JP2009029773A - 安定化される水性懸濁状農薬組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】 農薬活性成分の分解が抑制される水性懸濁状農薬組成物を提供する。
【解決手段】 特定の農薬活性成分とアルキルポリグリコシドを含む水性懸濁状農薬組成物。特定の農薬活性成分とアルキルポリグリコシドを併用することを特徴とする水性懸濁状農薬組成物に含まれる該農薬活性成分の分解抑制方法。農薬活性成分としては、ピラゾスルフロンエチル、ハロスルフロンメチルまたはアジムスルフロンが好ましい。
【選択図】 なし

Description

農薬活性成分の分解が抑制される水性懸濁状農薬組成物および該農薬活性成分の分解抑制方法に関する。

下記式（１）で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる農薬活性成分は極めて高い除草活性を示すことが知られているが、水中で比較的加水分解しやすい傾向があり、その水性懸濁状農薬組成物は、保存中に農薬活性成分が著しく分解する。そのため、当該農薬活性成分の分解を抑制する方法が要望されている。これまで、当該農薬活性成分の１種であるスルホニルウレア系化合物の分解を抑制する方法としては、水溶性のカルボン酸塩、無機酸塩を添加する方法（特許文献１）や水性懸濁状農薬組成物のｐＨを６以下にする方法（特許文献２）が知られている。
特開昭５９−２０５３０５号公報 特開平０５−１０５６０６号公報

本発明の課題は、式（１）で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる農薬活性成分の分解が抑制される水性懸濁状農薬組成物を提供することである。

本発明者らは鋭意研究した結果、式（１）で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる農薬活性成分の水性懸濁状農薬組成物において、界面活性剤としてアルキルポリグリコシドを使用することで、該農薬活性成分の分解を著しく抑制できることを見出した。

すなわち、本発明は、下記〔１〕ないし〔１０〕記載の水性懸濁状農薬組成物（以下、本発明組成物と称する。）および下記〔１１〕記載の農薬活性成分の分解抑制方法（以下、本発明方法と称する。）に関するものである。

〔１〕 式（１）：

〔式中、
GはG1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9、G10またはCH₃(CH₃SO₂)Nを表し、
LはL1またはL2を表し、
XおよびYは各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C_1〜3アルキル基またはC_1〜3アルコキシ基を表し
ZはCHまたは窒素原子を表し
L1はSO₂NH(C=O)N(R¹)、CH₂SO₂NH(C=O)N(R¹)またはNHSO₂NH(C=O)N(R¹)を表し
L2は酸素原子、硫黄原子、CH₂、CH(OH)またはC=Oを表し、
R¹は水素原子またはC_1〜3アルキル基を表し、
G1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9およびG10は

を表し、
R²はC_1〜3アルキル基、C_1〜3アルコキシC_1〜3アルキル基、Aによって置換されていてもよいフェニル基またはAによって置換されていてもよいピリジル基を表し、
Aはハロゲン原子、C_1〜3アルキル基、C_1〜3アルコキシ基およびC_1〜3ハロアルキル基から選ばれる1以上の置換基を表し、
R³は水素原子、ハロゲン原子、C_1〜6アルキル基、C_2〜6アルケニル基、C_2〜6アルキニル基、C_1〜6ハロアルキル基、C_2〜6ハロアルケニル基、C_2〜6ハロアルキニル基、C_1〜6ハロアルコキシ基、C_1〜3アルコキシC_1〜6アルキル基、C_1〜3ハロアルコキシC_1〜3アルキル基、NO_２、CO₂R⁸、COR⁹、CON(R¹⁰)₂、CONHR¹⁰、NHCOR⁹、SO₂R¹¹、SO₂N(R¹⁰)₂、SO₂NH(R¹⁰)、NHSO₂(R¹¹)、CH(CHFCH₃)(OCOCH₂OCH₃)、2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル基またはQを表し、
Qは

