JP6035134B2 - 歯科用接着性組成物 - Google Patents
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ところで、近年、双性イオン性基を有する重合性単量体を用いた材料が、薬品や化粧品の原材料として注目されている。上記双性イオン性基を有する重合性単量体を歯科用途に応用した例としては、双性イオン性基を有する重合性単量体をあらかじめ重合させた双性イオン性基含有重合体を含む歯科用重合性組成物が知られている(特許文献2)。しかし特許文献2に記載の発明は、組成物中に双性イオン性基含有重合性重合体を含有させることについては記載されているが、双性イオン性基含有重合性単量体を組成物中に含有させることについては記載がない。また、特許文献2では、双性イオン性基含有重合体を用いることで、タンパク質やプラーク等の吸着を抑制する効果が高いことを示すのみであり、歯質との親和性を良好に改善し、接着強度を高めることについては何ら予測させるものではない。
特にコラーゲンのペプチド結合との相互作用のしやすさから、下記一般式(4)又は(5)で示されるものがより好ましい。
[(A)双性イオン性基を有する重合性単量体]
METEP:2−(メタクリロイルオキシ)エチル−2−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート
BisGMA:2,2−ビス(4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロポキシ)フェニル)プロパン
3G:トリエチレングリコールジメタクリレート
NBM:BisGMAと3Gの6:4(質量比)の混合物
[(C)酸性基を有する重合性単量体]
PM1:2−メタクリロイルオキシエチルジハイドロジェンフォスフェート
PM2:ビス(2−メタクリロイルオキシエチル)ハイドロジェンホスフェート
SPM:PM1とPM2の2:1(質量比)の混合物
MDP:10−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
MAC−10:11−メタクリロイルオキシ1,1−ウンデカンジカルボン酸
[(E)水溶性有機溶媒又は両親媒性の重合性単量体]
IPA:イソプロピルアルコール
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
CQ:カンファーキノン
DMBE:p−N,N−ジメチルアミノ安息香酸エチル
BMOV:ビス(マルトラート)オキソバナジウム(IV)
PhBTEOA:テトラフェニルホウ素トリエタノールアミン塩
[フィラー]
FS1:火炎溶融法によるシリカ粒子。平均1次粒径18nm、メチルトリクロロシラン処理物。
MSa:ゾルゲル法によるシリカ−チタニア球状粒子、平均1次粒径0.07μm。γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン処理物。
MSb:ゾルゲル法によるシリカ−ジルコニア球状粒子、平均1次粒径0.4μm。γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン処理物。
MS1:MSaとMSbの1:1(質量比)の混合物
(1)接着試験
(a)接着試験片の作成方法I(歯科用接着性組成物が歯科用接着材の場合に適用)
屠殺後24時間以内に牛前歯を抜去し、往水下、#600のエメリーペーパーで唇面に平行になるようにエナメル質および象牙質平面を削り出した。次に、これらの面に圧縮空気を約10秒間吹き付けて乾燥した後、エナメル質および象牙質のいずれかの平面に直径3mmの孔の開いた両面テープを固定し、ついで厚さ0.5mm直径8mmの孔の開いたパラフィンワックスを上記円孔上に同一中心となるように固定して模擬窩洞を形成した。この模擬窩洞内に2ステップ型コンポジットレジン用エッチングプライマー(トクソーマックボンドIIのエッチングプライマー材、トクヤマデンタル社製)を塗布し、その上に本発明の歯科用接着材を塗布して10秒放置後圧縮空気を約10秒間吹き付けて乾燥し、必要に応じて(使用した歯科用接着材の重合開始剤が光重合開始剤の場合において)歯科用可視光照射器(トクソーパワーライト、トクヤマ社製)にて10秒間光照射した。更にその上に歯科用コンポジットレジン(エステライトΣ、トクヤマデンタル社製)を充填し、可視光線照射器により30秒間光照射して、接着試験片Iを作製した。
