JP2006212496A - 不飽和アルコールの製造方法及びそれに用いられる不飽和アルコール製造用触媒 - Google Patents
不飽和アルコールの製造方法及びそれに用いられる不飽和アルコール製造用触媒 Download PDFInfo
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Abstract
従来の技術課題を解決し、不飽和アルコールの製造に適した触媒と、両末端ジオールから不飽和アルコールを、アルデヒドや飽和アルコールなどの副生成物の生成を抑制して、効率よく製造する方法を提供すること。
【解決手段】
塩基性物質を作用させた酸化ジルコニウムを含有する化合物からなる触媒及び塩基性物質を作用させた酸化ジルコニウムを含有する触媒を用いて不飽和アルコールを製造する方法とする。
【選択図】なし
Description
(触媒調製)
酸化ジルコニウム(純度99.6%以上、平均粒子径10μm、比表面積100m2/g)10gをとり、0.5%水酸化ナトリウム水溶液10mlを少量加えながら水分を蒸発させて含浸したものを乾燥の後、400℃2時間焼成したもの0.15gを触媒とした。
(脱水反応)
上述実施例1にて調製した触媒を固定床気相流通反応装置に充填した。触媒層がある固定床常圧気相流通反応装置の上部からキャリアガスとして窒素ガスを1.8l/hの流速で流した。この窒素ガスと共に、気化層で気化させた1,4−ブタンジオール(和光純薬製、特級)1.77ml/hを供給した。反応は350℃で行った。触媒の充填量は、0.15g以外に、0.3g、0.6gおよび0.9gとした。触媒の充填量変更に伴う触媒重量/基質流量(原料ガスの触媒層内滞留時間に相当)の相違による1,4−ブタンジオールの転化率、3−ブテン−1−オールの選択率およびテトラヒドロフラン(以下、THFという)の選択率を表1に示す。
触媒の充填量を0.3gとして、反応温度を変更した以外は実施例2に準じた方法で反応を行った。反応温度は、350℃以外に、300℃、325℃、および375℃とした。反応温度の相違による1,4−ブタンジオールの転化率、3−ブテン−1−オールの選択率およびTHFの選択率を表2に示す。
酸化ジルコニウム(純度99.6%以上、平均粒子径10μm、比表面積100m2/g)0.3gを固定床気相流通反応装置に充填した。この酸化セシウムの触媒層がある固定床常圧気相流通反応装置の上部からキャリアガスとして窒素ガスを1.8l/hの流速で流した。この窒素ガスと共に、気化層で気化させた1,4−ブタンジオール(和光純薬製、特級)1.77ml/hを供給した。反応は325℃で行った。その後、酸化ジルコニウムを、0.5g、1.0gおよび1.5gに変更して反応を行った。触媒の充填量変更に伴う触媒重量/基質流量の相違による1,4−ブタンジオールの転化率、3−ブテン−1−オールの選択率およびTHFの選択率を表3に示す。
反応温度275℃で酸化アルミニウム(DC2282:ダイアキャタリスト製)、シリカアルミナ(N631L:日揮化学製)、および酸化セリア(和光純薬製:特級)を触媒に変更して、また、酸化セリアを触媒に変更したとき、反応温度を375℃、400℃、425℃および450℃に変更した以外は比較例1に準じて反応を行った。触媒重量は、0.30gとした。触媒の相違による1,4−ブタンジオールの転化率、3−ブテン−1−オールの選択率、およびTHFの選択率を表4に示す。
Claims (18)
- 塩基性物質を作用させた酸化ジルコニウムを含有する化合物からなる触媒。
- 前記酸化ジルコニウム1モルに対し、0.1モル以下の金属酸化物を含有していることを特徴とする請求項1記載の触媒。
- 前記金属酸化物は、ニッケル、コバルト、鉄、マグネシウム、アルミニウム、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウムの少なくともいずれかの酸化物を含有していることを特徴とする請求項2記載の触媒。
- 塩基性物質を作用させた酸化ジルコニウムのみからなる請求項1記載の触媒。
- ジオールから不飽和アルコールを製造するために用いられることを特徴とする請求項1記載の触媒。
- 前記ジオールは両末端ジオールであることを特徴とする請求項5記載の触媒。
- 製造される前記不飽和アルコールは、2−メチル−2−ペンテン−1−オール、3−ブテン−1−オール、4−ペンテン−1−オール、5−ヘキセン−1−オールからなる群のうち少なくともいずれかである請求項1記載の不飽和アルコール製造用触媒。
- 前記塩基性物質は、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化化合物若しくは炭酸化合物であることを特徴とする請求項1記載の触媒。
- 塩基性物質を作用させた酸化ジルコニウムを含有する触媒を用いて不飽和アルコールを製造する方法。
- 原料としてジオールを用い、該ジオールを反応させることを特徴とする請求項9記載の不飽和アルコールを製造する方法。
- 触媒重量/原料流量が0.05g−cat・h/ml以上1.0g−cat・h/ml以下の範囲にあることを特徴とする請求項10記載の不飽和アルコールを製造する方法。
- 触媒重量/原料流量が0.10g−cat・h/ml以上0.9g−cat・h/ml以下の範囲にあることを特徴とする請求項10記載の不飽和アルコールを製造する方法。
- 触媒重量/原料流量が0.20g−cat・h/ml以上0.8g−cat・h/ml以下の範囲にあることを特徴とする請求項10記載の不飽和アルコールを製造する方法。
- 200℃以上450℃以下の温度範囲内で前記ジオールを反応させることを特徴とする請求項10記載の不飽和アルコールを製造する方法。
- 250℃以上440℃以下の温度範囲内で前記ジオールを反応させることを特徴とする請求項10記載の不飽和アルコールを製造する方法。
- 300℃以上430℃以下の温度範囲内で前記ジオールを反応させることを特徴とする請求項10記載の不飽和アルコールを製造する方法。
- 前記ジオールは両末端ジオールであることを特徴とする請求項10記載の不飽和アルコールを製造する方法。
- 製造される不飽和アルコールは、2−メチル−2−ペンテン−1−オール、3−ブテン−1−オール、4−ペンテン−1−オール、5−ヘキセン−1−オールからなる群のうちのすくなくともいずれかであることを特徴とする請求項10記載の不飽和アルコールを製造する方法。
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