KR101174848B1 - 이소프탈산의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 지르코늄 화합물, 망간 화합물, 코발트 화합물 및 브롬 화합물의 존재 하에, 물과 포화 카르복실산의 혼합 용매 내의 메타-자일렌을 산소 함유 기체로 액상 산화시키는 단계를 포함하는 이소프탈산의 제조 방법에 관한 것이다.
이러한 제조 방법에 의하면, 낮은 부산물의 함량을 나타내어 추가적인 정제 공정이 필요하지 않고, 높은 순도 및 백색도를 나타내어 우수한 상업적 이용성을 갖는 이소프탈산을 제조할 수 있는 있다.
메타-자일렌, 이소프탈산, 액상 산화

Description

이소프탈산의 제조 방법{PREPARAION METHOD FOR ISO-PHTHALIC ACID}
본 발명은 이소프탈산 제조 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 이러한 제조 방법에 의하면 낮은 부산물의 함량을 나타내어 추가적인 정제 공정이 필요하지 않고, 높은 순도 및 백색도를 나타내어 우수한 상업적 이용성을 갖는 이소프탈산을 제조할 수 있다.
벤젠디카르복시산은 광범위한 제품 원료로 이용되는 유용한 화합물로서, 주로 디메틸벤젠(자일렌) 등의 방향족 화합물을 고온 및 고압의 조건 하에서 금속 촉매를 이용해 산화시켜 제조된다. 이러한 벤젠디카르복시산으로는, 예를 들어, 파라자일렌을 산화시켜 제조되는 테레프탈산, 메타-자일렌을 산화시켜 제조되는 이소프탈산, 오르토자일렌을 산화시켜 제조되는 무수프탈산 등이 있다.
이 중에서, 이소프탈산은 폴리에스테르 수지 또는 페트 수지의 원료나, 방수코팅 또는 플라스틱 첨가제로 사용되고 있는데, 내열성, 내마모성, 절연성 및 기계적 강도 등의 물성이 우수하여 각종 병류, 전기, 전자용품, 산업자재, 건축자재 또는 기계부품 등 다양한 응용분야로 용도가 확대되고 있다.
종래에는 방향족 탄화수소를 액상 산화하여 이소프탈산과 같은 방향족 디카 르복시산을 제조하는 방법이 알려져 있었다. 그러나, 이러한 종래의 제조 방법에 의하면, 생성물 중 포함되는 불순물의 농도가 높고, 백색도가 낮아서 상업적으로 이용하기에 적합하지 않는 문제점이 나타났다. 이에, 저순도의 방향족 디카르복시산 수용액을 고온 고압의 조건에서 불순물을 제거하는 별도의 정제 공정을 적용한 방법이 제안되었다. 다만, 상기 정제 공정을 적용하는 경우, 고온 고압의 조건에서 운전하여야 하고 다량의 용매를 이용하여야 하기 때문에, 복잡한 공정 단계 및 높은 운전비용을 필요로 하였다.
한편, 미국 특허 등록번호 제 6,180,822호에는, 방향족 탄화수소와 기체 산소 이외에 기체 이산화탄소를 추가로 적용하여 액상 산화반응의 반응성을 향상시키는 방향족 디카르복시산의 제조 방법이 개시되어 있다. 그러나, 이러한 제조 방법은, 방향족 디카르복시산의 수율은 향상시킬 수 있지만, 생성물 중의 불순물 함량이 지나치게 높아져서 별도의 정제공정을 필요로 한다.
또한, 미국 특허 등록번호 제 6,291,707호에는, 액상 산화반응을 통해 제조된 저순도의 방향족 디카르복시산을 n-메틸피롤리돈 등의 유기용매에 용해시켜 불순물만을 선택적으로 추출하는 공정이 개시되어 있다. 그러나, 이러한 공정은 상온 및 상압에서 정제 과정을 수행하여 공정을 단순화할 수 있으나, 추출 과정에 사용되는 용매로 인한 운전 비용의 증가 및 폐용매 처리의 문제점을 가지고 있다.
