JPS6122034A - テトラメチルビフエニルの製造方法 - Google Patents

テトラメチルビフエニルの製造方法

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JPS6122034A
JPS6122034A JP59140529A JP14052984A JPS6122034A JP S6122034 A JPS6122034 A JP S6122034A JP 59140529 A JP59140529 A JP 59140529A JP 14052984 A JP14052984 A JP 14052984A JP S6122034 A JPS6122034 A JP S6122034A
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JP
Japan
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bis
tetramethylbiphenyl
tetrakis
triphenylphosphine
nickel
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JP59140529A
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JPH0469132B2 (ja
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Shunichi Numata
俊一 沼田
Tokuyuki Kaneshiro
徳幸 金城
Katsuhiko Kano
克彦 鹿野
Toshimi Takiguchi
斗士海 滝口
Shigeki Higuchi
重樹 樋口
Yoshitaka Naoi
嘉威 直井
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YUKI GOSEI YAKUHIN KOGYO KK
Hitachi Ltd
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YUKI GOSEI YAKUHIN KOGYO KK
Hitachi Ltd
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Publication date
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    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明はテトラメチルビフェニルの製造方法に関する。
〔発明の背景〕
従来より次式で示されるテトラメチルビフェニルについ
て数種の製造方法が提案されている。
例えばオルソキシレンを酸素加圧下、／クラジウＡＯ有
４１［塩とエチレンジアミンテトラ酢酸の存在下で脱水
素二景化する方法（特公昭５０−３１１４９　号公報参
照）や、オルソキシレンをパラジウムの有機酸塩の存在
下で、酸素加圧下でカップリングする方法（特開昭５５
−７９３２４号公報参照）が知られている。しかしいず
れの方法も収率が悪く、反応に選択性が無いので異性体
が多く生成し、特殊な合成設備を要し、しかも爆発の危
険性がある。一方、ヨードキシレンと銅粉を作用させる
所謂、Ｕｔｍａｎ反応も良く用いられているがこれも収
率が悪いという欠点がある。
〔発−の目的〕
本発明の目的は、高純度のテトラメチルビフェニルを高
収率、温和条件で得る方法を提供するにある。
〔発明の概要〕
本発明によるテトラメチルビフェニルの製造方法は、 （Ｘはハロゲン）で示されるハローオルソキシレンを金
属Ｏ価錯体触媒下でカップリング反応させることを特徴
とする。
上記Ｘで示されるハロゲンは塩素、臭素、ヨウ素から選
ぶこと−が望ましい。
特に望ましくは、ハローオルソキシレンをｏ、ｏ　ｉ〜
１．０当量の金属０価錯体の存在下に、有機溶媒中、室
温ないし１５０Ｃの反応温度で、１〜１０時間反応させ
てテトラメチルビフェニルを合成することが望ましい。
本発明に用いられる金属Ｏ価錯体としては、次のものが
挙げられる。例えば、テトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）ニッケル（０）、ビス（１゜２−ビス（ジフェニ
ルホスフィノ）エタン）ニッケル（０）、ビス（１，２
−ビス（ジメチルホスフィノ）エタン）ニッケル（Ｏ）
、テトラキス（）　Ｉ）　フェニルホスフィン）ハラシ
ウム（０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）白
金（Ｏ）などがある。触媒量はハローオルソキシレンの
０．０１〜１．０当量で良い。
上記有機溶媒としては例えば、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジブチルエーテル、ベンゼン、トルエ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等が挙げられる。
カップリング反応後は、減圧蒸留等の方法で精製すれば
、例えば次式のテトラメチルビフェニルが収率８０％以
上で得られる。
テトラメチルビフェニルは、ポリイミドやエポキシ樹脂
の硬化剤として極めて有用なビフェニルテトラカルボン
酸の原料として有用である。
〔発明の実施例〕
実施例　１ 温度計、攪拌器、窒素ガス吹込口の付いたフラスコに、
テトラキストリフェニルホスフィンＮ１（０）１１．１
ｇ（０，０１モル）とＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３
５００ｍｔを入れた。窒素雰囲気中で、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド２０　ｏｍｔに溶解Ｌり４−７’ロモオ
ルソキシレン１８５．１ｇ（１モル）を反応温度を２０
〜３０Ｃに保ちながら約１時間を要して滴下し、引続き
３０〜４０Ｃで１０時間攪拌を続けて反応を完結させた
。反応終了後、反応物を水洗し、溶媒を留去した後、残
有を１５２Ｃ／１０酊Ｈｇで減圧蒸留して、３．３’　
、４゜４′−テトラメチルビフェニルを８４ｇ得た。収
率け８０チであった。
実施例　２ 触媒として、テトラキス（トリフェニルホスフィン）Ｐ
ｄ（０）１１．６’ｇ（０，０１モル）を用いた以外は
実施例１と同様に操作して、３，３′。
４．４′−テトラメチルビフェニルを８９ｇ（収率８５
％）得た。
実施例　３ ハロオルソキシレンとして、４−ヨードオルソキシレン
２３２ｇ　（１モル）を用いた以外は実施例１と同様に
操作して、３．３’　、４．４’−テトラメチルビフェ
ニルを合成した。その結果、収量９４ｇ１収率８９％で
目的物が得られた。
〔発明の効果〕
以上説明した通り、本発明によれば高純度のテトラメチ
ルビスＴｌ１７ｆ、、：Ｊ’Ｑが・高収率、混和条件で
得られるという効果がある。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １、ハローオルソキシレンを金属０価錯体触媒下でカツ
    プリング反応させることを特徴とするテトラメチルビフ
    エニルの製造方法。
JP59140529A 1984-07-09 1984-07-09 テトラメチルビフエニルの製造方法 Granted JPS6122034A (ja)

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JPH0469132B2 JPH0469132B2 (ja) 1992-11-05

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01156485A (ja) * 1987-12-14 1989-06-20 Nippon Mining Co Ltd 酸化第二銅粉末の製造方法
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JPH0469132B2 (ja) 1992-11-05

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