JP2009175715A - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】特定のジアミンとテトラカルボン酸二無水物との反応生成物であるポリアミック酸又はその誘導体と、平均官能基数が1個を超えるエポキシ基を有するエポキシ化合物とを含有する液晶配向剤から液晶配向膜を形成し、この液晶配向膜を有する液晶表示素子を構成する。
【選択図】なし
Description
の液晶配向剤も検討されているが、耐熱性、耐薬品性(耐液晶性)、塗布性、液晶配向性、電気特性、光学特性、表示特性等の点から、ほとんど実用化されていない。
その結果、ポリアミック酸又はその誘導体と特定のエポキシ化合物とを含有する液晶配向剤が、これを使用して作製された液晶配向膜を具備する液晶表示素子に、良好なイオン密度及び長期信頼性を付与することができることを見出し、本発明を完成させた。
本発明は以下の構成からなる。
前記ジアミンは下記一般式(I)で表されるジアミンを含むことを特徴とする液晶配向剤。
ただしm+n+pは0、1、又は3であり、
m+n+pが0のとき、Y1は一般式(II−1)、(II−2)、又は(II−3)を表し、
m+n+pが1のとき、m及びnは0を表し、かつX2は−O−を表し、X2が結合する
アミノフェニルのアミノがX2に対してメタ位に結合し、
m+n+pが3のとき、X1及びX2はそれぞれ−O−又は−CH2−を表し、Y1は−Hを表し、かつZ1はメチルを有していてもよい炭素数1〜12のアルキレン、又は、一般式(III−1)或いは(III−2)で表される4−置換−1,1−シクロヘキシレンを表す。
とを特徴とする[9]に記載の液晶配向剤。
(1)前記一般式(I)におけるm+n+pが3であり、X1及びX2がそれぞれ−O−又は−CH2−を表し、Y1が−Hを表し、かつZ1が前記一般式(III−1)又は(III−2)で表される4−置換−1,1−シクロヘキシレンを表すジアミン
(2)前記一般式(I)におけるm+n+pが0であり、Y1が前記一般式(II−1)、(II−2)、又は(II−3)を表すジアミン
(3)前記一般式(I)におけるm+n+pが1であり、m及びnが0であり、かつX2が−O−を表し、X2が結合するアミノフェニルのアミノがX2に対してメタ位に結合するジアミン
(4)前記一般式(I)におけるm+n+pが0であり、Y1が一般式(II−4)であるジアミン
(1)下記構造式A1又はA2で表されるジアミン
(2)下記構造式C1又はC2で表されるジアミン
(3)下記構造式D1又はD2で表されるジアミン
(4)下記構造式(XI−47)のジアミン
ポリアミック酸又はその誘導体と、下記三種のポリアミック酸又はその誘導体の一方又は両方とを含むことを特徴とする[17]に記載の液晶配向剤。
(1)前記一般式(I)におけるm+n+pが3であり、X1及びX2がそれぞれ−O−又は−CH2−を表し、Y1が−Hを表し、かつZ1が前記一般式(III−1)又は(III−2)で表される4−置換−1,1−シクロヘキシレンを表すジアミンとテトラカルボン酸二無水物との反応生成物であるポリアミック酸又はその誘導体
(2)前記一般式(I)におけるm+n+pが0であり、Y1が前記一般式(II−1)、(II−2)、又は(II−3)を表すジアミンとテトラカルボン酸二無水物との反応生成物であるポリアミック酸又はその誘導体
(3)前記一般式(I)におけるm+n+pが1であり、m及びnは0であり、かつX2は−O−を表し、X2が結合するアミノフェニルのアミノがX2に対してメタ位に結合するジアミンとテトラカルボン酸二無水物との反応生成物であるポリアミック酸又はその誘導体。
ミック酸又はその誘導体の含有量は、液晶配向剤中、0.1〜50重量%であることが好ましく、1〜30重量%であることがより好ましい。また前記エポキシ化合物の含有量は、前記ポリアミック酸又はその誘導体100重量部に対して0.1〜100重量部であることが好ましく、0.5〜80重量部であることがより好ましい。
1〜20のアルキル又はフェニルを表す。
−7)で表されるジアミンの一方又は両方とを含み、前記テトラカルボン酸二無水物が前記構造式(1)及び(14)の一方又は両方を含むことが、イオン密度の低下、及び配向性の向上)の観点から好ましい。
や好適なプレチルト角等の所望の特性を付与することができ、また向上させることができる。
れる。
ノ)シクロヘキサン(下記構造式135)、1,4−ビス(N,N−ジグリシジルアミノ)シクロヘキサン(下記構造式136)、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノ)ベンゼン(下記構造式137)、1,4−ビス(N,N−ジグリシジルアミノ)ベンゼン(下記構造式138)、2,6−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン(下記構造式139)、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン(下記構造式140)、2,2’−ジメチル−(N,N,N’,N’−テトラグリシジル)−4,4’−ジアミノビフェニル(下記構造式141)、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(下記構造式142)、1,3,5−トリス(4−(N,N−ジグリシジル)アミノフェノキシ)ベンゼン(下記構造式143)、2,4,4’−トリス(N,N−ジグリシジルアミノ)ジフェニルエーテル(下記構造式144)、トリス(4−(N,N−ジグリシジル)アミノフェニル)メタン(下記構造式145)、3,4,3’,4’−テトラキス(N,N−ジグリシジルアミノ)ビフェニル(下記構造式146)、3,4,3’,4’−テトラキス(N,N−ジグリシジルアミノ)ジフェニルエーテル(下記構造式147)、下記構造式148で表される化合物、及び下記構造式149で表される化合物が挙げられる。
マー以外の他のモノマーとしては、例えば(メタ)アクリル酸、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、iso−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、スチレン、メチルスチレン、クロルメチルスチレン、(3−エチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート、N−シクロヘキシルマレイミド、及びN−フェニルマレイミドが挙げられる。
