JP2009029743A - 歯科用接着性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)酸性基含有重合性単量体を5質量%以上、且つ酸性基を有さず水酸基を有する水溶性重合性単量体を55質量%以上含む重合性単量体を100質量部、(B)(A)成分1g当たり0.4〜2.0(meq)となるように配合された、多価金属イオン溶出性フィラー、(C)水を3〜30質量部、(D)50m2/g以上の比表面積を有するシリカ系フィラー2〜20質量部からなる各成分を混合してなる1液型歯科用前処理材。さらに(E)光重合触媒を含む1液型歯科用接着剤。
【選択図】なし
Description
・下記(A)〜(D)成分を含有する1液型歯質用接着材。
(A)酸性基含有重合性単量体を5質量%以上含む重合性単量体成分100質量部
(B)該接着材中に溶出される多価金属イオン量をX(meq)としたとき、(A)成分1g当たりXが1.0〜7.0(meq)となるように配合された、多価金属イオン溶出性フィラー
(C)30〜150質量部の範囲で且つ、その配合量が20×X質量部以上となるように配合された揮発性の有機溶媒
(D)水を3〜30質量部
・少なくとも下記(A)〜(D)成分が混合されてなる1液型歯質用前処理材。
(A)i)酸性基含有重合性単量体5〜70質量%及びii)酸性基非含有重合性単量体95〜30質量%からなる重合性単量体成分であって、
該ii)酸性基非含有重合性単量体は、重合性単量体成分全量に対して少なくとも37質量%が、20℃における水への溶解度が50質量%以上である親水性重合性単量体であり、且つ重合性単量体成分全量に対して多くても10質量%しか、20℃における水への溶解度が0.6質量%以下である疎水性重合性単量体を含有していない上記重合性単量体成分100質量部
(B)該処理剤中に溶出される多価金属イオン量をX(meq)としたとき、(A)成分1g当たりXが1.0〜10.0(meq)となるように配合された、多価金属イオン溶出性フィラー
(C)10〜250質量部の範囲で且つ、その配合量が5×X質量部以上となる量で配合された揮発性の水溶性有機溶媒
(D)水を3〜80質量部
これらの1液型歯質用接着材及び前処理材は、多価金属イオン溶出性フィラーが配合されてなる接着性組成物であり、構成成分が1液に混合されて保存される形態でありながら、多価金属イオン量、重合性単量体の構成、及び、特定量の揮発性の水溶性有機溶媒を使用することによりゲル化の発生が抑制されている。そして、使用時には、液を歯面に塗布した後にエアブローして有機溶媒を除去することにより、多価金属イオンによる強固なイオン架橋を有する接着材層または前処理材層を形成するため、歯質とコンポジットレジンとの高い接着強度を得ることができる。
ここで、多価金属イオンとは、前記酸性基と結合可能な2価以上の金属イオンのことであり、代表的なものを例示すれば、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、ランタノイド等の金属イオンである。これらのうち、接着強度の観点から、アルミニウム等の3価のイオンは少なくとも一部として含有させるのがより好ましい。なお、多価金属イオン溶出性フィラーは、これらの多価金属イオンを上記特定量溶出するものであればナトリウム等の1価の金属イオンを含有していても良いが、該1価の金属イオンをあまり多量に含有していると上記多価金属イオンのイオン架橋の反応性にも影響するため、該1価の金属イオンは、できるだけ含有量が少ないのが好ましく、通常は、多価金属イオンの含有量の10モル%以下であるのが望ましく、5モル%以下であるのが特に望ましい。
本発明に用いられるC成分である水の添加量は、A成分100質量部に対して、3〜30質量部の範囲である。好ましくは5〜20質量部である。C成分の添加量が3質量部未満では歯質の脱灰及びイオン結合が不十分になる。また、30質量部より多い場合には、処理面に水が多く存在することによって十分な接着力が得られなくなる。
(1)略称及び略号
[酸性基含有重合性単量体]
PM:2−メタクリロイルオキシエチルジハイドロジェンフォスフェートとビス(2−メタクリロイルオキシエチル)ハイドロジェンホスフェートの混合物
MDP:10−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
