KR101511097B1

KR101511097B1 - 안정화된 수성 현탁상 농약 조성물

Info

Publication number: KR101511097B1
Application number: KR20080025325A
Authority: KR
Inventors: 히로카즈 카마타니; 카츠시 모리모토
Original assignee: 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤
Priority date: 2007-03-20
Filing date: 2008-03-19
Publication date: 2015-04-10
Also published as: KR20080085758A

Abstract

[과제] 농약 활성성분의 분해가 억제되는 수성 현탁상 농약 조성물을 제공한다.

[해결수단] 특정의 농약 활성성분과 알킬폴리글리코시드를 함유하는 수성 현탁상 농약 조성물. 특정의 농약 활성성분과 알킬폴리글리코시드를 병용하는 것을 특징으로 하는 수성 현탁상 농약 조성물에 포함되는 상기 농약 활성성분의 분해억제방법. 농약 활성성분으로서는, 피라조술푸론에틸, 할로술푸론메틸 또는 아짐술푸론이 바람직하다.

농약 활성성분, 알킬폴리글리코시드, 피라조술푸론에틸, 할로술푸론메틸, 아짐술푸론

Description

안정화된 수성 현탁상 농약 조성물{STABILIZED AQUEOUS SUSPENSION AGROCHEMICAL COMPOSITION}

농약 활성성분의 분해가 억제되는 수성 현탁상 농약 조성물 및 그 농약 활성성분의 분해 억제 방법에 관한 것이다.

하기 식 (1)로 표시되는 화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 농약 활성성분은 극히 높은 제초활성을 나타낸다는 것이 알려져 있으나, 물 중에서 비교적 가수분해가 용이한 경향이 있고, 그 수성 현탁상 농약 조성물은 보존 중에 농약 활성 성분이 현저하게 분해한다. 그 때문에, 상기 농약 활성성분의 분해를 억제하는 방법이 요망되고 있다. 이로부터, 상기 농약 활성성분의 1종인 술포닐우레아 화합물을 억제하는 방법으로서는 수용성 카르본산 염, 무기산 염을 첨가하는 방법(특허문헌 1)이나, 수성 현탁상 농약 조성물의 pH를 6 이상으로 하는 방법(특허문헌 2)이 알려져 있다.

[특허문헌 1] 일본 특개 소59-205305호 공보

[특허문헌 2] 일본 특개 평05-105606호 공보

본 발명의 과제는, 식 (1)로 표시되는 화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 농약 활성성분의 분해가 억제되는 수성 현탁상 농약 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명자들은 예의 연구를 행한 결과, 식 (1)로 표시되는 화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 농약 활성성분의 수성 현탁상 농약 조성물에 있어서, 계면활성제로서 알킬폴리글리코시드를 사용함으로써, 그 농약 활성성분의 분해를 현저히 억제할 수 있음을 발견하였다.

즉, 본 발명은 하기 [1] 내지 [10] 기재의 수성 현탁상 농약 조성물(이하, 본 발명 조성물이라 칭한다.) 및 하기 [11] 기재의 농약 활성성분의 분해 억제방법(이하, 본 발명 방법이라 칭한다)에 관한 것이다.

[1] 식 (1):

[화학식 1]

(식 중,

G는 G1, G2, G3, G4, G5, G6, G7, G8, G9, G10, 또는 CH₃(CH₃SO₂)N을 나타내 고,

L은 L1 또는 L2를 나타내고,

X 및 Y는 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자, C₁ _~ ₃알킬기 또는 C₁ _~ ₃알콕시기를 나타내고,

Z는 CH 또는 질소 원자를 나타내고,

L1은 SO₂NH(C=O)N(R¹), CH₂SO₂NH(C=O)N(R¹) 또는 NHSO₂NH(C=O)N(R¹)을 나타내고,

L2는 산소 원자, 황 원자, CH₂, CH(OH) 또는 C=O를 나타내고,

R¹은 수소 원자 또는 C₁ _~ ₃알킬기를 나타내고,

G1, G2, G3, G4, G5, G6, G7, G8, G9 및 G10은

[화학식 2]

를 나타내고,

R²는 C₁ _~ ₃알킬기, C₁ _~ ₃알콕시 C₁ _~ ₃알킬기, A로 치환될 수 있는 페닐기 또는 A로 치환될 수 있는 피리딜기를 나타내고,

A는 할로겐원자, C₁ _~ ₃알킬기, C₁ _~ ₃알콕시기 및 C₁ _~ ₃할로알킬기로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 나타내고,

R³는 수소 원자, 할로겐 원자, C₁ _~ ₆알킬기, C₂ _~ ₆알케닐기, C₂ _~ ₆알키닐기, C₁ _~ ₆할로알킬기, C₂ _~ ₆할로알케닐기, C₂ _~ ₆할로알키닐기, C₁ _~ ₆할로알콕시기, C₁ _~ ₃알콕시 C₁ _~ ₆알킬기, C₁ _~ ₃할로알콕시 C₁ _~ ₃알킬기, NO₂, CO₂R⁸, COR⁹, CON(R¹⁰)₂, CONHR¹⁰, NHCOR⁹, SO₂R¹¹, SO₂N(R¹⁰)₂, SO₂NH(R¹⁰), NHSO₂(R¹¹), CH(CHFCH₃)(OCOCH₂OCH₃), 2-메틸-2H-테트라졸-5-일기 또는 Q를 나타내고,

Q는

[화학식 3]

을 나타내고,

R⁴, R⁵, R⁶ 및 R⁷은 각각 독립하여, 수소 원자, 할로겐 원자, C₁ _~ ₆알킬기, C₂ _~ ₆ 알케닐기, C₂ _~ ₆알키닐기, C₁ _~ ₆할로알킬기, C₂ _~ ₆할로알케닐기, C₂ _~ ₆할로알키닐기, C₁ _~ ₃알콕시 C₁ _~ ₃알킬기, NHCOR⁹, CH₂NHSO₂R¹¹, C(R¹²)=NOR¹³ 또는 4,6-디메톡시피리미딘-2-일기를 나타내고,

R³ 또는 R⁴가 인접하는 경우, R³과 R⁴는 결합해 있는 탄소 원자와 함께 5 내지 6원환을 형성하여도 좋고, 형성되는 환 내에 산소 원자 또는 카르보닐기를 함유하고 있어도 좋고,

R⁸은 수소 원자, C₁ _~ ₆알킬기, C₂ _~ ₆알케닐기, C₂ _~ ₆알키닐기, C₁ _~ ₆할로알킬기, C₃ _- ₆시클로알킬기, 3-옥세타닐기, 2-옥세타닐기, 또는 N=C(Ph)₂를 나타내고,

R⁹는 수소 원자, C₁ _~ ₆알킬기, R₂ _~ ₆알케닐기, C₂ _~ ₆알키닐기, C₁ _- ₆할로알킬기 또는 C_3~6시클로알킬기를 나타내고,

R¹⁰은 C₁ _- ₆알킬기를 나타내고,

R¹¹은 C₁ _~ ₆알킬기, C₂ _~ ₆알케닐기, C₂ _~ ₆알키닐기 또는 C₁ _~ ₆할로알킬기를 나타내고,

R¹²는 수소원자 또는 C₁ _~ ₆알킬기를 나타내고,

R¹³은 C₁ _~ ₆알킬기를 나타내고,

를 나타내고,

R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶ 및 R¹⁷은 각각 독립하여 수소 원자 또는 C₁ _~ ₆알킬기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 1종 이상의 농약 활성성분과, 알킬폴리글리코시드를 포함하는 수성 현탁상 농약 조성물.

[2] L이 L1인 상기 [1] 기재의 화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 1종 이상의 농약 활성성분과, 알킬폴리글리코시드를 포함하는 수성 현탁상 농약 조성물.

[3] L이 L2인 상기 [1] 기재의 화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 1종 이상의 농약 활성성분과, 알킬폴리글리코시드를 포함하는 수성 현탁상 농약 조성물.

[4] L이 L1이고, G가 G1인 상기 [1] 기재의 화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 1종 이상의 농약 활성성분과, 알킬폴리글리코시드를 포함하는 수성 현탁상 농약 조성물.

[5] L이 L1이고, G가 G4, G5, G7, G8 또는 G9인 상기 [1] 기재의 화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 1종 이상의 농약 활성성분과, 알킬폴리글리코시드를 포함하는 수성 현탁상 농약 조성물.

[6] L이 L1이고, G가 G1이고, R³가 CO₂R⁸인 상기 [1] 기재의 화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 1종 이상의 농약 활성성분과, 알킬폴리글리코시드를 포함 하는 수성 현탁상 농약 조성물.

[7] L이 L1이고, G가 G1이고, R³이 Q인 상기 [1] 기재의 화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 1종 이상의 농약 활성성분과, 알킬폴리글리코시드를 포함하는 수성 현탁상 농약 조성물.

[8] 농약 활성성분이 피라조술푸론에틸, 할로술푸론메틸 또는 아짐술푸론인 상기 [4] 기재의 수성 현탁상 농약 조성물.

[9] pH가 6 미만인 상기 [1] 내지 [8] 중 어느 하나에 기재된 수성 현탁상 농약 조성물.