を表し
R⁴、R⁵、R⁶およびR⁷は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C_1〜6アルキル基、C_2〜6アルケニル基、C_2〜6アルキニル基、C_1〜6ハロアルキル基、C_2〜6ハロアルケニル基、C_2〜6ハロアルキニル基、C_1〜3アルコキシC_1〜3アルキル基、NHCOR⁹、CH₂NHSO₂R¹¹、C(R¹²)=NOR¹³または4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル基を表し
R³とR⁴が隣接する場合、R³とR⁴は結合している炭素原子と共に5ないし6員環を形成してもよく、形成される環内に酸素原子あるいはカルボニル基を含んでいてもよく、
R⁸は水素原子、C_1〜6アルキル基、C_2〜6アルケニル基、C_2〜6アルキニル基、C_1〜6ハロアルキル基、C_3〜6シクロアルキル基、3-オキセタニル基、2-オキセタニル基、またはN=C(Ph)₂を表し、
R⁹は水素原子、C_1〜6アルキル基、C_2〜6アルケニル基、C_2〜6アルキニル基、C_1〜6ハロアルキル基またはC_3〜6シクロアルキル基を表し、
R¹⁰はC_1〜6アルキル基を表し、
R¹¹はC_1〜6アルキル基、C_2〜6アルケニル基、C_2〜6アルキニル基またはC_1〜6ハロアルキル基を表し、
R¹²は水素原子またはC_1〜6アルキル基を表し、
R¹³はC_1〜6アルキル基を表し、
を表し、
R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶およびR¹⁷は各々独立して水素原子またはC_1〜6アルキル基を表す。〕で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる１種以上農薬活性成分と、アルキルポリグリコシドを含む水性懸濁状農薬組成物。

〔２〕 LがL1である上記〔１〕記載の化合物およびそれらの塩から選ばれる１種以上農薬活性成分と、アルキルポリグリコシドを含む水性懸濁状農薬組成物。

〔３〕 LがL2である上記〔１〕記載の化合物およびそれらの塩から選ばれる１種以上農薬活性成分と、アルキルポリグリコシドを含む水性懸濁状農薬組成物。

〔４〕 LがL1であり、GがG1である上記〔１〕記載の化合物およびそれらの塩から選ばれる１種以上農薬活性成分と、アルキルポリグリコシドを含む水性懸濁状農薬組成物。

〔５〕 LがL1であり、GがG4、G5、G7、G8またはG9である上記〔１〕記載の化合物およびそれらの塩から選ばれる１種以上農薬活性成分と、アルキルポリグリコシドを含む水性懸濁状農薬組成物。

〔６〕 LがL1であり、GがG1であり、R³がCO₂R⁸である上記〔１〕記載の化合物およびそれらの塩から選ばれる１種以上農薬活性成分と、アルキルポリグリコシドを含む水性懸濁状農薬組成物。

〔７〕 LがL1であり、GがG1であり、R³がQである上記〔１〕記載の化合物およびそれらの塩から選ばれる１種以上農薬活性成分と、アルキルポリグリコシドを含む水性懸濁状農薬組成物。

〔８〕 農薬活性成分がピラゾスルフロンエチル、ハロスルフロンメチルまたはアジムスルフロンである上記〔４〕記載の水性懸濁状農薬組成物。

〔９〕 pHが6未満である上記〔１〕ないし〔８〕のいずれか１項記載の水性懸濁状農薬組成物。

〔１０〕 更に塩を含む上記〔１〕ないし〔９〕のいずれか１項記載の水性懸濁状農薬組成物。

〔１１〕 上記〔１〕記載の式（１）で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる１種以上農薬活性成分と、アルキルポリグリコシドを併用することを特徴とする水性懸濁状農薬組成物に含まれる該農薬活性成分の分解抑制方法。

本発明組成物は、式（１）で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる農薬活性成分の水性懸濁状組成物中での保存安定性に優れるものである。

本発明の式（１）で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる農薬活性成分の具体例としては、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、イオドスルフロン-メチル（iodosulfuron-methyl）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、エタメトスルフロン-メチル（ethametsulfuron-methyl）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オルトスルファムロン（orthosulfamuron）、クロリムロン-エチル（chlorimuron-ethyl）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シノスルフロン（cinosulfuron）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン-メチル（sulfometuron-methyl）、チフェンスルフロン-メチル（thifensulfuron-methyl）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルスルフロン-メチル（triflusulfuron-methyl）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリベヌロンメチル（tribenuron-methyl）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ハロスルフロン-メチル（halosulfuron-methyl）、ピラゾスルフロン-エチル（pyrazosulfuron-ethyl）、フォラムスルフロン（foramsulfron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、プリミスルフロン-メチル（primisulfuron-methyl）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルピルスルフロン-メチル（flupyrsulfuron）、プロスルフロン（prosulfuron）、ベンスルフロン-メチル（bensulfuron-methyl）、メソスルフロン-メチル（mesosulfron-methyl）、メトスルフロン-メチル（metsulfuron-methyl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、2-クロロ-N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイル）-7-プロピルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-スルホンアミド、3-クロロ-N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイル）-1-メチル-4-(5-メチル-5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)-1H-ピラゾール-5-スルホンアミド、3-クロロ-N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイル）-1-メチル-4-(6-メチル-5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)-1H-ピラゾール-5-スルホンアミド、3-クロロ-4-(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)-N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイル）-1-メチル-1H-ピラゾール-5-スルホンアミド、N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイル）-1-メチル-4-(5-メチル-5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)-1H-ピラゾール-5-スルホンアミド、N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイル）-1-メチル-4-(6-メチル-5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)-1H-ピラゾール-5-スルホンアミド、4-(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)-N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイル）-1-メチル-1H-ピラゾール-5-スルホンアミド、N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイル）-1,3-ジメチル-4-(5-メチル-5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)-1H-ピラゾール-5-スルホンアミド、4-(5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)-N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイル）-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-スルホンアミド、ビスピリバック（bispyribac）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミノバック-メチル（pyriminobac-methyl）、モノスルフロン（monosulfuron）およびモノスルフロンメチル（monosulfuron-methyl）があげられる。