テート、トリエチレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル、マロン酸ジエチル等のマロン酸ジアルキル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等のジプロピレングリコールモノアルキルエーテル、及びこれらアセテート類等のエステル化合物が挙げられる。前記塗布性改善溶媒は、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルから選ばれる一以上であることが好ましい。
p−ヒドロキシアニリン、o−,m−,p−ヒドロキシピリジン、及びイソキノリンから選ばれる一以上であることが好ましい。
ェニルオキシフェニル、フェニルメチルフェニル、フェニルイソプロピリデンフェニル、及びこれらの基の1個又は2個の水素が水酸基で置き換えられた基である。
1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−ヒドロキシエチル)−アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−ヒドロキシエチル)−アリル(メチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(2−ヒドロキシエチル)−メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、
リルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
クロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}エーテル、ビス{4−(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}エーテル、ビス{4−(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}エーテル、ビス{4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}スルホン、ビス{4−(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}スルホン、
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
ト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−p−キシリレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−m−キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−m−キシリレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、2,2−ビス〔4−{4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェノキシ}フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−{4−(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェノキシ}フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−{4−(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェノキシ}フェニル〕プロパン、ビス{4−(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}メタン、ビス{4−(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)フェニル}メタン、
N,N’−エチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−エチレン−ビス(メタリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−トリメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ヘキサメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−ドデカメチレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−シクロヘキシレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
ト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−p−キシリレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−m−キシリレン−ビス(アリルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、N,N’−m−キシリレン−ビス(アリルメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド)、
合を有する化合物の含有量は、上記の観点から、ポリアミック酸又はその誘導体に対する重量比で0.01〜1.00であることが好ましく、0.01〜0.70であることがより好ましく、0.01〜0.50であることがさらに好ましい。
R−684、大阪有機化学工業(株)の製品であるV260、V312及びV335HP、並びに共栄社油脂化学工業(株)の製品であるライトアクリレートBA−4EA、ライトアクリレートBP−4PA及びライトアクリレートBP−2PAが挙げられる。
−(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド、N−(メトキシメチル)メタクリルアミド、N−(ヒドロキシメチル)―2−メタクリルアミド、N−ベンジル−2−メタクリルアミド、及びN,N’−メチレンビスメタクリルアミドが挙げられる。
ましい。又は、前記オキサゾリン化合物の含有量は、オキサゾリン化合物中のオキサゾリン構造をオキサゾリンに換算したときに、前記ポリアミック酸又はその誘導体に対して0.1〜40重量%であることが、上記の観点から好ましい。
