JP4936111B2 - 接着剤用硬化型樹脂組成物 - Google Patents
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で表される2−フェニル−2−(4−(メタ)アクリロイルオキシフェニル)プロパン、2−フェニル−2−(4−(メタ)アクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン、2−フェニル−2−(4−(メタ)アクリロイルオキシプロポキシフェニル)プロパン;
温度計、攪拌器、及びコンデンサ−を備えたフラスコに、3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸とを反応させて得られるポリエステルジオール(数平均分子量=2000、水酸基価(OH価)=56.1KOH―mg/g)300gとジ酢酸ジブチル錫0.09gとを仕込み、攪拌しながら80℃に昇温し、その後、イソホロンジイソシアネート65.8gを発熱に注意しながら30分かけて添加した。添加後、反応を2時間行い、その後、ヒドロキシエチルアクリレート17.1gを添加し、更に5時間反応を行い、イソシアネート基含有ウレタン(メタ)アクリレート(A−1)を得た。(A−1)の数平均分子量は2600、イソシアネート含有量は1.7%であった。
温度計、攪拌器、及びコンデンサ−を備えたフラスコに、3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸とを反応させて得られるポリエステルジオール(数平均分子量=1200、水酸基価(OH価)=93.5KOH―mg/g)500gとジ酢酸ジブチル錫0.18gとを仕込み、攪拌しながら80℃に昇温し、その後、イソホロンジイソシアネート183.2gを発熱に注意しながら30分かけて添加した。添加後、反応を2時間行い、その後、ヒドロキシエチルアクリレート47.4gを添加し、更に5時間反応を行い、イソシアネート基含有ウレタン(メタ)アクリレート(A−2)を得た。(A−2)の数平均分子量は1800、イソシアネート含有量は2.4%であった。
温度計、攪拌器、及びコンデンサ−を備えたフラスコに、3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸とを反応させて得られるポリエステルジオール(数平均分子量=6800、水酸基価(OH価)=16.5KOH―mg/g)500gとジ酢酸ジブチル錫0.18gとを仕込み、攪拌しながら80℃に昇温し、その後、イソホロンジイソシアネート32.3gを発熱に注意しながら30分かけて添加した。添加後、反応を2時間行い、その後、ヒドロキシエチルアクリレート6.5gを添加し、更に5時間反応を行い、イソシアネート基含有ウレタン(メタ)アクリレート(A−3)を得た。(A−3)の数平均分子量は7400、イソシアネート含有量は0.8%であった。
温度計、攪拌器、及びコンデンサ−を備えたフラスコに、ポリエステルジオールとしてポリカプロラクトンジオール(数平均分子量=2000、水酸基価(OH価)=55.9KOH―mg/g)300gとジ酢酸ジブチル錫0.09gとを仕込み、攪拌しながら80℃に昇温し、その後、イソホロンジイソシアネート51.6gを発熱に注意しながら30分かけて添加した。添加後、反応を2時間行い、その後、ヒドロキシエチルアクリレート17.1gを添加し、更に5時間反応を行い、イソシアネート基含有ウレタン(メタ)アクリレート(A−4)を得た。(A−4)の数平均分子量は2600、イソシアネート含有量は1.6%であった。
温度計、攪拌器、及びコンデンサ−を備えたフラスコに、3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸とを反応させて得られるポリエステルジオール(数平均分子量=2000、OH価=56.1KOH―mg/g)300gとジ酢酸ジブチル錫0.09gを仕込み、攪拌しながら80℃に昇温し、イソホロンジイソシアネート65.8gを発熱に注意しながら30分かけて添加した。添加後、反応を2時間行い、その後、ヒドロキシエチルアクリレート34.6gを添加し、更に5時間反応を行った。赤外吸収スペクトルによりイソシアネート基の吸収が消滅したことを確認し、イソシアネート基を含有しないウレタン(メタ)アクリレート(A´−1)を得た。(A´−1)の数平均分子量は2700であった。
温度計、攪拌器、及びコンデンサ−を備えたフラスコに、3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸とを反応させて得られるポリエステルジオール(数平均分子量=800、水酸基価(OH価)=140.3KOH―mg/g)300gとジ酢酸ジブチル錫0.18gとを仕込み、攪拌しながら80℃に昇温し、その後、イソホロンジイソシアネート164.8gを発熱に注意しながら30分かけて添加した。添加後、反応を2時間行い、その後、ヒドロキシエチルアクリレート42.6gを添加し、更に5時間反応を行い、イソシアネート基含有ウレタン(メタ)アクリレート(A´−2)を得た。(A´−2)の数平均分子量は1400、イソシアネート含有量は3.1%であった。