本発明の式（１）で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる農薬活性成分の含有量は、本発明組成物１００重量に対して、通常０．００１〜５０重量部、より好ましくは０．００１〜１０重量部、さらに好ましくは０．００１〜５重量部、さらに好ましくは０．００１〜３重量部である。

本発明の農薬活性成分は、更にもう１種以上の公知の農薬、例えば除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィルス剤、植物成長調節剤、殺菌剤、共力剤、誘引剤および忌避剤などを混用することもでき、この場合には一層優れた効果を示すことがある。公知の農薬として、具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。

除草剤：エスプロカルブ（esprocarb）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、モリネート（molinate）、ジメピペレート（dimepiperate）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、メフェナセット（mefenacet）、ブタクロール（butachlor）、プレチラクロール（pretilachlor）、テニルクロール（thenylchlor）、ブロモブチド（bromobutide）エトベンザニド（etobenzanid）、ダイムロン（dymron）、クミルロン（cumyluron）、ベンタゾン（bentazone）、ベンタゾンの塩、２，４−Ｄ、２，４−Ｄの塩、２，４−Ｄのエステル、ＭＣＰ、ＭＣＰの塩、ＭＣＰのエステル、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢの塩、ＭＣＰＢのエステル、フェノチオール（MCPA-thioethyl）、クロメプロップ（clomeprop）、ナプロアニリド（naproanilide）、オキサジアゾン（oxadiazon）、ピラゾレート（pyrazolate）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、ジメタメトリン（dimethametryn）、シメトリン（simetryn）、ピペロホス（piperophos）、アニロホス（anilofos）、ブタミホス（butamifos）、ベンスリド（bensulide）、ジチオピル（dithiopyr）、ＣＮＰ、クロメトキシニル（chlormethoxynil）、シハロホップブチル（cyhalofop butyl）、ビフェノックス（bifenox）、カフェンストロール（cafenstrole）、ペントキサゾン（pentoxazone）、インダノファン（indanofan）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、フェントラザミド（fentrazamide）、ブテナクロール（butenachlor）、ＡＣＮ、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンフレセート（benfuresate）、シンメチリン（cimmethylin）、シマジン（simazine）、ジクロベンジル（dichlobenil）、ジウロン（diuron）、クロロＩＰＣ（chlorpropham）、アトラジン（atrazine）、アラクロール（alachlor）、イソウロン（isouron）、クロルフタリム（chlorphtalim）、シアナジン（cyanazin）、トリフルラリン（trifluralin）、ブタミホス（butamifos）、プロピザミド（propyzamide）、プロメトリン（prometryn）、ペンディメタリン（pendimethalin）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、リニュロン（linuron）、レナシル（lenacil）、プロパニル（propanil）、ＭＣＰＡ、アイオキシニル（ioxynil octanoate）、アシュラム（asulam）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、プロパキザホップ（propaquizafop）、キザロホップテフリル（quizalofop-tefuryl）、セトキシジム（sethoxydim）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェンメディファム（phenmedipham）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、ベンタゾン（bentazone）、ＳＡＰ（bensulide）、ＴＣＴＰ（chlorthal-dimethyl,tetorachlorothiophene）、アミプロホスメチル（amiprophosmethyl）、アメトリン（ametryn）、イソキサベン（isoxaben）、オルソベンカーブ（orbencarb）、テフリルトリオン(tefuryltrione)、カルブチレート（karbutilate）、ジチオピル（dithiopyr）、シデュロン（siduron）、チアザフルロン（thiazafluron）、ナプロパミド（napropamide）、プロジアミン（prodiamine）、ピラクロニル（pyraclonil）、ベスロジン（benefin）、メチルダイムロン（methyl dymron）、２，４−ＰＡ、ＭＣＰＰＡ、イマザキン（imazaquin）、イマザピル（imazapyr）、テトラピオン（flupropanate）、テブティウロン（tebuthiuron）、ブロマシル（bromacil）、ヘキサジノン（hexazinone）、グリホサートアンモニウム塩（glyphosate-ammonium）、グリホサートイソプロピルアミン塩（glyphosate-iso-propylammonium）、グリホサートトリメシウム塩（glyphosate-trimesium）、グリホサートナトリウム塩（glyphosate-sodium）、グリホサートカリウム塩（glyphosate-potassium）、ビアラホス（bialaphos）、グルホシネート（glufosinate-ammonium）、ＭＣＣ、メソトリオン（mesotrione）、ペノキススラム（penoxsulam）、アミノピラリド（aminopyralid）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ピノキサデン（pinoxaden）、プロポキシカルバゾンナトリウム塩（propoxycarbazone-sodium）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロキシスラム（pyroxsulam）、テンボトリオン（tembotrione）、チエンカルバゾンメチル（thiencarbazone-methyl）、トプラメゾン（topramezon）。