・sであることがより好ましい。
168号公報(EP722998A1)、特開平9−235552号公報、特開平9−255956号公報、特開平9−241643号公報(EP885271A1)、特開平10−204016号公報(EP844229A1)、特開平10−204436号公報、特開平10−231482号公報、特開2000−087040公報、特開2001−48822公報等に開示されている。
化合物:ピロメリット酸二無水物:PMDA
化合物:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物:CBDA
化合物:4,4’−ジアミノジフェニルメタン:DDM
化合物:4,4’−ジアミノジフェニルエタン:DDET
化合物:1,1−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサン:5HHBA
化合物:1,1−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]−4−[(4−n−ヘプチルシクロヘキシル)エチル]シクロヘキサン:7H2HBA
化合物:1,1−ビス[4−(4−アミノフェニルメチル)フェニル]−4−n−ヘプチルシクロヘキサン:7HBZ
化合物:1,3−ビス[4−(4−アミノフェニルメチル)フェニル]プロパン:BABZP3
化合物:2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン:BAPP
化合物:1−フェニルメチル−2,5−ジアミノベンゼン:2,5−P1PDA
化合物:1−フェニルメチル−3,5−ジアミノベンゼン:3,5−P1PDA
化合物:5−[4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フェニルメチル−1,3−ジアミノベンゼン:5HHP1PDA
化合物:5−{[4−(4−n−ヘプチルシクロヘキシル)エチル]シクロヘキシル}フェニルメチル−1,3−ジアミノベンゼン:7H2HP1PDA
化合物:5−[4−(n−ヘキサデシル)フェニルメチル]−1,3−ジアミノベンゼン:16P1PDA
化合物:3,3’−ジアミノジフェニルエーテル:3,3’−DDE
化合物:3,4’−ジアミノジフェニルエーテル:3,4’−DDE
化合物:4,4’−ジアミノジフェニルエーテル:4,4’−DDE
化合物:N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン:TGDDM
化合物:ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物:157S70(商品名、ジャパンエポキシレジン(株)製、平均官能基数が2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合
物)
化合物:3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート:セロキサイド2021P(商品名、ダイセル化学工業(株)製)
化合物:クレゾールノボラック型エポキシ化合物:EOCN−104S(商品名、日本化薬(株)製、平均官能基数が2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物)
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
GBL:γ−ブチロラクトン
BC :ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル)
[合成例1]
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口及び窒素ガス導入口を備えた100mLの四つ口フラスコにDDMを2.426g、及び脱水NMP54.0gを入れ、乾燥窒素気流下攪拌溶解した。次いでPMDAを1.735gとCBDAを0.840g、及び脱水GBL15.0gを入れ、室温環境下で30時間反応させた。反応中に反応温度が上昇する場合は、反応温度を約70℃以下に抑えて反応させた。得られた溶液に、BC25.0gを加えて、濃度が6重量%のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液をPA1とする。
表1に示したようにテトラカルボン酸二無水物及びジアミンを変更した以外は、合成例1に準拠してポリアミック酸溶液PA2〜PA19を調製した。合成例1を含めて、結果を表1にまとめた。
[比較例1]
PA1とPA2とを重量比8/2で混合した。得られた混合物にNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体をポリアミック酸の濃度が4重量%となるように希釈して液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、下記の通り液晶表示素子を作製した。
液晶配向剤を、二枚のITO電極付きガラス基板にスピンナーにて塗布し、膜厚70nmの膜を形成した。塗膜後80℃にて約5分間加熱乾燥した後、210℃にて20分間加熱処理を行い、液晶配向膜を形成した。次いで、液晶配向膜が形成された基板の表面をラビング装置にてラビング処理して配向処理を行った。その後、液晶配向膜を超純水中で5分間超音波洗浄してからオーブン中120℃で30分間乾燥した。
比較例1で得られた4重量%の液晶配向剤に、TGDDMをポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、上記の通り液晶表示素子を作製した。
比較例1で得られた4重量%の液晶配向剤に、157S70をポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、上記の通り液晶表示素子を作製した。
PA1とPA3とを重量比8/2で混合した。得られた混合物にNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体をポリアミック酸の濃度が4重量%となるように希釈して液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、上記の通り液晶表示素子を作製した。
比較例2で得られた4重量%の液晶配向剤に、TGDDMをポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、上記の通り液晶表示素子を作製した。