본 발명은, 낮은 부산물의 함량을 나타내어 추가적인 정제 공정이 필요하지 않고, 높은 순도 및 백색도를 나타내어 우수한 상업적 이용성을 갖는 이소프탈산을 제조할 수 있는 이소프탈산의 제조 방법을 제공하기 위한 것이다.
본 발명은 지르코늄 화합물, 망간 화합물, 코발트 화합물 및 브롬화합물의 존재 하에, 물과 포화 카르복실산의 혼합 용매 내의 메타-자일렌을 산소 함유 기체로 액상 산화시키는 단계를 포함하는 이소프탈산의 제조 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 5 미만의 황색도(CIE b*) 및 90 이상의 명도(CIE L*)를 갖는 이소프탈산을 제공한다.
본 발명은, 또한, 70ppm 미만의 카르복시벤즈알데히드 및 1ppm 미만의 톨루산을 함유하는 이소프탈산을 제공한다.
이하, 발명의 구체적인 구현예에 따른 이소프탈산의 제조 방법에 대하여 상세하게 설명하기로 한다.
발명의 일 구현예에 따라, 지르코늄 화합물, 망간 화합물, 코발트 화합물 및 브롬화합물의 존재 하에, 물과 포화 카르복실산의 혼합 용매 내의 메타-자일렌(m-Xylene)을 산소 함유 기체로 액상 산화시키는 단계를 포함하는 이소프탈산(iso-phthalic acid)의 제조 방법이 제공될 수 있다.
본 발명자들은, 통상적으로 사용되는 망간 화합물, 코발트 화합물 및 브롬 화합물 등과 함께, 지르코늄 화합물을 촉매로 가하여 메타-자일렌을 액상 산화시키면, 부산물을 매우 적게 포함하고 높은 백색도를 갖는 이소프탈산을 제조할 수 있음을 실험을 통하여 확인하고 발명을 완성하였다. 이에 따라, 발명의 일 구현예에 따른 이소프탈산의 제조 방법은 추가적인 정제 공정 없이도 높은 순도의 이소프탈산을 제공할 수 있기 때문에 공정을 단순화할 수 있으며 공정의 운전 비용을 절감할 수 있을 뿐만 아니라, 상기 이소프탈산은 높은 백색도를 나타내어 상업적으로 이용하기에 매우 적합하다.
또한, 후술하는 실험 결과에서 확인되는 바와 같이, 발명의 일 구현예에 의하여 제조되는 이소프탈산은 5미만, 바람직하게는 4미만의 황색도(CIE b*) 및 90이상, 바람직하게는 95이상의 명도(CIE L*)를 나타내어, 매우 높은 백색도를 갖는다. 이소프탈산의 백색도는 황색도(CIE b*) 및 명도(CIE L*)에 의하여 결정될 수 있는데, 황색도는 낮고 명도는 높을수록 백색도는 높아진다. 상기 황색도 및 명도의 값은 CIE Lab(CIE 표색계, CIE L*a*b*)에 의하여 정의되며, 분광광도계의 측정치로부터 얻어질 수 있다. 이소프탈산이 5이상의 황색도 또는 90미만의 명도를 갖게 되면, 제품 자체가 색상을 가지게 되어 상업적으로 이용될 때 상품성이 매우 낮아지기 때문에, 황색도, 명도 또는 이들로부터 결정되는 백색도는 이소프탈산의 상업적 이용성을 판단하는 데 매우 중요한 의미를 갖는다. 따라서, 발명의 일 구현예에 따라 제조되는 이소프탈산은 상술한 바와 같이 낮은 백색도 및 높은 명도를 갖기 때문에, 상업적 이용성이 매우 높고, 다양한 분야에 적용하기가 용이하다.