殺菌剤：アシベンゾラール（acibenzolar）、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンザマクリル（benzamacril）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ベトキサジン（bethoxazine）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサイジン−S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カッパーオキシクロリド（copper oxychloride）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、クフラネブ（cufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフラニド（diclhlofluanid）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジクロシメット（diclocymet）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−M（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアノール（etridiazole）、ファモキサゾン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フェナミドン（fenamidone）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、グアザチン（guazatine）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazole）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ナバム（nabam）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、フタライド（phthalide）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン（polyoxins）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、オキシン銅（oxine-copper）。

殺バクテリア剤：ストレプトマイシン（streptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）、オキソリニックアシド（oxolinic acid）。

殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、オキサミル（oxamyl）、フェナミホス（fenamiphos）。

殺ダニ剤：シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyfulmetofen）等のアクリロニトリル系化合物、スピロメシフェン（spiromesifen)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、ピリダベン（pyridaben）、アミトラズ（amitraz）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロキシメート（fenproximate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）。

殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチアニジン（clothianidin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジアクロデン（diacloden）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、EPN、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキサミル（oxamyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペルメトリン（permethrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ロテノン（rotenone）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピノサド（spinosad）、スルホテップ（sulfotep）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）、バミドチオン（vamidothion）等があげられる。

これらの農薬活性成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。本発明組成物中の農薬活性成分の総含有量は適宜選択できるが、本発明組成物１００重量部に対して０．００１〜５０重量部の範囲が好ましい。

本発明に使用するアルキルポリグリコシドは、式（2）：
R²⁰O(R²¹O)_b(G11)_a （2）
〔式中、
R²⁰はC_6〜30アルキル基、C_6〜30アルケニル基、C_6〜30アルキニル基またはC_6〜30アルキルフェニル基を表し、
R²¹はC_2〜4アルキレン鎖を表し、
G11は5単糖残基または6単糖残基を表し、
ｂは0ないし12の数値を表し、
ａは1ないし10の数値を表す。〕で表される。

好ましいアルキルポリグリコシドとしては、
式（2）において、G11がグルコース残基でありｂが0であるアルキルポリグリコシド、
式（2）において、R²⁰がC_6〜30アルキル基またはC_6〜30アルケニル基であるアルキルポリグリコシド、
式（2）において、R²⁰がC₆、C₈、C₁₀、C₁₂、C₁₄、C₁₆もしくはC₁₈の鎖長を有するアルキル基、またはC₆、C₈、C₁₀、C₁₂、C₁₄、C₁₆もしくはC₁₈の鎖長を有するアルケニル基であるアルキルポリグリコシド、およびそれらの混合物からなるアルキルポリグリコシド、
式（2）において、(G11)_aがグリコシド結合により互いに結合している平均1ないし10個の糖残基であるアルキルポリグリコシド、
式（2）において、(G11)_aは異なった種類の還元糖の糖残基で構成されていてもよく、その糖残基がグルコースまたはマルトースであるアルキルポリグリコシド、および
式（2）において、糖残基の数を表しているaは典型的な分布に基づく統計的平均値であり、特に適切なものはアルキル基当たり平均1ないし5個の糖分子を含み、より好ましくは、1ないし5個のグルコース残基を含み、特に好ましくは、少なくとも１アルキルポリグリコシドの平均グリコシド残基重合度が約1ないし約1.8であり、これらの界面活性剤のうち、特にさらに好ましくはC_6〜14の鎖長のアルキル基を有するアルキルポリグリコシドが挙げられる。
本発明組成物中のアルキルポリグリコシドの含有量は適宜選択でき、本発明組成物１００重量部に対して通常０．1〜２０重量部であり、より好ましくは０．１〜１０重量部、さらに好ましくは０．１〜５重量部である。
本発明組成物では、必要に応じてアルキルポリグリコシド以外の界面活性剤を加えることも可能である。それらの界面活性剤としては、以下の（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）が挙げられる。