比較例2で得られた4重量%の液晶配向剤に、セロキサイド2021Pをポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、上記の通り液晶表示素子を作製した。
PA4にNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体をポリアミック酸の濃度が4重量%となるように希釈して液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、上記の通り液晶表示素子を作製した。
比較例3で得られた4重量%の液晶配向剤に、TGDDMをポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、上記の通り液晶表示素子を作製した。
比較例3で得られた4重量%の液晶配向剤に、EOCN−104Sをポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、上記の通り液晶表示素子を作製した。
PA5にNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体をポリアミック酸の濃度が4重量%となるように希釈して液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、上記の通り液晶表示素子を作製した。
比較例4で得られた4重量%の液晶配向剤に、TGDDMをポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、上記の通り液晶表示素子を作製した。
比較例4で得られた4重量%の液晶配向剤に、EOCN−104Sをポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、上記の通り液晶表示素子を作製した。
PA6にNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体をポリアミック酸の濃度が4重量%となるように希釈して液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、上記の通り液晶表示素子を作製した。
比較例5で得られた4重量%の液晶配向剤に、TGDDMをポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、上記の通り液晶表示素子を作製した。
比較例5で得られた4重量%の液晶配向剤に、EOCN−104Sをポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、上記の通り液晶表示素子を作製した。
PA7にNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体をポリアミック酸の濃度が4重量%となるように希釈して液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、上記の通り液晶表示素子を作製した。
比較例6で得られた4重量%の液晶配向剤に、TGDDMをポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、上記の通り液晶表示素子を作製した。
PA8にNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体をポリアミック酸の濃度が4重量%となるように希釈して液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、上記の通り液晶表示素子を作製した。
比較例7で得られた4重量%の液晶配向剤に、TGDDMをポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、上記の通り液晶表示素子を作製した。
PA9にNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体をポリアミック酸の濃度が4重量%となるように希釈して液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、上記の通り液晶表示素子を作製した。
比較例8で得られた4重量%の液晶配向剤に、TGDDMをポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、上記の通り液晶表示素子を作製した。
PA10にNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体をポリアミック酸の濃度が4重量%となるように希釈して液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、上記の通り液晶表示素子を作製した。
比較例10で得られた4重量%の液晶配向剤に、TGDDMをポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、下記の通り液晶表示素子を作製した。
PA11にNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体をポリアミック酸の濃度が4重量%となるように希釈して液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、上記の通り液晶表示素子を作製した。
比較例12で得られた4重量%の液晶配向剤に、TGDDMをポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、下記の通り液晶表示素子を作製した。
PA6とPA12とを重量比9/1で混合した。得られた混合物にNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体をポリアミック酸の濃度が4重量%となるように希釈して液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、下記の通り液晶表示素子を作製した。
液晶配向剤を、二枚のITO電極付きガラス基板にスピンナーにて塗布し、膜厚70nmの膜を形成した。塗膜後80℃にて約5分間加熱乾燥した後、210℃にて20分間加熱処理を行い、液晶配向膜を形成した。その後、液晶配向膜を超純水中で5分間超音波洗浄してからオーブン中120℃で30分間乾燥した。
