JPS6122034A - テトラメチルビフエニルの製造方法 - Google Patents

テトラメチルビフエニルの製造方法

Info

Publication number
JPS6122034A
JPS6122034A JP59140529A JP14052984A JPS6122034A JP S6122034 A JPS6122034 A JP S6122034A JP 59140529 A JP59140529 A JP 59140529A JP 14052984 A JP14052984 A JP 14052984A JP S6122034 A JPS6122034 A JP S6122034A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
bis
tetramethylbiphenyl
tetrakis
triphenylphosphine
nickel
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP59140529A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0469132B2 (ja
Inventor
Shunichi Numata
俊一 沼田
Tokuyuki Kaneshiro
徳幸 金城
Katsuhiko Kano
克彦 鹿野
Toshimi Takiguchi
斗士海 滝口
Shigeki Higuchi
重樹 樋口
Yoshitaka Naoi
嘉威 直井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
YUKI GOSEI YAKUHIN KOGYO KK
Hitachi Ltd
Original Assignee
YUKI GOSEI YAKUHIN KOGYO KK
Hitachi Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by YUKI GOSEI YAKUHIN KOGYO KK, Hitachi Ltd filed Critical YUKI GOSEI YAKUHIN KOGYO KK
Priority to JP59140529A priority Critical patent/JPS6122034A/ja
Publication of JPS6122034A publication Critical patent/JPS6122034A/ja
Publication of JPH0469132B2 publication Critical patent/JPH0469132B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明はテトラメチルビフェニルの製造方法に関する。
〔発明の背景〕
従来より次式で示されるテトラメチルビフェニルについ
て数種の製造方法が提案されている。
例えばオルソキシレンを酸素加圧下、／クラジウＡＯ有
４１［塩とエチレンジアミンテトラ酢酸の存在下で脱水
素二景化する方法（特公昭５０−３１１４９　号公報参
照）や、オルソキシレンをパラジウムの有機酸塩の存在
下で、酸素加圧下でカップリングする方法（特開昭５５
−７９３２４号公報参照）が知られている。しかしいず
れの方法も収率が悪く、反応に選択性が無いので異性体
が多く生成し、特殊な合成設備を要し、しかも爆発の危
険性がある。一方、ヨードキシレンと銅粉を作用させる
所謂、Ｕｔｍａｎ反応も良く用いられているがこれも収
率が悪いという欠点がある。
〔発−の目的〕
本発明の目的は、高純度のテトラメチルビフェニルを高
収率、温和条件で得る方法を提供するにある。
〔発明の概要〕
本発明によるテトラメチルビフェニルの製造方法は、 （Ｘはハロゲン）で示されるハローオルソキシレンを金
属Ｏ価錯体触媒下でカップリング反応させることを特徴
とする。
上記Ｘで示されるハロゲンは塩素、臭素、ヨウ素から選
ぶこと−が望ましい。
特に望ましくは、ハローオルソキシレンをｏ、ｏ　ｉ〜
１．０当量の金属０価錯体の存在下に、有機溶媒中、室
温ないし１５０Ｃの反応温度で、１〜１０時間反応させ
てテトラメチルビフェニルを合成することが望ましい。
本発明に用いられる金属Ｏ価錯体としては、次のものが
挙げられる。例えば、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）ニッケル（０）、ビス（１゜２−ビス（ジフェニ
ルホスフィノ）エタン）ニッケル（０）、ビス（１，２
−ビス（ジメチルホスフィノ）エタン）ニッケル（Ｏ）
、テトラキス（）　Ｉ）　フェニルホスフィン）ハラシ
ウム（０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）白
金（Ｏ）などがある。触媒量はハローオルソキシレンの
０．０１〜１．０当量で良い。
上記有機溶媒としては例えば、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジブチルエーテル、ベンゼン、トルエ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等が挙げられる。
カップリング反応後は、減圧蒸留等の方法で精製すれば
、例えば次式のテトラメチルビフェニルが収率８０％以
上で得られる。
テトラメチルビフェニルは、ポリイミドやエポキシ樹脂
の硬化剤として極めて有用なビフェニルテトラカルボン
酸の原料として有用である。
〔発明の実施例〕
実施例　１ 温度計、攪拌器、窒素ガス吹込口の付いたフラスコに、
テトラキストリフェニルホスフィンＮ１（０）１１．１
ｇ（０，０１モル）とＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３
５００ｍｔを入れた。窒素雰囲気中で、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド２０　ｏｍｔに溶解Ｌり４−７’ロモオ
ルソキシレン１８５．１ｇ（１モル）を反応温度を２０
〜３０Ｃに保ちながら約１時間を要して滴下し、引続き
３０〜４０Ｃで１０時間攪拌を続けて反応を完結させた
。反応終了後、反応物を水洗し、溶媒を留去した後、残
有を１５２Ｃ／１０酊Ｈｇで減圧蒸留して、３．３’　
、４゜４′−テトラメチルビフェニルを８４ｇ得た。収
率け８０チであった。
実施例　２ 触媒として、テトラキス（トリフェニルホスフィン）Ｐ
ｄ（０）１１．６’ｇ（０，０１モル）を用いた以外は
実施例１と同様に操作して、３，３′。
４．４′−テトラメチルビフェニルを８９ｇ（収率８５
％）得た。
実施例　３ ハロオルソキシレンとして、４−ヨードオルソキシレン
２３２ｇ　（１モル）を用いた以外は実施例１と同様に
操作して、３．３’　、４．４’−テトラメチルビフェ
ニルを合成した。その結果、収量９４ｇ１収率８９％で
目的物が得られた。
〔発明の効果〕
以上説明した通り、本発明によれば高純度のテトラメチ
ルビスＴｌ１７ｆ、、：Ｊ’Ｑが・高収率、混和条件で
得られるという効果がある。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １、ハローオルソキシレンを金属０価錯体触媒下でカツ
    プリング反応させることを特徴とするテトラメチルビフ
    エニルの製造方法。
JP59140529A 1984-07-09 1984-07-09 テトラメチルビフエニルの製造方法 Granted JPS6122034A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59140529A JPS6122034A (ja) 1984-07-09 1984-07-09 テトラメチルビフエニルの製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59140529A JPS6122034A (ja) 1984-07-09 1984-07-09 テトラメチルビフエニルの製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6122034A true JPS6122034A (ja) 1986-01-30
JPH0469132B2 JPH0469132B2 (ja) 1992-11-05