上記(a)接着試験片の作成方法Iと同様の方法により形成した模擬窩洞内に本発明の一液型歯科用接着材を塗布し、10秒間放置後、圧縮空気を約10秒間吹き付けて乾燥し、必要に応じて(使用した歯科用接着材の重合開始剤が光重合開始剤の場合において)歯科用可視光照射器(トクソーパワーライト、トクヤマ社製)にて10秒間光照射した。更にその上に歯科用コンポジットレジン(エステライトΣ、トクヤマデンタル社製)を充填し、可視光線照射器により30秒間光照射して、接着試験片IIを作製した。
上記(a)接着試験片の作成方法Iと同様の方法により形成した模擬窩洞内に本発明の歯科用前処理材を塗布し、10秒放置後圧縮空気を約10秒間吹き付けて乾燥し、その上に2ステップ型コンポジットレジン用接着材(トクソーマックボンドIIのボンディング材、トクヤマデンタル社製)を塗布し、必要に応じて(使用した歯科用接着材の重合開始剤が光重合開始剤の場合において)歯科用可視光照射器(トクソーパワーライト、トクヤマ社製)にて10秒間光照射した。更にその上に歯科用コンポジットレジン(エステライトΣ、トクヤマデンタル社製)を充填し、可視光線照射器により30秒間光照射して、接着試験片IIIを作製した。
上記(a)接着試験片の作成方法Iと同様の方法により形成した模擬窩洞内に本発明の歯科用接着性コンポジットレジンを充填した。必要に応じて(使用した歯科用接着材の重合開始剤が光重合開始剤の場合において)歯科用可視光照射器(トクソーパワーライト、トクヤマ社製)にて10秒間光照射して、接着試験片IVを作製した。
上記の方法で作製した試験片を熱衝撃試験器に入れ、4℃の水槽に1分間浸漬後、60℃の水槽に移し1分間浸漬し、再び4℃の水槽に戻す操作を、6000回繰り返した。
1gのMETEP、双性イオン性基を有しない多官能重合性単量体として89gのNBM、その他の重合性単量体として10gのHEMA、揮発性有機溶媒として70gのIPA、重合開始剤として1.0gのCQ、1.5gのDMBE、フィラーとして10gのFS1を用い、これらを均一になるまで撹拌混合して本発明の接着性組成物からなる、歯科用接着材を得た。得られた歯科用接着材について、エナメル質および象牙質に対する接着強度を測定した。歯科用接着材の組成を表1に、評価結果を表2に示した。
実施例1の方法に準じ、表1に示した組成の異なる歯科用接着材を調整した。得られた各歯科用接着材について、各々を用いてエナメル質および象牙質に対する接着強度を測定した。歯科用接着材の組成を表1に、評価結果を表2に示した。
双性イオン性基を有する重合性単量体を用いないこと以外は実施例1の方法に準じ、表1に示した組成の異なる歯科用接着材を調整した。得られた歯科用接着材について、エナメル質および象牙質に対する接着強度を測定した。歯科用接着材の組成を表1に、評価結果を表2に示した。
1gのMETEP、双性イオン性基を有しない多官能重合性単量体として64gのNBM、その他の重合性単量体として10gのHEMA、揮発性有機溶媒として70gのIPA、重合開始剤として1.0gのCQ、1.5gのDMBE、フィラーとして10gのFS1を用い、これらを均一になるまで撹拌混合したのち、19gの蒸留水を加えて再度均一になるまで撹拌混合して本発明の接着性組成物からなる、一液型歯科用接着材を得た。得られた一液型歯科用接着材について、エナメル質および象牙質に対する接着強度を測定した。一液型歯科用接着材の組成を表3に、評価結果を表4に示した。
実施例4の方法に準じ、表3に示した組成の異なる一液型歯科用接着材を調整した。得られた各一液型歯科用接着材について、各々を用いて被膜厚さ、および象牙質に対する接着強度を測定した。一液型歯科用接着材の組成を表3に、評価結果を表4に示した。
