JP2009079009A - ビフェニル−2,3,2′,3′−テトラカルボン酸の製造方法 - Google Patents
ビフェニル−2,3,2′,3′−テトラカルボン酸の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】
1,2−ジメチル−3−クロロベンゼンをカップリング反応させて、ビフェニル−2,3,2′,3′−テトラメチルを生成し、晶析により単離する第一工程、前記ビフェニル−2,3,2′,3′−テトラメチルを酸化して、晶析によりビフェニル−2,3,2′,3′−テトラカルボン酸を単離する第二工程、からなることを特徴とする。
【選択図】なし
Description
テトラヒドロフラン123.1g(1.71mol;nacalai tesque社製)、マグネシウム粉末10.4g(0.43mol;中央工産社製)、1,2−ジメチル−3−クロロベンゼン5g(0.036mol;和光純薬社製)を温度計付き反応器に投入し、系内を窒素置換しながら、撹拌した。ターシャリーブチルマグネシウムクロライド1g(0.008mol;東京化成製)を添加し、系内の水分を除去した。続いて、臭化エチル3.9g(0.036mol;和光純薬社製)を加えた。暫く撹拌し、発熱が起こることを確認した。次に反応液の温度を40〜55℃に保ちながら、1,2−ジメチル−3−クロロベンゼン45g(0.32mol)を滴下した。滴下終了後、60℃で3時間撹拌しながら、熟成し、グリニャール試薬を得た。(収率92.0%)。
実施例1で得られたビフェニル−2,3,2′,3′−テトラカルボン酸31.3gに無水酢酸76.4g(0.75mol)を加え、85℃で3時間処理した後、5℃に冷却し、固液分離を行った。取得したケークを100℃で真空乾燥3時間を実施し、ビフェニル−2,3,2′,3′−テトラカルボン酸二無水物24.8g(収率 88.9%)を得た。
Claims (9)
- 前記第一工程において、1,2−ジメチル−3−クロロベンゼンの塩素原子をマグネシウム金属と反応させ、グリニャール試薬に転化し、該グリニャール試薬同士を触媒および酸化剤の存在下でカップリング反応させる請求項1に記載のビフェニル−2,3,2′,3′−テトラカルボン酸の製造方法。
- 前記第一工程において、前記酸化剤が、ハロゲン化脂肪族炭化水素である請求項2に記載のビフェニル−2,3,2′,3′−テトラカルボン酸の製造方法。
- 前記ハロゲン化脂肪族炭化水素が、1,2−ジクロロエタンまたは1,2−ジクロロプロパンである請求項3に記載のビフェニル−2,3,2′,3′−テトラカルボン酸の製造方法。
- 前記第一工程において、前記触媒が、Fe、Ag、Cu、Co、Zn、Ni、Pdから選ばれる少なくとも1つの金属またはその化合物である請求項2〜4のいずれか記載のビフェニル−2,3,2′,3′−テトラカルボン酸の製造方法。
- 前記第一工程において、晶析溶媒が炭素数1〜4の脂肪族アルコールおよび/または炭素数6〜8の芳香族炭化水素を含有する溶媒である請求項1〜5のいずれか記載のビフェニル−2,3,2′,3′−テトラカルボン酸の製造方法。
- 前記第二工程において、過マンガン酸塩、次亜塩素酸ソーダ、硝酸から選ばれる少なくとも一つの酸化剤を用いる請求項1〜6のいずれか記載のビフェニル−2,3,2′,3′−テトラカルボン酸の製造方法。
- 前記第二工程において、酸化反応後、生成したビフェニル−2,3,2′,3′−テトラカルボン酸をpH 4以下の含水溶液から晶析させて、単離する請求項1〜7のいずれか記載のビフェニル−2,3,2′,3′−テトラカルボン酸の製造方法。
- 請求項1〜7のいずれか記載の製造方法で得られたビフェニル−2,3,2′,3′−テトラカルボン酸を無水物化するビフェニル−2,3,2′,3′−テトラカルボン酸二無水物の製造方法。
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