JP2009173695A - 光硬化型アクリル系粘弾性体組成物、アクリル系粘弾性体、アクリル系粘弾性体層テープ又はシート、及びそれらの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明の光硬化型アクリル系粘弾性体組成物は、モノマー主成分としてのアルキル(メタ)アクリレート、及び極性基含有ビニルモノマーを含有するアクリル系モノマー混合物又はその部分重合物、分子中に少なくとも1つのイソシアネート基を有する(メタ)アクリレート化合物、及び光重合開始剤から構成されることを特徴とする。アクリル系モノマー混合物又はその部分重合物において、極性基含有ビニルモノマーが、1〜30重量%含有されていることが好ましい。また分子中に少なくとも1つのイソシアネート基を有する(メタ)アクリレート化合物は、アクリル系モノマー混合物又はその部分重合物100重量部に対して、0.05〜0.20重量部含有されていることが好ましい。
【選択図】 なし
Description
本発明の他の目的は、高温下における保持力に優れるアクリル系粘弾性体、及び該アクリル系粘弾性体を有するアクリル系粘弾性体層テープ又はシートを提供することにある。
光硬化型アクリル系粘弾性体組成物は、モノマー主成分としてのアルキル(メタ)アクリレート、及び極性基含有ビニルモノマーを含有するアクリル系モノマー混合物又はその部分重合物、分子中に少なくとも1つのイソシアネート基を有する(メタ)アクリレート化合物、及び光重合開始剤から構成される光硬化性(光重合性)の組成物である。光硬化型アクリル系粘弾性体組成物は、イソシアネート基を有する化合物を含んでいても、ポットライフが良好であって、さらに保存安定性に優れている。そして、該光硬化型アクリル系粘弾性体組成物を活性エネルギー線で硬化させることによって、特に高温環境下(例えば60〜90℃の雰囲気下)における保持力に優れているアクリル系粘弾性体を形成することができる。
アクリル系粘弾性体は、モノマー主成分としてのアルキル(メタ)アクリレート、及び極性基含有ビニルモノマーを含有するアクリル系モノマー混合物又はその部分重合物、分子中に少なくとも1つのイソシアネート基を有する(メタ)アクリレート化合物、及び光重合開始剤からなる前記光硬化型アクリル系粘弾性体組成物を光硬化させることにより得られ、高温環境下(例えば60〜90℃の雰囲気下)における保持力に優れている。
不溶解分率(重量%)=不溶分重量/初期重量×100
2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA):95重量部、極性基を有するビニルモノマーとしてのアクリル酸(AA):5重量部からなるモノマー混合物に、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(光開始剤、商品名「イルガキュア651」チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製):0.05重量部、及び1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(光開始剤、商品名「イルガキュア184」チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製):0.05重量部を加えて、4つ口フラスコに投入し、窒素雰囲気下で紫外線に暴露して部分的に光重合させることにより、重合率7%のモノマーシロップ(部分重合物)を得た。なお、該モノマーシロップは、分子量(Mw)が500万のプレポリマーを含んでいる。
該モノマーシロップ:100重量部に、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名「カレンズAOI」昭和電工社製):0.08重量部を均一に混合して脱泡処理を行うことにより光重合性組成物(光硬化性組成物)を調製した。
該光重合性組成物を調製してから24時間後、該光重合性組成物を基材フィルム(商品名「MRF−38」三菱化学ポリエステルフィルム社製、厚さ:38μm、ポリエステルフィルム)上に光硬化後の厚さが50μmとなるように塗布して重合性組成物層を形成し、該重合性組成物層上に剥離フィルム[一方の面がシリコン系離型処理剤で離型処理されたポリエステルフィルム(商品名「MRN−38」三菱化学ポリエステルフィルム社製)]を設けて、シートを得た。
該シートの両面から、ブラックライトランプ(株式会社東芝製)を用いて、照度:5mW/cm2で、紫外線(UV)を重合率が99%に達する十分な時間照射し、重合性組成物層を光硬化させて、粘弾性体層を形成させることにより、粘弾性体層シートを得た。
なお、紫外線の照度は、紫外線強度計(商品名「UVRT−1」トプコンテクノハウス社製、ピーク感度最大波350nm)を用いて調整した。