또한, 상기 발명의 일 구현예에서는, 이소프탈산 중 카르복시벤즈알데히드 및 톨루산의 농도가 각각 70ppm 미만 및 1ppm미만일 수 있다. 종래에 알려진 벤젠디카르복시산의 제조 방법에서는, 10,000ppm이상의 카르복시벤즈알데히드 및 1,000ppm이상의 톨루산이 생성물 중에 포함되어, 수소 첨가 정제 공정이 추가적으로 필요하였다. 이에 반하여, 발명의 일 구현예에서는, 추가적인 수소 첨가 정제 공정 없이도 미량의 부산물만을 함유한 이소프탈산을 얻을 수 있어서, 높은 수율 및 순도로 이소프탈산을 제조할 수 있을 뿐만 아니라, 공정을 단순화하여 효율성을 높이고 비용을 절감할 수 있다.
상기 '이소프탈산 중 톨루산의 농도가 1ppm미만'은, 고성능액체크로마토그래피(High Performance Liquid Chromatography; HPLC)로 측정한 톨루산의 농도가 미미하여 이소프탈산의 제조 과정에서 톨루산이 실질적으로 생성되지 않았음을 의미한다. 이러한 이소프탈산 중 톨루산의 농도는 바람직하게는 0.1ppm미만, 보다 바람직하게는 0.01ppm미만일 수 있다. 그리고, 상기 카르복시벤즈알데히드 및 톨루산은 각각 오르쏘(ortho-), 메타(meta-) 및 파라(para-)의 형태의 카르복시벤즈알데히드 및 톨루산을 포함할 수 있다.
한편, 상기 이소프탈산의 제조 방법에서 사용되는 혼합 용매는 3 내지 50 중량%의 물과 함께 포화 카르복시산을 포함할 수 있다. 상기 물의 함량이 지나치게 작아지면 생성되는 부산물의 양이 크게 증가하여, 이소프탈산의 순도 또는 백색도가 낮아져서 최종 제품의 상품성이 저하될 수 있다. 또한, 물의 함량이 지나치게 커지면 생성물인 이소프탈산의 수율 또는 순도가 저하될 수 있다.
상기 포화 카르복시산(Carboxylic acid)은 탄소수 1 내지 6의 선형 포화 카르복시산을 포함할 수 있는데, 이의 구체적인 예로는 포름산, 초산, 프로피온산, 부티르산, 발레르산 또는 카프로산 등을 들 수 있으며, 이들 중에 초산을 사용하는 것이 바람직하다.
발명의 일 구현예에서는, 상기 혼합 용매 내의 액상 반응물인 메타-자일렌을 산소 함유 기체로 액상 산화시켜 이소프탈산을 제조하는데, 이러한 산소 함유 기체는 불활성 기체 및 산소를 포함할 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 산소 함유 기체는 상기 불활성 기체 중에 10 내지 95 부피%의 산소를 포함하는 것으로 될 수 있고, 바람직하게는 질소 중에 산소가 포함된 형태의 기체일 수 있다.
또한, 상기 메타-자일렌과 산소와의 반응성 등을 고려하여, 상기 산소 함유 기체는 상기 메타-자일렌의 1몰에 대해 산소 분자가 3 내지 100몰의 비율이 되도록 반응기에 공급함이 바람직하다.
상기 액상 산화 반응은 150 내지 220℃의 온도 및 10 내지 50 bar의 압력 하에서 진행될 수 있다. 상기 산소 함유 기체를 적용한 액상 산화 반응은, 메타-자일렌과 산소 함유 기체의 적절한 반응성 및 이소프탈산의 수율 및 순도 향상을 위하여, 반응기로부터 배출되는 배기 가스 내의 산소 농도가 1.5 내지 6 부피%로 조절되고, 상기 액상 산화 반응의 온도 및 압력이 각각 150 내지 220℃ 및 10 내지 50 bar로 조절되는 것이 바람직하다.
