JP5783761B2 - 歯科用接着性組成物 - Google Patents
歯科用接着性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5783761B2 JP5783761B2 JP2011052746A JP2011052746A JP5783761B2 JP 5783761 B2 JP5783761 B2 JP 5783761B2 JP 2011052746 A JP2011052746 A JP 2011052746A JP 2011052746 A JP2011052746 A JP 2011052746A JP 5783761 B2 JP5783761 B2 JP 5783761B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymerizable monomer
- acidic group
- meth
- polyvalent metal
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 57
- 239000003479 dental cement Substances 0.000 title claims description 35
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 104
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 89
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 82
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 63
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 63
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- -1 aluminum ions Chemical class 0.000 claims description 42
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N Heavy water Chemical compound [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 claims description 34
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 17
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 11
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 9
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 29
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 24
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 24
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 9
- 210000004268 dentin Anatomy 0.000 description 9
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 7
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 4
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 4
- 238000009616 inductively coupled plasma Methods 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 4
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZKFOEDSYSPDTEB-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC(=O)C=C ZKFOEDSYSPDTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LCKIEQZJEYYRIY-UHFFFAOYSA-N Titanium ion Chemical compound [Ti+4] LCKIEQZJEYYRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- UDXXYUDJOHIIDZ-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonooxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OCCOC(=O)C=C UDXXYUDJOHIIDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IDBVMVIVLISACX-UHFFFAOYSA-N 3-(2-prop-2-enoyloxyethyl)naphthalene-1,2,6-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)c1ccc2c(C(O)=O)c(C(O)=O)c(CCOC(=O)C=C)cc2c1 IDBVMVIVLISACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGWPHDAPRAREAY-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-prop-2-enoyloxybenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(OC(=O)C=C)C(C(O)=O)=C1 FGWPHDAPRAREAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 2
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N Panavia opaque Chemical compound C1=CC(OCC(O)COC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCC(O)COC(=O)C(C)=C)C=C1 AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- 206010072665 Tooth demineralisation Diseases 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 2
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052588 hydroxylapatite Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 2
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- XYJRXVWERLGGKC-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;hydroxide;triphosphate Chemical compound [OH-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O XYJRXVWERLGGKC-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 2
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003682 vanadium compounds Chemical class 0.000 description 2
