JP5362291B2 - アクリル系粘着剤組成物、アクリル系粘着剤層およびアクリル系粘着テープ又はシート - Google Patents
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Description
本発明の他の目的は、耐熱性に優れるアクリル系粘着剤層、より具体的には熱劣化耐性や耐熱保持性に優れるアクリル系粘着剤層、及びこのようなアクリル系粘着剤層を有するアクリル系粘着テープ又はシートを提供することにあります。
さらにまた、本発明は、(a)炭素数2〜14のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート及び(b)極性基含有モノマーを含み、さらに、モノマー全量に対して3〜20重量%の(c−1)下記式(1)で示される1つの非芳香族性炭素−炭素二重結合を有する多環芳香族化合物及び/又はモノマー全量に対して0.1〜5重量%の(c−2)複数の非芳香族性炭素−炭素二重結合を有する多環芳香族化合物をモノマー成分として含むアクリル系モノマー混合物、又は、前記アクリル系モノマー混合物において、その構成成分のうち1又は2以上の成分が部分的に重合している組成物を含むことを特徴とするアクリル系粘着剤を形成するための組成物を提供する。
(i):(a)成分と(b)成分、
(ii):(a)成分、(b)成分、さらに(c−1)成分
さらに、本発明は、(a)炭素数2〜14のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート及び(b)極性基含有モノマーを含み、さらに、モノマー全量に対して3〜20重量%の(c−1)1つの非芳香族性炭素−炭素二重結合を有する多環芳香族化合物及びモノマー全量に対して0.1〜5重量%の(c−2)複数の非芳香族性炭素−炭素二重結合を有する多環芳香族化合物、あるいは、モノマー全量に対して0.1〜5重量%の(c−2)複数の非芳香族性炭素−炭素二重結合を有する多環芳香族化合物をモノマー成分として含むアクリル系ポリマーをベースポリマーとするアクリル系粘着剤からなることを特徴とするアクリル系粘着剤層を提供する。
さらにまた、本発明は、(a)炭素数2〜14のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート及び(b)極性基含有モノマーを含み、さらに、モノマー全量に対して3〜20重量%の(c−1)下記式(1)で示される1つの非芳香族性炭素−炭素二重結合を有する多環芳香族化合物及び/又はモノマー全量に対して0.1〜5重量%の(c−2)複数の非芳香族性炭素−炭素二重結合を有する多環芳香族化合物をモノマー成分として含むアクリル系ポリマーをベースポリマーとするアクリル系粘着剤からなることを特徴とするアクリル系粘着剤層を提供する。
本発明のアクリル系粘着剤組成物は、(a)炭素数2〜14のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート、及び(b)極性基含有モノマーを含み、さらに(c−1)1つの非芳香族性炭素−炭素二重結合を有する多環芳香族化合物、及び/又は(c−2)複数の非芳香族性炭素−炭素二重結合を有する多環芳香族化合物をモノマー成分として含むアクリル系モノマー混合物、又は前記アクリル系モノマー混合物において、その構成成分のうち1又は2以上の成分が部分的に重合している組成物を含んでいる。なお、部分的に重合している組成物とは、完全に重合している組成物ではないことを意味し、例えば単量体成分の一部を重合させることによって得られる、10重量%程度の重合率を有するシロップ状の組成物等が挙げられる。
アクリル系粘着剤層(アクリル系感圧性接着剤層)は、前記アクリル系粘着剤組成物からなる粘着剤層であり、粘着性に優れるとともに、耐熱性(特に熱劣化性や耐熱保持性など)に優れている。
ゲル分率(重量%)=(乾燥後重量−テフロンシートの重量)/(乾燥前重量−テフロンシートの重量)×100
