JP2009040768A - 不飽和アルコールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】触媒の存在下、脱水反応により、原料アルコールから不飽和アルコールを製造する方法において、触媒として、酸化ジルコニウム及び希土類金属酸化物を含有し且つ触媒全重量に対する希土類金属酸化物の含有割合が0.01重量%以上10重量%未満である触媒を使用する。
【選択図】なし
Description
F)、ジオキサン等のエーテル類、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホル
ムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸n−ブチル、γ−ブチロラクトン、ジ(n−オクチル)フタレイト等のエステル類、トルエン、キシレン、ドデシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン等の脂肪族炭化水素類、使用する反応で生成する副生物そのもの、反応生成物そのもの等が挙げられる。
(触媒調製)
硝酸イッテルビウム五水和物(純度99.9%)1.354gを水10gに溶解した水溶液を酸化ジルコニウム(比表面積56m2/g)6.0gに含浸させた後、800℃で3時間焼成したものを触媒とした。なお、このように調製した触媒において、触媒全体に占めるYb(イッテルビウム)の割合(重量%)は以下のように算出したところ、7.99重量%であった。
触媒全体に占めるYb(イッテルビウム)の割合(重量%)=X/{X+酸化ジルコニウムの使用量(g)}×100
(但し、イッテルビウムの原子量は173.04とした。)
固定床気相流通反応装置に上記にて調製した触媒0.574gを充填した。触媒層がある装置の上部からキャリアガスとして窒素ガスを1.56L/hの流速で流した。この窒素ガスと共に、気化層で気化させた1,4−ブタンジオール(和光純薬製、試薬特級)2.82ml/hを供給し、3−ブテン−1−オールを製造した。反応条件および反応成績を表1に示す。
実施例1と同じ触媒を使用し、脱水反応を条件として、触媒1g当たりの反応原料の供給速度(ml/h)を変更した以外は、実施例1と同様にして3−ブテン−1−オールを製造した。反応条件および反応成績を表1に示す。
(触媒調製)
触媒調製の前に酸化ジルコニウム(比表面積100m2/g)を800℃で3時間焼成した以外は、実施例1と同様にして触媒を調製した。
上記にて調製した触媒を使用した以外は、実施例1と同様にして3−ブテンー1−オールを製造した。反応条件および反応成績を表1に示す。
実施例3と同じ触媒を使用し、脱水反応条件として、触媒1g当たりの反応原料の速度(ml/hr)を変更した以外は、実施例2と同様にして3−ブテンー1−オールを製造した。反応条件および反応成績を表1に示す。
(触媒調製)
酸化イッテルビウム(関東化学工業:純度99.9%以上、比表面積44m2/g)2.0gを採り、400℃で2時間焼成したもの0.50gを触媒として使用した。
上記にて調製した触媒を使用した以外は、実施例1と同様にして3−ブテン−1−オールを製造した。反応条件および反応成績を表1に示す。反応条件および反応成績を表1に示す。
(触媒調製)
硝酸イッテルビウム五水和物(純度99.9%6.228gを水100gに溶かした水溶液を酸化ジルコニウム(比表面積100m2/g)10gに含浸させた後、400℃で2時間焼成したものを触媒とした。なお、このように調製した触媒において、触媒全体に占めるYb(イッテルビウム)の割合(重量%)は以下のように算出したところ、20.00重量%であった。
触媒全体に占めるYb(イッテルビウム)の割合(重量%)=X/{X+酸化ジルコニウムの使用量(g)}×100
(但し、イッテルビウムの原子量は173.04とした。)
上記にて調製した触媒を使用し、表1に示す反応条件を採用した以外は、実施例1と同様にして3−ブテン−1−オールを製造した。反応条件および反応成績を表1に示す。
Claims (7)
- 触媒の存在下、脱水反応により、原料アルコールから不飽和アルコールを製造する方法において、触媒として、酸化ジルコニウム及び希土類金属酸化物を含有し且つ触媒全重量に対する希土類金属酸化物の含有割合が0.01重量%以上10重量%未満である触媒を使用することを特徴とする不飽和アルコールの製造方法。
- 酸化ジルコニウムの結晶系が単斜晶である請求項1に記載の製造方法。
- 希土類金属が、Yb(イッテルビウム)、Er(エルビウム)、Tm(ツリウム)、Lu(ルテチウム)、Dy(ジスプロシウム)及びHo(ホルミウム)から成る群より選ばれる少なくとも1種である請求項1又は2に記載の製造方法。
- 触媒が700℃〜1000℃の範囲で焼成して調製された触媒である請求項1〜3の何れかに記載の製造方法。
- 脱水反応の反応温度が250℃〜450℃である請求項1〜4の何れかに記載の製造方法。
- 原料アルコールが両末端ジオールである請求項1〜5の何れかに記載の製造方法。
- 前記原料アルコールが1,4−ブタンジオールであり、生成不飽和アルコールが3−ブテン−1−オールである請求項1〜6の何れかに記載の製造方法。
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