（Ａ）ノニオン性界面活性剤：
（A-1）ポリエチレングリコール型界面活性剤：例えば、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ_８〜１８）エーテル、アルキルナフトールのエチレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ_８〜１２）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ_８〜１２）フェニルエーテルのホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）フェニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのポリマー、アルキル（Ｃ_８〜１８）ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、アルキル（Ｃ_８〜１２）フェニルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンビスフェニルエーテル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸（Ｃ_８〜１８）モノエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸（Ｃ_８〜１８）ジエステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸（Ｃ_８〜１８）エステル、グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アルキル（Ｃ_８〜１８）アミンエチレンオキサイド付加物および脂肪酸（Ｃ_８〜１８）アミドエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。

（A-2）多価アルコール型界面活性剤：例えば、グリセロール脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ソルビトール脂肪酸（Ｃ_８〜１８）エステル、ソルビタン脂肪酸（Ｃ_８〜１８）エステル、ショ糖脂肪酸エステル、多価アルコールアルキルエーテルおよび脂肪酸アルカノールアミド等が挙げられる。

（A-3）アセチレン系界面活性剤：例えば、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物およびアセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。

（Ｂ）アニオン性界面活性剤：
（B-1）カルボン酸型界面活性剤：例えば、ポリアクリル酸、ポリメタアクリル酸、ポリマレイン酸、ポリ無水マレイン酸、マレイン酸または無水マレイン酸とオレフィン（例えばイソブチレンおよびジイソブチレン等）との共重合物、アクリル酸とイタコン酸の共重合物、メタアクリル酸とイタコン酸の共重合物、マレイン酸または無水マレイン酸とスチレンの共重合物、アクリル酸とメタアクリル酸の共重合物、アクリル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン酸または無水マレイン酸の共重合物、Ｎ−メチル−脂肪酸（Ｃ_８〜１８）サルコシネート、樹脂酸および脂肪酸（Ｃ_８〜１８）等のカルボン酸、並びにそれらカルボン酸の塩が挙げられる。

（B-2）硫酸エステル型界面活性剤：例えば、アルキル（Ｃ_８〜１８）硫酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ_８〜１８）エーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ_８〜１２）フェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ_８〜１２）フェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）フェニルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのポリマーの硫酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの硫酸エステル、硫酸化油、硫酸化脂肪酸エステル、硫酸化脂肪酸および硫酸化オレフィン等の硫酸エステル、並びにそれら硫酸エステルの塩が挙げられる。

（B-3）スルホン酸型界面活性剤：例えば、パラフィン（Ｃ_８〜２２）スルホン酸、アルキル（Ｃ_８〜１２）ベンゼンスルホン酸、アルキル（Ｃ_８〜１２）ベンゼンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレゾールスルホン酸のホルマリン縮合物、α−オレフィン（Ｃ_８〜１６）スルホン酸、ジアルキル（Ｃ_８〜１２）スルホコハク酸、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ_８〜１２）フェニルエーテルスルホン酸、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ_８〜１８）エーテルスルホコハク酸ハーフエステル、ナフタレンスルホン酸、（モノまたはジ）アルキル（Ｃ_１〜６）ナフタレンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、（モノまたはジ）アルキル（Ｃ_１〜６）ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、アルキル（Ｃ_８〜１２）ジフェニルエーテルジスルホン酸、イゲポンＴ（商品名）、ポリスチレンスルホン酸およびスチレンスルホン酸とメタアクリル酸の共重合物等のスルホン酸、並びにそれらスルホン酸の塩が挙げられる。

(B-4)燐酸エステル型界面活性剤：例えば、アルキル（Ｃ_８〜１２）燐酸エステル、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ_８〜１８）エーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキル（Ｃ_８〜１２）フェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）アルキル（Ｃ_８〜１２）フェニルエーテルのポリマーの燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）フェニルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）ベンジルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル燐酸エステル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテルのポリマーの燐酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの燐酸エステル、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールイミンおよび縮合燐酸（例えばトリポリリン酸等）等の燐酸エステル、並びにそれら燐酸エステルの塩が挙げられる。

上記の（B-1）〜（B-4）における塩としては、アルカリ金属（リチウム、ナトリウムおよびカリウム等）、アルカリ土類金属（カルシウムおよびマグネシウム等）、アンモニウムおよび各種アミン（例えばアルキルアミン、シクロアルキルアミンおよびアルカノールアミン等）等が挙げられる。

（Ｃ）カチオン性界面活性剤：
例えば、アルキルアミン、アルキル４級アンモニウム塩、アルキルアミンのエチレンオキサイド付加物およびアルキル４級アンモニウム塩のエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。