- UILJLCFPJOIGLP-BYPYZUCNSA-N (2s)-2-(prop-2-enoylamino)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)C[C@@H](C(O)=O)NC(=O)C=C UILJLCFPJOIGLP-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ISPFRDAWONQRSH-JTQLQIEISA-N (2s)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(prop-2-enoylamino)propanoic acid Chemical compound C=CC(=O)N[C@H](C(=O)O)CC1=CC=C(O)C=C1 ISPFRDAWONQRSH-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- XFHQGYBXSCRMNT-JTQLQIEISA-N (2s)-3-phenyl-2-(prop-2-enoylamino)propanoic acid Chemical compound C=CC(=O)N[C@H](C(=O)O)CC1=CC=CC=C1 XFHQGYBXSCRMNT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- ROZDMUUELHCVQC-ARJAWSKDSA-N (z)-4-oxo-4-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)but-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(=O)OCCOC(=O)C=C ROZDMUUELHCVQC-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(CC)C(CC)=CC=C3SC2=C1 GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical class C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUDYANRNMZDQGA-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(dimethylamino)phenyl]ethanone Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C(C)=O)C=C1 HUDYANRNMZDQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFKBCVIYTWDYRP-UHFFFAOYSA-N 10-phosphonooxydecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O CFKBCVIYTWDYRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTMDDSQESSRCTM-UHFFFAOYSA-N 10-phosphonooxydecyl prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OCCCCCCCCCCOC(=O)C=C NTMDDSQESSRCTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKYJPYDJNQXILT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxycarbonyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCOC(=O)C=C RKYJPYDJNQXILT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDRWJYXABUVEJA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-bromoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OP(=O)(OCCBr)OCCOC(=O)C=C FDRWJYXABUVEJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNHOISKXMSMPX-UHFFFAOYSA-N 2-[butyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound CCCCN(CCO)CCO GVNHOISKXMSMPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXBXJOWBDCQIHF-UHFFFAOYSA-N 2-[hydroxy-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]phosphoryl]oxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOP(O)(=O)OCCOC(=O)C(C)=C NXBXJOWBDCQIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=CC=C1 OJPDDQSCZGTACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLFKATWPCMUCJO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3-prop-2-enoyloxybenzoic acid Chemical compound C(C=C)(=O)OC=1C(=C(C(=O)O)C=CC=1)N RLFKATWPCMUCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASEUXRQULQEGGL-UHFFFAOYSA-N 2-decyl-2-prop-2-enoyloxypropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)OC(=O)C=C ASEUXRQULQEGGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)OO MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044192 2-hydroxyethyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- FKOZPUORKCHONH-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1-sulfonic acid Chemical compound CC(C)CS(O)(=O)=O FKOZPUORKCHONH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPEWGZYRIAXJOK-UHFFFAOYSA-N 2-nonyl-2-prop-2-enoyloxypropanedioic acid Chemical compound C(C=C)(=O)OC(CCCCCCCCC)(C(=O)O)C(=O)O DPEWGZYRIAXJOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBNVXKBMPATGEM-UHFFFAOYSA-N 2-pentyl-2-prop-2-enoyloxypropanedioic acid Chemical compound C(C=C)(=O)OC(CCCCC)(C(=O)O)C(=O)O CBNVXKBMPATGEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEILKFZTLVMHRR-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonooxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOP(O)(O)=O SEILKFZTLVMHRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHSYGCXKWUUKIK-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl 3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC(=O)OCCOC(=O)C=C YHSYGCXKWUUKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMZPTAFGSRVFIA-UHFFFAOYSA-N 3-[tris(2-methoxyethoxy)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)CCCOC(=O)C(C)=C DMZPTAFGSRVFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKYSFRFMQHMOF-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-5-methylpyridine-2-carbonitrile Chemical compound CC1=CN=C(C#N)C(Br)=C1 WGKYSFRFMQHMOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHHCCYVOJBBCIY-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(Cl)=C1 CHHCCYVOJBBCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCCl KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDIYEOMDOWUDTJ-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzoic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 YDIYEOMDOWUDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTEUUUADXRPGAJ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-prop-2-enoylbenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(C(=O)C=C)=C1 JTEUUUADXRPGAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYZWMVYYUIMRIZ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(Br)C=C1 XYZWMVYYUIMRIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 IRQWEODKXLDORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZDMJPAQQFSMMV-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OCCOC(=O)C=C UZDMJPAQQFSMMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDOSDCQRPAABHW-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-propoxybutanoic acid Chemical compound CCCOC(=O)CCC(O)=O PDOSDCQRPAABHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNWNNQTUZYVQRK-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1h-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound BrC1=NC=C2NC(C(=O)O)=CC2=C1 NNWNNQTUZYVQRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTKIZIQFMHVTRJ-UHFFFAOYSA-N 5-butyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCCCC1C(=O)NC(=O)NC1=O HTKIZIQFMHVTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNLGHUTUQNFLSO-UHFFFAOYSA-N 6-phosphonooxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C UNLGHUTUQNFLSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- ADDLYTSLTXEONX-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCC)(C(=O)O)C(=O)O.C(C=C)(=O)OC(C=C)=O Chemical compound C(CCCCCCCCC)(C(=O)O)C(=O)O.C(C=C)(=O)OC(C=C)=O ADDLYTSLTXEONX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHLJQDDVTGMYQK-UHFFFAOYSA-N CC(CCCC[PH2]=O)(C)C Chemical compound CC(CCCC[PH2]=O)(C)C IHLJQDDVTGMYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002574 CR-39 Polymers 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N Dimethylphosphate Chemical compound COP(O)(=O)OC KKUKTXOBAWVSHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Natural products OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052689 Holmium Inorganic materials 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZCXCXDOGAEFQX-UHFFFAOYSA-N N-Acryloylglycine Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C=C LZCXCXDOGAEFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical compound OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHBLJGKXKISIHH-UHFFFAOYSA-N N1C(=O)NC(=O)CC1=O.C(C1=CC=CC=C1)N1C(=O)NC(=O)C(C1=O)C1=CC=CC=C1 Chemical class N1C(=O)NC(=O)CC1=O.C(C1=CC=CC=C1)N1C(=O)NC(=O)C(C1=O)C1=CC=CC=C1 QHBLJGKXKISIHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052773 Promethium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWJLMYWQCXQOZ-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-(4-propylphenoxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCC1=CC=C(OCC(O)COC(=O)C(C)=C)C=C1 NJWJLMYWQCXQOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052767 actinium Inorganic materials 0.000 description 1
- QQINRWTZWGJFDB-UHFFFAOYSA-N actinium atom Chemical compound [Ac] QQINRWTZWGJFDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIRCFGBNQPWVRY-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-methyl-4-oxopyran-3-olate Chemical compound [Al+3].CC=1OC=CC(=O)C=1[O-].CC=1OC=CC(=O)C=1[O-].CC=1OC=CC(=O)C=1[O-] LIRCFGBNQPWVRY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000007656 barbituric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=C)C=C1 ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000005115 demineralization Methods 0.000 description 1
- 230000002328 demineralizing effect Effects 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 239000011350 dental composite resin Substances 0.000 description 1