アクリル系粘着シート類(例えば、アクリル系粘着テープ又はシート、アクリル系粘着フィルムなど)は、基材の少なくとも一方の面に前記アクリル系粘着剤層が設けられている構成を有していてもよいし(基材付きタイプ)、前記アクリル系粘着剤層のみからなる構成や前記アクリル系粘着剤層及びその他公知の粘着剤層の積層構成等の粘着剤層のみからなる構成を有していてもよい(基材レスタイプ)。なお、粘着シート類には、粘着テープ又はシート(単に「粘着テープ」あるいは「粘着シート」と称する場合がある)、粘着フィルム等が含まれる。
2−エチルヘキシルアクリレート:95重量部、極性基含有モノマーとしてのアクリル酸:5重量部、光重合開始剤としての2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(商品名「イルガキュア651」チバ・ジャパン社製):0.05重量部、光重合開始剤としての1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(商品名「イルガキュア184」チバ・ジャパン社製):0.05重量部を4つ口フラスコに投入し、窒素雰囲気下で紫外線に暴露することによって、重合率10重量%の部分重合物(シロップ)(「シロップ(A)」と称する場合がある)を得た。
2−エチルヘキシルアクリレート:90重量部、極性基含有モノマーとしてのアクリル酸:10重量部としたこと以外は、シロップの調製例1と同様にして、重合率10重量%の部分重合物(シロップ)(「シロップ(B)」と称する場合がある)を得た。
カバーセパレーターとして、一方の面が剥離処理されたポリエチレンテレフタレートフィルム(厚さ:38μm、商品名「ダイアホイルMRN38」三菱化学ポリエステルフィルム株式会社製)を使用した。
工程セパレーターとして、一方の面が剥離処理されたポリエチレンテレフタレートフィルム(厚さ:38μm、商品名「ダイアホイルMRF38」三菱化学ポリエステルフィルム株式会社製)を使用した。
シロップ(A):100重量部に、非芳香族性炭素−炭素二重結合を一つ有する多環芳香族化合物としての1−アクリロオキシ−4−メトキシナフタレン(商品名「Ac−MN」川崎化成工業社製):5重量部、多官能性モノマー(架橋性モノマー)としてのトリメチロールプロパントリアクリレート(商品名「カヤラッドTMPTA」日本化薬社製):0.3重量部、光重合開始剤としてのビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(商品名「イルガキュア819」チバ・ジャパン社製):0.2重量部を均一に混合し、光重合性組成物を得た。
この光重合性組成物を、重合後の厚さが50μmとなるように、工程セパレーターの剥離処理された面上に、塗布して光重合性組成物層を形成し、さらに空気による重合阻害を防止する目的で、カバーセパレーターを、光重合性組成物層と剥離処理された面とが接する形態で貼り合わせ、光重合性組成物層を被覆した。そして、光源としてメタルハイドランプ(照度:200mW/cm2、光量:7000mJ/cm2)を用いて紫外線照射を行い、光重合性組成物層を硬化させてアクリル系粘着剤層を得た。
非芳香族性炭素−炭素二重結合を一つ有する多環芳香族化合物としての1−アクリロオキシ−4−メトキシナフタレンを7重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして、アクリル系粘着剤層を得た。
非芳香族性炭素−炭素二重結合を一つ有する多環芳香族化合物としての1−アクリロオキシ−4−メトキシナフタレンを15重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして、アクリル系粘着剤層を得た。
シロップ(A)の代わりに、シロップ(B)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、アクリル系粘着剤層を得た。
非芳香族性炭素−炭素二重結合を一つ有する多環芳香族化合物としての1−アクリロオキシ−4−メトキシナフタレンを2重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして、アクリル系粘着剤層を得た。
非芳香族性炭素−炭素二重結合を一つ有する多環芳香族化合物としての1−アクリロオキシ−4−メトキシナフタレンを25重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして、アクリル系粘着剤層を得た。
非芳香族性炭素−炭素二重結合を一つ有する多環芳香族化合物としての1−アクリロオキシ−4−メトキシナフタレンを配合しなかったこと以外は、実施例1と同様にして、アクリル系粘着剤層を得た。
非芳香族性炭素−炭素二重結合を一つ有する多環芳香族化合物としての1−アクリロオキシ−4−メトキシナフタレンを配合しなかったこと以外は、実施例4と同様にして、アクリル系粘着剤層を得た。
シロップ(A):100重量部に、非芳香族性炭素−炭素二重結合を複数有する多環芳香族化合物としての1,4−ジアクリロキシナフタレン(商品名「Ac−N」川崎化成工業社製):0.5重量部、光重合開始剤としてのビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(商品名「イルガキュア819」チバ・ジャパン社製):0.2重量部を均一に混合し、光重合性組成物を得た。
この光重合性組成物を、重合後の厚さが50μmとなるように、工程セパレーターの剥離処理された面上に、塗布して光重合性組成物層を形成し、さらに空気による重合阻害を防止する目的で、カバーセパレーターを、光重合性組成物層と剥離処理された面とが接する形態で貼り合わせ、光重合性組成物層を被覆した。そして、光源としてメタルハイドランプ(照度:200mW/cm2、光量:7000mJ/cm2)を用いて紫外線照射を行い、光重合性組成物層を硬化させてアクリル系粘着剤層を得た。
非芳香族性炭素−炭素二重結合を複数有する多環芳香族化合物としての1,4−ジアクリロキシナフタレンを2重量部としたこと以外は、実施例5と同様にして、アクリル系粘着剤層を得た。
シロップ(A)の代わりに、シロップ(B)を用いたこと以外は、実施例5と同様にして、アクリル系粘着剤層を得た。
非芳香族性炭素−炭素二重結合を複数有する多環芳香族化合物としての1,4−ジアクリロキシナフタレンを0.05重量部としたこと以外は、実施例5と同様にして、アクリル系粘着剤層を得た。
非芳香族性炭素−炭素二重結合を複数有する多環芳香族化合物としての1,4−ジアクリロキシナフタレンを6重量部としたこと以外は、実施例5と同様にして、アクリル系粘着剤層を得た。
シロップ(A):100重量部に、非芳香族性炭素−炭素二重結合を一つ有する多環芳香族化合物としての1−アクリロオキシ−4−メトキシナフタレン(商品名「Ac−MN」川崎化成工業社製):5重量部、非芳香族性炭素−炭素二重結合を複数有する多環芳香族化合物としての1,4−ジアクリロキシナフタレン(商品名「Ac−N」川崎化成工業社製):0.5重量部、光重合開始剤としてのビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(商品名「イルガキュア819」チバ・ジャパン社製):0.2重量部を均一に混合し、光重合性組成物を得た。
この光重合性組成物を、重合後の厚さが50μmとなるように、工程セパレーターの剥離処理された面上に、塗布して光重合性組成物層を形成し、さらに空気による重合阻害を防止する目的で、カバーセパレーターを、光重合性組成物層と剥離処理された面とが接する形態で貼り合わせ、光重合性組成物層を被覆した。そして、光源としてメタルハイドランプ(照度:200mW/cm2、光量:7000mJ/cm2)を用いて紫外線照射を行い、光重合性組成物層を硬化させてアクリル系粘着剤層を得た。
非芳香族性炭素−炭素二重結合を一つ有する多環芳香族化合物としての1−アクリロオキシ−4−メトキシナフタレンを15重量部としたこと以外は、実施例8と同様にして、アクリル系粘着剤層を得た。