[10] 염을 추가로 포함하는 상기 [1] 내지 [9] 중 어느 하나에 기재된 수성 현탁상 농약 조성물.

[11] 상기 [1] 기재의 식 (1)로 표시되는 화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 1종 이상의 농약 활성성분과, 알킬폴리글리코시드를 병용하는 것을 특징으로 하는 수성 현탁상 농약 조성물에 포함되는 상기 농약 활성성분의 분해 억제방법.

본 발명 조성물은 식 (1)로 표시되는 화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 농약 활성성분의 수성 현탁상 조성물 중에서의 보존 안정성이 우수한 것이다.

본 발명의 식 (1)로 표시되는 화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 농약 활성성분의 구체적 예로서는, 아짐술푸론 (azimsulfuron), 아미도술푸론 (amidosulfuron), 요오도술푸론-메틸 (iodosulfuron-methyl), 이마조술푸론 (imazosulfuron), 에타메토술푸론-메틸 (ethametsulfuron-methyl), 에톡시술푸론 (ethoxysulfuron), 옥사술푸론 (oxasulfuron), 오르토술파무론 (orthosulfamuron), 클로리무론-에틸 (chlorimuron-ethyl), 클로르술푸론 (chlorsulfuron), 시클로술파무론 (cyclosulfamuron), 시노술푸론 (cinosulfuron), 술포술푸론 (sulfosulfuron), 술포메트론-메틸 (sulfometuron-methyl), 티펜술푸론-메틸 (thifensulfuron-methyl), 트리아술푸론 (triasulfuron), 트리토술푸론 (tritosulfuron), 트리플루술푸론-메틸 (triflusulfuron-methyl), 트리플르옥시술푸론 (trifloxysulfuron), 트리베누론-메틸 (tribenuron-methyl), 니코술푸론 (nicosulfuron), 할로술푸론-메틸 (halosulfuron-methyl), 피라조술푸론-에틸 (pyrazosulfuron-ethyl), 포람술프론 (framsulfon), 플라자술푸론 (flazasulfuron), 프리미술푸론-메틸 (primisulfuron-methyl), 플루세토술푸론 (flucetosulfuron), 플루피르술푸론 (flupyrsulfuron), 프로술푸론 (prosulfuron), 벤술푸론-메틸 (bensulfuron-methyl), 메조술푸론-메틸 (mesosulfuron-methyl), 메트술푸론-메틸 (metsulfuron-methyl), 림술푸론 (rimsulfuron), 2-클로로-N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카르바모일)-7-프로필이미다조[1,2-b]피리다진-3-술폰아미드, 3-클로로-N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카바모일)-1-메틸-4-(5-메틸-5,6-디히드로-1,4,2-디옥사진-3-일)-1H-피라졸-5-술폰아미드, 3-클로로-N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카바모일)-1-메틸-4-(6-메틸-5,6-디히드로-1,4,2-디옥사진-3-일)-1H-피라졸-5-술폰아미드, 3-클로로-4-(5,6-디히드로-1,4,2-디옥사진-3-일)-N-(4,6-디메 톡시피리미딘-2-일카바모일)-1-메틸-1H-피라졸-5-술폰아미드, N-(4,6-디메톡시피리미딘-2일카바모일)-1-메틸-4-(5-메틸-5,6-디히드로-1,4,2-디옥사진-3-일)-1H-피라졸-5-술폰아미드, N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카바모일)-1-메틸-4-(6-메틸-5,6-디히드로-1,4,2-디옥사진-3-일)-1H-피라졸-5-술폰아미드, 4-(5,6-디히드로-1,4,2-디옥사진-3-일)-N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카바모일)-1-메틸-1H-피라졸-5-술폰아미드, N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카바모일)-1,3-디메틸-4-(5-메틸-5,6-디히드로-1,4,2-디옥사진-3-일)-1H-피라졸-5-술폰아미드, 4-(5,6-디히드로-1,4,2-디옥사진-3일)-N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카바모일)-1,3-디메틸-1H-피라졸-5-술폰아미드, 비스피리박 (bispyribac), 피리티오박 (pyrithiobac), 피리프탈리드 (pyriftalid), 피리벤족심 (pyribenzoxim), 피리미술판 (pyrimisulfan), 피리미노박-메틸 (pyriminobac-methyl), 모노술푸론 (monosulfuron) 및 모노술푸론-메틸 (monoslllfuron-methyl)을 들 수 있다.

본 발명의 식 (1)로 표시되는 화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 농약 활성성분의 함유량은, 본 발명 조성물 100중량에 대하여, 통상 0.001-50중량부, 보다 바람직하게는 0.001-10중량부, 더욱 바람직하게는 0.001-5중량부, 더욱 더 바람직하게는 0.001-3중량부이다.

본 발명의 농약 활성성분은 추가로 1종 이상의 공지의 농약, 예를 들어, 제초제, 살충제, 살벼룩제, 살선충제, 항바이러스제, 식물성장조절제, 살균제, 공력제, 유인제 및 기피제 등을 혼용할 수 있고, 이 경우에는 한 층 우수한 효과를 나타낸다. 공지의 농약으로서, 구체적으로 그의 일반명을 예시하면 다음과 같으나, 반드시 이들만으로 한정되는 것은 아니다.

제초제:제초제: 에스프로칼브(esprocarb), 벤티오칼브(benthiocarb), 몰리네이트(molinate), 디메피페레이트(dimepiperate), 피리부티칼브(pyributicarb), 메페나세트(mefenacet), 부타클로르(butachlor), 프레틸라클로르(pretilachlor), 테닐클로르(thenylchlor), 브로모부티드(bromobutide), 에토벤자니드(etobenzanid), 다이므론(dymron), 큐밀루론(cumyluron), 벤타존(bentazone), 벤타존의 염 2,4-D, 2,4-D의 염, 2,4-D의 에스테르, MCP, MCP의 염, MCP의 에스테르, MCPB, MCPB의 염, MCPB의 에스테르, 페노티올(MCPA-티오에틸), 클로메프로프(clomeprop), 나프로아닐리드(naproanilide), 옥사디아존(oxadiazon), 피라졸레이트(pyrazolate), 피라족시펜(pyrazoxyfen), 벤조페나프(benzofenap), 옥사디아르길(oxadiargyl), 디메타메트린(dimethametryn), 시메트린(simetryn), 피페로포스(piperophos), 아닐로포스(anilofos), 부타미포스(butamifos), 벤술리드(bensulide), 디티오필(dithiopyr), CNP, 클로메톡시닐(chlormethoxynil), 시할로포프부틸(cyhalofopbutyl), 비페녹스(bifenox), 카펜스트롤(cafenstrole), 펜톡사존(pentoxazone), 인다노판(indanofan), 옥사지클로메폰(oxaziclomefone), 펜트라자미드(fentrazamide), 부테나클로르(butenachlor), ACN, 벤조비시클론(benzobicyclon), 벤프레세이트(benfuresate), 심메틸린(cimmethylin), 시마진(simazine), 디클로베닐(dichlobenil), 디우론(diuron), 클로로IPC(chlorpropham), 아트라진(atrazine), 아라클로르(alachlor), 이소우론(isouron), 클로르파탈림(chlorphtalim), 시아나진(cyanazin), 트리플루랄 린(trifluralin), 부타미포스(butamifos), 프로피자미드(propyzamide), 프로메트린(prometryn), 펜디메탈린(pendimethalin), 메토라클로르(metolachlor), 메트리부진(metribuzin), 리뉴론(linuron), 레나실(lenacil), 프로파닐(propanil), MCPA, 아이옥시닐(ioxynil octanoate), 아슐람(asulam), 퀴잘로포프에틸(quizalofop-ethyl), 프로파퀴자포프(propaquizafop), 퀴잘로포프-테프릴(quizalofop-tefuryl), 세톡시딤(sethoxydim), 페녹사프로프에틸(fenoxaprop-ethyl), 펜메디팜(phenmedipham), 플루아지포프-부틸(fluazifop-butyl), 벤타존(bentazone), SAP(bensulide), TCTP(chlorthal-dimethyl,tetorachlorothiophene), 아미프로포스메틸(amiprophosmethyl), 아메트린(ametryn), 이속사벤(isoxaben), 오르소벤카브(orbencarb), 테프릴트리온(tefuryltrione), 카르부틸레이트(karbutliate), 디티오필(dithiopyr), 시듀론(siduron), 티아자플루론(thiazafluron), 나프로파미드(napropamide), 프로디아민(prodiamine), 피라클로닐(pyraclonil), 베슬로딘(benefin), 메틸다임론(methyldymron), 2,4-PA, MCPPA, 이마자퀸(imazaquin), 이마자필(imazapyr), 테트라피온(flupropanate), 테부티우론(tebuthiuron), 브로마실(bromacil), 헥사지논(hexazinone), 글리포세이트암모늄염(glyphosate-ammonium), 글리포세이트이소프로필아민염(glyphosate-iso-propylammonium), 글리포사트트리메슘(glyphosate-trimesium), 글리포사트나트륨염(glyphosate-sodium), 글리포사트칼륨염(glyphosate-potassium), 비어라포스(bialaphos), 글루포시네이트(glufosinate-ammonium), MCC, 메소트리온(mesotrione), 페녹스슐람(penoxsulam), 아미노피랄리드(aminopyralid), 벤카르바존(bencarbazone), 피녹 사덴(pinoxaden), 프로폭시카르바존나트륨염(propoxycarbazone-sodium), 피라술포톨(pyrasulfotole), 피록사술폰(pyroxasulfone), 피록사술람(pyroxsulam), 템보트리온(tembotrione), 티엔카르바존메틸(thiencarbazone-methyl), 토프라메존(topramezon).