- 239000004851 dental resin Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N dimantine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N dimethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 229960004419 dimethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTIFDVLCDRBEJK-VAWYXSNFSA-N diphenyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)/C=C/C(=O)OC1=CC=CC=C1 WTIFDVLCDRBEJK-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N dysprosium atom Chemical compound [Dy] KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 229910001651 emery Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004993 emission spectroscopy Methods 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNKAXGCRDYRABM-UHFFFAOYSA-N ethenyl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC=C BNKAXGCRDYRABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJZYNXUDTRRSPN-UHFFFAOYSA-N holmium atom Chemical compound [Ho] KJZYNXUDTRRSPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002506 iron compounds Chemical class 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L isophthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC(C([O-])=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000005445 isotope effect Effects 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 150000002697 manganese compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-M methoxyacetate Chemical compound COCC([O-])=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-L methyl phosphate(2-) Chemical compound COP([O-])([O-])=O CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBFRQCOZERNGEX-UHFFFAOYSA-N n,n,3,5-tetramethylaniline Chemical group CN(C)C1=CC(C)=CC(C)=C1 NBFRQCOZERNGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWOMTHDOJCARBY-UHFFFAOYSA-N n,n,3-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(C)=C1 CWOMTHDOJCARBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1 GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISGXOWLMGOPVPB-UHFFFAOYSA-N n,n-dibenzylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 ISGXOWLMGOPVPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZPXKEPZZOEPGX-UHFFFAOYSA-N n,n-dibutylaniline Chemical compound CCCCN(CCCC)C1=CC=CC=C1 FZPXKEPZZOEPGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKJNHYJTVPWVGV-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-4-methylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(C)C=C1 HKJNHYJTVPWVGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJUXDFHPVZQOGF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N(C)C)=CC=CC2=C1 AJUXDFHPVZQOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMHNQZGXPNCMCO-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(C)C QMHNQZGXPNCMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- MHHDXUNFNAZUGB-UHFFFAOYSA-N oxidovanadium(2+) Chemical compound [V+2]=O MHHDXUNFNAZUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXTZRIBXKVRLOA-UHFFFAOYSA-N padimate a Chemical compound CCCCCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 LXTZRIBXKVRLOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- POZPGRADIOPGIR-UHFFFAOYSA-N phenanthrene-1,4-dione Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(=O)C=CC2=O POZPGRADIOPGIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKGGYWQZHFAHRK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene-3,4-dione Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(C(=O)C=C3)=O)C3=CC=C21 NKGGYWQZHFAHRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N praseodymium atom Chemical compound [Pr] PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- VQMWBBYLQSCNPO-UHFFFAOYSA-N promethium atom Chemical compound [Pm] VQMWBBYLQSCNPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1.CC(=C)C1=CC=CC=C1 FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKNCGYCHMGNBCP-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate Chemical compound CCC[O-] IKNCGYCHMGNBCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGHBATFHNDZKSO-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate Chemical compound CC(C)[O-] OGHBATFHNDZKSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003307 slaughter Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N tributyl borate Chemical compound CCCCOB(OCCCC)OCCCC LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical class OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