温度計、攪拌器、及びコンデンサ−を備えたフラスコに、3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸とを反応させて得られるポリエステルジオール(数平均分子量=7200、水酸基価(OH価)=15.6KOH―mg/g)500gとジ酢酸ジブチル錫0.18gとを仕込み、攪拌しながら80℃に昇温し、その後、イソホロンジイソシアネート30.5gを発熱に注意しながら30分かけて添加した。添加後、反応を2時間行い、その後、ヒドロキシエチルアクリレート7.9gを添加し、更に5時間反応を行い、イソシアネート基含有ウレタン(メタ)アクリレート(A´−3)を得た。(A−3)の数平均分子量は7800、イソシアネート含有量は0.5%であった。
温度計、攪拌器、及びコンデンサ−を備えたフラスコに、n−ブチルアクリレート65g、n−ブチルメタクリレート5g、アクリル酸20g、ジメチルアクリルアミド10g及び酢酸エチル100gとを仕込み、攪拌しながら酢酸エチル還流温度で3時間反応させた。続いて、アゾビスイソブチロニトリル0.07gをトルエン5gに溶解させたものを加え、還流温度にて更に4時間反応させた。その後、トルエンにて希釈し、樹脂分40%、GPCによるポリスチレン換算の重量平均分子量35万のアクリル系樹脂を得た。
温度計、攪拌器、及びコンデンサ−を備えたフラスコに、ポリメチルメタクリレートジオールの65%キシレン溶液(アクリルポリオールの数平均分子量=1000、樹脂分換算の水酸基価(OH価)=155KOH―mg/g)73g、イソホロンジイソシアネート18.7gを仕込み、攪拌しながら90℃で反応を5時間行い、その後、4−ヒドロキシブチルアクリレート8.3gを添加し、更に4時間反応を行い、ポリメチルメタクリレートジオールとイソホロンジイソシアネートと4−ヒドロキシブチルアクリレートの反応モル比=2:3:2.05のウレタン(メタ)アクリレート(A´−5)を得た。(A´−5)の数平均分子量は3000であった。
第1表に示す配合により、接着剤用硬化型樹脂組成物1を調整した。この接着剤用硬化型樹脂組成物1の粘度と屈折率、360nm透過率及び接着力の評価を行った。測定方法を下記に示す。また、測定結果を第1表に示す。
E型回転粘度計を用い、25℃での粘度測定(mPa・s)を行った。
Abbe屈折計のプリズムに直接塗布し、25℃にて測定を行った。
接着剤用硬化型樹脂組成物1を、厚さ125μmの透明PETフィルム(両面易接着処理)に膜厚100μmとなるように塗布した後、超高圧水銀灯により500mJ/cm2の紫外線を接着剤用硬化型樹脂組成物1側から照射して紫外線硬化させた。その後、23℃、50%RHの環境下にて3時間静置して試験片を調製した。この試験片を用いて、360nmの光透過率を測定し、透過率が75%以上の場合を◎、65%以上〜75%未満の場合を○、55%以上〜65%未満の場合を△、55%未満の場合を×とした。
1.仮接着状態の接着力
接着剤用硬化型樹脂組成物1を、15cm角で厚さ125μmの透明PETフィルム(両面易接着処理)及び15cm角で厚さ2.0mmのアクリル樹脂板との間に膜厚100μmとなるように入れて両プラスチック基材を張り合わせた後、超高圧水銀灯により500mJ/cm2の紫外線をPETフィルム側から照射して紫外線硬化させた。その後、23℃、50%RHの環境下にて3時間静置して試験片を調製した。この試験片を用いて、23℃、50%RHの環境下、アクリル樹脂板側を机に固定し、この状態でアクリル樹脂板からPETフィルムを引き剥がした。その引き剥がす際の状態を観察し、基材同士が手でずらしてもずれない接着状態で、かつ試験片の角から引き剥がした際に片手で容易に剥離できる場合を◎、基材同士が手でずらしてもずれない接着状態で、かつ試験片の角から引き剥がした際に両手でゆっくりと剥離すれば剥離できる場合を○、基材同士が手でずらしてもずれない接着状態で、かつ試験片の角から引き剥がした際に両手で剥離しても剥離困難の場合を△とした。また、基材同士を手でずらすとずれが生じる程度の接着不足の場合、あるいは無理に剥離してPET基材が破壊された場合を×とした。
接着剤用硬化型樹脂組成物1を、厚さ125μmの透明PETフィルム(両面易接着処理)及び厚さ2.0mmのアクリル樹脂板との間に膜厚100μmとなるように入れて両プラスチック基材を張り合わせた後、超高圧水銀灯により500mJ/cm2の紫外線をPETフィルム側から照射して紫外線硬化させた。その後、60℃のオーブン中に15時間静置し、取り出し室温に戻して試験片を調製した。この試験片を用いて接着力をJIS K6854に準拠して測定した。測定は、23℃、50%RHの環境下にて、引張試験機を用い、引張速度300mm/分、試験距離50mmにて、剥離法で測定した。剥離強度が8.0N/cm以上の場合を◎、6.0N/cm以上〜8.0N/cm未満の場合を○、4.0N/cm以上〜6.0N/cm未満の場合を△、6.0N/cm未満の場合を×とした。
実施例1と同様にして第1表に示す配合により接着剤用硬化型樹脂組成物2〜5及び比較対照用接着剤用硬化型樹脂組成物1〜3を調製した。実施例1と同様にして接着剤用硬化型樹脂組成物の粘度、屈折率及び接着力の評価を行った。また、測定結果を第1表及び第2表に示す。
紫外線の遮断された部屋にて、250mlのポリエチレン容器にトルエン24部と上記ウレタンアクリレート系オリゴマー溶液(A´−5)26部を入れ、40℃にて溶解した後、上記エチレン性不飽和基含有アクリル系樹脂(A´−4)(樹脂分40%)の溶液50部と、光重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン1.5部、トリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物の55%酢酸エチル溶液1.5部を加えて撹拌し、均一な溶液とした。その後、溶剤分を減圧留去したところ、常温で流動性のない状態となり、接着剤としてプラスチック基材の塗布できるものではなかった。
(B−1):フェノキシエチルアクリレート
(B−2):イソボロニルアクリレート
(C−1):1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
(C−2):2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド
(D−1)ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート型ポリイソシアネート
Claims (13)
- 分子量が1,000〜7,000のジオール化合物(a1)とポリイソシアネート化合物(a2)と水酸基含有(メタ)アクリレート化合物(a3)とを反応させて得られるイソシアネート基含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)、エチレン性不飽和2重結合を有する化合物(B)および光重合開始剤(C)を含有し、前記イソシアネート基含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)が、イソシアネート基を該ウレタン(メタ)アクリレート(A)の重量を基準として、0.8〜4.0重量%含有するウレタン(メタ)アクリレートであることを特徴とする接着剤用硬化型樹脂組成物。
- 前記イソシアネート基含有ウレタン(メタ)アクリレート(A)が、ジオール化合物(a1)としてポリエステルジオールを用いて得られる、数平均分子量が1,500〜10,000のイソシアネート基含有ウレタン(メタ)アクリレートである請求項1記載の接着剤用硬化型樹脂組成物。
- 前記ポリイソシアネート化合物(a2)が脂肪族系ポリイソシアネート化合物および/または環式脂肪族系ポリイソシアネート化合物である請求項2記載の接着剤用硬化型樹脂組成物。
- 前記ポリイソシアネート化合物(a2)が2,4−トリレンジイソシアネートおよび/またはイソホロンジイソシアネートである請求項2記載の接着剤用硬化型樹脂組成物。
- 前記ポリエステルジオールがポリカプロラクトンジオールを含有するポリエステルジオールである請求項2記載の接着剤用硬化型樹脂組成物。
- 前記ポリエステルジオールが2価アルコールと二塩基酸とを反応させて得られるものであって、該2価アルコールとして3−メチル−1,5−ペンタンジオールを含有する2価アルコールを用いて得られるポリエステルジオールである請求項2記載の接着剤用硬化型樹脂組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレート(A)の含有率が該ウレタン(メタ)アクリレート(A)、エチレン性不飽和2重結合を有する化合物(B)および光重合開始剤(C)の合計重量に対して10〜80重量%である請求項1記載の接着剤用硬化型樹脂組成物。
- 前記ジオール化合物(a1)が分子量1,000〜5,000のジオールである請求項1〜7のいずれか1項記載の接着剤用硬化型樹脂組成物。
- 前記エチレン性不飽和2重結合を有する化合物(B)が環状構造を有する単官能(メタ)アクリレートである請求項1〜7のいずれか1項記載の接着剤用硬化型樹脂組成物。
- 前記エチレン性不飽和2重結合を有する化合物(B)の含有率が該ウレタン(メタ)アクリレート(A)、エチレン性不飽和2重結合を有する化合物(B)および光重合開始剤(C)の合計重量に対して20〜90重量%である請求項1記載の接着剤用硬化型樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤(C)がホスフィンオキシド系光重合開始剤を含有する光重合開始剤である請求項1記載の接着剤用硬化型樹脂組成物。
- 更に脂肪族ジイソシアネートおよび/または環式脂肪族ジイソシアネート化合物を3量体化させたポリイソシアネート化合物(D)を含有する請求項1〜11のいずれか1項記載の接着剤用硬化型樹脂組成物。
- 前記ポリイソシアネート化合物(D)の含有率が該ウレタン(メタ)アクリレート(A)、エチレン性不飽和2重結合を有する化合物(B)、光重合開始剤(C)ポリイソシアネート化合物(D)の合計重量に対して0.5〜15重量%である請求項12記載の接着剤用硬化型樹脂組成物。
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