살균제: 아시벤졸라르(acibenzolar), 암프로필포스(ampropyfos), 아닐라진(anilazine), 아자코나졸(azaconazole), 아족시스트로빈(azoxystrobin), 베나락실(benalaxyl), 베노다닐(benodanil), 베노밀(benomyl), 벤자마크릴(benzamacril), 비나파크릴(binapacryl), 비페닐(biphenyl), 비테르타놀(bitertanol), 베톡사진(bethoxazine), 보르도액(bordeauxmixture), 블라스토사이딩-S(blasticidin-S), 브로모코나졸(bromoconazole), 부피리메이트(bupirimate), 부티오베이트(buthiobate), 칼슘폴리술파이드(calciumpolysulfide), 캡타폴(captafol), 캡탄(captan), 카파옥시클로라이드(copper oxychloride), 칼프로파미드(carpropamid), 카르벤다짐(carbendazim), 카르복신(carboxin), 키노메티오네이트(chinomethionat), 클로벤티아존(chlobenthiazone), 클로르페나졸(chlorfenazol), 클로로넵(chloroneb), 클로로탈로닐(chlorothalonil), 클로졸리네이트(chlozolinate), 큐프라넵(cufraneb), 시목사닐(cymoxanil), 시프로코나졸(cyproconazol), 시프로디닐(cyprodinil), 시프로퓨람(cyprofuram), 데바카르브(debacarb), 디클로로펜(dichlorophen), 디클로부트라졸(diclobutrazol), 디클로플루아니드(dichlofluanid), 디클로메딘(diclomedine), 디클로란(dicloran), 디에토펜카르브(diethofencarb), 디클로시메트(diclocymet), 디페노코나 졸(difenoconazole), 디플루메토림(diflumetorim), 디메티리몰(dimethirimol), 디메토모르프(dimethomorph), 디니코나졸(diniconazole), 디니코나졸-M(diniconazole-M), 디노캡(dinocap), 디페닐아민(diphenylamine), 디피리티온(dipyrithione), 디탈림포스(ditalimfos), 디티아논(dithianon), 도데모르프(dodemorph), 도딘(dodine), 도라족솔론(drazoxolon), 에데페노포스(edifenphos), 에폭시코나졸(epoxiconazole), 에타코나졸(etaconazole), 에티리몰(ethirimol), 에토리디아졸(etridiazole), 파목사돈(famoxadone), 페나리몰(fenarimol), 페부코나졸(febuconazole), 펜퓨람(fenfuram), 펜피클로닐(fenpiclonil), 펜프로피딘(fenpropidin), 펜프로피모르프(fenpropimorph), 펜틴(fentin), 페르밤(ferbam), 페림존(ferimzone), 플루아지남(fluazinam), 플루디옥소닐(fludioxonil), 플루오로이미드(fluoroimide), 플루퀴노코나졸(fluquinconazole), 플루실라졸(flusilazole), 플루술파미드(flusulfamide), 플루톨라닐(flutolanil), 플루토리아폴(flutriafol), 폴펫(folpet), 포세틸-알루미늄(fosetyl-aluminium), 푸베리다졸(fuberidazole), 프랄락실(furalaxyl), 페나미돈(fenamidone), 펜헥사미드(fenhexamid), 구아자틴(guazatine), 헥사클로로벤젠(hexachlorobenzene), 헥사코나졸(hexaconazole), 비멕사졸(hymexazol), 이마잘릴(imazalil), 이미벤코나졸(imibenconazole), 미이녹타딘(iminoctadine), 이프코나졸(ipconazole), 이프로벤포스(iprobenfos), 이프로디온(iprodione), 이소프로티올란(isoprothiolane), 이프로발리카르브(iprovalicarb), 카스가마이신(kasugamycin), 크레족심-메틸(kresoxim-methyl), 만카파(mancopper), 만제 브(mancozeb), 만네브(maneb), 메파니피림(mepanipyrim), 메프로닐(mepronil), 메탈락실(metalaxyl), 메트코나졸(metconazole), 메티람(metiram), 메토미노스트로빈(metominostrobin), 미크로부타닐(myclobutanil), 나밤(nabam), 니켈비스(디메틸디티오카바메이트)(nickelbis(dimethyldithiocarbamate)), 니트로탈-이소프로필(nitrothal-isopropyl), 누아리몰(nuarimol), 옥틸리논(octhilinone), 오퓨레스(ofurace), 옥사딕실(oxadixyl), 옥시카르복신(oxyxarboxin), 옥포코나졸퓨말산염(oxpoconazole fumarate), 퍼퓨라조에이트(pefurzoate), 퍼코나졸(penconazole), 펜시큐론(pencycuron), 프탈라이드(phthalide), 피페랄린(piperalin), 폴리옥신(polyoxins), 프로베나졸(probenazole), 프로클로라즈(prochloraz), 프로시미돈(procymidone), 프로파모카르브 염산염(propamocarb hydrochloride), 프로피코나졸(propiconazole), 프로피네브(propineb), 피라조포스(pyrazophos), 피리페녹스(pyrifenox), 피리메타닐(pyrimethanil), 피로퀼론(pyroquilon), 퀴녹시펜(quinoxyfen), 퀸토젠(quintozene), 황(sulfur), 스피록사민(spiroxamine), 테브코나졸(tebuconazole), 테크나젠(tecnazene), 테트라코나졸(tetraconazole), 티아벤다졸(thiabendazole), 티플루자미드(thifluzamide), 티오파네이트-메틸(thiophanate-methyl), 티람(thiram), 톨클로포스-메틸(tolclofos-methyl), 토릴프라니드(tolylfluanid), 트리아디메폰(triadimefon), 트리아디메놀(toriadimenol), 트리아족시드(triazoxide), 트라시클라졸(tricyclazole), 트리데모르프(tridemorph), 트리플루미졸(triflumizole), 트리포린(triforine), 트리티코나졸(triticonazole), 발리다마이신(validamycin), 빈클로졸린(vinclozolin), 지 네브(zineb), 지람(ziram), 옥신동(oxine-copper).

살박테리아제: 스테렙토마이신(streptomycin), 옥시테라사이클린(oxyterracycline), 옥솔리닉애시드(oxolinic acid).

살선충제: 알독시카르브(aldoxycarb), 포스티아제이트(fosthiazate), 포스티에탄(fosthietan), 옥사밀(oxamyl), 페나미포스(fenamiphos).

살벼룩제: 시엔피라펜(cyenopyrafen), 시풀메토펜(cyfulmetofen) 등의 아크릴로니트릴계 화합물, 스피로메시펜(spiromesifen), 스피로디클로펜(spirodiclofen), 피리다벤(pyridaben), 아미트라즈(amitraz), 브로모프로필레이트(bromopropylate), 치노메티오네이트(chinomethionat), 클로로벤질라트(chlorobezilate), 클로펜테진(clofentezine), 사이헥사틴(cyhexatine), 디코폴(dicofol), 디에노클로르(dienochlor), 에톡사졸(etoxazole), 페나자퀸(fenazaquin), 펜부타틴옥시드(fenbutatinoxide), 펜프로파트린(fenpropathrin), 펜프록시메이트(fenproximate), 할펜프록스(halfenprox), 헥시티아족스(hexythiazox), 밀베멕틴(milbemectin), 프로파지트(propargite), 피리미디펜(pyrimidifen), 테부펜피라드(tebufenpyrad).