1)硬い歯質(主にヒドロキシアパタイトを主成分とするエナメル質)をエッチング処理するための前処理材の塗布、さらに、
2)歯質中への接着材の浸透を促進するため、プライマーと呼ばれる前処理材の塗布
が行なわれている。
(A)酸性基含有重合性単量体、
(B)多価金属イオンとしてアルミニウムイオン又はチタンイオン、および
(C)重水を10質量%以上含有する水
を含むことを特徴とする歯科用接着性組成物である。
本発明において、酸性基含有重合性単量体とは、1分子中に少なくとも1つの重合性不飽和基と少なくとも1つの酸性基を有する重合性単量体であれば特に限定されず、公知の化合物を用いることができる。ここで、重合性不飽和基とは、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルアミノ基、(メタ)アクリロイルチオ基、ビニル基、アリル基、スチリル基等が例示される。このうち、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルアミノ基が、硬化速度の点から好ましい。
本発明において、多価金属イオンとは、酸性基含有重合性単量体が有している酸性基とイオン結合可能な2価以上の金属イオンを意味する。具体例を示すと、2価の金属イオンとしては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、亜鉛、銅(II)、スズ(II)、等のイオンが挙げられ、3価の金属イオンとしては、アルミニウム、ガリウム、インジウム、スカンジウム、イットリウム、ランタン、セリウム、プラセオジウム、プロメチウム、ネオジウム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、鉄(III)、アクチニウム等のイオンが挙げられる。4価以上金属イオンとしては、チタンイオン、ジルコニウムイオン、タングステン(IV)イオン等が挙げられる。これらのうち、接着強度の高さから、3価以上の金属イオンが好適である。中でも、4価の多価金属イオンは、硬化体の架橋密度を高め、硬化体の耐水性をより向上させることができるため、特に好適であり、チタンイオンが最も好適である。また、4価の多価金属イオン(特に、チタンイオン)は、硬化体の架橋密度を高める作用が強いことから、上記接着強度が高い反面、保管中におけるゲル化の発生が特に激しく、接着強度の低下も本来は進行が速い系である。これに対して、本発明では、この4価の多価金属イオンが含有された接着性組成物でも、係るゲル化の発生を高度に抑制でき、その効果が特に顕著に発揮でき好適である。
RP+=TVP+/TVA・・・・・(1)
(式中、TVP+は、組成物中に含まれる(B)多価金属イオンの総価数量であり、TVAは、組成物中に含まれる(A)酸性基含有重合性単量体が有する酸性基の総価数量である)で定義される総価数量比(RP+)が0.1〜1.5の範囲であるのが好ましい。このRP+が、0.1より小さくなると、脱灰はするものの十分な接着強度が得られなくなる。一方この割合が、1.5より大きくなっても、接着性は十分でなくなり、耐水性が低下し接着後の長期耐久性が低下する。
TVA=ΣPk×Ak…(1a)
(式中、kは、1,2,3……,nであり、nは、組成物中に含まれる酸性基含有重合性単量体の種類の数であり、Pkは、該組成物中に含まれる酸性基含有重合性単量体のモル数であり、Akは、酸性基含有重合性単量体が有する酸性基の価数である)
により算出される。例えば、ビス(2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)ハイドロジェンフォスフェート等のリン酸ジアルキル基を有する重合性単量体であれば、酸性基の価数は1価になる。また、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンフォスフェート等のリン酸モノアルキル基を有する重合性単量体であれば、酸性基の価数は2価になる。また、組成物中に含まれている酸性基含有重合性単量体が、リン酸ジアルキル重合性単量体の1種類のみの場合には、上記式により、このリン酸ジアルキル重合性単量体について算出された価数量が総価数量(TVA)となる。他方、組成物中に該リン酸ジアルキル重合性単量体を含めて複数種の酸性基含有重合性単量体が含有されている場合には、各酸性基含有重合性単量体について価数量を算出し、これを合計した値が総価数量(TVA)になる。
TVP+=ΣIk×Bk…(1b)
(式中、kは、1,2,3……,nであり、nは、組成物中に含まれる金属イオンの種類の数であり、Ikは、該組成物中に含まれる各多価金属イオンのモル数であり、Bkは、各多価金属イオンの価数である)
により算出される。
R4+=TV4+/TVP+・・・・(2)
(式中、TV4+は、該組成物中に含まれる4価の金属イオンの総価数量であり、TVP+は、前記のとおり、該組成物中に含まれる多価金属イオンの総価数量である)で表されるが、この総価数量比(R4+)は、0.5以上、特に0.8以上であるのが好適である。
R1+=TV1+/TVT・・・・(3)
(式中、TV1+は、該組成物中に含まれる1価の金属イオンの総価数量であり、TVTは、該組成物中に含まれる全金属イオンの総価数量である)で表されるが、この総価数量比(R1+)は、0.5以下、特に0.3以下の範囲であることが好適である。1価の金属イオンが多量に共存していると、1価の金属イオンと酸性基含有重合性単量体の酸性基との中和反応によって、多価金属イオンによるイオン結合の発達が損なわれてしまう恐れがあるからである。
本発明において、(C)水は、各種成分を均一に分散させるための溶媒としての機能を有すると同時に、歯質の脱灰や、(A)酸性基含有重合性単量体と(B)多価金属イオンとのイオン結合の促進の為に必要である。これらの水は、接着性組成物の使用時において歯質に塗布され十分脱灰が進行した後は、エアブローにより乾燥されるため、重合反応時にはほぼ全てが除去されている。
本発明の歯科用接着性組成物には、重合性単量体成分として、前記(A)酸性基含有重合性単量体の他に、(E)酸性基非含有重合性単量体を配合しても良い。こうした酸性基非含有重合性単量体は、接着界面の強度及び前処理材の歯質に対する浸透性を調節し、歯質に対してより優れた接着強度を与える為等の目的に応じて、種々のものを使い分ければ良い。
本発明の歯質用接着材には、さらに揮発性有機溶媒を配合しても良い。揮発性有機溶媒は、室温で揮発性を有し水溶性を示すものを好適に使用することができる。ここで言う揮発性とは、760mmHgでの沸点が100°C以下であり、且つ20°Cにおける蒸気圧が1.0KPa以上であることを言う。また、水溶性とは、20°Cでの水への溶解度が20g/100ml以上であり、好ましくは該20℃において水と任意の割合で相溶することを言う。
本発明の歯質用接着材には、有効量の重合開始剤を配合させても良く、特に、歯科用接着材として用いる場合には必要である。このような重合開始剤としては、任意のタイミングで重合硬化させることができることから、光重合開始剤が好ましい。
PM1:2−メタクリロイルオキシエチルジハイドロジェンフォスフェート
PM2:ビス(2−メタクリロイルオキシエチル)ハイドロジェンホスフェート
MDP:10−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンフォスフェート
Al(O−iPr)3:アルミニウムトリイソプロポキシド
Ti(O−iPr)4:チタニウムテトライソプロポキシド
Bis−GMA:2,2′−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロポキシ)フェニル]プロパン
3G:トリエチレングリコールジメタクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
CQ:カンファーキノン
DMBE:p−N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチル
無機充填剤
F1:平均粒径0.02μmの非晶質シリカ(メチルトリクロロシラン処理物)
また、以下の実施例および比較例において、各種の測定は以下の方法により実施した。
本発明の歯科用接着材を調整し、24時間攪拌した後、100mlのサンプル管に0.2gを計り取り、アセトンを用いて0.1質量%に希釈した。この液をシリンジフィルターでろ過し、ろ液をICP(誘導結合型プラズマ)発光分光分析を用いて、重合性単量体100質量部当りに含まれる各金属イオン濃度(mmol/g)を測定した。なお、各金属イオン濃度は、各イオンの標準試料(1ppm、2.5ppm、6ppm)から求めた検量線を用いて換算した。
a)接着試験片の作成方法
屠殺後24時間以内に牛前歯を抜去し、流水下、#600のエメリーペーパーで唇面に平行になるようにエナメル質および象牙質平面を削り出した。次に、これらの面に圧縮空気を約10秒間吹き付けて乾燥した後、エナメル質および象牙質のいずれかの平面に直径3mmの孔の開いた両面テープを固定し、ついで厚さ0.5mm直径8mmの孔の開いたパラフィンワックスを上記円孔上に同一中心となるように固定して模擬窩洞を形成した。この模擬窩洞内に歯科用接着材を塗布し、20秒間放置後、圧縮空気を約10秒間吹き付けて乾燥し、歯科用可視光照射器(トクソーパワーライト、トクヤマ社製)にて10秒間光照射した。更にその上に歯科用コンポジットレジン(エステライトΣ、トクヤマデンタル社製)を充填し、可視光線照射器により30秒間光照射して、接着試験片を作製した。