双性イオン性基を有する重合性単量体、または双性イオン性基を有しない多官能重合性単量体を用いないこと以外は実施例4の方法に準じ、表3に示した組成の異なる一液型歯科用接着材を調整した。得られた各一液型歯科用接着材について、エナメル質および象牙質に対する接着強度を測定した。一液型歯科用接着材の組成を表3に、評価結果を表4に示した。
1gのMETEP、双性イオン性基を有しない多官能重合性単量体として64gのNBM、その他の重合性単量体として10gのHEMA、揮発性有機溶媒として、70gのIPAを用い、これらを均一になるまで撹拌混合したのち、19gの蒸留水を加えて再度均一になるまで撹拌混合して本発明の接着性組成物からなる歯科用前処理材を得た。得られた歯科用前処理材について、それぞれエナメル質および象牙質に対する接着強度を測定した。歯科用前処理材の組成を表5に、評価結果を表6に示した。
(実施例13〜15)
実施例12の方法に準じ、表5に示した組成の異なる接着材を調整した。得られた歯科用前処理材について、各々を用いてエナメル質および象牙質に対する接着強度を測定した。歯科用前処理材の組成を表5に、評価結果を表6に示した。
双性イオン性基を有する重合性単量体を用いないこと以外は実施例12の方法に準じ、表5に示した組成の異なる歯科用前処理材を調整した。得られた各歯科用前処理材について、それぞれ被膜厚さ、象牙質に対する接着強度を測定した。歯科用前処理材の組成を表5に、評価結果を表6に示した。
1gのMETEP、双性イオン性基を有しない多官能重合性単量体として64gのNBM、その他の重合性単量体として10gのHEMA、重合開始剤として1.0gのCQ、1.5gのDMBE、フィラーとして150gのMS1を用い、これらを均一になるまで撹拌混合したのち、5gの蒸留水を加えて再度均一になるまで撹拌混合して本発明の接着性組成物からなる歯科用接着性コンポジットレジンを得た。得られた歯科用接着性コンポジットレジンについて、エナメル質および象牙質に対する接着強度を測定した。歯科用接着性コンポジットレジンの組成を表7に、評価結果を表8に示した。
実施例16の方法に準じ、表7に示した組成の異なる歯科用接着性コンポジットレジンを調整した。得られた歯科用接着性コンポジットレジンについて、各々を用いて象牙質に対する接着強度を測定した。歯科用接着性コンポジットレジンの組成を表7に、評価結果を表8に示した。
双性イオン性基を有する重合性単量体を用いないこと以外は実施例16の方法に準じ、表7に示した組成の異なる歯科用接着性コンポジットレジンを調整した。得られた歯科用接着性コンポジットレジンについて、エナメル質及び象牙質に対する接着強度を測定した。歯科用接着性コンポジットレジンの組成を表7に、評価結果を表8に示した。
Claims (9)
- 前記(A)双性イオン性基を有する重合性単量体が、(メタ)アクリレート基を有する請求項1に記載の歯科用接着性組成物。
- (A)双性イオン性基を有する重合性単量体の含有割合が、全重合性単量体中の0.01〜30質量%である請求項1または2に記載の歯科用接着性組成物。
- さらに、(C)酸性基含有重合性単量体を含有してなる請求項1〜3のいずれか一項に記載の歯科用接着性組成物。
- さらに、(D)水を含有してなる請求項1〜4のいずれか一項に記載の歯科用接着性組成物。
- さらに、(E)水溶性有機溶媒を含有してなる請求項1〜5のいずれか一項に記載の歯科用接着性組成物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の歯科用接着性組成物からなる歯科用前処理材。
- さらに、(F)重合開始剤を含有してなる請求項1〜6のいずれか一項に記載の歯科用接着性組成物からなる歯科用接着材。
- さらに、(F)重合開始剤を含有してなる請求項1〜6のいずれか一項に記載の歯科用接着性組成物からなる歯科用接着性コンポジットレジン。
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