상기 메타-자일렌, 혼합 용매 및 생성물인 이소프탈산의 반응기 내 체류 시간이 10 내지 120분일 수 있다. 발명의 일 구현예의 제조 방법은, 반응 물질들이 체류할 수 있는 공간, 가열 수단 및 산소 함유 기체의 공급 수단을 구비한 반응기 내에서 실시될 수 있는데, 상기 반응기 내 체류 시간은 10 내지 120분 정도로 유지함이 바람직하다. 상기 반응기 내 체류시간이 너무 짧으면, 상기 액상 산화 반응이 충분히 진행되지 못하여 미반응 및 부반응 불순물의 함량이 높아지고, 이소프탈산의 순도 및 수율 저하가 나타날 수 있다. 반대로, 반응기 내 체류시간이 지나치게 길어지면, 포화 카르복시산 등의 혼합 용매의 손실이 증가하여 반응기의 운전 비용 상승을 초래할 수 있다.
한편, 상기 메타-자일렌의 액상 산화 반응은 코발트 화합물, 망간 화합물, 지르코늄 화합물 및 브롬 화합물의 존재 하에 진행된다.
이때, 상기 코발트 화합물 또는 망간 화합물로는 각각 코발트 또는 망간을 함유한 산화물, 유기산염, 무기산염, 할로겐화물 또는 중합체와 같은 형태의 금속 화합물을 사용할 수 있으며, 예를 들어, 코발트 아세테이트, 코발트 옥사이드, 망간 옥사이드 또는 망간 브로마이드 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 코발트 화합물 또는 망간 화합물은, 상기 메타-자일렌의 반응성 및 이소프탈산의 수율 등을 고려하여, 각각에 포함된 금속 원소, 즉, 코발트 또는 망간의 농도가, 상기 액상 산화를 위한 매질인 혼합 용매에 대해 1 내지 5000ppm, 바람직하게는 10 내지 2500ppm이 되도록 공급 및 사용됨이 바람직하다. 이러한 코발트 화합물 또는 망간 화합물의 사용량이 지나치게 작아지면 이소프탈산의 수율이 떨어질 수 있고, 반대로 지나치게 커지면 추가적인 수율 향상 효과가 거의 없을 뿐 아니라, 촉매 비용 증가, 용매의 산화로 인한 운전비용 증가, 촉매 금속 원소의 산 화로 인한 제품오염 및 이소프탈산의 순도 감소 등이 발생할 수 있다.
상기 이소프탈산의 제조 방법에서는 상기 코발트 화합물 또는 망간 화합물과 함께 지르코늄 화합물을 촉매로 사용하게 되는데, 이러한 지르코늄 화합물을 적용하여 이소프탈산을 제조하면, 발생하는 부산물의 양이 감소시킬 수 있으며 반응 생성물인 이소프탈산의 백색도를 향상시킬 수 있다.
상기 지르코늄 화합물의 구체적인 예로는, 산화 지르코늄, 인산 지르코늄, 규산 지르코늄, 사염화 지르코늄, 초산 지르코늄, 질화 지르코늄, 탄화 지르코늄 또는 이들의 혼합물 등을 들 수 있으며, 이외에도 다양한 형태의 지르코늄 화합물을 사용할 수 있다.
또한, 상기 지르코늄 화합물에 포함된 지르코늄의 농도는 상기 혼합 용매에 대해 1 내지 3000ppm, 바람직하게는 10 내지 1000ppm이 되도록 공급 및 사용됨이 바람직하다. 상기 지르코늄의 농도가 지나치게 작은 경우에는, 과량의 부산물이 발생하고, 이소프탈산의 순도 및 백색도가 저하될 수 있다. 그리고, 지르코늄의 농도가 지나치게 많은 경우, 과량의 금속 촉매로 인하여 반응 생성물에서 백색도가 저하될 수 있고, 필요 이상의 촉매를 사용함에 따라 공정의 경제성을 저하시킬 수 있다.
발명의 일 구현예에서, 브롬 화합물은 상술한 망간 화합물, 코발트 화합물 및 지르코늄 화합물과 함께 메타-자일렌의 액상 산화 반응의 촉매로서 작용하는데, 특히, 메타-자일렌의 액상 산화 반응을 개시하는 개시제로서의 역할을 하여 반응 생성물인 이소프탈산의 순도 및 수율의 향상에 기여하는 성분이다. 이러한 브롬 화 합물의 구체적인 예로는, 브롬산, 코발트 브로마이드, 망간 브로마이드, 브롬 아세트산, 브롬화 암모늄, 브롬화 칼륨, 브롬화 나트륨 또는 브로모 안트라센 등을 들 수 있으며, 이에 한정되지 않고 다양한 형태의 브롬 함유 화합물을 별 다른 제한 없이 사용할 수 있다.