b)接着試験方法
上記接着試験片を37℃の水中に24時間浸漬した後、引張り試験機(オートグラフ、島津製作所製)を用いてクロスヘッドスピード2mm/minにて引張り、歯牙とコンポジットレジンの引張り接着強度を測定した。1試験当り、4つの試験片について、引張り接着強さを上記方法で測定し、その平均値を、エナメル質或いは象牙質に対する接着強度として、歯質接着性を評価した。
調整後37℃のインキュベーター内で保存した本発明の歯科用接着材を6ヵ月間、経時的に観察し、液のゲル化の有無を目視により、変化がない◎、粘度が上昇○、ゲル化しているが塗布可能△、完全に固化×、の四段階で評価した。また、37℃のインキュベーター内で保存した接着材を用いて、上記した接着強度測定方法と同様の方法を用いて経時的に接着強度を測定し、37℃保存前の接着強度と比較した。
酸性基含有重合性単量体として、10gのPM1、多価金属イオン源として、2.5gのAl(O−iPr)3、水として、8gの重水を50質量%含有する水、酸性基非含有重合性単量体として、12gのBis−GMA、8gの3G、および10gのHEMA、揮発性有機溶媒として、34gのアセトン、重合開始剤として、0.4gのCQ、および0.4gのDMBEを量りとり、24時間攪拌混合して本発明の歯科用接着材を得た。この接着材について、多価金属イオン量の測定と、エナメル質および象牙質に対する接着強さを実施した後、37℃のインキュベーター内に保管し、経時的に液のゲル化の有無を観察した。また、経時的にエナメル質および象牙質に対する接着強さも評価した。歯科用接着材の組成を表1に、保存安定性評価結果(ゲル化の有無評価と、エナメル質および象牙質に対する接着強さ)を表2に示した。
表1に示した組成の異なる歯科用接着材を調整する以外は、実施例1の方法に準じ、保存安定性評価を行なった。歯科用接着材の組成を表1に、保存安定性評価結果を表2に示した。
表3に示した組成の異なる歯科用接着材を調整する以外は、実施例1の方法に準じ、保存安定性評価を行なった。歯科用接着材の組成を表3に、保存安定性評価結果を表4に示した。
Claims (5)
- (A)酸性基含有重合性単量体、
(B)多価金属イオンとしてアルミニウムイオン又はチタンイオン、および
(C)重水を10質量%以上含有する水
を含むことを特徴とする歯科用接着性組成物。 - (A)酸性基含有重合性単量体100質量部に対して、(C)重水を10質量%以上含有する水の含有量が、10〜120質量部である請求項1記載の歯科用接着性組成物。
- (A)酸性基含有重合性単量体100質量部に対して、(B)多価金属イオンが下記式(1):
RP+=TVP+/TVA・・・・・(1)
(式中、TVP+は、組成物中に含まれる(B)多価金属イオンの総価数量であり、TVAは、組成物中に含まれる(A)酸性基含有重合性単量体の酸性基の総価数量である)で定義される総価数量比(RP+)が0.1〜1.5となる範囲で配合されてなる、請求項1または請求項2に記載の歯科用接着性組成物。 - さらに、(D)酸性基非含有重合性単量体成分を含んでなる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の歯科用接着性組成物。
- さらに、(E)揮発性有機溶媒を含んでなる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の歯科用接着性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011052746A JP5783761B2 (ja) | 2011-03-10 | 2011-03-10 | 歯科用接着性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011052746A JP5783761B2 (ja) | 2011-03-10 | 2011-03-10 | 歯科用接着性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012188378A JP2012188378A (ja) | 2012-10-04 |
JP5783761B2 true JP5783761B2 (ja) | 2015-09-24 |
Family
ID=47081945
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011052746A Active JP5783761B2 (ja) | 2011-03-10 | 2011-03-10 | 歯科用接着性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5783761B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5059443B2 (ja) * | 2007-02-20 | 2012-10-24 | 株式会社トクヤマデンタル | 歯科用接着性組成物 |
-
2011
- 2011-03-10 JP JP2011052746A patent/JP5783761B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2012188378A (ja) | 2012-10-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5484334B2 (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
JP4966301B2 (ja) | 1液型歯科用接着性組成物 | |
JP5059443B2 (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
US8513327B2 (en) | Adhesive composition for dental use | |
JP6298758B2 (ja) | 歯科用硬化性組成物 | |
JP5279404B2 (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
JP6035134B2 (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
JP6408683B2 (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
JP2015067551A (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
JP2012020975A (ja) | 歯質用接着性組成物 | |
JP5089192B2 (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
JP5084390B2 (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
JP5846980B2 (ja) | 歯科用接着材キット | |
JP5783761B2 (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
JP5052121B2 (ja) | 1液型歯質用前処理材 | |
JP5669753B2 (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
JP2010202625A (ja) | 歯科用接着材 | |
JP5914067B2 (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
JP5808447B2 (ja) | 歯科用接着材 | |
JP5802960B2 (ja) | 歯質用接着材 | |
JP6244207B2 (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
JP5968195B2 (ja) | 歯科用接着性組成物 | |
JP2013112672A (ja) | 歯科用接着性組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131212 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141216 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150212 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150623 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150721 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5783761 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |