、貯蔵安定性で水で希釈し
て比較的安定なエマルジヨンまたは水散液を与え
ることができる、実質的に水に安定で水に不溶の
有害生物防除有効成分の水性濃厚液を提供するこ
とにある。 本発明の別の目的は、前記の型の有害生物防除
有効成分と、単独では製剤化できない水に不溶性
の固体有効成分をいつしよに本発明の方法により
製剤化する方法を提供することである。 本発明の目的は、芳香族スルホン酸及びそれら
の塩誘導体として知られている化合物群を、ヒド
ロトロピー剤として用いることで達成された。 そこで、本発明は以下の(α)及び(β)から
なる水性原液を提供する。 (α) 水中で安定であるが実質的に水に不溶性
である有害生物防除有効成分、 (β) 次式:
で安定であるが水に不溶性の液体及び/または固
体の有効成分の有害生物防除剤水性原液(有害生
物防除有効成分の濃厚水性溶液);及び該原液の
製造方法に関するものである。 製剤化学者の立場から、多くの有害生物防除有
効成分は水に不溶性であるといえる。それらの水
に対する溶解度は通常1.0w/v%未満である
(但し、このことは本発明における必要条件では
ない。)。これらの化合物を、水性媒質に溶解させ
て水性濃厚物とすることは困難であり多くの場合
不可能である。できたとしても、その最終生成物
はあまりにも濃度が低かつたり保存寿命が短く、
温度安定性が低く、一般に商業的には供せられな
い。したがつて、これらの有効成分については、
通常古典的な非水性製剤の剤形化が用いられる
か、融点が少なくとも70℃であるときのみ水性懸
濁液の製造が採用される。 これらの製剤技術は、含まれている有効成分の
物理学的化学的性質によつて、大体において3種
類に分類できる。 1 乳化性原液(EC)−有効成分が油溶性の場
合。この型の製剤中には、使用に際して水で希
釈した時に均一なエマルジヨンを形成しうるよ
うに乳化剤または界面活性剤が必要である。こ
の型の製剤の主たる利点は液体であることであ
る。この型の製剤の欠点は:まず第一に、潜在
的に有害で高価な溶媒が多量に必要であること
及び第二に、安全のために、これらの製剤は高
価なアルミニウムまたはブリキの容器に入れる
ことが多いことである 2 水和剤もしくは水散性粉末(WP)−その有
効成分が非油溶性の場合。この型の製剤中に
は、使用者が希釈した時に、その生成物が水中
に完全に分散するために界面活性剤が必要であ
る。この型の製剤の主たる欠点は、まず第一
に、微粉状であるため粉塵の弊害が起こりうる
こと、及び第二に、粉末は、液体の場合のよう
に容積で計りとるのではなく、使用者が使用地
で重量で計らねばならないことである。 3 水性懸濁原液(SC)−その有効成分が油及び
水に不溶で及び少なくとも70℃の融点を有する
場合。この型の製剤中には、水中に微細な成分
を懸濁させるために界面活性剤が必要である。
この型の製剤の主たる利点は液体であること
で;主たる欠点は再分散不可能な沈殿物を形成
しやすいこと及びこの型の製剤は液体及び低融
点の有効成分には副成分として用いる場合でも
適用できないことである。 結論として、有効成分が油溶性の場合は液体の
乳化性原液として製剤化できるが、しかしなが
ら、油に不溶性の場合は、融点が充分高い場合に
限り、通常の製剤化方法では水和剤または懸濁液
原液として製剤化される。これらの製剤の3つの
型は、各々欠点を有するが、なかでも水和剤は他
の2つに比べてより重大な欠点を有する。 本発明者らは、本明細書に前記した有効成分の
製剤の欠点の多くが、本発明の新規の製剤技術に
よつて解消されうることを見出した。 本発明の主な目的は、貯蔵安定性で水で希釈し
て比較的安定なエマルジヨンまたは水散液を与え
ることができる、実質的に水に安定で水に不溶の
有害生物防除有効成分の水性濃厚液を提供するこ
とにある。 本発明の別の目的は、前記の型の有害生物防除
有効成分と、単独では製剤化できない水に不溶性
の固体有効成分をいつしよに本発明の方法により
製剤化する方法を提供することである。 本発明の目的は、芳香族スルホン酸及びそれら
の塩誘導体として知られている化合物群を、ヒド
ロトロピー剤として用いることで達成された。 そこで、本発明は以下の(α)及び(β)から
なる水性原液を提供する。 (α) 水中で安定であるが実質的に水に不溶性
である有害生物防除有効成分、 (β) 次式:
【式】
(式中、R1,R2及びR3は、同一または相異
なつて、各々水素原子または炭素原子数1ない
し6(好ましくは1ないし3)の直鎖のもしく
は枝分れしたアルキル基を表わし;Zは炭素原
子数1ないし6の直鎖のもしくは枝分かれした
アルキレン基を表わすかまたは、好ましくは、
直接結合を表わし;及びR4は水素原子、アル
カリ金属原子、アンモニウム基、第1級,第2
級もしくは第3級アミン基、ヒドロキシアルキ
ルアミン基またはモルホリン基を表わす。本発
明における水性原液は化合物(α)を化合物
(β)の水溶液中に単に溶解させることによつ
て製造しうる。 その水性原液は好ましくは有効成分(成分
α)を75w/v%まで、最も好ましくは5ない
し50w/v%、及び純ヒドロトロピー剤(成分
β)を70w/v%まで、最も好ましくは15ない
し50w/v%含有する。 式で表わされる化合物の有効な代表例として
は、クメン スルホン酸アンモニウム(市販品は
60%水性原液);キシレン スルホン酸カリウム
(市販品は有効成分100%までの固体及び40%まで
の水溶液);クメン スルホン酸ナトリウム(市
販品は100%までの固体);トルエン スルホン酸
ナトリウム(市販品は有効成分100%までの固体
及び40%までの水溶液);及びキシレン スルホ
ン酸(市販品は90%までの液体で、水ですみやか
に希釈できるである。 有害生物防除有効成分がヒドロトロピー剤中に
溶解する程度は、以下の3つの性質により異な
る: (1) 有効成分の水に対する溶解度〔または、その
水に対する溶解度を間接的に示す値として決定
されるウオーターナンバー(Water Number)
〔グリーンワルド(Greenwald)ブラウン
(Brown)及びフアインマン(Fineman),ア
ナリテイカル ケミストリイ(Analytical
Chemistry),28,1693(1956)〕; (2) ヒドロトロピー剤の化学構造;及び (3) 製剤化した生成物中のヒドロトロピー剤の濃
度 一般に、ウオーターナンバー(Water
Number)が10をこえる有害生物防除有効成分
は、適当な芳香族スルホン酸(塩)を用いて市販
用の水性基材の生成物に製剤化できる;ところが
ウオーターナンバー(Water Number)が10未
満の液体の有害生物防除有効成分は、高すぎる親
油性のため市販の芳香族スルホン酸(塩)溶液に
は市販用に適するいかなる濃度にも溶解しない。
有害生物防除有効成分をこの型のヒドロトロピー
剤にひとたび溶解すると、水で希釈したとき分散
してエマルジヨンまたは分散液となる事実の発見
は驚くべきことである。この現象は、炭化水素希
釈剤を利用する従来の乳化性濃厚液では不可欠な
乳化剤または界面活性剤を使わなくても起こすこ
とができる。 しかしながら、本発明の水性原液に機能補助剤
例えば界面活性剤及び補助溶剤(葉を湿潤したり
浸透させるため及び希釈した水溶液すなわち散布
混合液中で、固体の有害生物防除有効成分の晶出
を防ぐため)、展着剤及び増粘剤(葉への付着及
び、粒径を調節して散布するため)及び発泡を抑
える消泡剤を加えることが有効である場合もあ
る。 このような機能補助剤として例えば: a 界面活性剤及び補助溶剤:ノニル フエニル
エトキシラート例えば市販品 エチラン エ
ヌ レンジ(Ethylan N range);アルコー
ル−及び脂肪酸エトキシレート例えば市販品
エチラン シー レンジ(Ethylan C
ranse);炭化水素溶媒例えば植物油,石油エー
テル,キシレノール及びポリグリコールエーテ
ル; b 展着剤及び増粘剤:ポリエチレングリコー
ル,ポリアクリルアミド溶液及びポリビニルピ
ロリドン;及び c) 消泡剤:シリリコン基材の化合物及び乳
液,脂肪酸例えばココやし脂肪酸及びエチレン
オキシド/プロピレン オキシド ブロツク共
重合体例えば市販品 プルロニツク ポリオー
ル(Pluronic polyol) が挙げられる。 新規有害生物防除剤水性原液の成分(α)とし
て用いるに特に適した液体及び固体有効成分の例
を以下の表に示す:
なつて、各々水素原子または炭素原子数1ない
し6(好ましくは1ないし3)の直鎖のもしく
は枝分れしたアルキル基を表わし;Zは炭素原
子数1ないし6の直鎖のもしくは枝分かれした
アルキレン基を表わすかまたは、好ましくは、
直接結合を表わし;及びR4は水素原子、アル
カリ金属原子、アンモニウム基、第1級,第2
級もしくは第3級アミン基、ヒドロキシアルキ
ルアミン基またはモルホリン基を表わす。本発
明における水性原液は化合物(α)を化合物
(β)の水溶液中に単に溶解させることによつ
て製造しうる。 その水性原液は好ましくは有効成分(成分
α)を75w/v%まで、最も好ましくは5ない
し50w/v%、及び純ヒドロトロピー剤(成分
β)を70w/v%まで、最も好ましくは15ない
し50w/v%含有する。 式で表わされる化合物の有効な代表例として
は、クメン スルホン酸アンモニウム(市販品は
60%水性原液);キシレン スルホン酸カリウム
(市販品は有効成分100%までの固体及び40%まで
の水溶液);クメン スルホン酸ナトリウム(市
販品は100%までの固体);トルエン スルホン酸
ナトリウム(市販品は有効成分100%までの固体
及び40%までの水溶液);及びキシレン スルホ
ン酸(市販品は90%までの液体で、水ですみやか
に希釈できるである。 有害生物防除有効成分がヒドロトロピー剤中に
溶解する程度は、以下の3つの性質により異な
る: (1) 有効成分の水に対する溶解度〔または、その
水に対する溶解度を間接的に示す値として決定
されるウオーターナンバー(Water Number)
〔グリーンワルド(Greenwald)ブラウン
(Brown)及びフアインマン(Fineman),ア
ナリテイカル ケミストリイ(Analytical
Chemistry),28,1693(1956)〕; (2) ヒドロトロピー剤の化学構造;及び (3) 製剤化した生成物中のヒドロトロピー剤の濃
度 一般に、ウオーターナンバー(Water
Number)が10をこえる有害生物防除有効成分
は、適当な芳香族スルホン酸(塩)を用いて市販
用の水性基材の生成物に製剤化できる;ところが
ウオーターナンバー(Water Number)が10未
満の液体の有害生物防除有効成分は、高すぎる親
油性のため市販の芳香族スルホン酸(塩)溶液に
は市販用に適するいかなる濃度にも溶解しない。
有害生物防除有効成分をこの型のヒドロトロピー
剤にひとたび溶解すると、水で希釈したとき分散
してエマルジヨンまたは分散液となる事実の発見
は驚くべきことである。この現象は、炭化水素希
釈剤を利用する従来の乳化性濃厚液では不可欠な
乳化剤または界面活性剤を使わなくても起こすこ
とができる。 しかしながら、本発明の水性原液に機能補助剤
例えば界面活性剤及び補助溶剤(葉を湿潤したり
浸透させるため及び希釈した水溶液すなわち散布