2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名「カレンズAOI」昭和電工社製):0.10重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして、粘弾性体層を形成させることにより、粘弾性体層シートを得た。
2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名「カレンズAOI」昭和電工社製):0.15重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして、粘弾性体層を形成させることにより、粘弾性体層シートを得た。
2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA):90重量部、極性基を有するビニルモノマーとしてのアクリル酸(AA):10重量部からなるモノマー混合物を用いて、重合率7%のモノマーシロップ(部分重合物)を得たこと、及び2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名「カレンズAOI」昭和電工社製):0.05重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして、粘弾性体層を形成させることにより、粘弾性体層シートを得た。
なお、該モノマーシロップは、分子量(Mw)が500万のプレポリマーを含んでいる。
2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名「カレンズAOI」昭和電工社製):0.08重量部としたこと、さらにモノマーシロップに2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(光開始剤、商品名「イルガキュア651」チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製):0.1重量部を加えたこと以外は、実施例4と同様にして、粘弾性体層を形成させることにより、粘弾性体層シートを得た。
モノマーシロップに、さらに2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(光開始剤、商品名「イルガキュア651」チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製):0.5重量部を加えたこと以外は、実施例4と同様にして、粘弾性体層を形成させることにより、粘弾性体層シートを得た。
2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名「カレンズAOI」昭和電工社製):0.08重量部の代わりに、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名「カレンズMOI」昭和電工社製):0.08重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして、粘弾性体層を形成させることにより、粘弾性体層シートを得た。
2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名「カレンズAOI」昭和電工社製):0.03重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして、粘弾性体層を形成させることにより、粘弾性体層シートを得た。
モノマー混合物に、さらにヒドロキシエチルアクリレート(商品名「アクリックスHEA」東亜合成社製):1.0重量部を加えたこと以外は、実施例1と同様にして、粘弾性体層を形成させることにより、粘弾性体層シートを得た。
2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名「カレンズAOI」昭和電工社製):0.08重量部の代わりに、イソシアネート系架橋剤(商品名「コロネートL」日本ポリウレタン工業社製):1.0重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして、粘弾性体層を形成させることにより、粘弾性体層シートを得た。
2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名「カレンズAOI」昭和電工社製):0.08重量部の代わりに、イソシアネート系架橋剤(商品名「コロネートHX」日本ポリウレタン工業社製):1.0重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして、粘弾性体層を形成させることにより、粘弾性体層シートを得た。
2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名「カレンズAOI」昭和電工社製):0.05重量部の代わりに、イソシアネート系架橋剤(商品名「コロネートL」日本ポリウレタン工業社製):1.0重量部としたこと以外は、実施例4と同様にして、粘弾性体層を形成させることにより、粘弾性体層シートを得た。
2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名「カレンズAOI」昭和電工社製):0.05重量部の代わりに、イソシアネート系架橋剤(商品名「コロネートHX」日本ポリウレタン工業社製):1.0重量部としたこと以外は、実施例4と同様にして、粘弾性体層を形成させることにより、粘弾性体層シートを得た。
2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名「カレンズAOI」昭和電工社製):0.08重量部の代わりに、キシリレンジイソシアネート(XDI)(商品名「タケネート」武田薬品工業社製):1.0重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして、粘弾性体層を形成させることにより、粘弾性体層シートを得た。
2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名「カレンズAOI」昭和電工社製):0.08重量部の代わりに、1,6−ヘキサンジオールアクリレート(商品名「NKエステルA−HD」新中村化学工業社製):0.08重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして、粘弾性体層を形成させることにより、粘弾性体層シートを得た。
2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名「カレンズAOI」昭和電工社製):0.08重量部の代わりに、1,6−ヘキサンジオールアクリレート(商品名「NKエステルA−HD」新中村化学工業社製):0.08重量部としたこと以外は、実施例5と同様にして、粘弾性体層を形成させることにより、粘弾性体層シートを得た。
2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名「カレンズAOI」昭和電工社製):0.05重量部の代わりに、1,6−ヘキサンジオールアクリレート(商品名「NKエステルA−HD」新中村化学工業社製):0.08重量部としたこと以外は、実施例6と同様にして、粘弾性体層を形成させることにより、粘弾性体層シートを得た。
実施例及び比較例について、下記の(ポットライフの評価方法)及び(高温クリープ特性の評価方法)によりポットライフ(保存安定性)及び高温クリープ特性を評価し、また下記の(ゲル分率の測定方法)、(常温接着力の測定方法)、(低温接着力の測定方法)により不溶解分率(ゲル分率)、常温接着力、低温接着力を測定した。その結果を表3及び表4にまとめた。
それぞれの実施例及び比較例におけるモノマー混合物(下記表1のA成分)に、下記表1のB成分を下記表1及び表2の割合で配合して、ポットライフ測定用混合物を調製した。
なお、B成分及びB成分の割合は、対応する実施例及び比較例におけるそれぞれの2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名「カレンズAOI」昭和電工社製)、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(商品名「カレンズMOI」昭和電工社製)、イソシアネート系架橋剤、キシリレンジイソシアネート(XDI)(商品名「タケネート」武田薬品工業社製)、1,6−ヘキサンジオールアクリレート(商品名「NKエステルA−HD」新中村化学工業社製)、及びその割合と同様である。
◎:調製から24時間常温(25℃)保存後のポットライフ測定用混合物を用いても、ムラなく均一に塗布できた。
○:調製から10時間常温保存後のポットライフ測定用混合物を用いるとムラなく均一に塗布できたが、調製から24時間常温保存後のポットライフ測定用混合物を用いるとムラなく均一に塗布できなかった。
△:調製から5時間常温保存後のポットライフ測定用混合物を用いるとムラなく均一に塗布できたが、調製から10時間常温保存後のポットライフ測定用混合物を用いるとムラなく均一に塗布できなかった。
×:調製から1時間常温保存後のポットライフ測定用混合物を用いても、ムラなく均一に塗布できなかった。
実施例及び比較例の粘弾性体層を、厚さ50μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに貼り合わせて、試験片(幅:10mm、長さ:100mm)を作製した。 該試験片を、トルエンで洗浄した試験板(ベークライト板、商品名「タイコーライトFL−102」フタムラ化学社製)の片面の下端に、接着面積が幅:10mm、長さ:20mmとなるように貼り合わせて、5kgローラーで片道圧着した。
その後、室温(25℃)下で24時間放置し、さらに80℃の雰囲気下でエージングした。エージング後、80℃の雰囲気下、500gの荷重をかけて、2時間放置した。