比較例14で得られた4重量%の液晶配向剤に、TGDDMをポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、比較例10と同様に液晶表示素子を作製した。
PA6とPA13とを重量比9/1で混合した。得られた混合物にNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体をポリアミック酸の濃度が4重量%となるように希釈して液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、比較例14と同様に液晶表示素子を作製した。
比較例15で得られた4重量%の液晶配向剤に、TGDDMをポリアミック酸100重
量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、比較例14と同様に液晶表示素子を作製した。
PA6とPA14とを重量比9/1で混合した。得られた混合物にNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体をポリアミック酸の濃度が4重量%となるように希釈して液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、比較例14と同様に液晶表示素子を作製した。
比較例16で得られた4重量%の液晶配向剤に、157S70をポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、比較例14と同様に液晶表示素子を作製した。
PA15とPA16とを重量比9/1で混合した。得られた混合物にNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体をポリアミック酸の濃度が4重量%となるように希釈して液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、比較例14と同様に液晶表示素子を作製した。
比較例17で得られた4重量%の液晶配向剤に、TGDDMをポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、比較例14と同様に液晶表示素子を作製した。
比較例17で得られた4重量%の液晶配向剤に、セロキサイド2021Pをポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、比較例14と同様に液晶表示素子を作製した。
PA15とPA17とを重量比9/1で混合した。得られた混合物にNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体をポリアミック酸の濃度が4重量%となるように希釈して液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、比較例14と同様に液晶表示素子を作製した。
比較例18で得られた4重量%の液晶配向剤に、EOCN−104Sをポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、比較例14と同様に液晶表示素子を作製した。
PA18にNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体をポリアミック酸の濃度が4重量%となるように希釈して液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、比較例14と同様に液晶表示素子を作製した。
比較例19で得られた4重量%の液晶配向剤に、TGDDMをポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、比較例14と同様に液晶表示素子を作製した。
比較例19で得られた4重量%の液晶配向剤に、EOCN−104Sをポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、比較例14と同様に液晶表示素子を作製した。
PA15とPA19とを重量比9/1で混合した。得られた混合物にNMP/BC=1/1(重量比)の混合溶媒を加えて全体をポリアミック酸の濃度が4重量%となるように希釈して液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、比較例14と同様に液晶表示素子を作製した。
比較例20で得られた4重量%の液晶配向剤に、TGDDMをポリアミック酸100重量部に対して20重量部溶解させて液晶配向剤を得た。得られた液晶配向剤を用いて、比較例14と同様に液晶表示素子を作製した。
実施例1〜20、比較例1〜21で作製した液晶表示素子について、イオン密度の測定と長期信頼性の測定を以下のようにして行った。
東陽テクニカ製液晶物性評価装置6254型を用いてイオン密度の測定を行った。測定条件は、波形:三角波、周波数:0.01Hz、電圧:±10Vであり、測定温度は60℃とした。この値が小さいほど電気特性は良好であると言える。結果を表2、表3に示す。
作製した液晶表示素子について、経時的にイオン密度[pC]を求め、その保持特性を評価した。保持特性の試験方法には、温度100℃の雰囲気中に液晶表示素子を放置し、途中経時的に取り出しイオン密度[pC]を測定する方法を採用した。200時間後のイオン密度の数値が小さいほどイオン密度の保持特性が良好であると言え、また電気特性の長期信頼性が良好であると言える。100時間後及び200時間後のデータを表2、表3に示す。
実施例1,3,5,7,9,11,12、比較例1〜13で作製した液晶表示素子において、液晶組成物を注入後加熱処理前の該素子を2枚の偏向板の間にはさみ、バックライトを当て、液晶の配向状態を観察し、流動配向の有無によって評価した。流動配向が無いものが、配向性が良好といえる。結果を表4に示す。
Claims (23)
- ジアミンとテトラカルボン酸二無水物との反応生成物であるポリアミック酸又はその誘導体と、平均官能基数が1個を超えるエポキシ基を有するエポキシ化合物とを含有する液晶配向剤であって、
前記ジアミンは下記一般式(I)で表されるジアミンを含むことを特徴とする液晶配向剤。
ただしm+n+pは0、1、又は3であり、
m+n+pが0のとき、Y1は一般式(II−1)、(II−2)、又は(II−3)を表し、
m+n+pが1のとき、m及びnは0を表し、かつX2は−O−を表し、X2が結合するアミノフェニルのアミノがX2に対してメタ位に結合し、