混合液中で、固体の有害生物防除有効成分の晶出
を防ぐため)、展着剤及び増粘剤(葉への付着及
び、粒径を調節して散布するため)及び発泡を抑
える消泡剤を加えることが有効である場合もあ
る。 このような機能補助剤として例えば: a 界面活性剤及び補助溶剤:ノニル フエニル
エトキシラート例えば市販品 エチラン エ
ヌ レンジ(Ethylan N range);アルコー
ル−及び脂肪酸エトキシレート例えば市販品
エチラン シー レンジ(Ethylan C
ranse);炭化水素溶媒例えば植物油,石油エー
テル,キシレノール及びポリグリコールエーテ
ル; b 展着剤及び増粘剤:ポリエチレングリコー
ル,ポリアクリルアミド溶液及びポリビニルピ
ロリドン;及び c) 消泡剤:シリリコン基材の化合物及び乳
液,脂肪酸例えばココやし脂肪酸及びエチレン
オキシド/プロピレン オキシド ブロツク共
重合体例えば市販品 プルロニツク ポリオー
ル(Pluronic polyol) が挙げられる。 新規有害生物防除剤水性原液の成分(α)とし
て用いるに特に適した液体及び固体有効成分の例
を以下の表に示す:
【表】
40% キシレン スルホン酸アンモニウム溶
液を加えて100容量%とする。 実施例 3: メトラクロール 300g/ (Metolachlor) ツウイーン(Tween)85 10g/ 〔アトラス ケミカル(Atlas Chemical)社
製〕 60% クメン スルホンン酸 アンモニウム
溶液を加えて100容量%とする。 実施例 4: クロルフエンビンホス 300g/ (Chlorfenvinphos) エマルソゲン(Emulsogen)EL 25g/ 〔ヘキスト(Hoechst)社製〕 エチレン オキシド/プロピレン オキシド
25g/ ブロツク共重合体 60% クメン スルホン酸アンモニウム溶液
を加えて100容量%とする。 実施例 5: 2−(2,4−ジクロロフエニル)−1−(1H−
1,2,4,−トリアゾール)−ペンタン
100g/ シクロヘキサノン 50g/ キシレン 50g/ エマルソゲン(Emulsogen)EL 25g/ 〔ヘキスト(Hoechst)社製〕 ノニルフエノール ポリグリコール エーテル
25g/ (Eo8ないし12モル) 60% クメン スルホン酸アンモニウム溶液
を加えて100容量%とする。 実施例1ないし5は、有効成分及び、製剤補助
剤をスルホン酸塩の水溶液中に溶解させ均質な溶
液を作ることによつて調製される。 2つの有効成分混合物 実施例 6a: プロピコナゾール 250g/ (Propiconazole) カルベンダジム (Carbendazim) 200g/ ソプロホール(Soprophor)FL 70g/ 〔ローヌ プーラン(Rhone Poulenc)社製〕 シリコーン アンチフオーム 5g/ (Silicone antifoam) M10 〔ダウ コーニング(Dow Corning)社製〕 60% クメン スルホン酸アンモニウム溶液
を加えて100容量%とする。 実施例 6b: プロピコナゾール 125g/ (Propiconazole) カルペンダジム 100g/ (Carbendazim) ソプロホール(Soprophor)FL 50g/ 〔ローヌ プーラン(Rhone Poulenc)社製〕 エアロジル(Aerosil)COK 84 15g/ 〔デグツサ(Degussa)社製〕 60% クメン スルホン酸アンモニウム溶液
を加えて100容量%とする。 実施例6a及び6bのすべての成分は、プロピコ
ナゾール及びソプロホールFLを、クメンスルホ
ン酸アンモニウム溶液中に溶解し、続いてシリコ
ーン アンチフオーム及びカルベンダジムを加え
てプレブレンドする。カルベンダジムを適当なミ