2時間経過後、ずれ落ちない場合はずれた距離(ズレ距離)を測定し、ずれ落ちる場合は「落下」と評価した。
実施例及び比較例の粘弾性体層をサンプリングし、該サンプルを精秤し、その重さをW0(乾燥重量)とした。該サンプルを23℃の雰囲気下酢酸エチル中に7日間浸漬した後、該サンプルを取り出し130℃で2時間乾燥してから精秤し、その重さをW1とした。そして、下記式から不溶解分率を算出した。
不溶解分率(%)=(W1/W0)×100
25mm幅に加工した実施例及び比較例のシートを、25℃の雰囲気下、SUS板に、粘弾性層とSUS板表面が接する形態で、5kgローラ片道の条件で圧着して、25℃で30分間エージングすることにより、測定用サンプルを得た。
該測定用サンプルを、25℃の雰囲気下、引張試験機(商品名「TECHNO GRAPH TG−1kN」ミネベア社製)を用いて、引張速度:50mm/minで180°の剥離方向に引き剥がすことにより、常温接着力としての180°ピール接着力(180°ピール接着強さ)を測定した。
25mm幅に加工した実施例及び比較例のシートを、0℃の雰囲気下、SUS板に、粘弾性層とSUS板表面が接する形態で、5kgローラ片道の条件で圧着して、0℃で30分間エージングすることにより、測定用サンプルを得た。
該測定用サンプルを、0℃の雰囲気下、引張試験機(商品名「AG−1kNG」島津製作所社製)を用いて、引張速度:50mm/minで180°の剥離方向に引き剥がすことにより、低温接着力としての180°ピール接着力(180°ピール接着強さ)を測定した。
Claims (14)
- モノマー主成分としてのアルキル(メタ)アクリレート、及び極性基含有ビニルモノマーを含有するアクリル系モノマー混合物又はその部分重合物、分子中に少なくとも1つのイソシアネート基を有する(メタ)アクリレート化合物、及び光重合開始剤から構成されることを特徴とする光硬化型アクリル系粘弾性体組成物。
- アクリル系モノマー混合物又はその部分重合物において、極性基含有ビニルモノマーが、1〜30重量%含有されている請求項1記載の光硬化型アクリル系粘弾性体組成物。
- 分子中に少なくとも1つのイソシアネート基を有する(メタ)アクリレート化合物が、アクリル系モノマー混合物又はその部分重合物100重量部に対して、0.05〜3重量部含有されている請求項1又は2記載の光硬化型アクリル系粘弾性体組成物。
- 分子中に少なくとも1つのイソシアネート基を有する(メタ)アクリレート化合物が、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネートである請求項1〜3の何れかの項に記載の光硬化型アクリル系粘弾性体組成物。
- 光硬化型アクリル系粘弾性体組成物を光硬化させて得られるアクリル系粘弾性体において、不溶解分率が30〜90%となる請求項1〜4の何れかの項に記載の光硬化型アクリル系粘弾性体組成物。
- 光硬化型アクリル系粘弾性体組成物が、アクリル系粘着剤を形成するアクリル系粘着剤組成物である請求項1〜5の何れかの項に記載の光硬化型アクリル系粘弾性体組成物。
- 請求項1〜6の何れかの項に記載の光硬化型アクリル系粘弾性体組成物を、光硬化させて得られることを特徴とするアクリル系粘弾性体。
- 請求項7記載のアクリル系粘弾性体からなるアクリル系粘弾性体層を有していることを特徴とするアクリル系粘弾性体層テープ又はシート。
- 請求項6記載の光硬化型アクリル系粘弾性体組成物を光硬化させて得られるアクリル系粘着剤からなるアクリル系粘着剤層を有していることを特徴とするアクリル系粘着テープ又はシート。
- 請求項1〜6の何れかの項に記載の光硬化型アクリル系粘弾性体組成物を光硬化させることを特徴とするアクリル系粘弾性体の製造方法。
- 請求項1〜5の何れかの項に記載の光硬化型アクリル系粘弾性体組成物からなる層を光硬化してアクリル系粘弾性体層を得ることを特徴とするアクリル系粘弾性体層テープ又はシートの製造方法。
- 基材の少なくとも一方の面に光硬化型アクリル系粘弾性体組成物からなる層を形成し、該層を、酸素遮断下、波長300〜400nmにおける強度が1〜30mW/cm2である紫外線を照射して光硬化させることにより、アクリル系粘弾性体層を得ることを特徴とする請求項11記載のアクリル系粘弾性体層テープ又はシートの製造方法。
- 請求項6記載の光硬化型アクリル系粘弾性体組成物からなる層を光硬化してアクリル系粘着剤層を得ることを特徴とするアクリル系粘着テープ又はシートの製造方法。
- 基材の少なくとも一方の面に光硬化型アクリル系粘弾性体組成物からなる層を形成し、該層を、酸素遮断下、波長300〜400nmにおける強度が1〜30mW/cm2である紫外線を照射して光硬化させることにより、アクリル系粘着剤層を得ることを特徴とする請求項13記載のアクリル系粘着テープ又はシートの製造方法。
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