JP6861060B2 - 4,4′−ジヨード−3,3′−ジメチルビフェニルの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の4,4′−ジヨード−3,3′−ジメチルビフェニルの製造方法は、3,3′−ジメチルビフェニルを出発基質とする。3,3′−ジメチルビフェニルは、通常用いられる製造方法で調製することができる。好ましくは、特許第5210639号公報に記載された製造方法で調製することにより、工業的に高い収率で生産性に優れた3,3′−ジメチルビフェニルを得ることができる。
テトラヒドロフラン136.8g(1.90mol;nacalai tesque社製)、マグネシウム粉末11.5g(0.47mol;中央工産社製)、m−クロ口トルエン5g(0.008mol ;和光純薬社製)を温度計付き反応器に投入し、系内を窒素置換しながら、撹拌した。ターシャリーブチルマグネシウムクロライド 1g(0.008mol ;東京化成社製)を添加し、系内の水分を除去した。続いて、臭化工チル4.3g(0.04mol;和光純薬社製)を加えた。暫く撹拌し、発熱が起こることを確認した。次に反応液温度 5〜50℃に保ちながら、m−クロロトルエン45g(0.35mol)を滴下した。滴下終了後、60℃で3時間撹拌しながら、熟成した(グリニャール試薬収率83%)。
酢酸11.5g、水1.6g、硫酸0.5gを温度計付き四つ口フラスコ100mlに投入し、系内を窒素置換した。これに合成例1で得られた3,3′−ジメチルビフェニル1.0g(0.0055mol)、ヨウ素1.4g(0.0055mol;和光純薬社製)、過ヨウ素酸2水和物1.3g(0.0055mol;和光純薬社製)を加え(I2/HIO4=1.0モル比)、反応温度90℃で3時間攪拌した。
実施例1において、過ヨウ素酸2水和物1.1g(0.0046mol;和光純薬社製)を加え(I2/HIO4=1.2モル比)に変更し、実施例1と同様に実施し、4,4′−ジヨード−3,3′−ジメチルビフェニル1.71gを取得した(収率72.0%)。
実施例1において、過ヨウ素酸2水和物0.36g(0.0016mol;和光純薬社製)を加え(I2/HIO4=3.44モル比)に変更し、実施例1と同様に実施した。
4,4′−ジヨード−3,3′−ジメチルビフェニルは、反応液中に析出せず、固液分離で取得できなかった。
実施例1において、過ヨウ素酸2水和物6.38g(0.028mol;和光純薬社製)を加え(I2/HIO4=0.2モル比)に変更し、実施例1と同様に実施し、4,4′−ジヨード−3,3′−ジメチルビフェニル0.84gを取得した(収率34.9%)。
Claims (2)
- 3,3′−ジメチルビフェニルをヨウ素化剤と反応させる4,4′−ジヨード−3,3′−ジメチルビフェニルの製造方法であって、4,4′−ジヨード−3,3′−ジメチルビフェニルを反応液中に反応晶析する工程、および析出した4,4′−ジヨード−3,3′−ジメチルビフェニルを固液分離する工程を含み、前記ヨウ素化剤として、ヨウ素(I 2 )および過ヨウ素酸(HIO 4 )を、モル比(I 2 /HIO 4 )が0.8〜1.5になる比率で使用する4,4′−ジヨード−3,3′−ジメチルビフェニルの製造方法。
- 前記反応液の濃縮操作および溶媒抽出操作を行わずに、反応液から4,4′−ジヨード−3,3′−ジメチルビフェニルを分離する請求項1に記載の4,4′−ジヨード−3,3′−ジメチルビフェニルの製造方法。
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