シロップ(A):100重量部に、非芳香族性炭素−炭素二重結合を一つ有する多環芳香族化合物としての1−アクリロオキシ−4−メトキシナフタレン(商品名「Ac−MN」川崎化成工業社製):7重量部、非芳香族性炭素−炭素二重結合を複数有する多環芳香族化合物としての1,4−ジアクリロキシナフタレン(商品名「Ac−N」川崎化成工業社製):0.5重量部、光重合開始剤としてのビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(商品名「イルガキュア819」チバ・ジャパン社製):0.2重量部を均一に混合し、光重合性組成物を得た。
この光重合性組成物を、重合後の厚さが50μmとなるように、工程セパレーターの剥離処理された面上に、塗布して光重合性組成物層を形成し、さらに空気による重合阻害を防止する目的で、カバーセパレーターを、光重合性組成物層と剥離処理された面とが接する形態で貼り合わせ、光重合性組成物層を被覆した。そして、光源としてメタルハイドランプ(照度:200mW/cm2、光量:7000mJ/cm2)を用いて紫外線照射を行い、光重合性組成物層を硬化させてアクリル系粘着剤層を得た。
非芳香族性炭素−炭素二重結合を複数有する多環芳香族化合物としての1,4−ジアクリロキシナフタレンを1.0重量部としたこと以外は、実施例10と同様にして、アクリル系粘着剤層を得た。
非芳香族性炭素−炭素二重結合を複数有する多環芳香族化合物としての1,4−ジアクリロキシナフタレンを2.0重量部としたこと以外は、実施例10と同様にして、アクリル系粘着剤層を得た。
実施例及び比較例について、「ゲル分率」、「ガラス転移温度(Tg)」、「粘着力」、「劣化温度」、「耐熱保持性」を測定又は評価をした。その結果を表1〜3に示した。
各実施例及び比較例で得られたアクリル系粘着剤層を、5cm×5cm角に切り出して測定片とした。
測定片を、重さがわかっているテフロンシート(デュポン社製)で包み、乾燥前重量を秤量し、トルエン中に23℃で7分間放置して、測定片中のゾル分を抽出した。その後、トルエンから取り出して、120℃で2時間乾燥し、乾燥後重量を秤量した。
そして、下記式からゲル分率を算出した。
ゲル分率(重量%)=(乾燥後重量−テフロンシートの重量)/(乾燥前重量−テフロンシートの重量)×100
各実施例及び比較例で得られたアクリル系粘着剤層から、測定用サンプル(厚さ:3mm、直径:8mmφ)を作製した。
該測定用サンプルを用いて、Rheometric Scientific社製の動的粘弾性測定装置ARESより、下記の条件に従って、粘弾性測定を行い、得られた損失正接(tanδ)のピーク点の温度(tanδのピーク値の温度)をガラス転移温度(Tg)とした。
周波数 : 1Hz
プレート径 : 7.9mmφ(パラレルプレート)
歪み : 0.1%(23℃)
サンプル厚み : 3mm
各実施例及び比較例のアクリル系粘着剤層と、コロナ処理を施したPET基材(厚さ25μm、ポリエチレンテレフタレートフィルム)を貼り合わせ、試験片とした。
そして、この試験片を用いて、JIS C2107の粘着力測定法(180°引き剥がし法)に準じて、ステンレス板(SUS板)に対する粘着力を測定した。ただし、試験片は20mm幅とし、圧着は2kgローラーを1往復して行い、引張速度は300mm/minとした。なお、測定機として、引張試験機(商品名「TG−1kN」ミネベア株式会社製)を使用した。
各実施例及び各比較例で得られたアクリル系粘着剤層を約0.1g秤量し、測定用のアルミパンに入れた。
各実施例及び比較例のアクリル系粘着剤層の重量が、昇温により、初期重量より5%減少した温度を劣化温度とした。
測定装置:示差熱熱重量同時測定装置TG/DTA6200(エスアイアイ・ナノテクノロジー社製)
測定条件
測定温度域:23℃〜500℃
昇温速度:10℃/min
雰囲気ガス:空気
ガス流量:200ml/min
70mm×25mm角、厚さ0.4mmのアルミニウム板に、15mm×15mm角に切り出したアクリル系粘着剤層を貼り合わせた。
アクリル系粘着剤を貼り合わせたアルミニウム板に、このアクリル系粘着剤層を介して、同サイズのアルミニウム板を、5kgローラーの1往復の圧着を行い貼り合わせた。
その後、23℃の雰囲気下で24時間放置した後、40℃、60℃、80℃、100℃、120℃、140℃、160℃の各雰囲気温度下で、一方のアルミニウム板に垂直方向に0.5kgの荷重を加え、2時間保持可能であるか否かを調べることにより、2時間保持可能な最高温度を求めた。
Claims (9)
- (a)炭素数2〜14のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート及び(b)極性基含有モノマーを含み、さらに、モノマー全量に対して3〜20重量%の(c−1)1つの非芳香族性炭素−炭素二重結合を有する多環芳香族化合物及びモノマー全量に対して0.1〜5重量%の(c−2)複数の非芳香族性炭素−炭素二重結合を有する多環芳香族化合物、あるいは、モノマー全量に対して0.1〜5重量%の(c−2)複数の非芳香族性炭素−炭素二重結合を有する多環芳香族化合物をモノマー成分として含むアクリル系モノマー混合物、又は、前記アクリル系モノマー混合物において、その構成成分のうち1又は2以上の成分が部分的に重合している組成物を含むことを特徴とするアクリル系粘着剤を形成するための組成物。
- (a)炭素数2〜14のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート及び(b)極性基含有モノマーを含み、さらに、モノマー全量に対して3〜20重量%の(c−1)下記式(1)で示される1つの非芳香族性炭素−炭素二重結合を有する多環芳香族化合物及び/又はモノマー全量に対して0.1〜5重量%の(c−2)複数の非芳香族性炭素−炭素二重結合を有する多環芳香族化合物をモノマー成分として含むアクリル系モノマー混合物、又は、前記アクリル系モノマー混合物において、その構成成分のうち1又は2以上の成分が部分的に重合している組成物を含むことを特徴とするアクリル系粘着剤を形成するための組成物。
- 部分的に重合している成分が、下記(i)あるいは下記(ii)である請求項1又は2記載のアクリル系粘着剤を形成するための組成物。
(i):(a)成分と(b)成分、
(ii):(a)成分、(b)成分、さらに(c−1)成分 - 請求項1〜3の何れか1項に記載のアクリル系粘着剤を形成するための組成物から形成されたアクリル系粘着剤層。
- (a)炭素数2〜14のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート及び(b)極性基含有モノマーを含み、さらに、モノマー全量に対して3〜20重量%の(c−1)1つの非芳香族性炭素−炭素二重結合を有する多環芳香族化合物及びモノマー全量に対して0.1〜5重量%の(c−2)複数の非芳香族性炭素−炭素二重結合を有する多環芳香族化合物、あるいは、モノマー全量に対して0.1〜5重量%の(c−2)複数の非芳香族性炭素−炭素二重結合を有する多環芳香族化合物をモノマー成分として含むアクリル系ポリマーをベースポリマーとするアクリル系粘着剤からなることを特徴とするアクリル系粘着剤層。
- (a)炭素数2〜14のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート及び(b)極性基含有モノマーを含み、さらに、モノマー全量に対して3〜20重量%の(c−1)下記式(1)で示される1つの非芳香族性炭素−炭素二重結合を有する多環芳香族化合物及び/又はモノマー全量に対して0.1〜5重量%の(c−2)複数の非芳香族性炭素−炭素二重結合を有する多環芳香族化合物をモノマー成分として含むアクリル系ポリマーをベースポリマーとするアクリル系粘着剤からなることを特徴とするアクリル系粘着剤層。
- 動的粘弾性装置で測定した際のtanδのピークより求めたガラス転移温度が、−50℃〜0℃である請求項4〜6何れか1項に記載のアクリル系粘着剤層。
- ゲル分率が、50〜99重量%である請求項4〜7の何れか1項に記載のアクリル系粘着剤層。
- 基材の少なくとも一方の面に、請求項4〜8の何れか1項に記載のアクリル系粘着剤層が設けられているアクリル系粘着テープ又はシート。
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