キサーを用いて一旦懸濁させ、そのブレブレンド
を、湿式磨砕して細かな懸濁液とする。実施例
6bの場合は、湿式磨砕後、高剪断ミキサーを用
いて、製剤中に増粘剤、エアロジル(Aerosil)
COK 84を分散させる。 実施例 7 メタラキシル 80g/ (Metalaxyl) 塩基性塩化銅 690g/ ソプロホール(Soprophor)FL 30g/ 〔ローヌ プーラン(Rhone Poulenc)社製〕 モビオール(Mowiol40−88 10g/ 〔ヘキスト(Hoechst)社製〕 60% クメン スルホン酸アンモニウム溶液
を加えて100容量%とする。 メタラキシル(Metalaxyl),ソプロホール
(Soprophor)FL及びモビオール(Mowiol)40
−88を、クメン スルホン酸アンモニウム溶液に
溶解させる。次にこの溶液に塩基性塩化銅を懸濁
させ、適当な湿式粉砕機で粉砕して細かな懸濁液
にする。 実施例 8 メタラキシル 50g/ (Metalaxyl) ジラム(Ziram) 200g/ エアロジル(Aerosil)COK 84 15g/ 〔デグツサ(Degussa)社製〕 クメン スルホン酸ナトリウム 200g/ 水を加えて100容量%とする。 実施例8は水中のクメン スルホン酸ナトリウ
ム中に、メタラキシル(Metalaxyl)を溶解し、
その溶液中にジラム(Ziram)を分散させること
により行なわれる。次に、この懸濁液を適当な粉
砕機で湿式磨砕して細かな懸濁液にする。最後
に、エアロジル(Aerosil)COK 84を高剪断ミ
キサーでその製剤中に分散させる。
液を加えて100容量%とする。 実施例 3: メトラクロール 300g/ (Metolachlor) ツウイーン(Tween)85 10g/ 〔アトラス ケミカル(Atlas Chemical)社
製〕 60% クメン スルホンン酸 アンモニウム
溶液を加えて100容量%とする。 実施例 4: クロルフエンビンホス 300g/ (Chlorfenvinphos) エマルソゲン(Emulsogen)EL 25g/ 〔ヘキスト(Hoechst)社製〕 エチレン オキシド/プロピレン オキシド
25g/ ブロツク共重合体 60% クメン スルホン酸アンモニウム溶液
を加えて100容量%とする。 実施例 5: 2−(2,4−ジクロロフエニル)−1−(1H−
1,2,4,−トリアゾール)−ペンタン
100g/ シクロヘキサノン 50g/ キシレン 50g/ エマルソゲン(Emulsogen)EL 25g/ 〔ヘキスト(Hoechst)社製〕 ノニルフエノール ポリグリコール エーテル
25g/ (Eo8ないし12モル) 60% クメン スルホン酸アンモニウム溶液
を加えて100容量%とする。 実施例1ないし5は、有効成分及び、製剤補助
剤をスルホン酸塩の水溶液中に溶解させ均質な溶
液を作ることによつて調製される。 2つの有効成分混合物 実施例 6a: プロピコナゾール 250g/ (Propiconazole) カルベンダジム (Carbendazim) 200g/ ソプロホール(Soprophor)FL 70g/ 〔ローヌ プーラン(Rhone Poulenc)社製〕 シリコーン アンチフオーム 5g/ (Silicone antifoam) M10 〔ダウ コーニング(Dow Corning)社製〕 60% クメン スルホン酸アンモニウム溶液
を加えて100容量%とする。 実施例 6b: プロピコナゾール 125g/ (Propiconazole) カルペンダジム 100g/ (Carbendazim) ソプロホール(Soprophor)FL 50g/ 〔ローヌ プーラン(Rhone Poulenc)社製〕 エアロジル(Aerosil)COK 84 15g/ 〔デグツサ(Degussa)社製〕 60% クメン スルホン酸アンモニウム溶液