MAC−10:11−メタクリロイルオキシ−1,1−ウンデカンジカルボン酸
4−MET:4−メタクリロイルオキシエチルトリメリット酸
[酸性基を有さず水酸基を有する水溶性重合性単量体]
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
HPMA:3−ヒドロキシプロピルメタクリレート
[その他の重合性単量体]
Bis−GMA:2,2‘−ビス(4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロポキシ)フェニル)プロパン
3G:トリエチレングリコールジメタクリレート
[多価金属イオン溶出性フィラー]
F1:製造例1で得た多価金属イオン溶出性フィラー
(平均粒径:0.5μm、24時間溶出イオン量:10 meq/g−フィラー)
F2:製造例2で得た多価金属イオン溶出性フィラー
(平均粒径:0.5μm、24時間溶出イオン量:25 meq/g−フィラー)
F3:製造例3で得た多価金属イオン溶出性フィラー
(平均粒径:0.5μm、24時間溶出イオン量:50 meq/g−フィラー)
[シリカ系フィラー]
S1:比表面積が120m2/g、平均一次粒径が15nm、表面シラノール基数が1.2個/nm2のフュームドシリカ
S2:比表面積が120m2/g、平均一次粒径が15nm、表面シラノール基数が0.8個/nm2のフュームドシリカ
S3:比表面積が230m2/g、平均一次粒径が7nm、表面シラノール基数が0.6個/nm2のフュームドシリカ
S4:比表面積が25m2/g、平均一次粒径が0.5μm、表面シラノール基数が1.2個/nm2の溶融球状シリカ
[重合開始剤]
CQ:カンファーキノン
DMBE:N,N−ジメチル−p−アミノ安息香酸エチル
TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド
[揮発性の水溶性有機溶媒]
IPA:イソプロピルアルコール
(2)接着強度測定方法(本発明の接着性組成物を前処理材として用いた場合)
屠殺後24時間以内に牛前歯を抜去し、往水下、#600のエメリーペーパーで唇面に平行になるようにエナメル質および象牙質平面を削り出した。次にこれらの面に圧縮空気を約10秒間吹き付けて乾燥した後、この平面に直径3mmの孔の開いた両面テープを固定し、ついで厚さ0.5mm直径8mmの孔の開いたパラフィンワックスを上記円孔上に同一中心となるように固定して模擬窩洞を形成した。この模擬窩洞内に本発明の接着性組成物を塗布し、20秒間放置後、圧縮空気を約10秒間吹き付けて乾燥するか(エアブローあり)、または、乾燥させずそのまま(エアブローなし)の面に、歯科用接着材(マックボンドIIのボンディング材、トクヤマデンタル社製)を塗布した。次に可視光線照射器(パワーライト、トクヤマデンタル社製)にて10秒間光照射し接着材を硬化させた。更にその上に歯科用コンポジットレジン(パルフィークエステライトΣ、トクヤマデンタル社製)を充填し、可視光線照射器により30秒間光照射して、接着試験片を作製した。
(3)接着強度測定方法(本発明の接着性組成物を接着材として用いた場合)
屠殺後24時間以内に牛前歯を抜去し、往水下、#600のエメリーペーパーで唇面に平行になるようにエナメル質および象牙質平面を削り出した。次にこれらの面に圧縮空気を約10秒間吹き付けて乾燥した後、この平面に直径3mmの孔の開いた両面テープを固定し、ついで厚さ0.5mm直径8mmの孔の開いたパラフィンワックスを上記円孔上に同一中心となるように固定して模擬窩洞を形成した。この模擬窩洞内に本発明の接着性組成物を塗布し、20秒間放置後、圧縮空気を約10秒間吹き付けて乾燥するか(エアブローあり)、または、乾燥させずそのまま(エアブローなし)の面に、可視光線照射器(パワーライト、トクヤマデンタル社製)にて10秒間光照射し接着材を硬化させた。更にその上に歯科用コンポジットレジン(パルフィークエステライトΣ、トクヤマデンタル社製)を充填し、可視光線照射器により30秒間光照射して、接着試験片を作製した。
(4)保存安定性評価方法
調整後37℃のインキュベーター内で1ヶ月間保存した本発明の接着性組成物を用いて、上記した接着強度測定方法と同様の方法を用いて接着強度を測定し、37℃保存前の接着強度と比較した。
(5)多価金属イオン量測定方法