상기 브롬 화합물은 상기 메타-자일렌과의 반응성 등을 고려하여, 이에 포함된 브롬 원소의 농도가, 상기 액상 산화를 위한 매질인 혼합 용매에 대해 1 내지 5000ppm, 바람직하게는 10 내지 3000ppm이 되도록 공급 및 사용됨이 바람직하다. 이러한 브롬 화합물의 사용량이 지나치게 작아지면 이소프탈산의 수율, 순도 및 백색도가 저하될 수 있고, 반대로 지나치게 커지면 필요 이상의 촉매를 사용하게 되어 비용 증가 등의 문제가 발생할 수 있다.
한편, 발명의 다른 구현예에 의하면, 5미만의 황색도(CIE b*) 및 90이상의 명도(CIE L*)를 갖는 이소프탈산이 제공될 수 있다. 후술하는 실시예에 나타난 바와 같이, 발명의 일 구현예의 이소프탈산은 5미만, 바람직하게는 4미만의 황색도(CIE b*); 및 90이상, 바람직하게는 95이상의 명도(CIE L*)를 나타내어, 매우 높은 백색도를 갖는 것으로 확인되었다. 이에 따라, 이러한 이소프탈산은 상업적 이용성이 매우 높고, 다양한 분야에 적용하기가 용이하다.
발명의 또 다른 구현예에 의하면, 70ppm 미만의 카르복시벤즈알데히드 및 1ppm 미만의 톨루산을 함유하는 이소프탈산이 제공될 수 있다. 후술하는 실시예에 나타난 바와 같이, 발명의 일 구현예의 이소프탈산은 70ppm 미만의 카르복시벤즈알데히드 및 1ppm 미만의 톨루산을 함유하여 매우 높은 순도를 갖는다. 이러한 이소프탈산은 추가적인 정제 공정을 필요로 하지 아니하여 생산 단가를 절감할 수 있을 뿐만 아니라, 높은 순도에 따른 우수한 물성에 따라 상업적 이용성이 높고 다양한 분야에 적용하기가 용이하다.
상기 '이소프탈산 중 톨루산의 농도가 1ppm미만'은, 상술한 바와 같이, 고성능액체크로마토그래피(High Performance Liquid Chromatography; HPLC)로 측정한 이소프탈산 중 톨루산의 농도가 미미하여, 이소프탈산이 톨루산을 실질적으로 함유하지 않음을 의미한다. 그리고, 상기 카르복시벤즈알데히드 및 톨루산은 각각 오르쏘(ortho-), 메타(meta-) 및 파라(para-)의 형태의 카르복시벤즈알데히드 및 톨루산을 포함할 수 있다.
본 발명에 따르면, 낮은 부산물의 함량을 나타내어 추가적인 정제 공정이 필요하지 않고, 높은 순도 및 백색도를 나타내어 우수한 상업적 이용성을 갖는 이소프탈산을 제조할 수 있는 이소프탈산의 제조 방법이 제공될 수 있다.
발명을 하기의 실시예에서 보다 상세하게 설명한다. 단, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
< 제조예 : 이소프탈산의 제조>
실시예 1 내지 4 및 비교예1 내지 2
메타-자일렌(m-xylene) 2.58g에 초산 및 물을 첨가한 100mL의 혼합물을, 교반기, 가열기, 공기 도입부를 갖춘 450mL 티타늄 소재 반응기에 투입하였다. 이때, 메타-자일렌과 물의 질량비가 표 1과 같이 되도록 하였다. 여기에 코발트 아세테이트, 망간 브로마이드, 초산 지르코늄을 각 화합물 중의 코발트 원자, 망간 원자, 브롬, 지르코늄 원자의 농도가 용매 기준으로 표 1과 같이 되도록 촉매를 첨가하였다.