（Ｄ）両性界面活性剤：
例えば、ベタイン型界面活性剤およびアミノ酸型界面活性剤等が挙げられる。

（Ｅ）その他の界面活性剤：
例えば、シリコーン系界面活性剤およびフッ素系界面活性剤等が挙げられる。

これらのアルキルポリグリコシド以外の界面活性剤は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。本発明組成物中の該界面活性剤の含有量は適宜選択できるが、本発明組成物１００重量部に対して０．１〜２０重量部の範囲が好ましい。

本発明組成物には、更に各種補助剤を含有させることができる。使用できる補助剤としては、増粘剤、有機溶剤、凍結防止剤、消泡剤、防菌防黴剤および着色剤等があり、下記のものが挙げられる。

増粘剤としては、特に制限はなく、有機、無機の天然物、合成品および半合成品を用いることができ、例えば、ザンサンガム（キサンタンガム）、ウェランガムおよびラムザンガム等のヘテロ多糖類、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸ナトリウムおよびポリアクリルアミド等の水溶性高分子化合物、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースおよびヒドロキシプロピルセルロース等のセルロース誘導体、モンモリロナイト、サポナイト、ヘクトライト、ベントナイト、ラポナイトおよび合成スメクタイト等のスメクタイト系粘土鉱物等を例示することができる。これらの増粘剤は一種または二種以上混合してもよく、混合する場合の比も自由に選択できる。これらの増粘剤はそのまま添加してもよく、またあらかじめ水に分散させたものを添加しても良い。また、本発明組成物中の含有量も自由に選択することができる。

有機溶剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドンおよびＮ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、等の極性溶剤、キシレン、アルキル（Ｃ_９またはＣ_１０等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ_１またはＣ_３等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、等の非極性溶剤が挙げられる。

凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコールおよびプロピレングリコール、グリセリン等を用いることができる。好ましくはプロピレングリコール、グリセリンである。また、本発明組成物中の含有量も自由に選択することができる。

更にシリコーン系エマルジョン等の消泡剤、防菌防黴剤および着色剤等を配合してもよい。
本発明組成物の製造方法は、特に限定されるものではないが、水に前述の各成分を加え、攪拌機により混合して得られる。また、必要に応じて、農薬活性成分、界面活性剤およびその他補助剤は、それぞれ単独もしくは混合して乾式および湿式粉砕機により微粉砕してもよい。

乾式粉砕は、衝撃式粉砕機、ボールミル、ジェットミル等で行うことができる。湿式粉砕による微粉砕は、アトライター、サンドグラインダー、ダイノミル、パールミル、アペックスミル、ビスコミルおよびウルトラビスコミル等の湿式粉砕機により行うことができる。
本発明組成物は、式（１）で表される化合物およびそれらの塩の分解をより抑制するために、そのｐＨを６未満にするのが好ましく、ｐＨを５以下にするのがより好ましく、ｐＨを４以下にするのが更に好ましい。

本発明組成物のｐＨのコントロール方法は特に限定されないが、ｐＨコントロール剤として、例えば塩酸、硫酸、リン酸、スルホン酸およびカルボン酸等各種の無機酸や有機酸、並びにその塩やエステルを本発明組成物に所定量添加する方法が挙げられる。有機酸として具体的には、酸性リン酸エステル、クエン酸、マレイン酸、ソルビン酸、乳酸および酒石酸等が例示される。また、リン酸水素２ナトリウム−クエン酸水溶液、酢酸ナトリウム−塩酸水溶液、ギ酸−ギ酸ナトリウム水溶液、乳酸−乳酸ナトリウム水溶液、酒石酸−酒石酸ナトリウム水溶液およびクエン酸ナトリウム−塩酸水溶液等の各種の緩衝液を所定量添加してｐＨをコントロールすることもできる。

本発明組成物は、懸濁状態の安定化と式（１）で表される化合物およびその塩の更なる分解抑制ために、さらに塩を添加することができる。

本発明で用いる塩は、特に限定されないが、例えば塩酸、硫酸、リン酸、炭酸、スルホン酸およびカルボン酸等各種の無機酸や有機酸の、アルカリ金属塩（リチウム、ナトリウムおよびカリウム等）、アルカリ土類金属塩（カルシウムおよびマグネシウム等）、アンモニウムおよび各種アミン塩（例えばアルキルアミン、シクロアルキルアミンおよびアルカノールアミン等）等が挙げられる。好ましい塩は塩酸、硫酸、リン酸の塩である。より好ましい塩は塩酸、硫酸、リン酸のアルカリ金属塩である。塩の添加量は、塩の水溶解度以下であることが望ましいが、本発明組成物１００重量部に対して通常０．１〜３０重量部、好ましくは１〜２０重量部、より好ましくは３〜２０重量部である。