を加えて100容量%とする。 実施例6a及び6bのすべての成分は、プロピコ
ナゾール及びソプロホールFLを、クメンスルホ
ン酸アンモニウム溶液中に溶解し、続いてシリコ
ーン アンチフオーム及びカルベンダジムを加え
てプレブレンドする。カルベンダジムを適当なミ
キサーを用いて一旦懸濁させ、そのブレブレンド
を、湿式磨砕して細かな懸濁液とする。実施例
6bの場合は、湿式磨砕後、高剪断ミキサーを用
いて、製剤中に増粘剤、エアロジル(Aerosil)
COK 84を分散させる。 実施例 7 メタラキシル 80g/ (Metalaxyl) 塩基性塩化銅 690g/ ソプロホール(Soprophor)FL 30g/ 〔ローヌ プーラン(Rhone Poulenc)社製〕 モビオール(Mowiol40−88 10g/ 〔ヘキスト(Hoechst)社製〕 60% クメン スルホン酸アンモニウム溶液
を加えて100容量%とする。 メタラキシル(Metalaxyl),ソプロホール
(Soprophor)FL及びモビオール(Mowiol)40
−88を、クメン スルホン酸アンモニウム溶液に
溶解させる。次にこの溶液に塩基性塩化銅を懸濁
させ、適当な湿式粉砕機で粉砕して細かな懸濁液
にする。 実施例 8 メタラキシル 50g/ (Metalaxyl) ジラム(Ziram) 200g/ エアロジル(Aerosil)COK 84 15g/ 〔デグツサ(Degussa)社製〕 クメン スルホン酸ナトリウム 200g/ 水を加えて100容量%とする。 実施例8は水中のクメン スルホン酸ナトリウ
ム中に、メタラキシル(Metalaxyl)を溶解し、
その溶液中にジラム(Ziram)を分散させること
により行なわれる。次に、この懸濁液を適当な粉
砕機で湿式磨砕して細かな懸濁液にする。最後
に、エアロジル(Aerosil)COK 84を高剪断ミ
キサーでその製剤中に分散させる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (α) 水中で安定であるが実質的に水に不
溶性である液体または固体の有害生物防除有効
成分及び (β) 次式: (式中、R1,R2及びR3は、同一または相異
なつて、各々水素原子または炭素原子数1ない
し6の直鎖のもしくは枝分れしたアルキル基を
表わし;Zは直接結合または炭素原子数1ない
し6の直鎖のもしくは枝分れしたアルキレン基
を表わし;及びR4は水素原子、アルカリ金属
原子、アンモニウム基、第1級,第2級もしく
は第3級アミン基、ヒドロキシアルキルアミン
基またはモルホリン基を表わす。)で表わされ
る芳香族スルホン酸またはその塩からなる有害
生物防除剤水性原液。 2 成分(α)として有害生物防除有効成分
75w/v%まで及び成分(β)として式で表わ
されるスルホン酸70w/v%まで含有する特許請
求の範囲第1項記載の水性原液。 3 有害生物防除有効成分5ないし50w/v%及
び式で表わされるスルホン酸15ないし50w/v
%を含有する特許請求の範囲第2項記載の水性原
液。 4 有害生物防除有効成分が液体である特許請求
の範囲第1項ないし第3項のいずれか1項記載の
水性原液。 5 有害生物防除有効成分が固体である特許請求
の範囲第1項ないし第3項のいずれか1項記載の
水性原液。 6 式においてZが直接結合を表わす特許請求
の範囲第1項ないし第5項のいずれか1項記載の
水性原液。 7 式においてR1,R2及びR3が同一または相
異なつて、各々水素原子または炭素原子数1ない
し3の直鎖のもしくは枝分れしたアルキル基を表
わす特許請求の範囲第1項ないし第6項のいずれ