반응온도 170℃, 반응압력 30 bar, 교반속도를 500rpm으로 설정하여, 상기 촉매가 첨가된 메타-자일렌 혼합물을 60분간 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응 생성물을 30℃까지 냉각하여 슬러리 형태의 생성물을 회수하였다. 상기 슬러리에 10배 부피의 물을 가하고 10℃에서 1일간 냉각시킨 후, 고형 성분을 건조시켜 이소프탈산(IPA)을 회수하였다. 이에 따라, 하기 표1의 실시예 1 내지4 및 비교예 1 내지2의 이소프탈산을 제조하였다.
이와 같이 얻어진 이소프탈산의 부산물 농도, 황색도(CIE b*) 및 명도(CIE L*)를 분석하여 표 1에 나타내었다.
이때, 부산물의 농도는 고성능액체크로마토그래피(HPLC 1200 series, Agilent Technologies社) 로 측정하였다.
그리고, 상기 황색도 및 명도는 CIE 표색계(CIE L*a*b*, CIE color space)에 의하여 정의되는 값, 즉, 황색도는 0이상인 CIE b* 수치에 의하고, 명도(lightness)는 CIE L* 수치에 의하였다. 그리고, 이러한 황색도(CIE b*) 및 명도(CIE L*)는 분광광도계(Color-Eye 7000A, Gretag Macbeth 社)로 측정한 수치에 의하였다.
[표 1]
m-Xyl:물
(질량비)		 촉매량 (ppm) 부산물 농도(ppm) CIE b*
(황색도)		 CIE L*
(명도)
Co Mn Br Zr 3-CBA m-Tol BA
실시예 1 1 : 2 75 150 380 10 32 - 181 2.57 95.4
실시예 2 1 : 2 100 150 380 20 51 - 285 2.55 95.3
실시예 3 1 : 4 100 150 380 30 30 - 340 3.18 95.9
실시예 4 1 : 4 125 150 380 30 40 - 484 3.67 95.3
비교예 1 2 : 1 75 150 380 0 89 10 407 6.03 95.8
비교예2 1 : 2 75 150 380 0 - 7621 356 1.32 85.5
* m-Xyl(메타-자일렌), 3-CBA (3-카르복시벤즈알데히드), m-tol (m-톨루산, m-Toluic acid), BA (벤조산)
상기 표1에 나타난 바와 같이, 실시예 1내지 4에서는 생성물 중 부산물의 함량이 매우 적고, 생성물의 백색도가 매우 높게 나타났다. 구체적으로, 실시예 1내지 4에서 제조된 이소프탈산은 비교예1에 비하여 48 내지 58%가 감소한 황색도(CIE b*) 및 95 이상의 명도(CIE L*)를 가져서, 보다 높은 백색도를 나타내는 점이 확인되었다.
또한, 실시예 1내지 4에서는 생성물 중 3-카르복시벤즈알데히드 및 벤조산의 농도가 각각 70ppm미만 및 500ppm미만으로 나타났고, m-톨루산은 생성되지 않는 것 으로 나타났다. 따라서, 발명의 일 구현예에 따르면, 높은 순도의 이소프탈산을 얻을 수 있으며, 이에 따라 불순물 제거를 위한 추가적인 정제 과정이 필요하지 않아서 공정의 효율성과 경제성 측면에서 매우 유리하다.
이에 반하여, 메타-자일렌 대비 물의 비율이 작고, 지르코늄을 촉매로 포함하지 않는 비교예1에서는 부산물로 10ppm의 m-톨루산과 89ppm의 3-카르복시벤즈알데히드를 발생하고, 제조되는 이소프탈산의 황색도(CIE b*)가 6.03에 달하여 낮은 백색도를 나타낸다.