m+n+pが3のとき、X1及びX2はそれぞれ−O−又は−CH2−を表し、Y1は−Hを表し、かつZ1はメチルを有していてもよい炭素数1〜12のアルキレン、又は、一般式(III−1)或いは(III−2)で表される4−置換−1,1−シクロヘキシレンを表す。)
- 前記一般式(I)で表されるジアミンが、m+n+pが3であり、X1及びX2はそれぞれ−O−又は−CH2−を表し、Y1は−Hを表し、かつZ1は前記一般式(III−1)又は(III−2)で表される4−置換−1,1−シクロヘキシレンを表すジアミンであることを特徴とする請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記一般式(I)で表されるジアミンが、m+n+pが3であり、X1及びX2はそれぞれ−O−又は−CH2−を表し、Y1は−Hを表し、かつZ1はメチルを有していてもよい炭素数1〜12のアルキレンを表すジアミンであることを特徴とする請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記一般式(I)で表されるジアミンが、X1及びX2がそれぞれ−CH2−を表し、Z1がメチルを有していてもよい炭素数1〜10のアルキレンを表すジアミンであることを特徴とする請求項5に記載の液晶配向剤。
- 前記一般式(I)で表されるジアミンが、m+n+pが0であり、Y1は前記一般式(II−1)、(II−2)、又は(II−3)を表すジアミンであることを特徴とする請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記一般式(I)で表されるジアミンが、前記一般式(II−2)及び(II−3)におけるY2及びY3がそれぞれ炭素数1〜20のアルキルを表すジアミンであることを特徴とする請求項9に記載の液晶配向剤。
- 前記一般式(I)で表されるジアミンが、m+n+pが1であり、m及びnは0であり、かつX2は−O−を表し、X2が結合するアミノフェニルのアミノがX2に対してメタ位に結合するジアミンであることを特徴とする請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記ジアミンが、前記一般式(I)におけるm+n+pが3であり、X1及びX2がそれぞれ−O−又は−CH2−を表し、Y1が−Hを表し、かつZ1がメチルを有していてもよい炭素数1〜12のアルキレンを表すジアミンと、下記四種のジアミンから選ばれる一以上とを含むことを特徴とする請求項1に記載の液晶配向剤。
(1)前記一般式(I)におけるm+n+pが3であり、X1及びX2がそれぞれ−O−又は−CH2−を表し、Y1が−Hを表し、かつZ1が前記一般式(III−1)又は(III−2)で表される4−置換−1,1−シクロヘキシレンを表すジアミン
(2)前記一般式(I)におけるm+n+pが0であり、Y1が前記一般式(II−1)、(II−2)、又は(II−3)を表すジアミン
(3)前記一般式(I)におけるm+n+pが1であり、m及びnが0であり、かつX2が−O−を表し、X2が結合するアミノフェニルのアミノがX2に対してメタ位に結合するジアミン
(4)前記一般式(I)におけるm+n+pが0であり、Y1が一般式(II−4)であ
るジアミン
- 二種以上のポリアミック酸又はその誘導体を含有することを特徴とする請求項1〜17のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記一般式(I)におけるm+n+pが3であり、X1及びX2がそれぞれ−O−又は−CH2−を表し、Y1が−Hを表し、かつZ1がメチルを有していてもよい炭素数1〜12のアルキレンを表すジアミンとテトラカルボン酸二無水物との反応生成物であるポリアミック酸又はその誘導体と、下記3種のポリアミック酸又はその誘導体の一方又は両方とを含むことを特徴とする請求項18に記載の液晶配向剤。
(1)前記一般式(I)におけるm+n+pが3であり、X1及びX2がそれぞれ−O−又は−CH2−を表し、Y1が−Hを表し、かつZ1が前記一般式(III−1)又は(III−2)で表される4−置換−1,1−シクロヘキシレンを表すジアミンとテトラカルボン酸二無水物との反応生成物であるポリアミック酸又はその誘導体
(2)前記一般式(I)におけるm+n+pが0であり、Y1が前記一般式(II−1)、(II−2)、又は(II−3)を表すジアミンとテトラカルボン酸二無水物との反応生成物であるポリアミック酸又はその誘導体
(3)前記一般式(I)におけるm+n+pが1であり、m及びnは0であり、かつX2は−O−を表し、X2が結合するアミノフェニルのアミノがX2に対してメタ位に結合するジアミンとテトラカルボン酸二無水物との反応生成物であるポリアミック酸又はその誘導体。 - 前記エポキシ化合物が、グリシジルエーテル、グリシジルエステル、グリシジルアミン、エポキシ基含有アクリル系樹脂、グリシジルアミド、グリシジルイソシアヌレート、鎖状脂肪族型エポキシ化合物、及び環状脂肪族型エポキシ化合物からなる群から選ばれる一以上である、請求項1〜19のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記エポキシ化合物は、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−2−[4−[1,1−ビス[4−([2,3−エポキシプロポキシ]フェニル)]エチル]フェニル]プロパン、3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート、N−フェニルマレイミド−グリシジルメタクリレート共重合体、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、及びN,N,O−トリグリシジル−p−アミノフェノールから選ばれる一以上であることを特徴とする請求項20に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜21のいずれか一項に記載の液晶配向剤の膜を焼成して形成される液晶配向膜。
- 対向配置されている一対の基板と、前記一対の基板それぞれの対向している面の一方又は両方に形成されている電極と、前記一対の基板それぞれの対向している面に形成されている液晶配向膜と、前記一対の基板間に形成されている液晶層とを有する液晶表示素子において、前記液晶配向膜は請求項22に記載の液晶配向膜であることを特徴とする液晶表示素子。
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