Family

ID=15270785

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59140529A Granted JPS6122034A (ja) 1984-07-09 1984-07-09 テトラメチルビフエニルの製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS6122034A (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01156485A (ja) * 1987-12-14 1989-06-20 Nippon Mining Co Ltd 酸化第二銅粉末の製造方法
EP1167372A1 (en) * 2000-06-28 2002-01-02 Takasago International Corporation 2,2-(Diaryl)vinylphosphine compound, palladium catalyst thereof, and process for producing arylamine, diaryl, or arylalkyne with the catalyst
JP2009079009A (ja) * 2007-09-26 2009-04-16 Tamio Hayashi ビフェニル−２，３，２′，３′−テトラカルボン酸の製造方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5640615A (en) * 1979-09-11 1981-04-16 Union Carbide Corp Coupling of arylmonochloride and heteroarylmonochloride

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5640615A (en) * 1979-09-11 1981-04-16 Union Carbide Corp Coupling of arylmonochloride and heteroarylmonochloride

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01156485A (ja) * 1987-12-14 1989-06-20 Nippon Mining Co Ltd 酸化第二銅粉末の製造方法
EP1167372A1 (en) * 2000-06-28 2002-01-02 Takasago International Corporation 2,2-(Diaryl)vinylphosphine compound, palladium catalyst thereof, and process for producing arylamine, diaryl, or arylalkyne with the catalyst
US6455720B1 (en) 2000-06-28 2002-09-24 Takasago International Corporation 2,2(diarlyl)vinylphosphine compound, palladium catalyst thereof, and process for producing arylamine, diaryl, or arylalkyne with the catalyst
JP2009079009A (ja) * 2007-09-26 2009-04-16 Tamio Hayashi ビフェニル−２，３，２′，３′−テトラカルボン酸の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0469132B2 (ja) 1992-11-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6122034A (ja) テトラメチルビフエニルの製造方法
JPH01106835A (ja) パラー第三級−ブトキシスチレンの合成法
JP3200099B2 (ja) パーフルオロアルキルトリメチルシランの製造法
JPH0610158B2 (ja) ３−フルオロ安息香酸類の製造方法
Tongco et al. One-Pot Preparation of Aroylsilanes by Reductive Silylation of Methyl Benzoates
JPS6335548A (ja) トリアリ−ルアミンの製造方法
KR101004133B1 (ko) 아세틸렌 화합물의 제조방법
JP2780425B2 (ja) Ｎ，ｎ―ジメチルアセトアミドの製造法
JPS6122045A (ja) ビフエニルテトラカルボン酸の製造方法
EP1468983A1 (en) Process for producing 2,5-bis(trifluoromethyl)nitrobenzene
JPS59130832A (ja) ４−ハロゲノ−２−クロロ−３−フエニルクロトンアルデヒド
JPS6034962A (ja) ４，４―ジハロヘキサヒドロフタル酸無水物および４―フルオロテトラヒドロフタル酸無水物，ならびにそれらの製造法および利用法
JPH02255633A (ja) ビス（トリフルオロメチルフェニル）メタノールの製造法
JPS60330B2 (ja) シクロペンタノンの製造方法
JPH11158100A (ja) フェノール性化合物及びその製造方法
JPS6391336A (ja) ヨウ素化ビフエニルの製造方法
JPS6356218B2 (ja)
JPS58109443A (ja) ３−（２′−クロロ−４′−トリフロロメチルフエノキシ）アセトフエノンの製造法
JPH10139699A (ja) ４，４’−ビスクロロメチルビフェニルの製造方法
JPS5984831A (ja) １，４−ジヒドロキシブテン−２の製造法
JP2001097937A (ja) ４−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゾニトリルの製造方法
JPS62263142A (ja) 高純度の５−クロロイソフタロイル塩化物の製造法
JPS5914014B2 (ja) ハイドロキノン誘導体の製法
JPS6016944A (ja) ２，４−ジクロル−３−メチルフエノ−ルの製造方法
JPS58213763A (ja) トリアゾリルビニルケトン系化合物の製造法