本発明の接着性組成物を調整し、15時間攪拌した後、100mlのサンプル管に該接着材を0.2g計り取り、IPAを用いて1%に希釈した。この液をICP(誘導結合型プラズマ)発光分光分析を用いて、A成分1g当りに含まれるAl、La、Caイオン濃度(mmol/g)を測定した。得られた各イオン濃度にそれぞれのイオン価数をかけた値の総和を計算することで、A成分1gに対するイオン結合量、即ち多価金属イオン量/meqを求めた。
フルオロアルミノシリケートガラス粉末(トクソーアイオノマー、トクヤマデンタル社製)を湿式の連続型ボールミル(ニューマイミル、三井鉱山社製)を用いて平均粒径0.5μmまで粉砕し、その後粉末1gに対して、20gの5.0N塩酸でフィラー表面を40分間処理しF1を得た。
フルオロアルミノシリケートガラス粉末(トクソーアイオノマー、トクヤマデンタル社製)を湿式の連続型ボールミル(ニューマイミル、三井鉱山社製)を用いて平均粒径0.5μmまで粉砕し、その後粉末1gに対して、20gの5.0N塩酸でフィラー表面を20分間処理しF2を得た。ICP発光分光分析の結果、この多価金属イオン溶出性フィラーの24時間溶出イオン量は25 meq/g−フィラーであった。
フルオロアルミノシリケートガラス粉末(トクソーアイオノマー、トクヤマデンタル社製)を湿式の連続型ボールミル(ニューマイミル、三井鉱山社製)を用いて平均粒径0.5μmまで粉砕し、F3を得た。ICP発光分光分析の結果、この多価金属イオン溶出性フィラーの24時間溶出イオン量は50 meq/g−フィラーであった。
(A1)成分として0.7gのPM、(A2)成分として6.5gのHEMA、(A3)成分として1.6gのBis−GMA及び1.2gの3Gを用い、(B)成分として0.3gのF2を用い、(C)成分として1.0gの水を用い、(D)成分として1.0gのS1を用い、これらを15時間撹拌混合して本発明の接着性組成物を調整した。該接着性組成物を前処理材として用い、上記(2)の方法に従いエナメル質、象牙質に対する接着強度を評価した。また、この前処理材を37℃のインキュベーター内で1ヶ月間保存後のエナメル質、象牙質接着強度を評価した。前処理材組成を表1に、評価結果を表2に示す。
実施例1の方法に準じ、組成の異なる前処理材を調整し、該前処理材を用いてエナメル質、象牙質接着強度及び37℃のインキュベーター内で1ヶ月間保存後のエナメル質、象牙質接着強度を評価した。前処理材組成を表1、表3、評価結果を表2、表4に示す。
(A1)成分として7.0gのPM、(A2)成分として6.5gのHEMA、(A3)成分として1.6gのBis−GMA及び1.2gの3Gを用い、(B)成分として0.3gのF2を用い、(C)成分として1.0gの水を用い、(D)成分として1.0gのS1を用い、(E)成分として0.07gのCQと0.07gのDMBEを用い、これらを15時間撹拌混合して本発明の接着性組成物を調整した。該接着性組成物を接着材として用い、上記(3)の方法に従いエナメル質、象牙質に対する接着強度を評価した。また、この接着材を37℃のインキュベーター内で1ヶ月間保存後のエナメル質、象牙質接着強度を評価した。接着材組成を表5に、評価結果を表6に示す。
実施例23〜44、比較例15〜28
実施例22の方法に準じ、組成の異なる接着材を調整し、該接着材を用いてエナメル質、象牙質接着強度及び37℃のインキュベーター内で1ヶ月間保存後のエナメル質、象牙質接着強度を評価した。接着材組成を表5、表7、評価結果を表6、表8に示す。
Claims (3)
- 下記(A)〜(D)成分を含有し、かつ、実質的に有機溶媒を含まないことを特徴とする歯科用接着性組成物。
(A)酸性基含有重合性単量体を5質量%以上且つ、酸性基を有さず水酸基を有する水溶性重合性単量体を55質量%以上含む重合性単量体を100質量部
(B)該歯科用接着性組成物中に溶出される多価金属イオン量が0.4〜2.0(meq)となるように配合された多価金属イオン溶出性フィラー
(C)水を3〜30質量部
(D)50m2/g以上の比表面積を有するシリカ系フィラー2〜20質量部 - 請求項1記載の組成物からなる事を特徴とする1液型歯科用前処理材。
- 請求項1記載の組成物に更に、(E)有効量の光重合開始剤を含んでなる1液型歯科用接着材。
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