살충제: 아바멕틴(abamectin), 아세페이트(acephate), 아세타미피리드(acetamipirid), 아진포스-메틸(azinphos-methyl), 벤디오카르브(bendiocarb), 벤푸라카르브(benfuracarb), 벤술타프(bensultap), 비펜트린(bifenthrin), 부프로페진(buprofezin), 부토카르복심(butocarboxim), 카르발릴(carbaryl), 카르보퓨란(carbofuran), 카르보술판(carbosulfan), 카르타프(cartap), 클로르페나 필(chlorfenapyr), 클로르피리포스(chlorpyrifos), 클로르펜빈포스(chlorfenvinphos), 클로르플루아즈론(chlorfluazuron), 클로티아니딘(clothianidin), 크로마페노지드(chromafenozide), 클로피리포스-메틸(chlorpyrifos-methyl), 시플루트린(cyfluthrin), 베타-시플루트린(beta-cyfluthrin), 시페르메트린(cypermethrin), 시로마진(cyromazine), 시할로트린(cyhalothrin), 람다-시할로트린(lambda-cyhalothrin), 델타메트린(deltamethrin), 디아펜티우론(diafenthiuron), 다이아지논(diazinon), 디아클로덴(diacloden), 디플루벤즈론(dlflubenzuron), 디메틸빈포스(dimethylvinphos), 디오페놀란(diofenolan), 디술포톤(disulfoton), 디케토에이트(dimethoate), EPN, 에스펜발레레이트(esfenvalerate), 에티오펜카르브(ethiofencarb), 에티프롤(ethiprole), 에토펜프록스(etofenprox),에트림포스(etrimfos), 페니트로티온(fenitrothion), 페노부카르브(fenobucarb), 페녹시카르브(fenoxycarb), 펜프로파트린(fenpropathrin), 펜발레레이트(fenvalerate), 피프로닐(fipronil), 플루시트리네이트(flucythrinate), 플루페녹스우론(flufenoxuron), 플루펜프록스(flufenprox), 타우-플루발리네이트(tau-fluvalinate), 포노포스(fonophos), 포르메타네이트(formetanate), 포르모티온(formothion), 푸라티오카르브(furathiocarb), 할로페노지드(halofenozide), 벡사플루무론(hexaflumuron), 히드라메틸논(hydramethylnon), 이미다클로프리드(imidacloprid), 이소펜포스(isofenphos), 인독사카르브(indoxacarb), 이소프로카르브(isoprocarb), 이속사티온(isoxathion), 루페누론(lufenuron), 말라티온(malathion), 메탈데히 드(metaldehyde), 메타미도포스(methamidophos), 메티다티온(methidathion), 메타크리포스(methacrifos), 메탈카르브(metalcarb), 메소밀(methomyl), 메소프렌(methoprene), 메톡시클로르(methoxychlor), 메톡시페노지드(methoxyfenozide), 모노크로토포스(monocrotophos), 무스칼루르(muscalure), 니텐피람(nitenpyram), 오메토에이트(omethoate), 옥시데메톤-메틸(oxydemeton-methyl), 옥사밀(oxamyl), 파라티온(parathion), 파라티온-메틸(parathion-methyl), 페르메트린(permethrin), 펜토에이트(phenthoate), 폭심(phoxim), 포레이트(phorate), 포살론(phosalone), 포스메트(phosmet), 포스파미돈(phosphamidon), 피리미카르브(pirimicarb), 피리미포스-메틸(pirimiphos-methyl), 프로페노포스(profenofos), 피메트로진(pymetrozine), 피라클로포스(pyraclofos), 피리프록시펜(pyrlproxyfen), 로테논(rotenone), 술프로포스(sulprofos), 실라플루오펜(silafluofen), 스피노사드(spinosad), 술포테프(sulfotep), 테브페노지드(tebfenozide), 테플루벤즈론(teflubenzuron), 테플루토린(tefluthorin), 테르브포스(terbufos), 테트라클로로빈포스(tetrachlorvinphos), 티오디카르브(thiodicarb), 티아메톡삼(thiamethoxam), 이토파녹스(thiofanox), 티오메톤(thiometon), 톨펜피라드(tolfenpyrad), 트랄로메스린(tralomethrin), 트리클로르폰(trichlorfon), 트리아즈론(triazuron), 트리플루무론(triflumuron), 바미드티온(vamidothion) 등을 들 수 있다.

이들 농약 활성성분은 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있고, 혼합하는 경우의 비는 자유로이 선택할 수 있다. 본 발명 조성물 중의 농약 활성성분 의 총 함유량은 적절하게 선택할 수 있으나, 본 발명 조성물 100중량부에 대하여, 0.001~50중량부의 범위가 바람직하다.

본 발명에 사용되는 알킬폴리글리코시드는 식 (2):

R²⁰O(R²¹O)b(G11)_a (2)

[식 중, R²⁰은 C₆ _- ₃₀알킬기, C₆ _- ₃₀알케닐기, C₆ _- ₃₀알키닐기 또는 C₆ _- ₃₀알킬페닐기를 나타내고,

R²¹은 C₂ _- ₄알킬렌 쇄를 나타내고,

G11은 5탄당 잔기 또는 6탄당 잔기를 나타내고,

b는 0 내지 12의 수치를 나타내고,

a는 1 내지 10의 수치를 나타낸다.]로 표시된다.

바람직한 알킬폴리글리코시드로서는, 식 (2)에서, G11이 글루코스잔기이고, b가 0인 알킬폴리글리코시드,

식 (2)에서, R²⁰이 C₆ _- ₃₀알킬기 또는 C₆ _- ₃₀알케닐기인 알킬폴리글리코시드,

식 (2)에서, R²⁰이 C₆, C₈, C₁₀, C₁₂, C₁₄, C₁₆ 또는 C₁₈의 쇄길이를 갖는 알킬기, 또는 C₆, C₈, C_lO, C₁₂, C₁₄, C₁₆ 또는 C₁₈의 쇄길이를 갖는 알케닐기인 알킬폴리글리코시드, 및 이들의 혼합물인 알킬폴리글리코시드,

식 (2)에서, (G11)a가 글리코시드 결합에 의해 상호 결합하는 평균 1 내지 10개의 당 잔기인 알킬폴리글리코시드,

식 (2)에서, (G11)a는 다른 종류의 환원당의 당 잔기로 구성되어도 좋고, 그 당 잔기가 글리코스 또는 말토스인 알킬폴리글리코시드, 및

식 (2)에서, 당 잔기의 수를 나타내는 a는 전형적인 분포에 기초하여 통계적 평균치이고, 특히 적절한 것은 알킬기 당 평균 1 내지 5개의 당 분자를 포함하고, 보다 바람직하게는, 1 내지 5개의 글루코스 잔기를 포함하고, 특히 바람직하게는 적어도 1 알킬폴리글리코시드의 평균 글리코시드 잔기 중합도가 약 1 내지 약 1.8이고, 이들의 계면활성제 중, 특히 더욱 바람직하게는 C₆ _-14의 쇄 길이의 알킬기를 갖는 알킬폴리글리코시드를 들 수 있다.

본 발명 조성물 중의 알킬 폴리글리코시드의 함유량은 적절하게 선택할 수 있으며, 본 발명 조성물의 100중량부에 대하여 통상 0.1-20중량부이고, 보다 바람직하게는 0.1-10중량부, 더욱 바람직하게는 0.1-5중량부이다.

본 발명 조성물에는, 필요에 따라서, 알킬 폴리글리코시드 이외의 계면활성제를 첨가할 수 있다. 이들 계면활성제로서는, 이하의 (A), (B), (C), (D) 및 (E)를 들 수 있다.

(A) 노니온성 계면활성제:

(A-1) 폴리에틸렌글리콜형 계면활성제: 예를 들어, 폴리옥시에틸렌알킬(C_8-18)에테르, 알킬나프톨의 에틸렌옥사이드 부가물, 폴리옥시에틸렌(모노 또는 디)알 킬(C_8-12)페닐에테르, 폴리옥시에틸렌(모노 또는 디)알킬(C_8-12)페닐에테르의 포르말린 축합물, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)페닐페닐에테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)벤질페닐에테르, 폴리옥시프로필렌(모노, 디 또는 트리)벤질페닐에테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르, 폴리옥시프로필렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르의 폴리머, 알킬(C_8-18)폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌블록폴리머에테르, 알킬(C₈ _-12)페닐폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록폴리머에테르, 폴리옥시에틸렌비스페닐에테르, 폴리옥시에틸렌수지산에테르, 폴리옥시에틸렌지방산(C_8-18)모노에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산(C_8-18)디에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산(C₈ _-18)에스테르, 글리세롤지방산에스테르에틸렌옥사이드부가물, 피마자유에틸렌옥사이드부가물, 경화피마자유에틸렌옥사이드부가물, 알킬(C_8-18)아민에틸렌옥사이드부가물 및 지방산(C_8-18)아미도에틸렌옥사이드 부가물 등을 들 수 있다.

(A-2) 다가알코올형 계면활성제: 예를 들어, 글리세롤 지방산에스테르, 폴리글리세린지방산에스테르, 펜타에리스리톨지방산에스테르, 소르비톨지방산(C_8-18)에스테르, 소르비탄지방산(C_8-18)에스테르, 수크로오스지방산에스테르, 다가알코올알킬에테르 및 지방산알카놀아미드 등을 들 수 있다.

(A-3) 아세틸렌계 계면활성제: 예를 들어, 아세틸렌글리콜, 아세틸렌알코올, 아세틸렌글리콜의 에틸렌옥사이드 부가물 및 아세틸렌알코올의 에틸렌옥사이드 부가물 등을 들 수 있다.

(B) 안이온성 계면활성제:

(B-1) 카르본산형 계면활성제: 예를 들어, 폴리아크릴산, 폴리메타크릴산, 폴리말레인산, 폴리무수말레인산, 말레인산 또는 무수말레인산과 올레핀(예를 들어, 이소부틸렌 및 디이소부틸렌 등)과의 공중합물, 아크릴산과 이타콘산의 공중합물, 메타크릴산과 이타콘산의 공중합물, 말레인산 또는 무수말레인산과 스티렌의 공중합물, 아크릴산과메타크릴산의 공중합물, 아크릴산과 아크릴산 메틸에스테르와의 공중합물, 아크릴산과 아세트산비닐과의 공중합물, 아클리산과 말레인산 또는 무수말레인산의 공중합물, N-메틸-지방산(C_8-18)사르코시네이트, 지방산 및 지방산(C₈ _-18) 등의 카르본산 및 이들 카르본산의 염을 들 수 있다.