ｐＨを６未満にコントロールすることと、塩を添加することは、それぞれ単独で式（１）で表される化合物およびその塩の分解を抑制させ得るが、より好ましい発明の形態は、ｐＨを６未満にすることに加え、さらに上記の塩を添加することである。

本発明の水性懸濁状農薬組成物は、例えば原液のまま水田に直接散布する方法、水で５０〜５０００倍程度に希釈して、噴霧機などを用いて有害植物もしくはそれが生育する土壌に散布する方法、または空中からヘリコプターなどを使用して、原液のまま、もしくは水で２〜１００倍程度に希釈して散布する方法で施用することにより、有害植物を防除することができる。有害植物としては、例えばイヌビエ、タイヌビエ、メヒシバ、エノコログサ、アキノエノコログサ、オヒシバ、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ビロードキビ、パラグラス、アゼガヤ、イトアゼガヤ、スズメノカタビラ、スズメノテッポウ、カモジグサなどのイネ科雑草、コゴメガヤツリ、ハマスゲ、キハマスゲ、ホタルイ、ミズガヤツリ、タマガヤツリ、マツバイ、クログワイなどのカヤツリグサ科雑草、ウリカワ、オモダカ、ヘラオモダカなどのオモダカ科雑草、コナギ、ミズアオイなどのミズアオイ科雑草、アゼナ、アブノメなどのゴマノハグサ科雑草、キカシグサ、ヒメミソハギなどのミソハギ科雑草の他、イチビ、マルバアサガオ、シロザ、アメリカキンゴジカ、スベリヒユ、アオビユ、アオゲイトウ、エビスグサ、イヌホウズキ、サナエタデ、ハコベ、オナモミ、タネツケバナ、ホトケノザ、ブタクサ、ヤエムグラ、セイヨウヒルガオ、チョウセンアサガオ、エゾノキツネアザミ、エノキグサなどが挙げられる。

次に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、以下において「ｐＨ」は組成物原液で測定した値であり、「化合物１」は、3-クロロ-N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイル）-1-メチル-4-(5-メチル-5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)-1H-ピラゾール-5-スルホンアミドである。また、化合物１は、不純物として3-クロロ-N-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イルカルバモイル）-1-メチル-4-(6-メチル-5,6-ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン-3-イル)-1H-ピラゾール-5-スルホンアミドを１．０％含有する。

〔実施例１〜３９〕
第１表から第１１表に示した構成成分を均一に混合し湿式粉砕を行い、本発明の水性懸濁状農薬組成物を得た。但し、第１１表に示した実施例３９では、まずジメタメトリンをビニサイザー２０に溶解させて溶液を調製し、その後この溶液と他の構成成分を均一に混合し湿式粉砕を行い、本発明の水性懸濁状農薬組成物を得た。

〔比較例１〜１３〕
第１２表から第１５表に示した構成成分を均一に混合し湿式粉砕を行い、水性懸濁状農薬組成物を得た。

〔試験例〕
実施例１〜２３および比較例１〜４で得られた組成物を４０℃の恒温機中にて３ヶ月間保存した。実施例２４〜３８および比較例５〜１３で得られた組成物を５４℃の恒温機中にて２週間保存した。実施例３９で得られた組成物を４０℃の恒温機中にて１ヶ月間保存した。保存前後の組成物中の農薬活性成分量をＨＰＬＣにて測定し、下式により分解率を算出した。結果は第１表から第１５表に示す。

分解率（％）＝［（保存前の有効成分量−保存後の農薬活性成分量）／
（保存前の農薬活性成分量）］×１００

本発明組成物は雑草の防除に使用できる。

Claims (11)

1. 式（１）：
   

   

   〔式中、
   GはG1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9、G10またはCH₃(CH₃SO₂)Nを表し、
   LはL1またはL2を表し、
   XおよびYは各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C_1〜3アルキル基またはC_1〜3アルコキシ基を表し
   ZはCHまたは窒素原子を表し
   L1はSO₂NH(C=O)N(R¹)、CH₂SO₂NH(C=O)N(R¹)またはNHSO₂NH(C=O)N(R¹)を表し
   L2は酸素原子、硫黄原子、CH₂、CH(OH)またはC=Oを表し、
   R¹は水素原子またはC_1〜3アルキル基を表し、
   G1、G2、G3、G4、G5、G6、G7、G8、G9およびG10は
   

   