그리고, 비교예2는 반응물인 메타-자일렌 대비 물의 비율이 1:2가 되도록 물 농도를 증가시킨 것인데, 이 경우 부산물인 m-톨루산의 농도가 크게 증가하고, 생성물이 회색을 띄어 명도(CIE L*)가 실시예 1내지 4에 비하여 크게 감소하였다. 이러한 명도(CIE L*)의 감소는 물의 농도 증가로 인해 촉매 중 금속원소가 산화되어 검은색의 침전물을 형성하기 때문으로 보여진다.

Claims (17)

  1. 지르코늄 화합물, 망간 화합물, 코발트 화합물 및 브롬화합물의 존재 하에, 물과 포화 카르복실산의 혼합 용매 내의 메타-자일렌을 산소 함유 기체로 액상 산화시키는 단계를 포함하고,
    상기 메타-자일렌:물의 질량비가 1:2 내지 1:4인 이소프탈산의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    이소프탈산이 5 미만의 황색도(CIE b*) 및 90 이상의 명도(CIE L*)를 갖는 이소프탈산의 제조 방법.
  3. 제1항에 있어서,
    이소프탈산 중 카르복시벤즈알데히드의 농도가 70ppm 미만이고, 톨루산의 농도가 1ppm미만인 이소프탈산의 제조 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 혼합 용매는 3 내지 50 중량%의 물을 포함하는 이소프탈산의 제조 방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 포화 카르복시산은 탄소수 1 내지 6의 선형 포화 카르복시산을 포함하 는 이소프탈산의 제조 방법.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 산소 함유 기체는 불활성 기체 중에 10 내지 95 부피%의 산소를 포함하는 이소프탈산의 제조 방법.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 산소 함유 기체는 상기 메타-자일렌 1몰에 대해 산소 분자의 3 내지 100몰의 몰비로 되도록 공급되는 이소프탈산의 제조 방법.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 액상 산화 반응은 150 내지 220℃의 온도 및 10 내지 50 bar의 압력 하에서 진행되는 이소프탈산의 제조 방법.
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 메타-자일렌, 혼합 용매 및 생성물인 이소프탈산의 반응기 내 체류 시간이 10 내지 120분인 이소프탈산의 제조 방법.
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 코발트 화합물 또는 망간 화합물은 코발트 또는 망간을 함유한 산화물, 유기산염, 무기산염, 할로겐화물 또는 중합체인 이소프탈산의 제조 방법.
  11. 제 1 항에 있어서,
    상기 코발트 화합물 또는 망간 화합물은 각각 이에 포함된 코발트 또는 망간의 농도가 상기 혼합 용매에 대해 10 내지 2500ppm으로 되도록 공급되는 이소프탈산 제조 방법.
  12. 제 1 항에 있어서,
    상기 지르코늄 화합물은 산화 지르코늄, 인산 지르코늄, 규산 지르코늄, 사염화 지르코늄, 초산 지르코늄, 질화 지르코늄 및 탄화 지르코늄으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는 이소프탈산의 제조 방법.
  13. 제 1 항에 있어서,
    상기 지르코늄 화합물은 이에 포함된 지르코늄의 농도가 상기 혼합 용매에 대해 10 내지 1000ppm으로 되도록 공급되는 이소프탈산의 제조 방법.
  14. 제 1 항에 있어서,
    상기 브롬 화합물은 브롬산, 코발트 브로마이드, 망간 브로마이드, 브롬 아세트산, 브롬화 암모늄, 브롬화 칼륨, 브롬화 나트륨 및 브로모 안트라센으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는 이소프탈산의 제조 방법.
  15. 제 1 항에 있어서,
    상기 브롬 화합물은 이에 포함된 브롬 원소의 농도가 상기 혼합 용매에 대해 10 내지 3000ppm으로 되도록 공급되는 이소프탈산의 제조 방법.
  16. 청구항 1의 방법에 의하여 제조되며, 5 미만의 황색도(CIE b*) 및 95 이상의 명도(CIE L*)를 갖는 이소프탈산.
  17. 청구항 1의 방법에 의하여 제조되며, 70ppm 미만의 카르복시벤즈알데히드 및 1ppm 미만의 톨루산을 함유하는 이소프탈산.
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