か1項記載の水性原液。 8 式で表わされる化合物がクメン スルホン
酸アンモニウム,キシレン スルホン酸カリウ
ム,トルエン スルホン酸ナトリウム,キシレン
スルホン酸またはクメン スルホン酸ナトリウ
ムである特許請求の範囲第1項ないし第7項のい
ずれか1項記載の水性原液。 9 機能補助剤を加えた特許請求の範囲第1項な
いし第8項のいずれか1項記載の水性原液。 10 機能補助剤が1つもしくはそれ以上の界面
活性剤,展着剤もしくは増粘剤および消泡剤であ
る特許請求の範囲第9項記載の水性原液。 11 製剤補助剤として1つもしくはそれ以上の
有機溶媒を加えた特許請求の範囲第9項記載の水
性原液。 12 液体の有害生物防除有効成分がクロルフエ
ンビンホス(Chlorfenvinphos)、メトラクロー
ル(Metolachlor)、プロピコナゾール
(Propiconazole)またはイマザリル(Imazalil)
である特許請求の範囲第4項または第6項ないし
第11項のいずれか1項記載の水性原液。 13 固体の有害生物防除有効成分が、2−(2,
4−ジクロロフエニル)−1−(1H−1,2,4
−トリアゾリル−1)−ベンタンまたはメタラキ
シル(Metalaxyl)である特許請求の範囲第5項
ないし第11項のいずれか1項記載の水性原液。 14 (α) 水中で安定であるが実質的に水に
不溶性である液体または固体の有害生物防除有
効成分、 (β) 次式: (式中、R1,R2及びR3は、同一または相異
なつて、各々水素原子または炭素原子数1ない
し6の直鎖のもしくは枝分れしたアルキル基を
表わし;Zは直接結合または炭素原子数1ない
し6の直鎖のもしくは枝分れしたアルキレン基
を表わし;及びR4は水素原子、アルカリ金属
原子、アンモニウム基、第1級,第2級もしく
は第3級アミン基、ヒドロキシアルキルアミン
基またはモルホリン基を表わす。)で表わされ
る芳香族スルホン酸またはその塩及び (γ) 別の有効成分として式で表わされる化
合物の水溶液に不溶の固体の有害生物防除有効
成分からなる有害生物防除剤水性原液。 15 成分(α)がプロピコナゾール
(Propiconazole)であり、及び成分(γ)がキ
ヤプタン(Captan)もしくはカルベンダジム
(Carbendazim)である;もしくは成分(α)が
メトラクロール(Metolachlor)であり及び成分
(γ)がアトラジン(Atrazine)である;もしく
は成分(α)がイマザリル(Imazalil)であり及
び成分(γ)がチアベンダゾール
(Thiabendazole)である;または成分(α)が
メタラキシル(Metalaxyl)もしくは2−(2,
4−ジクロロフエニル)−1−(1H−1,2,4
−トリアゾリル−1)ペンタンであり及び成分
(γ)が、塩基性塩化銅,ジラム(Ziram)もし
くはフオルペツト(Folpet)である特許請求の範
囲第14項記載の水性原液。 16 水中で安定であるが実質的に水に不溶性で
ある液体または固体の有害生物防除有効成分から
なる成分(α)を、 次式: (式中、R1,R2及びR3は、同一または相異な
つて、各々水素原子または炭素原子数1ないし6
の直鎖のもしくは枝分れしたアルキル基を表わ
し;Zは直接結合または炭素原子数1ないし6の
直鎖のもしくは枝分れしたアルキレン基を表わ
し;及びR4は水素原子、アルカリ金属原子、ア
ンモニウム基、第1級,第2級もしくは第3級ア
ミン基、ヒドロキシアルキルアミン基またはモル
ホリン基を表わす。) で表わされる芳香族スルホン酸またはその塩から
なる成分(β)の水溶液中に溶解させることから
なる有害生物防除剤水性原液の製造方法。
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