   を表し、
   R²はC_1〜3アルキル基、C_1〜3アルコキシC_1〜3アルキル基、Aによって置換されていてもよいフェニル基またはAによって置換されていてもよいピリジル基を表し、
   Aはハロゲン原子、C_1〜3アルキル基、C_1〜3アルコキシ基およびC_1〜3ハロアルキル基から選ばれる1以上の置換基を表し、
   R³は水素原子、ハロゲン原子、C_1〜6アルキル基、C_2〜6アルケニル基、C_2〜6アルキニル基、C_1〜6ハロアルキル基、C_2〜6ハロアルケニル基、C_2〜6ハロアルキニル基、C_1〜6ハロアルコキシ基、C_1〜3アルコキシC_1〜6アルキル基、C_1〜3ハロアルコキシC_1〜3アルキル基、NO_２、CO₂R⁸、COR⁹、CON(R¹⁰)₂、CONHR¹⁰、NHCOR⁹、SO₂R¹¹、SO₂N(R¹⁰)₂、SO₂NH(R¹⁰)、NHSO₂(R¹¹)、CH(CHFCH₃)(OCOCH₂OCH₃)、2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル基またはQを表し、
   Qは
   

   

   を表し
   R⁴、R⁵、R⁶およびR⁷は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C_1〜6アルキル基、C_2〜6アルケニル基、C_2〜6アルキニル基、C_1〜6ハロアルキル基、C_2〜6ハロアルケニル基、C_2〜6ハロアルキニル基、C_1〜3アルコキシC_1〜3アルキル基、NHCOR⁹、CH₂NHSO₂R¹¹、C(R¹²)=NOR¹³または4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル基を表し
   R³とR⁴が隣接する場合、R³とR⁴は結合している炭素原子と共に5ないし6員環を形成してもよく、形成される環内に酸素原子あるいはカルボニル基を含んでいてもよく、
   R⁸は水素原子、C_1〜6アルキル基、C_2〜6アルケニル基、C_2〜6アルキニル基、C_1〜6ハロアルキル基、C_3〜6シクロアルキル基、3-オキセタニル基、2-オキセタニル基、またはN=C(Ph)₂を表し、
   R⁹は水素原子、C_1〜6アルキル基、C_2〜6アルケニル基、C_2〜6アルキニル基、C_1〜6ハロアルキル基またはC_3〜6シクロアルキル基を表し、
   R¹⁰はC_1〜6アルキル基を表し、
   R¹¹はC_1〜6アルキル基、C_2〜6アルケニル基、C_2〜6アルキニル基またはC_1〜6ハロアルキル基を表し、
   R¹²は水素原子またはC_1〜6アルキル基を表し、
   R¹³はC_1〜6アルキル基を表し、
   を表し、
   R¹⁴、R¹⁵、R¹⁶およびR¹⁷は各々独立して水素原子またはC_1〜6アルキル基を表す。〕で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる１種以上農薬活性成分と、アルキルポリグリコシドを含む水性懸濁状農薬組成物。
2. LがL1である請求項１記載の化合物およびそれらの塩から選ばれる１種以上農薬活性成分と、アルキルポリグリコシドを含む水性懸濁状農薬組成物。
3. LがL2である請求項１記載の化合物およびそれらの塩から選ばれる１種以上農薬活性成分と、アルキルポリグリコシドを含む水性懸濁状農薬組成物。
4. LがL1であり、GがG1である請求項１記載の化合物およびそれらの塩から選ばれる１種以上農薬活性成分と、アルキルポリグリコシドを含む水性懸濁状農薬組成物。
5. LがL1であり、GがG4、G5、G7、G8またはG9である請求項１記載の化合物およびそれらの塩から選ばれる１種以上農薬活性成分と、アルキルポリグリコシドを含む水性懸濁状農薬組成物。
6. LがL1であり、GがG1であり、R³がCO₂R⁸である請求項１記載の化合物およびそれらの塩から選ばれる１種以上農薬活性成分と、アルキルポリグリコシドを含む水性懸濁状農薬組成物。
7. LがL1であり、GがG1であり、R³がQである請求項１記載の化合物およびそれらの塩から選ばれる１種以上農薬活性成分と、アルキルポリグリコシドを含む水性懸濁状農薬組成物。
8. 農薬活性成分がピラゾスルフロンエチル、ハロスルフロンメチルまたはアジムスルフロンである請求項４記載の水性懸濁状農薬組成物。
9. pHが6未満である請求項１ないし８のいずれか１項記載の水性懸濁状農薬組成物。
10. 更に塩を含む請求項１ないし９のいずれか１項記載の水性懸濁状農薬組成物。
11. 請求項１記載の式（１）で表される化合物およびそれらの塩から選ばれる１種以上農薬活性成分と、アルキルポリグリコシドを併用することを特徴とする水性懸濁状農薬組成物に含まれる該農薬活性成分の分解抑制方法。