JP2009001655A - 光硬化型透明接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アクリルポリマー(E)、不飽和二重結合を有する官能基を2つ以上有するウレタン(メタ)アクリレート(A)、不飽和二重結合を有する官能基を1つ有するモノマー(B)、光重合開始剤(C)、チオール基を2つ以上有するポリチオール化合物(D)を含有する組成物であって、該組成物中におけるウレタン(メタ)アクリレート(A)の重量割合が2重量%〜30重量%である光硬化型透明接着剤組成物。
【選択図】なし
Description
特許文献1及び特許文献2には光ディスク用接着剤組成物が記載されているが、ポリチオール化合物を必須成分とする組成物は知られていない。
(1)アクリルポリマー(E)、不飽和二重結合を有する官能基を2つ以上有するウレタン(メタ)アクリレート(A)、不飽和二重結合を有する官能基を1つ有するモノマー(B)、光重合開始剤(C)、チオール基を2つ以上有するポリチオール化合物(D)を含有する組成物であって、該組成物中におけるウレタン(メタ)アクリレート(A)の重量割合が2重量%〜30重量%である光硬化型透明接着剤組成物;
(3)アクリルポリマー(E)の数平均分子量が2000〜150000、ウレタン(メタ)アクリレート(A)の数平均分子量が3000〜12000である上記(1)又は(2)に記載の光硬化型透明接着剤組成物;
(4)アクリルポリマー(E)の光硬化型透明接着剤組成物中における重量割合が5重量%〜20重量%である請求項1ないし3のいずれか一項に記載の光硬化型透明接着剤組成物;
(6)ポリチオール化合物(D)の光硬化型透明接着剤組成物中における重量割合が0.5重量%〜18重量%である上記(1)ないし(5)のいずれか一項に記載の光硬化型透明接着剤組成物;
(7)偏光フィルムと保護板との接着に使用する上記(1)ないし(6)のいずれか一項に記載の光硬化型透明接着剤組成物;
(9)上記(8)記載の光硬化型透明接着剤組成物の硬化物を接着層として有する物品;
に関する。
重合の際の重合触媒としては、例えば、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、ベンゾイルパーオキシド、ジブチルパーオキシド、ブチルパーオキシベンゾエート等が挙げられ、その使用量は全モノマー成分の0.1〜10重量%が好ましい。
これらのうち、組成物の他の成分への溶解性、硬化物の着色性の面から、アクリル系又はメタクリル系モノマーとしてはメチル(メタ)アクリレート又は2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等が、他の重合性モノマーとしてはスチレン等が好ましい。
次に、多価アルコールと有機ポリイソシアネートとの反応物と水酸基含有(メタ)アクリレート化合物を反応させる。前記、多価アルコールと有機ポリイソシアネートとの反応物の未反応のイソシアネート基1当量に対して、通常、水酸基含有(メタ)アクリレート化合物の水酸基0.3〜1.5当量、好ましくは0.5〜1.2当量を反応させる。反応温度は、通常、60〜100℃、反応時間は5〜20時間程度である。反応中、重合を防止するために重合禁止剤(例えば、p−メトキシフェノール、メチルハイドロキノン等)や反応を促進するための反応触媒(例えば、ジ−n−ブチルスズ等)を使用することもできる。
これらのうち、芳香族基を含有しないものが耐光性等に優れている点で好ましく、シクロヘキサンジイソシアネート、メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、イソホロンジイソシアネート等の脂環族ジイソシアネートが好ましい。これらは、日本ポリウレタン工業(株)、ローディアジャパン(株)、三井東圧化学(株)、三井武田ケミカル(株)等より市販品として入手できる。
又、本発明の光硬化型透明接着剤組成物中においてウレタン(メタ)アクリレート(A)の重量割合は2重量%〜30重量%が好ましく、30重量%より多い場合は組成物の粘度が著しく増大し作業性に支障をきたしたり、組み合わせるアクリルポリマーとの相溶性の点から接着剤が白濁しやすくなるといった問題がある。
又、本発明の光硬化型透明接着剤組成物中におけるモノマー(B)の重量割合は40重量%〜85重量%が好ましい。
中でも好ましい光重合開始剤としては、硬化物の着色を考慮して2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド等を挙げることができる。これらの光重合開始剤は、チバスペシャリティケミカルズ(株)より、IRGACURE 184、IRGACURE 907、IRGACURE TPOの名称で市販されており、容易に入手可能である。
又、本発明の光硬化型透明接着剤組成物中における光重合開始剤(C)の重量割合は、通常0.1〜15重量%、好ましくは0.5〜5重量%程度である。
本発明の光硬化型透明接着剤組成物中における光重合開始助剤の使用量は0〜10重量%、好ましくは0〜5重量%程度である。
更に、本発明の光硬化型透明接着剤組成物は、必要に応じ、シランカップリング剤、重合禁止剤、レベリング剤、表面潤滑剤、消泡剤、光安定剤、酸化防止剤、可塑剤、帯電防止剤、充填剤等の添加剤を併用することができる。
又、本発明には該硬化物を接着層として有する物品も含まれ、例えば、携帯電話、携帯ゲーム機、デジタルカメラ等である。
下記に示す原料を表1の「配合物の組成」に示す重量部で混合し、本発明又は比較用の光硬化型透明接着剤組成物を得た。
実施例 比較例
1 2 1 2 3
ダイヤナールBR−52 *1 10 15 15 15 15
KAYARAD UX−4101 *2 25 20 40 20 20
ファンクリル FA−513A *3 5 45
ニューフロンティアPHE *4 60 65 65
KAYARAD TMPTA *5 65
光重合開始剤 *6 1 1 1 1 1
PEMP *7 5 5 5 5
*2:日本化薬(株)製、ポリエーテルポリウレタンジアクリレート(分子量 7200) (A)成分
*3:日立化成(株)製、ジシクロペンタニルモノアクリレート (B)成分
*4:第一工業製薬(株)製、フェノキシエチルアクリレート (B)成分
*5:日本化薬(株)製、トリメチロールプロパントリアクリレート
*6:イルガキュアー907:チバスペシャリティケミカルズ(株)製、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン (C)成分
*7:堺化学工業(株)製、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート) (D)成分
(透明性)88mWの超高圧水銀灯を用い3000mJのエネルギーで、2枚の厚さ0.7mmの無アルカリガラスを25μmの厚みで接着させたときの着色の様子を目視で確認した。
実施例 比較例
1 2 1 2 3
透明性 無色透明 無色透明 白濁 無色透明 無色透明
耐ヒートサイクル性 剥離無し 剥離無し ※ 剥離 剥離
耐湿性 剥離無し 剥離無し ※ 剥離 剥離
ピール強度〔N〕 5.9 6.4 ※ 0.84 0.62
※:白濁したため測定出来ず。
Claims (9)
- アクリルポリマー(E)、不飽和二重結合を有する官能基を2つ以上有するウレタン(メタ)アクリレート(A)、不飽和二重結合を有する官能基を1つ有するモノマー(B)、光重合開始剤(C)、チオール基を2つ以上有するポリチオール化合物(D)を含有する組成物であって、該組成物中におけるウレタン(メタ)アクリレート(A)の重量割合が2重量%〜30重量%である光硬化型透明接着剤組成物。
- ウレタン(メタ)アクリレート(A)が多価アルコールと有機ポリイソシアネートと水酸基含有(メタ)アクリレート化合物との反応によって得られる化合物である請求項1記載の光硬化型透明接着剤組成物。
- アクリルポリマー(E)の数平均分子量が20000〜150000、ウレタン(メタ)アクリレート(A)の数平均分子量が3000〜12000である請求項1又は2に記載の光硬化型透明接着剤組成物。
- アクリルポリマー(E)の光硬化型透明接着剤組成物中における重量割合が5重量%〜20重量%である請求項1ないし3のいずれか一項に記載の光硬化型透明接着剤組成物。
- 不飽和二重結合を有する官能基を1つ有するモノマー(B)が、フェノキシエチルアクリレート及び/又はジシクロペンタニルアクリレートである請求項1ないし4のいずれか一項に記載の光硬化型透明接着剤組成物。
- ポリチオール化合物(D)の光硬化型透明接着剤組成物中における重量割合が0.5重量%〜18重量%である請求項1ないし5のいずれか一項に記載の光硬化型透明接着剤組成物。
- 偏光フィルムと保護板との接着に使用する請求項1ないし6のいずれか一項に記載の光硬化型透明接着剤組成物。
- 請求項1ないし7のいずれか一項に記載の光硬化型透明接着剤組成物の硬化物。
- 請求項8記載の光硬化型透明接着剤組成物の硬化物を接着層として有する物品。
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