(B-2) 황산에스테르형 계면활성제: 예를 들어, 알킬(C_8-18)황산 에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬(C_8-18)에테르 황산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노 또는 디)알킬((C₈ _-12)페닐에테르 황산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노 또는 디)알킬(C_8-12)페닐에테르의 폴리머의 황산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)페닐페닐에테르 황산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)벤질페닐에테르황산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티렌페닐에테르황산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티렌 페닐에테르의 폴리머의 황산에스테르, 폴리옥시 에틸렌폴리옥시프로필렌블록코폴리머의 황산에스테르, 황산화유, 황산화 지방산에스테르, 황산화 지방산 및 황산화올레핀 등의 황산에스테르, 및 이들의 황산에스테르의 염을 들 수 있다.

(B-3) 술폰산형 계면활성제: 예를 들어, 파라핀(C_8-22)술폰산, 알킬(C₈ _-12)벤젠술폰산, 알킬(C₈ _-12)벤젠술폰산의 포르말린 축합물, 크레졸 술폰산의 포르말린 축합물, α-올레핀(C_8-16)술폰산, 디알킬(C_8-12)술폰호박산, 폴리옥시에틸렌(모노 또는 디)알킬(C_8-12)페닐에테르술폰산, 폴리옥시에틸렌알킬(C₈ _-18)에체르술폰호박산하프에스테르, 나프탈렌술폰산, (모노 또는 디)알킬(C₁ _-6)나프탈렌술폰산, 나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물, (모노 또는 디)알킬(C₁ _-6)나프탈렌술폰산의 포르말린의 결합물, 크레오소트유술폰산의 포르말린 축합물, 알킬(C_8-12)디페닐에테르디술폰산, 이게본 T(상품명), 폴리스티렌술폰산 및 스티렌술폰산과 메타크릴산의 공중합체 등의 술폰산 및 이들 술폰산의 염을 들 수 있다.

(B-4) 인산에스테르형 계면활성제: 예를 들어, 알킬(C_8-12)인산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬(C_8-18)에테르인산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노 또는 디)알킬(C_8-12)페닐에테르 인산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)알킬(C_8-12)페닐에테르의 폴리머의 인산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)페닐페닐에테르인산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)벤질페닐에테르 인산에스테 르), 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르인산에스테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르의 폴리머의 인산에스테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록폴리머의 인산에스테르, 포스파티딜콜린, 포스파티딜에타놀이민 및 축합인산(예를 들어, 트리폴리인산 등) 등의 인산에스테르 및 이들 인산 에스테르의 염을 들 수 있다.

상기 (B-1)-(B-4)의 염으로서는, 알칼리금속(리튬, 나트륨 및 칼륨 등), 알칼리 토류금속(칼슘 및 마그네슘 등), 암모늄 및 각종 아민(예를 들어, 알킬아민, 시클로알킬아민 및 알카놀아민 등) 등을 들 수 있다.

(C) 카티온성 계면활성제: 예를 들어, 알킬아민, 알킬4급암모늄염, 알킬아민의 에틸렌옥사이드 부가물 및 알킬4급암모늄염의 에틸렌옥사이드 부가물 등을 들 수 있다.

(D) 양성 계면활성제: 예를 들어, 베타인형 계면활성제 및 아미노산형 계면활성제 등을 들 수 있다.

(E) 그 외의 계면활성제: 예를 들어, 실리콘 계면활성제 및 불소 계면활성제 등을 들 수 있다.

이들 알킬폴리글리시드 이외의 계면활성제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있고, 혼합하는 경우의 비도 자유로이 선택할 수 있다. 본 발명 조성물 중의 그 계면활성제의 함유량은 적절하게 선택할 수 있으나, 본 발명 조성물 100중량부에 대하여, 0.1-20중량부의 범위가 바람직하다.

본 발명의 조성물에는, 또한 각종 보조제를 함유시킬 수 있다. 사용할 수 있 는 보조제로서는, 증점제, 유기용제, 동결방지제, 소포제, 방균방미(防菌防黴)제 및 착색제 등이 있고, 하기의 것을 들 수 있다.

증점제로서는, 특별히 제한하는 것은 아니며, 유기, 무기의 천연물, 합성품 및 반합성품을 사용할 수 있고, 예를 들어, 잔산검(xanthan gum, 크산탄검), 웰란검(welan gum) 및 람잔검(rhamsan gum) 등의 헤테르 다당류, 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴산, 폴리아크릴산나트륨 및 폴리아크릴아미드 등의 수용성 고분자 화합물, 메틸세룰로스, 카르복시메틸셀룰로스, 카르복시에틸셀룰로스, 히드록시에틸셀룰로스 및 히드록시프로필셀룰로스 등의 셀룰로스 유도체, 몬모릴로나이토(monmorironaito), 사보나이트, 헥토라이트(Hectorite), 벤토나이트, 라보나이트 및 합성 스멕타이트 등의 스멕타이트계 점토광물 등을 예시할 수 있다. 이들 증점제는 일종 또는 이종 이상 혼합하여도 좋고, 혼합하는 경우의 비도 자유로이 선택할 수 있다. 이들 증점제는 그대로 첨가하여도 좋고, 또 미리 물에 분산시킨 것을 첨가하여도 좋다. 또, 본 발명 조성물 중의 함유량도 자유로이 선택할 수 있다.

유기용제로서는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜 및 이소프로판올 등의 알코올류, 부틸셀로솔브 등의 에테르류, 시클로헥사논 등의 케톤류, γ-부티로락톤 등의 에스테르류, N-메틸피롤리돈 및 N-옥틸피롤리돈 등의 산아미드류, 등의 극성용제, 크실렌, 알킬(C₉ 또는 C₁₀ 등)헨젠, 페닐크실릴에탄 및 알킬(C₁ 또는 C₃ 등)나프탈렌 등의 방향족탄화수소류, 머 신유(machineoil), 노르말파라핀, 이소파라핀 및 나프텐 등의 지방족 탄화수소류, 케로신 등의 방향족 탄화수소류와 지방족 탄화수소의 혼합물, 케로신 등의 방향족 탄화수소와 지방족 탄화수소의 혼합물, 대두유, 아마니유(amanioil), 나타네유(nataneoil), 야시유(yasioil), 면실유 및 히마시유(himashioil) 등의 유지, 등의 비극성용제를 들 수 있다.

동결방지제로서는, 예를 들어, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜 및 프로필렌글리콜, 글리세린 등을 사용할 수 있다. 바람직하게는 프로필렌글리콜, 글리세린이다. 또, 본 발명 조성물 중의 함류량도 자유로이 선택할 수 있다.

나아가, 실리콘계 에멀젼 등의 소포제, 방균방미제 및 착색제 등을 배합하여도 좋다.

본 발명 조성물의 제조방법은 특별히 한정하는 것은 아니나, 물에 전술한 각 성분을 첨가하고, 교반기로 혼합하여 얻어진다. 또, 필요에 따라서, 농약 활성성분, 계면활성제 및 그 외의 보조제는, 각각 단독으로 또는 혼합하여 건식 또는 습식 분쇄기로 분쇄하여도 좋다. 건식 분쇄는 충격식 분쇄기, 볼밀, 제트밀 등으로 행할 수 있다. 습식 분쇄에 의한 분쇄는 아트라이더, 샌드글라인더, 다이노밀, 파르밀, 아펙스밀, 비스코밀 및 울트라비스코밀 등의 습식 분쇄기로 행할 수 있다.

본 발명 조성물은 식 (1)로 표시되는 화합물 및 이들 염의 분해를 더욱 억제하기 위해서, 그 pH를 6 미만으로 하는 것이 좋고, pH를 5 이하로 하는 것이 더 좋고, pH를 4 이하로 하는 것이 더욱 좋다.

본 발명 조성물의 pH의 컨트롤 방법은 특별히 한정하는 것은 아니지만, pH 컨트롤제로서, 예를 들어, 염산, 황산, 인산, 술폰산 및 카르본산 등 각종의 무기산이나 유기산 및 그 염이나 에스테르를 본 발명 조성물에 소정량 첨가하는 방법을 들 수 있다. 유기산으로서 구체적으로는, 산성 인산에스테르, 구연산, 말레인산, 소르빈산, 유산 및 주석산 등이 예시된다. 또, 인산수소 2나트륨-구연산 수용액, 초산나트륨-염산 수용액, 포름산-포름산나트륨 수용액, 유산-유산나트륨 수용액, 주석산-주석산나트륨 수용액 및 구연산나트륨-염산 수용액 등의 각종의 완충액을 소정량 첨가하여 pH를 컨트롤할 수 있다.

본 발명 조성물은, 현탁상태의 안정화와 식 (1)로 표현되는 화합물 및 그 염의 추가의 분해 억제 때문에, 추가로 염을 첨가할 수 있다.

본 발명에서 사용하는 염은, 특별히 한정하지 않으나, 예를 들어, 염산, 황산, 인산, 탄산, 포스폰산 및 카르본산 등 각종의 무기산이나 유기산의 알칼리 금속염(리튬, 나트륨 및 칼륨 등), 알칼리토금속염(칼슘 및 마그네슘 등), 암모늄 및 각종 아민염(예를 들어, 알킬아민, 시클로알킬아민 및 알카놀아민 등) 등을 들 수 있다. 바람직한 염은 염산, 황산, 인산의 염이다. 보다 바람직하한 염은 염산, 황산, 인산의 알칼리 금속염이다. 염의 첨가량은 염의 수용해도 이하인 것이 바람직하나, 본 발명 조성물 100중량부에 대하여 통상, 0.1-30중량부, 바람직하게는 1-20중량부, 보다 바람직하게는 3-20중량부이다.

pH를 6 미만으로 컨트롤하는 것과, 염을 첨가하는 것은, 각각 단독으로 식 (1)로 표시되는 화합물 및 그 염의 분해를 억제시킬 수 있으나, 보다 바람직한 발명의 형태는 pH를 6 미만으로 하는 것에 더하여, 나아가, 상기 염을 첨가하는 것이 다.

본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물은, 예를 들어, 원액 그대로 수전(水田)에 직접 살포하는 방법, 물에 50-5000배 정도로 희석하여, 분무기 등을 사용하여 유해식물 또는 이들이 생육하는 토양에 살포하는 방법, 또는 공중에서 헬리콥터 등을 사용하여 원액 그대로, 또는 물에 2-100배 정도로 희석하여 살포하는 방법으로 사용함으로써, 유해 식물을 방제할 수 있다. 유해식물로서는, 예를 들어, 이누비에(inubie, Barnyardgrass, Echinochloa crus - galli), 타이누비에(tainubie, Rice barnyardgrass, Echinochloa oryzicola), 메히시바(mehisiba, Southern crabgrass, Digitaria ciliaris), 에노코로구사(enokorgusa, Green bristle grass, Setaria viridis), 아키노에노코로구사(akinoenokorogusa, Foxtail grass, Setaria faberi), 오히시바(ohisiba, Wire grass, Eleusine indica), 카라스무기(karasumugi, Japanese chess, Bromus japonicus), 세이반모로코시(seibanmorokosi, Johnsongrass, Sorghum halepense), 시바무기(shibamugi, Couch gerass, Elytrigia repens), 비로도키비(Brachiaria villosa ( Lam .) A. Camus), 바라구라스(paraglas, Brachiaria mutica ( Forsk .) Stapf), 아제가야(azegaya, Leptochloa chinensis (L.) Nees), 이토아제가야(Leptochloa panicea Ohwi), 수주메노카타비라(suzumenokatabira, Poa annua), 수주메노텝포우(suzumenoteppou, Shortawn foxtail, Alopecurus aequalis var . amurensis), 카모지구사(kamojigusa, Agropyron tsukushiense var . transiens) 등의 이네(ine)과(Poaceae) 잡초, 코고메가야시리(kogomegayaturi, Cyperus iria), 하마스 게(hamasuge, Nut grass, Cyperusrotundus), 키하마스게(kihamasuge, Yellow nutsedge, Cyperus esculentus L.), 호타루이(hotarui, Scirpus fluviatilis var . yagara), 미즈가야추리(mizugayatsuri, Tidal-marsh flatsedge, Cyperus serotinus), 다마가야추리(tamagayaturi, Variable sedge, Cyperus difformis), 마츠바이(matubai, Needle spike rush, Eleocharis acicularis), 쿠로구와이(kuroguwai, Eleocharis kuroguwai) 등의 카야츠리구사(kayaturigusa)과(Cyperaceae) 잡초, 우리카와(urikawa, Sagittaria pygmaea), 오모다카(omodaka, Arrowhead, Sagittaria trifolia), 헤라오모다카(heraomodaka, Alisma 　 canaliculatum) 등의 오모다카(omodaka)과(Alismataceae) 잡초, 코나기(konagi, Monochoria vaginalis), 미즈아오이(mizuaoi, Monochoria korsakowii) 등의 미즈아오이(mizuaoi)과(Pontederiaceae) 잡초, 아제나(azena, False pimpernel, Lindernia pyxidaria ( procumbens )), 아부노메(abunome, Dopatrium junceum) 등의 고마노하구사(gomanohagusa)과(Scrophulariaceae) 잡초, 키카시구사(kikashigusa, Rotala indica var . uiginosa), 히메미소하기(himemisohagi, Valley redstem, Ammannia coccinea) 등의 미소하기(misohagi)과(Lythraceae) 잡초 외, 이치비(itibi, China jute, Abutilon avicennae), 마르바아사가오(marubaasagao, Ipomoea purpurea), 시로자(siroza, Fat hen, Chenopodium album), 아메리카킨고지카(amerikakingojika, Sida spinosa), 스베리휴(suberihiyu, Green purslane, Portulaca oleracea), 아오뷰(aobiyuGreen amaranth, Amaranthus viridis), 아오게이토우(aogeitou, Pigweed, Amaranthus retroflexus), 에비스구사(ebisugusa, Sicklepod, Cassia obtusifolia), 이누호우즈키(inuhoozuki, Solanum nigrum), 사나에타데, 하코베(hakobe, S. media (L.) Villars), 오나모미(onamomi, Noogoora burr, Xanthium occidentale), 타넥케바나, 호토케노자(hotokenoza, Henbit, Lamium amplexicaule), 부타쿠사(butakusa, Ragweed, brosia artemisiifolia var . elatior), 야에무구라(yaemugura, Catchweed, spurium var . echinospermon ( syn . G. aparine )), 세이요우히루가오(seiyouhirugao, Field bindweed, Convolvulus arvensis), 쵸우센아사가오(chousenasagao, Thorn apple, Datura metel), 에조노키치네아자미(ezonokituneazami, Breea setosa), 에토키구사(enokigusa, Australian acalypha, Acalypha australis) 등을 들 수 있다.

[실시예]

다음 실시예를 들어, 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 ㅂ라명은 이들로 한정되는 것은 아니다. 또, 이하에서 [pH]는 조성물 원액에서 측정한 값이고, [화합물 1]은 3-클로로-N-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일카바모일)-1-메틸-4-(5-메틸-5,6-디히드로-1,4,2-디옥사진-3일)-1H-피라졸-5-술폰아미드이다. 또, 화합물 1은 불순물로서, 3-클로로-N-(4,6-디메톡시피리미딘-2일카바모일)-1-메틸-4-(6-메틸-5,6-디히드로-1,4,2-디옥사진-3-일)-1H-피라졸-5-술폰아미드를 1.0% 함유한다.

[실시예 1-39]

제 1표 내지 제11표에 나타낸 구성성분을 균일하게 혼합하고 습식분쇄를 행하여, 본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물을 얻었다. 단, 제 11표에 나타낸 실시예 39에는, 우선 디메타메트린을 비니사이자-20에 용해시켜 용액을 조제하고, 그 후, 그 용액과 다른 구성성분을 균일하게 혼합하여 습식 분쇄를 행하여, 본 발명의 수성 현탁상 농약 조성물을 얻었다.

[비교예 1-13]

제 12표 내지 제 15표에 나타낸 구성성분을 균일하게 혼합하여 습식분쇄를 행하고, 수성 현탁상 농약 조성물을 얻었다.

[시험예]

실시예 1-23 및 비교예 1-4에서 얻은 조성물을 섭씨 40도C의 항온기 중에서 3개월간 보존하였다. 실시예 24-38 및 비교예 5-13에서 얻어진 조성물을 섭씨 54도C의 항온기 중에서 2주간 보존하였다. 실시예 39에서 얻은 조성물을 섭씨 40도C의 항온기 중에서 1개월간 보존하였다. 보존 전후의 조성물 중의 농약 활성성분량을 HPLC로 측정하여, 다음 식으로 분해율을 산출하였다. 결과를 표 1 내지 표 15로 나타낸다.

구성성분	구성성분의 설명	실시예 1 (중량부)	실시예 2 (중량부)	실시예 3 (중량부)	실시예 4 (중량부)
화합물1 (순도 98.6%)		2.23	2.23	2.23	2.23
AGNIQUE PG8105	상품명, 코그니스사제, 알킬폴리글리코시드	1	1	1	1
프로필렌글리콜		10	10	10	10
무수 구연산			0.125	0.25	1
켈잔 ASX	상품명, 켈코사제, 키산탄검	0.4	0.4	0.4	0.4
프록셀 GXL(S)	상품명, 아비시아(주)제, 1,2-벤지소티아졸린-3-온 용액(유효성분 20%)	0.2	0.2	0.2	0.2
물		86.17	86.045	85.92	85.17
합계		100	100	100	100
pH		5.82	3.98	3.35	2.65
40℃ 3개월 후의 화합물 1의 분해율		41.33	16.34	13.22	11.77

구성성분	구성성분의 설명	실시예 5 (중량부)
화합물1(순도 98.6%)		2.23
아그리졸 G200	상품명, 카오(주)제, 폴리아크릴산염 수용액(유효성분 31%)	3.23
AGNIQUE PG8105	상품명, 코그니스사제, 알킬폴리글리코시드	1
프로필렌글리콜		10
무수 구연산		1
켈잔 ASX	상품명, 켈코사제, 키산탄검	0.4
프록셀 GXL(S)	상품명, 아비시아(주)제, 1,2-벤지소티아졸린-3-온 용액(유효성분 20%)	0.2
물		81.94
합계		100
pH		4.52
40℃ 3개월 후의 화합물 1의 분해율		11.40

구성성분	구성성분의 설명	실시예6 (중량부)	실시예7 (중량부)	실시예8 (중량부)	실시예9 (중량부)	실시예10 (중량부)
화합물1 (순도 98.6%)		2.23	2.23	2.23	2.23	2.23
아그리졸 G200	상품명,카오(주)제,폴리아크릴산염 수용액 (유효성분31%)					3.23
AGNIQUE PG8105	상품명, 코그니스사제, 알킬폴리글리코시드	1	1	1	1	1
프로필렌 글리콜		10	10	10	10	10
염화 나트륨		6	6	6	6	6
무수 구연산			0.25	0.125	1	1
켈잔 ASX	상품명, 켈코사제, 키산탄검	0.4	0.4	0.4	0.4	0.4
프록셀 GXL(S)	상품명, 아비시아(주)제, 1,2-벤지소티아졸린-3-온 용액(유효성분 20%)	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2
물		80.17	79.92	80.045	79.17	75.94
합계		100	100	100	100	100
pH		5.98	2.9	3.43	2.36	4.08
40℃3개월 후의 화합물1의 분해율		28.59	5.40	8.10	6.60	5.40

구성성분	구성성분의 설명	실시예 11 중량부	실시예 12 중량부	실시예 13 중량부	실시예 14 중량부	실시예 15 중량부	실시예 16 중량부	실시예 17 중량부
화합물1 (순도 98.6%)		2.23	2.23	2.23	2.23	2.23	2.23	2.23
AGNIQUE PG8105	상품명,코그니스사제 알킬폴리글리코시드	1	1	1	1	1	1	1
사피놀 104H	상품명,에어프로닥츠사제, 2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7-디올(유효성분75%)	0.15	0.15	0.15	0.15	0.15	0.15	0.15
프로필렌글리콜		10	10	10	10	10	10	10
무수 구연산		1	1	1	0.25	1	1	0.25
무수구연산3 나트륨			1			1
염화나트륨				6	6	6	10	10
켈잔 ASX	상품명, 켈코사제, 키산탄검	0.4	0.4	0.4	0.4	0.4	0.4	0.4
프록셀 GXL(S)	상품명,아비시아(주)제, 1,2-벤지소티아졸린-3-온 용액(유효성분 20%)	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2
물		85.02	84.02	79.02	79.77	78.02	75.02	75.77
합계		100	100	100	100	100	100	100
pH		2.63	4.35	2.29	2.89	3.89	2.19	2.77
40℃ 3개월 후의 화합물1의 분해율		13.20	10.80	6.60	6.50	4.20	5.4	4.2

구성성분	구성성분의 설명	실시예18 (중량부)	실시예19 (중량부)	실시예20 (중량부)
화합물1 (순도 98.6%)		2.23	2.23	2.23
AGNIQUE PG 264-G	상품명, 코그니스사제, 알킬폴리글리코시드	1
AG6202	상품명, 아크조노벨(주)제, 알킬폴리글리코시드		1.5
AG6206	상품명, 아크조노벨(주)제, 알킬폴리글리코시드			4
사피놀104H	상품명, 에어프로닥츠제, 2,4,7,9-테트 라메틸-5-데신-4,7-디올(유효성분 75%)	0.15	0.15	0.15
프로필렌글리콜		10	10	10
무수구연산		1	1	1
염화나트륨		6	6	6
켈잔ASX	상품명, 켈코사제, 키산탄검	0.4	0.4	0.4
프록셀 GXL(S)	상품명, 아비시아(주)제, 1,2-벤지소티아졸린-3-온 용액(유효성분 20%)	0.2	0.2	0.2
물		79.02	78.52	76.02
합계		100	100	100
pH		2.28	2.23	2.19
620분해율 (40℃x1M)		2.1	2.6	3.4
40℃3개월 후의 화합물 1의 분해율		6.30	5.40	6.60

구성성분	구성성분의 설명	실시예21 (중량부)	실시예22 (중량부)	실시예23 (중량부)
화합물1 (순도 98.6%)		2.23	2.23	2.23
AG6202	상품명, 아크조노벨(주)제, 알킬폴리글리코시드	1		2
AG6206	상품명, 아크조노벨(주)제, 알킬폴리글리코시드		4
AGNIQUE PG8105	상품명, 코그니스사제, 알킬폴리글리코시드	2
사피놀104H	상품명, 에어프로닥츠제, 2,4,7,9-테트 라메틸-5-데신-4,7-디올(유효성분 75%)	0.15	0.15	0.15
Supragil MNS/90	상품명, 로데아사제, 메틸나프탈렌술폰산나트륨 포르말린축합물	0.25
이소반-600-SF-35	상품명, (주)쿠라레제, 이소부틸렌ㆍ무수말레인산 공중합물의 나트륨염 수용액(유효성분 35%)		6	0.25
프로필렌글리콜		10	10	10
무수구연산		0.25	2	0.25
염화나트륨		6	6	6
켈잔ASX	상품명, 켈코사제, 키산탄검	0.4	0.4	0.4
프록셀 GXL(S)	상품명, 아비시아(주)제, 1,2-벤지소티 아졸린-3-온 용액(유효성분 20%)	0.2	0.2	0.2
물		77.52	69.02	78.52
합계		100	100	100
pH		3.2	2.9	2.91
40℃3개월 후의 화합물 1의 분해율		6.60	12.00	9.60

구성성분	구성성분의 설명	실시예24 (중량부)	실시예25 (중량부)	실시예26 (중량부)
피라졸술푸론에틸 (순도99.3%)		1	1	1
AGNIQUE PG8105	상품명, 코그니스사제, 알킬폴리글리코시드	3	3	3
구연산		0.25	1.05	2.1
켈잔ASX	상품명, 켈코사제, 키산탄검	0.2	0.2	0.2
인산수소2나트륨			0.4	1
프로필렌글리콜		8	8	8
물		87.55	86.35	84.7
합계		100	100	100
pH		3.83	3.51	3.52
54℃ 2주간 후의 피라조술푸론에틸의 분해율		30.3%	28.9%	28.4%

구성성분	구성성분의 설명	실시예27 (중량부)	실시예28 (중량부)	실시예29 (중량부)	실시예30 (중량부)	실시예31 (중량부)
피라조술푸론에틸 (순도99.3%)		1	1	1	1	1
AGNIQUE PG8105	상품명, 코그니스사제, 알킬폴리글리코시드	3	3	3	3	3
구연산		0.25	0.25	0.25	0.25	0.25
켈잔ASX	상품명, 켈코사제, 키산탄검	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2
염화나트륨		0.4	1	3	6	6
프로필렌 글리콜		8	8	8	8
물		87.15	86.55	84.55	81.55	89.55
합계		100	100	100	100	100
pH		3.74	3.76	3.48	3.38	3.3
54℃ 2주간 후의 피라조술푸론에틸의 분해율		32.5%	30.3%	25.0%	18.0%	12.2%

구성성분	구성성분의 설명	실시예32 (중량부)	실시예33 (중량부)	실시예34 (중량부)	실시예35 (중량부)	실시예36 (중량부)
피라조술푸론에틸 (순도99.3%)		1	1	1	1	1
AGNIQUE PG8105	상품명, 코그니스사제, 알킬폴리글리코시드	3	3	3	3	3
구연산		0.25	0.25	0.25	0.25	0.25
켈잔ASX	상품명, 켈코사제, 키산탄검	0.2	0.2	0.2	0.2	0.2
황산나트륨		0.4	1	3	6
인산2수소 나트륨						3
프로필렌글리콜		8	8	8	8	8
물		87.15	86.55	84.55	81.55	84.215
합계		100	100	100	100	100
pH		3.79	3.75	3.7	3.65	3.53
54℃ 2주간 후의 피라조술푸론에틸의 분해율		32.4%	33.2%	21.0%	19.0%	24.3%

구성성분	구성성분의 설명	실시예37 (중량부)	실시예38 (중량부)
할로술푸론메틸 (순도 99.3%)		1.2	1.2
AGNIQUE PG8105	상품명, 코그니스사제, 알킬폴리글리코시드	3	3
구연산		0.5	0.5
켈잔ASX	상품명, 켈코사제, 키산탄검	0.2	0.2
염화나트륨			6
프로필렌글리콜		8	8
물		87.1	81.1
합계		100	100
pH		3.22	2.89
54℃ 2주간 후의 할로술푸론에틸의 분해율		32.5%	2.0%

구성성분	구성성분의 설명	실시예39 (중량부)
피라조술푸론에틸 (순도99.3%)		0.67
디메타메톨린(순도99.8%)		1.2
비니사이자-20	비니사이자-20:상품명, 카오(주)제, 디트리데실 프탈레이트	3.6
뉴포올 PE-128	상품명, 삼양화성공업(주)제, 폴리옥시에틸렌폴 리옥시프로필렌블록코폴리머	0.5
이소반-600-SF-35	상품명, (주)쿠라레제, 이소부틸렌ㆍ무수말레인 산공중합물의 나트륨염 수용액(유효성분 35%)	3
AG6202	상품명, 아크조노벨(주)제, 알킬폴리글리코시드	0.25
루녹스1000C	상품명, 동방화학공업(주)제, 나프탈렌술폰산나트륨의 폴리머린축합	0.5
사피놀 104H	상품명, 에어프로닥츠제, 2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7-디올(유효성분 75%)	0.1
프로필렌글리콜		2.5
무수구연산		1
염화나트륨		6
켈잔 ASX	상품명, 켈코사제, 키산탄검	0.2
프록셀 GXL(S)	상품명, 아비시아(주)제, 1,2-벤지소티아졸린-3-온 용액(유효성분 20%)	0.1
물		8.48
합계		100.1
pH		3.28
40℃ 3개월 후의 피라조술푸론에틸의 분해율		5.5

구성성분	구성성분의 설명	비교예 1 (중량부)	비교예 2 (중량부)	비교예 3 (중량부)	비교예 4 (중량부)
화합물 1 (순도 98.6%)		2.23	2.23	2.23	2.23
노이겐 EA137	상품명,제1공업제약(주)제, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르	1	1	1	1
프로필렌글리콜		10	10	10	10
무수구연산			0.125	0.25	0.5
켈잔 ASX	상품명, 켈코사제, 키산탄검	0.4	0.4	0.4	0.4
프록셀GXL(S)	상품명, 아비시아(주)제, 1,2-벤지소티아졸린-3-온 용액 (유효성분 20%)	0.2	0.2	0.2	0.2
물		86.17	86.045	85.92	85.67
합계		100	100	100	100
pH		5.49	3.5	3.06	2.76
40℃ 3개월 후의 화합물 1의 분해율		56.77	38.08	35.31	38.08

구성성분	구성성분의 설명	비교예 5 (중량부)	비교예 6 (중량부)	비교예 7 (중량부)
피라조술푸론에틸 (순도99.3%)		1	1	1
노이겐 EA137	상품명,제1공업제약(주)제, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르	3	3	3
구연산		0.125	1.05	2.1
켈잔ASX	상품명, 켈코사제, 키산탄검	0.2	0.2	0.2
인산수소이나트륨			0.4	1
프로필렌글리콜		8	8	8
물		87.675	86.35	84.7
합계		100	100	100
pH		3.52	3.37	3.51
54℃ 2주간 후의 피라조술푸론에틸의 분해율		64.4	62.5	58.4

구성성분	구성성분의 설명	비교예 8 (중량부)	비교예 9 (중량부)	비교예 10 (중량부)	비교예 11 (중량부)
피라조술푸론에틸(순도99.3%)		1	1	1	1
노이겐 EA137	상품명,제1공업제약(주)제, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르	3	3	3	3
구연산		0.125	0.125	0.125	0.125
켈잔ASX	상품명, 켈코사제, 키산탄검	0.2	0.2	0.2	0.2
염화나트륨		0.4	1	3	6
프로필렌글리콜		8	8	8	8
물		87.275	86.675	84.675	81.675
합계		100	100	100	100
pH		3.16	3.04	2.9	2.81
54℃ 2주간 후의 피라조술푸론에틸의 분해율		69.7	70.9	58.9	68.2

구성성분	구성성분의 설명	비교예 8 (중량부)	비교예 9 (중량부)
할로술푸론메틸 (순도 99.3%)		1.2	1.2
노이겐 EA137	상품명,제1공업제약(주)제, 폴리옥시에틸렌스티릴페닐에테르	3	3
구연산		0.25	0.125
켈잔ASX	상품명, 켈코사제, 키산탄검	0.2	0.2
프로필렌글리콜		8	8
물		87.35	87.475
합계		100	100
pH		2.89	3.31
54℃ 2주간 후의 피라조술푸론에틸의 분해율		86.6	90.8

본 발명 조성물은 잡초의 방제에 사용할 수 있다.

Claims

식 (1):

[화학식 1]

(식 중, G는 G1을 나타내고,

L은 L1을 나타내고,

X 및 Y는 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자, C_1~3알킬기 또는 C_1~3알콕시기를 나타내고,

Z는 CH 또는 질소 원자를 나타내고,

L1은 SO₂NH(C=O)N(R¹), CH₂SO₂NH(C=O)N(R¹) 또는 NHSO₂NH(C=O)N(R¹)을 나타내고,

R¹은 수소 원자 또는 C_1~3알킬기를 나타내고,

G1은

[화학식 2]

를 나타내고,

R²는 C_1~3알킬기, C_1~3알콕시 C_1~3알킬기, A로 치환될 수 있는 페닐기 또는 A로 치환될 수 있는 피리딜기를 나타내고,

A는 할로겐 원자, C_1~3할로겐 원자, C_1~3알킬기, C_1~3알콕시기 및 C_1~3할로알킬기로부터 선택되는 1 이상의 치환기를 나타내고,

R³는 수소 원자, 할로겐 원자, C_1~6 알킬기, C_2~6알케닐기, C_2~6알키닐기, C_1~6할로알킬기, C_2~6할로알케닐기, C_2~6할로알키닐기, C_1~6할로알콕시기, C_1~3알콕시 C_1~6알킬기, C_1~3할로알콕시 C_1~3알킬기, NO₂, CO₂R⁸, COR⁹, CON(R¹⁰)₂, CONHR¹⁰, NHCOR⁹, SO₂R¹¹, SO₂N(R¹⁰)₂, SO₂NH(R¹⁰), NHSO₂(R¹¹), CH(CHFCH₃)(OCOCH₂OCH₃), 2-메틸-2H-테트라졸-5-일기 또는 Q를 나타내고,

Q는

[화학식 3]

을 나타내고,

R⁴는 수소 원자, 할로겐 원자, C_1~6알킬기, C_2~6알케닐기, C_2~6알키닐기, C_1~6할로알킬기, C_2~6할로알케닐기, C_2~6할로알키닐기, C_1~3알콕시C_1~3알킬기, NHCOR⁹, CH₂NHSO₂R¹¹, C(R¹²)=NOR¹³ 또는 4,6-디메톡시피리미딘-2-일기를 나타내고,

R³ 또는 R⁴가 인접하는 경우, R³과 R⁴는 결합해 있는 탄소 원자와 함께 5 내지 6원환을 형성하여도 좋고, 형성되는 환 내에 산소 원자 또는 카르보닐기를 함유하고 있어도 좋고,

R⁸은 수소 원자, C_1~6알킬기, C_2~6알케닐기, C_2~6알키닐기, C_1~6할로알킬기, C_3-6시클로알킬기, 3-옥세타닐기, 2-옥세타닐기, 또는 N=C(Ph)₂를 나타내고,

R⁹는 수소 원자, C_1~6알킬기, R_2~6알케닐기, C_2~6알키닐기, C_1-6할로알킬기 또는 C_3~6시클로알킬기를 나타내고,

R¹⁰은 C_1-6알킬기를 나타내고,

R¹¹은 C_1~6알킬기, C_2~6알케닐기, C_2~6알키닐기 또는 C_1~6할로알킬기를 나타내고,

R¹²는 수소 원자 또는 C_1~6알킬기를 나타내고,

R¹³은 C_1~6알킬기를 나타내고,

를 나타내고,

R¹⁴, R¹⁵, R¹⁶ 및 R¹⁷은 각각 독립하여 수소 원자 또는 C_1~6알킬기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 1종 이상의 농약 활성성분과, 알킬폴리글리코시드를 포함하는 수성 현탁상 농약 조성물로서, 상기 수성 현탁상 농약 조성물의 pH가 5 이하인 수성 현탁상 농약 조성물.
제 1항에 있어서, R³가 CO₂R⁸인 화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 1종 이상의 농약 활성성분과, 알킬폴리글리코시드를 포함하는 수성 현탁상 농약 조성물.
제 1항에 있어서, R³가 Q인 화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 1종 이상의 농약 활성성분과, 알킬폴리글리코시드를 포함하는 수성 현탁상 농약 조성물.
제 1항에 있어서, 농약 활성성분이 피라조술푸론에틸, 할로술푸론메틸 또는 아짐술푸론인 수성 현탁상 농약 조성물.
제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 수성 현탁상 농약 조성물의 pH가 4이하인 수성 현탁상 농약 조성물.
제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서, 염을 추가로 포함하는 수성 현탁상 농약 조성물.
수성 현탁상 농약 조성물에 있어서, 제 1항의 식 (1)로 표시되는 화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 1종 이상의 농약 활성성분과, 알킬폴리글리코시드를 병용함과 동시에, 상기 수성 현탁상 농약 조성물의 pH를 5 이하로 하는 것을 특징으로 하는 수성 현탁상 농약 조성물에 포함되는 농약 활성성분의 분해 억제방법.
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